PL211676B1 - Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych - Google Patents
Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowychInfo
- Publication number
- PL211676B1 PL211676B1 PL380975A PL38097506A PL211676B1 PL 211676 B1 PL211676 B1 PL 211676B1 PL 380975 A PL380975 A PL 380975A PL 38097506 A PL38097506 A PL 38097506A PL 211676 B1 PL211676 B1 PL 211676B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dodecyldimethyl
- salts
- fphoksxtylhamonia
- acesulfamate
- new quaternary
- Prior art date
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe oraz sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych.
Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierają kation z czwartorzędowym atomem azotu, na którym zlokalizowany jest ładunek dodatni. Wielkość kationu decyduje o właściwościach całej cząsteczki. Czwartorzędowe halogenki alkiloamoniowe z kationem o małej masie są głównie stosowane, jako katalizatory przeniesienia międzyfazowego czy jako substraty w reakcjach chemicznych. Natomiast kation o znaczącej masie np. didecylodimetyloamoniowy powoduje, że halogenki tych związków posiadają aktywność bakteriostatyczną i biobójczą wobec mikroorganizmów. Jednocześnie okazało się, że związki te w stosunku do organizmów stałocieplnych wykazują niską toksyczność. Z tej grupy związków najczęściej stosowane są halogenki didecylodimetyloamoniowe, halogenki benzalkoniowe, które stanowią mieszaninę halogenku benzylododecylodimetyloamoniowego (40%) i halogenku benzylotetradecylodimetyloamoniowego (60%) oraz halogenki dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe (halogenki domifenu).
Czwartorzędowe halogenki amoniowe ulegają reakcji wymiany halogenu na inny anion zarówno o charakterze organicznym jak i nieorganicznym. Powstają wtedy sole jonowe o odmiennych własnościach niż wyjściowy czwartorzędowy halogenek amoniowy.
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe, którymi są:
- acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 1 oraz
- sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2.
Sposób wytwarzania acesulfamianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 1 lub sacharynianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 2, polega na tym, że chlorek lub bromek dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową lub wapniową acesulfamu lub z solą sodową lub potasową lub wapniową sacharyny, w środowisku wodnym, w temperaturze od 10°C do 100°C, przy stosunku molowym odpowiednio od 0,5:1 do 2:1, następnie dodaje się rozpuszczalnika organicznego i oddziela fazę wodną zawierającą halogenek metalu, a z fazy organicznej wydziela się acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy lub sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy.
Sposobem według wynalazku w jednoetapowej reakcji i z wysoką wydajnością otrzymano nowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe, przez wytworzenie nowych par jonowych, w których kationem jest jon dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy z dodatnio naładowanym czwartorzędowym atomem azotu zaś anion stanowi jon acesulfamianowy lub sacharynianowy z ujemnie naładowanym atomem azotu.
Acesulfamian i sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy wykazują słodki smak zarówno w formie czystej jak i w roztworze.
Stwierdzono, że acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy wykazuje silne działanie bakteriostatyczne (wyrażone wartością MIC) i biobójcze (MBC) jak i silnie działanie na grzyby candida albicans i rhodotorula rubra.
Sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy wykazuje skuteczne działanie wobec bakterii i grzybów. Stwierdzono, że działa wybiórczo: jest wyjątkowo skuteczny wobec micrococcus luteus, a słabo działa na przykład na pseudomonas aeruginosa.
Wyniki badań aktywności biologicznej wobec bakterii i grzybów w wartościach MIC (minimalne stężenie hamujące) i MBC (minimalne stężenie biobójcze), zestawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wartości MIC i MBC badanych soli
| Badany szczep | [DOM] [Ace]* | [DOM] [Sach]* | |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Micrococcus luteus | MIC | <0,1 | <0,1 |
| MBC | <0,1 | <0,1 | |
| Staphylococcus aureus | MIC | 4 | 16 |
| MBC | 4 | 62 |
PL 211 676 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Staphylococcus epidermidis | MIC | 1 | 4 |
| MBC | 2 | 8 | |
| Enterococcus faecium | MIC | 8 | 4 |
| MBC | 31 | 125 | |
| Moraxella catarhalis | MIC | 0,5 | 8 |
| MBC | 4 | 16 | |
| Escherichia coli | MIC | 2 | 16 |
| MBC | 8 | 16 | |
| Serratia marcescens | MIC | 62 | 500 |
| MBC | 250 | >500 | |
| Proteus vulgaris | MIC | 125 | 500 |
| MBC | 125 | 500 | |
| Pseudomonas aeruginosa | MIC | 62 | 500 |
| MBC | 250 | >500 | |
| Bacillus subtilis | MIC | 2 | 16 |
| MBC | 4 | 16 | |
| Candida albicans | MIC | 16 | >500 |
| MBC | 62 | >500 | |
| Rhodotorula rubra | MIC | 16 | 62 |
| MBC | 31 | 125 |
* [DOM] [Ace] - acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy * [DOM] [Sach] - sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy
Przedmiot wynalazku zilustrowano w przykładach.
Przykład I. Acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy
Do kolby o pojemności 250 ml zaopatrzonej w termometr, chłodnicę oraz mieszadło wsypano 7,2 g (0,036 mola) acesulfamianu potasu i dodano 20 ml wody. Gdy substrat rozpuścił się dodano 12 g (0,029 mola) bromku dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego i 50 ml wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w temperaturze 60°C przez dwie godziny, a po schłodzeniu do temperatury pokojowej dodano 50 ml chlorku metylenu. Po rozdzieleniu się faz, oddzielono warstwę organiczną, którą płukano wodą destylowaną, aż do zaniku jonów bromkowych. Chlorek metylenu oddestylowano, a pozostałość suszono pod próżnią w temperaturze 60°C. Otrzymano acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 1, z wydajnością około 90%.
Otrzymana sól acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy jest bezbarwną cieczą, o sł odkim smaku, sł abo rozpuszczalną w wodzie, dobrze rozpuszczalną w metanolu, chlorku metylenu i chloroformie. Wyznaczona metodą skaningowej kolorymetrii róż nicowej (DSC) temperatura zeszklenia wynosi -35°C.
Opis widm:
[DOM][Ace] (DMSO-d6) 1H NMR δ 7,36 (m, 2H), 7,02 (m, 3H), 5,28 (d, J = 1 Hz, 1H), 4,44 (m, 2H), 3,79 (t, J = 3 Hz, 2H), 3,41 (q, J = 6 Hz, 4H), 3,14 (s, 6H), 1,90 (d, J = 1 Hz, 3H), 1,71 (m, 2H), 1,24 (m, 16 H), 0,88 (t, J = 7 Hz, 3H). 13C NMR δ 167,5; 159,4; 157,1; 129,4; 121,2; 114,4; 102,0; 64,0; 61,8; 61,2; 50,8; 31,3; 29,04; 28,97; 28,8; 28,7; 28,5; 25,8; 22,1; 21,9; 19,4; 14,0.
Przykład II. Sacharynian dodecylodimetyIo-2-fenoksyetyIoamoniowy
W kolbie o pojemności 250 ml zaopatrzonej w termometr, chłodnicę oraz mieszadło umieszczono 8,4 g (0,035 mola) sacharynianu sodu, 12 g (0,029 mola) bromku dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego oraz 80 ml wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w temperaturze 60°C
PL 211 676 B1 przez 2 godziny. Po schłodzeniu do temperatury pokojowej do roztworu dodano 50 ml chlorku metylenu. Warstwę wodną oddzielono, a warstwę organiczną przemyto dwukrotnie wodą destylowaną, porcjami po 50 ml. Po drugim przemyciu próba na bromki z roztworem AgNO3 w fazie wodnej dała wynik negatywny. Chlorek metylenu oddestylowano, a pozostałość suszono pod próżnią w temp. 60°C. Otrzymano sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2 z wydajnością 94%. Otrzymana sól jest oleistą bezbarwną cieczą, o słodkim smaku, słabo rozpuszczalną w wodzie, dobrze rozpuszczalną w metanolu, chlorku metylenu i chloroformie.
Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia wynosiła -22°C.
Opis widm:
[DOM][Sac] (DMSO-d6) 1H NMR δ 7,67 (m, 1H), 7,62 (m, 3H), 7,37 (m, 2H), 7,02 (m, 3H), 4,45 (m, 2H), 3,80 (t, J = 3 Hz, 2H), 3,40 (q, J = 6 Hz, 4H), 3,14 (s, 6H), 1,70 (m, 2H), 1,24 (m, 16H), 0,88 (t, J = 7 Hz, 3H). 13C NMR δ 167,6; 157,1; 145,1; 134,7; 131,3; 130,8; 129,4; 122,3; 121,2; 118,9; 114,4; 64,0; 61,2; 50,8; 31,3; 29,04; 28,96; 28,8; 28,7; 28,5; 25,8; 22,1; 21,9; 14,0.
Przykład III. Sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy
W kolbie o pojemności 500 ml zaopatrzonej w termometr, chłodnicę oraz mieszadło umieszczono 38,6 g (0,15 mola) sacharynianu potasu, 37,0 g (0,1 mola) chlorku dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego oraz 150 ml wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w temperaturze 70°C przez 2 godziny. Po schłodzeniu do temperatury pokojowej do roztworu dodano 150 ml chloroformu. Warstwę wodną oddzielono, a warstwę organiczną przemyto trzykrotnie wodą destylowaną, porcjami po 100 ml. Po trzecim przemyciu próba na chlorki z roztworem AgNO3 w fazie wodnej dała wynik negatywny. Chloroform oddestylowano, a pozostałość suszono pod próżnią w temp. 70°C. Otrzymano sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2 z wydajnością 90%.
Claims (2)
1. Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe, którymi są:
- acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 1,
- sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania acesulfamianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 1 lub sacharynianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 2, znamienny tym, że chlorek lub bromek dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową lub wapniową acesulfamu lub z solą sodową lub potasową lub wapniową sacharyny, w środowisku wodnym, w temperaturze od 10°C do 100°C, przy stosunku molowym odpowiednio od 0,5:1 do 2:1, następnie dodaje się rozpuszczalnika organicznego i oddziela fazę wodną zawierającą halogenek metalu, a z fazy organicznej wydziela się acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy lub sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380975A PL211676B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380975A PL211676B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380975A1 PL380975A1 (pl) | 2008-05-12 |
| PL211676B1 true PL211676B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=43033663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380975A PL211676B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211676B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL237983B1 (pl) * | 2018-01-29 | 2021-06-28 | Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu | Sacharyniany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe |
-
2006
- 2006-11-03 PL PL380975A patent/PL211676B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380975A1 (pl) | 2008-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101550581B1 (ko) | 화학적 또는 생물학적 조성물을 완충하는 방법 | |
| EP1258472B1 (en) | Quaternary ammonium salts having a tertiary alkyl group | |
| CA2929559A1 (en) | Biscationic and triscationic amphiphiles as antimicrobial agents | |
| US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
| PL211676B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych | |
| US4760189A (en) | Process for the preparation of diamine-alcohols | |
| KR100310169B1 (ko) | 4급암모늄인산염화합물및그제조방법 | |
| US4048167A (en) | N,N-disubstituted derivatives of 3-carboxamide or 3-thiocarboxamide-7-(3-chloro-2-propenyl)-1,3,5,7-tetraazabicyclo(3.3.1)nonane and preparation II | |
| JP2004224734A (ja) | 新規な第四アンモニウム塩化合物 | |
| US5248811A (en) | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines | |
| JP5040195B2 (ja) | 反応性芳香族スルホン酸塩及びその製造方法 | |
| US3462472A (en) | 1,4- and 1,2-bis(substituted sulfonylthiomethyl)cyclohexane | |
| RU2323928C1 (ru) | Производные бис-(4-алкиламинопиридиний-1)алканов, способ их получения (варианты) и применение их в качестве веществ, проявляющих антибактериальную и антивирусную активность | |
| CN111170885A (zh) | 左旋米那普仑盐酸盐的制备 | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| PL209149B1 (pl) | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PT97380A (pt) | Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo sais de tris (aril)-fosfonio e de compostos utilizados nessas composicoes | |
| PL194155B1 (pl) | Nowe sole pirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL238054B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL213547B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| PL207606B1 (pl) | Hydrofobowe, czwartorzędowe azotany (V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów (V) dimetyloamoniowych | |
| PL207844B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego | |
| PL236259B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z anionem monoramnolipidu, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako biosurfaktanty | |
| WO2013175498A2 (en) | A novel amido-amine and glycerol based compound and its process of preparation | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący |