PL188823B1 - Sól pirymetanilu i zawierająca ją kompozycja grzybobójcza - Google Patents
Sól pirymetanilu i zawierająca ją kompozycja grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL188823B1 PL188823B1 PL97329475A PL32947597A PL188823B1 PL 188823 B1 PL188823 B1 PL 188823B1 PL 97329475 A PL97329475 A PL 97329475A PL 32947597 A PL32947597 A PL 32947597A PL 188823 B1 PL188823 B1 PL 188823B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimethanil
- acid
- salt
- saccharin
- dipyrimethanil
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 94
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 claims abstract description 82
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims abstract description 15
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 14
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-M phthalate(1-) Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- BHHUJKQASFYDMY-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethoxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound COC1=CC=C(OC)C2=C1C(=O)NS2(=O)=O BHHUJKQASFYDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3834—Aromatic acids (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sól pirymetanilu z kwasem organicznym wybranym sposród dlugolancuchowych kwasów tluszczowych, korzystnie kwasu oleinowego, kwasu sulfonowego, kwasu octo- wego, kwasu fosfonowego, kwasu malonowego, kwasu ftalowego i z sacharyna. 4. Kompozycja grzybobójcza zawierajaca substancje czynna zmieszana z rolniczo do- puszczalnym rozcienczalnikiem lub nosnikiem, znamienna tym, ze jako substancje czynna zawiera sól pirymetanilu z kwasem organicznym wybranym sposród dlugolancuchowych kwasów tluszczowych, korzystnie kwasu oleinowego, kwasu sulfonowego, kwasu octowego, kwasu fosfonowego, kwasu malonowego, kwasu ftalowego i z sacharyna. PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki o aktywności grzybobójczej i zawierająca je kompozycja grzybobójcza.
Pirymetanil (Pyrimethanil) jest znanym związkiem grzybobójczym, o nazwie chemicznej 2-anilino-4,6-dimetylo-pirymidyna. Jednak ma on względnie wysoką prężność pary co ogranicza jego stosowanie. Stwierdziliśmy, że połączenie pirymetanilu z określonymi kwasami nadaje określone korzyści temu związkowi.
Przedmiotem wynalazku jest sól pirymetanilu z kwasem organicznym wybranym spośród długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, korzystnie kwasu oleinowego, kwasu sulfonowego, kwasu octowego, kwasu fosfonowego, kwasu malonowego, kwasu ftalowego i z sacharyną.
W korzystnym wykonaniu jest nią oleinian pirymetanilu, kamforosulfonian pirymetanilu, sacharynian pirymetanilu, 7-trifluorometylosacharynian pirymetanilu, 4,7-dimetoksysacharynian pirymetanilu, 4-chloro-7-metoksysacharynian pirymetanilu, p-toluenosulfonian pirymetanilu, 2H-lbenzo-piran-3-karboksylan pirymetanilu, fenoksyoctan pirymetanilu, fenoksyfosfonian pirymetanilu, malonian dipirymetanilu, ftalan dipirymetanilu lub wodoroftalan pirymetanilu.
Korzystnie sól pirymetanilu według wynalazku ma lotność mniejszą niż 2 Pa, w temperaturze 20 °C.
Przedmiotem wynalazku jest także kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję czynną zmieszaną z rolniczo dopuszczalnym rozcieńczalnikiem lub nośnikiem, która jako substancję czynną zawiera sól pirymetanilu z kwasem organicznym wybranym spośród długo188 823 łańcuchowych kwasów tłuszczowych, korzystnie kwasu oleinowego, kwasu sulfonowego, kwasu octowego, kwasu fosfonowego, kwasu malonowego, kwasu ftalowego i z sacharyną..
Korzystnie kompozycja według wynalazku jako sól pirymetanilu zawiera oleinian pirymetanilu, kamforosulfonian pirymetanilu, sacharynian pirymetanilu, 7-trifluorometylo-sacharynian pirymetanilu, 4,7-dimetoksysacharynian pirymetanilu, 4-chloro-7-metoksysacharynian pirymetanilu, p-toluenosulfonian pirymetanilu, 2H-1-benzopiran-3-karboksylan pirymetanilu, fenoksyoctan pirymetanilu, fenoksyfosfonian pirymetanilu, malonian dipirymetanilu, ftalan dipirymetanilu lub wodoroftalan pirymetanilu.
Korzystnie kompozycja zawiera sól o lotności mniejszej niż 2 Pa, w temperaturze 20°C.
Wyżej określone sole pirymetanilu są użyteczne do wytwarzania kompozycji do zwalczania fitopatogenicznych grzybów w miejscu zakażonym lub podatnym na zakażenie takimi grzybami.
Na ogół korzystne jest gdy kwas występuje w co najmniej stechiometrycznej ilości, w tym przypadku zazwyczaj tworzy się sól między pirymetanilem i kwasem. Nadmiar kwasu też może być korzystny, na przykład w stosunku molowym kwasu do pirymetanilu do 2:1.
Określone sole pirymetanilu są nowe i użyteczne.
Jak podano powyżej szczególnie korzystne w solach według wynalazku jest to że mają zmniejszoną prężność pary w porównaniu z wolnym pirymetanilem, co zwiększa trwałość związku czynnego na roślinie chronionej przed atakiem grzybów. Zmniejszona prężność pary zmniejsza również ilość środków grzybobójczych w atmosferze.
W wielu przypadkach takie produkty mają zmniejszoną fitotoksyczność w stosunku do określonych roślin.
W niektórych przypadkach sole mają zwiększoną aktywność w porównaniu z wolnym pirymetanilem. Inną korzyścią jest to, że sole mają fizyczne i chemiczne właściwości, które często powodują, że są one zdolne do tworzenia lepszych formulacji niż wolny pirymetanil. Na przykład, sól pirymetanilu z kwasem oleinowym jest cieczą, co daje korzystniejsze formulacje kompozycji w porównaniu z wolnym pirymetanilem, który jest ciałem stałym.
Sole są użyteczne do zwalczania chorób, w których pirymetanil może być stosowany, na przykład Botrytis spp., zwłaszcza B. cinerea, Venturia spp. Altenaria spp, i Monolinia fructigena. Jednak sole mogą również zwiększyć użyteczną aktywność obejmującą choroby takie jak pleśnie, a zwłaszcza pleśń pylista zbóż (Erysiphe graminis) i plamistość łuski kłosowej (Leptosphaeria nodorum).
Wynalazek zilustrowano następującymi przykładami.
Przykład 1
Roztwór pirymetanilu (1,0 g), toluenu (50 ml) i kwasu oleinowego (1,42 g) pozostawiono przez noc w temperaturze pokojowej. Toluen odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując oleinian pirymetanilu w postaci oleju (związek 1).
1) Dane z widma NMR: CDCh δ
| 0,9 | (3H, t, CH3) |
| 1,25-1,42 | (20H, m, 10 x CH2) |
| 1,62-1,76 | (2H, m, CH2) |
| 1,95-2,1 | (4H, m, 2 x CH2) |
| 2,34-2,42 | (8 H, m, 2 x CH3, CH2) |
| 5,3-5,42 | 2H, m, CH=CH) |
| 6,47 | (1H, s, CH pirymidyny) |
| 7,0 | (1H, t, ArH) |
| 7,32 | (1H, t, ArH) |
| 7,72 | (2H, d, ArH) |
| 8,67 | (1H, br s, NH) |
188 823
Przykład 2
Roztwór kwasu kamforosulfonowego (1,25 g) w etanolu (10 ml) dodano powoli do roztworu pirymetamlu (1 g) w toluenie (20 ml) i mieszaninę pozostawiono na 30 minut w temperaturze pokojowej. Mieszaninę odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem a pozostałość rekrystalizowano z mieszaniny eteru diizopropylowego i octanu etylu otrzymując kamforosulfonian pirymetanilu, t.top. 166-7°C (związek 2).
W podobny sposób otrzymano:
a) sacharynian piymeetanllu . t.top. 164-5°C (związek 3);
b) 7tirifluotometytotachaΓniim ttop . 233-5°C związek 4);
c) 4,7-dimetoksysacha:ymiM ttop . 187-8°C (związek -j);
d) 4-chloro-7-metoksysacharynian pirymetanilu, t.top. 244-6°C (związek 6);
z) {-tKlh.e^iKJSulRmbm pirmzetn:iilu, ttop. 200-2°C ((związek 7);
f) 2H-1 -berztopirinl-3-karboksyi<nl pirmetamlu. Hop . 126-7°C związek 8);
g) e^iK^lssy^acca^n pirymetanilu, ttop. 76-8°C zwiiąakc 9));
h) eenoksfoffomn pirmletniilu, ttop. 12^(---°°°. ((związek 10);
i) makn-Han dipisγmetamlu, ttop . 126-8°C (wiązek 11);
j) ftalan dipirymetanilu, ©top. 144-6°C (zwiizek 12))
k) wodoroftalan pirymetanilu, ttop. 149-51°C (zwiizek 13).
Przykład 3
Ten przykład ilustruje względni trwałość produktu według wynalazku w porównaniu z wolni anilinfpirymidsną.
Kropelki (5x4 μΐ) roztworów toluenowych znaczonego promieniotwórczym izotopem pirymetanilu (0,05% wagowo/objętościowo) nakładano na szkiełka mikroskopowe (średnica 13 mm), które umieszczano w szalkach Petriego. Do niektórych próóek dodawano różne ilości kwasów tłuszczowych w stosunku molowym pirymetanil do kwasu 1:1 i 1:2. Szaaki Petriego pozostawiono w pomieszczeniu o kontrolowanym środowisku (20°C, 16 godzin światła dziennego) a po dwóch dniach płytki usunięto aby określić ilość pozostałego pirymetanilu. Było to robione przez przeniesienie płytek do fiolek scyntylacyjnych, każda zawierała 10 ml podstawowego roztworu scyntylacyjnego opartego na dioksanie, mierzono ilość promieniowania cieczowym licznikiem scyntylacyjnym.
Wyniki były następujące:
Tabela 1
Powierzchniowe odzyskiwanie pirymetanilu po dwóch dniach.
| Związek | powierzchniowe odzyskiwanie (%) |
| pirymetanil + kwas oleinowy (molowo 1:1) | 59,5 |
| pirymetanil + kwas oleinowy (molowo 1:2) | 77,9 |
| pirymetanil + kwas laurynowy (molowo 1:1) | 66,9 |
| pirymetanil + kwas laurynowy (molowo 1:2) | 80,1 |
| pirymetanil + kwas mirystylowy (molowo 1:1) | 71,9 |
| pirymetanil + kwas mirystylowy (molowo 1:2) | 63,3 |
| pirymetanil + kwas palmitynowy (molowo 1:1) | 61,6 |
| pirymetanil + kwas palmitynowy (molowo 1:2) | 71,5 |
| pirymetanil | 3,10 |
W podobny sposób powtórzono przykład dodając do pirymetanilu sacharynę (imid kwasu o-sulfobenzfesowego) w podanych ilościach (% wag./obj.). Pomiary powierzchniowego od zyskiwania prowadzono po 2 i 8 dniach.
188 823
Wyniki są następujące:
Tabela 2:
Powierzchniowe odzyskiwanie pirymetanilu po dwóch dniach.
| Związek | Powierzchniowe odzyskiwanie (%) |
| pirymetanil + sacharyna (0,05%) | 57,9 |
| pirymetanil (0,05%) + sacharyna (0,1%) | 90,3 |
| pirymetanil (0,05%) + sacharyna (0,2%) | 95,8 |
| pirymetanil (0,05%) | 2,0 |
Tabela 3:
Powierzchniowe odzyskiwanie pirymetanilu po ośmiu dniach.
| Związek | Powierzchniowe odzyskiwanie (%) |
| pirymetanil (0,05%) + sacharyna (0,05%) | 43,6 |
| pirymetanil (0,05%) + sacharyna (0,1%) | 80,0 |
| pirymetanil (0,05%) + sacharyna (0,2%) | 94,0 |
| pirymetanil (0,05%) | 1,10 |
Jak widać dodanie różnych kwasów zwiększa trwałość pirymetanilu.
Związki z przykładu 1 i 2 wykazują również większy poziom trwałości niż wolny pirymetanil.
Przykład 4
Związki w formulacji 5% zwilżalnego proszku rozpuszczono w wodzie do pożądanego stężenia i rozpylano na badane rośliny pszenicy. Następnego dnia części roślin zakażano odpowiednim badanym patogenem i utrzymywano w warunkach kontrolowanego środowiska właściwego do utrzymywania wzrostu roślin i rozwoju choroby. Po upływie określonego czasu oceniano wizualnie stopień zakażenia roślin. Stosowano pięć powtórzeń dla każdej dawki badanego związku. Wyniki były następujące. Zawartość składnika aktywnego (a.i.) w tabelach jest oparta na wolnym pirymetanilu.
a) Botrytis cinerea (oceniane 7 dni po zakażeniu).
| Związek | % choroby przy dawce | |
| 5 g ai/ha | 2 g ai/ha | |
| 5 | 94,4 | 85,4 |
| 6 | 94,4 | 88,7 |
| 7 | 91,0 | 83,1 |
| 8 | 93,2 | 84,2 |
| 9 | 90,4 | 75,2 |
| 10 | 94,4 | 87,6 |
| 12 | 91,0 | 77,5 |
| pirymetanil (5% WP) | 75,2 | |
| SCALA | 78,6 | 55,0 |
SCALA oznacza handlowo dostępną formulację 40% SC pirymetanilu.
188 823
b) Erysiphe gramminis F sp. tritici (oceniane 7 dni po zakażeniu)
| Związek | % choroby przy dawce | |
| 100 g ai/ha | 25 g ai/ha | |
| 4 | 39,7 | 15,5 |
| 8 | 75,9 | 27,6 |
| 12 | 51,7 | 3,4 |
| pirymetanil (5% WP) | 27,6 | 3,4 |
| SCALA | 0 | 15,5 |
c) Leptosphaeria nodorum (oceniane 21 dni po zakażeniu)
| Związek | % choroby przy dawce | |
| 100 g ai/ha | 25 g ai/ha | |
| 5 | 32,8 | 15,2 |
| 7 | 22,2 | 15,2 |
| 8 | 36,4 | 25,8 |
| 12 | 39,9 | 15,2 |
| pirymetanil (5% WP) | 11,6 | 1,0 |
| SCALA | 15,2 | 11,6 |
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sól pirymetanilu z kwasem organicznym wybranym spośród długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, korzystnie kwa su oleinowego, kwasu sulfonowego, kwasu octowego, kwasu fosfonowego, kwasu malonowego, kwasu ftalowego i z sacharyną.
- 2. Sól pirymetanilu według zastrz. 1, znamienna tym, że jest nią oleinian pirymetanilu, kamforosulfonian pirymetanilu, sacharynian pirymetanilu, 7-trifluorometylosacharynian pirymetanilu, 4,7-dimetoksysacharynian pirymetanilu, 4-chloro-7-metoksysacharynian pirymetanilu, ptoluenosulfonian pirymetanilu, 2H-1-benzopiran-3-karboksylan pirymetanilu, fenoksyoctan pirymetanilu, fenoksyfosfonian pirymetanilu, malonian dipirymetanilu, ftalan dipirymetanilu lub wodoroftalan pirymetanilu.
- 3. Sól pirymetanilu według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że ma lotność mniejszą niż 2 Pa, w temperaturze 20°C.
- 4. Kompozycja grzybobójcza zawierająca substancję czynną zmieszaną z rolniczo dopuszczalnym rozcieńczalnikiem lub nośnikiem, znamienna tym, że jako substancję czynną zawiera sól pirymetanilu z kwasem organicznym wybranym spośród długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, korzystnie kwasu oleinowego, kwasu sulfonowego, kwasu octowego, kwasu fosfonowego, kwasu malonowego, kwasu ftalowego i z sacharyną.
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że jako sól pirymetanilu zawiera oleinian pirymetanilu, kamforosulfonian pirymetanilu, sacharynian pirymetanilu, 7-trifluorometylosacharynian pirymetanilu, 4,7-dimetoksysacharynian pirymetanilu, 4-chloro-7-metoksysachaynian pirymetanilu, p-toluenosulfonian pirymetanilu, 2H-1-benzopiran-3-karboksylan pirymetanilu, fenoksyoctan pirymetanilu, fenoksyfosfonian pirymetanilu, malonian dipirymetanilu, ftalan dipirymetanilu lub wodoroftalan pirymetanilu.
- 6. Kompozycja według zastrz. 4 albo 5, znamienna tym, że zawiera sól o lotności mniejszej niż 2 Pa, w temperaturze 20°C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9608771.3A GB9608771D0 (en) | 1996-04-27 | 1996-04-27 | Pyrimethanil salts |
| PCT/GB1997/001141 WO1997040682A1 (en) | 1996-04-27 | 1997-04-25 | Fungicide salts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL329475A1 PL329475A1 (en) | 1999-03-29 |
| PL188823B1 true PL188823B1 (pl) | 2005-04-29 |
Family
ID=10792764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97329475A PL188823B1 (pl) | 1996-04-27 | 1997-04-25 | Sól pirymetanilu i zawierająca ją kompozycja grzybobójcza |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6030977A (pl) |
| EP (1) | EP0900015B1 (pl) |
| JP (1) | JP4142102B2 (pl) |
| KR (1) | KR100430538B1 (pl) |
| CN (1) | CN1121138C (pl) |
| AT (1) | ATE222455T1 (pl) |
| AU (1) | AU717759B2 (pl) |
| BR (1) | BR9708832A (pl) |
| CA (1) | CA2252958C (pl) |
| DE (1) | DE69714840T2 (pl) |
| ES (1) | ES2179327T3 (pl) |
| GB (1) | GB9608771D0 (pl) |
| HU (1) | HU228649B1 (pl) |
| IL (1) | IL126459A (pl) |
| PL (1) | PL188823B1 (pl) |
| WO (1) | WO1997040682A1 (pl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003000186A2 (en) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Novel phenylamino-pyrimidines and uses thereof |
| FR2829669A1 (fr) * | 2001-09-18 | 2003-03-21 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide comprenant un compose de la famille des anilinopyrimidines et de l'iprodione |
| JP4681565B2 (ja) | 2004-02-04 | 2011-05-11 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 相乗的な抗菌・抗カビ性ｄｄａｃ組成物 |
| GB0706044D0 (en) * | 2007-03-28 | 2007-05-09 | Syngenta Ltd | C0-Crystals |
| US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
| EA029131B1 (ru) | 2008-05-21 | 2018-02-28 | Ариад Фармасьютикалз, Инк. | Фосфорсодержащие производные в качестве ингибиторов киназы |
| EP2208623B1 (de) | 2009-01-08 | 2014-11-19 | Global Dynamix AG | Ventilvorrichtung, Fahrzeugreifendruckmesseinheit und Fahrzeugreifendrucksystem |
| GB201006326D0 (en) * | 2010-04-15 | 2010-06-02 | Syngenta Ltd | Formulation |
| US9834518B2 (en) | 2011-05-04 | 2017-12-05 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers |
| CA2850281A1 (fr) * | 2011-10-04 | 2013-04-11 | Xeda International | Nouvelles formulations de pyrimethanil et leurs utilisations dans le traitement des cultures |
| WO2013169401A1 (en) | 2012-05-05 | 2013-11-14 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers |
| US20150305331A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-10-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising jasmonic acid or a derivative thereof |
| US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3639902A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-06-01 | Bayer Ag | Saccharin-salze von substituierten hydroxypropylaminen |
| US5366995A (en) * | 1991-05-01 | 1994-11-22 | Mycogen Corporation | Fatty acid based compositions for the control of established plant infections |
| JP3634409B2 (ja) * | 1993-09-13 | 2005-03-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤混合物 |
-
1996
- 1996-04-27 GB GBGB9608771.3A patent/GB9608771D0/en active Pending
-
1997
- 1997-04-25 US US09/171,865 patent/US6030977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 HU HU9902741A patent/HU228649B1/hu unknown
- 1997-04-25 WO PCT/GB1997/001141 patent/WO1997040682A1/en active IP Right Grant
- 1997-04-25 EP EP97919549A patent/EP0900015B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 ES ES97919549T patent/ES2179327T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 AU AU23983/97A patent/AU717759B2/en not_active Expired
- 1997-04-25 AT AT97919549T patent/ATE222455T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 CN CN97195601A patent/CN1121138C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 KR KR19980708586A patent/KR100430538B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 DE DE69714840T patent/DE69714840T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 PL PL97329475A patent/PL188823B1/pl unknown
- 1997-04-25 IL IL12645997A patent/IL126459A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-25 CA CA002252958A patent/CA2252958C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 JP JP53866197A patent/JP4142102B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 BR BR9708832A patent/BR9708832A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9608771D0 (en) | 1996-07-03 |
| KR20000065041A (ko) | 2000-11-06 |
| ATE222455T1 (de) | 2002-09-15 |
| MX9808761A (es) | 1999-02-28 |
| WO1997040682A1 (en) | 1997-11-06 |
| PL329475A1 (en) | 1999-03-29 |
| DE69714840D1 (de) | 2002-09-26 |
| EP0900015B1 (en) | 2002-08-21 |
| DE69714840T2 (de) | 2003-03-20 |
| JP4142102B2 (ja) | 2008-08-27 |
| HU228649B1 (en) | 2013-04-29 |
| CA2252958C (en) | 2006-08-01 |
| JP2000509065A (ja) | 2000-07-18 |
| HUP9902741A2 (hu) | 1999-12-28 |
| US6030977A (en) | 2000-02-29 |
| KR100430538B1 (ko) | 2005-01-15 |
| MX202561B (pl) | 2001-06-21 |
| IL126459A0 (en) | 1999-10-28 |
| HUP9902741A3 (en) | 2000-06-28 |
| IL126459A (en) | 2003-04-10 |
| CN1121138C (zh) | 2003-09-17 |
| ES2179327T3 (es) | 2003-01-16 |
| CA2252958A1 (en) | 1997-11-06 |
| EP0900015A1 (en) | 1999-03-10 |
| CN1222054A (zh) | 1999-07-07 |
| AU2398397A (en) | 1997-11-19 |
| BR9708832A (pt) | 1999-08-03 |
| AU717759B2 (en) | 2000-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4146716A (en) | Thienopyrimidines | |
| PL188823B1 (pl) | Sól pirymetanilu i zawierająca ją kompozycja grzybobójcza | |
| EP0248086B1 (en) | Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation | |
| SU969160A3 (ru) | Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов | |
| US4000138A (en) | Organic compounds and compositions containing them | |
| CA1174866A (en) | Plant growth regulating cyano-phenyl-acetamide derivatives | |
| EP0008145B1 (en) | Use of phenyliminomethylpyridine derivatives as fungicides and plant growth regulants compositions containing such derivatives and phenyliminomethylpyridine derivatives and their preparation | |
| US4199583A (en) | Antifungal method, formulations and compounds | |
| PL79502B1 (pl) | ||
| US4189483A (en) | Pesticidal compounds, compositions and processes | |
| HUT53633A (en) | Fungicide comprising substituted quanidine and amidine derivative and process for producing the compounds | |
| MXPA98008761A (en) | Fungicide sales | |
| US4260624A (en) | Fungicidal 2-substituted-3-oxa-3a lambda4,4-dithia-6-chloro-1,5-diazapentalene | |
| US4230711A (en) | Fungicidal n-substituted 4,4-dialkyl homophthalimides | |
| US3931164A (en) | Heterocyclic compounds | |
| AU586175B2 (en) | Azolyl derivatives of carbocyclic and heterocyclic ketones having fungicidal activity | |
| US4271306A (en) | 2-Arylthio-4,4-dialkyl-5-methylene-1,3-thiazolines | |
| US3962442A (en) | Fungicidal compositions containing 2-amino pyrimidines and methods of using the same | |
| US4654346A (en) | Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides | |
| JPS6219575A (ja) | ベンゾイル−トリアゾリル−酢酸−または−チオ酢酸誘導体、それらの製造方法およびこれらを含有する殺微生物剤 | |
| JPH04178305A (ja) | ジメチルポリシロキサンエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブロックポリマー付加物を含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH0426681A (ja) | アルキルアミノピリミジン誘導体、その製造法及び有害生物防除剤 | |
| JPH04178306A (ja) | ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH04173704A (ja) | アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH04173706A (ja) | ポリエチレングリコール脂肪酸エステルを含有する殺菌剤組成物 |