KR20070022772A - 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기를 위한 신규 작용물질 쌍 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 작용 물질 및 이온성 액체를 포함하는 물질 쌍, 상기 물질의, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기에서의 용도, 및 그에 상응하는 장치에 관한 것이다.
작용 물질 쌍, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기, 열 변환기

Description

흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기를 위한 신규 작용 물질 쌍 {Novel Pairs of Working Substances for Absorption Heat Pumps, Absorption Refrigeration Machines and Heat Transformers}
본 발명은 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기를 위한 신규 작용 물질 쌍에 관한 것이다.
흡수 회로는 액체 펌프의 작동을 위해서 고급 전기 에너지의 최소 유입만이 필요하도록 하여, 원칙적으로 가열 및 냉각, 및 열 회수에 합리적인 에너지 이용을 위한 우수한 기회를 제공한다.
이 기술의 특히 실용적이고 미래지향적인 용도는 태양 에너지 또는 지열 에너지와 같은 재생가능형 에너지에 의해 건축물을 에어컨디셔닝하는 부문, 및 많은 산업 공정들로부터의 폐열을 이용하거나 회수하는 부문이다.
회로의 두 가지 변형태를 구분할 수 있다:
1. 흡수 열 펌프(AHP) 및 흡수 냉동기(ARMS)
이 공정 변형태에서, 비교적 높은 온도 수준에서 열이 사이클 공정에 공급되고(구동 열), 열이 중간 온도 수준에서 방출되며(가열 열), 열이 환경으로부터 낮은 온도 수준에서 흡수된다(환경 냉각).
AHP 및 ARM는 열이 환경으로부터 흡수되어, 환경에서 냉각이 일어나는, 즉 "한기(cold)"가 발생되는 상이한 온도 수준에 있어서만 상이하다.
2. 흡수 열 변환기(AHT)
이 공정 변형태에서, 중간 온도 수준에서 얻어진 열은 사이클 공정에서 도입되고, 그것의 일부는 보다 높은 온도 수준으로 변환되어, 유용한 열로서 방출된다. 공급된 열의 다른 부분은 낮은 온도 수준에서 환경으로 방출된다.
흡수 공정을 위한 전형적인 온도 수준은 다음과 같다:
- 상위 온도: 80 내지 150℃
- 중간 온도: 50 내지 80℃
- 하위 온도: -20 내지 20℃(AHP의 경우에서만 0℃ 미만의 온도임)
열 변환을 위한 흡수 공정이 공지되었고, 100여년간 산업적으로 수행되어 왔다(예컨대, US 3,638,452, US 3,626,716, DE 101 003 95). 그럼에도 불구하고, 특히 에너지 및 기후 문제의 증가하는 논의의 틀 안에서 에너지를 합리적으로 이용하는 실질적 방법의 모색이 증가하고 있으나, 상기 기술은 현재까지 널리 사용되지 못했다.
이의 주요 이유는 이 유형의 공정들을 위한, 기술적으로 효율적이고, 무해하며, 작용적으로 신뢰가능한 작용 물질 쌍(휘발성 작용 물질 - 흡수 매체)이 부족하다는 것이다.
많은 조사 연구들에서, 신규가능한 작용 물질의 쌍들이 거듭 조사되었고, 구해진 혼합 데이터를 이용하여 공정 모델링되고 모의되어 왔다(D. Seher, Forschungsberichte des Deutschen Kalte- und Klimatechnischen Vereins, No. 16, 1985; R. Hengerer, Dissertation Universitat Stuttgart, 1991; A. O. Genssle, Fortschritt-Berichte VDI, Series 19, No. 130, VDI Verlag 2001; A. D. Lucas 등, Int. Journal of Refrigeration 27(2004) 324-330 참고).
흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기를 위한 최적의 작용 물질 쌍에 대한 기준은 상기 참고문헌들에 따라 다음과 같이 제형될 수 있다:
- 비독성 및 비폭발성
- 약 150℃ 이하에서의 내약품성
- 작용 매체, 예컨대 물의 높은 기화 엔탈피
- 흡수 매체 중 작용 매체의 높은 용해도
- 흡수 매체 중 용해 시, 작용 매체의 상당한 증기압 퇴보
- 흡수 매체의 감쇠하는 낮은 증기압
- 작용 매체 및 흡수 매체의 매우 완전한 혼화성
- 작용 매체 및 흡수 매체의 양호한 열 전도성
- 흡수 매체, 및 작용 매체와 흡수 매체의 혼합물의 낮은 점도
- 작용 매체 및 흡수 매체는 모두 부식성일 수 없음.
마지막으로, 단지 2개의 시스템(작용 물질 쌍)만이, 즉 브롬화리튬/물 및 암모니아/물만이 지금까지 흡수 플랜트의 실제 작동을 위해 달성되었으며, 그 중 암모니아/물이 ARM에서 우세하게 사용된다. 지금까지 조사된 유기 성분을 포함하는 모든 물질 쌍은 기술적, 생태학적 또는 안전성 이유로 거부되어 왔다.
그러나, 주로 사용되는 2개 시스템은 심각한 결점을 가진다.
따라서, 시스템 암모니아/물의 경우, 흡수 매체 물의 휘발성으로 인해 2개 물질의 실질적으로 완전한 분리를 달성하기 위해서는 흡수 회로에 정류기가 필요하고, 이는 공정의 전체 효율을 감소시킨다. 또한, 암모니아를 응축하는데 필요한 압력은 비교적 높아, 플랜트가 적절한 압력을 견디도록 설계되어야 한다.
브롬화리튬/물의 작용 물질 쌍은 무기 염을 포함하는 모든 시스템과 같이, 현저한 혼화성 격차를 가진다. 저온 수준이 너무 낮은 경우, 염이 용액으로부터 결정으로 석출될 수 있고, 라인, 밸브 및 펌프를 막음으로써 플랜트에 손상을 가할 수 있다. 이를 피하기 위해, 단지 적은 물을 용액으로부터 취하여, 브롬화리튬의 농도가 지나치게 높게 증가하지 않도록 한다. 그 결과, 배기(outgassing) 범위가 감소하고, 그 결과, 플랜트의 효율을 감소시킨다. 이 효과와 별도로, 장치의 성능은, 스트리퍼와 흡수기 사이에 흡수 매체를 위한 용매로 수송되어야 하고 냉각되어야 하는 비교적 다량의 물에 의해 부가적으로 감소된다. 또한, 브롬화리튬의 농축 수용액은 승온에서 매우 부식성이고, 이는 특별한 구성 물질의 사용을 강요한다. 그러므로, A. D. Lucas 등(Int. Journal of Refrigeration 27(2004) 324-330)은 이 문제들을 감소시키기 위해, 브롬화리튬 및 포름산칼륨의 염 혼합물을 이용하는 것을 제안한다. 그러나, 상기 문제는 이러한 식으로는 단지 좁은 한도 내에서 경감될 수 있을 뿐이다. 이 시스템도 역시 산업적으로 확립되지 않았다.
지금까지 조사된 작용 물질 쌍의 결점은 본질적으로 흡수 매체 중의 작용 물질의 불량한 흡수, 작용 물질의 흡수 매체와의 불완전 혼화성, 및 흡수 매체의 휘 발성이다. 또한, 구성 물질에 대한 심각한 부식 현상이 많은 경우들에서 일어나며, 이는 상기 작용 물질 쌍의 이용을 더욱 어렵게 만든다.
본 발명의 한 목적은, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및/또는 열 변환기에 사용하기에 적당하고 상기 결점을 가지지 않은 작용 물질 쌍을 발견하는 것이었다.
다른 한 목적은 물질의 분리에서의 문제를 피하기에 충분히 낮은 증기압을 가지고, 예상되는 온도에서 안정하며, 작용 물질, 예컨대 물 또는 암모니아와의 비제한적 혼화성을 가지며, 적당한 방식으로 이를 흡수할 수 있는 흡수 매체를 찾는 것이었다. 또한, 결정화 문제를 방지하기 위해 고려되는 전체 온도 범위에서 액체인 흡수 매체를 찾고, 흡수 매체 중에 존재하는 작용 물질, 예컨대 물 또는 암모니아 모두가 취해내어 이용될 수 있도록 하는 것이 유리하다.
1940년대 말기 이후로 이온성 액체들이 공지되었다. 이들은 실온 및 실온 미만의 온도에서 바람직하게 액체이고, 비분자성의 이온성 특성을 갖는 신규 부류의 용매를 나타내는 염 용융물이다. 공지된 염 용융물과 구별되도록 하는 이온성 액체의 통상적 정의는 80℃ 미만의 융점이다. 다른 참고문헌은 이 목적을 위해 실온 미만의 융점을 제시한다. 본 출원의 목적을 위해, 이온성 액체는 순수 상태에서 80℃ 미만, 바람직하게는 실온 미만의 융점을 가지는 염이다.
이온성 액체를 수득하도록 하는 전형적인 양이온/음이온 조합은, 예를 들어, 할라이드를 갖는 디알킬이미다졸륨, 피리디늄, 암모늄 및 포스포늄, 테트라플루오로보레이트, 메틸술페이트이다. 또한 저융점 염을 수득케 하는 양이온 및 음이온의 많은 추가적 조합이 구상가능하다.
이 부류의 물질은 하기 성질들을 가진다:
- 많은 물질에 대한 양호한 용매 용량
- 실질적으로 무 증기압(따라서, 공비물 형성이 없음)
- 비연소성
- -60℃ 내지 400℃ 범위의 넓은 액체 범위
이온성 액체, 그것의 제조, 성질 및 용도의 개론은 예를 들어 [Ionic Liquids in Synthesis, P. Wasserscheid, T. Welton(편저), Wiley; Green Industrial Applications on Ionic Liquids(NATO Science Series. Ii. Mathematics, Physics and Chemistry, 92); Ionic Liquids "Industrial Applications for Green Chemistry"(ACS Symposium Series, 818), Robin D. Rogers(편저)]에서 찾아볼 수 있다.
작용 물질 및 이온성 액체를 포함하는 작용 물질 쌍은 발견되지 않았다. 또한, 이온성 액체가 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기 내의 흡수 매체로서 사용될 수 있음이 밝혀졌다. 마찬가지로, 본 발명은 작용 물질 쌍으로서 작용 물질 및 이온성 액체를 포함하는 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기에 관한 것이다.
작용 물질 쌍은,
A) 작용 물질; 및
B) 이온성 액체
를 포함한다.
본 발명의 목적을 위해, 이온성 액체는 바람직하게, ≤180℃의 융점을 가지는, 하기 화학식 I, II 또는 III의 염, 또는 이들의 혼합물이다:
B1) [A]n +[Y]n- (I)
(식 중에서, n은 1, 2, 3 또는 4이고, [A]+는 4급 암모늄 양이온, 옥소늄 양이온, 술포늄 양이온 또는 포스포늄 양이온이며, [Y]n-는 1가, 2가, 3가 또는 4가 음이온임);
B2) 화학식 (II)의 혼합 염
Figure 112006094450912-PCT00001
(식 중에서, [A1]+, [A2]+, [A3]+, 및 [A4]+는 B1) 하에 정의된 바와 같이 [A]+ 및 [Y]n-에 대해 상기 언급된 기들로부터 독립적으로 선택됨); 또는
B3) 화학식 (III)의 혼합 염:
Figure 112006094450912-PCT00002
(식 중에서, [A1]+, [A2]+, 및 [A3]+는 B1) 하에 정의된 바와 같이 [A]+ 및 [Y]n-에 대해 상기 언급된 기들로부터 독립적으로 선택되고, [M1]+, [M2]+ 및 [M3]+는 1가 금속 양이온이며, [M4]2+는 2가 금속 양이온이고, [M5]3+는 3가 금속 양이온임).
본 발명을 위해, 작용 물질은 기화 엔탈피가 ≥400 KJ/kg인 유기 또는 무기 액체, 바람직하게는 물, 암모니아, 메탄올 또는 클로로플루오로카본, 예컨대 프레온, 프리겐이다. 여기에서 바람직한 것은, 물, 메탄올 또는 암모니아, 특히 암모니아와 같은 작용 물질이다.
이온성 액체는 바람직하게 ≤150℃; 특히 ≤80℃의 융점을 가진다.
다른 한 바람직한 실시양태에서, 이온성 액체는 -50℃ 내지 150℃ 범위, 특히 -20℃ 내지 120℃ 범위의 융점을 가진다.
다른 한 바람직한 실시양태에서, 이온성 액체는 ≤80℃, 특히 ≤실온의 융점을 가진다. 바람직한 것은, 양이온 [A]+이 바람직하게, 일반적으로 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 3개, 특히 바람직하게는 1 또는 2개 질소 원자를 포함하는 4급 암모늄 양이온인 이온성 액체이다.
적당한 양이온은 예를 들어, 화학식 (IVa) 내지 (IVw)의 양이온, 및 이 구조들을 포함하는 올리고머이다:
Figure 112006094450912-PCT00003
Figure 112006094450912-PCT00004
Figure 112006094450912-PCT00005
다른 한 적당한 양이온은 화학식 (IVx)의 포스포늄 양이온, 및 이 구조들을 포함하는 올리고머이다:
Figure 112006094450912-PCT00006
상기 화학식 (IVa) 내지 (IVx)에서,
- 라디칼 R은 탄소수 1 내지 20이고, 비치환되거나, 1 내지 5개 이종원자 또는 관능기에 의해 단속(interrupted) 또는 치환될 수 있는 탄소 함유의 유기, 포화 또는 불포화, 비시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 방향지방족 라디칼이고;
- 라디칼 R1 내지 R9는 각기 상호 독립적으로 수소, 술포기, 또는 탄소수 1 내지 20이고, 비치환되거나, 1 내지 5개 이종원자 또는 관능기에 의해 단속 또는 치환될 수 있는 탄소 함유의 유기, 포화 또는 불포화, 비시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 방향지방족 라디칼이며(여기에서, 상기 화학식 (IV)에서 (이종원자에는 결합되지 않고) 탄소 원자에 결합된 라디칼 R1 내지 R9는 부가적으로 할로겐 또는 관능기일 수 있음); 또는
- R1 내지 R9로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개의 인접한 라디칼은 또한 함께 탄소수 1 내지 30이고, 비치환되거나, 1 내지 5개 이종원자 또는 관능기에 의해 단속 또는 치환될 수 있는 2가의 탄소 함유의 유기, 포화 또는 불포화, 비시클릭 또는 시클릭, 지방족, 방향족 또는 방향지방족 라디칼을 형성할 수 있다.
라디칼 R 및 R1 내지 R9의 정의에서, 가능한 이종원자는 원칙적으로 -CH2- 기, -CH= 기, -C≡, 또는 =C= 기를 정식적으로 대체할 수 있는 모든 이종원자이다. 탄소 함유 라디칼이 이종원자를 포함하는 경우, 산소, 질소, 황, 인 및 규소가 바람직하다. 바람직한 기는 특히 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NR'-, -N=, -PR'-, -POR'- 및 -SiR'2-이고, 여기에서 라디칼 R'은 탄소 함유 라디칼의 나머지 부분이다. 라디칼 R1 내지 R9이 상기 화학식 (IV)에서 (이종원자가 아닌) 탄소 원자에 결합된 경우, 그것들은 또한 이종원자를 통해 직접적으로 결합될 수 있다.
적당한 관능기는 원칙적으로 탄소 원자 또는 이종원자에 결합될 수 있는 모든 관능기이다. 적당한 예는 -OH(히드록시), =O(특히 카르보닐기로서), -NH2(아미노), =NH(이미노), -COOH(카르복시), -CONH2(카르복사미드), -SO3H(술포) 및 -CN(시아노)이다. 관능기 및 이종원자는 또한 직접적으로 인접할 수 있어, 복수개의 인접 원자들의 조합은 예를 들어 -O-(에테르), -S-(티오에테르), -COO-(에스테르), -CONH-(2급 아미드) 또는 -CONR'-(3급 아미드), 예를 들어 디-(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬옥시카르보닐 또는 C1-C4-알킬옥시가 또한 포함된다.
할로겐으로서, 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 들 수 있다.
라디칼 R은 바람직하게
- 하나 이상의 히드록시, 할로겐, 페닐, 시아노, C1-C6-알콕시카르보닐 및/또는 술폰산기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 탄소 원자 1 내지 20인 비분지 또는 분지 C1-C18 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필(이소부틸), 2-메틸-2-프로필(tert-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 1-헵틸, 1-옥틸, 1-노닐, 1-데실, 1-운데실, 1-도데실, 1-테트라데실, 1-헥사데실, 1-옥타데실, 2-히드록시에틸, 벤질, 3-페닐프로필, 2-시아노에틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(n-부톡시카르보닐)에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로부틸, 노나플루오로이소부틸, 운데실플루오로펜틸, 운데실플루오로이소펜틸, 6-히드록시헥실 및 프로필술폰산;
- 1 내지 100개 단위를 가지고, 말단기로서 수소 또는 C1-C8-알킬을 가지는, 글리콜, 부틸렌 글리콜 및 그것의 올리고머, 및 예를 들어 RAO-(CHRB-CH2-O)p-CHRB-CH2- 또는 RAO-(CH2CH2CH2CH2O)p-CH2CH2CH2CH2O-(식 중에서, RA 및 RB는 각기 바람직하게 수소, 메틸 또는 에틸이고, p는 바람직하게 0, 1, 2 또는 3임), 특히 3-옥사부틸, 3-옥사펜틸, 3,6-디옥사헵틸, 3,6-디옥사옥틸, 3,6,9-트리옥사데실, 3,6,9-트리옥사운데실, 3,6,9,12-테트라옥사트리데실 및 3,6,9,12-테트라옥사테트라데실;
- 비닐; 및
- N,N-디-C1-C6-알킬아미노, 예컨대 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노이다.
라디칼 R은 특히 바람직하게 비분지 및 비치환 C1-C18-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 1-프로필, 1-부틸, 1-펜틸, 1-헥실, 1-헵틸, 1-옥틸, 1-데실, 1-도데실, 1-테트라데실, 1-헥사데실, 1-옥타데실, 특히 메틸, 에틸, 1-부틸 및 1-옥틸, 또는 CH3O-(CH2CH2O)p-CH2CH2- 및 CH3CH2O-(CH2CH2O)p-CH2CH2-(식 중에서, p는 0, 1, 2 또는 3임)이다.
라디칼 R1 내지 R9이 각기 상호 독립적으로
- 수소;
- 할로겐;
- 관능기;
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환되고/되거나, 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환 이미노기에 의해 단속될 수 있는 C1-C18-알킬;
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환되고/되거나, 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환 이미노기에 의해 단속될 수 있는 C2-C18-알케닐;
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C6-C12-아릴;
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C5-C12-시클로알킬;
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C5-C12-시클로알케닐; 또는
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 산소-, 질소- 및/또는 황-함유 복소환이거나;
2개의 인접한 라디칼이 함께
- 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환되고/되거나, 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환 이미노기에 의해 단속될 수 있는 불포화, 포화 또는 방향족 환을 형성하는 것이 바람직하다.
임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C1-C18-알킬은 바람직하게 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필(이소부틸), 2-메틸-2-프로필(tert-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-노닐, 1-데실, 1-운데실, 1-도데실, 1-트리데실, 1-테트라데실, 1-펜타데실, 1-헥사데실, 1-헵타데실, 1-옥타데실, 시클로펜틸메틸, 2-시클로펜틸에틸, 3-시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 3-시클로헥실프로필, 벤질(페닐메틸), 디페닐메틸(벤즈히드릴), 트리페닐메틸, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, α,α-디메틸벤질, p-톨릴메틸, 1-(p-부틸페닐)에틸, p-클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, p-메톡시벤질, m-에톡시벤질, 2-시아노에틸, 2-시아노프로필, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 2-부톡시카르보닐프로필, 1,2-디-(메톡시카르보닐)에틸, 메톡시, 에톡시, 포르밀, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 6-히드록시헥실, 2-아미노에틸, 2-아미노프로필, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 6-아미노헥실, 2-메틸아미노에틸, 2-메틸아미노프로필, 3-메틸아미노프로필, 4-메틸아미노부틸, 6-메틸아미노헥실, 2-디메틸아미노에틸, 2-디메틸아미노프로필, 3-디메틸아미노프로필, 4-디메틸아미노부틸, 6-디메틸아미노헥실, 2-히드록시-2,2-디메틸에틸, 2-페녹시에틸, 2-페녹시프로필, 3-페녹시프로필, 4-페녹시부틸, 6-페녹시헥실, 2-메톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 6-메톡시헥실, 2-에톡시에틸, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 4-에톡시부틸, 6-에톡시헥실, 아세틸, CqF2 (q-a)+(1-b)H2a +b(식 중에서, q는 1 내지 30, 0≤a ≤q, 및 b = 0 또는 1임)(예를 들어 CF3, C2F5, CH2CH2-C(q-2)F2(q-2)+1, C6F13, C8F17, C10F21, C12F25), 클로로메틸, 2-클로로에틸, 트리클로로메틸, 1,1-디메틸-2-클로로에틸, 메톡시메틸, 2-부톡시에틸, 디에톡시메틸, 디에톡시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시프로필, 2-옥틸옥시에틸, 2-메톡시이소프로필, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(n-부톡시카르보닐)에틸, 부틸티오메틸, 2-도데실티오에틸, 2-페닐티오에틸, 5-히드록시-3-옥사펜틸, 8-히드록시-3,6-디옥사옥틸, 11-히드록시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-히드록시-4-옥사헵틸, 11-히드록시-4,8-디옥사운데실, 15-히드록시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-히드록시-5-옥사노닐, 14-히드록시-5,10-디옥사테트라데실, 5-메톡시-3-옥사펜틸, 8-메톡시-3,6-디옥사옥틸, 11-메톡시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-메톡시-4-옥사헵틸, 11-메톡시-4,8-디옥사운데실, 15-메톡시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-메톡시-5-옥사노닐, 14-메톡시-5,10-디옥사테트라데실, 5-에톡시-3-옥사펜틸, 8-에톡시-3,6-디옥사옥틸, 11-에톡시-3,6,9-트리옥사운데실, 7-에톡시-4-옥사헵틸, 11-에톡시-4,8-디옥사운데실, 15-에톡시-4,8,12-트리옥사펜타데실, 9-에톡시-5-옥사노닐 또는 14-에톡시-5,10-옥사테트라데실이다.
임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환되고/되거나, 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환 이미노기에 의해 단속될 수 있는 C2-C18-알케닐은 바람직하게 비닐, 2-프로페닐, 3-부테닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐 또는 CqF2 (q-a)-(1-b)H2a -b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1임)이다.
임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C6-C12-아릴은 바람직하게 페닐, 톨릴, 자일릴, α-나프틸, β-나프틸, 4-디페닐릴, 클로로페닐, 디클로로페닐, 트리클로로페닐, 디플루오로페닐, 메틸페닐, 디메틸페닐, 트리메틸페닐, 에틸페닐, 디에틸페닐, 이소-프로필페닐, tert-부틸페닐, 도데실페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 에톡시페닐, 헥실옥시페닐, 메틸나프틸, 이소프로필나프틸, 클로로나프틸, 에톡시나프틸, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2,6-디메톡시페닐, 2,6-디클로로페닐, 4-브로모페닐, 2-니트로페닐, 4-니트로페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디니트로페닐, 4-디메틸아미노페닐, 4-아세틸페닐, 메톡시에틸페닐, 에톡시메틸페닐, 메틸티오페닐, 이소프로필티오페닐 또는 tert-부틸티오페닐, 또는 C6F(a-5)Ha(식 중에서, 0≤a≤5임)이다.
임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C5-C12-시클로알킬은 바람직하게 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸, 시클로도데실, 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 디메틸시클로헥실, 디에틸시클로헥실, 부틸시클로헥실,메톡시시클로헥실, 디메톡시시클로헥실, 디에톡시시클로헥실, 부틸티오시클로헥실, 클로로시클로헥실, 디클로로시클로헥실, 디클로로시클로펜틸, CqF2 (q-a)-(1-b)H2a -b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1임), 또는 포화 또는 불포화 이환계, 예컨대 노르보르닐 또는 노르보르네닐이다.
임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 C5-C12-시클로알케닐은 바람직하게 3-시클로펜테닐, 2-시클로헥세닐, 3-시클로헥세닐, 2,5-시클로헥사디에닐 또는 CqF2 (q-a)-3(1-b)H2a-3b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1임)이다.
임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 산소-, 질소- 및/또는 황-함유 복소환은 바람직하게 푸릴, 티오페닐, 피릴, 피리딜, 인돌릴, 벤족사졸릴, 디옥솔릴, 디옥실, 벤즈이미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 디메틸피리딜, 메틸퀴놀릴, 디메틸피릴, 메톡시푸릴, 디메톡시피리딜 또는 디플루오로피리딜이다.
2개의 인접한 라디칼이 함께, 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환되고, 임의적으로 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환 이미노기에 의해 단속될 수 있는 불포화, 포화 또는 방향족 환을 형성하는 경우, 그것들은 바람직하게 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,5-펜틸렌, 2-옥사-1,3-프로필렌, 1-옥사-1,3-프로필렌, 2-옥사-1,3-프로필렌, 1-옥사-1,3-프로페닐렌, 3-옥사-1,5-펜틸렌, 1-아자-1,3-프로페닐렌, 1-C1-C4-알킬-1-아자-1,3-프로페닐렌, 1,4-부타-1,3-디에닐렌, 1-아자-1,4-부타-1,3-디에닐렌 또는 2-아자-1,4-부타-1,3-디에닐렌을 형성한다.
상기 라디칼이 산소 및/또는 황 원자 및/또는 치환 또는 비치환 이미노기를 포함하는 경우, 산소 및/또는 황 원자 및/또는 이미노기의 수는 전혀 제한되지 않는다. 일반적으로, 라디칼 내에 5개 이하, 바람직하게는 4개 이하, 매우 특히 바람직하게는 3개 이하가 있을 것이다.
상기 라디칼이 이종원자를 포함할 경우, 임의의 이종원자 사이에 1개 이상의 탄소 원자, 바람직하게는 2개 이상의 탄소 원자가 있다.
라디칼 R1 내지 R9이 각기 상호 독립적으로
- 수소;
- 하나 이상의 히드록시, 할로겐, 페닐, 시아노, C1-C6-알킬카르보닐 및/또는 술폰산기에 의해 치환 또는 비치환될 수 있고, 탄소수가 1 내지 20인 비분지 또는 분지 C1-C18-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필(이소부틸), 2-메틸-2-프로필(tert-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 1-헵틸, 1-옥틸, 1-노닐, 1-데실, 1-운데실, 1-도데실, 1-테트라데실, 1-헥사데실, 1-옥타데실, 2-히드록시에틸, 벤질, 3-페닐프로필, 2-시아노에틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(n-부톡시카르보닐)에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 헵타플루오로이소프로필, 노나플루오로부틸, 노나플루오로이소부틸, 운데실플루오로펜틸, 운데실플루오로이소펜틸, 6-히드록시헥실 및 프로필술폰산;
- 1 내지 100개 단위, 및 말단기로서의 수소 또는 C1-C8-알킬을 가지는 글리콜, 부틸렌 글리콜 및 올리고머, 예를 들어 RAO-(CHRB-CH2-O)p-CHRB-CH2- 또는 RAO-(CH2CH2CH2CH2O)p-CH2CH2CH2CH2O-(식 중에서, RA 및 RB는 각기 바람직하게 수소, 메틸 또는 에틸이고, p는 바람직하게 0, 1, 2 또는 3임)이고, 특히 3-옥사부틸, 3-옥사펜틸, 3,6-디옥사헵틸, 3,6-디옥사옥틸, 3,6,9-트리옥사데실, 3,6,9-트리옥사운데실, 3,6,9,12-테트라옥사트리데실 및 3,6,9,12-테트라옥사테트라데실;
- 비닐; 및
- N,N-디-C1-C6-알킬아미노, 예컨대 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노인 것이 특히 바람직하다.
라디칼 R1 내지 R9가 각기 상호 독립적으로 수소 또는 C1-C18-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 1-부틸, 1-펜틸, 1-헥실, 1-헵틸, 1-옥틸, 페닐, 2-히드록시에틸, 2-시아노에틸, 2-(메톡시카르보닐)에틸, 2-(에톡시카르보닐)에틸, 2-(n-부톡시카르보닐)에틸, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸-아미노, 염소 또는 CH3O-(CH2CH2O)p-CH2CH2- 및 CH3CH2O-(CH2CH2O)p-CH2CH2-(식 중에서, p는 0, 1, 2 또는 3임)인 것이 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- 라디칼 R1 내지 R5 중 하나가 메틸, 에틸 또는 염소이고, 나머지 라디칼 R1 내지 R5는 각기 수소이고;
- R3은 디메틸아미노이고, 나머지 라디칼 R1, R2, R4 및 R5는 각기 수소이며;
- 모든 라디칼 R1 내지 R5는 수소이고;
- R2는 카르복시 또는 카르복사미드이며, 나머지 라디칼 R1, R2, R4 및 R5는 각기 수소이거나;
- R1 및 R2, 또는 R2 및 R3는 함께 1,4-부타-1,3-디에닐렌이고, 나머지 라디칼 R1, R2, R4 및 R5는 각기 수소인 피리디늄 이온(IVa);
특히
- R1 내지 R5는 각기 수소이거나;
- 라디칼 R1 내지 R5 중 하나가 메틸 또는 에틸이고, 나머지 라디칼 R1 내지 R5는 각기 수소인 피리디늄 이온(IVa)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
매우 특히 바람직한 피리디늄 이온(IVa)으로는, 1-메틸피리디늄, 1-에틸피리디늄, 1-(1-부틸)피리디늄, 1-(1-헥실)피리디늄, 1-(1-옥틸)피리디늄, 1-(1-헥실)피리디늄, 1-(1-옥틸)피리디늄, 1-(1-도데실)피리디늄, 1-(1-테트라데실)피리디늄, 1-(1-헥사데실)피리디늄, 1,2-디메틸피리디늄, 1-에틸-2-메틸피리디늄, 1-(1-부틸)-2-메틸피리디늄, 1-(1-헥실)-2-메틸피리디늄, 1-(1-옥틸)-2-메틸피리디늄, 1-(1-도데실)-2-메틸피리디늄, 1-(1-테트라데실)-2-메틸피리디늄, 1-(1-헥사데실)-2-메틸피리디늄, 1-메틸-2-에틸피리디늄, 1,2-디에틸피리디늄, 1-(1-부틸)-2-에틸피리디늄, 1-(1-헥실)-2-에틸피리디늄, 1-(1-옥틸)-2-에틸피리디늄, 1-(1-도데실)-2-에틸피리디늄, 1-(1-테트라데실)-2-에틸피리디늄, 1-(1-헥사데실)-2-에틸피리디늄, 1,2-디메틸-5-에틸피리디늄, 1,5-디에틸-2-메틸피리디늄, 1-(1-부틸)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-헥실)-2-메틸-3-에틸피리디늄 및 1-(1-옥틸)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-도데실)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-테트라데실)-2-메틸-3-에틸피리디늄 및 1-(1-헥사데실)-2-메틸-3-에틸피리디늄을 들 수 있다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R4는 각기 수소이거나;
- R1 내지 R4 중 하나가 메틸 또는 에틸이고, 나머지 라디칼 R1 내지 R4는 각기 수소인 피리다지늄 이온(IVb)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2 내지 R4는 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸이거나;
- R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2 및 R4는 각기 메틸이며, R3은 수소인 피리미디늄 이온(IVc)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2 내지 R4는 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸이거나;
- R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2 및 R4는 각기 메틸이며, R3은 수소이거나;
- R1 내지 R4는 각기 메틸이거나;
- R1 내지 R4는 각기 메틸 또는 수소인 피라지늄 이온(IVd)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸, 에틸, 1-프로필, 1-부틸, 1-펜틸, 1-헥실, 1-옥틸, 2-히드록시에틸 또는 2-시아노에틸이고, R2 내지 R4는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸인 이미다졸륨 이온(IVe)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
매우 특히 바람직한 이미다졸륨 이온(IVe)으로는, 1-메틸이미다졸륨, 1-에틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)이미다졸륨, 1-(1-옥틸)이미다졸륨, 1-(1-도데실)이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)이미다졸륨, 1,3-디메틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-에틸이미다졸륨. 1-(1-도데실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-옥틸이미다졸륨. 1-(1-테트라데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-옥틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-옥틸이미다졸륨, 1,2-디메틸이미다졸륨, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨. 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1,4-디메틸이미다졸륨, 1,3,4-트리메틸이미다졸륨, 1,4-디메틸-3-에틸이미다졸륨, 3-부틸이미다졸륨, 1,4-디메틸-3-옥틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸이미다졸륨, 1,3,4,5-테트라메틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸-3-에틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸-3-부틸이미다졸륨 및 1,4,5-트리메틸-3-옥틸이미다졸륨을 들 수 있다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2 내지 R4는 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 피라졸륨 이온 (IVf), (IVg) 또는 (IVg')인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R4는 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 피라졸륨 이온 (IVh)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R6이 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 1-피라졸륨 이온 (IVi)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이고, R2 내지 R6이 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 2-피라졸리늄 이온(IVj')인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 및 R2는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이고, R3 내지 R6이 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 3-피라졸리늄 이온(IVk) 또는 (IVk')인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 및 R2는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 1-부틸 또는 페닐이고, R3 및 R4는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이며, R5 및 R6이 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 이미다졸리늄 이온(IVl)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 및 R2는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고, R3 내지 R6이 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 이미다졸리늄 이온(IVm) 또는 (IVm')인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R3은 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고, R4 내지 R6이 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 이미다졸리늄 이온(IVn) 또는 (IVn')인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이고, R2 및 R3은 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 티아졸륨 이온(IVo) 또는 (IVo') 또는 옥사졸륨 이온(IVp)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 및 R2는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이고, R3은 수소, 메틸 또는 페닐인 1,2,4-트리아졸륨 이온(IVq), (IVq') 또는 (IVq")인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R2 및 R3은 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸이거나, R2 및 R3은 함께 1,4-부타-1,3-디에닐렌인 1,2,3-트리아졸륨 이온(IVr), (IVr') 또는 (IVr")인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1은 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이고, R2 내지 R9가 각기 상호 독립적으로 수소 또는 메틸인 피롤리디늄 이온(IVs)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 및 R4는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 페닐이고, R2 및 R3, 및 R5 내지 R8은 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸인 이미다졸리디늄 이온(IVt)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R3은 각기 상호 독립적으로 C1-C18-알킬이거나;
- R1 내지 R3은 각기 상호 독립적으로 수소 또는 C1-C18-알킬이고, R4는 2-히드록시에틸이거나;
- R1 및 R2는 함께 1,5-펜틸렌 또는 3-옥사-1,5-펜틸렌이고, R3은 C1-C18-알킬, 2-히드록시에틸 또는 2-시아노에틸인 암모늄 이온(IVu)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
매우 특히 바람직한 암모늄 이온(IVu)은 메틸트리(1-부틸)암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, N,N-디메틸피페리디늄 및 N,N-디메틸모르폴리늄이다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R5는 각기 메틸인 구아니디늄 이온(IVv)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
매우 특히 바람직한 구아니디늄 이온(IVv)은 N,N,N',N',N",N"-헥사메틸구아니디늄이다.
양이온 [A]+이
- R1 및 R2는 각기 상호 독립적으로 메틸, 에틸, 1-부틸 또는 1-옥틸이고, R3은 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, -SO2OH 또는 -PO(OH)2이거나;
- R1은 메틸, 에틸, 1-부틸 또는 1-옥틸이고, R2는 -CH2-CH2-OR4 기이며, R3 및 R4는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, -SO2OH 또는 -PO(OH)2이거나;
- R1은 -CH2-CH2-OR4 기이고, R2는 -CH2-CH2-OR5 기이며, R3 내지 R5는 각기 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, -SO2OH 또는 -PO(OH)2인 콜리늄 이온(IVw)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
양이온 [A]+이
- R1 내지 R3은 각기 상호 독립적으로 C1-C18-알킬, 특히 부틸, 이소부틸, 1-헥실 또는 1-옥틸인 포스포늄 이온(IVx)인 이온성 액체가 매우 특히 바람직하다.
상기 양이온들 중, 피리디늄 이온(IVa), 이미다졸륨 이온(IVe) 및 암모늄 이온(IVu), 특히 1-메틸피리디늄, 1-에틸피리디늄, 1-(1-부틸)피리디늄, 1-(1-헥실)피리디늄, 1-(1-옥틸)피리디늄, 1-(1-헥실)피리디늄, 1-(1-옥틸)피리디늄, 1-(1-도데실)피리디늄, 1-(1-테트라데실)피리디늄, 1-(1-헥사데실)피리디늄, 1,2-디메틸피리디늄, 1-에틸-2-메틸피리디늄, 1-(1-부틸)-2-메틸피리디늄, 1-(1-헥실)-2-메틸피리디늄, 1-(1-옥틸)-2-메틸피리디늄, 1-(1-도데실)-2-메틸피리디늄, 1-(1-테트라데실)-2-메틸피리디늄, 1-(1-헥사데실)-2-메틸피리디늄, 1-메틸-2-에틸피리디늄, 1,2-디에틸피리디늄, 1-(1-부틸)-2-에틸피리디늄, 1-(1-헥실)-2-에틸피리디늄, 1-(1-옥틸)-2-에틸피리디늄, 1-(1-도데실)-2-에틸피리디늄, 1-(1-테트라데실)-2-에틸피리디늄, 1-(1-헥사데실)-2-에틸피리디늄, 1,2-디메틸-5-에틸피리디늄, 1,5-디에틸-2-메틸피리디늄, 1-(1-부틸)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-헥실)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-옥틸)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-도데실)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-테트라데실)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-(1-헥사데실)-2-메틸-3-에틸피리디늄, 1-메틸이미다졸륨, 1-에틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)이미다졸륨, 1-(1-옥틸)이미다졸륨, 1-(1-도데실)이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)이미다졸륨, 1,3-디메틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-메틸이미다졸륨, 1,2-디메틸이미다졸륨, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-2,3-디메틸이미다졸륨 및 1-(1-옥틸)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1,4-디메틸이미다졸륨, 1,3,4-트리메틸이미다졸륨, 1,4-디메틸-3-에틸이미다졸륨, 3-부틸이미다졸륨, 1,4-디메틸-3-옥틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸이미다졸륨, 1,3,4,5-테트라메틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸-3-에틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸-3-부틸이미다졸륨 및 1,4,5-트리메틸-3-옥틸이미다졸륨 및 2-히드록시에틸암모늄이 바람직하다.
화학식 (IIIa) 내지 (IIIj)에서 언급된 금속 양이온 [M1]+, [M2]+, [M3]+, [M4]+, 및 [M5]+는 일반적으로 주기율표의 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 및 13족 금속 양이온이다. 적당한 금속 양이온은 예를 들어, Li+, Na+, K+, Cs+, Mg2 +, Ca2 +, Ba2 +, C3 +, Fe2 +, Fe3 +, CO2+, Ni2 +, Cu2+, Ag+, Zn2 + 및 A13+이다.
음이온으로서, 원칙적으로 양이온과 조합하여 이온성 액체를 수득케 하는 모든 음이온을 사용하는 것이 가능하다.
이온성 액체의 음이온 [Y]n-는 예를 들어 하기 것들로부터 선택된다:
- 하기 화학식의 할라이드 및 할로겐 함유 화합물의 군:
F-, Cl-, Br-, I-, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2C17 -, Al3Cl10 -, AlBr4 -, FeCl4 -, BCi4 -, SbF6 -, AsF6 -, ZnCl3 -, SnCl3 -, CuCl2 -, CF3SO3 -, (CF3SO3)2N-, CF3CO2 -, CCl3CO2 -, CN-, SCN-, OCN-, NO2 -, NO3 -, N(CN) -;
- 하기 화학식의 술페이트, 술파이트 및 술포네이트의 군:
SO4 2 -, HSO4 -, SO3 2 -, HSO3 -, RaOSO3 -, RaSO3 -;
- 하기 화학식의 포스페이트의 군:
PO4 3 -, HPO4 2 -, H2PO4 -, RaPO4 2 -, HRaPO4 -, RaRbPO4 -;
- 하기 화학식의 포스포네이트 및 포스피네이트의 군:
RaHPO3 -, RaRbPO2 -, RaRbPO3 -;
- 하기 화학식의 포스파이트의 군:
PO3 3 -, HPO3 2 -, H2PO3 -, RaPO3 2 -, RaHPO3 -, RaRbPO3 -;
- 하기 화학식의 포스포나이트 및 포스피나이트의 군:
RaRbPO2 -, RaHPO2 -, RaRbPO-, RaHPO-;
- 하기 화학식의 카르복실레이트의 군:
RaCOO-;
- 하기 화학식의 보레이트의 군:
BO3 3 -, HBO3 2 -, H2BOR3 -, RaRbBO3 -, RaHBO3 -, RaBO3 2 -, B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)-, B(HSO4)-, B(RaSO4)-;
- 하기 화학식의 보로네이트의 군:
RaBO2 2 -, RaRbBO-;
- 하기 화학식의 카르보네이트 및 카르본산 에스테르의 군:
HCO3 -, CO3 2 -, RaCO3 -;
- 하기 화학식의 규산염 및 규산 에스테르의 군:
SiO4 4 -, HSiO4 3 -, H2SiO4 2 -, H3SiO4 -, RaSiO4 3 -, RaRbSiO4 2 -, RaRbRcSiO4 -, HRaSiO4 2-, H2RaSiO4 -, HRaRbSiO4 -;
- 하기 화학식의 알킬실란 및 아릴실란 염의 군:
RaSiO3 3 -, RaRbSiO2 2 -, RaRbRcSiO-, RaRbRcSiO3 -, RaRbRcSiO2 -, RaRbSiO3 2 -;
- 하기 화학식의 카르복시미드, 비스(술포닐)이미드 및 술포닐이미드의 군:
Figure 112006094450912-PCT00007
- 하기 화학식의 메티드의 군:
Figure 112006094450912-PCT00008
- 하기 화학식의 알콕시드 및 아릴옥시드의 군:
RaO-;
- 하기 화학식의 할로메탈레이트의 군:
[MrHalt]s-;
(식 중에서, M은 금속이고, Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, r 및 t는 양의 정수로서 착체의 화학양론을 가리키며, s는 양의 정수이고 착체의 전하를 나타냄);
- 하기 화학식의 술피드, 히드로술피드, 폴리술피드, 히드로폴리술피드 및 티올레이트의 군:
S2 -, HS-, [Sv]2-, [HSv]-, [RaS]-
(식 중에서, v는 2 내지 10의 양의 정수임);
- Fe(CN)6 3-, Fe(CN)6 4-, MnO4 -, Fe(CO)4 -와 같은 착체 금속 이온의 군.
여기에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각기 상호 독립적으로
- 수소;
-C1-C30-알킬, 또는 그것의, 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀-, -O-, -CO-, -CO-O- 또는 -CO-N<-치환 유도체, 예를 들어 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸-1-프로필(이소부틸), 2-메틸-2-프로필(tert-부틸), 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2-메틸-1-부틸, 3-메틸-1-부틸, 2-메틸-2-부틸, 3-메틸-2-부틸, 2,2-디메틸-1-프로필, 1-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 2-메틸-1-펜틸, 3-메틸-1-펜틸, 4-메틸-1-펜틸, 2-메틸-2-펜틸, 3-메틸-2-펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 2-메틸-3-펜틸, 3-메틸-3-펜틸, 2,2-디메틸-1-부틸, 2,3-디메틸-1-부틸, 3,3-디메틸-1-부틸, 2-에틸-1-부틸, 2,3-디메틸-2-부틸, 3,3-디메틸-2-부틸, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 헥사코실, 헵타코실, 옥타코실, 노나코실, 트리아콘틸, 페닐메틸(벤질), 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 시클로펜틸메틸, 2-시클로펜틸에틸, 3-시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 3-시클로헥실프로필, 메톡시, 에톡시, 포르밀, 아세틸 또는 CqF2 (q-a)+(1-b)H2a+b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1(예를 들어 CF3, C2F5, CH2CH2-C(q-2)F2(q-2)+1, C6F13, C8F17, C10F21, C12F25);
- C3-C12-시클로알킬, 또는 그것의, 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀-, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환 유도체, 예를 들어 시클로펜틸, 2-메틸-1-시클로펜틸, 3-메틸-1-시클로펜틸, 시클로헥실, 2-메틸-1-시클로헥실, 3-메틸-1-시클로헥실, 4-메틸-1-시클로헥실 또는 CqF2 (q-a)-(1-b)H2a -b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1임);
- C2-C30-알케닐, 또는 그것의, 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀-, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환 유도체, 예를 들어 2-프로페닐, 3-부테닐, 시스-2-부테닐, 트랜스-2-부테닐, 또는 CqF2 (q-a)-(1-b)H2a-b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1임);
- C3-C12-시클로알케닐, 또는 그것의, 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀-, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환 유도체, 예를 들어 3-시클로펜테닐, 2-시클로헥세닐. 3-시클로헥세닐, 2,5-시클로헥사디에닐, 또는 CqF2 (q-a)-3(1-b)H2a-3b(식 중에서, q≤30, 0≤a≤q, 및 b = 0 또는 1임);
- 탄소수 2 내지 30의 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 그것의, 알킬-, 아릴-, 헤테로아릴-, 시클로알킬-, 할로겐-, 히드록시-, 아미노-, 카르복시-, 포르밀-, -O-, -CO- 또는 -CO-O-치환 유도체, 예를 들어 페닐, 2-메틸페닐(2-톨릴), 3-메틸페닐(3-톨릴), 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-페닐페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 또는 C6F(5-a)Ha(식 중에서, 0≤a≤5)이거나;
- 2개 라디칼이 함께, 임의적으로 관능기, 아릴, 알킬, 아릴옥시, 알킬옥시, 할로겐, 이종원자 및/또는 복소환에 의해 치환되고/되거나, 임의적으로 하나 이상의 산소 및/또는 황 원자 및/또는 하나 이상의 치환 또는 비치환 이미노기에 의해 단속될 수 있는 불포화, 포화 또는 방향족 환을 형성한다.
매우 특히 바람직한 음이온은 클로라이드; 브로마이드; 요오다이드; 티오이소시아네이트; 헥사플루오로포스페이트; 트리플루오로메탄술포네이트; 메탄술포네이트; 포르메이트; 아세테이트; 만델레이트; 니트레이트; 니트라이트; 트리플루오로아세테이트; 술페이트; 히드로술페이트; 메틸술페이트; 에틸술페이트; 1-프로필술페이트; 1-부틸술페이트; 1-헥실술페이트; 1-옥틸술페이트; 포스페이트; 디히드로포스페이트; 히드로포스페이트; C1-C4-디알킬포스페이트: 프로피오네이트; 테트라클로로알루미네이트; Al2C17 -; 클로로진케이트; 클로로페레이트; 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드; 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드; 비스(메틸술포닐)이미드; 비스(p-톨릴술포닐)이미드; 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메티드; 비스(펜타플루오로에틸술포닐)메티드; p-톨릴술포네이트; 테트라카르보닐코발테이트; 디메틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 술페이트; 올레에이트; 스테아레이트; 아크릴레이트; 메타크릴레이트; 말레에이트; 히드로시트레이트; 비닐포스포네이트; 비스(펜타플루오로에틸)포스피네이트; 보레이트, 예컨대 비스[살리실레이토(2-)]보레이트, 비스[옥살레이토(2-)]보레이트, 비스[1,2-벤젠디올레이토(2-)-O,O']보레이트, 테트라시아노보레이트, 테트라플루오로보레이트; 디시안아미드; 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트; 트리스(헵타플루오로프로필)트리플루오로포스페이트, 시클릭 아릴포스페이트, 예컨대 카테콜포스페이트(C6H4O2)P(O)O- 및 클로로코발테이트이다.
매우 특히 바람직한 음이온은 클로라이드, 브로마이드, 히드로술페이트, 테트라클로로알루미네이트, 티오이소시아네이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 메탄술포네이트, 포르메이트, 아세테이트, 디메틸포스페이트, 디에틸포스페이트, p-톨릴술포네이트, 테트라플루오로보레이트 및 헥사플루오로포스페이트이다.
양이온으로서,
메틸트리-(1-부틸)암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 1-메틸이미다졸륨, 1-에틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)이미다졸륨, 1-(1-옥틸)이미다졸륨, 1-(1-도데실)-이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)이미다졸륨, 1,3-디메틸이미다졸륨, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-도데실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-테트라데실)-3-옥틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-메틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-에틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-부틸이미다졸륨, 1-(1-헥사데실)-3-옥틸이미다졸륨, 1,2-디메틸이미다졸륨, 1,2,3-트리메틸이미다졸륨, 1-에틸-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-부틸)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-헥실)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1-(1-옥틸)-2,3-디메틸이미다졸륨, 1,4-디메틸이미다졸륨, 1,3,4-트리메틸이미다졸륨, 1,4-디메틸-3-에틸이미다졸륨, 3-부틸이미다졸륨, 1,4-디메틸-3-옥틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸이미다졸륨, 1,3,4,5-테트라메틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸-3-에틸이미다졸륨, 1,4,5-트리메틸-3-부틸이미다졸륨 또는 1,4,5-트리메틸-3-옥틸이미다졸륨을 포함하고,
음이온으로서,
클로라이드, 브로마이드, 히드로술페이트, 테트라클로로알루미네이트, 티오이소시아네이트, 메틸술페이트, 에틸술페이트, 메탄술포네이트, 포르메이트, 아세테이트, 디메틸포스페이트, 디에틸포스페이트, p-톨릴술포네이트, 테트라플루오로보레이트 또는 헥사플루오로포스페이트를 포함하는 이온성 액체가 특히 바람직하다:
또한, 하기 이온성 액체가 특히 바람직하다:
1,3-디메틸이미다졸륨 메틸술페이트, 1,3-디메틸이미다졸륨 히드로술페이트, 1,3-디메틸이미다졸륨 디메틸포스페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메틸술페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 히드로술페이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 티오시아네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 아세테이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 메탄술포네이트, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 디에틸포스페이트, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨 메틸술페이트, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨 히드로술페이트, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨 티오이소시아네이트, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨 아세테이트, 1-(1-부틸)-3-메틸이미다졸륨 메탄술포네이트, 1-(1-도데실)-3-메틸이미다졸륨 메틸술페이트, 1-(1-도데실)-3-메틸이미다졸륨 히드로술페이트, 1-(1-테트라데실)-3-메틸이미다졸륨 메틸술페이트, 1-(1-테트라데실)-3-메틸이미다졸륨 히드로술페이트, 1-(1-헥사데실)-3-메틸이미다졸륨 메틸술페이트 또는 1-(1-헥사데실)-3-메틸이미다졸륨 히드로술페이트 또는 2-히드록시에틸암모늄 포르메이트.
또한, 이온성 액체 [A]n +[Y]n-(식 중에서, n=1 또는 2임), 및 [A]n +(식 중에서, n=1 또는 2임)의 이량체로부터 유래된 상응하는 염이 바람직하고, 여기에서 양이온 [A]+은 화학식 (IVa), (IVe), (IVf), (IVg), (IVg'), (IVh), (IVm)(여기에서, NR1은 산소로 대체됨), (IVq), (IVq"), (IVr'), (IVv), (IVu), (Ivx)로부터, 특히
Figure 112006094450912-PCT00009
[식 중에서,
R은 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R1, R2, R3, R4 및 R5는 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00010
[식 중에서,
R 및 R1은 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R2, R3 및 R4는 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00011
(식 중에서,
R 및 R1은 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임);
R2, R3 및 R4는 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00012
[식 중에서,
R은 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R1, R2, R3 및 R4는 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00013
[식 중에서,
R은 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R2, R3, R4, R5 및 R6은 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이며;
N-R1은 산소에 의해 대체됨];
Figure 112006094450912-PCT00014
[식 중에서,
R 및 R3은 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R1 및 R2는 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00015
[식 중에서,
R 및 R1은 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R2 및 R3은 각기 상호 독립적으로 수소;
할라이드, 히드록시,
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00016
[식 중에서,
- R, R1, R2 및 R3는 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이거나;
- R 및 R1는 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R2 및 R3는 함께 3-옥사-1,5-펜틸렌 라디칼을 형성하며, 이는 다시
할로겐, 히드록실;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)에 의해 치환될 수 있거나;
- R 및 R1는 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)이고;
R2 및 R3는 함께 1,4-부타-1,3-디에닐렌 라디칼을 형성하고, 이는 다시
할로겐, 히드록실;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)에 의해 치환될 수 있음];
[식 중에서,
R, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임];
Figure 112006094450912-PCT00018
[식 중에서,
R, R1, R2 및 R3은 각기 상호 독립적으로 수소;
할로겐, 히드록실, 시아노, 아미노 및 메르캅토로부터 선택되는 하나 이상의 기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬; 또는
-(Rx-X)w-Ry(식 중에서, w=1-10이고, Rx는 선형 또는 분지형 C1-C20-알킬이고, Ry는 수소, 또는 선형 또는 분지형 C1-C10-알킬이며, X는 에테르, 티오에테르, 에스테르, 실록산 또는 아미드기임)임].
음이온 [Y]n-은 할라이드, 테트라플루오로보레이트, 술페이트, 포스페이트, RURVPO2 -, 디시안아미드, 카르복실레이트 RU-COO-, 술포네이트 RU-SO3 -, 벤젠술포네이트, 톨루엔술포네이트, 유기 술페이트 RU-O-SO3 -, 비스(술폰)이미드 [RU-SO2-N-SO2-RV]-, 구조 [RU-CO-N-CO-RV]- 및 [RU-SO2-N-CO-RV]-의 이미드, 및 포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기에서
RU 및 RV는 각기 상호 독립적으로 선형 또는 분지형, 지방족 또는 지환족 C1-C20-알킬, C5-C15-아릴, C5-C15-아릴-C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-알킬-C5-C15-아릴이며,
상기 라디칼들은 할로겐 및 히드록실로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있다.
성분 A)로서 물, 메탄올 또는 암모니아, 특히 물 또는 암모니아를 포함하고, 성분 B)로서 상기 특별한 실시양태들 중 하나에 따른 이온성 액체를 포함하는 작용 물질 쌍이 특히 바람직하다. 성분 A)로서 물을 포함하는 작용 물질 쌍이 매우 바람직하다. 성분 A)로서 암모니아를 포함하는 작용 물질 쌍이 마찬가지로 특히 바람직하다.
성분 A)로서 작용 물질 쌍의 총 중량에 대해 10 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상의 작용 물질을 포함하는 작용 물질 쌍이 마찬가지로 특히 바람직하다.
성분 B)로서 작용 물질 쌍의 총 중량에 대해 90 중량% 이하, 바람직하게는 80 중량% 이하, 특히 70 중량% 이하의 이온성 액체를 포함하는 작용 물질 쌍이 마찬가지로 특히 바람직하다.
또한, -20 내지 200℃, 특히 바람직하게는 -5 내지 150℃의 온도 범위에서 작용 물질 및 이온성 액체가 혼화가능한 작용 물질 쌍이 특히 바람직하다.
작용 물질이 물인 작용 물질 쌍이 특히 바람직하다.
또한, -60 내지 100℃, 특히 바람직하게는 -40 내지 50℃의 온도 범위에서 작용 물질 및 이온성 액체가 혼화가능한 작용 물질 쌍이 특히 바람직하다. 여기에서, 작용 물질이 암모니아인 작용 물질 쌍이 바람직하다.
다른 한 실시양태에서, 이온성 액체는 적당한 고체 지지체에 적용될 수 있다.
본 발명은 또한 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기에서 흡수 매체로서의 이온성 액체의 용도를 제공한다. 바람직한 실시양태들에 있어, 상기 바람직한 양태들이 유사하게 적용된다.
본 발명은 액화기, 팽창 기관, 보일러 및 흡수기를 포함하고, 흡수 매체로서 이온성 액체를 포함하는, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기에 관한 것이다. 바람직한 실시양태들에 있어, 이온성 액체에 대한 상기 바람직한 양태들이 유사하게 적용된다.
본 발명은 마찬가지로 액화기, 팽창 기관, 스트리퍼 및 흡수기를 포함하고, 작용 물질 및 이온성 액체를 포함한 작용 물질 쌍을 포함하는, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기에 관한 것이다. 바람직한 실시양태들에 있어, 작용 물질 쌍에 대한 상기 바람직한 양태들이 유사하게 적용된다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 설명된다.
본 발명에 따라 사용되는 이온성 액체는 경미하게 작은 증기압을 가지고; 이온성 액체 및 작용 물질을 포함하는 본 발명에 따른 작용 물질 쌍이 특히 유용하며, 즉 예를 들어 암모니아/물 작용 물질 쌍의 경우에서와 같은 분리 문제를 피하게 된다.
본 발명에 따라 사용되는 이온성 액체는 온도 범위의 작용 범위에서 액체이고; 이에 따라 이온성 액체 및 작용 물질을 포함하는 본 발명에 따른 작용 물질 쌍, 및 작용 물질은 염 결정화 문제가 일어나지 않기 때문에, 특히 유용하다. 작용 물질, 예컨대 물의 총량은 따라서 흡수 매체로부터 취해져 냉각을 위해 사용될 수 있다(탈기 범위가 넓음). 또한, 단독의 흡수 매체 자체, 즉 이온성 액체만이 스트리퍼와 흡수기 사이에서 흡수 매체를 수송하는 동안에 냉각되어야 하며, 즉 이온성 액체는 냉각되어야 하나, 브롬화리튬 및 물의 물질 쌍의 경우에서와 같이 부가적으로 작용 물질은 냉각될 필요가 없다.
이온성 액체의 작용 물질과의 혼화성이 확실하고; 따라서, 이온성 액체 에틸메틸이미다졸륨 트리플레이트는 물과 혼합될 수 있다.
또한, 이온성 액체의 내열성이 우수하고; [Blake 등, Proceedings of the 11th SolarPACES International Symposium, 2002]은 300℃ 초과의 온도가 달성될 수 있는 것으로 추정한다. 따라서, 본 발명의 작용 물질 쌍은 또한 양호한 안정성 및 내열성을 가진다.
또한, 지금까지 시험된 이온성 액체의 독성은 낮은 것으로 분류되었고(예컨대, LD50>1000 mg/kg); 그것의 증기압이 실질적으로 측정불가능하기 때문에, 그것은 잠정적으로 점화성인 혼합물을 형성하지 않으며, 이에 따라 폭발 위험 및 독성 문제를 모두 나타내지 않는다.
또한, 물의 증기압이 이온성 액체, 예컨대 2-히드록시에틸암모늄 포르메이트 중 용해 시에 4 인자만큼 감소될 수 있음이 밝혀졌다.
이 목적을 위해, 2-히드록시에틸암모늄 포르메이트 수용액에 대한 물의 분압을 통상의 상 평형 온도에서 (기체상에서 FTIR 분광법에 의해) 구하였다. 30.5℃에서, 84 중량%의 2-히드록시에틸암모늄 포르메이트 및 16 중량%의 물을 포함하는 용액에 대한 물의 분압은 약 10 mbar인 것으로 밝혀졌으나, 물 자체에 대한 물의 분압은 약 40 mbar이다. 34℃의 온도에서, 87 중량%의 2-히드록시에틸암모늄 포르 메이트 및 13 중량%의 물을 포함하는 용액에 대한 물의 분압은 약 12 mbar인 것으로 밝혀졌으나, 이 온도에서의 물 자체에 대한 물의 분압은 약 50 mbar이다.
브롬화리튬/물의 작용 물질 쌍을 이용하여 지금까지 작동된 기존 흡수 냉동기의 경우, 상기 작용 물질 쌍은 마찬가지로 시스템 이온성 액체/물, 예를 들어 N-에틸-N-메틸이미다졸륨 테트라플루오로보레이트/물로 대체될 수 있고, 신규 흡수 매질을 이용한 작동을 허용하기 위해 기계의 구성을 변화시킬 필요는 없다.
한 바람직한 실시양태에서, 물/암모니아의 작용 물질 쌍을 이용하여 통상적으로 작동되는 흡수 열 펌프는 이온성 액체/암모니아의 작용 물질 쌍을 이용하여 작동될 수 있다. 이 경우, 암모니아의 증발에 의한 이온성 액체로부터의 암모니아의 분리가 완전하기 때문에, 물/암모니아 혼합물의 다른 방식의 통상적 정류가 불필요해진다.

Claims (15)

  1. A) 작용 물질; 및
    B) 이온성 액체
    를 포함하는, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 흡수계 열 변환기용 작용 물질 쌍.
  2. 제1항에 있어서, 이온성 액체가 하기 화학식 I, II 또는 III의 염, 또는 이들의 혼합물인 것인 작용 물질 쌍:
    B1) [A]n +[Y]n- (I)
    (식 중에서, n은 1, 2, 3 또는 4이고, [A]+는 4급 암모늄 양이온, 옥소늄 양이온, 술포늄 양이온 또는 포스포늄 양이온이며, [Y]n-는 1가, 2가, 3가 또는 4가 음이온임);
    B2) 화학식 (II)의 혼합 염
    Figure 112006094450912-PCT00019
    (식 중에서, [A1]+, [A2]+, [A3]+ 및 [A4]+는 B1) 하에 정의된 바와 같이 [A]+ 및 [Y]n-에 대해 상기 언급된 기들로부터 독립적으로 선택됨); 또는
    B3) 화학식 (III)의 혼합 염:
    Figure 112006094450912-PCT00020
    (식 중에서, [A1]+, [A2]+ 및 [A3]+는 B1) 하에 정의된 바와 같이 [A]+ 및 [Y]n-에 대해 상기 언급된 기들로부터 독립적으로 선택되고, [M1]+, [M2]+ 및 [M3]+는 1가 금속 양이온이며, [M4]2+는 2가 금속 양이온이고, [M5]3+는 3가 금속 양이온임).
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 B로서 화학식 I, II 또는 III의 한 이온성 액체를 포함하는 작용 물질 쌍.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 B로서 화학식 I, II 또는 III의 하나 이상의 이온성 액체를 포함하는 작용 물질 쌍.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 이온성 액체가 -20℃ 내지 200℃, 바람직하게는 0℃ 내지 180℃, 특히 바람직하게는 20 내지 150℃의 온도 범위 에서 액체인 것인 작용 물질 쌍.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 작용 물질 및 이온성 액체가 -20℃ 내지 200℃, 특히 바람직하게는 -5 내지 150℃의 온도 범위에서 혼화가능한 것인 작용 물질 쌍.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 작용 물질이 물인 것인 작용 물질 쌍.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 작용 물질 및 이온성 액체가 -60℃ 내지 100℃, 특히 바람직하게는 -40 내지 50℃의 온도 범위에서 혼화가능한 것인 작용 물질 쌍.
  9. 제1항 내지 제5항 및 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 작용 물질이 암모니아인 것인 작용 물질 쌍.
  10. 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기에서의 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 작용 물질 쌍의 용도.
  11. 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기 내 흡수 매질로서의 이온성 액체의 용도.
  12. 액화기, 팽창 기관, 보일러, 흡수기, 및 작용 물질과 흡수 매체를 포함하는 작용 물질 쌍을 포함하는, 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 또는 열 변환기.
  13. 작용 물질이 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 이온성 액체에 흡수되는 것인 흡수 열 펌프.
  14. 작용 물질이 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 이온성 액체에 흡수되는 것인 흡수 냉동기.
  15. 작용 물질이 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 이온성 액체에 흡수되는 것인 흡수 열 변환기.
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