JP2000509065A - 殺菌塩 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
20℃で２Pa未満の揮発度を有するピリメタニルと有機酸とを組合わせることにより、価値ある物理的および生物的な特性を有する生成物が得られる。
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌塩
本発明は殺菌活性（fungicidal activity）を有する化合物に関する。
ピリメタニルは２−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンという化学名を有す
る公知の殺菌剤である。しかしながら比較的高い蒸気圧を有し、これによりその
使用を制限されている。我々はピリメタニルを特定の酸と組合わせることにより
化合物に特定の利点が加わることを発見した。
本発明によれば、20℃で２Pa未満の揮発度を有する有機酸とピリメタニルとを
組合わせることにより生成物が得られる。
酸は少なくとも化学量論的な量で存在することが好ましく、この場合、塩はピ
リメタニルと酸との間で形成される。過剰量の酸、例えば２：１までのピリメタ
ニルに対するモル比が好都合である。
上記したとおり、本発明の生成物の一つの利点は特にそれが遊離のピリメタニ
ルと比較して低い蒸気圧を有していることであり、これにより菌類の攻撃から保
護したい作物上での化合物の残留時間を増大することができる。蒸気圧が低いこ
とはまた、殺菌剤の環境中濃度も低めることができる。
多くの場合、この生成物は特定の植物に対して低い植物毒性を有する。
場合により、この塩は遊離のピリメタニルと比較して高い活性を有する。別の
利点として、この生成物は、それを遊離のピリメタニルよりも良好な製剤を得る
のに適するものとする物理的および化学的特性を有する点である。例えば、ピリ
メタニルとオレイン酸との生成物は液体であり、固体である遊離のピリメタニル
と比較して製剤上の利点をもたらす。
ピリメタニルと組合わせることのできる適当な酸は脂肪酸、特にオレイン酸や
パルミチン酸のような長鎖脂肪酸である。他の適当な有機酸にはサ
ッカリン、スルホン酸、例えばカンファースルホン酸、サリチル酸およびジャス
モニック酸が包含される。
生成物はピリメタニルの使用対象となる病気、例えばBotrytis spp.、特にB．
cinerea、Venturia spp.、Altenaria spp．およびMonolinia fructigenaを駆遂
する際に有用である。しかしながら、塩はまた、ウドンコ病、特に穀物のウドン
コ病（Erysiphe graminis）および頴包斑紋（glume blotch）（Leptosphaeria n
odorum）のような病気に対しても有用な活性を有する。
本発明を以下の実施例において説明する。
実施例 １
ピリメタニル（1.0ｇ）、トルエン（50ml）およびオレイン酸（1.42ｇ）の溶
液を室温で一夜放置した。トルエンを減圧下蒸発させ、油状物としてオレイン酸
ピリメタニルを得た（化合物１）。
ＮＭＲデータ
CDCl3 δスケール
0.9 （3H，t，CH3）
1.25-1.42 （20H，m，10×CH2）
1.62-1.76 （2H，m，CH2）
1.95-2.1 （4H，m，2×CH2）
2.34-2.42 （8H，m，2×CH3，CH2）
5.3-5.42 （2H，m，CH=CH）
6.47 （1H，s，ピリミジンCH）
7.0 （1H，t，ArH）
7.32 （2H，t，ArH）
7.72 （2H，d，ArH）
8.67 （1H，br s，NH）
実施例 ２
エタノール（10ml）中のカンファースルホン酸（1.25ｇ）の溶液をトルエン（
20ml）中のピリメタニル（１ｇ）の溶液にゆっくり添加し、混合物を室温で30分
間放置した。混合物を減圧下蒸発させ、残存物をジイソプロピルエーテルと酢酸
エチルの混合物から再結晶させ、カンファースルホン酸ピリメタニルを得た。融
点166−7℃（化合物２）。
同様にして以下の物質を得た。
ａ）ピリメタニルサッカリネート、融点164−5℃。（化合物３）
ｂ）ピリメタニル７−フルオロメチルサッカリネート、融点233−5℃。（化合物
４）
ｃ）ピリメタニル4,7−ジメトキシサッカリネート、融点187−8℃。（化合物５
）
ｄ）ピリメタニル４−クロロ−７−メトキシサッカリネート、融点244−6℃。（
化合物６）
ｅ）ピリメタニルｐ−トルエンスルホネート、融点200−2℃。（化合物７）
ｆ）ピリメタニル2H−１−ベンゾピラン−３−カルボキシレート、融点126−7℃
。（化合物８）
ｇ）ピリメタニルフェノキシアセテート、融点76−8℃。（化合物９）
ｈ）ピリメタニルフェニルホスホネート、融点126−8℃。（化合物10）
ｉ）ジピリメタニルマロネート、融点126−8℃。（化合物11）
ｊ）ジピリメタニルフタレート、融点144−6℃。（化合物12）
ｋ）フタル酸水素ピリメタニル、融点149−51℃。（化合物13）
実施例 ３
本実施例は遊離のアニリノピリミジンと比較した場合の本発明の生成物
の相対的持続性を説明するものである。
放射標識化したピリメタニル（0.05％w／v）のトルエン溶液の液滴（５×４μ
ｌ）を顕微鏡用カバーガラス(直径13mm)に施し、これをペトリ皿に入れた。試料
の一部には種々の脂肪酸を酸に対するピリメタニルのモル比が１：１〜１：２と
なるように添加した。ペトリ皿を環境調整室（20℃、16時間昼光照明）内に放置
し、２日後、ガラスを取り出してピリメタニルの残存量を測定した。この操作は
、ガラスを各々10mlのジオキサン系シンチレーションカクテルの入ったシンチレ
ーションバイアルに入れ、液体シンチレーション計数により放射能の量を測定す
ることにより行った。結果を以下に示す。
表１：２日後のピリメタニルの表面回収率
化 合 物 表面回収率(％)
ピリメタニル＋オレイン酸（１：１モル） 59.5
ピリメタニル＋オレイン酸（１：２モル） 77.9
ピリメタニル＋ラウリン酸（１：１モル） 66.9
ピリメタニル＋ラウリン酸（１：２モル） 80.1
ピリメタニル＋ミリスチン酸（１：１モル） 71.9
ピリメタニル＋ミリスチン酸（１：２モル） 63.3
ピリメタニル＋パルミチン酸（１：１モル） 61.6
ピリメタニル＋パルミチン酸（１：２モル） 71.5
ピリメタニル 3.1
同様の方法により、ピリメタニルとサッカリンとを所定量（トルエン溶液％w
／v）混合することにより実施例を反復した。表面回収率の測定は２日後および
８日後に行った。
結果を以下に示す。
表２：２日後のピリメタニルの表面回収率
化 合 物 表面回収率(％)
ピリメタニル＋サッカリン（0.05％） 57.9
ピリメタニル（0.05％）＋サッカリン（0.1％） 90.3
ピリメタニル（0.05％）＋サッカリン（0.2％） 95.8
ピリメタニル（0.05％） 2.0
表３：８日後のピリメタニルの表面回収率
化 合 物 表面回収率(％)
ピリメタニル（0.05％）＋サッカリン（0.05％） 43.6
ピリメタニル（0.05％）＋サッカリン（0.1％） 80.0
ピリメタニル（0.05％）＋サッカリン（0.2％） 94.0
ピリメタニル（0.05％） 1.1
種々の酸の添加により、ピリメタニルの持続性が増大することが解る。
実施例１および２の化合物は遊離のピリメタニルよりも高水準の持続性を示し
ている。
実施例 ４
化合物の５％水和剤を水で所望濃度まで希釈し、コムギ検体植物に噴霧した。
１日後、植物に適切な被験病原体を接種し、植物の生育と病気の発生に適した調
整環境条件下に維侍した。適切な時間の後、植物の感染度を目視により評価した
。被験物質の各用量につき５回の反復実験を行った。結果を以下に示す。表中の
ai（活性成分）の比率は、ピリメタニルを基にしたものである。
ａ）Botrytis cinerea（接種後７日に評価）
各用量における病気の％抑制 化合物番号 5g ai/hl 2g ai/hl
５ 94.4 85.4
６ 94.4 88.7
７ 91.0 83.1
８ 93.2 84.2
９ 90.4 75.2
10 94.4 87.6
12 91.0 77.5
ピリメタニル(5%WP) 85.4 75.2
SCALA 78.6 55.0
SCALAとは市販のピリメタニル40％SC製剤である。
ｂ）Erysiphe graminis f．sp．tritici（接種後７日に評価）
各用量における病気の％抑制 化合物番号 100g ai/ha 25g ai/ha
４ 39.7 15.5
８ 75.9 27.6
12 51.7 3.4
ピリメタニル(5%WP) 27.6 3.4
SCALA 0 15.5
ｃ）Leptosphaeria nodorum（接種後21日に評価）
各用量における病気の％抑制 化合物番号 100g ai/ha 25g ai/ha
５ 32.8 15.2
７ 22.2 15.2
８ 36.4 25.8
12 39.9 15.2
ピリメタニル(5%WP) 11.6 1.0
SCALA 15.2 11.6
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９８年５月１２日（１９９８．５．１２）
【補正内容】
明細書
殺菌塩
本発明は殺菌活性（fungicidal activity）を有する化合物に関する。
ピリメタニルは２−アニリノ−4,6−ジメチルピリミジンという化学名を有す
る公知の殺菌剤である。しかしながら比較的高い蒸気圧を有し、これによりその
使用を制限されている。我々はピリメタニルを特定の酸と組合わせることにより
化合物に特定の利点が加わることを発見した。
本発明によれば、ピリメタニルと、オレイン酸およびパルミチン酸のような長
鎖脂肪酸、サッカリン、カンファースルホン酸のようなスルホン酸、サリチル酸
およびジャスモニック酸から選択される有機酸とを組合わせることにより得られ
る生成物が提供される。
酸は少なくとも化学量論的な量で存在することが好ましく、この場合、塩は通
常ピリメタニルと酸との間で形成される。過剰量の酸、例えば２：１までのピリ
メタニルに対するモル比が好都合である。
ピリメタニルの特定の塩は新規物質で有用であり、本発明はまたピリメタニル
と20℃で２Pa未満の揮発度を有する有機酸との塩も包含する。
上記したとおり、本発明の生成物の一つの利点は特にそれが遊離のピリメタニ
ルと比較して低い蒸気圧を有していることであり、これにより菌類の攻撃から保
護したい作物上での化合物の残留時間を増大することができる。蒸気圧が低いこ
とはまた、殺菌剤の環境中濃度も低めることがてきる。
多くの場合、この生成物は特定の植物に対して低い植物毒性を有する。
場合により、この塩は遊離のピリメタニルと比較して高い活性を有する。別の
利点として、この生成物は、それを遊離のピリメタニルよりも良好な製剤を得る
のに適するものとする物理的および化学的特性を有する点であ
る。例えば、ピリメタニルとオレイン酸との生成物は液体であり、固体である遊
離のピリメタニルと比較して製剤上の利点をもたらす。
生成物はピリメタニルの使用対象となる病気、例えばBotrytisspp.、特にB．c
inerea、Venturiaspp.、Altenaria spp．およびMonolinia fructigenaを駆遂す
る際に有用である。しかしながら、塩はまた、ウドンコ病、特に穀物のウドンコ
病（Erysiphe graminis）および頴包斑紋（glume blotch）（Leptosphaeria nod
orum）のような病気に対しても有用な活性を有する。
本発明を以下の実施例において説明する。
実施例 １
ピリメタニル（1.0ｇ）、トルエン（50ml）およびオレイン酸（1.42ｇ）の溶
液を室温で一夜放置した。トルエンを減圧下蒸発させ、油状物としてオレイン酸
ピリメタニルを得た（化合物１）。
ＮＭＲデータ
CDCl3 δスケール
0.9 （3H，t，CH3）
1.25-1.42 （20H，m，10×CH2）
1.62-1.76 （2H，m，CH2）
1.95-2.1 （4H，m，2×CH2）
2.34-2.42 （8H，m，2×CH3，CH2）
5.3-5.42 （2H，m，CH=CH）
6.47 （1H，s，ピリミジンCH）
7.0 （1H,ｔ，ArH）
7.32 （2H，t，ArH）
7.72 （2H，d，ArH）
8.67 （1H,br s，NH）
実施例 ２
エタノール（10ml）中のカンファースルホン酸（1.25ｇ）の溶液をトルエン（
20ml）中のピリメタニル（1ｇ）の溶液にゆっくり添加し、混合物を室温で30分
間放置した。混合物を減圧下蒸発させ、残存物をジイソプロピルエーテルと酢酸
エチルの混合物から再結晶させ、カンファースルホン酸ピリメタニルを得た。融
点166−7℃（化合物２）。
請求の範囲
１．ピリメタニルと、長鎖脂肪酸、サッカリン、スルホン酸、サリチル酸および
ジャスモニック酸から選択される有機酸とを組合わせることにより得られる生成
物。
２．ピリメタニルと20℃で２Pa未満の揮発度を有する有機酸との塩。
３．酸がオレイン酸である請求項１記載の生成物。
４．酸がオレイン酸である請求項２記載の塩。
５．農薬上許容される希釈剤または担体との混合物としての前記請求項の何れか
１項に記載の生成物を含有する殺菌組成物。
６．請求項１〜４記載の生成物またはその塩を植物病原性の菌類の蔓延した、ま
たは、蔓延しやすい地区に適用することを包含する上記地区における植物病原性
の菌類の駆遂方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ
，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ
，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＺ，
ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ
(72)発明者 シンプソン，ドナルド・ジエイムズ
イギリス国エセツクス州シー・ビー10 １
エツクス・エル．サフランウオールデン.
チエスターフオードパーク
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．ピリメタニルと20℃で２Pa未満の揮発度を有する有機酸とを組合わせること により得られる生成物。 ２．農薬上許容される希釈剤または担体との混合物としての請求項１記載の生成 物を含有する殺菌組成物。 ３．請求項１記載の生成物の化合物を植物病原性の菌類の蔓延した、または、蔓 延しやすい地区に適用することを包含する上記地区における植物病原性の菌類の 駆遂方法。
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