HU228649B1 - Fungicide salts, fungicidal composition containing them and method for combating phytopathogenic fungi - Google Patents
Fungicide salts, fungicidal composition containing them and method for combating phytopathogenic fungi Download PDFInfo
- Publication number
- HU228649B1 HU228649B1 HU9902741A HUP9902741A HU228649B1 HU 228649 B1 HU228649 B1 HU 228649B1 HU 9902741 A HU9902741 A HU 9902741A HU P9902741 A HUP9902741 A HU P9902741A HU 228649 B1 HU228649 B1 HU 228649B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- pirimentanil
- compound
- product
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 title claims 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N jasmonic acid Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N jasmonic acid Natural products CCC=CCC1C(CC(O)=O)CCC1=O ZNJFBWYDHIGLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 7
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 3
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- ILPUOPPYSQEBNJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenoxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)OC1=CC=CC=C1 ILPUOPPYSQEBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEBZQUFVQZPPLC-UHFFFAOYSA-N 2h-chromene-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OCC(C(=O)O)=CC2=C1 DEBZQUFVQZPPLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000725101 Clea Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 208000030499 combat disease Diseases 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-L dioxido-oxo-phenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-M phthalate(1-) Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3834—Aromatic acids (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
A találmány fungicld aktivitással rendelkező vegyületekre vonatkozik.
A pírimentanil Ismert fungicld kémiai neve 2-aniHno-4}6~dimetil-ptnmídín. Ez a vegyület azonban viszonylag magas gőznyomással rendelkezik, mely gőznyomás érték korlátozza felhasználását. Azt találtuk, hogy ha a pirimentanllt bizonyos savakkal kombináljuk, akkor a vegyület előnyei jobban megnyilvánulnak.
A találmány szerint eljárva olyan terméket állítunk elő, ahol ez eljárás során a pirimentanllt valamely szerves savval, így hosszú láncú zsírsavakkal, így öleinsavval és palmitínsavval, szaccharinnal, szulfonsavakkal, így kámfor-szulfonsavval, szál lei ísavval és jázminsavvaf elegyítjük.
Általában előnyösen a használt sav legalább sztöchiometrikus mennyiségben van jelen és ebben az esetben a só rendszerint a pld menten II és a sav között képződik. A sav felesleg alkalmazása adott esetben előnyös, így például a mólarány, a felhasznált sav és pirimentanll között 2:1,
Bizonyos pirimentanll savak újak és a találmány szerint felhasználhatók, beleértve a pínmentsnllnak a szerves savakkal képzett sóját, melyeknek gőznyomása kisebb, mint 2 Pa, 20 “C hőmérsékleten.
Mint a fentiekben megállapítottuk a találmány szerinti termék előnye közelebbről az a fény, hogy csökkentett gőznyomás értékkel rendelkezik, összehasonlítva a gőznyomás értékét a szabad pírimenfanihaí, így a vegyület jelenléte a termékben növekszik és védőhatás lép fel a gombatámadásokkal szemben. A csők-2* *·· ** . * 9 * * yí «9 » 9 9
kenteit gőznyomás ezen kívül csökkenti a fungícld jelenlétét az atmoszférában.
Számos esetben a találmány szerinti termék csökkentett phytotoxícitás mutat bizonyos növényekkel szemben.
Néhány esetben a találmány szerinti sok megnövekedett aktivitást mutatnak összehasonlítva azt a szabad pírlmentanillal. Másik előnye a találmány szerinti terméknek, hogy kedvező fizikai és kémiai tulajdonságokat mutat, melyek gyakran lehetővé teszik jobb kikészítésí mód megválasztását, mint az a szabad piríroentanii esetében várható lenne. Például a pírimentanií termék oleínsavval, valamely folyadékban reagáitatva kikészítési előnyöket mutat szemben a szabad pírlmentanillal, mely szilárd,
A találmány szerinti termékek felhasználhatók olyan betegségek leküzdésére, ahol a pl rí mentán ilt adott esetben használtuk például a Sotrytis spp., különösen B. cinerea, Venturia spp, Altenarla spp. és a Monolinia fructígena kezelésére. Azonban ezek a sók ezen túlmenően kiterjedt aktivitást mutatnak olyan betegséggel szemben, mint a rozsda, különösen a gabona lísztharmat {Erysiphe graminis) és a pelyva folt (Leptosphaeria nodorum).
Találmányunkat az alábbi példákon keresztül mutatjuk be.
1. példa
1,0 g pirímentanií, 50 ml feluoiban és 1,42 g oleinsavban elkészített oldatát 1 napon keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A toluoit ezután csökkentett nyomáson eltávolítjuk és így pírlmetanil oleáthoz jutunk olaj formájában (1. vegyület),
3NMR adatok:
CDC13 3 scale
0.9 (3H, l CHS)
1,25-1,42 (20H, m, 1GxCH2)
1,62-1,75 (2H, rn, CH2)
1,95-2,1 (4H, m, 2xCH2)
2,34-2,42 (SH, m, 2xCH3, CH2)
5,3-5,42 (2H, m, CH-CH)
6,47 (1H, s, plrimldin CH)
7,0 (1H, t, ArH)
7,32 (2H, t, ArH)
7,72 (2H, d, ArH)
8,67 (1H,brs,NH)
2. példa
1,25 g kámrör-szuifonsav 10 ml etanolban elkészített oldatát lassan 1 g plnmentanll 20 ml toki óiban elkészített oldatához adjuk és az elegy et 30 percen keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Az elegyet ezután csökkentett nyomáson bepároljuk.és a párlásí maradékot diizoprepH-éter és etil-acetát keveréké bel átkrístáiyosítva pirimentanil-kámfor-szulfonátot kapunk, O.p.: 166-7 °C (2. ve gyület).
Hasonlóan eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő
a) pirimenfaníl-szaocharinát, O.p.: 164-5 °C (3. vegyület)
b) pirimentaníl-7~trífluor-metil-szaccharinát, O.p.: 233-5 C (4. vegyület) **
c) pinmentanil-éj-dimetoxí-szacchannát,. Ο,ρ.: 187-8 °C (5, vegyület)
d) plrimentanli-4-klór-7-metox!-szaochannát, O.p.: 244-8 °C (8, vegyület)
e) pínmentanll-p-toluoí-szulfonát, O.p.: 200-2 eC (7. vegyület)
f) plrímentanll~2H-1-benze-pirán~3-karboxilát, O.p.: 128-7 *C (8. vegyület)
g) pirímentanil-fenoxi-acetát, O.p.: 78-8 ';'C (9. vegyület)
h) pirimentanil-fenii-foszfonát, O.p.: 128-8 °C (10. vegyület)
í) dipirimentaii-maionát, O.p.: 126-8 °C (11. vegyület)
j) dípírimentanll-ftalát, O.p.: 144-8 °C (12. vegyület)
k) pínmentaníi-hidrogén-ftalát, O.p,: 149-51 CC (13. vegyület)
A példa bemutatja a találmány szerinti termék relatív perszisztenciáját a szabad anílíno-pirimidlnnel összehasonlítva.
5x4 μ! radíojelzett pirimentanil 0,05 tőmeg/térfogat^o-os toluoios oldatát 13 mm átmérőjű mikroszkóp fedöíemezre vezetjük, melyet Petrl csészében helyezünk el. Néhány mintához különböző zsírsavat adunk oly módon, hogy a pinmentanií molaránya a savhoz 1:1 és 1:2 legyen. A Petrl csészéket szabályozó környezetben szobahőmérsékleten (20 °C hőmérsékleten, 16 órán keresztül, nappali világításnál) állni hagyjuk, 2 nap után a lemezt eltávolítjuk, annak megállapítására, hogy mennyi pirimentanil maradt vissza. Ezt a műveletet oly módon végezzük, hogy a tárgy lemezt szclntillációs ampullába vezetjük, mely ampullának míndegyk ke 10 ml dloxánt tartalmaz szclntillációs koktél alakhapés mérjük a radiációs mennyiséget folyadék szcintillációs számlálóval. Az eredmények az alábbiak:
»·» ΦΦΧ* »·*·»'♦ **
Φ * ♦ * * χ
Φ Φ«φ «ΦΦ Φ Φ φ φ φ φ φ νΦΦΧ »»♦ Φ** *'*'
51, táblázat: Pirimentaníl visszanyerése a felületen
| Vegyület | Visszanyerés (%) |
| Pirimentaníl + oleínsav (1:1 molarány) | 59,5 |
| Pirimentaníl + oleínsav (1:2 molarány) | 77,9 |
| Pirimentaníl + iaurlnsav (1:1 molarány) | 66,9 |
| Pirimentaníl + laurinsav (1:2 molarány) | 80,1 |
| Pirimentaníl + mirísztinsav (1:1 molarány) | 71,9 |
| Pirimentaníl + mírisztinsav (1:2 molarány) | 63,3 |
| Pirimentaníl + palmrtinsav (1:1 molarány) | 81,6 |
| Pirimentanil + palmrtinsav (1:2 molarány) Pirimentaníl | 71,5 3,1 |
Hasonló módon a példákban leírtakat megismételve szaccharint adunk a plrimentanilhoz a jelzett mennyiségben (törneg%té.tfögat% toluol oldathoz), A felület visszanyerésí méréseket 2 és 8 nap elteltével végeztük.
Az eredményeket az al táblázat
2. táblázat: Pirimentaníl visszanyerése a felületen 2 nap elteltével
| Vegyület | Visszanyerés (%) |
| Pirimentaníl + szaecharin (0,05%) | 57,9 |
| Pirimentanil (0,.05%) ♦ szaecharín (0,1%) | 90,3 |
| Pirimentaníl (0,05%) + szaecharin (0,2%) | 95,8 |
| P i rí mentán sl (0,05%) | 2,0 |
| 3. táblázat: Pirimentaníl visszanyerése a; felü | eten 8 nap elteltével |
| Vegyület | Visszanyerés (%) |
| Pirimentaníl (0,05%) + szaecharin (0,05%) | 43,8 |
| Pirimentanil (0,05%) + szaecharin (0,1%) | 80,0 |
| Pirimentaníl (0,05%) + szaecharin (0,2%) | 94,0 |
| Pirimentanil (0,05%) | 1,1 |
Látható, hogy különböző savak adagolása megnöveli a pirimentaníl persziszteneiáját »«i » ♦ ' ♦ * > * κ « » κ* * * * *
- 6Az 1, és 2. példa szerint! vegyületek ugyancsak nagyobb perszlsztencia szintet demonstrálnak, mint a szabad pirimentanil.
5%-os találmány szerinti vegyület nedvesedé por formában elkészített kialakítási formáját vízzel hígítják a kívánt koncentrációt beállítva,és ezt az oldatot a vizsgálandó növényre sprézzük. Egy nap elteltével a növényi részt ínokuláljuk oly módon, hogy megfelelő teszt pathogéneket alkalmazunk és szabályozott közegben tartjuk, ahol a környezet megfelel a növény növekedési és a betegség kifejlődés fenntartására. Megfelelő idő elteltével a növény fertőződésének fokát vizuálisan megállapítjuk. Öt replikátumot alkalmazunk minden egyes tesztvegyölet dózissal. Az eredmények az alábbiak, A hatóanyag mennyisége a táblákon szabad pirimentanil bázisra vonatkozik.
Claims (6)
1. Termék, amelyet pinmentanil és valamely szerves sav, így hosszú láncú zsírsav, szaecharin, szulfonsavak, szafidlsav vagy jazmonínsav reagáítafásával állítjuk elő.
2. PírimentanH valamely szerves savval képzett sói, melyeknek gőznyomása 20 °C hőmérsékleten 2 Pa-nái kevesebb.
3. Az 1. igénypont szerinti termék, melyben a felhasznált sav olelnsav.
4. A 2, igénypont szerinti só, melyben a felhasznált sav olelnsav,
5. Gombaölő készítmény, amely az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti terméket vagy sőt tartalmazza, mezőgazdaságilag elfogad ható hígító- vagy vivőanyaggal együtt.
8. Eljárás phytopathogén gombák irtására fertőzött helyen vagy fertozésne kitett helyen, azzal jellemezve, hogy a fertőzött területet az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti termékkel vagy sóval kezeljük.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9608771.3A GB9608771D0 (en) | 1996-04-27 | 1996-04-27 | Pyrimethanil salts |
| PCT/GB1997/001141 WO1997040682A1 (en) | 1996-04-27 | 1997-04-25 | Fungicide salts |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9902741A2 HUP9902741A2 (hu) | 1999-12-28 |
| HUP9902741A3 HUP9902741A3 (en) | 2000-06-28 |
| HU228649B1 true HU228649B1 (en) | 2013-04-29 |
Family
ID=10792764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9902741A HU228649B1 (en) | 1996-04-27 | 1997-04-25 | Fungicide salts, fungicidal composition containing them and method for combating phytopathogenic fungi |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6030977A (hu) |
| EP (1) | EP0900015B1 (hu) |
| JP (1) | JP4142102B2 (hu) |
| KR (1) | KR100430538B1 (hu) |
| CN (1) | CN1121138C (hu) |
| AT (1) | ATE222455T1 (hu) |
| AU (1) | AU717759B2 (hu) |
| BR (1) | BR9708832A (hu) |
| CA (1) | CA2252958C (hu) |
| DE (1) | DE69714840T2 (hu) |
| ES (1) | ES2179327T3 (hu) |
| GB (1) | GB9608771D0 (hu) |
| HU (1) | HU228649B1 (hu) |
| IL (1) | IL126459A (hu) |
| PL (1) | PL188823B1 (hu) |
| WO (1) | WO1997040682A1 (hu) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1408978A4 (en) * | 2001-06-21 | 2005-07-13 | Ariad Pharma Inc | NOVEL PHENYLAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE |
| FR2829669A1 (fr) * | 2001-09-18 | 2003-03-21 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide comprenant un compose de la famille des anilinopyrimidines et de l'iprodione |
| DK1713331T3 (da) | 2004-02-04 | 2008-02-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistiske antifungale DDAC-sammensætninger |
| GB0706044D0 (en) * | 2007-03-28 | 2007-05-09 | Syngenta Ltd | C0-Crystals |
| US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| SI2300013T1 (en) | 2008-05-21 | 2018-03-30 | Adriad Pharmacaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| EP2208623B1 (de) | 2009-01-08 | 2014-11-19 | Global Dynamix AG | Ventilvorrichtung, Fahrzeugreifendruckmesseinheit und Fahrzeugreifendrucksystem |
| GB201006326D0 (en) * | 2010-04-15 | 2010-06-02 | Syngenta Ltd | Formulation |
| EA201391626A1 (ru) | 2011-05-04 | 2014-03-31 | Ариад Фармасьютикалз, Инк. | Соединения для ингибирования клеточной пролиферации в egfr-стимулированных типах рака |
| US20140187570A1 (en) * | 2011-10-04 | 2014-07-03 | Xeda International | Novel formulations of pyrimethanil, and their use in treatment of crops |
| JP6469567B2 (ja) | 2012-05-05 | 2019-02-13 | アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | Ｅｇｆｒ発動性がんの細胞増殖阻害用化合物 |
| EA201500386A1 (ru) | 2012-10-01 | 2015-08-31 | Басф Се | Пестицидные смеси, содержащие жасмоновую кислоту или её производное |
| US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3639902A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-06-01 | Bayer Ag | Saccharin-salze von substituierten hydroxypropylaminen |
| US5366995A (en) * | 1991-05-01 | 1994-11-22 | Mycogen Corporation | Fatty acid based compositions for the control of established plant infections |
| JP3634409B2 (ja) * | 1993-09-13 | 2005-03-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
-
1996
- 1996-04-27 GB GBGB9608771.3A patent/GB9608771D0/en active Pending
-
1997
- 1997-04-25 EP EP97919549A patent/EP0900015B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 WO PCT/GB1997/001141 patent/WO1997040682A1/en active IP Right Grant
- 1997-04-25 JP JP53866197A patent/JP4142102B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 HU HU9902741A patent/HU228649B1/hu unknown
- 1997-04-25 KR KR19980708586A patent/KR100430538B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 BR BR9708832A patent/BR9708832A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 US US09/171,865 patent/US6030977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 CN CN97195601A patent/CN1121138C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 PL PL97329475A patent/PL188823B1/pl unknown
- 1997-04-25 DE DE69714840T patent/DE69714840T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 AU AU23983/97A patent/AU717759B2/en not_active Expired
- 1997-04-25 CA CA002252958A patent/CA2252958C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 AT AT97919549T patent/ATE222455T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 ES ES97919549T patent/ES2179327T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 IL IL12645997A patent/IL126459A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX202561B (hu) | 2001-06-21 |
| IL126459A (en) | 2003-04-10 |
| US6030977A (en) | 2000-02-29 |
| BR9708832A (pt) | 1999-08-03 |
| HUP9902741A3 (en) | 2000-06-28 |
| EP0900015B1 (en) | 2002-08-21 |
| JP4142102B2 (ja) | 2008-08-27 |
| JP2000509065A (ja) | 2000-07-18 |
| CN1121138C (zh) | 2003-09-17 |
| GB9608771D0 (en) | 1996-07-03 |
| KR100430538B1 (ko) | 2005-01-15 |
| AU2398397A (en) | 1997-11-19 |
| DE69714840T2 (de) | 2003-03-20 |
| IL126459A0 (en) | 1999-10-28 |
| CA2252958C (en) | 2006-08-01 |
| AU717759B2 (en) | 2000-03-30 |
| MX9808761A (es) | 1999-02-28 |
| WO1997040682A1 (en) | 1997-11-06 |
| DE69714840D1 (de) | 2002-09-26 |
| CN1222054A (zh) | 1999-07-07 |
| PL188823B1 (pl) | 2005-04-29 |
| ES2179327T3 (es) | 2003-01-16 |
| CA2252958A1 (en) | 1997-11-06 |
| HUP9902741A2 (hu) | 1999-12-28 |
| PL329475A1 (en) | 1999-03-29 |
| KR20000065041A (ko) | 2000-11-06 |
| ATE222455T1 (de) | 2002-09-15 |
| EP0900015A1 (en) | 1999-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2559119B2 (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物 | |
| HU228649B1 (en) | Fungicide salts, fungicidal composition containing them and method for combating phytopathogenic fungi | |
| EP2439199B1 (en) | E-type phenyl acrylic ester compounds containing substituted anilino pyrimidine group and uses thereof | |
| JP2001516749A5 (hu) | ||
| JPH06507394A (ja) | 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート | |
| KR20100020454A (ko) | 살진균제 헤테로사이클릴-피리미디닐-아미노 유도체 | |
| SK20295A3 (en) | O-benzyl oxime ether derivatives and their use as recticides and their use | |
| KR20070112880A (ko) | 치환된 ｐ-트리플루오르메틸 페닐에테르 화합물, 그제조방법 및 그의 용도 | |
| WO1992007835A1 (en) | Imidazole fungicides | |
| SU969160A3 (ru) | Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов | |
| CZ104897A3 (en) | Oxime ethers, processes of their preparation and microbicidal preparation containing thereof | |
| IL43142A (en) | N-sulphenylated carbamidoximes their preparation and fungicidal and microbicidal compositions containing them | |
| RU2061687C1 (ru) | Производные амида алкановой кислоты, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения сорняков | |
| US4079146A (en) | Metal salts of mixed dithiocarbamic acids | |
| JPH0819109B2 (ja) | 殺菌剤アゾリル誘導体 | |
| GB1255443A (en) | Boron derivatives | |
| HU189669B (en) | Fungicides containing as reagent 2-cyano-acrylate and process for production of the reagent | |
| HU182985B (en) | Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents | |
| HUT53633A (en) | Fungicide comprising substituted quanidine and amidine derivative and process for producing the compounds | |
| GB1448165A (en) | 1-substituted-5-substituted phenyl-3-methyl-1,3,5-triazapenta- 1,4-dienes and acaricidal and insecticidal compositions containing them | |
| EP1074546B1 (en) | 5-iodo-4-phenethylaminopyrimidine derivatives, intermediates thereof, process for producing the same and agricultural/horticultural pesticides | |
| US3676443A (en) | Certain 2-formamido-4-hydroxypyrimidines | |
| JPH06263727A (ja) | 殺真菌活性を有するオキシム誘導体 | |
| US4753943A (en) | Algicidal and fungicidal 2-haloalkyl-3-oxo-4-substituted quinazoline | |
| GB1569340A (en) | Heir use as fungicides n-benzoyl-n'-trichloroethylidene-hydrazine derivates and t |