KR102482452B1 - 유기 재료 정제 조성물 및 이를 이용한 유기 재료 정제 방법 - Google Patents

유기 재료 정제 조성물 및 이를 이용한 유기 재료 정제 방법 Download PDF

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Abstract

유기 재료 정제 조성물은 양이온과 음이온이 결합된 이온성 액체, 및 유기 용매를 포함한다. 상기 유기 용매는 알코올 또는 케톤이다. 상기 알코올의 중량은 상기 이온성 액체의 중량 대비 1.0 이상 5.0 이하이다. 상기 유기 재료 정제 조성물은 혼합된 유기 재료를 정제하는데 이용된다.

Description

유기 재료 정제 조성물 및 이를 이용한 유기 재료 정제 방법{ORGANIC MATERIAL PURIFICATION COMPOSITION AND METHOD OF PURIFYING ORGANIC MATERIALS USING THE SAME}
본 발명은 유기 재료 정제 조성물 및 이를 유기 재료 정제 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 발광 소자에 사용되는 유기 재료를 정제할 수 있는 유기 재료 정제 조성물 및 이를 이용한 유기 재료 정제 방법에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 주입층, 정공 주입층 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층, 전자 수송층 상에 배치된 전자 주입층, 및 전자 주입층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 유기 발광 소자의 각 층에 사용되는 전도성 유기재료는 불순물이 포함되어 있으면 유기 발광 소자의 성능에 심각한 악영향을 주게 되므로, 99% 이상의 고순도로 정제하는 과정이 필요하다. 한편, 최근에는 유기 발광 소자의 각 층에 포함되는 유기 재료를 회수하여 다시 정제하는 공정이 개발되고 있는 추세이다.
본 발명의 일 목적은 상온 조건에서 유기 재료의 정제에 이용될 수 있는 유기 재료 정제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 이온성 액체를 포함함에도, 상온에서 점도가 낮은 유기 재료 정제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 공정 시간과 비용이 감소되며 높은 순도로 유기 재료를 정제할 수 있는 유기 재료 정제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물은 양이온과 음이온이 결합된 이온성 액체, 및 유기 용매를 포함한다. 상기 유기 용매는 알코올 또는 케톤이다.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 또는 뷰탄올일 수 있다. 상기 케톤은 아세톤일 수 있다.
상기 이온성 액체는 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 양이온을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
Figure 112017095264345-pat00001
Figure 112017095264345-pat00002
Figure 112017095264345-pat00003
[화학식 1-4] [화학식 1-5]
Figure 112017095264345-pat00004
Figure 112017095264345-pat00005
[화학식 1-6] [화학식 1-7]
Figure 112017095264345-pat00006
Figure 112017095264345-pat00007
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20이하의 알킬기이다.
상기 이온성 액체는 탄소수 12 이상의 직쇄 사슬을 가지는 알킬기가 치환된 양이온을 포함할 수 있다.
상기 이온성 액체는 Cl-, Br-, NO3 -, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, AcO-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (CF3CF2SO2)2N-, C4F9SO3 -, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, C4F10N-, C2F6NO4S2 -, C2F6NO6S2 -, C4F10NO4S2 -, CF3SO2 -, CF3SO3 -, C4F9SO2 -, C4F9SO3 -, C2H6NO4S2 -, C3F6NO3S-, (CF3SO2)2N-, 및 CH3CH(OH)CO2 - 으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 음이온을 포함할 수 있다.
상기 유기 용매의 중량은 상기 이온성 액체의 중량 대비 1.0 이상 5.0 이하일 수 있다.
상기 유기 재료 정제 조성물은 유기 발광 소자의 발광층에 포함되는 유기 재료를 정제하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 혼합 조성물은 양이온과 음이온이 결합된 이온성 액체, 및 유기 용매를 포함한다. 상기 유기 욤매는 알코올 또는 케톤이다. 상기 알코올의 중량은 상기 이온성 액체의 중량 대비 1.0 이상 5.0 이하이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 혼합 조성물은 상기 이온성 액체 16 중량% 이상 50 중량% 이하, 및 잔량의 상기 유기 용매를 포함하는 것일 수 있다.
상기 혼합 조성물은 상온에서 15 cP 이하의 점도를 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 정제하고자 하는 유기 재료를 준비하는 단계, 상기 유기 재료를 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액에 혼합하는 단계, 상기 유기 재료가 혼합된 상기 혼합 용액을 교반하여 상기 유기 재료를 정제하는 단계, 및 상기 정제된 유기 재료를 분리하는 단계를 포함한다. 상기 유기 용매는 알코올 또는 케톤이다.
상기 유기 재료는 유기 발광 소자의 발광층에 포함되는 전도성 유기 재료일 수 있다.
상기 유기 재료는 제1 극성을 가지는 제1 유기 재료, 및 상기 제1 극성과 상이한 제2 극성을 가지는 제2 유기 재료를 포함할 수 있다.
상기 정제하는 단계에서 상기 제1 유기 재료는 상기 혼합 용액에 용해되고, 상기 제2 유기 재료는 상기 혼합 용액에 용해되지 않는 것일 수 있다.
상기 분리하는 단계에서, 상기 제2 유기 재료가 필터를 통해 분리될 수 있다.
상기 유기 재료 및 상기 혼합 용액을 혼합하는 단계, 및 상기 정제하는 단계는 상온에서 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 상기 정제된 유기 재료를 분리하는 단계 이후에 상기 분리된 유기 재료를 세척 및 건조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 상기 정제된 유기 재료를 분리하는 단계 이후에 상기 유기 재료가 분리된 상기 혼합 용액에서 상기 이온성 액체를 정제하여 재활용하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 상기 유기 재료 및 상기 혼합 용액을 혼합하는 단계 이전에 상기 유기 용매와 상기 이온성 액체를 혼합한 후 교반하여 상기 혼합 용액을 제조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에 따르면, 상온 조건에서도 유기 재료 정제 조성물의 점도가 낮아 유기 재료의 정제가 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에 따르면, 공정 시간과 비용이 감소되며 높은 순도로 유기 재료를 정제할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에 사용되는 유기 재료 정제 장치를 개략적으로 도시한 블록도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법을 순차적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법을 순차적으로 나타낸 단면도이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 혼합 조성물에 대해서 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 혼합 조성물은 유기 재료를 정제하는 조성물이다. 혼합 조성물은 유기 발광 소자에 포함되는 유기 재료를 정제하는 조성물일 수 있다. 혼합 조성물이 정제하는 유기 재료는 유기 발광 소자의 양극과 음극 사이에 배치되는 복수의 유기층 중 어느 하나에 포함되는 것일 수 있다. 보다 구체적으로, 혼합 조성물은 유기 발광 소자의 발광층에 포함되는 유기 재료를 정제하는 조성물일 수 있다. 이하에서는 설명의 편의를 위해 본 발명의 일 실시예에 따른 혼합 조성물에 대하여 유기 재료 정제 조성물로 지칭한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물은 이온성 액체 및 유기 용매를 포함한다.
본 명세서에서, 이온성 액체는 이온만으로 구성된 액체를 의미한다. 이온성 액체는 보다 큰 부피를 가지는 양이온과 보다 작은 부피를 가지는 음이온으로 이루어져있는 용융염(molten salt)일 수 있다.
이온성 액체는 암모늄(Ammonium), 이미다졸륨(Imidazolium), 피리디늄(Pyridinium), 피롤리디늄(Pyrrolidinium), 포스포늄(Phosphonium), 및 설포늄(Sulfonium)으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 양이온을 포함할 수 있다. 이온성 액체에 포함되는 양이온은 하기 화학식 1-1 내지 1-7로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
Figure 112017095264345-pat00008
Figure 112017095264345-pat00009
Figure 112017095264345-pat00010
[화학식 1-4] [화학식 1-5]
Figure 112017095264345-pat00011
Figure 112017095264345-pat00012
[화학식 1-6] [화학식 1-7]
Figure 112017095264345-pat00013
Figure 112017095264345-pat00014
상기 화학식 1-1 내지 1-7에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20이하의 알킬기일 수 있다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 직쇄 또는 측쇄를 가지는 알킬기일 수 있다. 바람직하게는, R1 내지 R4 중 어느 하나가 탄소수 12 이상의 직쇄를 가지는 알킬기인 것일 수 있다. R1 내지 R4 중 어느 하나가 탄소수 12 이상의 긴 직쇄를 가질 경우, 이온성 액체는 낮은 온도에서도 점도가 낮은 액체 상태일 수 있다.
이온성 액체는 Cl-, Br-, NO3 -, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, AcO-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (CF3CF2SO2)2N-, C4F9SO3 -, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, C4F10N-, C2F6NO4S2 -, C2F6NO6S2 -, C4F10NO4S2 -, CF3SO2 -, CF3SO3 -, C4F9SO2 -, C4F9SO3 -, C2H6NO4S2 -, C3F6NO3S-, (CF3SO2)2N-, 및 CH3CH(OH)CO2 - 으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 음이온을 포함할 수 있다.
이온성 액체는 정제 대상 유기 재료의 특성에 따라, 다양한 양이온과 음이온의 조합으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서 이온성 액체는 이미다졸륨 양이온을 포함할 수 있다. 이온성 액체는 Bis(trifluoromethanesulfone)imide(TFSI) 음이온을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 이온성 액체는 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112017095264345-pat00015
이온성 액체는 상대적으로 큰 부피의 양이온과 상대적으로 작은 부피의 음이온이 결합한 구조를 가져, 낮은 융점을 가지며 증기압이 낮아 넓은 온도 범위에서 안정한 액체로 존재할 수 있다. 이온성 액체는 열적 안정성 및 이온 전도성이 높고, 친수성 및 소수성의 유기물, 무기물, 고분자 물질들에 대한 용해도가 높아, 유기 재료를 용해하는 물질로 이용될 수 있다. 또한, 이온성 액체는 휘발성이 낮고 난연성이며 폭발성도 낮아 일반 유기 용매에 비해 친환경적인 물질일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서, 이온성 액체는 유기 재료를 정제하기 위한 주요 용해 물질일 수 있다. 보다 구체적으로, 서로 다른 극성을 지닌 복수의 유기 재료를 포함하는 유기 재료 혼합물에 대하여, 이온성 액체는 복수의 유기 재료들 간 용해도 차이를 통해 유기 재료 각각을 분리하여 정제하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서 유기 용매는 유기 재료 정제 조성물의 점도를 조절할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서 유기 용매는 혼합 조성물의 용매일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서 유기 용매는 이온성 액체의 중량보다 크거나 같은 중량을 가진다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서 유기 용매의 중량은 이온성 액체의 중량 대비 1.0 이상 약 5.0 이하일 수 있다. 유기 재료 조성물은 약 16 중량% 이상 약 50 중량% 이하의 이온성 액체와, 잔량의 유기 용매를 포함하는 것일 수 있다. 즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 조성물은 이온성 액체와, 이온성 액체의 중량보다 크거나 같은 중량을 가지는 유기 용매로 이루어진 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서 유기 용매는 알코올 또는 케톤이다. 케톤은 아세톤일 수 있다. 알코올은 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬 사슬을 포함할 수 있다. 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 및 뷰탄올으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. 프로판올은 n-프로판올 또는 이소프로판올일 수 있다. 바람직하게는, 알코올은 에탄올일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서는 알코올 또는 케톤 등의 유기 용매가 포함되어, 유기 재료 조성물의 점도가 낮을 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 조성물에서는 상온에서 높은 점도를 가지는 이온성 액체를 포함하나, 상온에서 점도가 낮은 유기 용매가 포함되어, 유기 재료 조성물의 점도가 약 15cP 이하일 수 있다. 본 명세서에서, 상온은 약 20℃ 이상 약 25℃ 이하의 온도를 의미할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 조성물에서는 약 16 중량% 이상 약 50 중량% 이하의 이온성 액체와, 잔량의 유기 용매를 포함함으로써, 상온에서 약 15cP 이하의 낮은 점도를 가질 수 있다. 유기 재료 정제 조성물에서 이온성 액체가 50 중량% 초과로 함유될 경우, 상온에서 유기 재료 정제 조성물의 점도가 높아져, 유기 재료의 정제가 이루어지지 않을 수 있고, 정제 공정 이후 점도가 높은 이온성 액체를 재활용하지 못할 수 있다. 유기 재료 정제 조성물에서 이온성 액체가 16 중량% 미만으로 함유될 경우, 유기 재료의 정제 효율이 감소하여 충분한 정제가 이루어지지 않을 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에 대해서 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에 사용되는 유기 재료 정제 장치(10)를 개략적으로 도시한 블록도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법을 순차적으로 나타낸 단면도이다. 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법을 순차적으로 나타낸 단면도이다. 이하에서는 도 1 내지 도 3을 참조하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에 대해 설명한다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 유기 재료를 준비하는 단계(S100), 유기 재료를 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액에 혼합하는 단계(S200), 유기 재료가 혼합된 혼합 용액을 교반하여 유기 재료를 정제하는 단계(S300), 및 정제된 유기 재료를 분리하는 단계(S400)를 포함한다. 도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 유기 재료와 혼합 용액을 혼합하는 단계(S200) 이전에 유기 용매와 이온성 액체를 혼합하여 혼합 용액을 제조하는 단계(S110)를 더 포함할 수 있다. 도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 유기 재료를 분리하는 단계(S400) 이후에 유기 재료를 세척 및 건조하는 단계(S510), 및 유기 재료가 분리된 이온성 액체를 정제하여 재활용하는 단계(S520)를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 정제 방법에서 정제 대상인 유기 재료는 전도성 유기 재료일 수 있다. 유기 재료는 유기 발광 소자의 유기층에 포함되는 비정질 유기 물질일 수 있다. 유기 발광 소자는 애노드와 캐소드 사이에 배치된 복수의 유기층을 포함하고, 본 발명이 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법을 통해 복수의 유기층 중 적어도 어느 하나의 층에 포함되는 유기 재료를 정제하는 것일 수 있다. 구체적으로, 복수의 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있고, 유기 재료는 발광층에 포함되는 물질일 수 있다. 유기 재료는 발광층에 포함되는 호스트 물질과 도펀트 물질이 혼합된 혼합물일 수 있다.
유기 재료는 극성이 서로 다른 복수의 물질이 혼합된 혼합물일 수 있다. 유기 재료는 제1 극성을 가지는 제1 유기 재료, 및 제1 극성과 상이한 제2 극성을 가지는 제2 유기 재료를 포함할 수 있다. 제1 극성은 제2 극성보다 큰 값을 가질 수 있다. 제1 극성은 제2 극성에 비해 약 2.0D(debye)이상 큰 값을 가질 수 있다. 제1 유기 재료는 제2 유기 재료에 비해 극성이 큰 도펀트 물질이고, 제2 유기 재료는 상대적으로 극성이 작은 호스트 물질일 수 있다.
유기 재료를 준비하는 단계(S100)는, 유기 발광 소자의 제조에 사용된 유기 재료 중 유기 발광 소자에 증착되지 않은 물질을 회수하는 단계를 포함할 수 있다. 유기 재료 공급조(300)는 유기 발광 소자 형성에 사용되는 증착 장치일 수 있다. 유기 발광 소자의 형성 공정에서, 증착 공정을 통해 유기 물질을 기판 상에 순차적으로 적층하여 복수의 유기층을 형성할 수 있다. 이 때, 기판 상에 증착되는 유기 재료 외에 증착 장치 내부에 부착되는 유기 재료가 존재하고, 유기 재료를 준비하는 단계(S100)에서는 증착 장치 내부에 부착되는 유기 재료를 회수하는 단계를 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기 재료를 준비하는 단계(S100)는 유기 발광 소자의 발광층을 증착하는 단계에서, 유기 발광 소자에 증착되지 않고 증착 장치 내부면에 부착된 호스트 물질 및 도펀트 물질 혼합물을 회수하는 단계일 수 있다. 유기 재료를 준비하는 단계(S100)는 이후 정제 단계를 위해 회수된 유기 재료를 분쇄하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 용매 공급조(110)로부터 알코올 또는 케톤 등의 유기 용매를 공급받고, 이온성 액체 공급조(120)로부터 이온성 액체를 공급받아 혼합 용액을 제조하는 단계(S110)를 포함할 수 있다.
혼합 용액은 전술한 이온성 액체 및 유기 용매가 혼합된 유기 재료 정제 조성물일 수 있다. 혼합 용액을 제조하는 단계(S110)에서는 이온성 액체와 유기 용매를 동일한 챔버에 넣고 소정의 시간 동안 교반하여 혼합 용액을 제조하는 것일 수 있다. 혼합 용액을 제조하는 단계(S110)는 상온(25℃) 조건에서 수행될 수 있다. 혼합 용액을 제조하는 단계(S110)는 교반기(Stirrer) 등을 통해 이온성 액체와 유기 용매를 동일한 챔버에 넣고 약 5분 교반하여, 이온성 액체와 유기 용매가 균일하게 혼합되는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 유기 재료 공급조(300)로부터 유기 재료를 공급받고, 혼합 용액 공급조(130)에서 앞서 제조된 혼합 용액을 공급받아, 유기 재료와 혼합 용액이 혼합된다(S200). 유기 재료 및 혼합 용액은 혼합조(200)에서 혼합된 후, 교반조(420)로 이동하여 교반을 통해 혼합 용액에 혼합된 유기 재료가 정제될 수 있다(S300). 교반조(420)에서는 교반기(Stirrer) 등의 교반 수단(410)을 이용하여 유기 재료 및 혼합 용액을 균일하게 혼합시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 혼합 단계(S200) 및 교반 단계(S300)를 거치면서, 혼합 용액에 용해된 유기 재료가 정제될 수 있다. 본 발명에서는 정제 대상 물질인 유기 재료가 극성이 서로 다른 복수의 물질이 혼합된 혼합물일 수 있다. 구체적으로, 본 발명에서는 유기 재료가 제1 극성을 가지는 제1 유기 재료와, 제1 극성에 비해 작은 제2 극성을 가지는 제2 유기 재료를 포함할 수 있고, 혼합 단계(S200) 및 교반 단계(S300)에서는 상대적으로 극성이 큰 제1 유기 재료만이 혼합 용액에 용해될 수 있다. 혼합 용액에 용해되지 않은 제2 유기 재료는 이후에 진행되는 분리 단계(S400)에서 필터 등에 의해 분리될 수 있다.
혼합 단계(S200) 및 교반 단계(S300)는 연속적으로 진행되는 공정 단계일 수 있다. 혼합 단계(S200) 및 교반 단계(S300)는 상온(25℃)에서 수행될 수 있다. 혼합 단계(S200) 및 교반 단계(S300)는 연속 공정을 통해, 혼합조(200)에서 혼합된 용액을 교반조(420)에서 교반 수단(410)을 통해 약 30분 교반하여 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 교반조(420)로부터 혼합 및 교반을 통해 유기 재료가 정제된 후, 정제된 유기 재료를 포함하는 혼합 용액이 분리조(500)로 이동하여, 혼합 용액으로부터 정제된 유기 재료를 분리된다(S400).
분리조(500)에서는 가압 필터 등을 통해 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액과 정제된 유기 재료가 분리된다. 정제된 유기 재료는, 극성이 상이한 제1 유기 재료 및 제2 유기 재료에 대하여, 혼합 용액에 용해되지 않은 제2 유기 재료를 의미할 수 있다. 상대적으로 극성이 큰 제1 유기 재료는 혼합 용액에 용해되어 가압 필터를 통과하고, 상대적으로 극성이 작은 제2 유기 재료는 가압 필터에 의해 여과되어 필터로부터 회수될 수 있다. 분리 단계(S400)는 약 10분동안 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 분리조(500)에서 분리된 유기 재료를 세척하고 건조하는 단계(S510)를 더 포함할 수 있다.
분리조(500)에서 분리된 유기 재료는 세척조(610)로 이동되어 세척된다. 세척조(610)에서는 분리된 유기 재료에 일부 포함된 이온성 액체 및 유기 용매 등의 혼합 용액과 다른 불순물들을 세척할 수 있다. 세척 단계에서는 세척액 투입조(630)로부터 공급된 세척액을 통해 세척될 수 있다. 세척 단계는 세척액에 유기 재료를 혼합하고 약 1분동안 초음파 처리 한 후, 약 5분 동안 교반하는 공정으로 수행될 수 있다. 세척액은 알코올 또는 케톤을 포함할 수 있고, 보다 구체적으로는 에탄올 또는 아세톤을 포함할 수 있다. 세척액은 세척 단계 이후 세척액 정제조(620)로 회수된 후 정제되어, 세척액 투입조(630)로 재이동하여 재활용될 수 있다.
세척된 유기 재료는 건조조(640)로 이동되어 건조된다. 건조조(640)로 이동된 유기 재료는 대기압 하에서 1차 건조 되고, 진공 하에서 2차 건조될 수 있다. 건조 단계는 약 100℃ 에서 수행되고, 1차 건조 단계는 약 30분 동안, 2차 건조 단계는 약 60분 동안 수행될 수 있다. 유기 재료는 건조됨으로써 최종 정제된 유기재료(800)가 될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법은 분리조(500)에서 필터를 통과한 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액에서 이온성 액체를 분리하여 재활용하는 단계(S520)를 더 포함할 수 있다.
분리조(500)의 필터를 통과한 혼합 용액은 이온성 액체 정제조(700)로 이동하여, 이온성 액체를 정제하는 공정을 수행할 수 있다. 구체적으로, 유기 재료 중 분리조(500)에서 필터에 의해 여과되지 않은 제2 유기 재료를 분리하고, 혼합 용액에 포함된 유기 용매를 증발시켜 이온성 액체를 정제할 수 있다. 정제된 이온성 액체는 이온성 액체 공급조(120)로 재순환되어, 유기 재료의 정제에 다시 이용될 수 있다.
이온성 액체는 그 구조적 특성을 통해 극성이 서로 다른 물질의 용해도를 조절할 수 있으므로, 극성이 서로 다른 복수의 물질을 포함하는 유기 재료의 정제 방법에 이온성 액체가 사용될 수 있다. 다만, 이온성 액체는 상온에서 높은 점도를 가지므로, 높은 공정 온도가 요구된다. 또한, 점도가 높은 이온성 액체에 정제 대상 물질인 유기 재료가 높은 농도로 혼합될 시, 이온성 액체-유기 재료 혼합액의 점도가 지나치게 높아져 교반이 이루어지지 않고, 그에 따라 유기 재료가 이온성 액체에 용해될 수 없어 유기 재료의 정제가 이루어지지 않을 수 있다.
또한, 이온성 액체 단독으로 사용한 유기 재료 정제 방법에서는 극성이 서로 다른 복수의 물질이 이온성 액체에 모두 용해된 후 온도 또는 압력 등을 변화시켜 재결정하는 방식에 따르나, 이 경우 온도 또는 압력의 변화가 요구되므로, 공정 시간이 길어지고, 공정 조건의 변경을 위해 추가적인 처리가 요구되어, 정제 공정에 발생하는 비용이 커질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는, 유기 재료를 정제하기 위한 정제 조성물로, 이온성 액체에 알코올 또는 케톤 등의 유기 용매가 혼합된 혼합 조성물을 이용한다. 이에 따라, 정제용 조성물의 점도가 낮아져, 상온 범위에서도 유기 재료의 정제가 수행될 수 있다. 또한, 정제용 조성물의 점도가 낮아, 높은 농도의 정제 대상 유기 재료가 혼합되더라도, 유기 재료가 용해될 수 있어 유기 재료의 정제가 수행될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 정제용 조성물의 점도가 낮으므로 분리 단계에서 높은 압력의 필터가 요구되지 않고, 간단한 필터로 유기 재료를 분리해낼 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 정제용 조성물의 점도가 낮아, 분리 단계 이후에 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액의 회수가 용이하여, 이온성 액체의 재활용이 가능하다.
또한, 이온성 액체 단독으로 사용한 유기 재료 정제 방법과 달리, 이온성 액체에 유기 용매가 혼합된 혼합 조성물을 사용한 정제 방법에서는 극성이 서로 다른 두 물질의 용해도 차이를 이용하여, 상대적으로 극성이 큰 물질을 용해시키고, 극성이 작은 물질은 용해시키지 않는 방법을 통해 유기 재료의 정제가 수행된다. 이러한 정제 방식을 통해, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 유기 재료를 정제하는 단계에서 온도나 압력의 변화가 요구되지 않아, 공정 시간 및 공정 비용이 감축될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기 재료 정제 조성물 및 정제 방법에 대해서 실시예들을 통해 구체적으로 설명하기로 한다.
(유기 재료 정제용 조성물 제조 및 특성 평가)
본 발명의 실시예 1 내지 3에 따른 유기 재료 정제용 조성물과 비교예 1에 따른 유기 재료 정제용 조성물을 하기 표 1과 같이 제조하고, 실시예 1 내지 3과 비교예 1의 점도를 측정하여 나타내었다. 표 1에서 각 성분의 함량을 나타내는 단위는 mg 이고, 점도를 나타내는 단위는 cP이다. 점도는 25℃ 에서의 측정값을 나타내었다.
이온성 액체 알코올 점도
실시예 1 2400 2400 11.6
실시예 2 2400 4800 8.1
실시예 3 2400 7200 4.6
비교예 1 2400 - 128.3
표 1에서, 이온성 액체로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하고, 알코올로는 에탄올을 이용하였다.
[화학식 2]
Figure 112017095264345-pat00016
표 1을 참조할 때, 비교예 1과 같이 이온성 액체만을 포함하는 유기 재료 정제용 조성물에서는, 이온성 액체의 특성상 상온에서 매우 높은 점도를 가지는 것을 알 수 있다. 그러나, 본 발명에서는 이온성 액체와 알코올의 혼합물을 유기 재료 정제용 조성물로 이용함으로써, 점도가 낮은 정제용 조성물을 제공할 수 있다. 보다 구체적으로, 표 1을 참조할 때, 실시예 1 내지 3의 유기 재료 정제용 조성물에서는 이온성 액체보다 크거나 같은 중량의 알코올을 포함함으로써, 15cP 이하의 낮은 점도를 가질 수 있다.
(유기 재료 정제용 조성물의 실험예 1- 유기 재료 정제용 조성물의 정제 능력 평가)
본 발명의 유기 재료 정제 방법을 통하여, 유기 재료에 대한 정제를 수행한 후, 정제 회수율 및 정제된 재료의 순도 등을 평가하였다.
실험예에서, 이온성 액체로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하고, 용매로는 에탄올을 이용하였다. 정제 대상 물질은 하기 화학식 3 및 화학식 4로 표시되는 화합물이 혼합된 물질을 사용하였다.
[화학식 3]
Figure 112017095264345-pat00017
[화학식 4]
Figure 112017095264345-pat00018
유기 재료의 정제는 하기 표 2에 기재된 함량을 가지는 이온성 액체-알코올 혼합 조성물에 대하여, 표 2에 기재된 공정 조건을 통해 수행되었다. 구체적으로, 이온성 액체-알코올 혼합 조성물에 정제 대상 유기 재료를 혼합하여 소정의 시간 동안 교반하고, 가압 필터를 통해 혼합 조성물에 용해되지 않는 유기 재료를 필터한 후, 세척 및 건조하여 최종 정제 화합물을 회수하였다. 혼합, 교반, 필터 및 세척 단계는 25℃에서 수행되었다. 분리 필터는 0.5μm의 공극을 가진 필터가 사용되었다. 세척은 에탄올을 세척액으로 하여 수행되었다. 건조는 100℃ 조건에서, 대기압 하에서 30분 건조한 후 진공 하에서 60분 건조하였다.
표 2에서 시간은 유기 재료와 이온성 액체-알코올 혼합 조성물을 혼합한 뒤 교반한 시간을 나타낸다. 표 2에서 정제 회수율은 정제 전 유기 재료의 중량 대비 정제 후 유기 재료의 중량의 비율을 나타낸다. 표 2에서 재료 순도는 정제 공정 후 회수한 최종 정제 화합물 중 화학식 3으로 나타나는 유기 재료의 농도를 측정한 값이다. 표 2에서 유기 재료, 이온성 액체 및 알코올의 함량을 나타내는 단위는 mg 이고, 시간을 나타내는 단위는 분이고, 정제 회수율 및 재료 순도를 나타내는 단위는 %이다.
유기 재료 이온성 액체 알코올 시간 정제 회수율 재료 순도
실험예 1 300 2700 2700 30 51 100
실험예 2 300 2700 2700 60 50 100
실험예 3 300 2700 2700 90 48 100
실험예 4 300 2700 5400 30 63 100
실험예 5 300 2700 5400 60 55 100
실험예 6 300 2700 5400 90 46 100
실험예 7 300 2700 8100 30 63 100
실험예 8 300 2700 8100 60 57 100
실험예 9 300 2700 8100 90 51 100
실험예 10 600 2400 4800 5 64 100
실험예 11 600 2400 4800 60 85 100
실험예 12 600 2400 4800 90 84 100
실험예 13 600 2400 7200 60 90 100
실험예 14 600 2400 12000 60 88 100
실험예 15 900 2100 10500 60 91 100
실험예 16 900 2100 6300 60 88 100
실험예 17 1200 1800 9000 60 91 100
표 2의 결과를 참조할 때, 본 발명의 실험예에 따른 유기 재료 정제 방법에 따르면, 저온 조건에서도 높은 순도로 유기 재료를 분리해낼 수 있음을 확인할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 실험예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 점도가 낮은 이온성 액체-알코올 혼합 조성물을 이용하고, 극성이 상이한 두 물질의 용해도 차이를 이용하여 분리 및 정제를 수행하여, 상온(25℃) 조건에서도 90분 이하의 짧은 교반 시간 내에 극성이 상이한 두 물질을 분리해낼 수 있다. 특히, 표 2의 실험예 10 내지 실험예 17의 결과를 참조할 때, 이온성 액체 대비 정제 대상 유기 재료가 높은 농도로 혼합되더라도, 높은 정제 회수율로 고순도의 재료를 정제해낼 수 있음을 확인하였다.
본 발명의 실험예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 유기 재료를 정제하기 위한 정제 조성물로, 이온성 액체에 알코올이 혼합된 혼합 조성물을 이용하였다. 구체적으로, 이온성 액체의 중량 대비 알코올의 중량비가 1:1 내지 1:5가 되도록 혼합된 혼합 조성물을 통해 유기 재료의 정제를 수행하였다. 이에 따라, 정제용 조성물의 점도가 낮아져, 상온 범위에서 유기 재료의 정제가 이루어질 수 있음을 확인하였다. 또한, 건조 단계를 제외한 공정 전반에 걸쳐 온도 등의 공정 조건을 변경하지 않을 수 있고, 공정 시간도 90분 이내로 단축될 수 있음을 확인하였다.
(유기 재료 정제용 조성물의 실험예 2- 유기 재료 정제용 조성물의 정제 능력 평가)
본 발명의 유기 재료 정제 방법을 통하여, 유기 재료에 대한 정제를 수행한 후, 정제 회수율 및 정제된 재료의 순도 등을 평가하였다.
실험예에서, 이온성 액체로는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 이용하고, 용매로는 에탄올 또는 아세톤을 이용하였다. 정제 대상 물질은 호스트 재료인 GRH46과 도펀트 재료인 GD976이 혼합된 물질을 사용하였다.
유기 재료의 정제는 하기 표 3에 기재된 함량을 가지는 이온성 액체-유기 용매 혼합 조성물에 대하여, 표 3에 기재된 공정 조건을 통해 수행되었다. 구체적으로, 이온성 액체-유기 용매 혼합 조성물에 정제 대상 유기 재료를 혼합하여 소정의 시간 동안 교반하고, 가압 필터를 통해 혼합 조성물에 용해되지 않는 유기 재료를 필터한 후, 세척 및 건조하여 최종 정제 화합물을 회수하였다. 혼합, 교반, 필터 및 세척 단계는 25℃에서 수행되었다. 분리 필터는 0.5μm의 공극을 가진 필터가 사용되었다. 세척은 에탄올 또는 아세톤을 세척액으로 하여 수행되었다. 건조는 100℃ 조건에서, 대기압 하에서 30분 건조한 후 진공 하에서 60분 건조하였다.
표 3에서 시간은 유기 재료와 이온성 액체-유기 용매 혼합 조성물을 혼합한 뒤 교반한 시간을 나타낸다. 표 3에서 온도는 이온성 액체-유기 용매 혼합 조성물을 혼합 및 교반할 때의 공정 온도를 나타낸다. 표 3에서 정제 회수율은 정제 전 유기 재료의 중량 대비 정제 후 유기 재료의 중량의 비율을 나타낸다. 표 3에서 재료 순도는 정제 공정 후 회수한 최종 정제 화합물 중 호스트 재료의 농도를 측정한 값이다. 표 3에서 유기 재료, 이온성 액체 및 유기 용매의 함량을 나타내는 단위는 mg 이고, 시간을 나타내는 단위는 분이고, 온도를 나타내는 단위는 ℃이고, 정제 회수율 및 재료 순도를 나타내는 단위는 %이다.
유기 재료 이온성 액체 유기 용매 유기 용매 종류 온도 시간 세척액 종류 정제 회수율 재료 순도
실험예 18 1000 2000 5000 에탄올 25 30 에탄올 73.80 100
실험예 19 1000 9000 27000 에탄올 25 30 에탄올 89.20 100
실험예 20 1000 9000 27000 에탄올 25 360 에탄올 82.00 100
실험예 21 1000 9000 27000 아세톤 25 360 아세톤 39.90 100
실험예 22 1000 9000 27000 아세톤 25 60 아세톤 38.70 100
실험예 23 1000 2000 5000 아세톤 25 60 아세톤 47.90 100
실험예 24 1000 2000 5000 아세톤 25 60 에탄올 77.30 100
실험예 25 1000 2000 1000 아세톤 25 60 에탄올 94.00 100
실험예 26 1000 2000 2000 아세톤 25 60 에탄올 91.50 100
실험예 27 1000 1000 9000 아세톤 25 60 에탄올 87.70 100
실험예 28 1000 1000 1000 아세톤 25 60 에탄올 92.30 100
실험예 29 1000 1000 3000 아세톤 25 60 에탄올 94.10 100
실험예 30 1000 1000 5000 아세톤 25 60 에탄올 92.90 100
실험예 31 1000 2000 5000 아세톤 25 30 에탄올 73.80 100
비교실험예 1 1000 9000 - - 25 1440 에탄올 79.10 100
비교실험예 2 1000 9000 - - 100 60 에탄올 75.40 100
표 3의 결과를 참조할 때, 본 발명의 실험예에 따른 유기 재료 정제 방법에 따르면, 저온 조건에서도 높은 순도로 유기 재료를 분리해낼 수 있음을 확인할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 실험예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 점도가 낮은 이온성 액체-유기 용매 혼합 조성물을 이용하고, 극성이 상이한 두 물질의 용해도 차이를 이용하여 분리 및 정제를 수행하여, 상온(25℃) 조건에서도 360분 이하의 짧은 교반 시간 내에 극성이 상이한 두 물질을 분리해낼 수 있다. 비교 실험예 1 및 2의 결과를 참조하면, 유기 용매가 혼합되지 않고 이온성 액체만으로 정제할 시, 실험예 수준으로 정제 대상 물질의 분리 및 정제를 위해서는 24시간 이상의 긴 공정 시간이 요구되거나, 100℃ 이상의 높은 온도가 요구되는 것으로 나타났다.
또한, 표 3의 실험예 25 내지 실험예 31의 결과를 참조할 때, 특정 호스트 재료 및 도펀트 재료를 분리하는 공정에서, 유기 용매로 에탄올이 아닌 아세톤을 사용하였을 때에도, 에탄올을 사용하였을 때 대비 유사하거나 보다 높은 정제 회수율을 보임을 알 수 있다.
본 발명의 실험예에 따른 유기 재료 정제 방법에서는 유기 재료를 정제하기 위한 정제 조성물로, 이온성 액체에 에탄올 또는 아세톤 등의 유기 용매가 혼합된 혼합 조성물을 이용하였다. 이에 따라, 정제용 조성물의 점도가 낮아져, 상온 범위에서 유기 재료의 정제가 이루어질 수 있음을 확인하였다. 또한, 건조 단계를 제외한 공정 전반에 걸쳐 온도 등의 공정 조건을 변경하지 않을 수 있고, 공정 시간도 90분 이내로 단축될 수 있음을 확인하였다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
S100: 유기 재료 준비 단계 S200: 혼합 단계
S300: 교반 및 정제 단계 S400: 유기 재료 분리 단계

Claims (24)

  1. 양이온과 음이온이 결합된 이온성 액체; 및
    유기 용매를 포함하고,
    상기 유기 용매는 알코올 또는 케톤이고,
    상기 알코올은 에탄올, 프로판올, 또는 뷰탄올인 유기 재료 정제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 케톤은 아세톤인 유기 재료 정제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는
    하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 양이온을 포함하는 유기 재료 정제 조성물:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
    Figure 112017095264345-pat00019
    Figure 112017095264345-pat00020
    Figure 112017095264345-pat00021

    [화학식 1-4] [화학식 1-5]
    Figure 112017095264345-pat00022
    Figure 112017095264345-pat00023

    [화학식 1-6] [화학식 1-7]
    Figure 112017095264345-pat00024
    Figure 112017095264345-pat00025

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20이하의 알킬기이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 이온성 액체는
    탄소수 12 이상의 직쇄 사슬을 가지는 알킬기가 치환된 양이온을 포함하는 유기 재료 정제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 이온성 액체는
    Cl-, Br-, NO3 -, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, AcO-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (CF3CF2SO2)2N-, C4F9SO3 -, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, C4F10N-, C2F6NO4S2 -, C2F6NO6S2 -, C4F10NO4S2 -, CF3SO2 -, CF3SO3 -, C4F9SO2 -, C4F9SO3 -, C2H6NO4S2 -, C3F6NO3S-, (CF3SO2)2N-, 및 CH3CH(OH)CO2 - 으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 음이온을 포함하는 유기 재료 정제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 유기 용매의 중량은
    상기 이온성 액체의 중량 대비 1.0 이상 5.0 이하인 유기 재료 정제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 유기 재료 정제 조성물은 유기 발광 소자의 발광층에 포함되는 유기 재료를 정제하는 것인 유기 재료 정제 조성물.
  8. 양이온과 음이온이 결합된 이온성 액체; 및
    유기 용매를 포함하고,
    상기 유기 용매는 알코올 또는 케톤이고,
    상기 알코올은 에탄올, 프로판올, 또는 뷰탄올이고,
    상기 유기 용매의 중량은 상기 이온성 액체의 중량 대비 1.0 이상 5.0 이하인 혼합 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 이온성 액체 16 중량% 이상 50 중량% 이하; 및
    잔량의 상기 유기 용매를 포함하는 혼합 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 혼합 조성물은 상온에서 15 cP 이하의 점도를 가지는 혼합 조성물.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 케톤은 아세톤인 혼합 조성물.
  12. 정제하고자 하는 유기 재료를 준비하는 단계;
    상기 유기 재료를 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액에 혼합하는 단계;
    상기 유기 재료가 혼합된 상기 혼합 용액을 교반하여 상기 유기 재료를 정제하는 단계; 및
    상기 정제된 유기 재료를 분리하는 단계를 포함하고,
    상기 유기 용매는 알코올 또는 케톤이고,
    상기 알코올은 에탄올, 프로판올, 또는 뷰탄올인 유기 재료 정제 방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 이온성 액체는
    하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 양이온을 포함하는 유기 재료 정제 방법:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
    Figure 112017095264345-pat00026
    Figure 112017095264345-pat00027
    Figure 112017095264345-pat00028

    [화학식 1-4] [화학식 1-5]
    Figure 112017095264345-pat00029
    Figure 112017095264345-pat00030

    [화학식 1-6] [화학식 1-7]
    Figure 112017095264345-pat00031
    Figure 112017095264345-pat00032

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20이하의 알킬기이다.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 이온성 액체는
    Cl-, Br-, NO3 -, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, AcO-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3 -, CF3SO3 -, (CF3SO2)2N-, (CF3SO2)3C-, (CF3CF2SO2)2N-, C4F9SO3 -, C3F7COO-, (CF3SO2)(CF3CO)N-, C4F10N-, C2F6NO4S2 -, C2F6NO6S2 -, C4F10NO4S2 -, CF3SO2 -, CF3SO3 -, C4F9SO2 -, C4F9SO3 -, C2H6NO4S2 -, C3F6NO3S-, (CF3SO2)2N-, 및 CH3CH(OH)CO2 - 으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 음이온을 포함하는 유기 재료 정제 방법.
  15. 제12항에 있어서,
    상기 케톤은 아세톤인 유기 재료 정제 방법.
  16. 제12항에 있어서,
    상기 이온성 액체 및 유기 용매 혼합 용액은
    상기 이온성 액체 16 중량% 이상 50 중량% 이하; 및
    잔량의 상기 유기 용매를 포함하는 유기 재료 정제 방법.
  17. 제12항에 있어서,
    상기 유기 재료는 유기 발광 소자의 발광층에 포함되는 전도성 유기 재료인 유기 재료 정제 방법.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 유기 재료는 제1 극성을 가지는 제1 유기 재료; 및
    상기 제1 극성과 상이한 제2 극성을 가지는 제2 유기 재료를 포함하는 유기 재료 정제 방법.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 정제하는 단계에서,
    상기 제1 유기 재료는 상기 혼합 용액에 용해되고,
    상기 제2 유기 재료는 상기 혼합 용액에 용해되지 않는 유기 재료 정제 방법.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 분리하는 단계에서,
    상기 제2 유기 재료가 필터를 통해 분리되는 유기 재료 정제 방법.
  21. 제12항에 있어서,
    상기 유기 재료 및 상기 혼합 용액을 혼합하는 단계, 및 상기 정제하는 단계는
    상온에서 수행되는 유기 재료 정제 방법.
  22. 제12항에 있어서,
    상기 정제된 유기 재료를 분리하는 단계 이후에
    상기 분리된 유기 재료를 세척 및 건조하는 단계를 더 포함하는 유기 재료 정제 방법.
  23. 제12항에 있어서,
    상기 정제된 유기 재료를 분리하는 단계 이후에
    상기 유기 재료가 분리된 상기 혼합 용액에서 상기 이온성 액체를 정제하여 재활용하는 단계를 더 포함하는 유기 재료 정제 방법.
  24. 제12항에 있어서,
    상기 유기 재료 및 상기 혼합 용액을 혼합하는 단계 이전에
    상기 유기 용매와 상기 이온성 액체를 혼합한 후 교반하여 상기 혼합 용액을 제조하는 단계를 더 포함하는 유기 재료 정제 방법.
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