KR100958876B1 - 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 - Google Patents

다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 Download PDF

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Abstract

이온성 액체 및 그의 제조방법이 개시된다. 개시된 이온성 액체는, 하기 화학식: (Cat+)(R'COO-)로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다. 여기서, 상기 Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 또는 이들 중 2 이상의 혼합물로부터 선택되는 양이온이고, 상기 R'는 1 이상의 불포화 결합을 포함하며 4~30개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소이다.
따라서, 개시된 이온성 액체 및 그의 제조방법은, 다양한 극성 및/또는 비극성 용매에 부분적으로 또는 완전히 혼화할 수 있으며, 상온 및 저온에서 용매(solvent), 용매 첨가제(solvent additive), 전해질(electrolyte), 열매체(heat carrier), 하전체(charge carrier), 열매체 첨가물(heat carrier additive), 하전체 첨가물(charge carrier additive), 및 상이동 촉매(phase transfer catalyst)로 사용될 수 있고, 제조비용이 절감될 수 있다.

Description

다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의 제조방법{Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method for preparing the same}
본 발명은 이온성 액체 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다양한 극성 및/또는 비극성 용매에 부분적으로 또는 완전히 혼화할 수 있으며 상온에서 상이동 촉매(phase transfer catalyst)로 사용될 수 있고 제조비용이 절감될 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 상기 극성 또는 비극성 용매의 예로는 물이나, 또는 알코올류, 산류, 올레핀류, 파라핀류, 아로마틱류, 알리파틱류, 아민류, 에테르류, 에스테르류, 케톤류, 알데하이드류, 아미드류, 니트릴류 및 니트로알칸류와 같은 다양한 유기용매가 있다.
일반적으로, 이온성 액체는 100℃ 이하에서 녹는 염으로 정의되는데, 이러한 낮은 녹는점 특성 때문에 이온성 액체는 반응시 단독으로 또는 다른 물질과 혼합하여 용매 또는 공용매로 사용되고 있다. 이온성 액체는 양이온과 음이온으로 구성되어 있으며 이들 양이온 및 음이온의 성질을 변화시킴으로써, 이의 물리적 및 화학적 특성이 쉽게 조절될 수 있으므로 다양한 분야에 광범위하게 사용되고 있다.
미국특허 제5,827,602호, 제5,731,101호, 및 제7,208,605호에는 비수용성 전지, 전기화학 커패시터, 전기도금, 촉매작용(catalysis) 및 화학적 분리 분야에 사용될 수 있는 특정 타입의 이온성 액체가 개시되어 있다. 이온성 액체는 분자가 아닌 단지 한 쌍의 이온(양이온 및 음이온)으로 구성되기 때문에, 통상의 유기용매에 비해 높은 선택성 및 반응성을 갖는 등 매우 특별한 특징을 나타낸다.
녹는점, 끓는점, 점도, 용해도 및 극성과 같은 용매 특성은 화학반응뿐만 아니라 다른 사용 분야의 전체적인 성능에도 영향을 미친다. 이에 따라, 이온성 액체의 특성을 사용 분야에 맞게 조절하기 위한 많은 노력이 경주되어 왔다. 미국 특허 제5,731,101호 및 Chem.-Eur. J. 13, 6495 (2007)), A. P. Abbott, J. C. Barron, K. S. Ryder, D. Wilson은 메탈 할라이드(metal halide)를 함유하는 저온 이온성 액체를 개시하고 있다. 이온성 액체의 이와 같은 낮은 녹는점은 메탈 할라이드와 4급 암모늄염 사이의 공융 효과(eutectic effect)로 인해 얻어진 것이다. 그러나, 상기 이온성 액체는 낮은 녹는점을 갖기는 하지만, 메탈 및 할라이드(halide) 이온의 존재로 인하여 극성 조절에 있어서는 한계를 나타낸다.
소수성과 친수성 사이의 균형을 조절하는 것이 반응공학에 있어서 또 다른 중요한 쟁점이다. 통상의 이온성 액체에서 소수성을 조절하기 위하여 두 가지 전통적인 방법이 사용되어 왔다. 먼저, 이온성 액체의 소수성은 이온성 액체에 있어서 양이온 자리(cation site)의 알킬 사슬의 길이를 증가시킴으로써 증가될 수 있다. 택일적으로, 이온성 액체의 음이온을 다른 음이온으로 이온교환함으로써 소수성을 추가로 조절할 수 있다. 예를 들어, BF4-, PF6-, 또는 (CF3SO2)2N-와 같은 음이온을 갖는 이온성 액체가 물과 쉽게 섞이지 않는 강한 소수성을 자주 나타낸다. 그러나, 이러한 방법은 종종 이온성 액체의 녹는점과 점도를 증가시키는 문제점이 있다.
최근에는 일반적인 유기용매의 대체물질로서 이온성 액체가 많은 관심을 끌고 있다. 이를 위해서, 이온성 액체는 다양한 사용 환경에서 각각의 사용 조건에 맞는 안정성 및 용해도를 모두 구비하여야 한다. 대부분의 이온성 액체는 실온에서 극성 물질 또는 비극성 물질에 선택적으로 혼화한다. 또한, 지금까지 극성 물질과 비극성 물질에 모두 혼화하는 이온성 액체는 거의 보고되어 있지 않다.
미국특허 제7,252,791호는 알킬 설페이트 음이온을 함유하는 이온성 액체를 개시하고 있으며, 여기서 상기 이온성 액체는 상이동 촉매로 사용된다. 특히, 상기 이온성 액체의 경우 비극성 용매와의 혼화성은 유기 양이온 또는 설페이트 음이온에 위치하는 알킬기에 의해 결정된다. 그러나, 상업화 관점에 있어서, 이러한 이온성 액체는 고가의 알킬 설페이트 음이온 때문에 경제적이지는 못하다.
전술한 용매 특성을 고려할 때, 화학반응 및 전기화학적 사용용 용매, 및/또는 열/전하 전달 매체 등으로 다양하게 사용하기 위해서는 다양한 물질과 혼화할 수 있는 이온성 액체가 바람직하다. 더욱이, 종래기술에 비해 낮은 비용으로 제조될 수 있는 이온성 액체가 더욱 바람직하다.
본 발명은 다양한 극성 및/또는 비극성 용매에 부분적으로 또는 완전히 혼화할 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 상온에서 상이동 촉매(phase transfer catalyst)로 사용될 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 제조비용이 절감될 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명은,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 이온성 액체를 제공한다:
[화학식 1]
(Cat+)(R'COO-)
상기 Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 또는 이들 중 2 이상의 혼합물로부터 선택되는 양이온이고,
상기 R'는 1 이상의 불포화 결합을 포함하며 4~30개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소이다.
본 발명의 한 구현예에 따르면, 상기 Cat+는 하기 화학식 2로 표시되는 양이온이다:
[화학식 2]
(R1R2R3R4Z+)
상기 Z는 질소 또는 인이고, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 선형 또는 분지형 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 벤질기, 페닐기 또는 시클로알킬기이다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 R'COO-는 크로토네이트(crotonate)기, 운데실리네이트(undecylenate)기, 미리스톨리에이트(myristoleate)기, 팔미톨리에이트(palmitoleate)기, 올리에이트(oleate)기, 리놀리에이트(linoleate)기, 리놀리네이트(linolenate)기, 에이코사펜타에노에이트(eicosapentaenoate)기, 에루케이트(erucate)기, 아라키도네이트(arachidonate)기, 도코사헥사에노에이트(docosahexaenoate)기 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 음이온이다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 이온성 액체는 30℃ 이하의 녹는점을 갖는다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 이온성 액체는 용매, 용매의 첨가제, 상이동 촉매, 전해액, 열매체 또는 하전체, 또는 열매체 또는 하전체의 첨가물로 사용된다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 이온성 액체는 물, 알코올류, 산류, 올레핀류, 파라핀류, 아로마틱류, 알리파틱류, 아민류, 에테르류, 에스테르류, 케톤류, 알데하이드류, 아미드류, 니트릴류, 니트로 알칸류, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 용매와 혼화할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 이온성 액체는 디메틸부틸헥실암모늄 운데실리네이트, 알릴트리부틸암모늄 운데실리네이트, 트리에틸옥틸암모늄 운데실리네이트, 트리프로필부틸암모늄 운데실리네이트, 트리프로필헥실암모늄 운데실리네이트, 트리프로필옥틸암모늄 운데실리네이트, 트리부틸프로필암모늄 운데실리네이트, 트리부틸헥실암모늄 운데실리네이트, 트리부틸옥틸암모늄 운데실리네이트, 및 헥실트리부틸암모늄 올리에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함한다.
본 발명에 의하면, 다양한 극성 및/또는 비극성 용매에 부분적으로 또는 완전히 혼화할 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법이 제공될 수 있다.
또한 본 발명에 의하면, 상온에서 상이동 촉매(phase transfer catalyst)로 사용될 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법이 제공될 수 있다.
또한 본 발명에 의하면, 제조비용이 절감될 수 있는 이온성 액체 및 그의 제조방법이 제공될 수 있다.
이어서, 본 발명의 바람직한 구현예에 따른 이온성 액체 및 그의 제조방법에 관하여 상세히 설명한다.
본 구현예에 따른 이온성 액체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.
[화학식 1]
(Cat+)(R'COO-)
여기서, 상기 Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 또는 이들 중 2 이상의 혼합물로부터 선택되는 양이온이다.
구체적으로, 상기 Cat+는 하기 화학식 2로 표시되는 양이온이다.
[화학식 2]
(R1R2R3R4Z+)
여기서, 상기 Z는 질소 또는 인이고, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 선형 또는 분지형 알킬기(바람직하게는 C1-C8 알킬기), 알킬렌기, 알릴기, 벤질기, 페닐기 또는 시클로알킬기(바람직하게는 C3-C8 시클로알킬기)이다.
보다 구체적으로, 상기 Cat+는 이미다졸륨, 피리디늄, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로시클릭 4급 양이온일 수 있다.
상기 양이온은 대칭 또는 비대칭 구조를 가질 수 있으며, 특히 비대칭 구조를 가지는 경우에, 상기 양이온은 질소 또는 인을 중심 원자로 하여, 적어도 하나의 치환기가 나머지 치환기(들)과 상이한 복수개의 치환기들(R1, R2, R3, R4)을 갖는다.
상기 R'는 1 이상의 불포화 결합을 포함하며 4~30개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소이다.
구체적으로, 상기 R'COO-는 크로토네이트(crotonate)기, 운데실리네이트(undecylenate)기, 미리스톨리에이트(myristoleate)기, 팔미톨리에이트(palmitoleate)기, 올리에이트(oleate)기, 리놀리에이트(linoleate)기, 리놀리네이트(linolenate)기, 에이코사펜타에노에이트(eicosapentaenoate)기, 에루케이트(erucate)기, 아라키도네이트(arachidonate)기, 도코사헥사에노에이트(docosahexaenoate)기 및 이들의 혼합물로 이루어진 군로부터 선택되는 음이온이다. 운데실리네이트(undecylenate)기 또는 올리에이트(oleate)기가 바람직하다.
상기 R'COO-가 운데실리네이트(undecylenate)기인 경우에, 상기 이온성 액체는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112008024022080-pat00001
본 구현예에 따른 이온성 액체는, (i) 양이온(Cat+) 함유 화합물을 합성하는 단계, (ii) 상기 양이온 함유 화합물을 음이온 교환시켜 히드록시화합물을 생성하는 단계, (iii) 상기 히드록시화합물을 정량하는 단계, 및/또는 (iv) 상기 히드록시화합물을 카르복실산 함유 불포화산으로 중화시키는 단계를 포함하는 3단계 또는 4단계 이상의 과정을 거쳐 제조된다. 상기 이온성 액체의 음이온을 형성하기 위해 사용되는 카르복실산 함유 불포화산은 가격이 저렴하기 때문에, 상기 이온성 액체 의 제조비용은 대폭 절감될 수 있다.
상기 음이온 교환단계에서, 반응 생성물의 쉽고 빠른 분리를 위해 용매로는 메탄올을 사용하는 것이 바람직하다. 일반적으로, 이러한 음이온 교환단계에서, 이온성 액체:이온교환 수지의 사용비율은 이온 당량 기준으로 1:2~1:10으로서 이온성 액체를 다량 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 이온성 액체는 1종 이상의 양이온 및 1종의 음이온으로 구성되거나, 1종의 양이온 및 1종 이상의 음이온으로 구성될 수 있다. 특히, 1종의 음이온 및 1종 이상의 양이온으로 구성된 이온성 액체의 경우, 용매, 용매의 첨가제, 상이동 촉매, 전해액, 열매체 또는 하전체로의 사용시 많은 잇점이 있다. 특히, 본 발명의 이온성 액체가 상이동 촉매로 사용될 수 있는 이유는, 상기 이온성 촉매가 후술하는 바와 같이 2 이상의 용매에 부분적으로 또는 완전히 혼화할 수 있기 때문이다.
상기와 같이 제조된 이온성 액체는 바람직하게는 30℃ 이하의 녹는점을 갖는다.
이러한 이온성 액체는 용매, 용매의 첨가제, 상이동 촉매, 전해액, 열매체 또는 하전체, 또는 열매체 또는 하전체의 첨가물로 사용될 수 있다.
또한, 상기 이온성 액체는 물, 알코올류, 산류, 올레핀류, 파라핀류, 아로마틱류, 알리파틱류, 아민류, 에테르류, 에스테르류, 케톤류, 알데하이드류, 아미드류, 니트릴류, 니트로 알칸류, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 용매와 혼화할 수 있다.
구체적으로, 이러한 이온성 액체의 예는 디메틸부틸헥실암모늄 운데실리네이트, 알릴트리부틸암모늄 운데실리네이트, 트리에틸옥틸암모늄 운데실리네이트, 트리프로필부틸암모늄 운데실리네이트, 트리프로필헥실암모늄 운데실리네이트, 트리프로필옥틸 암모늄 운데실리네이트, 트리부틸프로필 암모늄 운데실리네이트, 트리부틸헥실암모늄 운데실리네이트, 트리부틸옥틸암모늄 운데실리네이트, 및 헥실트리부틸암모늄 올리에이트이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예
(이온성 액체의 제조)
실시예 1: 디메틸부틸헥실암모늄 운데실리네이트(dimethyl butyl hexyl ammonium undecylenate)의 제조
1) 1단계: 디메틸부틸헥실암모늄 브로마이드의 합성
디메틸부틸아민(0.14mol)을 아세토니트릴(80mL)에 녹이고 실온에서 격렬하게 교반하였다. 여기에, 헥실브로마이드(0.14mol)를 천천히 첨가한 후 24시간 동안 환류시켰다. 이후 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음, 증류농축기(rotary evaporator)를 사용하여 용매(아세토니트릴)를 제거하였다. 정제를 위해, 남아 있는 미반응 물질을 디에틸 에테르(150mL)를 사용하여 3회 추출하였다. 얻어진 생성물을 진공하에서 24시간 동안 건조시켰다. 결과로서, 노란색 액체(38g)를 얻었다. 상기 액체의 NMR 분석결과는 하기와 같았다.
NMR 분석 결과: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.42(m, 4H), 3.25(s, 6H), 1.59(m, 4H), 1.28(m, 8H), 0.88(t, 3H), 0.77(t, 3H)
2) 2단계: 디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드의 제조
컬럼(250 ml 용량의 초자)에 충진된 음이온 교환 수지(LANXESS, M 800-KR, 100mL)를 pH가 중성이 될 때까지 증류수로 세척하였다. 이어서, 상기 음이온 교환 수지를 메탄올로 추가로 세척하였다. 다음에, 상기 1단계에서 합성한 디메틸부틸헥실암모늄 브로마이드(0.038mol)를 소량의 메탄올(50ml)에 녹여 음이온 교환 수지 칼럼으로 천천히 통과시켰다. 이어서, 다량의 메탄올을 음이온 교환 수지의 pH가 중성이 될 때까지 음이온 교환 수지 칼럼으로 통과시켰다. 음이온 교환 수지 칼럼을 통과한 후, 디메틸부틸헥실암모늄 브로마이드는 디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드로 전환되었다. 생성물 확인을 위하여, 생성물(crude product) 중 3mL를 취해 증류농축기를 사용하여 메탄올을 증발시켜 이를 완전히 제거하였다. 이어서 진공 건조 후, NMR을 사용하여 상기 생성물이 디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드임을 확인하였다.
3) 3단계: 디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드의 정량
디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드를 중화시키기 위해 필요한 산의 양(stoichiometric amount)을 알아 내기 위하여, 상기 2단계에서 얻은 디메틸부틸 헥실암모늄 히드록사이드를 함유하는 메탄올 용액을 1N HCl로 적정하였다. 적정 결과 상기 메탄올 용액 중 디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드의 농도는 (0.1)M이었다.
4) 4단계: 디메틸부틸헥실암모늄 운데실리네이트의 제조
디메틸부틸헥실암모늄 히드록사이드와 운데실렌산을 1:1의 몰비로 혼합한 후 1시간 동안 교반하였다. 여기서, 상기 3단계의 적정 결과를 기초로 하여 운데실렌산의 양을 계산하였다. 증류농축기를 사용하여 상기 반응 혼합물 중의 메탄올을 제거하였다. 이어서, 추가적인 정제를 위해, 반응 혼합물을 진공하에서 12시간 동안 건조시켰다. 결과로서, 투명한 갈색 액체를 얻었다. 상기 액체의 NMR 분석결과는 하기와 같았다.
NMR 분석 결과: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.70(m, 1H), 4.90(dd, 2H), 3.32(m, 4H), 3.25(s, 6H), 2.06(t, 2H), 1.91(m, 2H), 1.57(m, 4H), 1.27(m, 20H), 0.90(t, 3H), 0.80(t, 3H)
실시예 2~3
상기 실시예 1의 1단계에서 표 1에 나타낸 것과 같은 아민(R1R2R3N) 및 알킬브로마이드(R4-Br)를 사용하고, 생성물을 디에틸 에테르로 세척한 후 상기 생성물의 분리를 위해 추가로 여과를 수행한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방법으 로 이온성 액체를 제조하였다. 즉 여기서, 정제 전에 백색 고체 상태의 생성물을 얻었기 때문에, 상기 생성물을 디에틸 에테르로 세척한 후 이를 회수하기 위하여 추가로 여과를 수행하였다.
실시예 4~6 및 8~9
상기 실시예 1의 1단계에서 표 1에 나타낸 것과 같은 아민(R1R2R3N) 및 알킬브로마이드(R4-Br)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 이온성 액체를 제조하였다.
실시예 7
상기 실시예 1의 1단계에서 표 1에 나타낸 것과 같은 아민(R1R2R3N) 및 알킬브로마이드(R4-Br)를 사용하고, 4단계에서 운데실렌산 대신에 올레산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 이온성 액체를 제조하였다.
[표 1]
실시예 R1 R2 R3 R4 음이온
1 CH3 CH3 C4H9 C6H13 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
2 C2H5 C2H5 C2H5 C8H17 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
3 C3H7 C3H7 C3H7 C4H9 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
4 C3H7 C3H7 C3H7 C6H13 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
5 C3H7 C3H7 C3H7 C8H17 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
6 C4H9 C4H9 C4H9 C3H7 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
7 C4H9 C4H9 C4H9 C6H13 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
8 C4H9 C4H9 C4H9 C8H17 CH2=CH(CH2)8COO-
(운데실리네이트)
9 C4H9 C4H9 C4H9 C6H13 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-
(올리에이트)
실시예 2~9의 1단계 및 4단계에서 각각 얻은 생성물의 NMR 결과는 하기와 같았다.
실시예 2의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.33(m, 6H), 3.11(m, 2H), 1.70(m, 2H), 1.15(m, 19H), 0.71(t, 3H)
실시예 2의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.56(m, 1H), 4.69(dd, 2H), 3.21(m, 8H), 2.96(m, 2H), 1.94(m, 2H), 1.78(m, 2H), 1.35(m, 4H), 1.09(m, 29H), 0.64(t, 3H)
실시예 3의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.36(m, 8H), 1.69(m, 8H), 1.45(q, 2H), 1.00(m, 12H)
실시예 3의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.75(m, 1H), 4.88(dd, 2H), 3.21 (m, 8H), 2.13(t, 2H), 1.97(q, 2H), 1.62(m, 10H), 1.33(m, 12H), 0.97(m, 12H)
실시예 4의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.08(m, 8H), 1.50(m, 8H), 1.12(m, 6H), 0.83(t, 3H), 0.67(t, 3H)
실시예 4의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.74(m, 1H), 4.87(dd, 2H), 3.25(m, 8H), 2.12(t, 2H), 1.96(m, 2H), 1.62(m, 8H), 1.25(m, 18H), 0.98(t, 9H), 0.84(t, 3H)
실시예 5의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.29(m, 8H), 1.67(m, 6H), 1.22 (m, 10H), 0.97(t, 9H), 0.78(t, 3H)
실시예 5의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.69(m, 1H), 4.83(dd, 2H), 3.19(m, 8H), 2.13(t, 2H), 1.91(m, 2H), 1.64(m, 10H), 1.18(m, 20H), 0.92(t, 9H), 0.77(t, 3H)
실시예 6의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.10(m, 8H), 1.50(m, 8H), 1.20(m, 6H), 0.73(m, 12H)
실시예 6의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.74(m, 1H), 4.90(dd, 2H), 3.27(m, 8H), 2.11(t, 2H), 1.96(q, 2H), 1.61(m, 8H), 1.30(m, 18H), 0.94(m, 12H)
실시예 7의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.27(m, 8H), 1.57(m, 8H), 1.26(m, 12H), 0.90(t, 9H), 0.78(t, 3H)
실시예 7의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.74(m, 1H), 4.87(dd, 2H), 3.31(m, 8H), 2.19(m, 2H), 1.98(q, 2H), 1.58(m, 8H), 1.37(m, 24H), 0.90(m, 9H), 0.88(m, 3H)
실시예 8의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.33(m, 8H), 1.64(m, 8H), 1.18(m, 18H), 0.97(t, 9H), 0.84(t, 3H)
실시예 8의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.74(m, 1H), 4.87(dd, 2H), 3.28(m, 8H), 2.11(t, 2H), 1.96(m, 2H), 1.58(m, 10H), 1.33(m, 28H), 0.94(t, 9H), 0.82(t, 3H)
실시예 9의 1단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 3.27(m, 8H), 1.57(m, 8H), 1.34(m, 12H), 0.90(t, 3H), 0.78(t, 3H)
실시예 9의 4단계:
1H NMR (CDCl3, 400MHz) 5.29(m, 2H), 3.26(m, 8H), 2.20(t, 2H), 1.96(m, 4H), 1.59(m, 10H), 1.38(m, 40H), 0.95(t, 3H), 0.83(m, 9H)
(이온성 액체의 용해도 평가)
상기 실시예 1~9에서 제조한 이온성 액체와, 물 또는 하기 표 2에 나타낸 것과 같은 다양한 비극성 유기용매를 몰비 기준으로 1:1로 혼합하여 이들 물 또는 비극성 유기용매에서 이온성 액체의 용해도를 평가하였다. 이온성 액체, 및 물 또는 비극성 유기용매의 사용량은 각각 0.003mol이었으며, 양호한 혼합을 위하여 50℃에서 1일간 혼합된 상태로 방치한 다음 실온으로 냉각하여 각 경우에서의 용해도를 관찰하였다. 물 또는 유기용매에서 각 실시예에서 제조한 이온성 액체의 용해도 결 과를 표 2에 나타내었다. 한편, 이러한 이온성 액체가 대부분의 극성 용매와 완전히 섞인다는 사실은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있기 때문에, 여기에서는 메탄올, 에탄올, 아세톤, 디클로로메탄, 또는 에틸아세테이트와 같은 극성 유기용매에서 상기 이온성 액체의 용해도는 별도로 평가하지 않았다.
[표 2]
실시예 물 헥산 메틸
시클로헥산		 2-메틸-1-부틴 펜탄 헵탄 톨루엔 시클로헥산 2-
메틸부탄		 1-
헥센
1 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y
2 Y P Y Y Y P Y Y Y Y
3 Y P P N P N Y Y P P
4 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y
5 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y
6 Y P P Y P P Y Y P Y
7 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y
8 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y
9 Y Y Y Y Y Y Y Y Y Y
Y: 섞임, N: 층분리, P: 부분적으로 섞임.
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1~9에서 제조한 본 발명의 이온성 액체가 물 또는 대부분의 비극성 유기용매와 잘 섞인다는 사실을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명에 따르면, 대부분의 극성 및 비극성 용매와 부분적으로 또는 완전히 혼화할 수 있는 이온성 액체를 제조할 수 있다.
이상에서 본 발명이 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 이온성 액체:
    [화학식 1]
    (Cat+)(R'COO-)
    상기 Cat+는 4급 암모늄, 4급 포스포늄, 술포늄, 이미다졸륨, 피리디늄, 피라졸륨, 피페리디늄, 피롤륨, 피롤리디늄, 트리아졸륨, 또는 이들 중 2 이상의 혼합물로부터 선택되는 양이온이고,
    상기 R'COO-는 운데실리네이트(undecylenate)기이며,
    상기 R'는 1 이상의 불포화 결합을 포함하며 4~30개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Cat+가 하기 화학식 2로 표시되는 양이온인 것을 특징으로 하는 이온성 액체:
    [화학식 2]
    (R1R2R3R4Z+)
    상기 Z는 질소 또는 인이고, 상기 R1, R2, R3 및 R4는 각각 선형 또는 분지형 알킬기, 알킬렌기, 알릴기, 벤질기, 페닐기 또는 시클로알킬기이다.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는 30℃ 이하의 녹는점을 갖는 것을 특징으로 하는 이온성 액체.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는 용매, 용매의 첨가제, 상이동 촉매, 전해액, 열매체 또는 하전체, 또는 열매체 또는 하전체의 첨가물로 사용되는 것을 특징으로 하는 이온성 액체.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는 물, 알코올류, 산류, 올레핀류, 파라핀류, 아로마틱류, 알리파틱류, 아민류, 에테르류, 에스테르류, 케톤류, 알데하이드류, 아미드류, 니트릴류, 니트로 알칸류, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 용매와 혼화할 수 있는 것을 특징으로 하는 이온성 액체.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는 디메틸부틸헥실암모늄 운데실리네이트, 알릴트리부틸암모늄 운데실리네이트, 트리에틸옥틸암모늄 운데실리네이트, 트리프로필부틸암모늄 운데실리네이트, 트리프로필헥실암모늄 운데실리네이트, 트리프로필옥틸 암모늄 운데실리네이트, 트리부틸프로필 암모늄 운데실리네이트, 트리부틸헥실암모늄 운데실리네이트, 트리부틸옥틸암모늄 운데실리네이트, 및 헥실트리부틸암모늄 올리에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종을 포함하는 것을 특징으로 하는 이온성 액체.
  8. 양이온(Cat+) 함유 화합물을 제조하는 단계;
    상기 양이온 함유 화합물을 음이온 교환시켜 히드록시화합물을 생성하는 단계; 및
    상기 히드록시화합물을 카르복실산 함유 불포화산으로 중화시키는 단계를 포 함하는 이온성 액체의 제조방법.
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US12/149,034 US7880024B2 (en) 2008-04-02 2008-04-25 Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method of preparing the same
GB0905007A GB2458775B (en) 2008-04-02 2009-03-24 Ionic liquids miscible with various polar/non-polar solvents and method of preparing the same
JP2009086133A JP2009249379A (ja) 2008-04-02 2009-03-31 多様な極性／非極性溶媒混和性のイオン性液体及びその製造方法
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DE102009015968A DE102009015968A1 (de) 2008-04-02 2009-04-02 Ionische Flüssigkeiten, die mit verschiedenen polaren/unpolaren Lösungsmitteln mischbar sind, und Verfahren, um diese herzustellen

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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011110601A2 (de) * 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Verfahren zur erdölförderung unter verwendung von kationischen tensiden, die einen hydrophobblock mit einer kettenlänge von 6 bis 10 kohlenstoffatomen aufweisen
CN102326803B (zh) * 2011-07-04 2012-12-19 山东省花生研究所 一种咪唑类离子液体溶解花生饼粕的方法
CN102409560A (zh) * 2011-09-20 2012-04-11 西南大学 丝绸活性染料染色促染剂溴化己基丁基二甲铵及其合成方法
FR2994179A1 (fr) * 2012-08-02 2014-02-07 Univ Lorraine Antibacterien cationique a large spectre
DE102014104009A1 (de) * 2014-03-24 2015-09-24 Aixtron Se Auf seinen beiden voneinander wegweisenden Breitseiten je ein Substrat tragender Substratträger
KR101630210B1 (ko) * 2014-06-30 2016-06-15 전자부품연구원 이온성 액체계 물질을 포함하는 전해질, 이의 제조 방법 및 니켈 과량계 양극을 갖는 리튬 이온 이차전지
GB201413355D0 (en) * 2014-07-28 2014-09-10 Innospec Ltd Compositons and methods
US9666916B2 (en) * 2014-11-05 2017-05-30 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Biphase electrolyte for a metal-air battery
US9920284B2 (en) 2015-04-22 2018-03-20 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning composition with a polypropdxylated 2-(trialkylammonio)ethanol ionic liquid
CN105400496A (zh) * 2015-11-30 2016-03-16 中国科学院青海盐湖研究所 一种离子液体基相变储能材料及其制备方法
CN105385418A (zh) * 2015-11-30 2016-03-09 中国科学院青海盐湖研究所 一种基于类离子液体的相变储能材料及其制备方法
WO2018080835A1 (en) 2016-10-26 2018-05-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Disinfectant cleaning composition with quaternary amine ionic liquid
WO2018080836A1 (en) 2016-10-26 2018-05-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Disinfectant cleaning composition with quaternary ammonium hydroxycarboxylate salt
EP3532586B1 (en) 2016-10-26 2022-05-18 S.C. Johnson & Son, Inc. Disinfectant cleaning composition with quaternary ammonium hydroxycarboxylate salt
KR102482452B1 (ko) * 2017-09-28 2022-12-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 재료 정제 조성물 및 이를 이용한 유기 재료 정제 방법
EP3720920B1 (en) 2017-12-08 2024-01-24 Baker Hughes Holdings LLC Ionic liquid based well asphaltene inhibitors and methods of using the same
EA202091413A1 (ru) 2018-07-11 2020-09-24 Бейкер Хьюз Холдингз Ллк Скважинные ингибиторы асфальтенов на основе ионной жидкости и способы их применения
US20240043473A1 (en) * 2021-02-09 2024-02-08 Phoenix Nest Inc. Nootropic peptides for treating lysosomal storage diseases
CN113429944A (zh) * 2021-07-28 2021-09-24 绍兴七轩新材料科技有限公司 一种离子液体基有机热载体新材料及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060076269A (ko) * 2003-07-21 2006-07-04 바스프 악티엔게젤샤프트 이온성 액체를 사용하는 불순물 추출 방법
KR20070022772A (ko) * 2004-05-21 2007-02-27 바스프 악티엔게젤샤프트 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기를 위한 신규 작용물질 쌍

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1469008A (fr) * 1965-12-09 1967-02-10 Ethylene Plastique Sa Perfectionnements au procédé de préparation de polyalkyl-thiirannes
JPS6287595A (ja) * 1985-10-11 1987-04-22 Masako Matsumoto ホスホニウム化合物の合成方法
JPS6436013A (en) * 1987-07-31 1989-02-07 Asahi Glass Co Ltd Novel electrolytic capacitor
US5124061A (en) * 1991-04-01 1992-06-23 Geary Sr Robert J Systemic plant cryoprotection with choline salts
US5641726A (en) * 1993-06-09 1997-06-24 Lonza, Inc. Quaternary ammonium carboxylate and borate compositions and preparation thereof
NL9401743A (nl) * 1994-10-20 1996-06-03 Prospa Bv Zouten van aminoalcoholen en farmaceutische formuleringen die deze bevatten.
US5827602A (en) 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids
US5731101A (en) 1996-07-22 1998-03-24 Akzo Nobel Nv Low temperature ionic liquids
JP3897325B2 (ja) * 1998-11-12 2007-03-22 竹本油脂株式会社 合成繊維処理剤及び合成繊維処理方法
GB0023706D0 (en) 2000-09-27 2000-11-08 Scionix Ltd Ionic liquids
RU2198545C1 (ru) * 2001-06-27 2003-02-20 Краснодарский научно-исследовательский институт хранения и переработки сельскохозяйственной продукции Способ приготовления приправ на овощной основе
DE10145747A1 (de) 2001-09-17 2003-04-03 Solvent Innovation Gmbh Ionische Flüssigkeiten
CA2466780C (en) 2001-12-14 2008-05-20 Cytec Canada Inc. Preparation of ionic liquids
WO2003086605A2 (en) 2002-04-05 2003-10-23 University Of South Alabama Functionalized ionic liquids, and methods of use thereof
AU2005230872A1 (en) 2004-03-26 2005-10-20 Albemarle Corporation Method of exchanging anions of tetraalkylammonium salts
GB0407908D0 (en) 2004-04-07 2004-05-12 Univ York Ionic liquids
US7518005B2 (en) * 2005-02-14 2009-04-14 Galaxy Surfactants Limited Water-soluble anti-dandruff compounds and compositions thereof
KR20080030801A (ko) 2006-10-02 2008-04-07 삼성전자주식회사 백라이트 어셈블리
US20080312351A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 Air Products And Chemicals, Inc. Tetraalkylammonium Carboxylate Salts as Trimerization Catalysts for Spray Foam Applications

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060076269A (ko) * 2003-07-21 2006-07-04 바스프 악티엔게젤샤프트 이온성 액체를 사용하는 불순물 추출 방법
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