PL211676B1 - Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych - Google Patents
Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowychInfo
- Publication number
- PL211676B1 PL211676B1 PL380975A PL38097506A PL211676B1 PL 211676 B1 PL211676 B1 PL 211676B1 PL 380975 A PL380975 A PL 380975A PL 38097506 A PL38097506 A PL 38097506A PL 211676 B1 PL211676 B1 PL 211676B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dodecyldimethyl
- salts
- fphoksxtylhamonia
- acesulfamate
- new quaternary
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 9
- YXUPZGKORWTXID-UHFFFAOYSA-N domiphen Chemical group CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 YXUPZGKORWTXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 9
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 8
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 8
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- HRAUMMABIGYPBB-UHFFFAOYSA-M dodecyl-dimethyl-(2-phenoxyethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 HRAUMMABIGYPBB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Ca] Chemical compound [Na].[Ca] VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GSHUZVSNIBLGMR-UHFFFAOYSA-N calcium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound [Ca].C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 GSHUZVSNIBLGMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 Quaternary ammonium halides Chemical class 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M Domiphen bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 OJIYIVCMRYCWSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000588621 Moraxella Species 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000607715 Serratia marcescens Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- MQRKKLAGBPVXCD-UHFFFAOYSA-L calcium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-2-id-3-one;hydrate Chemical compound O.[Ca+2].C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1.C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 MQRKKLAGBPVXCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229960000629 domiphen Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- HEKURBKACCBNEJ-UHFFFAOYSA-M potassium;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-2-id-3-one Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 HEKURBKACCBNEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe oraz sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych.
Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierają kation z czwartorzędowym atomem azotu, na którym zlokalizowany jest ładunek dodatni. Wielkość kationu decyduje o właściwościach całej cząsteczki. Czwartorzędowe halogenki alkiloamoniowe z kationem o małej masie są głównie stosowane, jako katalizatory przeniesienia międzyfazowego czy jako substraty w reakcjach chemicznych. Natomiast kation o znaczącej masie np. didecylodimetyloamoniowy powoduje, że halogenki tych związków posiadają aktywność bakteriostatyczną i biobójczą wobec mikroorganizmów. Jednocześnie okazało się, że związki te w stosunku do organizmów stałocieplnych wykazują niską toksyczność. Z tej grupy związków najczęściej stosowane są halogenki didecylodimetyloamoniowe, halogenki benzalkoniowe, które stanowią mieszaninę halogenku benzylododecylodimetyloamoniowego (40%) i halogenku benzylotetradecylodimetyloamoniowego (60%) oraz halogenki dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe (halogenki domifenu).
Czwartorzędowe halogenki amoniowe ulegają reakcji wymiany halogenu na inny anion zarówno o charakterze organicznym jak i nieorganicznym. Powstają wtedy sole jonowe o odmiennych własnościach niż wyjściowy czwartorzędowy halogenek amoniowy.
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe, którymi są:
- acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 1 oraz
- sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2.
Sposób wytwarzania acesulfamianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 1 lub sacharynianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 2, polega na tym, że chlorek lub bromek dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową lub wapniową acesulfamu lub z solą sodową lub potasową lub wapniową sacharyny, w środowisku wodnym, w temperaturze od 10°C do 100°C, przy stosunku molowym odpowiednio od 0,5:1 do 2:1, następnie dodaje się rozpuszczalnika organicznego i oddziela fazę wodną zawierającą halogenek metalu, a z fazy organicznej wydziela się acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy lub sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy.
Sposobem według wynalazku w jednoetapowej reakcji i z wysoką wydajnością otrzymano nowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe, przez wytworzenie nowych par jonowych, w których kationem jest jon dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy z dodatnio naładowanym czwartorzędowym atomem azotu zaś anion stanowi jon acesulfamianowy lub sacharynianowy z ujemnie naładowanym atomem azotu.
Acesulfamian i sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy wykazują słodki smak zarówno w formie czystej jak i w roztworze.
Stwierdzono, że acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy wykazuje silne działanie bakteriostatyczne (wyrażone wartością MIC) i biobójcze (MBC) jak i silnie działanie na grzyby candida albicans i rhodotorula rubra.
Sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy wykazuje skuteczne działanie wobec bakterii i grzybów. Stwierdzono, że działa wybiórczo: jest wyjątkowo skuteczny wobec micrococcus luteus, a słabo działa na przykład na pseudomonas aeruginosa.
Wyniki badań aktywności biologicznej wobec bakterii i grzybów w wartościach MIC (minimalne stężenie hamujące) i MBC (minimalne stężenie biobójcze), zestawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wartości MIC i MBC badanych soli
| Badany szczep | [DOM] [Ace]* | [DOM] [Sach]* | |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Micrococcus luteus | MIC | <0,1 | <0,1 |
| MBC | <0,1 | <0,1 | |
| Staphylococcus aureus | MIC | 4 | 16 |
| MBC | 4 | 62 |
PL 211 676 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Staphylococcus epidermidis | MIC | 1 | 4 |
| MBC | 2 | 8 | |
| Enterococcus faecium | MIC | 8 | 4 |
| MBC | 31 | 125 | |
| Moraxella catarhalis | MIC | 0,5 | 8 |
| MBC | 4 | 16 | |
| Escherichia coli | MIC | 2 | 16 |
| MBC | 8 | 16 | |
| Serratia marcescens | MIC | 62 | 500 |
| MBC | 250 | >500 | |
| Proteus vulgaris | MIC | 125 | 500 |
| MBC | 125 | 500 | |
| Pseudomonas aeruginosa | MIC | 62 | 500 |
| MBC | 250 | >500 | |
| Bacillus subtilis | MIC | 2 | 16 |
| MBC | 4 | 16 | |
| Candida albicans | MIC | 16 | >500 |
| MBC | 62 | >500 | |
| Rhodotorula rubra | MIC | 16 | 62 |
| MBC | 31 | 125 |
* [DOM] [Ace] - acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy * [DOM] [Sach] - sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy
Przedmiot wynalazku zilustrowano w przykładach.
Przykład I. Acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy
Do kolby o pojemności 250 ml zaopatrzonej w termometr, chłodnicę oraz mieszadło wsypano 7,2 g (0,036 mola) acesulfamianu potasu i dodano 20 ml wody. Gdy substrat rozpuścił się dodano 12 g (0,029 mola) bromku dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego i 50 ml wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w temperaturze 60°C przez dwie godziny, a po schłodzeniu do temperatury pokojowej dodano 50 ml chlorku metylenu. Po rozdzieleniu się faz, oddzielono warstwę organiczną, którą płukano wodą destylowaną, aż do zaniku jonów bromkowych. Chlorek metylenu oddestylowano, a pozostałość suszono pod próżnią w temperaturze 60°C. Otrzymano acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 1, z wydajnością około 90%.
Otrzymana sól acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy jest bezbarwną cieczą, o sł odkim smaku, sł abo rozpuszczalną w wodzie, dobrze rozpuszczalną w metanolu, chlorku metylenu i chloroformie. Wyznaczona metodą skaningowej kolorymetrii róż nicowej (DSC) temperatura zeszklenia wynosi -35°C.
Opis widm:
[DOM][Ace] (DMSO-d6) 1H NMR δ 7,36 (m, 2H), 7,02 (m, 3H), 5,28 (d, J = 1 Hz, 1H), 4,44 (m, 2H), 3,79 (t, J = 3 Hz, 2H), 3,41 (q, J = 6 Hz, 4H), 3,14 (s, 6H), 1,90 (d, J = 1 Hz, 3H), 1,71 (m, 2H), 1,24 (m, 16 H), 0,88 (t, J = 7 Hz, 3H). 13C NMR δ 167,5; 159,4; 157,1; 129,4; 121,2; 114,4; 102,0; 64,0; 61,8; 61,2; 50,8; 31,3; 29,04; 28,97; 28,8; 28,7; 28,5; 25,8; 22,1; 21,9; 19,4; 14,0.
Przykład II. Sacharynian dodecylodimetyIo-2-fenoksyetyIoamoniowy
W kolbie o pojemności 250 ml zaopatrzonej w termometr, chłodnicę oraz mieszadło umieszczono 8,4 g (0,035 mola) sacharynianu sodu, 12 g (0,029 mola) bromku dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego oraz 80 ml wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w temperaturze 60°C
PL 211 676 B1 przez 2 godziny. Po schłodzeniu do temperatury pokojowej do roztworu dodano 50 ml chlorku metylenu. Warstwę wodną oddzielono, a warstwę organiczną przemyto dwukrotnie wodą destylowaną, porcjami po 50 ml. Po drugim przemyciu próba na bromki z roztworem AgNO3 w fazie wodnej dała wynik negatywny. Chlorek metylenu oddestylowano, a pozostałość suszono pod próżnią w temp. 60°C. Otrzymano sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2 z wydajnością 94%. Otrzymana sól jest oleistą bezbarwną cieczą, o słodkim smaku, słabo rozpuszczalną w wodzie, dobrze rozpuszczalną w metanolu, chlorku metylenu i chloroformie.
Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia wynosiła -22°C.
Opis widm:
[DOM][Sac] (DMSO-d6) 1H NMR δ 7,67 (m, 1H), 7,62 (m, 3H), 7,37 (m, 2H), 7,02 (m, 3H), 4,45 (m, 2H), 3,80 (t, J = 3 Hz, 2H), 3,40 (q, J = 6 Hz, 4H), 3,14 (s, 6H), 1,70 (m, 2H), 1,24 (m, 16H), 0,88 (t, J = 7 Hz, 3H). 13C NMR δ 167,6; 157,1; 145,1; 134,7; 131,3; 130,8; 129,4; 122,3; 121,2; 118,9; 114,4; 64,0; 61,2; 50,8; 31,3; 29,04; 28,96; 28,8; 28,7; 28,5; 25,8; 22,1; 21,9; 14,0.
Przykład III. Sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy
W kolbie o pojemności 500 ml zaopatrzonej w termometr, chłodnicę oraz mieszadło umieszczono 38,6 g (0,15 mola) sacharynianu potasu, 37,0 g (0,1 mola) chlorku dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego oraz 150 ml wody. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w temperaturze 70°C przez 2 godziny. Po schłodzeniu do temperatury pokojowej do roztworu dodano 150 ml chloroformu. Warstwę wodną oddzielono, a warstwę organiczną przemyto trzykrotnie wodą destylowaną, porcjami po 100 ml. Po trzecim przemyciu próba na chlorki z roztworem AgNO3 w fazie wodnej dała wynik negatywny. Chloroform oddestylowano, a pozostałość suszono pod próżnią w temp. 70°C. Otrzymano sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2 z wydajnością 90%.
Claims (2)
1. Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe, którymi są:
- acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 1,
- sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania acesulfamianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 1 lub sacharynianu dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowego o wzorze 2, znamienny tym, że chlorek lub bromek dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy poddaje się reakcji z solą sodową lub potasową lub wapniową acesulfamu lub z solą sodową lub potasową lub wapniową sacharyny, w środowisku wodnym, w temperaturze od 10°C do 100°C, przy stosunku molowym odpowiednio od 0,5:1 do 2:1, następnie dodaje się rozpuszczalnika organicznego i oddziela fazę wodną zawierającą halogenek metalu, a z fazy organicznej wydziela się acesulfamian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy lub sacharynian dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380975A PL211676B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380975A PL211676B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380975A1 PL380975A1 (pl) | 2008-05-12 |
| PL211676B1 true PL211676B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=43033663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380975A PL211676B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211676B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL237983B1 (pl) * | 2018-01-29 | 2021-06-28 | Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu | Sacharyniany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe |
-
2006
- 2006-11-03 PL PL380975A patent/PL211676B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380975A1 (pl) | 2008-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101550581B1 (ko) | 화학적 또는 생물학적 조성물을 완충하는 방법 | |
| EP1258472B1 (en) | Quaternary ammonium salts having a tertiary alkyl group | |
| CA2929559A1 (en) | Biscationic and triscationic amphiphiles as antimicrobial agents | |
| US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
| US5262563A (en) | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines | |
| US4760189A (en) | Process for the preparation of diamine-alcohols | |
| CN104230914A (zh) | 1,2,4-三唑类化合物及其制备方法 | |
| PL211676B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych | |
| KR100310169B1 (ko) | 4급암모늄인산염화합물및그제조방법 | |
| US4048167A (en) | N,N-disubstituted derivatives of 3-carboxamide or 3-thiocarboxamide-7-(3-chloro-2-propenyl)-1,3,5,7-tetraazabicyclo(3.3.1)nonane and preparation II | |
| JPH0782235A (ja) | ビスビグアナイド系化合物およびそれを含む殺菌剤 | |
| JP2004224734A (ja) | 新規な第四アンモニウム塩化合物 | |
| EP4249468A1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| US5248811A (en) | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines | |
| JP5040195B2 (ja) | 反応性芳香族スルホン酸塩及びその製造方法 | |
| RU2323928C1 (ru) | Производные бис-(4-алкиламинопиридиний-1)алканов, способ их получения (варианты) и применение их в качестве веществ, проявляющих антибактериальную и антивирусную активность | |
| PL215045B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym | |
| EP4067350B1 (en) | Fluorine-containing pyrimidine compound and method for manufacturing same | |
| CN111170885A (zh) | 左旋米那普仑盐酸盐的制备 | |
| PL194155B1 (pl) | Nowe sole pirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL207606B1 (pl) | Hydrofobowe, czwartorzędowe azotany (V) dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania hydrofobowych, czwartorzędowych azotanów (V) dimetyloamoniowych | |
| PL242575B1 (pl) | Herbicydowe ciecze jonowe z kationem na bazie morfoliny i anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające chwasty | |
| PL209149B1 (pl) | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL238054B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| JP2002302470A (ja) | 新規な第四アンモニウム塩及びその製造方法 |