PL230099B1 - Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne - Google Patents
Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjneInfo
- Publication number
- PL230099B1 PL230099B1 PL413162A PL41316215A PL230099B1 PL 230099 B1 PL230099 B1 PL 230099B1 PL 413162 A PL413162 A PL 413162A PL 41316215 A PL41316215 A PL 41316215A PL 230099 B1 PL230099 B1 PL 230099B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ammonium
- dimethyldodecyl
- carboxymethyl
- ionic liquids
- new
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 20
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OTDMAGSUUOTZNQ-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O OTDMAGSUUOTZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims description 4
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 16
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N 0.000 description 1
- 229940114118 carminic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N iso-quinoline Natural products C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 1
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 1
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 1
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000011012 sanitization Methods 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako związki do dezynfekcji zwłaszcza powierzchni metalowych, szklanych, ceramicznych, polimerowych oraz skóry.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids) to organiczne związki chemiczne o budowie jonowej, składające się z kationu organicznego, odpowiedzialnego za właściwości biologiczne oraz anionu organicznego lub nieorganicznego wpływającego na właściwości fizykochemiczne, połączonych wiązaniem jonowym. Charakterystyczną cechą tych związków jest ich temperatura topnienia, która nie przekracza 100°C. W skład cieczy jonowych zazwyczaj wchodzą rozbudowane przestrzennie kationy tetraalkiloamoniowe, tetraalkilofosfoniowe, imidazoliowe, pirydyniowe, chinoliniowe czy izochinoliniowe oraz aniony nieorganiczne (tetrafluoroboranowy, heksafluorofosforanowy, tetrachloroglinianowy, azotanowy, itp.) i organiczne (benzoesanowy, salicylanowy, octanowy, trifluorometylosulfonianowy, itp.).
Właściwości fizykochemiczne cieczy jonowych mogą się zmieniać w szerokim zakresie, w zależności od budowy kationu oraz anionu. Potencjalnie istnieje możliwość dobrania takich jonów, aby uzyskać ciecz jonową o pożądanych własnościach. Z tego powodu związki te często nazywa się „rozpuszczalnikami projektowalnymi”.
Intensywne zainteresowanie cieczami jonowymi przypada na początek lat 90 XX wieku, kiedy to odkryto możliwości ich zastosowania jako medium wielu reakcji chemicznych. Zainteresowanie to wynika również z ich nietypowych, wielofunkcyjnych właściwości, dzięki którym znajdują zastosowanie m.in. jako związki powierzchniowo czynne, środki ochrony drewna, substancje dezynfekcyjne, zmiękczające lub jako elektrolity. Do zalet cieczy jonowych, które decydują o szerokim spektrum ich zastosowania można zaliczyć wysoką stabilność chemiczną, szerokie okno elektrochemiczne, szeroki zakres temperatur, w którym występują w stanie ciekłym, dobre przewodnictwo jonowe oraz niską lotność. Na szczególną uwagę zasługuje fakt, że ciecze jonowe w niewielkim stopniu zanieczyszczają środowisko naturalne, bowiem są to substancje niepalne oraz stabilne termicznie. Z powodu niskiej prężności par stanowią znakomitą alternatywę dla powszechnie stosowanych rozpuszczalników molekularnych, które są lotne i łatwopalne.
Środek opisany w zgłoszeniu patentowym nadaje się do odkażania powierzchni z metalowych, szklanych, ceramicznych i polimerowych, pozostawiając na nich warstewkę aktywną bakteriobójczo przez wiele tygodni. Preparat pozwala również na dezynfekcję skóry oraz tkanin z włókien naturalnych oraz syntetycznych.
Istotą wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy chlorek dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku lub kwasów azotowego(V), lub tetrafluoroborowego, lub L-mlekowego, lub salicylowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, po czym produkt izoluje się. Produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform, lub dichlorometan, lub toluen, lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, następnie rozpuszczalnik usuwa się, a dalej pozostałość będącą produktem suszy się. Natomiast z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton, lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się, a z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się.
Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, jako środki dezynfekcyjne.
Korzystnym jest, gdy nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci czystej.
PL 230 099 B1
Korzystnym jest także, gdy nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego, albo w postaci roztworu w etanolu, albo w postaci roztworu w izopropanolu, albo w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku.
Korzystnym jest również, gdy nowe amoniowe ciecze jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworów o stężeniu od 0,01% do 0,10%.
Ponadto korzystnym jest, gdy do nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym dodaje się substancje zapachowe w ilości od 0,0001% do 0,1% i dodaje się substancje barwiące w ilości od 0,0001% do 0,1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• syntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • opracowane metody syntezy przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 90%, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • syntezowane ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, izopropanol, aceton, DMSO, natomiast rozpuszczalność w wodzie ściśle zależy od rodzaju anionu, • obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych - są to nowe surfaktanty, • po użyciu preparatów, na powierzchni materiałów uzyskuje się hydrofobową mikrowarstewkę chroniącą przed przywieraniem brudu i drobnoustrojów, • uzyskujemy możliwość zabezpieczania tkanin oraz tworzyw strukturalnych, • po aplikacji preparatu powierzchnia posiada właściwości antyelektrostatyczne, • istnieje możliwość zastosowania preparatu na powierzchni skóry zwierzęcej.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,0 g (0,013 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Następnie do kolby dodano 1,3 g (0,015 mola) azotanu(V) sodu rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 60 minut. Produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 60°C. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 94%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,5 Hz, 3H), 1,25 (t, J = 19,1Hz, 18H), 1,67 (s, 2H), 3,20 (s, 6H), 3,49 (m, 2H), 4,33 (s, 2H); 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 13,9; 21,8; 22,1; 29,0; 31,3; 38,9; 39,5; 40,3; 50,7; 60,6; 64,2; 166,5.
Analiza elementarna CHN dla C16H34N2O5: (Mmol = 334,45 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57,46; H = 10,25; N = 8,38; wartości zmierzone: C = 57,81; H = 10,50; N = 8,02.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania tetrafluoroboranu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,0 g (0,013 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,013 mola) tetrafluoroboranu sodu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 4 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,8Hz, 3H), 1,25 (t, J = 19,1Hz, 18H), 1,66 (s, 2H), 3,16 (t, J = 19,7Hz, 8H), 3,48 (m, 2H), 4,00 (s, 2H); 13C NMR (DMSO-cfe) δ [ppm] = 13,9; 22,1; 25,9; 29,1; 31,4; 38,9; 39,5; 40,1; 50,4; 62,0; 63,5; 166,2.
Analiza elementarna CHN dla C16H34BF4NO2 (Mmol = 359,25 g/mol): wartości obliczone (%): C = 53,49; H = 9,54; N = 3,90; wartości zmierzone: C = 53,15; H = 9,69; N = 4,12.
PL 230 099 B1
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania L-mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,0 g (0,020 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Następnie 1,3 g (0,023 mola) wodorotlenku potasu rozpuszczono w 20 cm3 metanolu i przy ciągłym mieszaniu dodano 2,8 g (0,023 mola) kwasu L-mlekowego. Zmieszano oba roztwory i prowadzono reakcję przez 60 minut w temperaturze 40°C. W wyniku reakcji wytrącił się osad KCI, który odsączono, a metanol odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. W celu oczyszczenia produktu, rozpuszczono go w acetonie. Odsączono wytrąconą sól nieorganiczną, a przesącz odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,6Hz, 3H), 1,25 (s, 21H), 1,66 (t, J = 5,6Hz, 2H), 3,17 (t, J = 19,7Hz, 8H), 3,47 (m, 2H), 4,11 (s, 2H); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 13,9; 22,1; 28,7; 29,1; 31,4; 38,9; 39,5; 40,1; 50,6; 61,5; 63,9; 166,4.
Analiza elementarna CHN dla C19H39NO5 (Mmol = 361,52 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,12; H = 10,87; N = 3,87; wartości zmierzone: C = 63,52; H = 11,03; N = 3,57.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,0 g (0,020 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody. Następnie 1,3 g (0,023 mola) wodorotlenku potasu rozpuszczono w 15 cm3 wody i przy ciągłym mieszaniu dodano 2,8 g (0,020 mola) kwasu salicylowego. Zmieszano oba roztwory i prowadzono reakcję przez 60 minut w temperaturze 30°C. Wodę odparowano i dodano 30 cm3 izopropanolu. Osad wytrąconego KCI odsączono, a izopropanol odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,7Hz, 3H), 1,24 (t, J = 19,3Hz, 18H), 1,65 (s, 2H), 3,17 (s, 6H), 3,49 (m, 2H), 3,96 (s, 2H), 6,79 (m, 2H), 7,33 (m, 1H), 7,78 (m, 1H); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 13,9; 21,8; 22,1; 28,5; 29,1; 31,3; 39,2; 39,5; 39,8; 50,3; 62,4; 63,5; 116,4; 117,6; 130,1; 133,4; 161,9; 165,9; 172,2.
Analiza elementarna CHN dla C23H39NO5 (Mmol = 409,56 g/mol): wartości obliczone (%): C = 67,45; H = 9,60; N = 3,42; wartości zmierzone: C = 67,80; H = 9,20; N = 3,59.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,0 g (0,016 mola) chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano 4,7 g (0,016 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej.
Produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 8 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 3 godziny w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,7Hz, 3H), 1,25 (m, 18H), 1,62 (s, 2H), 3,13 (s, 6H), 3,48 (m, 2H), 3,66 (s, 2H), 4,05 (m, 1H); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 13,9; 20,5; 22,1; 28,8; 29,1; 31,4; 39,2; 39,5; 39,8; 50,2; 62,9; 65,9; 68,7; 165,1; 176,5.
Analiza elementarna CHN dla C18H34F6N2O6S2 (Mmol= 552,59 g/mol): wartości obliczone (%): C = 39,12; H = 6,20; N = 5,07; wartości zmierzone: C = 39,45; H = 5,90; N = 5,29.
PL 230 099 B1
Sposoby otrzymywania środka dezynfekcyjnego ilustrują poniższe przykłady:
Przykłady zastosowania
P r z y k ł a d 1
Preparat zawierający 2% azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w wodzie
960 g wody destylowanej ogrzano do temperatury 70°C, po czym wprowadzono 2 g azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego. Całość mieszano na ciepło przez 5 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej dodano 38 g izopropanolu, uzyskując gotowy preparat. Otrzymano preparat wodny z niewielką ilością izopropanolu jako stabilizatora. Dzięki wyeliminowaniu rozpus zczalnika organicznego stworzono możliwość stosowania preparatu w pomieszczeniach zamkniętych o słabej wentylacji oraz miejscach szczególnie narażonych na pożar (w obecności palników oraz grzałek).
P r z y k ł a d 2
Preparat zawierający 0,5% tetrafluoroboranu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w etanolu.
W kolbie, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 5 g tetrafluoroboranu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego oraz 700 g etanolu o stężeniu 96%. Po wymieszaniu dodano 300 cm3 wody destylowanej. Otrzymano 1000 cm3 preparatu odkażającego, który po naniesieniu na docelową powierzchnię odparowuje pozostawiając film cieczy jonowej o grubości kilku nanometrów. Dodatkowo substancja nośna powoduje zwielokrotnienie działania przeciwdrobnoustrojowego amoniowej cieczy jonowej.
P r z y k ł a d 3
Preparat zawierający 1% L-mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w DMSO
Dimetylosulfotlenek (DMSO) umieszczono w naczyniu w ilości 100 cm3 i ogrzano do temperatury 50°C. Następnie dodano 10 g L-mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego i całość mieszano do momentu rozpuszczenia substancji. Do roztworu dodano 900 cm3 wody i uzyskano 1000 cm3 preparatu, który oprócz substancji biologicznie czynnej zawiera DMSO zwiększający efektywność działania i poprawiający wchłanianie preparatu w głąb skóry. Przy stosowaniu preparatu na skórę zyskano w tym przypadku również zabezpieczenie przed przesuszeniem naskórka obserwowane dla etanolu.
P r z y k ł a d 4
Preparat zawierający 1% salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w izopropanolu.
Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 990 g izopropanolu oraz 0,001 g kompozycji zapachowej octanu benzylu lub heksanian etylu lub cynamonian etylu i 0,0001 g barwnika kwasu karminowego lub luteiny. Dodano następnie 10 g salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego i mieszano energicznie przez 3 minuty. Powstał w ten sposób silnie działający środek odkażający, służący do zmywania powierzchni niezwilżalnych wodą. Po usunięciu zanieczyszczeń z powierzchni zabezpieczanej, odparowuje się resztę rozpuszczalnika, pozostawiając warstwę środka odkażającego, co skutkuje zwiększeniem czasu działania tego środa.
Claims (14)
1. Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy.
2. Sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych zawierających kation dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy chlorek dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy o wzorze ogólnym 2, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku lub kwasów azotowego(V), lub tetrafluoroborowego, lub L-mlekowego, lub salicylowego, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 0 do 100°C, korzystnie 20°C, w środowisku wodnym lub rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, po czym produkt izoluje się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji wydziela się z warstwy wodnej techniką ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform,
PL 230 099 B1 lub dichlorometan, lub toluen, lub octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, następnie rozpuszczalnik usuwa się, a dalej pozostałość będącą produktem suszy się.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że z mieszaniny reakcyjnej odparowuje się wodę i dodaje rozpuszczalnik organiczny z grupy: aceton, lub acetonitryl, lub metanol, lub etanol, lub izopropanol, lub octan etylu, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt reakcji suszy się.
6. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub L-mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, jako środki dezynfekcyjne.
7. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci czystej.
8. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego.
9. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu w etanolu.
10. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu w izopropanolu.
11. Zastosowanie według zastrz. 6, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworu w dimetylosulfotlenku.
12. Zastosowanie według zastrz. 6, 8, 9, 10, 11, znamienne tym, że nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym stosuje się w postaci roztworów o stężeniu od 0,01% do 0,10%.
13. Zastosowanie według zastrz. 6, 7, 8, 9, 10, 11, znamienne tym, że do nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym dodaje się substancje zapachowe w ilości od 0,0001% do 0,1%.
14. Zastosowanie według zastrz. 6, 7, 8, 9, 10, 11 , znamienne tym, że do nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym dodaje się substancje barwiące w ilości od 0,0001% do 0,1 %.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413162A PL230099B1 (pl) | 2015-07-16 | 2015-07-16 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413162A PL230099B1 (pl) | 2015-07-16 | 2015-07-16 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413162A1 PL413162A1 (pl) | 2017-01-30 |
| PL230099B1 true PL230099B1 (pl) | 2018-09-28 |
Family
ID=57867778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413162A PL230099B1 (pl) | 2015-07-16 | 2015-07-16 | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230099B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448557A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym oraz anionem pochodzącym od L-alaniny |
| PL448556A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-11-17 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe zawierające anion pochodzący od L- alaniny oraz kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako substancje myjąco- dezynfekujące |
-
2015
- 2015-07-16 PL PL413162A patent/PL230099B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448557A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym oraz anionem pochodzącym od L-alaniny |
| PL448556A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-11-17 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe zawierające anion pochodzący od L- alaniny oraz kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako substancje myjąco- dezynfekujące |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413162A1 (pl) | 2017-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3426732B1 (en) | Polymeric agents and compositions for inhibiting corrosion | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| DE1966931B2 (de) | Perfluoralkylsubstituierte, quartaere ammoniumsalze | |
| CN106715407A (zh) | 离子液体 | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| Chiappe et al. | Basic ionic liquids based on monoquaternized 1, 4-diazobicyclo [2.2. 2] octane (dabco) and dicyanamide anion: Physicochemical and solvent properties. | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| Fadhil et al. | Synthesis and structural views on new azo ligand and its metal complexes with some of their application | |
| Wu et al. | Gelation induced reversible syneresis via structural evolution | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230039B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL212553B1 (pl) | Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| CN1970543A (zh) | 具有抗癌活性作为备选药物的系列离子液体的合成及应用 | |
| KR20190064112A (ko) | 이온성 액체를 이용한 ４―페닐퀴나졸린―２（１ｈ）―온의 제조방법 | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL218511B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem zawierającym halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| Bregović et al. | Aromatic mono-and bis-amide derivatives as anion receptors in solution | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
| PL221246B1 (pl) | Sól amoniowa L-aminokwasu i sposób otrzymywania soli amoniowej L-aminokwasu | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania |