SU969160A3 - Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов - Google Patents

Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов Download PDF

Info

Publication number
SU969160A3
SU969160A3 SU802891001A SU2891001A SU969160A3 SU 969160 A3 SU969160 A3 SU 969160A3 SU 802891001 A SU802891001 A SU 802891001A SU 2891001 A SU2891001 A SU 2891001A SU 969160 A3 SU969160 A3 SU 969160A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
phenyl
iminohexahydropyrimidine
salts
Prior art date
Application number
SU802891001A
Other languages
English (en)
Inventor
Долман Хендрик
Кэйперс Йоханнес
Original Assignee
Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен (Фирма) filed Critical Н.В.Филипс Глоэлампенфабрикен (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU969160A3 publication Critical patent/SU969160A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D239/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам получени  новых производных гексагидропиримидинов или имидазолидинов , обладающих ценными фунгицидными свойствами, которые могут найти применение в сельском хоз йстве . Известна реакци  циклизации 1,3-диаминов в производные пиримидина или 1,2-диамина в производные имидазола введением атома углерода за .счет производных угольной кислоты Цель изобретени  - получение новых производных гексагидропиримидинов или имидазолидинов, обладающи фунгицидными свойствами. Поставленна  цель достигаетс  те что согласно способу получени  2-ар аминогексагидропиримидинов или имид азолидинов общей формулы где п водород, алкил, алкокей- или алктиогруппа с 4-12 атомами углерода, циклогексил , бензилокси-, бензилтио-, феноксигруппа , фенилтиогруппа, которёш может быть зг1мещена галогеном или ал килом с 1-4 атомами углерода, фенилалкил с 7-12 атомами углерода, который может быть замещен галогеном , алкилом или алкоксилом с 1-6 атомами углерода , фурилэтил, диалкиламиногруппа , где алкнп с 2-6 атомами углерода, или алкоксикарбонил с 4-12 атомами углерода; водород или гексилтиогруппа , или К и R вместе образуют тетраметиленовую группу; одинаковые или различные и  вл ютс  водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода,, ,или их комплексов в сол ми единение общей формулы
2-( (4-Изопропоксифенил)-этифёнилУиминогексагидропиримидин , т.плЛЗв С.
(4-Хлорфенил)-этил -фенил| ) иминогексагидропиримидин, т.пл. 149С.
(2-(2-Хлорфенил)-этил -фенил ш/шногексагидропиримидин, т.пл ..153 С.
2-С4-(2-СЗ, 4-Дихлорфенил)-этилЗ-фенил и14иногексагидропиримидин ,
т.пл.124С. .
(2-Фурилэтил)-фенил иминогексагидропиримидин , т.пл..
2-(4-гИзопентилтиофенил)иминогексагидропирикшдин .
2-14- { 2- ( 4-и-Куто,ксифенил ) -этил -фенилЗиминогексагидропиримидин.
Г2-(4-Бенэилфенил)-этил -фенилi иминогексагидропиримидин.
2-(4-Бензилфенил)иминогексагидро пиримидин,т.пл..
2-Г4-Г 2-Фенилэтил)-фенил иминогексагидропиримидин , т. ел .146 С.
2-(4-н-Бутилтиофенил)имииогекса .гидропиримидин, т.пл.92С.
2-f3-н-ГeкcилтиoфeнилJиминoгeкcaгидpoпиpимидин , жидкость,,588
2-(4-м-Октилтиофенил)иминогексагидропиримидин , т.пл.92,5-94,5°С.
2-(4-(4-Метилфенилтио)-фенил ими ногексагидропиримидин, т.пл.126128 ,.
2- 4- f4-Xлopфeнилтиo)-фeнилlи lинoгeкcaгидpoпиpимидин , т.ш1.148С.
2-(4-н-Гексилоксифенил)ш1ИНо.гексагидропиримидин , т.пл. 117 С.
2-(4-Oктилoкcифeнил)и шнoгeкcaгидропиримидин , т.шт.113 С.
2-(4-н-Додецилоксифенил)иминогексагидропиримидин , т.пл.111-112.5
2-(4-н-Гексилоксикарбонилфенил)иминогексагидропиримидин , т.пл. .
2-(4-и-Октилоксикарбонилфенил)имногексащдропиримидин , т.пл. 100101 ,50с.
2-(4-N,N-Ди6yтилaминoфeнил)иминo гексагидропиримидин, в зка  жидкост
2- (| -Нафтил) иминогексагидропиримидин , т.пл.150С.
1-Метил-2-(4- «-бутилфенил)иминогексагидропиримидин , жидкость, 1,567.
1-Метил-2-(4-м-гексилфенил)иминогексагидропиримидин , жидкость, h 1,554.
1-Метил-2-(4-циклогексилфенил)имногексагидропиримидин , жидкость.
2-(4-Циклогексилфенил)имино-5,5-диметилгексагидропиримидин , т.пл. . (раэл.) .
2-(4-и-Бутилфенил)иминоимидазолидин , т.пл.85С.
2-С4-Циклогексилфенил)имино|имидазолидин , т.пл. 163-165 0 радл.
2-(4-н-Гексилфенил)иминоимид азолидин , т.пл..
2-(4-и-Гептилфенил)ими ноимидазолидин , т.пл .88-90С.
2-(4-н-октилфенил)иминоимидазолидин , т.Ш1.80-82С.
2-(4-н-Бутилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл.96С.
2-(4-н-Гексилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл..
2-(4-и-ОкТилтиофенил)иминоимидазолидин , т.пл.69-71°С.
(4-Метилфенилтио)-фенил иминоимидазолидин , т.пл..
2-14-(4-Хлорфенилтио)-фенил иминоимидазолидин , т.пл..
2-(4- ьтор-Октилоксикарбонилфенил ) ими ноимидазоли дин, т .пл. 78.-83с
(4-Хлорфенилтио)-фeнил иминoимидnзoлидин , т.пл..
(4-Метилфенил)-зтил -фенил иминогексагидропиримидин, т.пл, 161° С.
2-(4-Циклогексилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин , т.пл. .
2-(4-н-Бутилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин , масло.
2-(4-н-октилфенил)имино-4--метилгексагидропиримидин , т.пл..
2-Г4-12-С2-Метилфенил)-этил -фенил И11И ногексагидропиримиди н, масло .
(4-Изопропилфенил)-этил -фенил иминогексагидропиримидин , т.пл.154 С.
Пример 4. Получение 2-(4-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфата.
37 г 2-(4-цишогексилфенил)иминогексагидропиримидина раствор ют в 140 мл 1 н. серной кислоты. После отгонки под вакуумом получают 2-(4-циклогексилфенил )иминогексагидропиримидин сульфат, т.пл. 260°С.
Аналогично получают следующие соединени  (при использовании органических кислот реакцию провод т в метиленхлориде или ацетонитриле):
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин циннамат, т.Ш1.170171С .
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин 2-хлорэтанфосфонат, т.пл..
2-(4-);иклогексилфенил)иминогексагидропири1 1идин пара-додецилбензолсульфонат .
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл. 170С.
2-(4-м-Октилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат, т.пл.75 С, этиловый эфир фосфористой кислоты и 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина , -бутиловый эфир фосфористой кислоты и 2-(4-циклогексил фенил )ими ногексагидропиримиди на.
Пример 5. Получение 2-(4-циклогексилЛенил )и.миногексагидропиримидйнцинкхлоридного комплекса.
10,3 г 2-(4-циклогексилфенил)иминогексагидропиримидина раствор ют в 150 мл теплого ацетонитрила. К этому раствору добавл ют раствор 2,7 г хлорида цинка. Комплекс имеет т.пл. . Строение подтверждено данными ИК-спектра.
Аналогичным образом получают еле дующие соединени ;
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидинцинкацетатный комплек т.пл. .
2-(4-Циклогексилфенил)иминогекса гидропиримидинмедноацетатный комлеке , т.пл. 114С.
2-(4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримидинцинкхлоридный комплекс, т.плЛОО С.
2-(4-и-Бутилфенил)и№сногекса-. гидропиримидинмедноацетатный комплекс , т.пл. 70°С.
Пример 6. На основе соединений , полученных в соответствии с изобретением, готов т композиции путем суспендировани  этих соединений в воде в присутсзтвии диспергирующего агента, например лигнинсульфоната и/или смачивающего агента, такого как нафталенсульфонат, алкил ,сульфат, апкилбензолсульфат, алкилполиок сиэтиленгликоли или алкиларилполиоксиэтиленгликсли . В некоторых случа х соединени  раствор ют в воде если необходимо, с использованием смешивающегос  с водой органйческого растворител  и, если необходимо, в присутствии эмульгатора.
Затем культуру, подлежащую защите от ржавчины фасоли (Uromyces phaseoli) подвергают обработке полученной композицией путем опрыскивани  .
Результаты такой обработки приведены в.табл.1, где указана минимальна  концентраци  того или иного соединени  (в част х на й ллиoн), при которой можно констатировать эффективную защиту от воздействи  спор Uromyces phaseoli французской низкорослой фасоли.
Пример 7. Культуру, подлежа|щую защите от воздействи  бурой ржггвчины пшеницы (Puccinia recondite), подверга1от обработке путем .опрыскивани  три или иной композицией, пог лучениекоторой указано в примере 6.
Результаты такой обработки приведены в табл.2, где даетс  минимальна  концентраци  примен емого соединени , при которой еще констатируетс  эффективна  защита пшеницы от отрицательного воздействи  Puccinia recondita.
П р и м е р 8. Культуру, подлеЖс1щую защите от воздействи  ложной мучнистой росы на злаках (Erysiphe graminis), опрыскивают с помощью той или иной композиции, получение которой описано в примере 6.
Результаты такой обработки показаны в табл.3, где дана, минимальна  концентраци  используемого соединени , при которой констатируетс  эффективна  защита  чмен  от Erysiphe :graminis.
Пример 9. Культуру, подлежащую защите QT ложномучнистой росы на  блоках (Podosphaera leucotricha) подвергают обработке композицией, получение которой показано в примере 6. Обработку осуществл ют путем опрыскивани  молодых саженцев  блонь имеющих высоту приблизительно 15 см, водной суспензией или раствором, содержащим соединение, подвергаемое тестированию, в различных концентраци х . После высыхани  жидкости саженцы подвергают заражению спорами Podosphaera leucotricha. Вслед за инкубационным периодом, составл ющим 14 су т и проходившим при и относительной влажностил80%, производ т проверку развити  плесневого образовани , если таковое имеетс .
Результаты приведены в табл.4, где указана минимальна  концентраци  примен емого соединени , при которой констатируетс  эффективна  защита саженцев  блонь от воздействи  Podosphaera leucotricha.. Таблица 1
2-(4-14-Бутил фенил )иминогексагидропиримиди н
2-(4- -Гексилфенил)иминогексагидропиримидин
. 10
10
2- (4-Цик огексил фенил) иг«1ногексагидропиримидин
2-(4-и-Октилфенил)иминогексагидропиримидин
2- С 4-н -Бу тил тиоф.енил) ими ногексагйдропири ютди н
2-(3-н-Гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-м-Гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин
2-f4-(4-Метилфенилтио)-фенил иминогексагидропиримидин
2-С4-(4-Хлорфенилтио)-фенил миногексагидропиримидин
2-(4-н-Гексилоксикарбонилфенил)иминргексагидропиримидин
2-(4-н-октилоксикарбонилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-м-октилфенил)иминогексаимидазолидин
2-(4-Циклoгeкcилфeнил)иминoмидaзoлидин
2-(4-н-Гексилтиофенил)иминомидазолидин
2-(4-н-Бутилтиофенил)иминомидазолидин
2-t4-(4-Метилфенилтио)-фенил шнoимидaзoлидин
4-Хлорфенилтио)-фенил миноимида: олиди н
1,3-Диаце.тил-2-(4-циклогексиленил )иминогексагидропиримидин
2-(4-н-Пентилфенил)иминогексагидропиридин
2-(4-н-Гептилфенил)иминогексагидропиримидии
2- (4-Бензил фенил) иминогексагидропиримидин
2-С4-(2-Фенилэтил)-фенил иминогексагидропиримидин
2-(4-h-Гексилфенил)имино-1метилгексагидропиримидин
Продолжение табл.1
10
10
10
10-30
10
10
10
«10
10
10
сЮ 10 10 10
10
10
10 10
10-30 10.-30 10-30
2-(4-ц-Гeкcилфeнил)иминoимидaзoлидин
2-(4-и-Гептилфенил)иминоимидаэолидин
2-(4-ц-Бутилфенил)иминоимидазолидин )
2-(4-й-Октилфенил)иминоимидазолидин
2-(4-8TCip -Оксилоксикарбонилфенил ) И1 11оимидаэолидин
2-С4-(4-Хлорфенилтио)-фенилЗимино-4-метилимидазОЛИдин
2- (4-Циклoгeкc  лфeнил)иминoгeкcaгидpoпиpи IИдин сульфат
2-(4-Циклoгeкc  лфeнил)иминoгeкcaгидpoпиpимидин циннамао
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин-2-хлорэтафосфанат
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин парадодецилбензол сульфонат
2-(4-Циклoгeкcилфeнил)иминoгeкcaгидpoпиpимидин ацетат
2-(4-н-Бутилфенил}иминсгексагидропиримидин
2-(4-н-Гексилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-Циклогексилфенил)иминогек сагидропири миди н
2-(4-н-Oктилфeнил)иминoгeкcaгидpoпиpимидин
2-(4-н-Децилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-н-Гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-и-Гексилоксикарбонилфенил )ими ногексагидропиримид
Продолжение табл. 1 2
10-30 10-30 10-30 10 10-30 10-30
1
10 . 10
10
10 10
Таблица 2
300 5 300 100-300 100-300 300
300
300
2-с4-Циклогексилфенил)иминодиметилгексагидропиримидин
2-(4-н-Гептилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-н-Нонилфенил)иминргексагидропиримидин
(2-Фeнилэтил)-фeнилЗиминoгeкcaгидpoпиpимидин
2-(4-Циклогёксилфенил)иминогексагидропиримидин сульфат
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин циннамат
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин 2-хлорэтанфосфонат
2-(4-Циклогексилфенил)иминог ексагидропиригл1дин пара додецил бензолсуль.фойат
2-(4-Циклoгeкcилфeнил)иминoгeкcaгидpoпиpимидин ацетат
2- 4-t2-(4-Meтилфeнил)-этил5фeнилl , иминогексагидропиримид
2-(4-Циклогексилфенил)имино-4-метил-гексагидропиримидин
2- (4-Kt-Бутил фенил )имино . -4-метилгексагидропиримидин
2-С4-ц-Октилфенил)имино-4-метилгексагидропиримидин
(4-Хлорфенил)-этил фенил , иминогексагидропиримид
2-(4-и-Бутилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-Изобутилфенил)иминогексагидропиримидин
2- (4-и-Гексилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин
Продолжение табл. 2
300
300
300
100-300 100-300 100-300
100-300 100-300
100
100-300
100-300
300
300
100
Таблица
100 100
100-300 100
2-(4-и-Бyтилtиoфeний)иминoгeкcaгидpoпиpимидин
2-(4-ц-Гексилтиофенил)иминогексагидропиримидин
1-Метил-2-(4-циклогексил-г фенил)ими ногексагидропиримиди н
2-(4-Циклогексилфенил)имино5 ,5-диметилгексагидропиримидин
2- С|Ь-Нафтш1)иминогексагидропиримидин
2-(3,4-Тетраметиленфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4 Н-ГепхилфеНИЛ)иминоге к саги дропиримиди н
2-(4-н-Hoнилфeнил)иминo гексагидропиримидин
2-(4-и-Додецилфенил)имино .гексагидропиримидин
2-(4-Изoпeнтилтиoфeнил)иминoгe к саги дропирими ди н
2- |4-С2-(4-Метилфенил)-этил)фенил ИГ1И ногексаги дропирими дин
2- 4-t2-(4-Хлорфенил)этил фенил иминогексагидропиримидин
(4-Изопропилоксифенил )-этил -фенил}иминогексагидропиримидин
(2-Метилфенил)-этил5фенил1 йминогексагидропиримидин
2- 4- ()урилэтил) -фенил иминогексагидропиримйдин
2- (4-Изопропилфенил)-эти/фенил иминогексагидропиридин
(4-Этоксифенил)-этил фенил1| йминогексагидропиримидин
2- 4-Е2-(4-н-Бутоксифенил)ЭТилфенил иминогексагидропиримидин
2-(4-Бензилфенил)иминогексагидропиримидин
2-t4-(2-Фенилэтил)-фенил иминогексагидоопиримидин
2-С 4-м-Бутилфенил)имнно-1метилгексагидропиримидин
Продолжение табл.3 2
100 . 300 100 100 100 300 300 100
300
100-300 100 100
100 .
100
100
100
100
300
300 300 00-300
2-С 4-N,N-Дибутиламинофенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-Циклогексилфенил)имино-4метилгек саги-дропирими ди н
2-(4-Циклогексилфенил)имииргексагидропиримидин сульфат
2-(4-Ци1слогексилфенил Зиминогексагидропиримидин циннамат
2-( 4-Циклог.ексилфеиил ) иминогексагидропиримидйн 2-хлорэтанфосфонат
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин пара-додецилбеизолсульфонат
2-(4-Циклогексилфенил)иминогексагидропиримидин ацетат
2-(4-Циклогексилфеиил)иминоге к са ги дропиримиди ици икхлориднйй комплекс
2-(4-Циклогексилфеиил)имииогексагидропиримидиицинкацетйтиый коготлекс
2-(4-н-Октилфеиил)имииогекса . гидропиримидин ёщетат
2-( 4-н-Октилфенил)иминогексагидропиримидиноцинкхлоридиый .
комплекс
Соединение
2- 4-м-Октилфенил)иминогексагидропиримидин
2-(4-Бензилфенил)иминогексагидропиримидин
2-t4-(2-Фенил)фенил -иминогексагидропиримндин
2-(.4-Октилтиофенил)иминогексагидропиримндин
Продолжение табл. 3 2
100-300 100-300 100-300 100-300
100-300
100-300 100-300
100-300
100-300 300
300
Таблица 4
Минимальнгш концентраци , в част х на миллион
100-300
100

Claims (1)

100 .100-300 Формула изобретени  Способ получени  2-ариламиногек-, сагидропиримидинов или имидазолиди- нов общей формулы 1 /WrXi -р-Ов Я-О или Ij где п -водород, алкил-, алкокси ИЛЙ алктиогруппа с 4-12 атомами углерода, циклогексил , бензилокси-, бензилтио-, феноксигрупп фенилтиогруппа, котора  может быть замещена гало геном или алкилом с 1-4 . атомами углерода, фенилал кил с 7-12 атомами угл рода, который может .быть замещен галогеном, алкилом или алкоксилом с 1-6 атомами углерода, фурилэтил , диалкиламиногруппа где алкил с 2-6 атомами углерода, или алкоксикарбонил с 4-12 атомами углерода; -водород или гексилтиогруппа , или R и R вместе образуют тетраметиленовую группу; одинаковые или различные и  вл ютс  водородом или алкилом с 1-4-атомами углерода, или их солей, или их комплексов с сол ми металлов, отличающийс  тем,что соединение общей формулы П где R и R имеют указанные значени  у и- 2 - галогены или алктиогруппы , или у - аминогруппа, а Z - алкокси- или алктиогруппа , подвергают взаимодействию с диамином общей формулы . R-NH- I- c-j-CH-NHR , : , -. RL A где R-rR имеют указанные значени , в пол рном органическом растворителе при температуре от. комнатной до температуры кипени  растворител  с последующей обработкой полученного продукта основанием и выделением целевого прод.укта в .виде основани  или соли, или комплекса с сол ми металлов. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени  . Под ред. Р.Эльдерфильда. М., Иностранна  литература, т.6, с.204, . Т.5. с.190.
SU802891001A 1977-10-18 1980-02-28 Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов SU969160A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7711390A NL7711390A (nl) 1977-10-18 1977-10-18 Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU969160A3 true SU969160A3 (ru) 1982-10-23

Family

ID=19829358

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792739504A SU895289A3 (ru) 1977-10-18 1979-03-21 Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты)
SU802891001A SU969160A3 (ru) 1977-10-18 1980-02-28 Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792739504A SU895289A3 (ru) 1977-10-18 1979-03-21 Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты)

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4396617A (ru)
EP (1) EP0001663B1 (ru)
JP (1) JPS5463080A (ru)
AR (1) AR225601A1 (ru)
AU (1) AU521181B2 (ru)
CA (1) CA1106845A (ru)
CS (2) CS208757B2 (ru)
DD (2) DD139989A5 (ru)
DE (1) DE2861822D1 (ru)
DK (1) DK458178A (ru)
EG (1) EG13497A (ru)
ES (2) ES474227A1 (ru)
HU (1) HU178690B (ru)
IL (1) IL55728A (ru)
IT (1) IT1099744B (ru)
NL (1) NL7711390A (ru)
NZ (1) NZ188660A (ru)
PL (2) PL120588B1 (ru)
SU (2) SU895289A3 (ru)
TR (1) TR20567A (ru)
ZA (1) ZA785278B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7711390A (nl) * 1977-10-18 1979-04-20 Philips Nv Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.
US4321838A (en) * 1979-08-13 1982-03-30 Feldman Robert I Power coupling for a chain saw
DE2933930A1 (de) * 1979-08-22 1981-03-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben.
US4647557A (en) * 1982-12-28 1987-03-03 Gerard Moinet Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for their production and the pharmaceutical compositions containing them
US5292743A (en) * 1989-10-10 1994-03-08 Dowelanco Fungicidal compositions, fungicidal compounds, their production and use
GB8922750D0 (en) * 1989-10-10 1989-11-22 Dow Chemical Co Fungicidal compounds,their production and use
GB9016800D0 (en) * 1990-07-31 1990-09-12 Shell Int Research Tetrahydropyrimidine derivatives
US5866579A (en) 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
NZ331480A (en) * 1997-09-04 2000-02-28 F 2-(Arylphenyl)amino-imidazoline derivatives and pharmaceutical compositions
US6184242B1 (en) 1997-09-04 2001-02-06 Syntex Usa (Llc) 2-(substituted-phenyl)amino-imidazoline derivatives
US6417186B1 (en) 2000-11-14 2002-07-09 Syntex (U.S.A.) Llc Substituted-phenyl ketone derivatives as IP antagonists
BRPI0409957A (pt) * 2003-05-01 2006-04-25 Hoffmann La Roche imidazolin-2-ilaminofenil amidas
CA2530538A1 (en) * 2003-07-09 2005-01-20 Keith Roger Bley Thiophenylaminoimidazolines as prostaglandin i2 antagonists
JP2007308392A (ja) * 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアミジン類
WO2016043260A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 塩野義製薬株式会社 環状グアニジンまたはアミジン化合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2899426A (en) * 1959-08-11 Synthesis of l
US2899434A (en) * 1959-08-11 Z-phenylamino-l
FR1211341A (fr) * 1955-12-19 1960-03-15 A Wander Dr Procédé pour la préparation de 2-amino-imidazolines
US3190802A (en) * 1961-10-09 1965-06-22 Boehringer Sohn Ingelheim Shaving composition and method of using same
US3236857A (en) * 1961-10-09 1966-02-22 Boehringer Sohn Ingelheim 2-(phenyl-amino)-1, 3-diazacyclopentene-(2) substitution products
BE632578A (ru) * 1963-05-22
DE1670274A1 (de) * 1966-10-31 1970-07-16 Boehringer Sohn Ingelheim Neues Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2)
US3882229A (en) * 1972-07-21 1975-05-06 Nordmark Werke Gmbh Composition and method for shrinking mucous membranes
DE2316377C3 (de) * 1973-04-02 1978-11-02 Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen
AT330769B (de) * 1974-04-05 1976-07-26 Chemie Linz Ag Verfahren zur herstellung von 2-arylamino- 2-imidazolin-derivaten und ihren salzen
DE2542702C2 (de) * 1975-09-25 1983-11-10 Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München Verfahren zur Herstellung von 1-Benzoyl-2-(2,6-dichlorphenylamino)-2-imidazolin
NL7711390A (nl) * 1977-10-18 1979-04-20 Philips Nv Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen.
US4262005A (en) * 1978-05-31 1981-04-14 The Boots Company Limited Compounds, compositions and methods for controlling pests
DE2933930A1 (de) * 1979-08-22 1981-03-12 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben.

Also Published As

Publication number Publication date
IT7828761A0 (it) 1978-10-13
EP0001663A1 (en) 1979-05-02
ES480166A1 (es) 1979-12-16
HU178690B (en) 1982-06-28
DD147846A5 (de) 1981-04-22
AU4075478A (en) 1980-04-24
NL7711390A (nl) 1979-04-20
SU895289A3 (ru) 1981-12-30
IT1099744B (it) 1985-09-28
TR20567A (tr) 1982-01-01
JPS5463080A (en) 1979-05-21
NZ188660A (en) 1980-03-05
US4396617A (en) 1983-08-02
PL210324A1 (ru) 1980-03-10
CS208758B2 (en) 1981-09-15
DD139989A5 (de) 1980-02-06
CS208757B2 (en) 1981-09-15
ZA785278B (en) 1980-05-28
DK458178A (da) 1979-04-19
AU521181B2 (en) 1982-03-18
ES474227A1 (es) 1979-10-16
CA1106845A (en) 1981-08-11
US4374143A (en) 1983-02-15
PL120588B1 (en) 1982-03-31
AR225601A1 (es) 1982-04-15
DE2861822D1 (en) 1982-07-01
PL216996A1 (ru) 1980-07-14
IL55728A0 (en) 1978-12-17
EP0001663B1 (en) 1982-05-12
EG13497A (en) 1982-06-30
IL55728A (en) 1982-05-31
JPS6141353B2 (ru) 1986-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU969160A3 (ru) Способ получени 2-ариламиногексагидропиримидинов или имидазолидинов или их солей или их комплексов с сол ми металлов
US3980781A (en) Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines
FI62080C (fi) Vid bekaempning av vaextsjukdomar foerorsakade av svampar moegel och bakterier och saosom tillvaextregleringsmedel foer vaxter anvaendbara 1-(beta-aryl)-etyl-1h-1,2,4-triazolketal er
CS195346B2 (en) Fungicide
IE840508L (en) 1,2,4-triazole and imidazole derivatives anti-fungal drugs.
DE2654090A1 (de) Bekaempfung von fungalen, viralen und bakteriellen pflanzenkrankheiten und von insekten-schaedlingen
JPS6081107A (ja) 殺菌・殺カビ剤
JPH06506441A (ja) ピペリジン誘導体
EP0527378B1 (de) Salicyl(thio)etherderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
JPH04234370A (ja) テトラヒドロピリミジン誘導体
EP0006992A1 (de) 3-(p-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-n-propyl-amine, diese enthaltende Fungizide, ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen unter Verwendung der genannten Verbindungen
AU717759B2 (en) Fungicide salts
CS221276B2 (en) Fungicide means
US4000138A (en) Organic compounds and compositions containing them
EP0432894A1 (en) Fungicidal composition
PL79502B1 (ru)
US4189483A (en) Pesticidal compounds, compositions and processes
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
SU655279A3 (ru) Фунгицид
CA1292680C (en) Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives
AU652473B2 (en) Oximic derivatives with a fungicide activity
HU206022B (en) Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition
JPS60202868A (ja) 新規なトリアゾリルアルキル誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する植物生長調整剤および殺菌剤
US4024269A (en) Benzimidazole derivatives and fungicidal composition and method
CN111116487B (zh) 一类酞嗪化合物及合成方法和应用