PL213547B1 - Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie - Google Patents

Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Info

Publication number
PL213547B1
PL213547B1 PL388194A PL38819409A PL213547B1 PL 213547 B1 PL213547 B1 PL 213547B1 PL 388194 A PL388194 A PL 388194A PL 38819409 A PL38819409 A PL 38819409A PL 213547 B1 PL213547 B1 PL 213547B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon atoms
ionic liquids
dimethylammonium
mandelates
ammonium ionic
Prior art date
Application number
PL388194A
Other languages
English (en)
Other versions
PL388194A1 (pl
Inventor
Jacek Cybulski
Anna Wiśniewska
Anna Kulig-Adamiak
Lidia Lewicka
Katarzyna Materna
Juliusz Pernak
Original Assignee
Inst Chemii Przemyslowej Im Prof Ignacego Moscickiego
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Chemii Przemyslowej Im Prof Ignacego Moscickiego filed Critical Inst Chemii Przemyslowej Im Prof Ignacego Moscickiego
Priority to PL388194A priority Critical patent/PL213547B1/pl
Publication of PL388194A1 publication Critical patent/PL388194A1/pl
Publication of PL213547B1 publication Critical patent/PL213547B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe, zawierające anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie.
Ciecze jonowe stanowią grupę związków chemicznych charakteryzujących się budową jonową i niską temperaturą topnienia, nie przekraczającą temperatury 100°C. Rodzaj kationu decyduje o podziale cieczy jonowych na: amoniowe, pirydynowe, piperydyniowe, morfoliniowe, imidazoliowe, fosfoniowe czy sulfoniowe. W literaturze najczęściej opisywane są ciecze imidazoliowe, amoniowe i pirydynowe. Ich duże znaczenie w badaniach i w przemyśle wynika z faktu iż są to wielofunkcyjne związki chemiczne. W projektowaniu związku o charakterze cieczy jonowej o założonych właściwościach fizykochemicznych decydujące znaczenie ma rodzaj anionu. Dotychczasowe badania koncentrowały się na cieczach zawierających anion nieorganiczny. Wynalazek dotyczy cieczy jonowych zawierających anion organiczny.
Jednym z naturalnych kwasów organicznych jest kwas migdałowy. Jest to hydroksykwas, zawierający w swojej strukturze aromatyczny pierścień benzenowy. Jest on związkiem krystalicznym, rozpuszczalnym w wodzie, alkoholach i eterze. Jest składnikiem ekstraktu gorzkich migdałów. Kwas migdałowy posiada jeden chiralny atom węgla, dlatego występuje w dwóch aktywnych optycznie formach tj. w postaci izomerów (S)-(+) lub (R)-(-) oraz w postaci racematu (R,S). W środowisku kwaśnym działa bakteriobójczo na szczepy streptokoków, staphylokoków i koli. Kwas ten jako związek bakteriobójczy znalazł zastosowanie m. in. w medycynie, gdzie stosowany jest w terapii nerek. Ze względu na łagodne lecznicze działanie na skórę stosowany jest też w preparatach kosmetycznych. Kwas migdałowy znalazł również zastosowanie jako analityczny odczynnik a także jako prekursor w produkcji barwników.
Przedmiotem wynalazku są nowe amoniowe ciecze jonowe, którymi są migdalany dimetylo1 amoniowe w postaci izomeru (S)-(+) o wzorze 1, izomeru (R)-(-) o wzorze 2, w których R1 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla lub mieszaninę grup alkilo2 wych zawierających od 6 do 18 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, lub grupę benzylową lub grupę 2-fenoksyetylową.
Sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamonio1 wych o wzorach 1 lub 2, w których R1 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 2 atomów węgla lub mieszaninę grup alkilowych zawierających od 6 do 18 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, lub grupę benzylową lub grupę 2-fenoksyetylową polega na tym, że halogenek dimetyloamoniowy o wzorze 3, w którym 1
R1 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla lub mieszaninę 2 grup alkilowych zawierających od 6 do 18 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, lub grupę benzylową lub grupę 2-fenoksyetylową poddaje się reakcji z kwasem migdałowym w postaci izomeru (S)-(+) lub izomeru (R)-(-), w roztworze wodnym wodorotlenku metalu alkalicznego, w temperaturze nie przekraczającej temperatury wrzenia rozpuszczalnika, po czym produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej.
Korzystnie reakcję prowadzi się w roztworze wodnym wodorotlenku sodu lub potasu.
Korzystnie reakcję prowadzi się w temperaturze 20-80°C.
Korzystnie produkt wydziela się przez odparowanie wody, rozpuszczenie pozostałości w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, oddzielenie halogenku metalu i odparowaniu rozpuszczalnika.
Korzystnie produkt wydziela się przez dodanie rozpuszczalnika organicznego do schłodzonej mieszaniny poreakcyjnej, oddzielenie fazy wodnej, przemycie fazy organicznej w celu usunięcia jonów halogenku i odparowanie rozpuszczalnika.
Wynalazkiem jest również zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamoniowych o wzorach 1 i 2, opisanych wyżej, jako środków powierzchniowo czynnych, jako środków bakteriostatycznych lub bakteriobójczych, jako środków grzybobójczych, jako środków o działaniu antyelektrostatycznym.
Otrzymane nowe związki - czwartorzędowe migdalany amoniowe, zawierają anion organiczny wykazujący czynność optyczną. Można je otrzymać w postaci dwóch czystych izomerów (S)-(+) lub (R)-(-). Związki te, posiadające silne wiązanie jonowe, nie wykazują tendencji do parowania, a więc nie wykazują szkodliwości na skutek wytwarzania par. Związki te są rozpuszczalne w wodzie, acetonie, DMSO, DMF, a nierozpuszczalne w heksanie.
PL 213 547 B1
Związki według wynalazku wykazują działanie wielofunkcyjne:
• są aktywne powierzchniowo, można je zaliczyć do kationowych związków powierzchniowo czynnych, • są aktywne biologicznie, wykazują wysoką skuteczność wobec bakterii i grzybów, • wykazują działanie antyelektrostatyczne.
P r z y k ł a d I.
1 (R)-(-)-Migdalan benzalkoniowy - o wzorze 2, w którym R1 stanowi mieszaninę C12H25 (60%), 2
C14H29 (40%), R2 stanowi CH2C6H5 (grupa benzylowa).
W kolbie dwuszyjnej na 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, termometr i mieszadło magnetyczne umieszczono 7,68 g (0,05 mola) (R)-(-)-kwasu migdałowego w 30 ml wody. Dodano roztwór 2,81 g (0,05 mola) wodorotlenku potasu w 30 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze 60°C przez 5 godzin. Następnie dodano 18,45 g (0,05 mola) chlorku benzalkoniowego rozpuszczonego w 50 ml wody. Mieszaninę reakcyjną wygrzewano w temperaturze 60-70°C przez 6 godzin. Oddestylowywano wodę pod zmniejszonym ciśnieniem. Do suchej mieszaniny poreakcyjnej dodano 90 ml metanolu i pozostawiono do krystalizacji na 3 godziny w temperaturze +4°C. Po odsączeniu chlorku potasowego, przesącz zawierający rozpuszczony produkt zatężano i suszono. Otrzymano 21,2 g (R)-(-)-migdalanu benzalkoniowego z wydajnością 91%.
1H NMR (200 Hz, CDCfe, TMS), δ: 0,88 (t, 3H, CH3-CH2), 1,05-1,38 (m, 20H, 10 x CH2), 1,40 -1,60 (m, 2H, CH2-CH2[N+]), 2,79 (s, 6H, 2 x CH3[N+]), 2,85-3,03 (m, 2H, CH2-CH2[N+]), 4,33 (s, 2H, Ar CH2[N+]), 4,50 (s, 1H, OH), 4,85 (s, 1H, CH), 7,04-7,23 (m, 3H, Ar), 7,24-7,54 (m, 7H, Ar) ppm;
13C NMR (CDCl3, TMS), δ: 14,14 (CH3-CH2), 22,59 (CH2), 22,69 (CH2), 22,21 (CH2), 26,21 (CH2), 29,20 (CH2), 29,35 (CH2), 29,46 (CH2), 29,52 (CH2), 29,63 (2 x CH2), 31,91 (CH2-CH2[N+]), 49,71 (2 x CH3[N+]), 63,02 (CH2-CH2[N+]), 67,45 (ArCH2[N+]), 74,42 (CH), 126,63 (CH, Ar), 126,70 (2 x CH, Ar), 127,36 (C, Ar), 127,84 (2 x CH, Ar), 129,13 (2 x CH, Ar), 130,52 (CH, Ar), 132,92 (2 x CH, Ar), 143,14 (C, Ar), 176,65 (COO-) ppm.
Ciecz o gęstości 1,015 g/ml (20°C), skręcalności właściwej - wg Ph. Eur. 6 = -32,7° (MeOH c ~ 1,0 m/v). T5% - temperatura utraty 5% początkowej masy 160°C, T50% - temperatura utraty 50% początkowej masy 210°C, temperatura zeszklenia -39,9°C.
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu (R)-(-)-migdalanu benzalkoniowego opisują po-3 3 szczególne parametry: krytyczne stężenie micelowania CMC = 2,51 x 10-3 mol/dm3; napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania yCMC - 36,2 mN/m; nadmiar powierzchniowy Γ = 6,63 x 10-6 mol/m2; minimalna powierzchnia zajmowana przez jedną cząsteczkę przy maksymalnym zapełnieniu powierzchni A = 2,51 x 10-19 m2; standardowa energia swobodna adsorpcji = -21,0 kJ/mol. Pomiary zostały wykonane metodą wiszącej kropli, za pomocą analizatora kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy), w temp. 25°C.
P r z y k ł a d II.
(S)-(+)-Migdalan didecylodimetyloamoniowy - o wzorze 1, w którym R1 i R2 stanowi C10H21.
W kolbie trójszyjnej na 250 ml zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, termometr i mieszadło umieszczono 7,68 g (0,05 mola) (S)-(+)-kwasu migdałowego i 40 ml wody. Dodano roztwór 2,81 g (0,05 mola) wodorotlenku potasowego w 20 ml wody. Zawartość wygrzewano w temperaturze 60°C przez 5 godzin. Następnie dodano 35,0 g (0,05 mola) 52% roztworu wodnego chlorku didecylodimetyloamoniowego. Mieszaninę reakcyjną wygrzewano w temperaturze 60°C przez 6 godzin. Oddestylo2 wano wodę i suszono pod zmniejszonym ciśnieniem (ok. 3 x 102 Pa). Do suchej pozostałości dodano 80 ml acetonu i pozostawiono do następnego dnia. Oddzielono osad chlorku potasu przez sączenie, a przesącz zatężono i suszono. Otrzymano 21,5 g w postaci bezbarwnej gęstej cieczy z wydajnością 90%.
Ciecz o gęstości 0,952 g/ml (20°C), skręcalności właściwej - wg Ph. Eur. 6 -31,0° (MeOH c ~ 1,0 m/v). T5% - temperatura utraty 5% początkowej masy 189°C, T50% - temperatura utraty 50% początkowej masy 223°C, temperatura zeszklenia -43,5°C.
1H NMR (200 MHz, CDCl3, TMS), δ: 0,89 (t, 6H, 2 x CH3-CH2, J = 6,5 Hz), 1,15-1,39 (m, 28H, 14 x CH2), 1,40-1,60 (m, 4H, CH2-CH2[N+]), 2,97 (s, 6H, 2 x CH3[N+]), 3,05-3,18 (m, 4H, 2 x CH2[N+]), 4,52 (s, 1H, OH); 4,86 (s, 1H, CH), 7,10-7,33 (m, 3H, Ar), 7,42-7,56 (m. 2H, Ar) ppm;
13C NMR (CDCl3, TMS), δ: 14,16 (2 x CH3-CH2), 22,62 (2 x CH2), 22,70 (2 x CH2), 26,24 (2 x CH2), 29,21 (2 x CH2), 29,30 (2 x CH2), 29,42 (2 x CH2), 29,48 (2 x CH2), 31,88 (2 x CH2-CH2[N+]),
PL 213 547 B1
50,97 (2 x CH3[N+]), 63,57 (2 x CH2[N+J), 74,29 (CH), 126,68 (CH, Ar), 126,77 (2 x CH, Ar), 127,88 (2 x CH, Ar), 143,23 (C, Ar), 176,36 (COO-) ppm.
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu (S)-(+)-migdalanu didecylodimetyloamoniowego opisują poszczególne parametry: krytyczne stężenie micelowania CMC = 6,31 x 10-4 mol/dm3; napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania yCMC = 26,6 mN/m; nadmiar powierzchniowy Γ = 5,06 x 10-6 mol/m2; minimalna powierzchnia zajmowana przez jedną cząsteczkę przy maksymalnym zapełnieniu powierzchni A = 3,28 x 10-19 m2; standardowa energia swobodna adsorpcji = -26,3 kJ/mol. Pomiary zostały wykonane metodą wiszącej kropli, za pomocą analizatora kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy), w temp. 25°C.
P r z y k ł a d III.
(R)-(-)-Migdalan dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy lub (R)-(-)-migdalan domifenu 12 o wzorze 2, w którym R1 stanowi C12H25, R2 stanowi C6H5OCH2CH2 (grupa 2-fenoksyetylowa).
W reaktorze o pojemności 250 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną, termometr, mieszadło umieszczono zawiesinę 7,61 g (0,05 mola) (R)-(-)-kwasu migdałowego w 40 ml wody i dodano roztwór 2,81 g (0,05 mola) wodorotlenku potasowego w 20 ml wody. Mieszaninę wygrzewano przez 5 godzin w temperaturze 60°C. Następnie dodano roztwór 21,36 g (0,05 mola) bromku domifenu w 80 ml wody. Reakcję wymiany jonów prowadzono przez 5 godzin w temperaturze 80°C. Następnie oddestylowano wodę, a produkt suszono. Dodano 100 ml acetonu i pozostawiono do dnia następnego. Odsączono osad bromku potasu. Przesącz zatężono, a pozostałość suszono. Otrzymano 23,7 g produktu w postaci wosku z wydajnością 97%.
T5% - temperatura utraty 5% początkowej masy 187°C, T50% - temperatura utraty 50% początkowej masy 223°C, temperatura zeszklenia -22,6°C. Skręcalność właściwa - wg Ph. Eur. 6 =
-30,9° (MeOH c ~ 1,0 m/v).
1H NMR (200 MHz, CDCI3, TMS), δ: 0,88 (t, 3H, CH3-CH2), 1,06-1,40 (m, 18H, 9 x CH2), 1,40 -1,55 (m, 2H, CH2-CH2[N+]), 2,89 (s, 6H, 2 x CH3[N+]), 3,03-1,5 (m, 2H, CH2[N+]), 3,41-3,65 (m, 2H, CH2[N+]), 3,98-4,15 (m, 2H, CH2-O-Ar), 4,86 (s, 1H, OH), 5,22 (s, 1H, CH), 6,74-7,53 (m, 10H, Ar) ppm;
13C NMR (CDCl3, TMS), δ: 14,13 (CH3-CH2), 22,67 (2 x CH2), 22,19 (CH2), 29,18 (CH2), 29,32 (CH2), 29,42 (CH2), 29,49 (CH2), 29,60 (2 x CH2), 31,88 (CH2-CH2[N+]), 51,48 (2 x CH3[N+]), 61,64 (CH2[N+]), 61,90 (CH2[N+]), 65,34 (CH2-O-Ar), 74,50 (CH), 114,28 (2 x CH, Ar), 121,96 (CH, Ar), 126,65 (CH, Ar), 126,76 (2 x CH, Ar), 127,90 (2 x CH, Ar), 129,77 (2 x CH, Ar), 143,34 (C, Ar), 156,45 (C, Ar), 176,84 (COO-) ppm.
(R)-(-)-Migdalan domifenu niszczy skutecznie bakterie i grzyby. Uzyskane wartości MIC i MBC wskazują na wysokie i szerokie działanie syntezowanej cieczy wobec bakterii i grzybów.
Chloroformowy roztwór (R)-(-)-migdalanu domifenu naniesiono na powierzchnię polimeru. Po odparowaniu chloroformu powstał film szczelnie pokrywający polimer. Powierzchnia tak przygotowana nie gromadziła ładunków elektrostatycznych.
Aktywność powierzchniową wodnego roztworu (R)-(-)-migdaIanu domifenu opisują poszczegól-3 3 ne parametry: krytyczne stężenie micelowania CMC = 1,26 x 10-3 mol/dm3; napięcie powierzchniowe, przy którym osiągnięto krytyczne stężenie micelowania yCMC = 36,0 mN/m; nadmiar powierzchniowy Γ = 9,13 x 10-6 mol/m2; minimalna powierzchnia zajmowana przez jedną cząsteczkę przy maksymalnym zapełnieniu powierzchni A = 1,82 x 10-19 m2; standardowa energia swobodna adsorpcji = -21,0 kJ/mol. Pomiary zostały wykonane metodą wiszącej kropli, za pomocą analizatora kształtu kropli DSA100, firmy Kriiss (Niemcy), w temp. 25°C.

Claims (10)

1. Nowe amoniowe ciecze jonowe, którymi są migdalany dimetyloamoniowe w postaci izomeru (S)-(+) o wzorze 1, izomeru (R)-(-) o wzorze 2, w których R1 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 1 do 20 atomów węgla lub mieszaninę grup alkilowych zawierających od 6 do 18 2 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, lub grupę benzylową lub grupę 2-fenoksyetylową.
2. Sposób otrzymywania nowych amoniowych cieczy jonowych znamienny tym, że migdala1 ny dimetyloamoniowe o wzorach 1 lub 2, w których R1 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową,
PL 213 547 B1 zawierającą od 1 do 20 atomów węgla lub mieszaninę grup alkilowych zawierających od 6 do 18 ato2 mów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, lub grupę benzylową lub grupę 2-fenoksyetylową wytwarza się przez reakcję halogenku dimetyloamo1 niowego o wzorze 3, w którym R1 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 2 atomów węgla lub mieszaninę grup alkilowych zawierających od 6 do 18 atomów węgla, a R2 oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 1 do 20 atomów węgla, lub grupę benzylową lub grupę 2-fenoksyetylową, z kwasem migdałowym w postaci izomeru (S)-(+) lub izomeru (R)-(-), w roztworze wodnym wodorotlenku metalu alkalicznego, w temperaturze nie przekraczającej temperatury wrzenia rozpuszczalnika, po czym produkt wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w roztworze wodnym wodorotlenku sodu lub potasu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym. że reakcję prowadzi się w temperaturze 20-80°C.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt wydziela się przez odparowanie wody, rozpuszczenie pozostałości w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym, oddzielenie halogenku metalu i odparowaniu rozpuszczalnika.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że produkt wydziela się przez dodanie do schłodzonej mieszaniny poreakcyjnej rozpuszczalnika organicznego, oddzielenie fazy wodnej, przemycie fazy organicznej w celu usunięcia jonów halogenku i odparowanie rozpuszczalnika.
7. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamoniowych o wzorach 1, 2, według zastrz. 1, jako środków powierzchniowoczynnych.
8. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamoniowych o wzorach 1, 2, według zastrz. 1, jako środków bakteriostatycznych lub bakteriobójczych.
9. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamoniowych o wzorach 1, 2, według zastrz. 1, jako środków grzybobójczych.
10. Zastosowanie nowych amoniowych cieczy jonowych - migdalanów dimetyloamoniowych o wzorach 1, 2, według zastrz. 1, jako środków o działaniu antyelektrostatycznym.
PL388194A 2009-06-05 2009-06-05 Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie PL213547B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL388194A PL213547B1 (pl) 2009-06-05 2009-06-05 Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL388194A PL213547B1 (pl) 2009-06-05 2009-06-05 Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL388194A1 PL388194A1 (pl) 2010-12-06
PL213547B1 true PL213547B1 (pl) 2013-03-29

Family

ID=43503383

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL388194A PL213547B1 (pl) 2009-06-05 2009-06-05 Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL213547B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL423896A1 (pl) * 2017-12-14 2019-06-17 Juliusz Pernak Antybakteryjne ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-piperydynoliowym i anionem (S)-migdalanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki antybakteryjne

Also Published As

Publication number Publication date
PL388194A1 (pl) 2010-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101550581B1 (ko) 화학적 또는 생물학적 조성물을 완충하는 방법
KR100958876B1 (ko) 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법
PL213547B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
US10947191B2 (en) Process for the preparation of glycopyrrolate tosylate
EP2880978B1 (en) Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid
PL245213B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe
PL244948B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
Dechambenoit et al. Amidinium based ionic liquids
PL214562B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z grupy amoniowych, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
RU2440361C1 (ru) Физиологически активные бис-(диалкиламиды) фосфорилзамещенных 1,4-дикарбоновых кислот и способ их получения
PL221139B1 (pl) Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania
CN112409219A (zh) 一种氨基磺酸类生物缓冲盐的制备方法
PL215045B1 (pl) Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym
PL229158B1 (pl) Chlorki alkoksymetylo[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe i sposób ich otrzymywania
PL220628B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania
PL218724B1 (pl) Sposób otrzymywania czwartorzędowych oraz trzeciorzędowych azotanów(V) amoniowych
PL224126B1 (pl) Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie
PL231472B1 (pl) Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki
PL236830B1 (pl) Organiczna sól L-treoniny oraz sposób wytwarzania organicznej soli L-treoniny
PL211676B1 (pl) Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych
PL211847B1 (pl) Nowe czwartorzędowe halogenki N- i O-alkoksymetylowe i sposób ich wytwarzania
PL135546B1 (en) Process for preparing novel derivatives of betaines
PL230034B1 (pl) Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
PL229878B1 (pl) Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania