PL229879B1 - Środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy - Google Patents

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku jest środek dezynfekcyjno-myjący zawierający ciecze jonowe z kationem benzetoniowym, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako środek bakteriobójczy.

Środek dezynfekcyjno-myjący zawiera ciecze jonowe z kationem benzetoniowym i anionem z grupy: mrówczan, lub propionian, lub benzoesan, lub (L,D)-jabłczan, lub sorbinian, lub (L)-mleczan.

Z powodu rosnących obaw o mikroorganizmy, higiena osobista jest coraz bardziej wymagająca, aby zapewnić lepszą ochronę. Chociaż istnieje wiele dezynfektantów rąk na rynku, ważne jest, aby spełniały cztery kluczowe kryteria:

- produkt powinien być szybko działający lub działać w ciągu 15 sekund,

- powinien mieć szerokie działanie przeciwko różnym bakteriom, wirusom i grzybom,

- skuteczność produktu powinna poprawiać się po wielokrotnym użyciu,

- badanie powinno wykazać, że ponad 99% bakterii ginie w ciągu 15 sekund.

Cieczą jonową (ang. ionic liquid) nazywamy związek organiczny, składający się z kationu organicznego oraz anionu nieorganicznego lub organicznego, połączonych wiązaniem jonowym. Temperatura topnienia takich soli jest poniżej 100°C. Możliwości połączeń kation-anion jest bardzo wiele, z czego najliczniejszą grupę stanowią sole amoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe oraz fosfoniowe. Zainteresowanie cieczami jonowymi wynika z ich nietypowych, wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym mogą być zastosowane m.in. jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające czy jako elektrolity i media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że w niewielkim stopniu zanieczyszczają one środowisko naturalne, bowiem są to substancje nielotne, niepalne oraz stabilne termicznie. Zastosowanie cieczy jonowych w nowoczesnych technologiach pozwala wyeliminować z użycia wiele niebezpiecznych substancji wpływających negatywnie na zdrowie człowieka i środowisko naturalne.

Czwartorzędowe sole amoniowe, dzięki obecności w cząsteczce atomu azotu obdarzonego ładunkiem dodatnim, wykazują działanie bakteriobójcze (bakterie gramododatnie, gramoujemne). Siła działania biobójczego jest ściśle uzależniona od długości łańcuchów węglowych przy czwartorzędowym atomie azotu.

Zawartość soli bakteriobójczych w handlowych kompozycjach odkażających jest bardzo mała. Wymusza to używanie soli organicznych o bardzo silnym działaniu, a nierzadko agresywnych wobec skóry. Często powodują one podrażnienia i uczulenia skóry oraz silne odtłuszczenie, prowadzące do degradacji struktury naskórka. Tkanka skórna w środowisku wodnym staje się miękka i gąbczasta, a przy braku kontaktu z wodą bardzo twardnieje i łatwo pęka. W celu zabezpieczenia naskórka przed niekorzystnym działaniem związków czynnych, wprowadza się do składu środka dezynfekującego glicerynę, która nawilża skórę, pozostawiając jej powierzchnię delikatną i sprężystą.

Istotą wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek benzetoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową kwasu mrówkowego, lub propionowego, lub benzoesowego, lub (L,D)-jabłkowego, lub sorbinowego, lub (L)-mlekowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, acetonitryl, po czym produkt izoluje się.

Korzystnym jest, gdy produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, rozpuszczalnik usuwa, a pozostałość będącą produktem osusza się oraz gdy z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji osusza się.

Zastosowanie amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy jako środek dezynfekcyjno-myjący.

Korzystnym jest także, gdy amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)PL 229 879 B1

-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do 10%, lub w postaci roztworu w etanolu o stężeniu 0,01% do 10%, lub w postaci roztworu w izopropanolu o stężeniu od 0,01% do 10%, lub w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku (DMSO) o stężeniu od 0,01% do 10%.

Zwłaszcza korzystnym jest, gdy do amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy dodaje się substancje zapachowe, korzystnie octanu butylu jako w ilości do 1% oraz substancje barwiące, korzystnie rodaminy B w ilości do 1%.

Dzięki zastosowaniu środka dezynfekcyjnego uzyskano następujące efekty techniczno-użytkowe:

• skuteczne i szybkie usuwanie bakterii z chronionych powierzchni, • właściwości bakteriostatyczne od 0,0001%, a biobójcze od 0,0002% zawartości cieczy jonowej w produkcie, • po użyciu preparatu uzyskuje się hydrofobową mikrowarstwę chroniącą przed przywieraniem brudu i drobnoustrojów, • możliwość zabezpieczania tkanin oraz tworzyw strukturalnych, pokryta powierzchnia uzyskuje właściwości bakteriobójcze, • możliwość zastosowania do odkażania powierzchni z różnego rodzaju materiałów, zwłaszcza do sterylizacji rąk, tkanin z włókien naturalnych i syntetycznych, oraz powierzchni metalowych, szklanych i polimerowych, • uwidocznienie faktury drewna pokrytego preparatem dezynfekcyjnym, • możliwość zastosowania na powierzchni skóry zwierzęcej i ludzkiej, • opracowane metody syntezy cieczy jonowej przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 90%, • dzięki specyficznym właściwościom cieczy jonowych oraz opracowanej formulacji środki dezynfekcyjne można stosować w zakresie temperatur od -50°C do ponad 150°C.

Dla podniesienia walorów użytkowych, do roztworu substancji czynnej dodaje się niewielkie ilości substancji zapachowych oraz barwniki (do 1%), pozwalające na ocenę równomierności nałożenia preparatu na zabezpieczane powierzchnie.

Sposoby otrzymywania środka dezynfekcyjno-myjącego ilustrują poniższe przykłady:

P r z y k ł a d 1

Sposób otrzymywania mrówczanu benzetonium.

W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,46 g (0,01 mola) kwasu mrówkowego rozpuszczonego w 50 cm³ metanolu. Następnie dodano 0,56 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu, po czym reakcję prowadzono przez 1 godzinę kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Do otrzymanej soli potasowej dodano 4,48 g (0,01 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm³ metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 24 godziny, po czym odparowano rozpuszczalnik. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i za pomocą sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku potasu. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono za pomocą suszarki próżniowej w temperaturze 40°C przez 6 godzin. Otrzymano produkt z wydajnością 97%.

Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:

¹H NMR (CDCIs) δ [ppm] = 0,7 (s, 15H); 1,32 (s, 2H); 3,23 (s, 6H); 3,85 (t, 2H, J = 4,36 Hz); 4,8 (m, 4H); 4,85 (s, 2H); 6,78 (d, 2H, J = 8,73 Hz); 7,34 (m, 5H); 7,59 (d, 2H, J = 3,56 Hz); 8,79 (s, 1H);

¹³C NMR (CDCI3) δ [ppm] =167,7; 155,8; 142,5; 133,2; 130,3; 128,9; 127,3; 126,9; 113,4; 77,0; 69,6; 66,6; 65,01; 62.5; 56,7; 50,1; 37,7; 32,1; 31,5; 31,4.

Analiza elementarna CHN dla C28H43NO4 (Mmol = 457,7 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,48; H = 9,47; N = 3,06; wartości zmierzone C = 73,16; H = 9,53; N = 3,01. Wyniki te potwierdzają czystość otrzymanego związku.

P r z y k ł a d 2

Sposób otrzymywania propionianu benzetonium.

PL 229 879 B1

W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 1,48 g (0,02 mola) kwasu propionowego rozpuszczonego w 20 cm³ izopropanolu. Następnie dodano 0,8 g (0,02 mola) wodorotlenku sodu. Do otrzymanej soli dodano 8,96 g (0,02 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 20 cm³ izopropanolu, po czym reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 24 godziny. Następnie stosując technikę sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku sodu, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono na linii próżniowej w temperaturze 40°C przez 4 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 95%.

Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:

¹H NMR (CDCb) δ [ppm] = 0,7 (s, 15H), 1,09 (t, J = 15,36Hz, 3H), 1,32 (s, 2H), 2,18 (m, 2H), 3,24 (2, 6H), 3,85 (t, 2H, J = 4,5 Hz); 4,09 (m, 4H); 4,67 (t, 2H, J = 2,08 Hz); 4,85 (s, 2H); 6,76 (d, 2H, J = 8,85 Hz); 7,38 (m, 5H); 7,59 (d, 2H, J = 3,96 Hz);

¹³C NMR (CDCb) δ [ppm] = 180,1; 155,7; 142,4; 133,1; 130,2; 128,7; 127,4; 126,9; 113,3; 77,0; 69,5; 66,5; 65,1; 62,5; 56,6; 54,1; 50,0; 37,6; 32,0; 31,4; 29,1; 11,1.

Analiza elementarna CHN dla C30H47NO4 (Mmol = 485,7 g/mol): wartości obliczone (%): C = 74,19; H = 9,75; N = 2,88; wartości zmierzone: C = 74,24; H = 9,69; N = 2,76.

P r z y k ł a d 3

Sposób otrzymywania benzoesanu benzetonium.

W reaktorze umieszczono 4,8 g (0,03 mola) benzoesanu potasu rozpuszczono w 50 cm³ wody destylowanej. Do roztworu dodano 13,44 g (0,03 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm³ wody destylowanej, po czym reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Następnie, po odparowaniu wody, otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonitrylu i za pomocą sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku potasu, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem za pomocą wyparki rotacyjnej. Produkt suszono z wykorzystaniem linii próżniowej w temperaturze 50°C przez 3 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 96%.

Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:

¹H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,69 (s, 15H), 1,31 (s, 2H), 3,16 (s, 6H), 3,72 (t, 2H, J = 4,44 Hz); 3,73 (m, 4H); 3,97 (t, 2H, J = 4,25 Hz); 4,77 (s, 2H); 6,72 (d, 2H, J = 9 Hz); 7,28 (m, 10H); 7,59 (t, 2H, J = 3,32 Hz);

¹³C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 155,8; 142,4; 139,2; 133,2; 130,1; 129,2; 128,7; 127,4; 127,3; 126,9; 126,8; 113,3; 77,0; 69,4; 66,5; 64,9; 62,4; 56,6; 50,1; 37,7; 32,1; 31,5; 31,4.

Analiza elementarna CHN dla C34H47NO4 (Mmol = 533,74 g/mol): wartości obliczone (%): C = 76,51; H = 8,88; N = 2,62; wartości zmierzone: C = 76,43; H = 8,93; N = 2,59.

P r z y k ł a d 4

Sposób otrzymywania jabłczanu benzetonium.

W kolbie umieszczono 1,34 g (0,01 mola) kwasu jabłkowego rozpuszczonego w 50 cm³ mieszaniny propanol-woda. Następnie dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku potasu. Do otrzymanej w ten sposób soli potasowej kwasu jabłkowego dodano 4,48 g (0,01 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm³ wody demineralizowanej. Reakcję prowadzono w temperaturze 35°C przez 12 godzin, po czym odparowano wodę oraz propanol. Następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w izopropanolu i za pomocą sączenia próżniowego oddzielono wydzielony osad chlorku potasu, a rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem za pomocą wyparki rotacyjnej. Produkt suszono na linii próżniowej w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Otrzymano jabłczan benzetonium z wydajnością 96%.

Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:

¹H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,69 (s, 15H), 1,32 (s, 2H), 3,26 (s, 6H), 3,85 (t, 2H, J = 3,06 Hz); 4,07 (m, 6H); 4,91 (s, 2H); 6,76 (d, 2H, J = 8,47 Hz); 7,3 (m, 5H); 7,61 (t, 2H, J = 3,77 Hz);

¹³C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 178,6; 174,9; 155,8; 142,6; 133,3; 130,3; 128,9; 127,4; 127,0; 113,5; 77,1; 69,7; 67,1; 66,7; 65,1; 62,6; 56,7; 50,3; 42,2; 37,8; 32,1; 31,6; 31,5.

Analiza elementarna CHN dla C31H47NO7 (Mmol = 545,71 g/mol): wartości obliczone (%): C = 68,23; H = 8,68; N = 2,57; wartości zmierzone: C = 68,28; H = 8,62; N = 2,59.

Ponadto czystość związku określono za pomocą miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą: PN-EN ISO 2871-1:2000. Czystość wyniosła 96%.

PL 229 879 B1

P r z y k ł a d 5

Sposób otrzymywania sorbinianu benzetonium.

W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,7 g (0,05 mola) sorbinianu sodu rozpuszczonego w 50 cm³ wody destylowanej. Następnie do reaktora dodano 22,4 g (0,05 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 50 cm³ wody destylowanej. Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C przez 24 godziny, po czym mieszaninę poreakcyjną umieszczono w szklanym rozdzielaczu i ekstrahowano za pomocą chloroformu. Fazę organiczną przepłukano pięciokrotnie za pomocą wody destylowanej, za każdym razem sprawdzając obecność chlorków za pomocą azotanu(V) srebra. Z fazy organicznej odparowano rozpuszczalnik, a produkt suszono za pomocą suszarki próżniowej w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 98%.

Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:

¹H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,69 (s, 15H), 1,32 (s, 2H), 1,72 (d, 3H, J = 6,63 Hz) 3,21 (s, 6H), 3,83 (m, 2H); 4,05 (m, 6H); 4,82 (s, 2H); 5,92 (m, 1H); 6,11 (m, 2H); 6,75 (d, 2H, J = 8,7 Hz); 6,94 (d, 2H, 8,7 Hz); 7,3 (m, 6H); 7,56 (t, 2H, J = 3,67 Hz);

¹³C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 172,9; 155,9; 142,4; 138,0; 133,3; 132,8; 130,9; 130,1; 129,5; 128,8; 127,6; 126,9; 113,4; 77,0; 69,5; 66,6; 65,1; 62,5; 56,7; 50,2; 37,7; 32,1; 31,6; 31,4; 18,2.

Analiza elementarna CHN dla C33H49NO4 (Mmol = 523,75 g/mol): wartości obliczone (%): C = 75,68; H = 9,43; N = 2,67; wartości zmierzone: C = 75,57; H = 9,31; N = 2,73.

Dodatkowo czystość związku określono za pomocą miareczkowania dwufazowego zgodnie z normą: PN EN ISO 2871-1:2000. Czystość wyniosła 99%.

P r z y k ł a d 6

Sposób otrzymywania mleczanu benzetonium.

W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,0 g (0,011 mola) chlorku benzetoniowego rozpuszczonego w 15 cm³ wody destylowanej. Następnie do kolby dodano 0,96 g (0,01 mola) mleczanu litu rozpuszczonego w 15 cm³ wody destylowanej. Po dwóch godzinach prowadzenia reakcji produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 8 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 92%. Strukturę produktu potwierdzono za pomocą protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej:

¹H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,7 (s, 15H); 1,32 (s, 2H); 1,35 (d, 3H, J = 6,83 Hz); 3,21 (s, 6H); 3,85 (m, 2H); 3,98 (d, 4H, J = 6,65 Hz); 4,11 (m, 2H); 4,81 (s, 2H); 6,78 (d, 2H, J = 8,83 Hz); 7,4 (m, 5H); 7,54 (d, 2H, J = 9,32 Hz);

¹³C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 179,8; 155,8; 142,7; 133,2; 130,5; 129,0; 127,2; 127,0; 113,4; 77,0; 69,7; 68,1; 66,6; 65,1; 62,7; 56,7; 50,3; 37,8; 32,1; 31,6; 31,5; 21,4.

Analiza elementarna CHN dla C30H47NO5 (Mmol = 501,7 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,82; H = 9,44; N = 2,79; wartości zmierzone: C = 71,89; H = 9,48; N = 2,73.

P r z y k ł a d 7

Preparat zawierający 0,2% mrówczanu benzetonium w wodzie.

960 g wody destylowanej ogrzano do temperatury 70°C, po czym wprowadzono 2 g mrówczanu benzetonium. Całość mieszano na ciepło przez 5 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej dodano 38 g izopropanolu, uzyskując gotowy preparat. Otrzymano preparat wodny z niewielką ilością izopropanolu jako stabilizatora. Dzięki wyeliminowaniu rozpuszczalnika organicznego stworzono możliwość stosowania preparatu w pomieszczeniach zamkniętych o słabej wentylacji oraz miejscach szczególnie narażonych na pożar (w obecności palników oraz grzałek).

P r z y k ł a d 8

Preparat zawierający 0,5% sorbinianu benzetonium w etanolu.

W kolbie okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 5 g sorbinianu benzetonium oraz 700 g etanolu o stężeniu 96%. Po wymieszaniu dodano 295 cm³ wody destylowanej. Otrzymano 1000 cm³ preparatu odkażającego, który po naniesieniu na docelową powierzchnię odparowano pozostawiając film cieczy jonowej grubości kilku nanometrów. Dodatkowo substancja nośna powoduje zwielokrotnienie działania przeciwdrobnoustrojowego amoniowej cieczy jonowej.

P r z y k ł a d 9

Preparat zawierający 1% L-mleczanu benzetonium w DMSO.

PL 229 879 Β1

Dimetylosulfotlenek (DMSO) umieszczono w naczyniu w ilości 100 cm³ i ogrzano do temperatury 50°C. Następnie dodano 10 g L-mleczanu benzetonium i całość mieszano do momentu rozpuszczenia substancji. Do roztworu dodano 890 cm³ wody i uzyskano 1000 cm³ preparatu, który oprócz substancji biologicznie czynnej zawierał DMSO zwiększający efektywność działania i poprawiający wchłanianie preparatu w głąb skóry. Przy stosowaniu preparatu na skórę zyskano w tym przypadku również zabezpieczenie przed przesuszeniem naskórka obserwowane dla etanolu.

Przykład 10

Preparat zawierający 2% propionianu benzetonium w izopropanolu.

Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 980 g izopropanolu oraz 0,001 g kompozycji zapachowej i 0,0001 g barwnika. Dodano następnie 20 g propionianu benzetonium i mieszano energicznie przez 3 minuty. Powstał w ten sposób silnie działający środek odkażający, służący do zmywania powierzchni niezwilżalnych wodą. Po usunięciu zanieczyszczeń z powierzchni zabezpieczanej, odparowano resztę rozpuszczalnika, pozostawiając warstwę środka odkażającego, co skutkuje zwiększeniem czasu działania tego środa.

Przykład 11

Preparat zawierający 1,5% (L,D)-jabłczanu benzetonium w roztworze etanolowo-wodnym.

g (L,D)-jabłczanu benzetonium wprowadzono do naczynia zawierającego 898,5 cm³ rozgrzanej do temperatury 40°C wody destylowanej. Intensywnie mieszając dodano 100 cm³ etanolu. Schłodzono całość do temperatury pokojowej, po czym dodano 0,001 g rodaminy B jako barwnika oraz 0,01 g octanu butylu jako środka zapachowego. Środek zapachowy powoduje utrzymywanie się długotrwałego zapachu powierzchni dezynfekowanej, a zabarwienie powierzchni jest świadectwem naniesienia środka.

Dobre właściwości dezynfekujące preparatów o stężeniu od 0,2 do 2% (od 2000 do 20 000 mg/L) obrazują bardzo niskie wartości MIC i MBC dla badanych cieczy jonowych, przedstawiono w tabeli 1. MIC oznacza minimalne stężenie hamujące rozwój drobnoustrojów, natomiast MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MIC oraz MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń według metody opisanej w: J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot, B. Markiewicz, M. Niemczak, łonie liąuids based stored product insect antifeedants, RSC Advances, 3, 25019-25029. Wszystkie wartości wyrażono w mg na litr preparatu.

Tabela 1.

Wartości MIC oraz BMC dla przykładowych benzetoniowych cieczy jonowych, mg/L.

Szczep testowy	Wartości parametrów oceny	Ciecz jonowa
*	* *	***
Micrococcus luteus	MIC	8	4	2
	MBC	8	4	4
Staphylococcus aureus	MIC	125	62	31
MBC	125	125	62
Staphylococcus epidermidis	MIC MBC	16 16	4 8	1 2
Enterococcus faecium	MIC	62	31	16
MBC	62	62	31
Moraxella catarhalis	MIC	16	16	8
	MBC	62	31	31
Escherichia coli	MIC	125	16	8
	MBC	125	16	16
Bacillus subtilis	MIC	16	2	1
	MBC	16	2	4
Candida albicans	MIC	>500	125	31
	MBC	>500	125	62
Rhodetoruia rubra	MIC	>500	125	31
MBC	>500	250	62

* - mrówczan benzetonium, ** - sorbinian benzetonium, *** - benzoesan benzetonium.

Claims (12)

1. Amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy.

2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek benzetoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową kwasu mrówkowego, lub propionowego, lub benzoesowego, lub (L,D)-jabłkowego, lub sorbinowego, lub (L)-mlekowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, acetonitryl, po czym produkt izoluje się.

3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, rozpuszczalnik usuwa, a pozostałość będącą produktem osusza się.

4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji osusza się.

5. Zastosowanie amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy jako środek dezynfekcyjno-myjący.

6. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci czystej.

7. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01 % do 10%.

8. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu w etanolu o stężeniu 0,01% do 10%.

9. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu w izopropanolu o stężeniu od 0,01% do 10%.

10. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że amoniowe ciecze jonowe z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy stosuje się w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku (DMSO) o stężeniu od 0,01% do 10%.

11. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że do amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy dodaje się substancje zapachowe, korzystnie octanu butylu jako w ilości do 1 %.

12. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że do amoniowych cieczy jonowych z kationem benzetoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion mrówczanowy, lub propionianowy, lub benzoesanowy, lub (L,D)-jabłczanowy, lub sorbinianowy, lub (L)-mleczanowy dodaje się substancje barwiące, korzystnie rodaminy B w ilości do 1%.