PL220628B1 - Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL220628B1 PL220628B1 PL402516A PL40251613A PL220628B1 PL 220628 B1 PL220628 B1 PL 220628B1 PL 402516 A PL402516 A PL 402516A PL 40251613 A PL40251613 A PL 40251613A PL 220628 B1 PL220628 B1 PL 220628B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methacryloxy
- inorganic
- trimethylammonium
- ionic liquids
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 21
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- USFMMZYROHDWPJ-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C USFMMZYROHDWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 8
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 8
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- -1 tetraalkylphosphonium cations Chemical class 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 2
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000235645 Pichia kudriavzevii Species 0.000 description 1
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 1
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011440 grout Substances 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007130 inorganic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- CVZKNEOWPIQFBV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C CVZKNEOWPIQFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDXGQQDAJZWGW-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;thiocyanate Chemical compound SC#N.CN(C)C DHDXGQQDAJZWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe zawierające kation [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny lub nieorganiczny, o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion organiczny z grupy: salicylanów, acesulfamów, sacharynianów lub nieorganiczny z grupy: azotanów(V), tiocyjanianów, mające zastosowanie jako preparaty bakteriobójcze oraz grzybobójcze.
Ciecze jonowe składają się zwykle z kationu organicznego oraz różnorodnych anionów, zarówno organicznych, jak i nieorganicznych. Posiadają one unikalne właściwości, takie jak niska prężność par, dzięki której nie przyczyniają się do ich emisji do atmosfery czy niepalność. Jednocześnie charakteryzują się szerokim zakresem temperatur, w których występują w fazie płynnej. W literaturze patentowej oraz naukowej nazwa „ciecze jonowe” odnosi się do związków składających się wyłącznie z jonów, których temperatura topnienia jest niższa niż 100°C. W rzeczywistości ciecze jonowe mogą być płynne w zakresie temperatur od -96°C do ponad 400°C. Ciecze jonowe mogą posiadać wysokie przewodnictwo, rozpuszczać enzymy, tworzyć wydajne układy dwufazowe do ekstrakcji oraz być środowiskiem przebiegu wielu reakcji organicznych lub nieorganicznych.
Najlepiej zbadane ciecze jonowe zawierają organiczny kation 1-alkilo-3-metyloimidazoliowy, 1-alkilopirydyniowy, tetraalkiloamoniowy lub tetraalkilofosfoniowy. Najbardziej popularne aniony cieczy jonowych to: heksafluorofosforanu, tetrafluoroboranu, bis(trifluorometylosulfonylo)imidu, mrówczanu, octanu, azotanu(V) lub salicylanu. Właściwości cieczy jonowych zależą od natury i rozmiarów zarówno kationu jak i anionu.
Kationowe monomery, takie jak chlorek [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy otrzymywane są w wyniku czwartorzędowania 2-dimetyloaminoetylometakrylanu przy pomocy chlorku metylu. Jego głównym zastosowaniem jest produkcja kationowych, rozpuszczalnych w wodzie polimerów lub funkcjonalizacja polimerów hydrofobowych. Powszechnie otrzymywany kopolimer akrylamidu oraz chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego wykorzystywany jest jako flokulant do ścieków oraz w procesie produkcji papieru. Dodatkowo kationowy monomer wykazuje właściwości fungistatyczne względem wszystkich szczepów Candida albicans, Candida krusei oraz Candida parapsilosis.
Jako przykładowe związki z grupy cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym i anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• azotan(V) [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • tiocyjanian [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • sacharynian [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • acesulfam [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • salicylan [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowymi anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion organiczny z grupy: salicylanów, lub acesulfamów, lub sacharynianów, lub nieorganiczny z grupy: azotanów(V), lub tiocyjanianów, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu: salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, lub acetonitryl, następnie odsącza się wytrącony osad nieorganiczny, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu: salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 273 K do 323 K, korzystnie 298 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza się wytrącony z alkoholu, lub ich mieszaniny nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik lub ich mieszaninę usuwa się do otrzymania gotowego produktu.
PL 220 628 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę syntezy nowej grupy amoniowych cieczy jonowych zawierających k ation [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy i anion nieorganiczny lub organiczny, • otrzymane czwartorzędowe sole amoniowe charakteryzują się wysoką stabilnością termiczną w szerokim zakresie temperatur, • zsyntezowane ciecze jonowe posiadają w temperaturach umiarkowanych niemierzalną prężność par nad swą powierzchnią, • opracowane związki chemiczne ulegają całkowitej biodegradacji, • otrzymane amoniowe ciecze jonowe dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, jednakże są słabo rozpuszczalne w wodzie, • uzyskane czwartorzędowe sole amoniowe wykazują właściwości bakteriobójcze oraz grzybobójcze, • opracowana metoda otrzymywania cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym lub organicznym jest bardzo efektywna; wydajności reakcji mieszczą się w granicach od 96 do 99%.
Wynalazek został zilustrowany w poniższych przykładach:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania azotanu(V) [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
3
Do kolby reakcyjnej zawierającej 30 cm3 wody wprowadzono 13,0 g wodnego roztworu chlorku
[2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego (0,05 mola). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 3
4,7 g (0,055 mola) azotanu(V) sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez godziny w temperaturze 293 K. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem 3 dodano 50 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącony osad chlorku sodu oraz nadmiar azotanu(V) sodu odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-cfe) δ [ppm] = 1,91(s, 3H); 3,18(s, 9H); 3,76(m, 2H); 4,54(m, 2H); 5,76(m, 1H); 6,10(s, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 165,91; 135,40; 126,63; 63,88; 58,31; 52,89; 17,88.
Analiza elementarna CHN dla C9H18N2O5 (Mmol = 234,25 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 46,15; H = 7,75; N = 11,96; wartości zmierzone: C = 46,41; H = 7,64; N = 11,58.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania tiocyjanianu [2-metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
W kolbie umieszczono 10,4 g (0,05 mola) chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego 3 oraz 25 cm3 metanolu, po czym dodano małymi porcjami 4,9 g (0,05 mola) tiocyjanianu potasu roz3 puszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 1 godzinę w temperaturze 293 K. W wyniku wymiany anionu, z roztworu wytrącił się biały osad chlorku potasu. Powstałą sól nieorganiczną oddzielono, zaś metanolowy przesącz został odparowany pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,92(s, 3H); 3,18(s, 9H); 3,74(m, 2H); 4,55(m, 2H); 5,77(m, 1H); 6,10(m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 165,84; 135,32; 129,60; 126,63; 63,87; 58,25; 52,91; 17,88.
Analiza elementarna CHN dla C10H18N2O2S (Mmol = 230,33 g/mol): wartości obliczone (%): C = 52,15; H = 7,88; N = 12,16; wartości zmierzone: C = 52,04; H = 7,91; N = 12,34.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania tiocyjanianu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
3
W 40 cm3 wody rozpuszczono 13,0 g roztworu chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego (0,05 mola). Następnie dodano, przy ciągłym mieszaniu, 11,3 g (0,055 mola) sacharynianu 3 sodu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny w temperaturze
293 K. Po odparowaniu wody surowy produkt suszono przez 24 godziny i następnie dodano bezwodnego acetonitrylu. Wytrącony osad chlorku sodu usunięto przez filtrację, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 99%.
PL 220 628 B1
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-cfe) δ [ppm] = 1,90(m, 3H); 3,18(s, 9H); 3,76(m, 2H); 4,55(m, 2H); 5,74(m, 1H); 6,09(m, 1H); 6,61(m, 2H); 6,67(m, 2H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 167,90; 165,87; 145,24; 135,33; 134,81; 131,62; 131,05; 126,65; 122,52; 119,13; 63,86; 58,30; 52,91; 17,89.
Analiza elementarna CHN dla C16H22N2O5S (Mmol = 354,42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 54,22; H = 6,26; N = 7,90; wartości zmierzone: C = 53,91; H = 6,13; N = 7,68.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania acesulfamu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
3
W kolby reakcyjnej umieszczono 25 cm3 wody oraz 13,0 g wodnego roztworu chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego (0,05 mola), po czym małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu 3 wprowadzono 11,1 g (0,055 mola) acesulfamu potasu rozpuszczonego w 25 cm3 wody. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 293 K. Następnie odparowano rozpuszczalnik pod zmniej3 szonym ciśnieniem i dodano 40 cm3 bezwodnego acetonu. Strącony osad chlorku potasu oraz nadmiar acesulfamu potasu odsączono, a filtrat zatężono. Amoniową ciecz jonową otrzymano z wydajnością 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,91(m, 6H); 3,16(s, 9H); 3,74(m, 2H); 4,54(m, 2H); 5,29(m, 1H); 5,76(m, 1H); 6,10(m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 167,79; 165,86; 159,68; 135,35; 126,63; 102,06; 63,86; 58,25; 52,90; 19,37; 17,88.
Analiza elementarna CHN dla C13H22N2O6S (Mmol = 334,39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 46,69; H = 6,63; N = 8,38; wartości zmierzone: C = 46,81; H = 6,75; N = 8,29.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania salicylanu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
Do kolby wprowadzono 10,4 g (0,05 mola) chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego oraz 35 cm3 etanolu, po czym powoli wkraplano 15 cm3 etanolowego roztworu zawierającego 8,8 g (0,05 mola) salicylanu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 293 K przez 3 godziny, przy ciągłym mieszaniu. W wyniku wymiany anionu, z roztworu strącił się biały osad chlorku potasu. Powstałą sól nieorganiczną odfiltrowano, zaś alkohol etylowy został usunięty przez odparowanie pod obniżonym ciśnieniem, otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej syntezy wyniosła 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,90(m, 3H); 3,19(s, 9H), 3,79(m, 2H); 4,55(m, 2H); 5,73(m, 1H); 6,09(m, 1H); 6,58(m, 1H); 6,61(m, 1H); 6,63(m, 1H); 7,12(m, 1H); 7,67(m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 171,38; 165,90; 163,03; 135,37; 131,23; 129,70; 126,63; 120,72; 115,78; 63,83; 58,32; 52,87; 17,90.
Analiza elementarna CHN dla C16H23NO5 (Mmol = 309,36 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,12; H = 7,49; N = 4,53; wartości zmierzone: C = 62,34; H = 7,59; N = 4,81.
P r z y k ł a d o w e z a s t o s o w a n i e:
Preparat o właściwościach bakteriobójczych oraz grzybobójczych, przeznaczony do użycia jako płyn do dezynfekcji oraz zabezpieczania powierzchni użytkowych, narażonych na zwiększony rozwój mikroorganizmów.
3 g cieczy jonowej salicylanu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczono w 1000 cm3 mieszaniny wody i etanolu, w stosunku objętościowym 9:1, uzyskując gotowy preparat. Całość mieszano przez 30 minut w temperaturze 293 K. Przygotowana kompozycja została użyta poprzez rozpylenie na wstępnie oczyszczonej mechanicznie od pieśni fudze oraz płytkach ceramicznych. Wskazana ilość mieszaniny wahała się od 0,5 do 1 cm3 na 100 cm3 powierzchni.
Po wyschnięciu uzyskano płytki oraz fugę zabezpieczoną przed rozwojem bakterii oraz grzybów. Przez okres 30 dni od zabiegu nie zaobserwowano rozwoju bakterii i grzybów na spryskanej powierzchni płytek, co świadczy od wysokiej skuteczności preparatu.
PL 220 628 B1
Claims (3)
1. Amoniowe ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowymi i anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion organiczny z grupy: salicylanów, acesulfamów lub sacharynianów, lub nieorganiczny z grupy: azotanów(V), lub tiocyjanianów.
2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton, lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, lub acetonitryl, następnie odsącza się wytrącony osad nieorganiczny, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
3. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu: salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 273 K do 323 K, korzystnie 298 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza się wytrącony z alkoholu, lub ich mieszaniny nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik lub ich mieszaninę usuwa się do otrzymania gotowego produktu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402516A PL220628B1 (pl) | 2013-01-22 | 2013-01-22 | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402516A PL220628B1 (pl) | 2013-01-22 | 2013-01-22 | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402516A1 PL402516A1 (pl) | 2014-08-04 |
| PL220628B1 true PL220628B1 (pl) | 2015-11-30 |
Family
ID=51257026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402516A PL220628B1 (pl) | 2013-01-22 | 2013-01-22 | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220628B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL441751A1 (pl) * | 2022-07-17 | 2024-01-22 | Uniwersytet Jagielloński | Nowe kationowe polimery o selektywnych właściwościach przeciwgrzybicznych |
-
2013
- 2013-01-22 PL PL402516A patent/PL220628B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402516A1 (pl) | 2014-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| ES2352858T3 (es) | Procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios. | |
| ES2527722T3 (es) | Método para reaccionar 2-carboxilatos 1,3-heteroaromáticos con agua | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL218724B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów(V) amoniowych | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL228489B1 (pl) | Sole amoniowe o czynności herbicydowej | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL230028B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(metakryloiloksy) etylo]-trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik celulozy | |
| PL215473B1 (pl) | Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL243495B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dimetylooktadecylo[3-(trimetoksysililo) propylo]amoniowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako emulgatory lub środki hamujące wzrost mikroorganizmów | |
| PL237858B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| PL213547B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| PL218453B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL223076B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilocykloheksylodimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL231617B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL202539B1 (pl) | Nowa generacja „zielonych” rozpuszczalników - sole 1,2,3-propanotris[oksymetylo-3-(1-alkilo- lub 1,2-dialkiloimidazoliowe)] oraz sposób ich otrzymywania |