PL228317B1 - Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL228317B1 PL228317B1 PL410425A PL41042514A PL228317B1 PL 228317 B1 PL228317 B1 PL 228317B1 PL 410425 A PL410425 A PL 410425A PL 41042514 A PL41042514 A PL 41042514A PL 228317 B1 PL228317 B1 PL 228317B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- general formula
- anion
- sweet
- ionic liquids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228317 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 410425 (®1) IntCI.
C07D 291/06 (2006.01) C07D 291/08 (2006.01) A01N 43/32 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 08.12.2014
Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 20.06.2016 BUP 13/16 | (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 30.03.2018 WUP 03/18 | (72) Twórca(y) wynalazku: JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL MICHAŁ NIEMCZAK, Inowrocław, PL RAFAŁ GISZTER, Ościsłowo, PL TOMASZ WILK, Koziegłowy, PL |
co co
CM
CM
Q_
PL 228 317 Β1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe sole z słodkim anionem oraz sposób wytwarzania nowych soli alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych o słodkim smaku, mający zastosowanie jako środek myjąco-dezynfekujący, do odkażania powierzchni z różnego rodzaju materiałów.
Przedmiotem wynalazku są nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe słodkie sole o wzorze ogólnym:
HO R gdzie:
R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów łańcucha węglowego
A oznacza słodki anion o wzorze ogólnym
Przykładami tego typu związków są:
- acesulfam di(2-hydroksyetylo)metylo(nonyloksymetylo)amoniowy
- acesulfam dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy
- acesulfam heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy
- sacharynian di(2-hydroksyetylo)metylo(propoksymetylo)amoniowy
- sacharynian heksyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy
- sacharynian di(2-hydroksyetylo)metylo(tetradecyloksymetylo)amoniowy
Powyższe sole należą do czwartorzędowych soli amoniowych zbudowanych z kationu amoniowego i anionu acesulfamianowego lub sacharynianowego. Ze względu na swój słodki smak i właściwości biobójcze mogą być one wykorzystane jako aktywny składnik suplementów diety i parafarmaceutyków, np. płynów do higieny jamy ustnej (PL 214531).
PL 228 317 B1
Aktywność biologiczna tych związków w stosunku do wielu mikroorganizmów jest na tyle wysoka, że z powodzeniem mogą być one wykorzystywane jako składniki preparatów biocydowych i dezynfekująco-myjących. Szczególnie interesujące jest wykorzystanie tych związków jako deterenty pokarmowe (antyfidanty), czyli związki, które oddziałując na narządy smaku owadów, powodują zaprzestanie żerowania i w związku z tym mogą być zastosowane do ochrony zboża przed szkodnikami magazynów zbożowych (PL 206172). Zauważono również, że ciecze jonowe ze słodkimi anionami wykazują właściwości antyelektrostatyczne i mogą zostać zastosowane jako środki do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych (PL 207840).
Czwartorzędowe sole amoniowe, dzięki obecności w cząsteczce atomu azotu obdarzonego ładunkiem dodatnim, wykazują działanie bakteriobójcze oraz grzybobójcze. Siła działania biobójczego jest ściśle uzależniona od długości łańcuchów węglowych przy atomie azotu. Mocniejsze środki o działaniu bakteriobójczym, tzn. nieodwracalnie uszkadzające komórki i działające na szerokie spektrum mikroorganizmów (bakterie gramdodatnie, gramujemne, grzyby drożdżowe i pleśniowe), posiadają w cząsteczce łańcuchy od 4 do 18 atomów węgla.
Zawartość środków bakteriobójczych w handlowych kompozycjach odkażających jest bardzo mała. Wymusza to używanie związków o bardzo silnym działaniu, a nierzadko agresywnych wobec skóry. Bardzo często powodują one podrażnienia i uczulenia skóry oraz silne odtłuszczenie, prowadzące do degradacji struktury naskórka. Tkanka skórna w środowisku wodnym staje się miękka i gąbczasta, a przy braku kontaktu z wodą twardnieje i łatwo pęka. W celu zabezpieczenia naskórka przed niekorzystnym działaniem substancji czynnych, wprowadza się do składu środka dezynfekującego glicerynę pochodzenia roślinnego, która nawilża skórę, pozostawiając jej powierzchnię delikatną i sprężystą.
Istotą wynalazku są nowe nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, A oznacza słodki anion o wzorze ogólnym 2 lub o wzorze ogólnym 3, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że wodorotlenek alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, lub metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania, w temperaturze co najmniej 20°C, w stosunku molowym 1:1, z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- syntezowane sole są nowymi związkami chemicznymi,
- w syntezie nie powstają żadne szkodliwe substancje,
- łagodne środowisko prowadzenia reakcji,
PL 228 317 B1
- otrzymane sole są rozpuszczalne w metanolu,
- otrzymane związki są ciekłe w temperaturze do 100°C, więc zaliczają się do grupy cieczy jonowych,
- otrzymano produkty wysokiej czystości,
- otrzymane związki chemiczne są stabilne termicznie,
- obecność czwartorzędowego atomu azotu w cząsteczce oraz długich łańcuchów węglowych determinuje właściwości antyelektrostatyczne,
- otrzymane sole wykazują aktywność wobec mikroorganizmów,
- otrzymane sole posiadają niską prężność par,
- produkty syntezy są bezpieczne w przechowywaniu,
- otrzymane związki posiadają słodki smak,
- otrzymane związki mają właściwości myjąco-dezynfekujące, bakteriobójcze.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania acesulfamu di(2-hydroksyetylo)metylo(nonyloksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,11 g (0,01 mola) chlorku di(2-hydroksyetylo)metylo(nonyloksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 10H); 1,60(d, J = 9,3Hz, 4H); 2,10(s, 3H); 3,17(s, 2H); 3,34(s, 3H); 3,51(m, 4H); 3,67(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,96(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,49(s, 2H); 6,91(s, 1H);
13C NMR (DMSO-de) 14,6; 19,9; 23,9; 30,4(2]; 30,8(3]; 33,1; 43,4; 59,4(2]; 60,3[2]; 74,1; 97,4; 102,5; 173,6; 190,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H38N2O7S (438,24): wartości obliczone (%): C = 52,03; H = 8,73; N = 6,39: wartości zmierzone (%): C = 52,63; H = 8,11; N = 6,99.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania acesulfamu dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,53 g (0,01 mola) wodorotlenku dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 metanolu ochłodzonego do temperatury 5°C. Następnie, w celu jego zobojętnienia do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) kwasu acesulfamowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej, a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-de) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 16H); 1,58(d, J = 9,3Hz, 4H); 2,09(s, 3H); 3,21(s, 2H); 3,32(s, 3H); 3,52(m, 4H); 3,68(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,99(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,47(s, 2H); 6,92(s, 1H);
13C NMR (DMSO-de) 14,5; 19,9; 23,6; 30,5[2]; 30,8[6]; 32,9; 42,7; 59,6[2]; 61,0[2j; 73,9; 97,3; 102,4; 173,8; 190,0.
Analiza elementarna CHN dla C22H44N2O7S (480,29): wartości obliczone (%): C = 54,97; H = 9,23; N = 5,83: wartości zmierzone (%): C = 54,39; H = 9,77; N = 5,20.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania acesulfamu heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,10 g (0,01 mola) chlorku heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wrzącego metanolu. Następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola), acesulfamu potasu i
PL 228 317 B1 reakcję prowadzono w temperaturze 50°C przez 24 godziny. Następnie, wytrącony osad chlorku potasu (0,01 mola) oddzielono przez sączenie filtracyjne, a rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-de): 0,90(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 24H); 1,64(d, J = 9,3Hz, 4H); 2,05(s, 3H); 3,17(s, 2H); 3,32(s, 3H); 3,57(m, 4H); 3,70(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,99(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,51(s, 2H); 6,95(s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6): 14,6; 19,9; 23,8; 30,5[2]; 30,8[10]; 33,1; 42,6; 59,31[2]; 60,3[2]; 74,2; 97,4; 102,3; 173,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C26H52N2O7S (536,35): wartości obliczone (%): C = 58,18; H = 9,76; N = 5,22): wartości zmierzone (%): C = 58,69; H = 9,22; N = 5,82 P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania sacharynianu di(2-hydroksyetylo)metylo(propoksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,27 g (0,01 mola) chlorku di(2-hydroksyetylo)metylo(propoksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Następnie do reaktora dodano 2,05 g (0,01 mola) sacharynianu sodu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,51(d, J = 9,3Hz, 2H); 3,28(s, 2H); 3,33(s, 3H); 3,52(m, 4H); 3,63(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,85(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,38(s, 2H); 7,58(s, 1H); 7,68 (d, J = 9,3Hz, 1H); 7,75(d, J = 9,3Hz, 1H); 7,81 (s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) 11,1; 23,5; 43,6; 59,5[2]; 60,3[2]; 74,0; 102,5; 124,5; 133,5; 133,7[2]; 135,1; 143,5; 190,0.
Analiza elementarna CHN dla C16H26N2O6S (374,45): wartości obliczone (%): C = 51,32; H = 7,00; N = 7,40: wartości zmierzone (%): C = 51,74; H = 7,54; N = 6,87.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania sacharynianu heksyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,69 g (0,01 mola) wodorotlenku heksoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 wody. Następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) kwasu sacharynowego w celu jego zobojętnienia. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 4 godziny. Wodę odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej, a następnie produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 89%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,29(s, 4H); 1,51(d, J = 9,3Hz, 4H); 3,22(s, 2H); 3,35(s, 3H); 3,51(m, 4H); 3,61(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,89(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,42(s, 2H); 7,60(s, 1H); 7,69(d, J = 9,3Hz, 1H); 7,77(d, J = 9,3Hz, 1H); 7,82(s, 1H);
13C NMR (DMSO-de) 14,5; 23,5[2]; 30,2; 32,9; 43,5; 59,4[2]; 60,4[2]; 74,0; 102,5; 124,5; 133,6; 133,7[2]; 135,0; 143,5; 190,0.
Analiza elementarna CHN dla C19H32N2O6S (416,20): wartości obliczone (%): C = 54,79; H = 7,74; N = 6,73: wartości zmierzone (%): C = 54,29; H = 7,23; N = 6,47.
P r z y k ł a d 6
Sposób otrzymywania sacharynianu di(2-hydroksyetylo)metylo(tetradecyloksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,81 g (0,01 mola) chlorku di(2-hydroksyetylo)metylo(tetradecyloksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 etanolu. Następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) sacharynianu sodu w po6
PL 228 317 Β1 staci 25% metanolowego roztworu (9,65 g). Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Następnie, wytrącony osad chlorku sodu (0,01 mola) oddzielono przez sączenie filtracyjne, a rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 20H); 1,68(d, J = 9,3Hz, 4H); 3,21 (s, 2H); 3,36(s, 3H); 3,53(m, 4H); 3,64(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,98(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,46(s, 2H); 7,62(s, 1H); 7,69 (d, J = 9,3Hz, 1H); 7,75(d, 1H); 7,82(s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) 14,5; 23,8; 30,4[2]; 30,8[(8]; 33,0; 43,5; 59,4[(2]; 60,3[2]; 74,1; 102,5; 124,5; 133,5; 133,7[2]; 135,0; 143,6; 190,1.
Analiza elementarna CHN dla C27H48N2O6S (528,32): wartości obliczone (%): C = 61,33; H = 9,15; N = 5,30): wartości zmierzone (%): C = 61,86; H = 9,62; N = 5,67.
W tabeli 1 i 2 zestawiono wydajności reakcji, oznaczone temperatury topnienia oraz wyniki analizy elementarnej dla otrzymanych związków.
Tabela 1
Zestawienie przeprowadzonych syntez dla alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%1 | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | c3h5 | 98 | 40-41 | 42,34 | 7,11 | 8,23 | 42,96 | 7,70 | 8,84 |
| 2 | c3h7 | 99 | 50-60 | 44,05 | 7,39 | 7,90 | 44,72 | 7,91 | 8,55 |
| 3 | c4h9 | 97 | 64-65 | 45,64 | 7,66 | 7,60 | 45,00 | 7,02 | 8,25 |
| 4 | C5H11 | 95 | 39-40 | 47,10 | 7,91 | 7,32 | 47,79 | 8,51 | 7,96 |
| 5 | C6H13 | 96 | — | 48,47 | 8,13 | 7,07 | 47,87 | 7,49 | 7,79 |
| 6 | 93 | 19-20 | 49,74 | 8,35 | 6,82 | 49,13 | 8,98 | 6,19 | |
| 7 | C8Hl7 | 99 | — | 50,92 | 8,55 | 6,60 | 51,54 | 7,85 | 7,27 |
| 8 | CgHig | 91 | — | 52,03 | 8,73 | 6,39 | 52,63 | 8,11 | 6,99 |
| 9 | C10H21 | 92 | 27-28 | 53,07 | 8,91 | 6,19 | 53,70 | 8,14 | 6,89 |
| 10 | C11H23 | 94 | 27-28 | 54,05 | 9,07 | 6,00 | 54,66 | 9,78 | 6,63 |
| 11 | C12H25 | 95 | 36-37 | 54,97 | 9,23 | 5,83 | 54,39 | 9,77 | 5,20 |
| 12 | C14H29 | 95 | 59-60 | 56,66 | 9,51 | 5,51 | 57,32 | 8,83 | 6,33 |
| 13 | CisUs | 90 | 46-47 | 58,18 | 9,76 | 5,22 | 58,69 | 9,22 | 5,82 |
| 14 | C18H37 | 97 | 46-47 | 59,54 | 9,99 | 4,96 | 58,87 | 9,29 | 5,62 |
| 15 | C19H39 | 98 | 41-42 | 60,17 | 10,10 | 4,84 | 60,78 | 10,74 | 5,51 |
| 16 | CiahUi | 95 | 45-46 | 60,78 | 10,20 | 4,73 | 60,15 | 10,84 | 5,39 |
| 17 | C21H43 | 94 | 50-51 | 61,35 | 10,30 | 4,62 | 60,67 | 9,65 | 5,25 |
| 18 | C22H45 | 91 | 49-50 | 61,90 | 10,39 | 4,51 | 61,29 | 10,99 | 5,18 |
PL 228 317 Β1
Tabela 2
Zestawienie przeprowadzonych syntez dla alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem sacharynianowym
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%] | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 19 | C2Hs | 96 | 43-44 | 49,99 | 6,71 | 7,77 | 49,58 | 7,41 | 7,09 |
| 20 | C3H7 | 91 | 53-54 | 51,32 | 7,00 | 7,48 | 51,74 | 7,54 | 6,87 |
| 21 | g.h9 | 99 | 56-67 | 52,56 | 7,26 | 7,21 | 51,89 | 7,89 | 7,97 |
| 22 | CsHu | 97 | 35-36 | 53,71 | 7,51 | 6,96 | 53,20 | 8,24 | 6,31 |
| 23 | CeHn | 89 | ... | 54,79 | 7,74 | 6,73 | 54,29 | 7,23 | 6,47 |
| 24 | C7Hl5 | 94 | 19-20 | 55,79 | 7,96 | 6,51 | 55,27 | 7,31 | 7,21 |
| 25 | CgHp | 98 | ... | 56,73 | 8,16 | 6,30 | 56,21 | 8,78 | 6,97 |
| 26 | C9Hl9 | 95 | ... | 57,62 | 8,35 | 6,11 | 57,19 | 8,98 | 5,49 |
| 27 | C10H21 | 96 | 28-29 | 58,45 | 8,53 | 5,93 | 59,00 | 9,15 | 5,28 |
| 28 | C11H23 | 97 | 29-30 | 59,23 | 8,70 | 5,76 | 59,89 | 8,09 | 5,14 |
| 29 | C12H2S | 98 | 38-39 | 61,95 | 9,15 | 5,78 | 61,34 | 9,79 | 5,19 |
| 30 | CuHżs | 95 | 62-63 | 61,33 | 9,15 | 5,30 | 61,86 | 9,62 | 5,67 |
| 31 | C16H33 | 94 | 48-49 | 64,41 | 9,69 | 5,18 | 65,00 | 9,07 | 5,79 |
| 32 | C18H37 | 96 | 42-43 | 65,45 | 9,92 | 4,92 | 64,79 | 9,27 | 4,32 |
| 33 | C19H39 | 93 | 41-42 | 65,94 | 10,03 | 4,81 | 65,28 | 10,70 | 4,20 |
| 34 | C2DH41 | 99 | 47-48 | 66,40 | 10,13 | 4,69 | 67,05 | 9,49 | 4,08 |
| 35 | C21H43 | 97 | 55-56 | 66,84 | 10,23 | 4,59 | 66,22 | 9,54 | 3,92 |
| 36 | C22H45 | 92 | 40-41 | 67,26 | 10,32 | 4,48 | 67,87 | 10,94 | 5,24 |
Przykładowe zastosowanie
Przygotowano 2% roztwór wodny cieczy jonowej do zastosowania jako środek myjącodezynfekujący do powierzchni szklanych. Zabrudzone powierzchnie szklane spryskano roztworem wodnym cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności czyszczenia wielkość naniesienia preparatu wynosiła co najmniej 5 ml/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z czyszczonej powierzchni.
Właściwości dezynfekujące preparatu o stężeniu 3% (30 000 mg/L) obrazują bardzo niskie wartości MBC dla części z badanych cieczy jonowych. MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń.
Ocena aktywności biologicznej badanych cieczy jonowych wykazała, że związki opisane wzorem 1, których długość łańcucha alkilowego R mieściła się od 2 do 4 atomów węgla wykazały aktywność bakteriobójczą (MBC) powyżej 1000 ppm. Ciecze jonowe o długościach łańcucha od 5-9 oraz od 19-22 atomów węgla zwalczały bakterie przy stężeniach z przedziału od 100 do 1000 ppm. Najsilniejsze działanie bakteriobójcze przejawiały związki, w których łańcuch alkilowy miał długość od 10-18 atomów węgla w cząsteczce. Skuteczne zwalczanie bakterii miało miejsce już przy stężeniach poniżej 100 ppm. Bakteriami testowymi były: Micrococcus luteus, Proteus vulgaris, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Staphylococcus ureus.
PL 228 317 B1
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, A oznacza słodki anion o wzorze ogólnym 2 lub o wzorze ogólnym 3.
- 2. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem słodkim, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, lub metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania, w temperaturze co najmniej 20°C, w stosunku molowym 1:1, z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
- 3. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem słodkim o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
- 4. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem słodkim o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410425A PL228317B1 (pl) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410425A PL228317B1 (pl) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410425A1 PL410425A1 (pl) | 2016-06-20 |
| PL228317B1 true PL228317B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=56120619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410425A PL228317B1 (pl) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228317B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
-
2014
- 2014-12-08 PL PL410425A patent/PL228317B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
| US11512061B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-11-29 | Nisshinbo Holdings Inc. | Ammonium salt having saccharin anion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410425A1 (pl) | 2016-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Bis (ammonium) ionic liquids with herbicidal anions | |
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| EP2880978B1 (en) | Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid | |
| Mondal et al. | Nontoxic Ionic Liquids: Emerging Substitute for Classical Antimicrobial Materials | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| Vraneš et al. | New Liquid Components in Formulation of Food Supplements | |
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| RU2653597C1 (ru) | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL245059B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL229316B1 (pl) | Czwartorzędowe sole difenokonazolu z anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowania jako fungicydy | |
| PL227121B1 (pl) | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL228325B1 (pl) | Nowe herbicydowe sole z kationem alkilodiylo-bis(etanolodimetyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym albo 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowym oraz sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL229879B1 (pl) | Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy | |
| PL223415B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL237268B1 (pl) | Pary jonowe (4-chloro-2-X-fenoksy)octanu z L-proliną, L-histydyną i L-arginianem metylu, sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd |