PL229879B1 - Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy - Google Patents
Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczyInfo
- Publication number
- PL229879B1 PL229879B1 PL412058A PL41205815A PL229879B1 PL 229879 B1 PL229879 B1 PL 229879B1 PL 412058 A PL412058 A PL 412058A PL 41205815 A PL41205815 A PL 41205815A PL 229879 B1 PL229879 B1 PL 229879B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- benzethonium
- sorbate
- general formula
- malate
- Prior art date
Links
- SIYLLGKDQZGJHK-UHFFFAOYSA-N dimethyl-(phenylmethyl)-[2-[2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]ethoxy]ethyl]ammonium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SIYLLGKDQZGJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 title claims description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title description 6
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 25
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 claims description 18
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229940049920 malate Drugs 0.000 claims description 18
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 claims description 18
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 16
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical group [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 229960001950 benzethonium chloride Drugs 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 claims 1
- 229960003872 benzethonium Drugs 0.000 description 21
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 7
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JFKIIONFZPCBBJ-SIPSGJDJSA-N (4r)-1-(3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)-4-[(3r,5s,7r,8r,9s,10s,12s,13r,14s,17r)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-one Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](C[C@H](O)[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 JFKIIONFZPCBBJ-SIPSGJDJSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 1
- 241000588621 Moraxella Species 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- GKQWYZBANWAFMQ-UHFFFAOYSA-M lithium;2-hydroxypropanoate Chemical compound [Li+].CC(O)C([O-])=O GKQWYZBANWAFMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- KIDBBTHHMJOMAU-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CCCO KIDBBTHHMJOMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000011012 sanitization Methods 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M sodium sorbate Chemical compound [Na+].C\C=C\C=C\C([O-])=O LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M 0.000 description 1
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy.
Środek dezynfekcyjno-myjący zawiera ciecze jonowe z kationem benzetoniowym i anionem z grupy: mrówczan, lub propionian, lub benzoesan, lub (L,D)-jabłczan, lub sorbinian, lub (L)-mleczan.
Z powodu rosnących obaw o mikroorganizmy, higiena osobista jest coraz bardziej wymagająca, aby zapewnić lepszą ochronę. Chociaż istnieje wiele dezynfektantów rąk na rynku, ważne jest, aby spełniały cztery kluczowe kryteria:
- produkt powinien być szybko działający lub działać w ciągu 15 sekund,
- powinien mieć szerokie działanie przeciwko różnym bakteriom, wirusom i grzybom,
- skuteczność produktu powinna poprawiać się po wielokrotnym użyciu,
- badanie powinno wykazać, że ponad 99% bakterii ginie w ciągu 15 sekund.
Cieczą jonową (ang. ionic liquid) nazywamy związek organiczny, składający się z kationu organicznego oraz anionu nieorganicznego lub organicznego, połączonych wiązaniem jonowym. Temperatura topnienia takich soli jest poniżej 100°C. Możliwości połączeń kation-anion jest bardzo wiele, z czego najliczniejszą grupę stanowią sole amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe oraz fosfoniowe. Zainteresowanie cieczami jonowymi wynika z ich nietypowych, wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym mogą być zastosowane m.in. jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające czy jako elektrolity i media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że w niewielkim stopniu zanieczyszczają one środowisko naturalne, bowiem są to substancje nielotne, niepalne oraz stabilne termicznie. Zastosowanie cieczy jonowych w nowoczesnych technologiach pozwala wyeliminować z użycia wiele niebezpiecznych substancji wpływających negatywnie na zdrowie człowieka i środowisko naturalne.
Czwartorzędowe sole amoniowe, dzięki obecności w cząsteczce atomu azotu obdarzonego ładunkiem dodatnim, wykazują działanie bakteriobójcze (bakterie gramododatnie, gramoujemne). Siła działania biobójczego jest ściśle uzależniona od długości łańcuchów węglowych przy czwartorzędowym atomie azotu.
Zawartość soli bakteriobójczych w handlowych kompozycjach odkażających jest bardzo mała. Wymusza to używanie soli organicznych o bardzo silnym działaniu, a nierzadko agresywnych wobec skóry. Często powodują one podrażnienia i uczulenia skóry oraz silne odtłuszczenie, prowadzące do degradacji struktury naskórka. Tkanka skórna w środowisku wodnym staje się miękka i gąbczasta, a przy braku kontaktu z wodą bardzo twardnieje i łatwo pęka. W celu zabezpieczenia naskórka przed niekorzystnym działaniem związków czynnych, wprowadza się do składu środka dezynfekującego glicerynę, która nawilża skórę, pozostawiając jej powierzchnię delikatną i sprężystą.
Istotą wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek benzetoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową kwasu mrówkowego, lub propionowego, lub benzoesowego, lub (L,D)-jabłkowego, lub sorbinowego, lub (L)-mlekowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, acetonitryl, po czym produkt izoluje się.
Korzystnym jest, gdy produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, rozpuszczalnik usuwa, a pozostałość będącą produktem osusza się oraz gdy z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji osusza się.
Zastosowanie amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy jako środek dezynfekcyjno-myjący.
Korzystnym jest także, gdy amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)PL 229 879 B1
-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do 10%, lub w postaci roztworu w etanolu o stężeniu 0,01% do 10%, lub w postaci roztworu w izopropanolu o stężeniu od 0,01% do 10%, lub w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku (DMSO) o stężeniu od 0,01% do 10%.
Zwłaszcza korzystnym jest, gdy do amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy dodaje się substancje zapachowe, korzystnie octanu butylu jako w ilości do 1% oraz substancje barwiące, korzystnie rodaminy B w ilości do 1%.
Dzięki zastosowaniu środka dezynfekcyjnego uzyskano następujące efekty techniczno-użytkowe:
• skuteczne i szybkie usuwanie bakterii z chronionych powierzchni, • właściwości bakteriostatyczne od 0,0001%, a biobójcze od 0,0002% zawartości cieczy jonowej w produkcie, • po użyciu preparatu uzyskuje się hydrofobową mikrowarstwę chroniącą przed przywieraniem brudu i drobnoustrojów, • możliwość zabezpieczania tkanin oraz tworzyw strukturalnych, pokryta powierzchnia uzyskuje właściwości bakteriobójcze, • możliwość zastosowania do odkażania powierzchni z różnego rodzaju materiałów, zwłaszcza do sterylizacji rąk, tkanin z włókien naturalnych i syntetycznych, oraz powierzchni metalowych, szklanych i polimerowych, • uwidocznienie faktury drewna pokrytego preparatem dezynfekcyjnym, • możliwość zastosowania na powierzchni skóry zwierzęcej i ludzkiej, • opracowane metody syntezy cieczy jonowej przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 90%, • dzięki specyficznym właściwościom cieczy jonowych oraz opracowanej formulacji środki dezynfekcyjne można stosować w zakresie temperatur od -50°C do ponad 150°C.
Dla podniesienia walorów użytkowych, do roztworu substancji czynnej dodaje się niewielkie ilości substancji zapachowych oraz barwniki (do 1%), pozwalające na ocenę równomierności nałożenia preparatu na zabezpieczane powierzchnie.
Sposoby otrzymywania środka dezynfekcyjno-myjącego ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania mrówczanu benzetonium.
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,46 g (0,01 mola) kwasu mrówkowego rozpuszczonego w 50 cm3 metanolu. Następnie dodano 0,56 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu, po czym reakcję prowadzono przez 1 godzinę kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Do otrzymanej soli potasowej dodano 4,48 g (0,01 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 24 godziny, po czym odparowano rozpuszczalnik. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i za pomocą sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku potasu. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono za pomocą suszarki próżniowej w temperaturze 40°C przez 6 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.
Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:
1H NMR (CDCIs) δ [ppm] = 0,7 (s, 15H); 1,32 (s, 2H); 3,23 (s, 6H); 3,85 (t, 2H, J = 4,36 Hz); 4,8 (m, 4H); 4,85 (s, 2H); 6,78 (d, 2H, J = 8,73 Hz); 7,34 (m, 5H); 7,59 (d, 2H, J = 3,56 Hz); 8,79 (s, 1H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] =167,7; 155,8; 142,5; 133,2; 130,3; 128,9; 127,3; 126,9; 113,4; 77,0; 69,6; 66,6; 65,01; 62.5; 56,7; 50,1; 37,7; 32,1; 31,5; 31,4.
Analiza elementarna CHN dla C28H43NO4 (Mmol = 457,7 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,48; H = 9,47; N = 3,06; wartości zmierzone C = 73,16; H = 9,53; N = 3,01. Wyniki te potwierdzają czystość otrzymanego związku.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania propionianu benzetonium.
PL 229 879 B1
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,48 g (0,02 mola) kwasu propionowego rozpuszczonego w 20 cm3 izopropanolu. Następnie dodano 0,8 g (0,02 mola) wodorotlenku sodu. Do otrzymanej soli dodano 8,96 g (0,02 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 izopropanolu, po czym reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 24 godziny. Następnie stosując technikę sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku sodu, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono na linii próżniowej w temperaturze 40°C przez 4 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.
Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:
1H NMR (CDCb) δ [ppm] = 0,7 (s, 15H), 1,09 (t, J = 15,36Hz, 3H), 1,32 (s, 2H), 2,18 (m, 2H), 3,24 (2, 6H), 3,85 (t, 2H, J = 4,5 Hz); 4,09 (m, 4H); 4,67 (t, 2H, J = 2,08 Hz); 4,85 (s, 2H); 6,76 (d, 2H, J = 8,85 Hz); 7,38 (m, 5H); 7,59 (d, 2H, J = 3,96 Hz);
13C NMR (CDCb) δ [ppm] = 180,1; 155,7; 142,4; 133,1; 130,2; 128,7; 127,4; 126,9; 113,3; 77,0; 69,5; 66,5; 65,1; 62,5; 56,6; 54,1; 50,0; 37,6; 32,0; 31,4; 29,1; 11,1.
Analiza elementarna CHN dla C30H47NO4 (Mmol = 485,7 g/mol): wartości obliczone (%): C = 74,19; H = 9,75; N = 2,88; wartości zmierzone: C = 74,24; H = 9,69; N = 2,76.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania benzoesanu benzetonium.
W reaktorze umieszczono 4,8 g (0,03 mola) benzoesanu potasu rozpuszczono w 50 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano 13,44 g (0,03 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej, po czym reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Następnie, po odparowaniu wody, otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonitrylu i za pomocą sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku potasu, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem za pomocą wyparki rotacyjnej. Produkt suszono z wykorzystaniem linii próżniowej w temperaturze 50°C przez 3 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 96%.
Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,69 (s, 15H), 1,31 (s, 2H), 3,16 (s, 6H), 3,72 (t, 2H, J = 4,44 Hz); 3,73 (m, 4H); 3,97 (t, 2H, J = 4,25 Hz); 4,77 (s, 2H); 6,72 (d, 2H, J = 9 Hz); 7,28 (m, 10H); 7,59 (t, 2H, J = 3,32 Hz);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 155,8; 142,4; 139,2; 133,2; 130,1; 129,2; 128,7; 127,4; 127,3; 126,9; 126,8; 113,3; 77,0; 69,4; 66,5; 64,9; 62,4; 56,6; 50,1; 37,7; 32,1; 31,5; 31,4.
Analiza elementarna CHN dla C34H47NO4 (Mmol = 533,74 g/mol): wartości obliczone (%): C = 76,51; H = 8,88; N = 2,62; wartości zmierzone: C = 76,43; H = 8,93; N = 2,59.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania jabłczanu benzetonium.
W kolbie umieszczono 1,34 g (0,01 mola) kwasu jabłkowego rozpuszczonego w 50 cm3 mieszaniny propanol-woda. Następnie dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku potasu. Do otrzymanej w ten sposób soli potasowej kwasu jabłkowego dodano 4,48 g (0,01 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody demineralizowanej. Reakcję prowadzono w temperaturze 35°C przez 12 godzin, po czym odparowano wodę oraz propanol. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w izopropanolu i za pomocą sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku potasu, a rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem za pomocą wyparki rotacyjnej. Produkt suszono na linii próżniowej w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Otrzymano jabłczan benzetonium z wydajnością 96%.
Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,69 (s, 15H), 1,32 (s, 2H), 3,26 (s, 6H), 3,85 (t, 2H, J = 3,06 Hz); 4,07 (m, 6H); 4,91 (s, 2H); 6,76 (d, 2H, J = 8,47 Hz); 7,3 (m, 5H); 7,61 (t, 2H, J = 3,77 Hz);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 178,6; 174,9; 155,8; 142,6; 133,3; 130,3; 128,9; 127,4; 127,0; 113,5; 77,1; 69,7; 67,1; 66,7; 65,1; 62,6; 56,7; 50,3; 42,2; 37,8; 32,1; 31,6; 31,5.
Analiza elementarna CHN dla C31H47NO7 (Mmol = 545,71 g/mol): wartości obliczone (%): C = 68,23; H = 8,68; N = 2,57; wartości zmierzone: C = 68,28; H = 8,62; N = 2,59.
Ponadto czystość związku określono za pomocą miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą: PN-EN ISO 2871-1:2000. Czystość wyniosła 96%.
PL 229 879 B1
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania sorbinianu benzetonium.
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,7 g (0,05 mola) sorbinianu sodu rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej. Następnie do reaktora dodano 22,4 g (0,05 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 24 godziny, po czym mieszaninę poreakcyjną umieszczono w szklanym rozdzielaczu i ekstrahowano za pomocą chloroformu. Fazę organiczną przepłukano pięciokrotnie za pomocą wody destylowanej, za każdym razem sprawdzając obecność chlorków za pomocą azotanu(V) srebra. Z fazy organicznej odparowano rozpuszczalnik, a produkt suszono za pomocą suszarki próżniowej w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 98%.
Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,69 (s, 15H), 1,32 (s, 2H), 1,72 (d, 3H, J = 6,63 Hz) 3,21 (s, 6H), 3,83 (m, 2H); 4,05 (m, 6H); 4,82 (s, 2H); 5,92 (m, 1H); 6,11 (m, 2H); 6,75 (d, 2H, J = 8,7 Hz); 6,94 (d, 2H, 8,7 Hz); 7,3 (m, 6H); 7,56 (t, 2H, J = 3,67 Hz);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 172,9; 155,9; 142,4; 138,0; 133,3; 132,8; 130,9; 130,1; 129,5; 128,8; 127,6; 126,9; 113,4; 77,0; 69,5; 66,6; 65,1; 62,5; 56,7; 50,2; 37,7; 32,1; 31,6; 31,4; 18,2.
Analiza elementarna CHN dla C33H49NO4 (Mmol = 523,75 g/mol): wartości obliczone (%): C = 75,68; H = 9,43; N = 2,67; wartości zmierzone: C = 75,57; H = 9,31; N = 2,73.
Dodatkowo czystość związku określono za pomocą miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą: PN EN ISO 2871-1:2000. Czystość wyniosła 99%.
P r z y k ł a d 6
Sposób otrzymywania mleczanu benzetonium.
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,0 g (0,011 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano 0,96 g (0,01 mola) mleczanu litu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Po dwóch godzinach prowadzenia reakcji produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 8 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 92%. Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,7 (s, 15H); 1,32 (s, 2H); 1,35 (d, 3H, J = 6,83 Hz); 3,21 (s, 6H); 3,85 (m, 2H); 3,98 (d, 4H, J = 6,65 Hz); 4,11 (m, 2H); 4,81 (s, 2H); 6,78 (d, 2H, J = 8,83 Hz); 7,4 (m, 5H); 7,54 (d, 2H, J = 9,32 Hz);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 179,8; 155,8; 142,7; 133,2; 130,5; 129,0; 127,2; 127,0; 113,4; 77,0; 69,7; 68,1; 66,6; 65,1; 62,7; 56,7; 50,3; 37,8; 32,1; 31,6; 31,5; 21,4.
Analiza elementarna CHN dla C30H47NO5 (Mmol = 501,7 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,82; H = 9,44; N = 2,79; wartości zmierzone: C = 71,89; H = 9,48; N = 2,73.
P r z y k ł a d 7
Preparat zawierający 0,2% mrówczanu benzetonium w wodzie.
960 g wody destylowanej ogrzano do temperatury 70°C, po czym wprowadzono 2 g mrówczanu benzetonium. Całość mieszano na ciepło przez 5 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej dodano 38 g izopropanolu, uzyskując gotowy preparat. Otrzymano preparat wodny z niewielką ilością izopropanolu jako stabilizatora. Dzięki wyeliminowaniu rozpuszczalnika organicznego stworzono możliwość stosowania preparatu w pomieszczeniach zamkniętych o słabej wentylacji oraz miejscach szczególnie narażonych na pożar (w obecności palników oraz grzałek).
P r z y k ł a d 8
Preparat zawierający 0,5% sorbinianu benzetonium w etanolu.
W kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 5 g sorbinianu benzetonium oraz 700 g etanolu o stężeniu 96%. Po wymieszaniu dodano 295 cm3 wody destylowanej. Otrzymano 1000 cm3 preparatu odkażającego, który po naniesieniu na docelową powierzchnię odparowano pozostawiając film cieczy jonowej grubości kilku nanometrów. Dodatkowo substancja nośna powoduje zwielokrotnienie działania przeciwdrobnoustrojowego amoniowej cieczy jonowej.
P r z y k ł a d 9
Preparat zawierający 1% L-mleczanu benzetonium w DMSO.
PL 229 879 Β1
Dimetylosulfotlenek (DMSO) umieszczono w naczyniu w ilości 100 cm3 i ogrzano do temperatury 50°C. Następnie dodano 10 g L-mleczanu benzetonium i całość mieszano do momentu rozpuszczenia substancji. Do roztworu dodano 890 cm3 wody i uzyskano 1000 cm3 preparatu, który oprócz substancji biologicznie czynnej zawierał DMSO zwiększający efektywność działania i poprawiający wchłanianie preparatu w głąb skóry. Przy stosowaniu preparatu na skórę zyskano w tym przypadku również zabezpieczenie przed przesuszeniem naskórka obserwowane dla etanolu.
Przykład 10
Preparat zawierający 2% propionianu benzetonium w izopropanolu.
Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 980 g izopropanolu oraz 0,001 g kompozycji zapachowej i 0,0001 g barwnika. Dodano następnie 20 g propionianu benzetonium i mieszano energicznie przez 3 minuty. Powstał w ten sposób silnie działający środek odkażający, służący do zmywania powierzchni niezwilżalnych wodą. Po usunięciu zanieczyszczeń z powierzchni zabezpieczanej, odparowano resztę rozpuszczalnika, pozostawiając warstwę środka odkażającego, co skutkuje zwiększeniem czasu działania tego środa.
Przykład 11
Preparat zawierający 1,5% (L,D)-jabłczanu benzetonium w roztworze etanolowo-wodnym.
g (L,D)-jabłczanu benzetonium wprowadzono do naczynia zawierającego 898,5 cm3 rozgrzanej do temperatury 40°C wody destylowanej. Intensywnie mieszając dodano 100 cm3 etanolu. Schłodzono całość do temperatury pokojowej, po czym dodano 0,001 g rodaminy B jako barwnika oraz 0,01 g octanu butylu jako środka zapachowego. Środek zapachowy powoduje utrzymywanie się długotrwałego zapachu powierzchni dezynfekowanej, a zabarwienie powierzchni jest świadectwem naniesienia środka.
Dobre właściwości dezynfekujące preparatów o stężeniu od 0,2 do 2% (od 2000 do 20 000 mg/L) obrazują bardzo niskie wartości MIC i MBC dla badanych cieczy jonowych, przedstawiono w tabeli 1. MIC oznacza minimalne stężenie hamujące rozwój drobnoustrojów, natomiast MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MIC oraz MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń według metody opisanej w: J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot, B. Markiewicz, M. Niemczak, łonie liąuids based stored product insect antifeedants, RSC Advances, 3, 25019-25029. Wszystkie wartości wyrażono w mg na litr preparatu.
Tabela 1.
Wartości MIC oraz BMC dla przykładowych benzetoniowych cieczy jonowych, mg/L.
| Szczep testowy | Wartości parametrów oceny | Ciecz jonowa | ||
| * | * * | *** | ||
| Micrococcus luteus | MIC | 8 | 4 | 2 |
| MBC | 8 | 4 | 4 | |
| Staphylococcus aureus | MIC | 125 | 62 | 31 |
| MBC | 125 | 125 | 62 | |
| Staphylococcus epidermidis | MIC MBC | 16 16 | 4 8 | 1 2 |
| Enterococcus faecium | MIC | 62 | 31 | 16 |
| MBC | 62 | 62 | 31 | |
| Moraxella catarhalis | MIC | 16 | 16 | 8 |
| MBC | 62 | 31 | 31 | |
| Escherichia coli | MIC | 125 | 16 | 8 |
| MBC | 125 | 16 | 16 | |
| Bacillus subtilis | MIC | 16 | 2 | 1 |
| MBC | 16 | 2 | 4 | |
| Candida albicans | MIC | >500 | 125 | 31 |
| MBC | >500 | 125 | 62 | |
| Rhodetoruia rubra | MIC | >500 | 125 | 31 |
| MBC | >500 | 250 | 62 |
* - mrówczan benzetonium, ** - sorbinian benzetonium, *** - benzoesan benzetonium.
Claims (12)
1. Amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy.
2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek benzetoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową kwasu mrówkowego, lub propionowego, lub benzoesowego, lub (L,D)-jabłkowego, lub sorbinowego, lub (L)-mlekowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, acetonitryl, po czym produkt izoluje się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, rozpuszczalnik usuwa, a pozostałość będącą produktem osusza się.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji osusza się.
5. Zastosowanie amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy jako środek dezynfekcyjno-myjący.
6. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci czystej.
7. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01 % do 10%.
8. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu w etanolu o stężeniu 0,01% do 10%.
9. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu w izopropanolu o stężeniu od 0,01% do 10%.
10. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku (DMSO) o stężeniu od 0,01% do 10%.
11. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że do amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy dodaje się substancje zapachowe, korzystnie octanu butylu jako w ilości do 1 %.
12. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że do amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy dodaje się substancje barwiące, korzystnie rodaminy B w ilości do 1%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412058A PL229879B1 (pl) | 2015-04-20 | 2015-04-20 | Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412058A PL229879B1 (pl) | 2015-04-20 | 2015-04-20 | Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL412058A1 PL412058A1 (pl) | 2016-10-24 |
| PL229879B1 true PL229879B1 (pl) | 2018-09-28 |
Family
ID=57821703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL412058A PL229879B1 (pl) | 2015-04-20 | 2015-04-20 | Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL229879B1 (pl) |
-
2015
- 2015-04-20 PL PL412058A patent/PL229879B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL412058A1 (pl) | 2016-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| KR20180039065A (ko) | 항미생물 중합체 | |
| JP4185526B2 (ja) | 新規ピリチオン複合化合物、その製造方法およびその用途 | |
| KR20110086566A (ko) | 알파-케토 과산 및 이의 제조 및 사용 방법 | |
| EP3510867A1 (en) | Antimicrobial polymer | |
| Rzemieniecki et al. | Synthesis, properties, and antimicrobial activity of 1-alkyl-4-hydroxy-1-methylpiperidinium ionic liquids with mandelate anion | |
| WO2017029112A1 (en) | Lactam compositions | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| WO2009138341A2 (en) | Polyol derived anti-microbial agents and compositions | |
| WO2017197518A1 (en) | Compounds with one or more functional groups and use thereof in liquid disinfectants | |
| PL229879B1 (pl) | Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy | |
| EP3691450B1 (en) | Quaternary ammonium etidronates | |
| EP2880978B1 (en) | Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid | |
| JP2012031117A (ja) | 抗菌性組成物及びその用途 | |
| CN103179855B (zh) | 抗菌化合物 | |
| JPH09143186A (ja) | 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤 | |
| KR20170012431A (ko) | 살생물제로서 아연 또는 구리 (ii) 염 및 이의 용도 | |
| RU2238268C2 (ru) | Дезинфицирующее средство | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL222414B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| JP2016056139A (ja) | ポリアルキレンイミン誘導体とアルカリ調整剤を含有する抗菌剤組成物 | |
| PL214531B1 (pl) | Środek dezynfekcyjny | |
| JPH06279271A (ja) | メチシリン耐性黄色ブドウ球菌用殺菌・消毒剤 | |
| DE2948186A1 (de) | Neue sulfonamide, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen | |
| PL223415B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3,6-dioksooktametyleno-(1,8)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania |