PL207844B1 - Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego - Google Patents
Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowegoInfo
- Publication number
- PL207844B1 PL207844B1 PL380976A PL38097606A PL207844B1 PL 207844 B1 PL207844 B1 PL 207844B1 PL 380976 A PL380976 A PL 380976A PL 38097606 A PL38097606 A PL 38097606A PL 207844 B1 PL207844 B1 PL 207844B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lactic acid
- carbon atoms
- group containing
- salts
- racemate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Ujawniono nowe czwartorzędowe sole dialkilodimetyloamoniowe kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu D, L, o wzorach ogólnych 1,2, 3, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 6 do 20 atomów węgla oraz sole benzyloalkilodimetyloamoniowe kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu D, L, o wzorach ogólnych 4, 5, 6, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 6 do 20 atomów węgla. Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego wytwarza się w wyniku reakcji soli metalu alkalicznego i kwasu mlekowego z halogenkiem dialkilodimetyloamoniowym, w którym alkil oznacza grupę prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla lub z halogenkiem benzyloalkilodimetyloamoniowym, w którym alkil oznacza grupę prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla, w środowisku wodnym, w temperaturze do 60°C, następnie z mieszaniny reakcyjnej usuwa się wodę i oddziela się halogenek metalu alkalicznego.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego.
Liczną grupę kationowych związków powierzchniowo czynnych stanowią czwartorzędowe chlorki lub bromki amoniowe. Czwartorzędowy atom azotu jest połączony z czterema grupami alkilowymi. Warunkiem aktywności powierzchniowej związku jest obecność w cząsteczce co najmniej jednego długiego podstawnika alkilowego (liczba atomów węgla powyżej sześciu). Do tego typu związków należą chlorki lub bromki didecylodimetyloamoniowe i chlorki lub bromki benzalkoniowe, które stanowi mieszanina chlorku lub bromku benzylododecylodimetyloamoniowego (40%) i chlorku lub bromku benzylotetradecylodimetyloamoniowego (60%). Sole te charakteryzują się aktywnością bakteriostatyczną i bakteriobójczą wobec mikroorganizmów. Są one składnikami preparatów handlowych stosowanych do mycia i dezynfekcji. W preparatach tych stosowane są w ilościach od 0,5% do 80%). Są też składnikami preparatów do impregnacji i ochrony drewna. Mieszanina chlorku didecylodimetyloamoniowego oraz chlorku benzalkoniowego jest składnikiem preparatów stosowanych w profilaktyce oraz zwalczaniu choroby pryszczycy u bydła. Chlorek benzalkoniowy jest również składnikiem leku stosowanego w bólach gardła.
Kwas mlekowy, będący hydroksykwasem, może występować jako związek optycznie czynny lub w postaci racematu. Znalazł zastosowanie w przemyśle spożywczym do regulacji kwasowości w produktach spożywczych. Stosowany jest również w przemyśle kosmetycznym, przemyśle garbarskim, tekstylnym, medycznym. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.
Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe sole dialkilodimetyloamoniowe kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu D, L, o wzorach ogólnych 1, 2, 3, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 6 do 20 atomów węgla oraz sole benzyloalkilodimetyloamoniowe kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu D, L, o wzorach ogólnych 4, 5, 6, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 6 do 20 atomów węgla, które wykazują aktywność bakteriostatyczną oraz bakteriobójczą wobec mikroorganizmów.
Sposób wytwarzania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu DL o wzorach ogólnych 1, 2, 3, 4, 5, 6, w którym R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla, polega na tym, że kwas mlekowy w wyniku reakcji z wodorotlenkiem metalu alkalicznego przeprowadza się w sól, którą poddaje się reakcji z halogenkiem dialkilodimetyloamoniowym, w którym alkil oznacza grupę prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla lub z halogenkiem benzyloalkilodimetyloamoniowym, w którym alkil oznacza grupę prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla, w środowisku wodnym, w temperaturze do 60°C, korzystnie w temperaturze pokojowej, nastę pnie z mieszaniny reakcyjnej usuwa się wodę i oddziela się halogenek metalu alkalicznego.
P r z y k ł a d I. D,L-mleczan didecylodimetyloamoniowy
W reaktorze o pojemności 250 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną, termometr oraz mieszadło umieszczano 10,7 g (0,1 mola) D,L-kwasu mlekowego (85% roztwór wodny) oraz 5,6 g wodorotlenku potasowego (0,1 mola) rozpuszczonego w 40 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze wrzenia aż do momentu, gdy chromatogram HPLC nie zawiera sygnałów wskazujących na obecność oligomerów kwasu mlekowego. Następnie do tak otrzymanej soli dodano 36,15 g (0,1 mola) chlorku didecylodimetyloamoniowego (72,3 g roztworu wodnego 50%)). Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 6 godzin, a następnie usuwano wodę w temperaturze 70°C, pod próżnią 30 · 102 Pa, w czasie 7 godzin. Produkt pozostawiono w lodówce na 24 godziny. Po odsączeniu chlorku potasowego otrzymano, z wydajnością 90%, D,L-mleczan didecylodimetyloamoniowy o wzorze 3, w którym R = decyl (C10).
Jest to gęsta ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Wyznaczona metodą skaningowej kolorymetrii różnicowej (DSC) temperatura zeszklenia wynosi -53°C. Strukturę D,L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego potwierdzają widma magnetycznego rezonansu jądrowego.
1H NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 3,63 (q, 1H), 3,29 (m, 4H), 3,04 (s, 6H), 1,63 (m, 4H), 1,26 (m, 28H), 1,11 (d, 3H), 0,88 (t, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 176,8; 62,7; 62,6; 49,9; 31,3; 28,9; 28,8; 28,7; 28,5; 25,8; 22,1; 21,7; 21,3; 13,9 oraz analiza elementarna CHN dla C25H53NO3 (415,7):
wartości wyliczone w proc. C = 72,23; H = 12,85; N = 3,37;
wartości zmierzone C = 72,30; H = 13,01; N = 3,43.
PL 207 844 B1
P r z y k ł a d II. D-mleczan didecylodimetyloamoniowy
W reaktorze o pojemności 250 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną, termometr oraz mieszadło umieszczano 10,7 g (0,1 mola) D-kwasu mlekowego (85%) roztwór wodny) oraz 5,6 g wodorotlenku potasowego (0,1 mola) rozpuszczonego w 40 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze wrzenia aż do momentu, gdy chromatogram HPLC nie zawiera sygnałów wskazujących na obecność oligomerów kwasu mlekowego. Następnie do tak otrzymanej soli surowca dodano 36,15 g (0,1 mola) chlorku didecylodimetyloamoniowego (72,3 g roztworu wodnego 50%). Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 6 godzin, a następnie usuwano wodę w temperaturze 70°C, pod próżnią 30 · 102 Pa, w czasie 7 godzin. Produkt pozostawiono w lodówce na 24 godziny. Po odsączeniu chlorku potasowego otrzymano, z wydajnością 92%, D-mleczan didecylodimetyloamoniowy, o wzorze 1, w którym R = decyl (C10). Jest to gę sta ciecz dobrze rozpuszczalna w wodzie. Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia wynosi -53°C. Strukturę D-mleczanu didecylodimetyloamoniowego potwierdzają widma magnetycznego rezonansu jądrowego.
1H NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 3,65 (q, 1H), 3,31 (m, 4H), 3,03 (s, 6H), 1,64 (m, 4H), 1,23 (m, 28H), 1,10 (d, 3H), 0,88 (t, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 176,7; 62,8; 62,5; 49,9; 31,4; 29,1; 28,9; 28,7; 28,6; 25,9; 22,0; 21,7; 21,4; 13,8 oraz analiza elementarna CHN dla C25H53NO3 (415,7):
wartości wyliczone w proc. C = 72,23; H = 12,85; N = 3,37;
wartości zmierzone C = 72,11; H = 13,01; N = 3,50.
P r z y k ł a d III. L-mleczan didecylodimetyloamoniowy
W reaktorze o pojemnoś ci 1500 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną , termometr oraz mieszadło umieszczano 106,7 g (1,0 mol) L-kwasu mlekowego (85% roztwór wodny) oraz 56,2 g wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 200 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze wrzenia aż do momentu, gdy chromatogram HPLC nie zawiera sygnałów wskazujących na obecność oligomerów kwasu mlekowego. Następnie do tak otrzymanej soli dodano 361,5 g (1,0 mol) chlorku didecylodimetyloamoniowego (709 g roztworu wodnego 51%). Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Po upływie tego czasu z mieszaniny usuwano wodę w temperaturze 70°C, pod próżnią 30 · 102 Pa, w czasie 7 godzin. Produkt pozostawiono w lodówce na 24 godziny i następnie sączono wydzielony osad chlorku potasowego.
Otrzymano, z wydajnością 94%, 390 g L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego o wzorze 2, w którym R = decyl (C10). Ma on postać gę stej cieczy, bardzo dobrze rozpuszczalnej w wodzie. Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia wynosi -53°C. Strukturę L-mleczanu didecylodimetyloamoniowego potwierdzają widma magnetycznego rezonansu jądrowego.
1H NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 3,63 (q, 1H), 3,32 (m, 4H), 3,05 (s, 6H), 1,64 (m, 4H), 1,26 (m, 28H), 1,11 (d, 3H), 0,88 (t, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 176,9; 62,8; 62,6; 49,9; 31,3; 29,0; 28,9; 28,8; 28,5; 25,8; 22,1; 21,7; 21,3; 13,9 oraz analiza elementarna CHN dla C25H53NO3 (415,7):
wartości wyliczone w proc. C = 72,23; H = 12,85; N = 3,37;
wartości zmierzone C = 72,00; H = 12,53; N = 3,60.
P r z y k ł a d IV. L-mleczan benzalkoniowy
W reaktorze o pojemnoś ci 1500 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną , termometr oraz mieszadło umieszczano 89 g (0,84 mola) L-kwasu mlekowego (85%) roztwór wodny) oraz 47,1 g wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 150 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze wrzenia aż do momentu, gdy chromatogram HPLC nie zawiera sygnałów wskazujących na obecność oligomerów kwasu mlekowego. Następnie do tak otrzymanej soli dodano 295 g (0,84 mola) chlorku benzalkoniowego (który stanowi mieszanina chlorku benzylododecylodimetyloamoniowego (40%) i chlorku benzylotetradecylodimetyloamoniowego (60%)) rozpuszczonego w 250 ml wody. Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Po upł ywie tego czasu z mieszaniny usuwano wodę w temperaturze 70°C, pod próż nią 30 · 102 Pa, w czasie 7 godzin. Produkt pozostawiono w lodówce na 24 godziny i następnie sączono wydzielony osad chlorku potasowego.
Otrzymano L-mleczan benzalkoniowy, który stanowiła mieszanina L-mleczanu benzylododecylodimetyloamoniowego (40%) i L-mleczanu benzylotetradecylodimetyloamoniowego (60%) o wzorze 5, gdzie R = dodecyl (C12) i R = tetradecyl (C14). Ma on postać jasnożółtej cieczy dobrze rozpuszczalnej w wodzie. Wydajność reakcji wyniosła 92%. Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia produktu wynosi -38°C. Strukturę L-mleczanu benzalkoniowego potwierdzają widma magnetycznego rezonansu jądrowego.
PL 207 844 B1 1H NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 7,61 (m, 2H); 7,52 (m, 3H), 4,63 (s, 2H), 3,63 (q, 1H), 3,32 (m, 2H), 3,00 (s, 6H), 1,81 (m, 2H), 1,26 (m, 21H), 1,13 (d, 3H), 0,87 (t, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 177,1; 133,0; 130,1; 128,8; 128,4; 66,9; 66,0; 63,3; 49,0; 31,3; 29,11; 29,10; 29,06; 28,98; 28,86; 28,76; 28,57; 25,9; 22,1; 21,8; 21,4; 13,9.
P r z y k ł a d V. D-mleczan benzalkoniowy
W reaktorze o pojemności 250 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną, termometr oraz mieszadło umieszczano 10,7 g (0,1 mola) D-kwasu mlekowego (85% roztwór wodny) oraz 5,6 g (0,1 mola) wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 50 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze wrzenia aż do momentu, gdy chromatogram HPLC nie zawiera sygnałów wskazujących na obecność oligomerów kwasu mlekowego. Następnie do tak otrzymanej soli dodano 36,9 g (0,1 mola) chlorku benzalkoniowego rozpuszczonego w 50 ml wody. Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Po upł ywie tego czasu z mieszaniny reakcyjnej usuwano wodę w temperaturze 70°C, pod próżnią 30 · 102 Pa, w czasie 7 godzin. Produkt pozostawiano na 24 godziny i następnie sączono wydzielony osad chlorku potasowego. Otrzymano D-mleczan benzalkoniowy (wzór 4), w postaci jasnożółtej cieczy o wysokiej lepkości, dobrze rozpuszczalnej w wodzie. Wydajność reakcji wyniosła 90%. Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia wynosi -38°C. Strukturę D-mleczanu benzalkoniowego potwierdzają widma magnetycznego rezonansu jądrowego.
1H NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 7,60 (m, 2H); 7,54 (m, 3H), 4,59 (s, 2H), 3,63 (q, 1H), 3,32 (m, 2H), 3,00 (s, 6H), 1,80 (m, 2H), 1,26 (m, 21H), 1,10 (d, 3H), 0,88 (t, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 177,0; 133,0; 130,1; 128,9; 128,6; 66,9; 66,2; 63,5; 49,0; 31,2; 29,17; 29,14; 29,08; 28,9; 28,8; 28,7; 28,6; 25,9; 22,3; 21,8; 21,4; 13,7.
P r z y k ł a d VI. D,L-mIeczan benzalkoniowy
W reaktorze o pojemności 250 ml zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną, termometr oraz mieszadło umieszczano 10,7 g (0,1 mola) D,L-kwasu mlekowego (85% roztwór wodny) oraz 5,6 g (0,1 mola) wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 50 ml wody. Mieszaninę wygrzewano w temperaturze wrzenia aż do momentu, gdy chromatogram HPLC nie zawiera sygnałów wskazujących na obecność oligomerów kwasu mlekowego. Następnie do tak otrzymanej soli dodano 36,9 g (0,1 mola) chlorku benzalkoniowego rozpuszczonego w 50 ml wody. Roztwór mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Po upł ywie tego czasu z mieszaniny reakcyjnej usuwano wodę w temperaturze 70°C, pod próżnią 30 · 102 Pa, w czasie 7 godzin. Produkt pozostawiano na 24 godziny i następnie sączono wydzielony osad chlorku potasowego. Otrzymano D,L-mleczan benzalkoniowy (wzór 6) w postaci jasnożółtej cieczy o wysokiej lepkości, dobrze rozpuszczalnej w wodzie. Wydajność reakcji wyniosła 95%. Wyznaczona metodą DSC temperatura zeszklenia wynosi -38°C. Strukturę D,L-mleczanu benzalkoniowego potwierdzają widma magnetycznego rezonansu jądrowego.
1H NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 7,53 (m, 5H), 4,60 (s, 2H), 3,66 (q, 1H), 3,32 (m, 2H), 2,98 (s, 6H), 1,78 (m, 2H), 1,25 (m, 21H), 1,13 (d, 3H), 0,89 (t, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ w ppm: 177,1; 133,0; 130,3; 128,4; 128,5; 66,9; 66,0; 63,3; 49,0; 31,3; 29,1; 29,08; 29,01; 28,9; 28,8; 28,6; 25,9; 22,1; 21,8; 21,4; 13,9.
Nowe sole amoniowe kwasu mlekowego według wynalazku wykazują aktywność bakteriostatyczną oraz bakteriobójczą wobec mikroorganizmów. Przykładowe wyniki aktywności biologicznej ustalone wobec bakterii i grzybów w wartościach MIC - minimalne stężenie hamujące oraz MBC - minimalne stężenie biobójcze zestawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wartości MIC i MBC badanych soli
| Badany szczep | [DD]L | [DD]DL | [BA]L | [BA]DL | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Micrococcus luteus | MIC | 0,5 | 2 | 1 | 2 |
| MBC | 2 | 2 | 8 | 16 | |
| Staphylococcus Aureus | MIC | 0,2 | 0,5 | 1 | 2 |
| MBC | 2 | 0,5 | 4 | 2 | |
| Staphylococcus Epidermidis | MIC | < 0,1 | 0,2 | 1 | 1 |
| MBC | 0,2 | 0,2 | 4 | 8 |
PL 207 844 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Enterococcus Faecium | MIC | 0,5 | < 0,1 | 0,5 | 2 |
| MBC | 2 | 1 | 4 | 2 | |
| Moraxella catarhalis | MIC | 1 | 1 | 0,5 | 2 |
| MBC | 2 | 1 | 4 | 2 | |
| Escherichia Coli | MIC | 0,2 | < 0,1 | 0,5 | 8 |
| MBC | 0,5 | < 0,1 | 8 | 125 | |
| Serratia Marcescens | MIC | 16 | 16 | 62 | 125 |
| MBC | 16 | 31 | 62 | 125 | |
| Proteus Vulgaris | MIC | 8 | 8 | 31 | 250 |
| MBC | 16 | 8 | 31 | 250 | |
| Pseudomonas Aeruginosa | MIC | 16 | 16 | 62 | 125 |
| MBC | 31 | 16 | 62 | 125 | |
| Bacillus Subtilis | MIC | < 0,1 | < 0,1 | 1 | 1 |
| MBC | < 0,1 | < 0,1 | 1 | 1 | |
| Candida albicans | MIC | 1 | 2 | 2 | 4 |
| MBC | 2 | 2 | 8 | 62 | |
| Rhodotorula Rubra | MIC | 1 | 1 | 2 | 2 |
| MBC | 2 | 2 | 4 | 62 |
[DD]L - L-mleczan didecylodimetyloamoniowy,
[DD]DL - D,L-mleczan didecylodimetyloamoniowy, [BA]L - L-mleczan benzalkoniowy,
[BA]DL - D,L-mleczan benzalkoniowy.
Claims (2)
1. Nowe czwartorzędowe sole dialkilodimetyloamoniowe kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu D, L, o wzorach ogólnych 1, 2, 3, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 6 do 20 atomów węgla oraz sole benzyloalkilodimetyloamoniowe kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu D, L, o wzorach ogólnych 4, 5, 6, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową, zawierającą od 6 do 20 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego w formie izomeru L(+), D(-) i racematu DL o wzorach ogólnych 1, 2, 3, 4, 5, 6, w których R oznacza grupę alkilową prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla, znamienny tym, że kwas mlekowy w wyniku reakcji z wodorotlenkiem metalu alkalicznego przeprowadza się w sól, którą poddaje się reakcji z halogenkiem dialkilodimetyloamoniowym, w którym alkil oznacza grupę prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla lub z halogenkiem benzyloalkilodimetyloamoniowym, w którym alkil oznacza grupę prostołańcuchową zawierającą od 6 do 20 atomów węgla, w środowisku wodnym, w temperaturze do 60°C, korzystnie w temperaturze pokojowej, nastę pnie z mieszaniny reakcyjnej usuwa się wodę i oddziela się halogenek metalu alkalicznego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380976A PL207844B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380976A PL207844B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380976A1 PL380976A1 (pl) | 2008-05-12 |
| PL207844B1 true PL207844B1 (pl) | 2011-02-28 |
Family
ID=43033664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380976A PL207844B1 (pl) | 2006-11-03 | 2006-11-03 | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL207844B1 (pl) |
-
2006
- 2006-11-03 PL PL380976A patent/PL207844B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380976A1 (pl) | 2008-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pernak et al. | Herbicidal ionic liquids based on esterquats | |
| US5376686A (en) | Biguanide derivatives, manufacturing method thereof, and disinfectants containing the derivatives | |
| DK147638B (da) | Bis-pyridinium-forbindelser til anvendelse som desinfektionsmidler eller til forhindring af tandplaque | |
| US4062965A (en) | Quaternary imidazole compounds as microbicides | |
| HUT60237A (en) | N-(iodopropargyl oxycarbonyl)-amino acid ester derivatives, microbicidal compositions comprising such compounds as active ingredient and process for using the compounds and compositions | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| US3489805A (en) | 2,3-dihalophenyl-3-iodopropargyl ethers | |
| KR100430538B1 (ko) | 살진균염 | |
| US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
| EP1648524B1 (en) | Use of substituted 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or -quinazolines as antimicrobials | |
| JP2662343B2 (ja) | モノビグアナイド誘導体とこの誘導体を含有した消毒薬 | |
| PL207844B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe kwasu mlekowego i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli amoniowych kwasu mlekowego | |
| US4004030A (en) | Microbiocidally effective amines or amine mixtures | |
| US5532413A (en) | Storage stable biocide composition and process for making the same | |
| NO122373B (pl) | ||
| RU2452730C1 (ru) | Комплексы мейзенгеймера, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| RU2423372C1 (ru) | 2-(карбокси-н-алкил)этилтрифенилфосфоний бромиды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| AU2005287825A1 (en) | Carbo- and hetero-cyclic antibiotics and use thereof | |
| ES2368353T3 (es) | Yoduros de ésteres de ácido graso de dimetilaminoetanol con actividad bacteriostática, micostática, estática respecto a levaduras y/o microbicida para su uso en formulaciones de limpieza o de purificación. | |
| PL222414B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| Morandini | SYNTHESIS AND USE OF TRIAZINYL QACs AS ANTIMICROBIAL AGENTS | |
| JPH09143186A (ja) | 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤 | |
| JP2005120060A (ja) | 抗菌力増強剤 | |
| PL222415B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| EA035913B1 (ru) | 1-октил-2-(n-бромфенокси)этил-n-o-толилкарбамат, проявляющий бактерицидную и фунгицидную активность |