KR100430538B1 - 살진균염 - Google Patents
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Abstract
휘발성이 20 ℃에서 2 Pa 미만인 유기산과 피리메타닐을 결합시키면 가치있는 물리적, 생물학적 특성을 지닌 생성물이 얻어진다.
Description
본 발명은 살진균 활성이 있는 화합물에 관한 것이다.
피리메타닐은 화학명이 2-아닐리노-4,6-디메틸피리미딘인 공지된 살진균제이다. 그러나 이것은 증기압이 상대적으로 높아서 그 사용이 제한적이다. 본 발명자들은 피리메타닐을 특정 산과 결합시키면 어떠한 이점을 이 화합물에 부여할 수 있다는 것을 발견했다.
본 발명은 올레산 및 팔미트산 등의 장쇄 지방산, 사카린, 캄포르술폰산 등의 술폰산, 살리실산 및 자스몬산 중에서 선택된 유기산과 피리메타닐을 결합시켜 얻어진 생성물을 제공한다.
산은 적어도 화학량론적 양으로 존재하는 것이 바람직하며, 이 경우, 피리메타닐과 산 사이에 염이 형성된다. 과량의 산, 예를 들면 산 대 피리메타닐의 몰비가 2 : 1 이하가 유리할 수 있다.
피리메타닐의 특정 염은 신규하고 유용하며, 본 발명은 또한 휘발성이 20 ℃에서 2 Pa 미만인 유기산과 피리메타닐의 염을 포함한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 생성물의 한 가지 이점은 특히 이들이 유리 피리메타닐과 비교했을 때 더 작은 증기압을 갖는다는 것이며, 이는 진균류의 공격으로부터 보호해야할 작물에 화합물이 더 오래 잔존할 수 있도록 한다. 감소된 휘발성은 또한 대기중의 살진균제의 양을 감소시킨다.
많은 경우, 생성물의 특정 식물에 대한 식물 독성은 감소된다.
일부 경우에는, 염은 유리 피리메타닐과 비교할 때 더 큰 활성을 갖는다. 또다른 이점은 이 생성물이 유리 피리메타닐 보다 더 나은 제형을 제공할 수 있도록 하는 물리적, 화학적 성질을 갖는다는 것이다. 예를 들면, 피리메타닐과 올레산의 생성물은 액체여서 고체인 유리 피리메타닐과 비교할 때 유리한 제형을 제공한다.
생성물은 피리메타닐이 사용될 수 있는 질병, 즉, 보트리티스 종(Botrytisspp.), 특히 B. 시네레아(B.cinerea), 벤투리아 종(Venturiaspp.), 알테나리아 종(Altenariaspp.) 및 모놀리니아 프룩티게나(Monolinia fructigena) 등을 방제하는데 사용된다. 그러나, 염은 또한 흰가루병(mildew) 및 특히 곡물의 흰가루병(Erysiphe graminis) 및 밀껍질마름병(Leptosphaeria nodorum) 등의 질병까지로 유용한 활성을 확장시킬 수 있다.
본 발명의 하기 실시예로 예시한다.
<실시예 1>
피리메타닐 (1.0 g), 톨루엔 (50 ml) 및 올레산 (1.42 g)의 용액을 실온에서 밤새 놓아두었다. 톨루엔을 감압하에서 증발시키고, 피리메타닐 올레이트를 오일로서 얻었다 (화합물 1).
NMR 데이터 :
CDCl3δ치수
0.9 (3H, t, CH3)
1.25 - 1.42 (20H, m, 10 x CH2)
1.62 - 1.76 (2H, m, CH2)
1.95 - 2.1 (4H, m, 2 x CH2)
2.34 - 2.42 (8H, m, 2 x CH3, CH2)
5.3 - 5.42 (2H, m, CH=CH)
6.47 (1H, s, 피리미딘 CH)
7.0 (1H, t, ArH)
7.32 (2H, t, ArH)
7.72 (2H, d, ArH)
8.67 (1H, br s, NH)
<실시예 2>
에탄올 (10 ml) 중의 캄포르술폰산 (1.25 g) 용액을 톨루엔 (20 ml) 중의 피리메타닐 (1 g) 용액에 서서히 첨가하고, 혼합물을 실온에서 30 분간 놓아두었다. 이 혼합물을 감압하에서 증발시키고, 잔류물을 디이소프로필 에테르 및 에틸 아세테이트의 혼합물로부터 재결정화하여 피리메타닐 캄포르술포네이트 (융점 166-7 ℃) (화합물 2)를 얻었다.
유사한 방식으로 다음의 화합물들을 얻었다.
a) 피리메타닐 사카리네이트 (융점 164-5 ℃) (화합물 3)
b) 피리메타닐 7-트리플루오로메틸사카리네이트 (융점 233-5 ℃) (화합물 4)
c) 피리메타닐 4,7-디메톡시사카리네이트 (융점 187-8 ℃) (화합물 5)
d) 피리메타닐 4-클로로-7-메톡시사카리네이트 (융점 244-6 ℃) (화합물 6)
e) 피리메타닐 p-톨루엔술포네이트 (융점 200-2 ℃) (화합물 7)
f) 피리메타닐 2H-1-벤조피란-3-카르복실레이트 (융점 126-7 ℃) (화합물 8)
g) 피리메타닐 페녹시아세테이트 (융점 76-8 ℃) (화합물 9)
h) 피리메타닐 페닐포스포네이트 (융점 126-8 ℃) (화합물 10)
i) 디피리메타닐 말로네이트 (융점 126-8 ℃) (화합물 11)
j) 디피리메타닐 프탈레이트 (융점 144-6 ℃) (화합물 12)
k) 피리메타닐 수소 프탈레이트 (융점 149-51 ℃) (화합물 13)
<실시예 3>
본 실시예는 유리 아닐리노피리미딘과 비교할 때 본 발명의 생성물의 상대적인 잔존성을 보여준다.
방사능 표지된 피리메타닐의 톨루엔 용액 (0.05 % w/v) 소적 (5 x 4 ㎕)을 현미경 덮개 슬립 (13 mm 직경)에 도포하고 이를 페트리 디쉬에 놓았다. 일부 샘플에 각종 지방산을 피리메타닐 대 지방산의 몰비가 1 : 1 및 1 : 2가 되도록 첨가했다. 페트리 디쉬를 제어 환경실 (20 ℃, 낮 16 시간)에 놓아둔 후, 2 일 후, 슬립을 꺼내어 얼마나 많은 피리메타닐이 남아있는지 확인했다. 이는 슬립을 디옥산기재 섬광 칵테일 10 ml가 함유되어 있는 각각의 섬광 유리병으로 옮기고, 액체 섬광 계수를 통해 방사능의 양을 측정함으로써 수행했다. 결과는 하기한 바와 같다.
| 화합물 | 표면 회수율 (%) |
| 피리메타닐 + 올레산 (1 : 1 몰) | 59.5 |
| 피리메타닐 + 올레산 (1 : 2 몰) | 77.9 |
| 피리메타닐 + 라우르산 (1 : 1 몰) | 66.9 |
| 피리메타닐 + 라우르산 (1 : 2 몰) | 80.1 |
| 피리메타닐 + 미리스트산 (1 : 1 몰) | 71.9 |
| 피리메타닐 + 미리스트산 (1 : 2 몰) | 63.3 |
| 피리메타닐 + 팔미트산 (1 : 1 몰) | 61.6 |
| 피리메타닐 + 팔미트산 (1 : 2 몰) | 71.5 |
| 피리메타닐 | 3.1 |
유사한 방식으로, 피리메타닐에 사카린을 하기한 양으로 (톨루엔 용액의 % w/v) 첨가하여 실시예를 반복했다. 표면 회수율은 2일 후 및 8일 후에 측정되었다.
| 화합물 | 회수율 (%) |
| 피리메타닐 + 사카린 (0.05 %) | 57.9 |
| 피리메타닐 (0.05 %) + 사카린 (0.1 %) | 90.3 |
| 피리메타닐 (0.05 %) + 사카린 (0.2 %) | 95.8 |
| 피리메타닐 (0.05 %) | 2.0 |
| 화합물 | 회수율 (%) |
| 피리메타닐 (0.05 %) + 사카린 (0.05 %) | 43.6 |
| 피리메타닐 (0.05 %) + 사카린 (0.1 %) | 80.0 |
| 피리메타닐 (0.05 %) + 사카린 (0.2 %) | 94.0 |
| 피리메타닐 (0.05 %) | 1.1 |
각종 산을 첨가하면 피리메타닐의 잔존성이 증가된다는 것을 알 수 있을 것이다.
실시예 1 및 2의 화합물은 또한 유리 피리메타닐 보다 높은 수준의 잔존성을 보여준다.
<실시예 4>
화합물들의 5 % 습윤 분말 제제를 물을 사용하여 원하는 농도로 희석하고, 밀 시험 식물 위로 분무했다. 1일 후, 이 식물의 일부를 적합한 시험 병원균으로 접종시키고, 식물 성장 및 발병에 적합한 조절 환경 조건하에 놓아두었다. 적당한 시간 후에, 식물의 감염 정도를 시각적으로 평가했다. 시험 화합물의 용량 각각에 대해 5 개의 동일 표본을 사용했다. 결과는 다음과 같았다. 정제에서 활성 성분의 비는 유리 피리메타닐을 기준으로 한 것이다.
a) 보트리티스 시네레아 (접종 7일 후 평가)
| 화합물 번호 | 질병 억제율 | |
| 5 g 활성 성분/hl | 2 g 활성 성분/hl | |
| 5 | 94.4 | 85.4 |
| 6 | 94.4 | 88.7 |
| 7 | 91.0 | 83.1 |
| 8 | 93.2 | 84.2 |
| 9 | 90.4 | 75.2 |
| 10 | 94.4 | 87.6 |
| 12 | 91.0 | 77.5 |
| 피리메타닐 (5 % WP) | 85.4 | 75.2 |
| SCALA | 78.6 | 55.0 |
| SCALA는 시판되는 피리메타닐의 40 % SC 제제이다. |
b) 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)f. sp. tritici(접종 7일 후 평가)
| 화합물 번호 | 질병 억제율 | |
| 100 g 활성 성분/ha | 25 g 활성 성분/ha | |
| 4 | 39.7 | 15.5 |
| 8 | 75.9 | 27.6 |
| 12 | 51.7 | 3.4 |
| 피리메타닐 (5 % WP) | 27.6 | 3.4 |
| SCALA | 0 | 15.5 |
c) 렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) (접종 21일 후 평가)
| 화합물 번호 | 질병 억제율 | |
| 100 g 활성 성분/ha | 25 g 활성 성분/ha | |
| 5 | 32.8 | 15.2 |
| 7 | 22.2 | 15.2 |
| 8 | 36.4 | 25.8 |
| 12 | 39.9 | 15.2 |
| 피리메타닐 (5 % WP) | 11.6 | 1.0 |
| SCALA | 15.2 | 11.6 |
Claims (6)
- 장쇄지방산, 사카린, 술폰산, 살리실산 및 자스몬산 중에서 선택된 유기산과 피리메타닐을 결합시켜 얻은 생성물.
- 휘발성이 20 ℃에서 2 Pa 미만인 유기산과 피리메타닐의 염.
- 제1항에 있어서, 상기 산이 올레산인 생성물.
- 제2항에 있어서, 상기 산이 올레산인 염.
- 제1 내지 4항 중 어느 한 항의 생성물 또는 염을 농업적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체의 혼합물로 함유하는 살진균 조성물.
- 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 기재된 생성물 또는 염을 감염된 위치 또는 감염되기 쉬운 위치에 도포하는 것을 포함하는 식물 병원성 진균류의 방제 방법.
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