PL228317B1 - Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL228317B1 PL228317B1 PL410425A PL41042514A PL228317B1 PL 228317 B1 PL228317 B1 PL 228317B1 PL 410425 A PL410425 A PL 410425A PL 41042514 A PL41042514 A PL 41042514A PL 228317 B1 PL228317 B1 PL 228317B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- general formula
- anion
- sweet
- ionic liquids
- Prior art date
Links
- -1 alkoxymethyl di(2-hydroxyethyl)methylammonium Chemical compound 0.000 title claims description 18
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 17
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 title claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 10
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 10
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- FBYBILSNSUSRGL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(methyl)azanium hydroxide Chemical compound [OH-].C[NH2+]CCO FBYBILSNSUSRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 3
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 2
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 2
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKAWQFHWVVSFTR-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)ethanol;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]CCO LKAWQFHWVVSFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABSUCJOHZHAYAC-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] ABSUCJOHZHAYAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VQZKBECIAOVLHB-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] VQZKBECIAOVLHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VNRGMCPXZYORCU-UHFFFAOYSA-M CCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] Chemical compound CCCOC[N+](C)(CCO)CCO.[Cl-] VNRGMCPXZYORCU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 206010070835 Skin sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 231100000370 skin sensitisation Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228317 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 410425 (®1) IntCI.
C07D 291/06 (2006.01) C07D 291/08 (2006.01) A01N 43/32 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 08.12.2014
Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 20.06.2016 BUP 13/16 | (73) Uprawniony z patentu: POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 30.03.2018 WUP 03/18 | (72) Twórca(y) wynalazku: JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL MICHAŁ NIEMCZAK, Inowrocław, PL RAFAŁ GISZTER, Ościsłowo, PL TOMASZ WILK, Koziegłowy, PL |
co co
CM
CM
Q_
PL 228 317 Β1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe sole z słodkim anionem oraz sposób wytwarzania nowych soli alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych o słodkim smaku, mający zastosowanie jako środek myjąco-dezynfekujący, do odkażania powierzchni z różnego rodzaju materiałów.
Przedmiotem wynalazku są nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe słodkie sole o wzorze ogólnym:
HO R gdzie:
R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów łańcucha węglowego
A oznacza słodki anion o wzorze ogólnym
Przykładami tego typu związków są:
- acesulfam di(2-hydroksyetylo)metylo(nonyloksymetylo)amoniowy
- acesulfam dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy
- acesulfam heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy
- sacharynian di(2-hydroksyetylo)metylo(propoksymetylo)amoniowy
- sacharynian heksyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy
- sacharynian di(2-hydroksyetylo)metylo(tetradecyloksymetylo)amoniowy
Powyższe sole należą do czwartorzędowych soli amoniowych zbudowanych z kationu amoniowego i anionu acesulfamianowego lub sacharynianowego. Ze względu na swój słodki smak i właściwości biobójcze mogą być one wykorzystane jako aktywny składnik suplementów diety i parafarmaceutyków, np. płynów do higieny jamy ustnej (PL 214531).
PL 228 317 B1
Aktywność biologiczna tych związków w stosunku do wielu mikroorganizmów jest na tyle wysoka, że z powodzeniem mogą być one wykorzystywane jako składniki preparatów biocydowych i dezynfekująco-myjących. Szczególnie interesujące jest wykorzystanie tych związków jako deterenty pokarmowe (antyfidanty), czyli związki, które oddziałując na narządy smaku owadów, powodują zaprzestanie żerowania i w związku z tym mogą być zastosowane do ochrony zboża przed szkodnikami magazynów zbożowych (PL 206172). Zauważono również, że ciecze jonowe ze słodkimi anionami wykazują właściwości antyelektrostatyczne i mogą zostać zastosowane jako środki do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych (PL 207840).
Czwartorzędowe sole amoniowe, dzięki obecności w cząsteczce atomu azotu obdarzonego ładunkiem dodatnim, wykazują działanie bakteriobójcze oraz grzybobójcze. Siła działania biobójczego jest ściśle uzależniona od długości łańcuchów węglowych przy atomie azotu. Mocniejsze środki o działaniu bakteriobójczym, tzn. nieodwracalnie uszkadzające komórki i działające na szerokie spektrum mikroorganizmów (bakterie gramdodatnie, gramujemne, grzyby drożdżowe i pleśniowe), posiadają w cząsteczce łańcuchy od 4 do 18 atomów węgla.
Zawartość środków bakteriobójczych w handlowych kompozycjach odkażających jest bardzo mała. Wymusza to używanie związków o bardzo silnym działaniu, a nierzadko agresywnych wobec skóry. Bardzo często powodują one podrażnienia i uczulenia skóry oraz silne odtłuszczenie, prowadzące do degradacji struktury naskórka. Tkanka skórna w środowisku wodnym staje się miękka i gąbczasta, a przy braku kontaktu z wodą twardnieje i łatwo pęka. W celu zabezpieczenia naskórka przed niekorzystnym działaniem substancji czynnych, wprowadza się do składu środka dezynfekującego glicerynę pochodzenia roślinnego, która nawilża skórę, pozostawiając jej powierzchnię delikatną i sprężystą.
Istotą wynalazku są nowe nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, A oznacza słodki anion o wzorze ogólnym 2 lub o wzorze ogólnym 3, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że wodorotlenek alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, lub metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania, w temperaturze co najmniej 20°C, w stosunku molowym 1:1, z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- syntezowane sole są nowymi związkami chemicznymi,
- w syntezie nie powstają żadne szkodliwe substancje,
- łagodne środowisko prowadzenia reakcji,
PL 228 317 B1
- otrzymane sole są rozpuszczalne w metanolu,
- otrzymane związki są ciekłe w temperaturze do 100°C, więc zaliczają się do grupy cieczy jonowych,
- otrzymano produkty wysokiej czystości,
- otrzymane związki chemiczne są stabilne termicznie,
- obecność czwartorzędowego atomu azotu w cząsteczce oraz długich łańcuchów węglowych determinuje właściwości antyelektrostatyczne,
- otrzymane sole wykazują aktywność wobec mikroorganizmów,
- otrzymane sole posiadają niską prężność par,
- produkty syntezy są bezpieczne w przechowywaniu,
- otrzymane związki posiadają słodki smak,
- otrzymane związki mają właściwości myjąco-dezynfekujące, bakteriobójcze.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania acesulfamu di(2-hydroksyetylo)metylo(nonyloksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,11 g (0,01 mola) chlorku di(2-hydroksyetylo)metylo(nonyloksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 10H); 1,60(d, J = 9,3Hz, 4H); 2,10(s, 3H); 3,17(s, 2H); 3,34(s, 3H); 3,51(m, 4H); 3,67(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,96(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,49(s, 2H); 6,91(s, 1H);
13C NMR (DMSO-de) 14,6; 19,9; 23,9; 30,4(2]; 30,8(3]; 33,1; 43,4; 59,4(2]; 60,3[2]; 74,1; 97,4; 102,5; 173,6; 190,1.
Analiza elementarna CHN dla C19H38N2O7S (438,24): wartości obliczone (%): C = 52,03; H = 8,73; N = 6,39: wartości zmierzone (%): C = 52,63; H = 8,11; N = 6,99.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania acesulfamu dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,53 g (0,01 mola) wodorotlenku dodecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 metanolu ochłodzonego do temperatury 5°C. Następnie, w celu jego zobojętnienia do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) kwasu acesulfamowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej, a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-de) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 16H); 1,58(d, J = 9,3Hz, 4H); 2,09(s, 3H); 3,21(s, 2H); 3,32(s, 3H); 3,52(m, 4H); 3,68(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,99(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,47(s, 2H); 6,92(s, 1H);
13C NMR (DMSO-de) 14,5; 19,9; 23,6; 30,5[2]; 30,8[6]; 32,9; 42,7; 59,6[2]; 61,0[2j; 73,9; 97,3; 102,4; 173,8; 190,0.
Analiza elementarna CHN dla C22H44N2O7S (480,29): wartości obliczone (%): C = 54,97; H = 9,23; N = 5,83: wartości zmierzone (%): C = 54,39; H = 9,77; N = 5,20.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania acesulfamu heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,10 g (0,01 mola) chlorku heksadecyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wrzącego metanolu. Następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola), acesulfamu potasu i
PL 228 317 B1 reakcję prowadzono w temperaturze 50°C przez 24 godziny. Następnie, wytrącony osad chlorku potasu (0,01 mola) oddzielono przez sączenie filtracyjne, a rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-de): 0,90(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 24H); 1,64(d, J = 9,3Hz, 4H); 2,05(s, 3H); 3,17(s, 2H); 3,32(s, 3H); 3,57(m, 4H); 3,70(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,99(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,51(s, 2H); 6,95(s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6): 14,6; 19,9; 23,8; 30,5[2]; 30,8[10]; 33,1; 42,6; 59,31[2]; 60,3[2]; 74,2; 97,4; 102,3; 173,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C26H52N2O7S (536,35): wartości obliczone (%): C = 58,18; H = 9,76; N = 5,22): wartości zmierzone (%): C = 58,69; H = 9,22; N = 5,82 P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania sacharynianu di(2-hydroksyetylo)metylo(propoksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,27 g (0,01 mola) chlorku di(2-hydroksyetylo)metylo(propoksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Następnie do reaktora dodano 2,05 g (0,01 mola) sacharynianu sodu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 91%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,51(d, J = 9,3Hz, 2H); 3,28(s, 2H); 3,33(s, 3H); 3,52(m, 4H); 3,63(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,85(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,38(s, 2H); 7,58(s, 1H); 7,68 (d, J = 9,3Hz, 1H); 7,75(d, J = 9,3Hz, 1H); 7,81 (s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) 11,1; 23,5; 43,6; 59,5[2]; 60,3[2]; 74,0; 102,5; 124,5; 133,5; 133,7[2]; 135,1; 143,5; 190,0.
Analiza elementarna CHN dla C16H26N2O6S (374,45): wartości obliczone (%): C = 51,32; H = 7,00; N = 7,40: wartości zmierzone (%): C = 51,74; H = 7,54; N = 6,87.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania sacharynianu heksyloksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,69 g (0,01 mola) wodorotlenku heksoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 wody. Następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) kwasu sacharynowego w celu jego zobojętnienia. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 4 godziny. Wodę odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej, a następnie produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 89%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,29(s, 4H); 1,51(d, J = 9,3Hz, 4H); 3,22(s, 2H); 3,35(s, 3H); 3,51(m, 4H); 3,61(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,89(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,42(s, 2H); 7,60(s, 1H); 7,69(d, J = 9,3Hz, 1H); 7,77(d, J = 9,3Hz, 1H); 7,82(s, 1H);
13C NMR (DMSO-de) 14,5; 23,5[2]; 30,2; 32,9; 43,5; 59,4[2]; 60,4[2]; 74,0; 102,5; 124,5; 133,6; 133,7[2]; 135,0; 143,5; 190,0.
Analiza elementarna CHN dla C19H32N2O6S (416,20): wartości obliczone (%): C = 54,79; H = 7,74; N = 6,73: wartości zmierzone (%): C = 54,29; H = 7,23; N = 6,47.
P r z y k ł a d 6
Sposób otrzymywania sacharynianu di(2-hydroksyetylo)metylo(tetradecyloksymetylo)amoniowego
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,81 g (0,01 mola) chlorku di(2-hydroksyetylo)metylo(tetradecyloksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 etanolu. Następnie do reaktora dodano stechiometryczną ilość (0,01 mola) sacharynianu sodu w po6
PL 228 317 Β1 staci 25% metanolowego roztworu (9,65 g). Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Następnie, wytrącony osad chlorku sodu (0,01 mola) oddzielono przez sączenie filtracyjne, a rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89(t, J = 9,3Hz, 3H); 1,28(s, 20H); 1,68(d, J = 9,3Hz, 4H); 3,21 (s, 2H); 3,36(s, 3H); 3,53(m, 4H); 3,64(t, J = 9,3Hz, 2H); 3,98(d, J = 9,3Hz, 4H); 5,46(s, 2H); 7,62(s, 1H); 7,69 (d, J = 9,3Hz, 1H); 7,75(d, 1H); 7,82(s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) 14,5; 23,8; 30,4[2]; 30,8[(8]; 33,0; 43,5; 59,4[(2]; 60,3[2]; 74,1; 102,5; 124,5; 133,5; 133,7[2]; 135,0; 143,6; 190,1.
Analiza elementarna CHN dla C27H48N2O6S (528,32): wartości obliczone (%): C = 61,33; H = 9,15; N = 5,30): wartości zmierzone (%): C = 61,86; H = 9,62; N = 5,67.
W tabeli 1 i 2 zestawiono wydajności reakcji, oznaczone temperatury topnienia oraz wyniki analizy elementarnej dla otrzymanych związków.
Tabela 1
Zestawienie przeprowadzonych syntez dla alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%1 | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | c3h5 | 98 | 40-41 | 42,34 | 7,11 | 8,23 | 42,96 | 7,70 | 8,84 |
| 2 | c3h7 | 99 | 50-60 | 44,05 | 7,39 | 7,90 | 44,72 | 7,91 | 8,55 |
| 3 | c4h9 | 97 | 64-65 | 45,64 | 7,66 | 7,60 | 45,00 | 7,02 | 8,25 |
| 4 | C5H11 | 95 | 39-40 | 47,10 | 7,91 | 7,32 | 47,79 | 8,51 | 7,96 |
| 5 | C6H13 | 96 | — | 48,47 | 8,13 | 7,07 | 47,87 | 7,49 | 7,79 |
| 6 | 93 | 19-20 | 49,74 | 8,35 | 6,82 | 49,13 | 8,98 | 6,19 | |
| 7 | C8Hl7 | 99 | — | 50,92 | 8,55 | 6,60 | 51,54 | 7,85 | 7,27 |
| 8 | CgHig | 91 | — | 52,03 | 8,73 | 6,39 | 52,63 | 8,11 | 6,99 |
| 9 | C10H21 | 92 | 27-28 | 53,07 | 8,91 | 6,19 | 53,70 | 8,14 | 6,89 |
| 10 | C11H23 | 94 | 27-28 | 54,05 | 9,07 | 6,00 | 54,66 | 9,78 | 6,63 |
| 11 | C12H25 | 95 | 36-37 | 54,97 | 9,23 | 5,83 | 54,39 | 9,77 | 5,20 |
| 12 | C14H29 | 95 | 59-60 | 56,66 | 9,51 | 5,51 | 57,32 | 8,83 | 6,33 |
| 13 | CisUs | 90 | 46-47 | 58,18 | 9,76 | 5,22 | 58,69 | 9,22 | 5,82 |
| 14 | C18H37 | 97 | 46-47 | 59,54 | 9,99 | 4,96 | 58,87 | 9,29 | 5,62 |
| 15 | C19H39 | 98 | 41-42 | 60,17 | 10,10 | 4,84 | 60,78 | 10,74 | 5,51 |
| 16 | CiahUi | 95 | 45-46 | 60,78 | 10,20 | 4,73 | 60,15 | 10,84 | 5,39 |
| 17 | C21H43 | 94 | 50-51 | 61,35 | 10,30 | 4,62 | 60,67 | 9,65 | 5,25 |
| 18 | C22H45 | 91 | 49-50 | 61,90 | 10,39 | 4,51 | 61,29 | 10,99 | 5,18 |
PL 228 317 Β1
Tabela 2
Zestawienie przeprowadzonych syntez dla alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem sacharynianowym
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%] | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 19 | C2Hs | 96 | 43-44 | 49,99 | 6,71 | 7,77 | 49,58 | 7,41 | 7,09 |
| 20 | C3H7 | 91 | 53-54 | 51,32 | 7,00 | 7,48 | 51,74 | 7,54 | 6,87 |
| 21 | g.h9 | 99 | 56-67 | 52,56 | 7,26 | 7,21 | 51,89 | 7,89 | 7,97 |
| 22 | CsHu | 97 | 35-36 | 53,71 | 7,51 | 6,96 | 53,20 | 8,24 | 6,31 |
| 23 | CeHn | 89 | ... | 54,79 | 7,74 | 6,73 | 54,29 | 7,23 | 6,47 |
| 24 | C7Hl5 | 94 | 19-20 | 55,79 | 7,96 | 6,51 | 55,27 | 7,31 | 7,21 |
| 25 | CgHp | 98 | ... | 56,73 | 8,16 | 6,30 | 56,21 | 8,78 | 6,97 |
| 26 | C9Hl9 | 95 | ... | 57,62 | 8,35 | 6,11 | 57,19 | 8,98 | 5,49 |
| 27 | C10H21 | 96 | 28-29 | 58,45 | 8,53 | 5,93 | 59,00 | 9,15 | 5,28 |
| 28 | C11H23 | 97 | 29-30 | 59,23 | 8,70 | 5,76 | 59,89 | 8,09 | 5,14 |
| 29 | C12H2S | 98 | 38-39 | 61,95 | 9,15 | 5,78 | 61,34 | 9,79 | 5,19 |
| 30 | CuHżs | 95 | 62-63 | 61,33 | 9,15 | 5,30 | 61,86 | 9,62 | 5,67 |
| 31 | C16H33 | 94 | 48-49 | 64,41 | 9,69 | 5,18 | 65,00 | 9,07 | 5,79 |
| 32 | C18H37 | 96 | 42-43 | 65,45 | 9,92 | 4,92 | 64,79 | 9,27 | 4,32 |
| 33 | C19H39 | 93 | 41-42 | 65,94 | 10,03 | 4,81 | 65,28 | 10,70 | 4,20 |
| 34 | C2DH41 | 99 | 47-48 | 66,40 | 10,13 | 4,69 | 67,05 | 9,49 | 4,08 |
| 35 | C21H43 | 97 | 55-56 | 66,84 | 10,23 | 4,59 | 66,22 | 9,54 | 3,92 |
| 36 | C22H45 | 92 | 40-41 | 67,26 | 10,32 | 4,48 | 67,87 | 10,94 | 5,24 |
Przykładowe zastosowanie
Przygotowano 2% roztwór wodny cieczy jonowej do zastosowania jako środek myjącodezynfekujący do powierzchni szklanych. Zabrudzone powierzchnie szklane spryskano roztworem wodnym cieczy jonowej z wysokości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności czyszczenia wielkość naniesienia preparatu wynosiła co najmniej 5 ml/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z czyszczonej powierzchni.
Właściwości dezynfekujące preparatu o stężeniu 3% (30 000 mg/L) obrazują bardzo niskie wartości MBC dla części z badanych cieczy jonowych. MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń.
Ocena aktywności biologicznej badanych cieczy jonowych wykazała, że związki opisane wzorem 1, których długość łańcucha alkilowego R mieściła się od 2 do 4 atomów węgla wykazały aktywność bakteriobójczą (MBC) powyżej 1000 ppm. Ciecze jonowe o długościach łańcucha od 5-9 oraz od 19-22 atomów węgla zwalczały bakterie przy stężeniach z przedziału od 100 do 1000 ppm. Najsilniejsze działanie bakteriobójcze przejawiały związki, w których łańcuch alkilowy miał długość od 10-18 atomów węgla w cząsteczce. Skuteczne zwalczanie bakterii miało miejsce już przy stężeniach poniżej 100 ppm. Bakteriami testowymi były: Micrococcus luteus, Proteus vulgaris, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Staphylococcus ureus.
PL 228 317 B1
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, A oznacza słodki anion o wzorze ogólnym 2 lub o wzorze ogólnym 3.
- 2. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem słodkim, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, lub metanolu, a następnie poddaje się reakcji zobojętniania, w temperaturze co najmniej 20°C, w stosunku molowym 1:1, z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
- 3. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem słodkim o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
- 4. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowych cieczy jonowych z anionem słodkim o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że di(2-hydroksyetylo)alkilowy chlorek, lub bromek, lub jodek o wzorze ogólnym 4, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla, rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 10 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410425A PL228317B1 (pl) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410425A PL228317B1 (pl) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410425A1 PL410425A1 (pl) | 2016-06-20 |
| PL228317B1 true PL228317B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=56120619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410425A PL228317B1 (pl) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228317B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
-
2014
- 2014-12-08 PL PL410425A patent/PL228317B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
| US11512061B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-11-29 | Nisshinbo Holdings Inc. | Ammonium salt having saccharin anion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410425A1 (pl) | 2016-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Bis (ammonium) ionic liquids with herbicidal anions | |
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| Parus et al. | Novel esterquat-based herbicidal ionic liquids incorporating MCPA and MCPP for simultaneous stimulation of maize growth and fighting cornflower | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL246762B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| ES2654169T3 (es) | Sales de amonio cuaternario del ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético herbicidas | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230034B1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| RU2653597C1 (ru) | Способ получения N-бензил [1-(додециноиламино)-3-(диметиламино)]пропана аммоний хлорида моногидрата | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL245059B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-alkoksy-2-oksoetylo)decylodimetyloamoniowym oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL236260B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym oraz anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223415B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN118459370A (zh) | 盐类化合物及含有该盐类化合物的杀生物剂组合物 | |
| PL227245B1 (pl) | Nowe zwiazki o własciwosciach biobójczych i sposób ich wytwarzania | |
| PL229879B1 (pl) | Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy | |
| PL228325B1 (pl) | Nowe herbicydowe sole z kationem alkilodiylo-bis(etanolodimetyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctowym albo 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowym oraz sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin |