JP2013527151A - ピリメタニルまたはシプロジニルの共晶 - Google Patents
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract
本発明は、シプロジニルまたはピリメタニルと、少なくとも１個のイミドおよび／またはオキシム官能基を有する共晶共晶形成化合物との共晶に関する。
【選択図】図１
【選択図】図１
Description
本発明は、ピリメタニルまたはシプロジニルの新規な共晶に関し、また殺真菌組成物、具体的には農薬組成物におけるその使用に関する。
シプロジニルおよびピリメタニルは両方ともアニリノピリミジン殺真菌剤であり、メチオニンの生合成および真菌加水分解酵素の分泌を阻害することによって機能を果たすと考えられる。シプロジニルは、穀物、ブドウ、仁果、石果、ストロベリー、野菜、農作物、および観賞植物に対する葉の殺真菌剤として、また広範囲の病原体、例えばタペシア・ヤルンダ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）とタペシア・アクイホルムス（Ｔ．ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）、エリシフェ属種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、ボトリティス属種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、およびモニリア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）を駆除するためにオオムギに対して種子粉衣として使用される。ピリメタニルは、ブドウの木、果実、野菜、および観賞植物に対する灰色カビ病（ボトリティス・シネリア（Ｂｏｔｒｉｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、また仁果に対する瘡葉病（リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）またはナシ黒星病菌（Ｖ．ｐｉｒｉｎａ））を駆除するために使用される。両方とも市販されており、またＣ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；第１３版；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）中に記載されている。
シプロジニルの２種類の結晶多形が存在することが知られており、その両方は特徴のある、だが異なる融解範囲を示す。すなわちＡ形は７０〜７２℃の間で融解し、Ｂ形は７４〜７６℃の間で融解する。結晶多形Ａ形およびＢ形の熱力学的安定性は、互換（ｅｎａｔｉｏｔｒｏｐｉｃａｌｌｙ）関係にあり、他の条件の影響を受けやすいが一般には１５〜４０℃の間にある、すなわち間違いなく農薬製剤の加工および貯蔵の間に起こる可能性のある温度変動の範囲内（一般には−１０℃〜＋５０℃）にある相転移温度を示す。この相転移温度を下回るとＡ形は熱力学的に安定な形態であり、この相転移温度を超えるとＢ形は熱力学的に安定な形態である。したがって貯蔵条件下でシプロジニルの固体状態は、２つの結晶多形間で再結晶化による転換を受けて、大型の望ましくない粒子の生成を招く恐れがある。これは、例えば製品の散布の間に噴霧ノズルを詰まらせる可能性がある。これに加えて、このような再結晶化事象は、均質な製剤として製品を維持することが困難になることを意味し、またこれは希釈タンクに移送する間に、また希釈時に正確な濃度を保証する点で問題を生じさせる恐れがあることを意味する。したがってこの性質は、現在ではシプロジニルの製剤化を、シプロジニルが可溶化される組成物（例えば、エマルション製剤）に限定する。同様の問題はピリメタニルに関しても存在し、これもまた通常の製剤および貯蔵条件下で結晶化する可能性がある。これに加えてピリメタニルは、どちらかといえば揮発性化合物である。これらの問題は、例えば懸濁濃縮液としての製剤化を困難にし、ある種の状況でのピリメタニルの使用を制限する。したがって、そのままではこれらの問題は、ピリメタニルの製剤、貯蔵、および散布の間にシプロジニルで見られたものと似た問題が起こることを意味する。
（ｉ）貯蔵温度の変動領域の範囲内で相転移を示さない、（ｉｉ）製剤化および貯蔵時に結晶化を受けない、および（ｉｉｉ）親化合物よりも揮発性でない、という特性のうちの少なくとも１つを有するシプロジニルまたはピリメタニルの新しい固体状態の形成は、望ましい毒性、制御放出、または化学的安定性を有することができる固体分散液（例えば、ゾル製剤、サスポエマルション製剤、または湿顆粒剤）としての製剤化を可能にするはずである。具体的には、一般にゾル製剤はエマルション製剤よりも低い植物毒性を示す可能性があり、したがってそれらは明らかに農薬用のより望ましい製剤であることに注目されたい。このような特徴は溶媒および他の添加剤が存在しないことによるが、それに加えてその共晶自体もまた、その有効成分単独の場合と比べて改善された植物毒性を示す可能性がある。
したがって本発明は、シプロジニルまたはピリメタニル殺真菌剤の市販版と比べて特性の改良されたそれらの新規な共晶形を提供する。具体的には本発明は、シプロジニルおよびピリメタニルから選択されるアニリノピリミジン殺真菌剤と、少なくとも１個のイミドおよび／またはオキシム官能基を有する共晶形成化合物とを含む共晶を提供する。より具体的にはこの共晶形成化合物は、ピロメリト酸ジイミド、テレフタルアルデヒドジオキシム、ジメチルグリオキシム、２，３−ナフタレンジカルボキシイミド、２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリル、およびフタルイミドからなる群から選択される。好ましくはこのアニリノピリミジン殺真菌剤はシプロジニルである。
シプロジニルまたはピリメタニルと、イミドまたはオキシム共晶形成化合物との共晶形は、結晶形態（その単位格子によって記述される）により、または２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンの選択ピークにより特徴づけることができる。
本発明の一実施形態ではシプロジニルおよびピロメリト酸ジイミドの共晶形が提供される。さらなる実施形態ではそのシプロジニルおよびピロメリト酸ジイミドの共晶形は、表１に示すシプロジニル／ピロメリト酸ジイミド単結晶の単位格子パラメータにより特徴づけられる。この単結晶は、実施例１ａの方法を用いて得た。この共晶の化学量論比は、単結晶構造解析により２：１であることが確かめられた。
表中でａ、ｂ、ｃ＝単位格子の辺の長さ、α、β、γ＝単位格子の角度、またＺ＝単位格子中のシプロジニル：ピロメリト酸ジイミド複合体（２：１）の数である。
別の実施形態ではシプロジニルおよびピロメリト酸ジイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、７．３±０．２、１０．５±０．２、１１．７±０．２、１８．３±０．２、２１．４±０．２、２６．８±０．２、２８．０±０．２、および３０．２±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表２は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはピロメリト酸ジイミドとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびピロメリト酸ジイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表２中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値７．３±０．２、１０．５±０．２、１１．７±０．２、１６．６±０．２、１７．１±０．２、１８．３±０．２、１８．８±０．２、１９．７±０．２、２１．４±０．２、２３．２±０．２、２４．１±０．２、２４．３±０．２、２６．４±０．２、２６．８±０．２、２８．０±０．２、および３０．２±０．２を含む。表２中のピークのすべては、実施例１ａの方法を用いて得られるシプロジニル−ピロメリト酸ジイミドの単一共結晶のデータを用いて計算された粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表２はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図１に示す。
別の実施形態ではシプロジニルおよびピロメリト酸ジイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、７．２±０．２、１０．３±０．２、１１．５±０．２、１６．４±０．２、１６．７±０．２、１９．２±０．２、２０．１±０．２、２３．６±０．２、および２３．９±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表３は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはピロメリト酸ジイミドとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびピロメリト酸ジイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表３中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値７．２±０．２、１０．３±０．２、１１．５±０．２、１６．４±０．２、１６．７±０．２、１８．０±０．２、１８．５±０．２、１９．２±０．２、２０．１±０．２、２１．１±０．２、２３．０±０．２、２３．６±０．２、２３．９±０．２、２６．３±０．２、２７．５±０．２、および２９．５±０．２を含む。表３中のピークのすべては、実施例１ａの方法を用いて得られるシプロジニル−ピロメリト酸ジイミドの共結晶の粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表３はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図２に示す。この共晶の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データを図３に示す。
本発明の一実施形態ではシプロジニルおよびテレフタルアルデヒドジオキシムの共晶形が提供される。さらなる実施形態ではそのシプロジニルおよびテレフタルアルデヒドジオキシムの共晶形は、表４に示すシプロジニル／テレフタルアルデヒドジオキシム単結晶の単位格子パラメータにより特徴づけられる。この単結晶は、実施例１ａの方法を用いて得た。この共晶の化学量論比は、単結晶構造解析により２：１であることが確かめられた。
表中でａ、ｂ、ｃ＝単位格子の辺の長さ、α、β、γ＝単位格子の角度、またＺ＝単位格子中のシプロジニル：テレフタルアルデヒドジオキシム複合体（２：１）の数である。
別の実施形態ではシプロジニルおよびテレフタルアルデヒドジオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、４．４±０．２、８．８±０．２、１１．４±０．２、１２．９±０．２、１７．７±０．２、１９．０±０．２、１９．２±０．２、２０．９±０．２、２４．４±０．２、２４．６±０．２、２５．７±０．２、および２８．７±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表５は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはテレフタルアルデヒドジオキシムとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびテレフタルアルデヒドジオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表５中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値４．４±０．２、８．８±０．２、１１．４±０．２、１２．９±０．２、１３．２±０．２、１７．７±０．２、１９．０±０．２、１９．２±０．２、２０．９±０．２、２１．３±０．２、２２．５±０．２、２３．０±０．２、２３．４±０．２、２４．４±０．２、２４．６±０．２、２５．７±０．２、２６．４±０．２、および２８．７±０．２を含む。表５中のピークのすべては、実施例１ａの方法を用いて得られるシプロジニル−テレフタルアルデヒドジオキシムの単一共結晶のデータを用いて計算された粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表５はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図４に示す。
別の実施形態ではシプロジニルおよびテレフタルアルデヒドジオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、４．３±０．２、８．９±０．２、１２．９±０．２、１７．６±０．２、１９．０±０．２、１９．３±０．２、２０．９±０．２、２２．３±０．２、２４．４±０．２、および２６．６±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表６は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはテレフタルアルデヒドジオキシムとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびテレフタルアルデヒドジオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表６中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値４．３±０．２、８．９±０．２、１１．４±０．２、１２．９±０．２、１３．２±０．２、１７．６±０．２、１９．０±０．２、１９．３±０．２、２０．９±０．２、２１．３±０．２、２２．３±０．２、２２．９±０．２、２４．４±０．２、２６．３±０．２、２６．６±０．２、および２８．４±０．２を含む。表６中のピークのすべては、実施例１ａの方法を用いて得られるシプロジニル−テレフタルアルデヒドジオキシムの共結晶の粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表６はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図５に示す。この共晶の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データを図６に示す。
本発明の一実施形態ではシプロジニルおよびジメチルグリオキシムの共晶形が提供される。さらなる実施形態ではそのシプロジニルおよびジメチルグリオキシムの共晶形は、表７に示すシプロジニル／ジメチルグリオキシム単結晶の単位格子パラメータにより特徴づけられる。この単結晶は、実施例１ｂの方法を用いて得た。この共晶の化学量論比は、単結晶構造解析により２：１であることが確かめられた。
表中でａ、ｂ、ｃ＝単位格子の辺の長さ、α、β、γ＝単位格子の角度、またＺ＝単位格子中のシプロジニル：ジメチルグリオキシム複合体（２：１）の数である。
別の実施形態ではシプロジニルおよびジメチルグリオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、８．４±０．２、９．６±０．２、１０．５±０．２、１２．７±０．２、１３．０±０．２、１５．８±０．２、１８．９±０．２、２０．９±０．２、２５．８±０．２、および３１．４±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表８は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはジメチルグリオキシムとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびジメチルグリオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表８中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値８．４±０．２、９．６±０．２、１０．５±０．２、１２．７±０．２、１３．０±０．２、１５．０±０．２、１５．８±０．２、１７．１±０．２、１８．９±０．２、２０．３±０．２、２０．９±０．２、２２．４±０．２、２３．４±０．２、２５．３±０．２、２５．８±０．２、２７．５±０．２、および３１．４±０．２を含む。表８中のピークのすべては、実施例１ｂの方法を用いて得られるシプロジニル−ジメチルグリオキシムの単一共結晶のデータを用いて計算された粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表８はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図７に示す。
別の実施形態ではシプロジニルおよびジメチルグリオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、８．３±０．２、１０．４±０．２、１２．８±０．２、１６．７±０．２、１６．９±０．２、２０．６±０．２、２２．２±０．２、２４．８±０．２、２５．６±０．２、および３０．９±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表９は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはジメチルグリオキシムとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびジメチルグリオキシムの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表９中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値８．３±０．２、９．５±０．２、１０．４±０．２、１２．８±０．２、１４．７±０．２、１５．７±０．２、１６．７±０．２、１６．９±０．２、１８．７±０．２、１９．３±０．２、２０．０±０．２、２０．６±０．２、２２．２±０．２、２３．０±０．２、２４．８±０．２、２５．６±０．２、２７．１±０．２、および３０．９±０．２を含む。表９中のピークのすべては、実施例１ｂの方法を用いて得られるシプロジニル−ジメチルグリオキシムの共結晶の粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表９はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図８に示す。この共晶の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データを図９に示す。
本発明の一実施形態ではシプロジニルおよび２，３−ナフタレンジカルボキシイミドの共晶形が提供される。さらなる実施形態ではそのシプロジニルおよび２，３−ナフタレンジカルボキシイミドの共晶形は、表１０に示すシプロジニル／２，３−ナフタレンジカルボキシイミド単結晶の単位格子パラメータにより特徴づけられる。この単結晶は、実施例１ｄの方法を用いて得た。この共晶の化学量論比は、単結晶構造解析により１：１であることが確かめられた。
表中でａ、ｂ、ｃ＝単位格子の辺の長さ、α、β、γ＝単位格子の角度、またＺ＝単位格子中のシプロジニル：２，３−ナフタレンジカルボキシイミド複合体（２：１）の数である。
別の実施形態ではシプロジニルおよび２，３−ナフタレンジカルボキシイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、１５．３±０．２、１６．０±０．２、１９．２±０．２、２１．３±０．２、２２．０±０．２、２３．９±０．２、２４．４±０．２、および２５．４±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表１１は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／または２，３−ナフタレンジカルボキシイミドとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよび２，３−ナフタレンジカルボキシイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表１１中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値１１．５±０．２、１５．３±０．２、１６．０±０．２、１７．３±０．２、１９．２±０．２、１９．３±０．２、１９．９±０．２、２１．３±０．２、２２．０±０．２、２２．４±０．２、２２．９±０．２、２３．９±０．２、２４．４±０．２、２５．４±０．２、２７．２±０．２、および２７．９±０．２を含む。表１１中のピークのすべては、実施例１ｄの方法を用いて得られるシプロジニル−２，３−ナフタレンジカルボキシイミドの単一共結晶のデータを用いて計算された粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表１１はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図１０に示す。
本発明の一実施形態ではシプロジニルおよび２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルの共晶形が提供される。さらなる実施形態ではシプロジニルおよび２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、７．５±０．２、１０．７±０．２、１３．８±０．２、１９．１±０．２、２１．４±０．２、２３．８±０．２、２７．７±０．２、および３０．９±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表１２は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／または２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよび２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表１２中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値７．５±０．２、１０．７±０．２、１３．８±０．１５．６±０．２、１７．１±０．２、１８．６±０．２、１９．１±０．２、１９．９±０．２、２１．４±０．２、２２．５±０．２、２３．８±０．２、２４．３±０．２、２５．４±０．２、２７．７±０．２、２８．３±０．２、２９．３±０．２、３０．９±０．２、および３２．３±０．２、を含む。表１２中のピークのすべては、実施例１ａの方法を用いて得られる２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルの共結晶の粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表１２はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図１１に示す。この共晶の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データを図１２に示す。
本発明の一実施形態ではシプロジニルおよびフタルイミドの共晶形が提供される。さらなる実施形態ではシプロジニルおよびフタルイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、７．６±０．２、１１．９±０．２、１３．７±０．２、１９．０±０．２、２０．６±０．２、２１．３±０．２、２２．２±０．２、２４．２±０．２、２４．５±０．２、および２５．５±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む。より好ましくは粉末Ｘ線回折パターンは、これらの２θ角の値のすべてを含む。これらの２θ角の値は、純粋に共晶に起因する粉末Ｘ線回折パターンのそれらのピークから得られ、表１３は、それらの２θ値、ならびにシプロジニルおよび／またはフタルイミドとその共晶との粉末Ｘ線回折パターン中に現れるさらなるピークの値を含む。一実施形態ではシプロジニルおよびフタルイミドの共晶形は、２θ角によって表される粉末Ｘ線回折パターンにより特徴づけられ、その粉末Ｘ線回折パターンは、表１３中に載せたすべての２θ角の値を含む。すなわち粉末Ｘ線回折パターンは、２θ角の値７．６±０．２、９．５±０．２、１１．９±０．２、１３．７±０．２、１５．６±０．２、１７．７±０．２、１９．０±０．２、１９．４±０．２、２０．６±０．２、２１．３±０．２、２２．２±０．２、２２．９±０．２、２３．７±０．２、２４．２±０．２、２４．５±０．２、２５．５±０．２、２６．４±０．２、および２７．１±０．２を含む。表１３中のピークのすべてが、実施例１ｃの方法を用いて得られるシプロジニル−フタルイミド共晶の粉末Ｘ線回折パターンから得られる。表１３はまた、これらのピークの強度（強（Ｓ）、中（Ｍ）、弱（Ｗ））を示す。これらのピーク位置のすべてがそれから得られるディフラクトグラムを図１３に示す。この共晶の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）データを図１４に示す。
本発明の共晶は、シプロジニルまたはピリメタニルを共晶形成化合物と接触させることによって形成される。これは、（ｉ）これら２種類の固体を一緒に粉砕し、（ｉｉ）一方または両方の成分を融解し、それらを放置して再結晶化させ、（ｉｉｉａ）そのシプロジニルまたはピリメタニルを可溶化または部分的に可溶化し、共晶形成化合物を加えるか、あるいは（ｉｉｉｂ）共晶形成化合物を可溶化または部分的に可溶化し、シプロジニルまたはピリメタニルを加えることによって行うことができる。シプロジニルまたはピリメタニルを共晶形成化合物中で可溶化または部分的に可溶化する、またその逆も可能である。次いで適切な条件下に放置して結晶化を起こさせる。例えば結晶化は、それら溶液の特性、例えばｐＨまたは温度の変更を必要とする場合もあり、また通常は溶媒の除去による、一般には溶液を乾燥することによる溶質の濃縮を必要とする場合もある。溶媒除去は、シプロジニルまたはピリメタニルの濃縮を徐々に生じさせて結晶化を促進させる。幾つかの事例ではマイクロ波照射または音波処理（またはマイクロ波照射と音波処理の両方）を使用して結晶化を促進させることもできる。任意の結晶を含む固相が形成されたら、それを本明細書中で述べるように試験することができる。
したがって本発明は、
（ａ）シプロジニルまたはピリメタニルを共晶形成化合物と共に結晶化条件下において溶液状態で粉砕、加熱、または接触させて固相を形成するステップ、
（ｂ）そのシプロジニルまたはピリメタニルと共晶形成化合物とを含む共晶を単離するステップ
を含む、本発明の共晶の生産方法を提供する。
（ａ）シプロジニルまたはピリメタニルを共晶形成化合物と共に結晶化条件下において溶液状態で粉砕、加熱、または接触させて固相を形成するステップ、
（ｂ）そのシプロジニルまたはピリメタニルと共晶形成化合物とを含む共晶を単離するステップ
を含む、本発明の共晶の生産方法を提供する。
本発明の方法で使用される共晶形成化合物は、上記で定義したとおりである。この方法の一実施形態では共晶形成化合物は、少なくとも１個のイミドおよび／またはオキシム官能基を有する。さらなる実施形態では共晶形成化合物は、ピロメリト酸ジイミド、テレフタルアルデヒドジオキシム、ジメチルグリオキシム、２，３−ナフタレンジカルボキシイミド、２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリル、およびフタルイミドからなる群から選択される。
より好適には本発明は、シプロジニルと、上記で定義した共晶形成化合物との共晶を提供する。
本明細書中で使用される「共晶」とは、それぞれが特有の物理的特徴、例えば構造、融点、および融解熱を有する２種類以上の独特の成分を、或る化学量論比で含む結晶性材料を意味する。本明細書中で使用される共晶は、それが中性成分から構成され、塩で見出されるはずの荷電成分から構成されないので結晶塩とまったく異なっている。この共晶は、水素結合、π（パイ）−スタッキング、ゲスト−ホスト錯体形成、およびファンデウワールス相互作用を含めた分子認識の幾つかの方法により構築することができる。上記でリストアップした相互作用の中では水素結合が共晶の形成における支配的相互作用であり、それによって非共有結合が、それら部分の１つの水素結合ドナーとその他の水素結合アクセプターとの間で形成される。本発明の好ましい共晶は、水素結合が共晶形成化合物とシプロジニルまたはピリメタニルとの間で起こるものである。多点接触を結晶中に形成することができることに注目されたい。例えば、シプロジニルの２分子が同じ共晶形成化合物上の異なる官能基と接点を形成することができ、また実際にシプロジニルの単分子と単一の共結晶形成分子の間に多点接触が存在する場合もある。
水素結合が数種類の異なる分子間集合体を生じさせる可能性があり、したがって本発明の共晶が１種類または複数種類の結晶多形の状態で存在することができることに注目されたい。多形共晶は、任意のモル比のシプロジニル対共晶形成化合物を含有することができるが、一般には５：１〜１：５の範囲にあるはずである。シプロジニルまたは共晶形成化合物が異性を示す系では結晶多形はまた、異なる異性体比を含むこともできる。各結晶多形は、単結晶Ｘ線回折、粉末Ｘ線回折、ＤＳＣ、ラマン分光法または赤外分光法を含めた１種類または複数種類の固体解析手法によって画定することができる。
好適には共晶中のシプロジニルまたはピリメタニル対共晶形成化合物のモル比は、５：１〜１：５の範囲である。より好適には共晶中のシプロジニルまたはピリメタニル対共晶形成化合物のモル比は、３：１〜１：３の範囲である。さらに一層好適にはシプロジニルまたはピリメタニル対共晶形成化合物のモル比は、２：１〜１：１の範囲である。
シプロジニルまたはピリメタニルと共晶形成化合物の共晶が存在するかどうかの固相の分析は、当業界で知られている従来の方法により行うことができる。例えば共晶の存在を判断するには粉末Ｘ線回折を使用するのが便利であり、またごく普通である。これは、シプロジニルまたはピリメタニルと、共晶形成化合物と、推定上の共晶とのスペクトルを比較することによって行って、真の共晶が形成されているかどうかを確証することができる。似通ったやり方で使用される他の手法には、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、熱重量分析法（ＴＧＡ）とラーマンまたは赤外分光法、ＮＭＲ、ガスクロマトグラフィー、またはＨＰＬＣが挙げられる。単結晶Ｘ線回折は、共晶構造を同定する際には特に役立つ。
本発明の共晶は、従来の手段によって殺真菌組成物（農薬組成物を含めた）中に容易に組み込むことができる。したがって本発明はまた、上記で定義した本発明の共晶の殺真菌に有効な量と増量剤とを含む殺真菌組成物を提供する。一実施形態ではこの殺真菌組成物は農薬組成物である。本発明の共晶を含む農薬組成物は、複数の植物種に対する植物病原性真菌の駆除のために使用することができる。したがって本発明はまた、本発明の農業用組成物の殺真菌に有効な量で植物または植物繁殖材料を処理することを含む植物または植物繁殖材料に対する真菌感染を防除または駆除する方法を提供する。「植物繁殖材料」とは、あらゆる種類の種子（果実、塊茎、球根、穀類など）、挿し木、摘梢などを意味する。
具体的には本発明の農薬組成物は、例えばイネ科斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、エリシフェ・グラミニス（Ｅ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含めたエリシフェ属種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、さび病菌属種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、コムギ黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、褐紋病菌属種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、マイコスファエレラ・ムシコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）、子嚢菌変種ジフォルミス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、イネごま葉枯病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）を含めたヘルミントスポリウム属種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、コーヒーさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、セルコスポラ属種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、モニリア属種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ポドスフェラ属種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、うどんこ病菌属種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｐ．）、さび病菌属種（Ｔｒａｎｚｓｃｈｅｌｉａ ｓｐｐ．）、タペシア・ヤルンデ（Ｔａｐｅｓｉａ ｙａｌｌｕｎｄａｅ）とタペシア・アクホルミス（Ｔ．ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）、ハイイロカビ属種（Ｂｏｒｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、およびベンツリア属種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）を駆除するために使用することができる。
本発明の農薬組成物は、多くの植物およびそれらの繁殖材料に対するこのような病気を駆除するのに適している。それらの植物およびそれらの繁殖材料には、これらには限定されないが次の標的作物が挙げられる。穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ（飼料トウモロコシ、ポップコーン、およびスイートコーンを含めた）、コメ、サトウモロコシ、および同類の作物）と、ビート（テンサイおよび飼料ビート）と、マメ科植物（インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ、ダイズ）と、油料植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ヒマワリ）と、キュウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）と、繊維植物（ワタ、アマ、アサ、ジュート）と、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、ナス、タマネギ、コショウ、トマト、ジャガイモ、パプリカ、オクラ）と、プランテーション作物（バナナ、果樹、ゴムの木、苗木）、観賞植物（草花、低木、広葉樹、および針葉樹などの常緑樹）と、他の植物、例えばブドウ、藪イチゴ（ブルーベリーなど）、ケインベリー、クランベリー、ペパーミント、ルバーブ、スペアミント、サトウキビ、および芝草とが挙げられ、芝草にはこれらには限定されないが寒地芝草（例えばブルーグラス（Ｐｏａ Ｌ．）（例えば、ケンタッキーブルーグラス（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ ｃｏｍｐｒｅｓｓａ Ｌ．）、および一年生ブルーグラス（Ｐｏａ ａｎｎｕａ Ｌ．））と、ベントグラス（Ａｇｒｏｓｉｓ Ｌ．）（例えば、クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｉｕｓ Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｔｉｓ ｃａｎｉｎａ Ｌ．）、およびコヌカグサ（Ａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂａ Ｌ．））と、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ Ｌ．）（例えば、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ Ｓｃｈｒｅｂ．）、メドーフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｅｌａｔｉｏｒ Ｌ．）、および細草フェスク、例えばオオウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ ｖａｒ．ｃｏｍｍｕｔａｔａ Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ Ｌ．）、およびハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ））と、ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ Ｌ．）（例えば、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ Ｌ．）および一年生（イタリアン）ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．））、ならびに暖地芝草（例えば、ハイブリッドおよび一般バーミューダグラスを含めたバーミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ））と、ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ Ｗｉｌｌｄ．）、サントオーガスチングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ（Ｗａｌｔ．）Ｋｕｎｔｚｅ）と、ムカデシバ（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ（Ｍｕｎｒｏ．）Ｈａｃｋ．））とが挙げられる。
これに加えて「作物」は、通常の品種改良または遺伝子工学の方法の結果として、除草剤または数種の除草剤を含めて害虫および殺虫剤に対して抵抗性にされた作物も含まれるものと理解されたい。例えば除草剤に対する抵抗性とは、従来の作物品種と比べて特定の除草剤によって引き起こされる損傷に対する感受性の減少を意味する。作物は、例えばメソトリオンなどのＨＰＰＤ阻害剤またはグリホサートなどのＥＰＳＰＳ阻害剤に対して抵抗性であるように修飾または品種改良することができる。
本発明の農薬組成物の散布量は、駆除される真菌の特定の種類、必要とされる駆除の度合い、および散布の時期と方法に左右されることになり、当業熟練者によって容易に決めることができる。一般には本発明の組成物は、その組成物中の有効殺真菌剤の総量を基準にして０．００５ｋｇ／ｈａ〜約５．０ｋｇ／ｈａの間の散布量で散布することができる。約０．１ｋｇ／ｈａ〜約１．５ｋｇ／ｈａの間の散布量が好ましく、約０．３ｋｇ／ｈａ〜０．８ｋｇ／ｈａの間の散布量が特に好ましい。
実際には本発明の共晶を含む農薬組成物は、当産業界で知られている、または使用されている様々なアジュバントおよび担体を含有する製剤として散布される。したがってそれらは、粒剤として、水和剤として、乳剤として、ゾル剤（油分散液剤を含めた）として、散剤または粉剤として、フロアブル剤として、液剤として、懸濁液剤またはエマルション剤として、サスポエマルション剤として、またはマイクロカプセル剤などの制御放出形態として製剤化することができる。好適には本発明の農薬組成物は、ゾル剤、サスポエマルション剤、または湿式顆粒剤として製剤化することができる。これらの製剤については下記でより詳細に述べるが、それは有効成分を共晶の形態で重量を基準にしてわずか約０．５％から約９５％以上もの量まで含有することができる。最適な量は、処方、散布機器、および駆除される植物病原性真菌の性質に左右されることになる。
湿式顆粒剤は、水または他の液体担体中に容易に分散する微粉末粒子の形態である。この粒子は、固体マトリックス中に保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスには、漂布土、カオリンクレー、シリカ、および他の易湿潤性の有機または無機固体が挙げられる。水和剤は一般に、重量を基準にして約５％〜約９５％の有効成分に加えて、少量の湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含有する。
乳剤は、水または他の液体中に分散可能な均質な液体組成物であり、液体または固体乳化剤を含む活性化合物だけからなることもでき、また液体担体、例えばキシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶剤を含有することもできる。使用時に、これらの濃縮物を水または他の液体中に分散させ、一般には処理すべき区域に噴霧液として散布される。重量を基準にした有効成分の量は、濃縮物の約０．５％〜約９５％の範囲であることができる。
ゾル剤は、活性化合物の微粉末固体粒子がその中に安定して懸濁している製剤である。固体粒子は、水性溶液中または油中（油分散液剤として）に懸濁させることができる。このような製剤は、沈降防止剤および分散剤を含み、かつ活性を高めるための湿潤剤、なおその上に消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含むことができる。使用時に、これらの濃縮物を水で希釈し、一般には処理すべき区域に噴霧として散布される。重量を基準にした有効成分の量は、濃縮物の約０．５％〜約９５％の範囲であることができる。
顆粒剤には、押出物および比較的粗大な粒子の両方が挙げられ、それらは植物病原性真菌の駆除を必要とする区域に希釈せずに散布することもでき、また、例えば散布前に噴霧タンク中で分散させることもできる。顆粒剤用の典型的な担体には、砂、漂布土、アタパルジャイトクレー、ベントナイトクレー、モンモリロナイトクレー、蛭石、パーライト、炭酸カルシウム、煉瓦、軽石、葉蝋石、カオリン、ドロマイト、粉末石膏、木粉、細かく砕いたトウモロコシ穂軸、細かく砕いた落花生殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷結石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム、および活性化合物を吸収または被覆することができる他の有機または無機材料が挙げられる。希釈せずに使用するための顆粒剤は、一般に重量を基準にして有効成分を約５％〜約２５％含有し、高沸点芳香族ナフサ、灯油、および他の石油留分または植物油などの表面活性剤、および／またはデキストリン、糊、または合成樹脂などの粘着剤を含むことができる。顆粒を散布前に噴霧タンク中で分散させる場合、重量を基準にしたその有効成分含有量は８０％まで高めることができる。
粉剤は、活性成分と、微粉末固体、例えばタルク、クレー、穀粉、分散剤および担体として働く他の有機および無機固体との易流動性混合物である。
マイクロカプセル剤は、一般には、制御された速度で周囲への封入材料の脱出を可能にする不活性で多孔質の殻の中に封入された有効成分の液滴または顆粒である。カプセル化された液滴は、一般には直径が約１〜約５０μｍである。封入される液体は、一般にはカプセルの重量の約５０〜９５％を占め、活性化合物に加えて溶媒を含むことができる。一般にはカプセル化顆粒は、多孔質膜が顆粒の細孔開口部を密封し、その顆粒細孔内に活性種を液体の形態で保持した状態の多孔質顆粒である。顆粒は、一般には直径が１ｍｍ〜１ｃｍ（また好ましくは１〜２ｍｍ）の範囲にある。これら顆粒は、押出成形、アグロメレーション、または噴射造粒によって形成され、あるいは天然に産出する。このような材料の例は、蛭石、焼結クレー、カオリン、アタパルジャイトクレー、おがくず、および粒状炭素である。殻または膜材料には、天然または合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリラート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、およびデンプンザンセートが挙げられる。
農薬用途のための他の有用な製剤には、その有効成分が所望の濃度で完全に溶解可能な溶媒、例えばアセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の有機溶剤に溶かした有効成分の単純溶液が挙げられる。有効成分が低沸点分散溶媒担体の蒸発の結果として微粉末の形態で分散している加圧噴霧器もまた使用することができる。
上記で述べた製剤の多くは、湿潤剤、分散剤、または乳化剤を含む。それらの例は、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸および硫酸とそれらの塩、多価アルコール、ポリエトキシル化アルコール、エステル、および脂肪アミンである。使用される場合、これらの薬品は通常、その製剤の０．１重量％〜４０重量％を構成する。
上記各種製剤において本発明の組成物を製剤化する際に役立つ適切な農業用アジュバントおよび担体は、当業熟練者によく知られている。それら様々な種類の好適な例は、下記の非限定的な一覧表中に見出される。
使用することができる液体担体には、水、ならびにその共晶が全く溶解しないか、または限られた溶解性しか示さない任意の溶媒、例えばトルエン、キシレン、石油ナフサ、農作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸アルキル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、二安息香酸ジプロピレングリコール、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールジアセタート、グリセロールモノアセタート、グリセロールトリアセタート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および高分子量アルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなど、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノンなどが挙げられる。水は、一般に濃縮物の希釈に好まれる担体である。
好適な固体担体には、タルク、二酸化チタン、葉蝋石クレー、シリカ、アタパルジャイトクレー、多孔質珪藻土、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレー、漂布土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニンなどが挙げられる。
広範囲の表面活性剤が、前記液体組成物および固体組成物の両方、とりわけ散布前に担体で希釈するように設計されたものにおいて有利に使用される。これら表面活性剤は、性質がアニオン性、カチオン性、非イオン性、またはポリマー性であることができ、またこれらは、乳化剤、湿潤剤、沈殿防止剤として、または他の目的のために使用することができる。典型的な表面活性剤には、アルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムと、アルキルアリールスルホン酸塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムと、アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加物、例えばノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレートと、アルコール−アルキレンオキシド付加物、例えばトリデシルアルコール−Ｃ１６エトキシレートと、セッケン、例えばステアリン酸ナトリウムと、アルキルナフタレンスルホン酸塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムと、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムと、ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトールと、第四アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウムと、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマーと、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩とが挙げられる。
農業用組成物に一般に利用される他のアジュバントには、結晶化抑制剤、粘度調整剤、沈殿防止剤、スプレー液滴調整剤、顔料、酸化防止剤、泡立て剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、着臭剤、展着剤、浸透助剤、微量栄養素、柔軟剤、滑沢剤、固着剤などが挙げられる。
これに加えてさらに、他の殺生物活性成分または組成物を本発明の農薬組成物と組み合わせることができる。例えばこれら組成物は、活性のスペクトルを広げるために他の殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および／または植物成長調節剤を含有することができる。
上記製剤のそれぞれは、殺真菌剤を製薬の他の成分（希釈剤、乳化剤、界面活性剤など）と共に含有するパッケージとして調製することができる。製剤はまた、タンク混合法によっても調製することもでき、この方法では成分は別々に得られ、栽培者の現場で混ぜ合わせられる。
これらの製剤は、駆除が望まれる区域に通常の方法によって散布することができる。粉末組成物および液体組成物は、例えば動力散粉機、ブルーム・アンド・ハンドスプレイヤー、および噴霧散粉機を使用することによって散布することができる。これら製剤はまた、粉末または噴霧として飛行機から、あるいはロープ芯散布によって散布することもできる。固体製剤および液体製剤の両方はまた、処理される植物の場所の土壌に散布し、根を通して有効成分を植物に染み込ませることができる。本発明の製剤はまた、植物繁殖材料上への粉衣散布用に使用して、その植物繁殖材料の真菌感染に対して、また土壌中で発生する植物病原性真菌に対して保護を与えることもできる。好適には有効成分は、殺真菌剤の液体製剤を植物繁殖材料、具体的には種子に染み込ませることによって、あるいは固体製剤で植物繁殖材料を被覆することによって保護すべき植物繁殖材料に適用することができる。特殊な事例では他の型の散布、例えば繁殖に役立つ植物の挿し木または小枝の特定の処理もまた可能である。
好適には本発明の農薬組成物および製剤は、病気の発生前に散布される。これら製剤の使用量および使用頻度は、当業界で一般に使用されるものであり、またその真菌病原体による蔓延の危険性に左右されることになる。
次に本発明を下記の非限定的な実施例および図によって記述することにする。
（１ａ）冷却によるシプロジニル共晶の調製
シプロジニルと共形成剤（下記表１４に示す）を併せて、正確な化学量論比混合物を生成した。表に載せた量の溶媒を加え、撹拌しながら反応バイアルを５０℃で２時間加熱して可溶化させた。次いで混合物を５時間かけて５℃まで冷却し、一晩５℃に保った。結晶化した生成物を午前中に単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
シプロジニルと共形成剤（下記表１４に示す）を併せて、正確な化学量論比混合物を生成した。表に載せた量の溶媒を加え、撹拌しながら反応バイアルを５０℃で２時間加熱して可溶化させた。次いで混合物を５時間かけて５℃まで冷却し、一晩５℃に保った。結晶化した生成物を午前中に単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
得られた結晶の粉末Ｘ線回折パターンを前述の図中に示す。これらの結晶の粉末Ｘ線回折パターンの選択したピーク位置の２θ値を上記表中に示す。
（１ｂ）マイクロ波照射によるシプロジニル共晶の調製
シプロジニル（０．５ｇ）とジメチルグリオキシム（０．１３ｇ）を併せて、２：１モル化学量論比混合物を生成した。アセトニトリル（４ｍＬ）を加え、得られた混合物をマイクロ波照射（３００Ｗ）を用いて１５０℃で１０分間加熱した。結晶性生成物を単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
シプロジニル（０．５ｇ）とジメチルグリオキシム（０．１３ｇ）を併せて、２：１モル化学量論比混合物を生成した。アセトニトリル（４ｍＬ）を加え、得られた混合物をマイクロ波照射（３００Ｗ）を用いて１５０℃で１０分間加熱した。結晶性生成物を単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
（１ｃ）スラリー成熟によるシプロジニル共晶の調製
シプロジニル（２．０ｇ）とフタルイミド（１．３ｇ）を併せて、１：１モル化学量論比混合物を生成した。エタノール（７．５ｍＬ）を加え、得られた混合物を５０℃に加熱し、固体が溶液から分離して残ったことを確認した。混合物を５０℃で４時間撹拌し、次いで室温に４時間放置した。このサイクルを７日間繰返し、次いで結晶性生成物を単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
シプロジニル（２．０ｇ）とフタルイミド（１．３ｇ）を併せて、１：１モル化学量論比混合物を生成した。エタノール（７．５ｍＬ）を加え、得られた混合物を５０℃に加熱し、固体が溶液から分離して残ったことを確認した。混合物を５０℃で４時間撹拌し、次いで室温に４時間放置した。このサイクルを７日間繰返し、次いで結晶性生成物を単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
（１ｄ）蒸発によるシプロジニル共晶の調製
シプロジニル（７５ｍｇ）と２，３−ナフタレンジカルボキシイミド（６８ｍｇ）を併せて、１：１モル化学量論比混合物を生成した。ヘプタン（５００μＬ）を加え、得られた混合物を５０℃に加熱し、固体が溶液から分離して残ったことを確認した。混合物を５０℃で４時間撹拌し、次いで室温に４時間放置した。このサイクルを７日間繰返し、次いで結晶性生成物を単離した。ＤＭＳＯ（２５０μＬ）を９ｍｇの種共晶（ヘプタン中でのスラリー成熟によって予め調製した）と一緒に加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌して全成分の可溶化を確認した。乾燥するまで溶液を１〜２週間かけて蒸発させ、固体結晶化生成物を単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
シプロジニル（７５ｍｇ）と２，３−ナフタレンジカルボキシイミド（６８ｍｇ）を併せて、１：１モル化学量論比混合物を生成した。ヘプタン（５００μＬ）を加え、得られた混合物を５０℃に加熱し、固体が溶液から分離して残ったことを確認した。混合物を５０℃で４時間撹拌し、次いで室温に４時間放置した。このサイクルを７日間繰返し、次いで結晶性生成物を単離した。ＤＭＳＯ（２５０μＬ）を９ｍｇの種共晶（ヘプタン中でのスラリー成熟によって予め調製した）と一緒に加え、得られた混合物を室温で１時間撹拌して全成分の可溶化を確認した。乾燥するまで溶液を１〜２週間かけて蒸発させ、固体結晶化生成物を単離した。ＰＸＲＤおよびＤＳＣを用いた分析により共晶化を確認した。
得られた結晶の粉末Ｘ線回折パターンを前述の図中に示す。これらの結晶の粉末Ｘ線回折パターンの選択したピーク位置の２θ値を上記表中に示す。
（２）シプロジニル共晶の安定性
２：１シプロジニル−ピロメリト酸ジイミド共晶および２：１シプロジニル−テレフタルアルデヒドジオキシム共晶の１５〜２０重量％の間の固形物を含有するそれぞれの濃厚スラリーを水中で調製し、１％シプロジニルおよび関係のある共形成剤の種晶を入れた。これらのスラリーを０℃および５０℃で４週間までの期間にわたって放置した。スラリーから単離した固体をＤＳＣを用いて分析して、それが共晶として存在するか、それともシプロジニル＋共形成剤として存在するかを判定した。
２：１シプロジニル−ピロメリト酸ジイミド共晶および２：１シプロジニル−テレフタルアルデヒドジオキシム共晶の１５〜２０重量％の間の固形物を含有するそれぞれの濃厚スラリーを水中で調製し、１％シプロジニルおよび関係のある共形成剤の種晶を入れた。これらのスラリーを０℃および５０℃で４週間までの期間にわたって放置した。スラリーから単離した固体をＤＳＣを用いて分析して、それが共晶として存在するか、それともシプロジニル＋共形成剤として存在するかを判定した。
０℃で４週間の期間の両方の共晶について、スラリーから単離されたそれら固体は共晶であると判定された。５０℃で３週間後のシプロジニル−ピロメリト酸ジイミド系について、スラリーから単離された固体は共晶であると判定された。５０℃で２週間後のシプロジニル−テレフタルアルデヒドジオキシム系について、スラリーから単離された固体は共晶であると判定された。５０℃でのさらなるデータはどちらの系についても収集されなかった。
（３）シプロジニル共晶の作物安全性
ＳＣ３００として製剤化されたシプロジニルを、水に溶かした１０％（ｖ／ｖ）イソプロピルアルコール噴霧液（２００Ｌ／ｈａ）中で希釈して、１ｈａ当たり有効成分ｇ数が２４００ｇ／ｈａ、１２００ｇ／ｈａ、６００ｇ／ｈａ、３００ｇ／ｈａ、および１５０ｇ／ｈａの最終濃度を得た。日齢１４日のコムギ（品種Ｌｏｎａ）およびオオムギ（品種Ｒｅｇｉｎａ）植物にこの溶液をトラック噴霧装置を用いて噴霧した。処理後、植物を１８℃、相対湿度６０％の温室中で成長させた。散布の７日後に植物毒性を肉眼で評価し、１鉢当たりの葉部損傷％として記録した。
ＳＣ３００として製剤化されたシプロジニルを、水に溶かした１０％（ｖ／ｖ）イソプロピルアルコール噴霧液（２００Ｌ／ｈａ）中で希釈して、１ｈａ当たり有効成分ｇ数が２４００ｇ／ｈａ、１２００ｇ／ｈａ、６００ｇ／ｈａ、３００ｇ／ｈａ、および１５０ｇ／ｈａの最終濃度を得た。日齢１４日のコムギ（品種Ｌｏｎａ）およびオオムギ（品種Ｒｅｇｉｎａ）植物にこの溶液をトラック噴霧装置を用いて噴霧した。処理後、植物を１８℃、相対湿度６０％の温室中で成長させた。散布の７日後に植物毒性を肉眼で評価し、１鉢当たりの葉部損傷％として記録した。
シプロジニル−ピロメリト酸ジイミド共晶およびシプロジニル−テレフタルアルデヒドジオキシム共晶を同じ方法で試験した。
表１５は、シプロジニル自体およびその２種類の共晶についての結果を示す。
シプロジニル単独の植物毒性と比べてこれら２種類の共晶はそれぞれオオムギ植物における植物毒性の平均％を低減させることがはっきり分かる。したがってこれは、共晶がシプロジニルの安定なＳＣ製剤の形成を可能にし、それ自体で、例えばＥＣ製剤と比較して植物毒性を減少させることになるだけでなく、それに加えてそれら共晶自体がオオムギに対するシプロジニル固有の植物毒性を改善することを意味する。
本発明をその好ましい実施形態および実施例に関して述べてきたが、本発明の範囲はこれらの記述された実施形態のみに限定されない。当業熟練者には明らかなはずだが、別添の特許請求の範囲によって規定され、束縛される本発明の精神および範囲から逸脱することなく上記本発明に対する修正形態および適応形態を得ることができる。本明細書中で引用したすべての刊行物は、それぞれ個々の刊行物が具体的かつ個々に示されて参照により援用されているのと同一程度にあらゆる目的に対してこれによりそれらの全体が参照により援用される。
Claims (23)
- シプロジニルおよびピリメタニルから選択されるアニリノピリミジン殺真菌剤と、少なくとも１個のイミドおよび／またはオキシム官能基を有する共晶形成化合物とを含む共晶。
- 前記共晶形成化合物が、ピロメリト酸ジイミド、テレフタルアルデヒドジオキシム、ジメチルグリオキシム、２，３−ナフタレンジカルボキシイミド、２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリル、およびフタルイミドからなる群から選択される、請求項１に記載の共晶。
- 前記アニリノピリミジン殺真菌剤がシプロジニルである、請求項１または請求項２に記載の共晶。
- 前記共晶形成化合物がピロメリト酸ジイミドである、請求項３に記載の共晶。
- 単位格子パラメータが表１に示されているとおりである、請求項４に記載の共晶。
- ２θ角の値によって表される粉末Ｘ線回折パターンを有し、前記粉末Ｘ線回折パターンが、（ａ）７．３±０．２、１０．５±０．２、１１．７±０．２、１８．３±０．２、２１．４±０．２、２６．８±０．２、２８．０±０．２、および３０．２±０．２、または（ｂ）７．２±０．２、１０．３±０．２、１１．５±０．２、１６．４±０．２、１６．７±０．２、１９．２±０．２、２０．１±０．２、２３．６±０．２、および２３．９±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む、請求項４に記載の共晶。
- 前記共晶形成化合物がテレフタルアルデヒドジオキシムである、請求項３に記載の共晶。
- 単位格子パラメータが表４に示されているとおりである、請求項７に記載の共晶。
- ２θ角の値によって表される粉末Ｘ線回折パターンを有し、前記粉末Ｘ線回折パターンが、（ａ）４．４±０．２、８．８±０．２、１１．４±０．２、１２．９±０．２、１７．７±０．２、１９．０±０．２、１９．２±０．２、２０．９±０．２、２４．４±０．２、２４．６±０．２、２５．７±０．２、および２８．７±０．２、または（ｂ）４．３±０．２、８．９±０．２、１２．９±０．２、１７．６±０．２、１９．０±０．２、１９．３±０．２、２０．９±０．２、２２．３±０．２、２４．４±０．２、および２６．６±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む、請求項７に記載の共晶。
- 前記共晶形成化合物がジメチルグリオキシムである、請求項３に記載の共晶。
- 単位格子パラメータが表７に示されているとおりである、請求項１０に記載の共晶。
- ２θ角の値によって表される粉末Ｘ線回折パターンを有し、前記粉末Ｘ線回折パターンが、（ａ）８．４±０．２、９．６±０．２、１０．５±０．２、１２．７±０．２、１３．０±０．２、１５．８±０．２、１８．９±０．２、２０．９±０．２、２５．８±０．２、および３１．４±０．２、または（ｂ）８．３±０．２、１０．４±０．２、１２．８±０．２、１６．７±０．２、１６．９±０．２、２０．６±０．２、２２．２±０．２、２４．８±０．２、２５．６±０．２、および３０．９±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む、請求項１０に記載の共晶。
- 前記共晶形成化合物が２，３−ナフタレンジカルボキシイミドである、請求項３に記載の共晶。
- 単位格子パラメータが表１０に示されているとおりである、請求項１３に記載の共晶。
- ２θ角の値によって表される粉末Ｘ線回折パターンを有し、前記粉末Ｘ線回折パターンが、１５．３±０．２、１６．０±０．２、１９．２±０．２、２１．３±０．２、２２．０±０．２、２３．９±０．２、２４．４±０．２、および２５．４±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む、請求項１３に記載の共晶。
- 前記共晶形成化合物が２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルである、請求項３に記載の共晶。
- ２θ角の値によって表される粉末Ｘ線回折パターンを有し、前記粉末Ｘ線回折パターンが、７．５±０．２、１０．７±０．２、１３．８±０．２、１９．１±０．２、２１．４±０．２、２３．８±０．２、２７．７±０．２、および３０．９±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む、請求項１６に記載の共晶。
- 前記共晶形成化合物がフタルイミドである、請求項３に記載の共晶。
- ２θ角の値によって表される粉末Ｘ線回折パターンを有し、前記粉末Ｘ線回折パターンが、７．６±０．２、１１．９±０．２、１３．７±０．２、１９．０±０．２、２０．６±０．２、２１．３±０．２、２２．２±０．２、２４．２±０．２、２４．５±０．２、および２５．５±０．２を含む群から選択される少なくとも３個の２θ角の値を含む、請求項１８に記載の共晶。
- ａ）シプロジニルまたはピリメタニルを前記共晶形成化合物と共に結晶化条件下において溶液状態で粉砕、加熱、または接触させて固相を形成するステップ、および
ｂ）シプロジニルまたはピリメタニルと前記共晶形成化合物とを含む共晶を単離するステップ
を含む、請求項１９までのいずれか一項に記載の共晶の調製方法。 - 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の前記共晶を含む殺真菌組成物。
- 農薬組成物である請求項２１に記載の組成物。
- 植物を請求項２１または２２に記載の組成物の殺真菌に有効な量で処理することを含む、前記植物に対する真菌感染を予防または駆除する方法。
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