PL220628B1 - Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL220628B1 PL220628B1 PL402516A PL40251613A PL220628B1 PL 220628 B1 PL220628 B1 PL 220628B1 PL 402516 A PL402516 A PL 402516A PL 40251613 A PL40251613 A PL 40251613A PL 220628 B1 PL220628 B1 PL 220628B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- methacryloxy
- inorganic
- trimethylammonium
- ionic liquids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe zawierające kation [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy oraz anion organiczny lub nieorganiczny, o wzorze ogólnym 1, gdzie A oznacza anion organiczny z grupy: salicylanów, acesulfamów, sacharynianów lub nieorganiczny z grupy: azotanów(V), tiocyjanianów, mające zastosowanie jako preparaty bakteriobójcze oraz grzybobójcze.
Ciecze jonowe składają się zwykle z kationu organicznego oraz różnorodnych anionów, zarówno organicznych, jak i nieorganicznych. Posiadają one unikalne właściwości, takie jak niska prężność par, dzięki której nie przyczyniają się do ich emisji do atmosfery czy niepalność. Jednocześnie charakteryzują się szerokim zakresem temperatur, w których występują w fazie płynnej. W literaturze patentowej oraz naukowej nazwa „ciecze jonowe” odnosi się do związków składających się wyłącznie z jonów, których temperatura topnienia jest niższa niż 100°C. W rzeczywistości ciecze jonowe mogą być płynne w zakresie temperatur od -96°C do ponad 400°C. Ciecze jonowe mogą posiadać wysokie przewodnictwo, rozpuszczać enzymy, tworzyć wydajne układy dwufazowe do ekstrakcji oraz być środowiskiem przebiegu wielu reakcji organicznych lub nieorganicznych.
Najlepiej zbadane ciecze jonowe zawierają organiczny kation 1-alkilo-3-metyloimidazoliowy, 1-alkilopirydyniowy, tetraalkiloamoniowy lub tetraalkilofosfoniowy. Najbardziej popularne aniony cieczy jonowych to: heksafluorofosforanu, tetrafluoroboranu, bis(trifluorometylosulfonylo)imidu, mrówczanu, octanu, azotanu(V) lub salicylanu. Właściwości cieczy jonowych zależą od natury i rozmiarów zarówno kationu jak i anionu.
Kationowe monomery, takie jak chlorek [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy otrzymywane są w wyniku czwartorzędowania 2-dimetyloaminoetylometakrylanu przy pomocy chlorku metylu. Jego głównym zastosowaniem jest produkcja kationowych, rozpuszczalnych w wodzie polimerów lub funkcjonalizacja polimerów hydrofobowych. Powszechnie otrzymywany kopolimer akrylamidu oraz chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego wykorzystywany jest jako flokulant do ścieków oraz w procesie produkcji papieru. Dodatkowo kationowy monomer wykazuje właściwości fungistatyczne względem wszystkich szczepów Candida albicans, Candida krusei oraz Candida parapsilosis.
Jako przykładowe związki z grupy cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym i anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• azotan(V) [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • tiocyjanian [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • sacharynian [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • acesulfam [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy, • salicylan [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowymi anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion organiczny z grupy: salicylanów, lub acesulfamów, lub sacharynianów, lub nieorganiczny z grupy: azotanów(V), lub tiocyjanianów, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu: salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, lub acetonitryl, następnie odsącza się wytrącony osad nieorganiczny, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu: salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 273 K do 323 K, korzystnie 298 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza się wytrącony z alkoholu, lub ich mieszaniny nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik lub ich mieszaninę usuwa się do otrzymania gotowego produktu.
PL 220 628 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę syntezy nowej grupy amoniowych cieczy jonowych zawierających k ation [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowy i anion nieorganiczny lub organiczny, • otrzymane czwartorzędowe sole amoniowe charakteryzują się wysoką stabilnością termiczną w szerokim zakresie temperatur, • zsyntezowane ciecze jonowe posiadają w temperaturach umiarkowanych niemierzalną prężność par nad swą powierzchnią, • opracowane związki chemiczne ulegają całkowitej biodegradacji, • otrzymane amoniowe ciecze jonowe dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, jednakże są słabo rozpuszczalne w wodzie, • uzyskane czwartorzędowe sole amoniowe wykazują właściwości bakteriobójcze oraz grzybobójcze, • opracowana metoda otrzymywania cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym lub organicznym jest bardzo efektywna; wydajności reakcji mieszczą się w granicach od 96 do 99%.
Wynalazek został zilustrowany w poniższych przykładach:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania azotanu(V) [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
3
Do kolby reakcyjnej zawierającej 30 cm3 wody wprowadzono 13,0 g wodnego roztworu chlorku
[2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego (0,05 mola). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 3
4,7 g (0,055 mola) azotanu(V) sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez godziny w temperaturze 293 K. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem 3 dodano 50 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącony osad chlorku sodu oraz nadmiar azotanu(V) sodu odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-cfe) δ [ppm] = 1,91(s, 3H); 3,18(s, 9H); 3,76(m, 2H); 4,54(m, 2H); 5,76(m, 1H); 6,10(s, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 165,91; 135,40; 126,63; 63,88; 58,31; 52,89; 17,88.
Analiza elementarna CHN dla C9H18N2O5 (Mmol = 234,25 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 46,15; H = 7,75; N = 11,96; wartości zmierzone: C = 46,41; H = 7,64; N = 11,58.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania tiocyjanianu [2-metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
W kolbie umieszczono 10,4 g (0,05 mola) chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego 3 oraz 25 cm3 metanolu, po czym dodano małymi porcjami 4,9 g (0,05 mola) tiocyjanianu potasu roz3 puszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 1 godzinę w temperaturze 293 K. W wyniku wymiany anionu, z roztworu wytrącił się biały osad chlorku potasu. Powstałą sól nieorganiczną oddzielono, zaś metanolowy przesącz został odparowany pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,92(s, 3H); 3,18(s, 9H); 3,74(m, 2H); 4,55(m, 2H); 5,77(m, 1H); 6,10(m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 165,84; 135,32; 129,60; 126,63; 63,87; 58,25; 52,91; 17,88.
Analiza elementarna CHN dla C10H18N2O2S (Mmol = 230,33 g/mol): wartości obliczone (%): C = 52,15; H = 7,88; N = 12,16; wartości zmierzone: C = 52,04; H = 7,91; N = 12,34.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania tiocyjanianu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
3
W 40 cm3 wody rozpuszczono 13,0 g roztworu chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego (0,05 mola). Następnie dodano, przy ciągłym mieszaniu, 11,3 g (0,055 mola) sacharynianu 3 sodu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny w temperaturze
293 K. Po odparowaniu wody surowy produkt suszono przez 24 godziny i następnie dodano bezwodnego acetonitrylu. Wytrącony osad chlorku sodu usunięto przez filtrację, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 99%.
PL 220 628 B1
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-cfe) δ [ppm] = 1,90(m, 3H); 3,18(s, 9H); 3,76(m, 2H); 4,55(m, 2H); 5,74(m, 1H); 6,09(m, 1H); 6,61(m, 2H); 6,67(m, 2H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 167,90; 165,87; 145,24; 135,33; 134,81; 131,62; 131,05; 126,65; 122,52; 119,13; 63,86; 58,30; 52,91; 17,89.
Analiza elementarna CHN dla C16H22N2O5S (Mmol = 354,42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 54,22; H = 6,26; N = 7,90; wartości zmierzone: C = 53,91; H = 6,13; N = 7,68.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania acesulfamu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
3
W kolby reakcyjnej umieszczono 25 cm3 wody oraz 13,0 g wodnego roztworu chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego (0,05 mola), po czym małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu 3 wprowadzono 11,1 g (0,055 mola) acesulfamu potasu rozpuszczonego w 25 cm3 wody. Reakcję prowadzono przez 2 godziny w temperaturze 293 K. Następnie odparowano rozpuszczalnik pod zmniej3 szonym ciśnieniem i dodano 40 cm3 bezwodnego acetonu. Strącony osad chlorku potasu oraz nadmiar acesulfamu potasu odsączono, a filtrat zatężono. Amoniową ciecz jonową otrzymano z wydajnością 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,91(m, 6H); 3,16(s, 9H); 3,74(m, 2H); 4,54(m, 2H); 5,29(m, 1H); 5,76(m, 1H); 6,10(m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 167,79; 165,86; 159,68; 135,35; 126,63; 102,06; 63,86; 58,25; 52,90; 19,37; 17,88.
Analiza elementarna CHN dla C13H22N2O6S (Mmol = 334,39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 46,69; H = 6,63; N = 8,38; wartości zmierzone: C = 46,81; H = 6,75; N = 8,29.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania salicylanu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego.
Do kolby wprowadzono 10,4 g (0,05 mola) chlorku [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego oraz 35 cm3 etanolu, po czym powoli wkraplano 15 cm3 etanolowego roztworu zawierającego 8,8 g (0,05 mola) salicylanu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 293 K przez 3 godziny, przy ciągłym mieszaniu. W wyniku wymiany anionu, z roztworu strącił się biały osad chlorku potasu. Powstałą sól nieorganiczną odfiltrowano, zaś alkohol etylowy został usunięty przez odparowanie pod obniżonym ciśnieniem, otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej syntezy wyniosła 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,90(m, 3H); 3,19(s, 9H), 3,79(m, 2H); 4,55(m, 2H); 5,73(m, 1H); 6,09(m, 1H); 6,58(m, 1H); 6,61(m, 1H); 6,63(m, 1H); 7,12(m, 1H); 7,67(m, 1H).
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 171,38; 165,90; 163,03; 135,37; 131,23; 129,70; 126,63; 120,72; 115,78; 63,83; 58,32; 52,87; 17,90.
Analiza elementarna CHN dla C16H23NO5 (Mmol = 309,36 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,12; H = 7,49; N = 4,53; wartości zmierzone: C = 62,34; H = 7,59; N = 4,81.
P r z y k ł a d o w e z a s t o s o w a n i e:
Preparat o właściwościach bakteriobójczych oraz grzybobójczych, przeznaczony do użycia jako płyn do dezynfekcji oraz zabezpieczania powierzchni użytkowych, narażonych na zwiększony rozwój mikroorganizmów.
3 g cieczy jonowej salicylanu [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowego rozpuszczono w 1000 cm3 mieszaniny wody i etanolu, w stosunku objętościowym 9:1, uzyskując gotowy preparat. Całość mieszano przez 30 minut w temperaturze 293 K. Przygotowana kompozycja została użyta poprzez rozpylenie na wstępnie oczyszczonej mechanicznie od pieśni fudze oraz płytkach ceramicznych. Wskazana ilość mieszaniny wahała się od 0,5 do 1 cm3 na 100 cm3 powierzchni.
Po wyschnięciu uzyskano płytki oraz fugę zabezpieczoną przed rozwojem bakterii oraz grzybów. Przez okres 30 dni od zabiegu nie zaobserwowano rozwoju bakterii i grzybów na spryskanej powierzchni płytek, co świadczy od wysokiej skuteczności preparatu.
PL 220 628 B1
Claims (3)
1. Amoniowe ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowymi i anionem organicznym lub nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion organiczny z grupy: salicylanów, acesulfamów lub sacharynianów, lub nieorganiczny z grupy: azotanów(V), lub tiocyjanianów.
2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie i miesza się z wodnym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym z grupy: aceton, lub metanol, lub etanol, lub propanol, lub izopropanol, lub butanol, lub acetonitryl, następnie odsącza się wytrącony osad nieorganiczny, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
3. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorki [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym o długości łańcucha węglowego od 1 do 4 atomów węgla, lub ich mieszaninie, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej acesulfamu, lub sacharynianu, lub tiocyjanianu, lub kwasu: salicylowego, lub azotowego(V), o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 273 K do 323 K, korzystnie 298 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odsącza się wytrącony z alkoholu, lub ich mieszaniny nieorganiczny produkt uboczny, po czym rozpuszczalnik lub ich mieszaninę usuwa się do otrzymania gotowego produktu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402516A PL220628B1 (pl) | 2013-01-22 | 2013-01-22 | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402516A PL220628B1 (pl) | 2013-01-22 | 2013-01-22 | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402516A1 PL402516A1 (pl) | 2014-08-04 |
| PL220628B1 true PL220628B1 (pl) | 2015-11-30 |
Family
ID=51257026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402516A PL220628B1 (pl) | 2013-01-22 | 2013-01-22 | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220628B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024525678A (ja) * | 2021-07-16 | 2024-07-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 抗菌性化合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL441751A1 (pl) * | 2022-07-17 | 2024-01-22 | Uniwersytet Jagielloński | Nowe kationowe polimery o selektywnych właściwościach przeciwgrzybicznych |
-
2013
- 2013-01-22 PL PL402516A patent/PL220628B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024525678A (ja) * | 2021-07-16 | 2024-07-12 | エルジー・ケム・リミテッド | 抗菌性化合物 |
| EP4339186A4 (en) * | 2021-07-16 | 2024-11-27 | LG Chem, Ltd. | ANTIBACTERIAL COMPOUND |
| JP7674053B2 (ja) | 2021-07-16 | 2025-05-09 | エルジー・ケム・リミテッド | 抗菌性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402516A1 (pl) | 2014-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| CN103464050A (zh) | 一类头基区含羟基的阳离子Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| ES2527722T3 (es) | Método para reaccionar 2-carboxilatos 1,3-heteroaromáticos con agua | |
| ES2352858T3 (es) | Procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios. | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL221139B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL218724B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów(V) amoniowych | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL228489B1 (pl) | Sole amoniowe o czynności herbicydowej | |
| PL215473B1 (pl) | Chiralne czwartorzędowe sole imidazoliowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230028B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation [2-(metakryloiloksy) etylo]-trimetyloamoniowy oraz anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako rozpuszczalnik celulozy | |
| PL230034B1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL241363B1 (pl) | Ciecze jonowe zawierające kation alkilobetainianu alkilu i anion jodosulfuronu oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL237268B1 (pl) | Pary jonowe (4-chloro-2-X-fenoksy)octanu z L-proliną, L-histydyną i L-arginianem metylu, sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL213547B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| PL223076B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilocykloheksylodimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania |