JPH06507394A

JPH06507394A - 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート

Info

Publication number: JPH06507394A
Application number: JP4507730A
Authority: JP
Inventors: ド・フレーヌ，ポール，ジヨン; クロウト，ジヨン，マーチン; ワシントン，ポール，アントニー; ピルキントン，ブライアン，レスリー; マシウス，アイアン，リチヤード
Original assignee: ゼネカ・リミテツド
Priority date: 1991-04-15
Filing date: 1992-04-14
Publication date: 1994-08-25
Anticipated expiration: 2015-11-27
Also published as: NZ242290A; BR9205902A; WO1992018487A1; OA09912A; AU1538092A; EP0586393B1; GB9319695D0; DE69225970T2; ATE167476T1; US5439910A; AU656958B2; HU9302795D0; DE69225970D1; JP3112479B2; CA2107084A1; HUT67924A; EP0586393A1; GB2270075B; GB2270075A; KR100225619B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート技術分野本発明は殺菌剤として有用なプロペン酸の誘導体、それらの製造方法、それらを含存する組成物及びそれらを用いてカビ菌（ｆｕｎｇｉ）を防除する特に植物のカビ菌による感染を防除する方法に関する。

背景技術欧州特許公開ＢＰ−Ａ−０３７０６２９号には、Ａが水素、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、フェノキシ、ニトロ又はシアノ基であり；Ｒ１及びＲ２は同じでも異なっても良く、水素、随意に置換されたアルキル、随意に置換されたシクロアルキル、随意に置換された複素環式アルキル、随意に置換されたシクロアルキルアルキル、随意に置換されたアラルキル、随意に置換された複素アリールアルキル、随意に置換されたアリ　。

−ルオキシアルキル、随意に置換された複素アリールオキシアルキル、随意に置換されたアルケニル、随意に置換されたアルキニル、随意に置換されたアルコキシ、随意に置換されたアリール、随意に置換された複素アリール、随意に置換されたアリールオキシ、随意に置換された複素アリールオキシ、ニトロ、ハロ、シアノ、−ＮＲ３Ｒ’、−Ｃｏ２Ｒ３、−ＣＯＮＲ３Ｒ’、−ＣＯＲ３、−Ｓ　（Ｏ）。Ｒ３（式中ｎは０．１又は２である）、（ＣＨ２）ｍＰＯ（ＯＲ３）２　（式中ｍは０又は１である）であるか又はＲ１及びＲ２は一緒に結合して炭素環式又は複素環式環系を形成し；Ｒ３及びＲ４は同じでも異なっても良く、水素、随意に置換されたアルキル、随意に置換されたアラルキル、随意に置換されたアルケニル、随意に置換されたアルキニル、随意に置換されたアリール又は随意に置換された複素アリール基である一般式（１）を有するプロペン酸の殺菌性誘導体が記載されている。該化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合と１個の炭素−窒素二重結合とを含有し且つ幾何学的異性体の形で存在する。プロペノエート基とオキシムエーテルとの非対称置換二重結合から得られる異性体は通常用いる用語“Ｅ”及び“Ｚ”により同定される。

発明の開示本発明は式（１）の化合物〔式中Ａはハロゲン、ヒドロキシ、０１〜４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃｌ−４ハロアルコキシ又はシアノ基であるが、好ましくは水素であり；Ｒ１及びＲ２の１方はメチル基で、他方はピリジル又はピリミジニル基であるが、ハロゲン、ヒドロキシ、０１〜６アルキル（これ自体Ｃ７〜６アルコキシにより随意に置換された）、０１〜６ハロアルキル、０１−６アルコキシ（ハロゲン、Ｒ３Ｒ４Ｎ、シアノ、Ｒ３Ｃ（０）、Ｒ３０Ｃ（０）、Ｒ３Ｒ４ＮＣ（０）、Ｒ３５Ｃ（０）、Ｈ２ＮＮＨＣ（０）、Ｒ３Ｓ（０）ｍ（但しｍは０．１又は２である）、０３〜６シクロアルキルにより随意に置換された）又は１個又は２個の酸素原子を含有し随意にラクトンの形である５員又は６員の複素環式環（該複素環式環はベンゼン環に随意に縮合しておりしかも０１〜４アルキルによって随意に置換されている）によって随意に置換された）、Ｒ３Ｓ（０）ｎ（但しｎはＯ、１又は２である）、Ｃ２〜６アルケニル、ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニルオキシ、０２〜６アルキニルオキシ、ニトロ、シアノ、Ｃｏ２Ｒ３、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４Ｃ（０）、ＮＲ３Ｒ’Ｃ（Ｓ）、Ｒ３Ｒ’Ｃ：ＮＯ．　Ｃ３−６　シフｏ　７　／ｌ／　キ／ｌ／、Ｃ３−（’ｚクロアルキルオキシ随意に置換された）、自〜６アルコキシ（Ｃｌ〜６アルコキシ）、１、２又は３個の窒素原子を含有する芳香族５員環（これ自体０１〜４アルキルによって随意に置換されり）、　ｃ，〜６アルコキシ（Ｃ，〜６）ハロアルコキシ、フェノキシ（Ｃ＋〜４）アルコキシ、フェニル（Ｃ，〜４）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃｌ〜４アルコキシ（Ｃ＋〜６）アルコキシ（Ｃｌ−６）　７　／ｌ／　：ｌ　キシ、ジ（Ｃｌ−４アルコキシ）−（Ｃｔ−ｓ）アルコキシ、Ｃ１〜６アルケニルオキシ（Ｃ，〜６）アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ（Ｃ１〜６）ハロアルコキシ、Ｎ，Ｓ、Ｓ（０）、Ｓ（０）２又はＯから個々に選んだ１個又は２個の複素部分を含有し且つ随意にベンゼン環に縮合されている５員又は６員の複素環式環であって、該複素ｉ式環が０１〜４アルキルによって随意に置換されており、また酸素原子を含有する時はラクトンの形であることができ、該複素環式環がピリジン又はピリミジン環に直接結合しているか又はＯ、ＯＣＨ２又はＣＨ２０部分を介して結合している複素環式環、フェニル、フェノキシ又はフェニル（Ｃ＋〜４）アルコキシ（但し前記フェニル部分の何れかはハロゲン、０１〜４アルキル、０１〜４ハロアルキル、Ｃ，−４アルコキシ、Ｃｌ〜４ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノによって随意に置換されている）から個々に選んだ１個又はそれ以上の置換基によって置換されたピリジル又はピリミジル基であり、あるいはＲ１及びＲ２の他方は、前記ピリジン及びピリミジン環用の置換基として既に挙げた置換基部分の何れかで随意に置換されしかも窒素、酸素及び硫黄から個々に選んだ１個又は２個の異原子を含有する芳香族５員環に縮合されたピリジン又はピリミジンであり：Ｒ３及びＲ４は個々に水素又は自〜６アルキル（これ自体ハロゲン又はシアノによって随意に置換された）であり、；但しＡが水素でＲ１及びＲ２の１方がメチル基である時には、他方は以下の基ではない：クロロ、シアノ、フルオロ、ブロモ、メチル又は５−エチルでモノ置換したあるいは３，５−ジフルオロ又は３，　４，　５．　６−テトラフルオロで置換したピリド−３−イル；６−メチル、４−シアノ、５−シアノ、６−シアノ又は２、６−ジクロロで置換したピリド−３−イル；シアノでモノ置換したピリド−４− イル；４−メチル、４，６−ジメチル又は４，６−ジメトキシで置換したピリミジン−２−イル；２−クロロ、２−メトキシ、２−メチル、２−シアノ、６−メチル、６−クロロ、６−メトキシ、６−フェニル又は２．６−ジメチルで置換したピリミジン−４−イル；又は２−メチル、４−メチル又は２，４−ジメチルで置換したピリミジン−５−イル基〕を提供する。

本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−窒素二重結合と少なくとも１個の炭素 −炭素二重結合とを含有し、時としては幾何学的異性体の混合物の形で得られる。然しながら、これらの混合物は個々の異性体に分離でき、本発明はかかる異性体及び全ての割合でのこれらの混合物を包含する。

プロペノエート基及びオキシムの非対称置換二重結合から得られる個々の異性体は通常用いた用語“Ｅ”及び“Ｚ”によって同定される．これらの用語は文献（例えばＪ　Ｍａｒｃｈの“Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”３版、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ．　ｐ１０９以降を参照）に十分に記載されるＣａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇシステムにより定義される。

プロペノエート基の炭素−炭素二重結合に関して、通常１種の異性体は他種の異性体よりも殺菌性がより活性であり、より活性の異性体は通常基−ＣＯ２ＣＨ３及び−ＯＣＨ３がプロペノエート基のオレフィン結合の反対側にある異性体（（Ｅ）−異性体）である、これらの（Ｅ）−異性体は本発明の好ましい具体例を成す。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含すアルキル基及びアルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシのアルキル部分は直鎖又は分枝鎖の形であることができ、但し書きがなければ１〜６個の炭素原子を含有するのが適当である０例としてはメチル、エチル、イソプロピル及び第３級ブチル基がある。

ハロアルキル基及びハロアルコキシのハロアルキル部分の例はジフルオロメチル、トリフルオロメチル。

２．２−ジフルオロエチル、２，２．２−トリフルオロエチル、１．１，２．２ −テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３．３−テトラフルオロプロブ−１−イル、２．２．３゜３．３−ペンタフルオロプロブ−１−イル、１．　ｌ、　１−トリフルオロプロブ−２−イル及び４−フルオロブドー１− イル基がある。

シクロアルキル基は但し書きがなければ０３〜６シクロアルキルである０例としてシクロプロピル及びシクロヘキシル基がある。

０３〜６シクロアルキルによって随意に置換されたアルコキシ基は例えばシクロプロピルメトキシ基である。

アルケニルオキシ及びアルキニルオキシのアルケニル及びアルキニル部分は直鎖又は分枝鎖の形で適当には２〜６個の炭素原子、典型的には２〜４個の炭素原子を含有する。例としてはエチニル、アリル及びプロパルギル基がある。

１個又は２個の酸素原子を含有する５員又は６員の複素環式環は例えばフラン、テトラヒドロフラン又はテトラヒドロビラン環である。

０１−４アルキルによって随意に置換された１、２又は３個の窒素原子を含有する芳香族５員環は例えばイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、ピラゾール、１，２゜４−トリアゾール又は１，２．３−トリアゾールである。

Ｎ、　Ｓ、　５（０）、Ｓ　（０）　２又はＯから個々に選んだ異原子部分を１個又は２個含有する５員又は６員の複素環式環は例えばピリジン、モルホリン、ピペリジン、フラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン又はテトラヒドロビラン環である。

窒素、酸素及び硫黄から個々に選んだ異原子の１個又は２個を含有する芳香族５員環に縮合したピリジン又はピリミジン環は例えばチェノピリミジン環である。

１つの要旨によると、本発明は式（１）の化合物〔式中Ｒ１及びＲ２の１方がメチル基であり、他方が、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、０１−４アルコキシ（自〜６）アルコキシ、ニトロ、ＮＨ２ＣＯ１ＮＨ２Ｃ３，ＣＯ，Ｒ３、フェニル（これ自体ハロゲン、０１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ又は０１〜４ハロアルコキシによって随意に置換された）又はイミダゾール（これ自体Ｃ１〜４アルキルによって随意に置換された）から個々に選んだ１個又はそれ以上の置換基部分によって置換されたピリジンであり、Ｒ３が０１〜４アルキルである〕を提供する。該ピリジンはＣ７〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、０１−６ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃｔ〜６）アルキル又は０１〜４アルコキシ（０１〜６）アルコキシから選んだ１個又はそれ以上の置換基部分によって置換されたピリド−２−イル部分であるのが好、ましい。

別の要旨によると式（Ｉ）の化合物〔式中Ｒ１及びＲ２の１方がメチル基であって他方が、０２〜６アルキル、０１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、０１−６ハロアルコキシ、Ｃ１〜、アルキルチオ、０１〜６アルキルスルフイニル、クロロ、フルオロ、０２〜４フルキニルオキシ、Ｃ２〜４アルケニルオキシ、ジ（Ｃｔ〜４アルキル）アミノ、０１〜４アルコキシ（Ｃｔ〜６）アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ（自〜６）アルコキシ、ＣＯ２Ｒ３、フェノキシ又はフェニル（自〜４）アルコキシ（但し前記の何れかのフェニル部分はハロゲン、０１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ又はＣ１〜４ハロアルコキシによって随意に置換されている）から個々に選んだ１個又はそれ以上の置換基部分によって置換されたピリミジンであり；Ｒ３が０１〜４アルキルであり；ピリミジンが前記置換基の少なくとも１個によって置換されている時は更にメチル基によって置換されていても良く；但しピリミジンがピリミジン−４−イルである時は２−メトキシ、２ −クロロ、６−クロロ又は６−メトキシによって置換されておらず、しかもピリミジンがピリミジン−２−イルである時は４，６−ジメトキシによって置換されていない〕を提供する。

尚別の要旨によると、本発明は式（ＩＡ）の化合物〔式中ｙｌは０２−６アルキル、０１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜、アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフイニル、ＣＸ−５ハロアルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、０１〜６アルコキシ（０１〜６）アルコキシ、０１〜４アルコキシ（Ｃ＋〜６）アルコキシ（Ｃｔ〜６）アルコキシ、ジ（０１〜４アルコキシ）（０１〜６）アルコキシ又は０２〜６１ルキニルオキシ基であり；Ｚｌが水素、フッ素、塩素又は自〜６アルキル基であり；Ｚｌがフッ素、塩素又は０１〜６アルキル基である時はＹｌはメチル基であってもよい〕を提供する。

Ｙｌは０２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、０１〜６アルキルスルフイニル、Ｃ７−６ハロアルコキシ又は０２〜４アルキニルオキシであり；Ｚｌは水素、フッ素、塩素又は０１〜４アルキルであり；ｚｌがフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキルである時はＹｌはメチル基であっても良いのが好ましい。更に、ｙｌが０１〜６アルコキシ又は０１〜６ハロアルコキシ基であり；Ｚｌが水素、フッ素、塩素又はメチル基であるのが好ましい。

別の要旨によると、本発明は式（ＩＢ）の化合物〔式中Ｙ２は０２〜６アルキル、０１〜６ハロアルキル、０１〜６アルコキシ、Ｃ７〜６アルキルチオ、０１− ６アルキルスルフイニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ又は０２〜４フルキニルオキシ基であり：Ｚ２は水素、フッ素、塩素又は０１〜４アルキル基であり；Ｚ２がフッ素、塩素又はＣ１−４アルキル基である時はＹ２はメチル基であっても良い〕を提供する　Ｙ２がＣ１〜６アルコキシ又は０１〜６ハロアルコキシ基であり；ｚ２が水素、フッ素、塩素又はメチル基であるのが好ましい。

本発明によると、一般式（Ｉ）と表■に与えたＲ１、Ｒ２及びＡの値とを有する個々の化合物ＮＱ２３６〜６９３が提供される６表■の化合物の全ては（Ｅ）− プロペノエートである。

２３７　ヒ＋ＪＦ−２−イルＳＣＨ３Ｈ７，５９油状物２３８　ピリド−２−イル５Ｏ２ＣＨ３Ｈ７，６０１５０−１５４２３９ピリド−２−イｋ　５ＯＣＨ３Ｈ７，６０１２４−１２７２４０３，５−ジーＣＨ３−オキサゾ−ＣＨ３Ｈ７，５８油状物ルー４−イル２４１　ピリド−２−イ／ｌ、　０ＣＨ３Ｈ７，５９油状物２４２　ピリド−２ −イル　５Ｃ２）１５　Ｈ７，５７１０２−１０６２４３ピリド−２〜イル０Ｃ６Ｈ６Ｈ７，５４油状物２４４　ピリド−２−イル　０ＣＨ２−Ｃ６Ｈ６Ｈ７，５７油状物２４６　ピリド−２−イル　ＮＨ４Ｉ　７．５９　油状物２４７　ＳＣＨ３ピリド−２−イル　Ｈ７５６油状物２４８　２．４−ジーＦ−０６Ｈ３ＣＨ３Ｈ７，５８油状物２４９　２．４−シー０ＣＨ３−ＣｓＨｓ　ＣＨ３Ｈ７，５６９Ｂ２５１　５Ｏ２ＣＨ３ピリド＋イル　Ｈ７，５６１２２−１２７２５２ピリド−３−イルＳＣＨ３Ｈ７，６０油状物２５３　ピリド−３−イルＯＣＨ３Ｈ７，６１油状物２５４　６−ＣＦ３−ピリド−２−イル　ＣＨ３Ｈ７，６０油状物２５５　３−ＣＦ３．４−Ｆ−Ｃ８Ｈ３ＣＨ３Ｈ７，６０油状物２５６　６ −ＣＦ３−ピリミジ’　−４−ＣＨ３Ｈ７，６２８７，２−８８，４イル２５７　３．５−ジーＦ−ｅｅｌ（３ＣＨ３Ｈ７，６０油状物２５８　２−Ｃ１３Ｓ−ピリミジン−４−ＣＨ３Ｈ７，６０１０２，２−１０４，４艮−Ｌ℃ＬＬＩ２５９　２−ＣＦ３−ピリミジン−４−イルＣＨ３Ｉ−１７，６１１０５−１０６２６０４−ＣＦ３−ピリド−２−イル　ＣＨ３Ｈ７，６１油状物２６１２−フェニル−チアゾール−４−ＣＨ３Ｈ７，５９油状物２６２　３−ＮＨ２Ｃ（０） −Ｃ６Ｈ４ｃ）（３Ｈ７，５９油状物２６３　４−ＣＦ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３１１７，５８油状物２６４　３．５−ジーＣＦ３−Ｃ６Ｈ５Ｃ１１３Ｈ７，６０１０８−１１０２６５２ｆ２−ＣＮ−Ｃ６Ｈ４−０−１−ビリミ　ＣＨ３Ｈ７，６０１０８−１１０２６６３−ｎ−Ｃ５Ｈ７０−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３Ｈ７，５９油状物２６７　２−ＣＨ（ＣＨ３１２−０−ピリミジンＣＨ３Ｈ７，６０８８−９０２６８６−ＣＦ３−ピラジン−２〜イル　ＣＨ３１（７，６１７２− ７４２６９４−Ｃ２Ｈ６０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ７，５８８７−８９２７０６−Ｃ２Ｆ５−ピッミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ７，６１油状物２７１　３−ＣＦ５０−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３Ｈ７，６０油状物２７２　４−ＣＨ３０−ピリド−２−イル　Ｃｌｌ３　Ｈ７，６０６０−６２２７３２−プロバルギルオキシービリミ　ＣＨ３Ｈ７，＋３０　１２１−１２２．４２７４　２−Ｃ２Ｈ５０− ピリミジン−４〜イル　ＣＨ３Ｈ７，６０９４−９６２７５２−アリルオキシ− ピリミジン　ＣＨ３Ｈ７，６０７４−７６−４−イル２７６　３−ＣＨ３０−ピリダジン−６−イル　Ｃ１（３Ｈ７，６０１２４−１２６２７７３−０２Ｈ５０−ピリダジン−６−イル　ＣＨ３Ｈ７，５９９０〜９１２７８３−アリルオキシ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３Ｈ７，５９油状物２７９　４−ＣＨ３Ｓ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ７，５７７９−８１２８０３−ＣＨ３０ −ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ７，５８油状切髭二しμ對Ｕ２８２　３−ＣＦ５−Ｃ６Ｈ４ｃｐ’３Ｈ７，５６油状物２８３　３−ＣＦ５− Ｃ６Ｈ４Ｃ２Ｈ５Ｈ７，６０２８４３−ＣＦ５−Ｃ６Ｈ４Ｎｌ２　Ｈ７，６１９６−９８２８５３−ＣＦ３−０６Ｈ４イミダゾリル　Ｈ７，５８油状物Ｌ２８６　３−ＣＦ５−ＣａＨ４Ｎ　（ＣＨ３）２　Ｈ７，５２２８７３−ＣＦ５−Ｃ６Ｈ４ＮＨＣＨ３Ｈ７，５Ｂ２８８　ＰＯ（ＯＣ２Ｈ６）ｉ　ＣＨ３Ｈ７，５６２８９ＰＯ（００２Ｈｓｌｚ　ＣｅＨ６、Ｈ７，５３２９０４−ＣＨ５０−６−（ＣＯ２ＣＨ３）−ＣＨ３Ｈ７，５９ピリミジン−２−イル２９１　ピロール−２−イル　ＣＨ３Ｈ７，５８２９２ＣＨ３ビｏ　−ル’−２ −イルＨ７，５６２９３５−ＣＦ３−ピリド−３−イルＣＨ３Ｈ７，６１９８，４−９７，６２９４３−（ピリミジールオキシＩｃＨ３Ｈ７，５９油状物Ｃ６Ｈ４２９５３−プロパルギルオキシ　ＣＨ３Ｈ７，６０Ｃ６Ｈ４２９６ＣＨ３ＨＨ７，５６２９７５−（２，４−ジフルオＣＩ７エＣＨ３Ｈ７，６０１０４−１０５ニル） −フラン−２−イル２９８　ＣＨ３５−（２，４−ジフルオロ　Ｈ７，５８１３６−１３９２９９Ｃ２Ｈ３ＯＣＨ３Ｈ７，５６［１ｉ１形ａｏｏ　４−鼠ｙ久ブチル−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３Ｈ７，５９１００，２−１０１，６３０１４−プロパルギルオキシ−ＣＨ３Ｈ７，５８固　形ピリミジンー２−イル３０２　３−Ｃ２１１ｓＯ−Ｃ６Ｈ４ｃ）（３Ｈ７，５８１０７，６−１０９，８表＝ＬμＬし３０４３−Ｃ２Ｈ６０−Ｃ６Ｈ，ＣＨ３、Ｈ７，５９８３−８４，２３０５ＣＨ３Ｓ　ＣＨ３Ｈ７，５７油状物３０６　ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ３Ｈ７，６０３０７１ＨＨ７，６０３０８４−ｒＸ−＋４Ｈ７０−ピリミジン　ＣＨ，Ｈ７，５８３０９３−ｎ−へキシルオキシ　ＣＨ，Ｈ７，５９０６Ｈ４３１０４−ｒ！−ブチルオキシ−ビリ　Ｃ１１３Ｈ７，５Ｂミジン−２−イル３１１　ベンゾチオフェン−３−０Ｈ３Ｈ７，５８１２５−１２６３１２３−［（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２０１ＣＨ３Ｉ　７．５８　油状物Ｃ６Ｈ４３１３２，４−ジーＣＨ３０−ピリミジンＣＨ３Ｈ７，６０９３−９４−６−イル３１４　３−ＣＦ５−Ｃ６Ｈ４１，２，４−トリアゾール　Ｈ７，５８５４−１ −イル３１５　３−ＣＨ３Ｓ−ピラジン−２−ＣＨ３Ｉ　７．６０　８２−８３３１６　３−Ｎ（ＣＨ５）２−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３夏（７，５８油状物３１７　３−ＣＦ５ −Ｃ６Ｈ４ＣＩ　Ｈ７，６１３１８−−Ｈ７，５７３１９ベンゾフラン−２−イル　ＣＨ３Ｉ　７．５８３２０　２−ＣＨ５Ｓ（０１−ピリミジン　ＣＨ３Ｈ７，５３固　形−４−イル　（加熱すると分解）３２１　３−ＮＨ２Ｃ（Ｓ）−Ｃ６Ｈ４ｃ）（３Ｈ７，５９１５８−１６１３２２４−ＮＨ２Ｃ（Ｓｌ−ピリド−２−ＣＨ３Ｉ　７．５９　１６２−１６３人− ｌ創し３２３　３−（ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２０）−ＣｓＨ４ＣＨ３Ｉ　７．６０　油状物３２４　３−（ＣＮＣＨ，０）−Ｃ６Ｈ４ＣＨ，Ｈ７，５９３２５＠　−Ｈ７，６３１３９−１４０３２６３−（Ｆ２ＨＣ−０）−Ｃ６Ｈ４０Ｍ３Ｈ７，６０油状物３２７　ｅ−ｃ２ｉ−ｉ５ｏ−ピラジン−２−イルＣＨ３Ｈ７，６１７１−７３３２８５−ＣＨ３−７５シー２−イルＣＨ８Ｈ７，５８ゴム状物３２９　Ｎ−ＣＨｘ−ビａ−ルー３−イルＣＨｓ　Ｈ７，５８３３０３−ＣＦ３ 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ル）オキシ−ピリミジン−２− イル４９９４−区−ジーＣＨ３−ピリミジン　ＣＨ３Ｏ７，６７＃−２−イル５００　３−ＣＨ３−イソキサゾール−４−ＣＨ３Ｈ７，５９９７−９９イル５０１　４−ＣＨ５ＱＣ６Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，Ｈ７，５７ゴム状物５０２　チオフェン−２−イル−ＣＨＣＨＣＨ，Ｈ７，５８９１−９２５０３０Ｈ３チオフェン−２−イル　Ｈ７，５８ゴム状物ＣＨＣＨ３０４６−ＣＦ５ＣＨ（ＣＨ３）０−ピリミジ　ＣＨ３Ｏ７，６２＃シー４−イル５０５　４−ＣＨ５０−５−Ｃ１−ピリミジン　ＣＨ８Ｏ７，５８１３４−６− ２−イル５０６　４−Ｃ２Ｈ５０−５，６−ジ−ＣＨ３−ビ　ＣＨ３Ｏ７，５８１０３− ５リミジン−２−イル５０７　４−ＣＨＦ２ＣＨ２０−ピリミジン　ＣＨ，、Ｈ−２−イル５０８　４−ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジ　ＣＨ，Ｈジー２−イル５０９　４−ＣＦ５ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−ピリミジ　ＣＨ３Ｈジー２−イル５１０　４−ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジ　ＣＨ３Ｈジー２−イル５１１　４−ＣＦ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミ　ＣＨ３Ｏジン−２−イル５１２　４−ＣＦｉＣＦ２ＣＨ（ＣＨ，）Ｏ−ピリ　Ｃ１１３Ｈミジン−２−イル５１３　４−ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）０−ビリ　ＣＨ３Ｈ煮−Ｌ℃遥す５１４　４−ＣＨ５ＣＨＦＣＦ２ＣＨ２０−ピリミジン　ＣＨ３Ｈ５１５４−ＣＦ３０Ｆ２ＣＦ２ＣＨ２０−ピリミジン　ＣＨ３Ｈ−２−イル５１６　４−ＣＦ３０Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−ピリミジン　ＣＨ，Ｈ−２−イル５１７　４−ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン　ＣＩ、　Ｈ−２−イル５１８　４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン　ＣＨ３Ｈ７，５７ゴム状物５１９　エヱプロビルオキシーＣＨ２ＣＨ２０−ＣＨ３Ｈピリミジン−２ −イル５２０　４−（ＣＨ５）２ＮＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン　ＣＨ３Ｈ−２−イル５２１　４−ＮＣＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−ＣＨ３Ｈイル５２２　４−（フルー２−イル）−ＣＨ２０−ピリミジ　ＣＨ３Ｈシー２−イル５２３　４−（１−メチルシクロプロピル）−ＣＨ３ＨＣｌＩ２０−ピリミジン −２−イル５２４　４−（２−メチルシクロプロピル）−ＣＨ３Ｈ（Ｊ（２０−ピリミジン 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ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）０−ピリミジン−４−イル　ｃｉｉ、　Ｈ久−り摺創り５５５　６−　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２０−ピリミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ５５６５−Ｆ−６−ＣＦ３ＣＨ２０−ピリミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ５５７５ −ＣＩ−６−ＣＦ３ＣＨ２０−ピリミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ５５８５−ＣＨ３−６−ＣＦ３ＣＨ２０−ピリミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ５５９５−ＣＨ３ＣＨ２−６−ＣＦ３ＣＨ２０−ピリミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ５６０５−ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２−６−ＣＦ３ＣＨ２−ピリミジン−４−イル　ｃｉｉ３　Ｈ５６１５−ＣＮ−６−ＣＦ３ＣＨ２０−ピリミジン−４−イル　ＣＨ３Ｈ５６２３−ＣＨ５０−４−ＣＦ３−ピリド−２−イル　ＣＨ３Ｈ５６３３−ＣＨ５ＣＨ２０− ４−ＣＦ３−ピリド−２−イル　ＣＨ３Ｈ５６４２−ＣＦ３ＣＨ２０−ピリド− ２−イル　ＣＨ３Ｈ５６５２−ＣＨ３０−ピリド−４−イル　ＣＨ３Ｈ５６６２ −ＣＨ３ＣＨ２０−ピリド−４−イル　ＣＨ３Ｈ５６７３−ＣＨ３０−ピリド− ４−イル　ＣＨ３Ｈ５６８３−ＣＨ２Ｏ夏−１２０−ピリド−４−イル　ＣＨ３１（５６９４−ＣＨ３０−ピリド−３−イル　ＣＨ３Ｈ５７０４−ＣＨ，ＣＨ２０−ピリド−３−イル　ＣＨ３夏１５７１　５−ＣＨ３ＣＨ２０−ピリド−２− イル　ＣＨ３Ｈ５７２φ　ＣＨ３Ｈ５７３４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５７４４−ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５７５４−フェノキシ−〇Ｈ２ＣＨ，ＣＨ２０−ピリミジン−２−イＪし　ＣＨ３Ｈ５７６４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３ＣＨ２）−０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５７７４−ＣＨ３０ＣＨｉＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ光−Ｌ」ＬＤ５７９　１１ＣＨ３Ｈ５８０＠　ＣＨ３Ｈ５８１４ＣＨ３Ｈ５８２４−ＣＨ３０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５８３−Ｃゴ（３Ｈ５８４４−４７プロビルオキシーＣＨ，ＣＨ−（ＣＨ２Ｃｌ）０−ピリミジン− ２−イル　ｃ）（３Ｈ５８５４−ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｃｌ）Ｏ−ピリミジン−２−イル　ａＨ３Ｈ５８６４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ２０Ｈ３）−０−ピリミジ＞−２−イル　ＣＨ３Ｈ５８７４０Ｈ３Ｈ５８８φＣＨ３Ｈ５８９４−ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−ピリミジン−２−イル　ｃＨｌ　Ｈ５９０４−アリールオキシ−〇Ｈ２ＣＨ（ＣＨ２Ｃｌ）Ｏ−ピリミジン−２− イル　ＣＨ３Ｈ５９１４−ＣＨ５（ＣＨ２）３０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５９２４−ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ３）０ −ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５９３４−ＣＨ５−Ｃｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５９４４（ＣＨ３）３ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３１０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５９５４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３ｌｌ５９６　４−ＣＨ３０ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ５９？　４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ２ −ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ５９８４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ −ピリミジン−２−イル　ｃｔｉｓ　Ｈ５９９４−（フルー３−イル）−ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６００４−シクロプロピル−〇Ｈ２Ｏ−５ −ＣＨ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６０１４−シクロプロピル−〇Ｈ２Ｏ−５−Ｆ−ピリミジンー２−イル　ＣＨ３，Ｈ６０２４−（テトラヒドロビラン−４−イル）０−５−ＣＨ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ髭−Ｌμ創し８０３　４−（テトラヒドロビラン−４−イル１Ｏ−５−Ｆ−ピリミジン−２− イル　ＣＨ，１（６０４４−（フルー２−イル）Ｃ）＋２Ｏ−５−ＣＨ，−ピリミジン−２−イｋ　ＣＨ３１４６０５４−（フル２−イル）ＣＨ２０−５−Ｆ− ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６０６４−（フルー３−イル１ｃＨ２０−５− ＣＨ３−ビワミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６０７４−（フルー３−４ル）ＣＨ２０−５−Ｆ−ビ’Ｊミジンー２−イル　ＣＨ，Ｈ６０８４−（＋トラヒドロピランー２−イル）ＣＨ２０−５−ＣＨ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６０９４−（テトラヒドロビラン−２−イル）ＣＨ２０−５−Ｆ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６１０４−（＋トラヒトｔ１フルー２−イル）ＣＨ２０−５−ＣＨ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６１１４−（テトラヒドロフルー２−イル）ＣＨ２０−５−Ｆ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６１２４−（ｆトラヒトｌｆｆ７Ａ、−３−イル）ＣＨ２０−５−ＣＨ，−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６１３４−（＋トラヒト０フルー３−イ／１’１ＣＨ２０−５−Ｆ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６１４４−ＣＦ５ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　Ｎ）１２　Ｈ６１５４−ＣＦ５ＣＨ２０−ピリミジン−２−イルＣＩ　Ｈ６１６２−ＣＨ５ＱＣ，Ｈ４ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｈ６１７４−［（ＣＨ３）２Ｃ：ＮＯ＋−ピリミジ＞−２−イル　ＣＨ３Ｈ６１８４−ｆＮＨｃＨ２ＣＦ３）−ビ’Ｊミ’）シー２−イルＣＨ，ｌｌ６１９　４−（１，２，４−）リアゾール−１− イル）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６２０４−エチル−ピリミジン−２− イル　ＣＨ３Ｈ６２１４−プロプ−２−イニル−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６２３４−アリル−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６２４４−ンクロブａビルーピリミジンー２−イルＣＨ３Ｈ６２５４−ＣＨ３０−５，６−ＣＨ３−ピリミジン−２−イルＣＨ３Ｈ６２６４−（ＮＨＣＨ３１−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ東ユ」揉ね６２８　４−Ｃ２Ｈ６Ｏ−５−Ｎｏｔ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６２９４−４’／プロピルオキシ−５−ＮＯ２−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３０４−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３１４−Ｃ２Ｈ３Ｏ −５−ＣＩ（３０−ヒ’Ｊミシンー２−イルＣＨ３Ｈ６３２４−立プロビルオキシー５−ＣＨ３０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３３４−ＣＦ５ＣＨ２０ −５−ＣＨ３０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３４４−Ｃ２Ｈ６Ｏ−５− ＣＦ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３５４−Ｃ２Ｈ３Ｏ−５−Ｃ２Ｈ６０ＣＨ２−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３６４−Ｎ−（Ｃ２Ｈ６，ＣＨ３）−ピリミジン−２−イルＣＨ３Ｈ６３７４−Ｃ２Ｈ６−ビ’）　ミジン−２− ４ｋ　ＣＨ３Ｈ６３８５−Ｃ，Ｈ６−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６３９４ −７’Ｊ　ルオキシ−５−ＣＩ（３−ビ’Ｊミジンー２−イ”　ＮＨ２Ｈ６４０４，５−ジーＣＨ３−ｅ　ＩＪミジン−２−イル　ＣＩ　ｌｌ６４１　４−（３ −ブテニルオキシ）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６４２４−（２−メチル −２−プロペニルオキシ）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６４３４−（２− ブチニルオキシ）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６４４４−（３−ブチニルオキシ）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６４５−４−（３−ブテン−２−イルオキシ）−ピリミジン−２−イル　０Ｍ３　Ｈ６４６−４−（２−ブテニルオキシ）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６４７４−Ｃ２ＩＩ６０−５−ＣＮ− ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６４８４４ｙプロピルオキシ−５−ＣＮ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６４９４−ＣＦ５ＣＨ２０−５−ＣＮ−ピリミジン −２−イル　ＣＨｌ　Ｈ６５０４−ＣＨ５０−５−ＣＮ−ピリミジン−２−イル　ＣＨｌ　Ｈ６５１５−ＣＦ２Ｃｌ（２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｉ− １に二Ｌ」刑し６５２　４−ＣＨ５ＣＯＣ１（２−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６５３４− ＣＨ３０ＣＯＣＨ２０−ビ’）　ミ’）シー２−イルＣＨ３１（６５４４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＯＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　Ｃ１−１３Ｈ６５５４−Ｈ２ＮＣＯＣＨ２０−ビ’Ｊ　ミ’）　シー２−イルＣＨ３Ｈ６５６４−ＣＨ３０ＣＯＣＨ２−ビ’Ｊ　ミシン−２−イルＣＨ３Ｈ６５７４−ＣＨ３ＣＨ２０ＯＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＮＨ２Ｈ６５８４−Ｈ，ＮＣ０ＣＨ（ＣＨ３）０ −ピリミジン−２−イルＣＩ　Ｈ６５９４−Ｈ２Ｎ、ＮＨＣＯＣＨ（ＣＨ３１０ −ビ’）　ミジン−２−イ＃　ＣＨ３Ｈ６６０４−ＣＨ３０ＣＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−ビ’Ｊミジン−２−イルＣＨ３Ｈ６６１４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＯＣＨ（ＣＨ３）０−ビ’Ｊミジ＞−２−（ル　ＣＨ３Ｈ６６２４−ＣＨ５ＣＯＣＨ（ＣＨ３）０−ピリミジン−７、−イル　ＣＨ３Ｈ６６３４−ＣＨ３ＣＯＣＨ２０Ｈ２０ −ピリミジン−２−イＪし　ＣＨｌ　Ｈ６６４４−Ｈ２ＮＣＯＣＨ２ＣＨ２０− ビ’Ｊミジ／−２−イル　ＣＨ３Ｈ６６５４−Ｃ１ｆ３ＣＨ２ＣＩ−＋２０ＣＯＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６６６４−ＣＨ３ＣＨ２０ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６６７４−ＣＨ３０ＣＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３１０−ピリミジン−２−イル　Ｃ１１３Ｈ６６８４− ＣＨ５ＣＯＣＨ（ＣＪ（３）Ｏ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６６９４−ＣＨ５ＣＯＣＨ（ＣＨ３１ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨｌ　Ｈ６７０４ −ＣＨ３０ＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ，Ｈ６７１４−（ＣＨ３１２ＣＨ５ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６７２４−ＣＨ３Ｓ０２ＣＨ２ＣＨ２０−ピリミジン−２−イル　Ｃ１（３Ｈ６７３φ　ＣＨ３Ｈ６７４４−Ｃ１（３ＳＣＨ２Ｃ１（２０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３０人− Ｌ℃創し６７６−４−（ブチン−３−イル、オキシ）−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６７７４−Ｆ２ＣＩＯ−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６７８６−Ｆ２ＣＨＯ −ピリミジン−４−イル　Ｃｌｌ３　Ｈ６７９４−ＣＦ３０−ピリミジン−２− イルＣＨ３Ｈ６８０６−ＣＦ３０−ピリミジン＋イルＣＨ３ｌｌ６８１　４−ＣＨＦ２ＣＦ２０−　ヒ’）　ミシン−２−イ）しＣｌｌ３　ｌｌ６８２　６−ＣＨＦ２ＣＦ２０−ピリミジン−４−イルＣ１−１３Ｈ６８３４−ＣＣｌ３０−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６８４６−ＣＣｌ３０−ピリミジン−４−イルＣ１１３０６８５５−ＣＦ３−ピリミジン−２−イル　ｃｌ（、Ｈ６８６４−ＣＨ５０−５−ＣＦ３−ピリミジン−２−イルＣＨ３Ｈ６８７４−Ｃ２Ｈ６Ｏ−５− ＣＦ３−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３１１６８８４−イソプロピルオキシ−５ −ＣＦ３−ピリミジン−２−イル　０Ｍ３　Ｈ６８９４−Ｃ２Ｈ３Ｏ−５−ＯＣＨ３０ＣＨ２−ピリミジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６９０４−（ビ’Ｊ　）’−３ −イルーＣＨ２０）−ビ’Ｊ　ｉ　ジン−２−イル　ＣＨ３Ｈ６９１４−（ピリ５−５−イル−ＣＨ２０）−ビＩＪミジンー２−４ル　ＣＨ３Ｈ６９２−２，４ −’）−０２−ＣａＨ２−ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ６９３−ＣＨ３ＣＨ３Ｈランからのｐｐｍ）。

１　オキシムエーテルｃ；Ｎについての（Ｅ：Ｚ）異性体の３：１混合物。

２　オキシムエーテルＣ＝、−Ｎについての（Ｅ　：　Ｚ）異性体の１：ｉｆｉ合物。

３　オキシムエーテルｃ＝Ｎについての咀：す異性体の７：１混合物。

★　オキシムエーテルＣ；Ｎについての（Ｅ：Ｚ）異性体の３：２混合物。

〜ゴム状物の形においては、ＮＭＲデータは表Ｈに与えた。

φ　“化学式″により以下に与えた構造表■：選択したプロトンＮＭＲデータ表Ｈに表工に記載した成る化合物についての選択したプロトン分光計の作動周波数は２７０ＭＨｚであり但し化合物Ｎｏ、２８５の場合には４００ＭＨｚであった。次の略号を用いた。

Ｓ＝−重線　５ｅｐｔ＝　を重線ｄ＝二重線　ｍ＝多重線ｄｄ＝二重の二重線　ｂｒ＝ブロード（幅広）ｔ＝三重線　ｐｐｍ　＝百万当りの部数ｑ＝四重線表■ 表■（読き）表ＩＩ（［き）表■（続き）表■（続き）表ｎ（続き）表ＩＩｒｆ、ｌ！き）表■（続き）表■（続き）表■（続き）式（Ｉ）の本発明の化合物は反応図式１に示した諸工程により製造できる。用語Ａ、Ｒ’及びＲ２は前述の如くであり、Ｒ＊はＲ１又はＲ２の何れかであり、Ｘは脱離性基（例えばハロゲン（塩素、臭素又はヨウ素）又はＯ５Ｏ□ｃｐ３）である。

式（１）の化合物は適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン）中で一般式（ｍ）のオキシムを適当な塩基（例えば水素化ナトリウム又はナトリウムメトキシド）で処理してアニオンを形成し次いで式（ＩＩ）の化合物を添加することにより製造できる。

一般式（ｍ）のオキシムは化学文献で既知である。Ｘが臭素でプロペノエート基が（Ｅ）−配置を存する一般式（ｎ）の化合物は欧州特許出願公開ＢＰ−Ａ−０２０３６０６に記載されている。

式（ｍ）のオキシムは、場合によっては緩衝剤（例えば有機酸の塩（例えば酢酸ナトリウム））の存在下に適当な溶剤（例えば第１級アルコール（例えばメタノール又はエタノール）と水との混合物）中で式（ＸＩ）の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることにより調製できる。

式（ＸＩ）の化合物は適当な溶剤例えばアセトン中で式（Ｘ［［）　（Ｒ”はＲ１又はＲ２の何れかであるがメチル基ではない）の化合物を、酸好ましくは適当な濃度の塩酸の如き無機強酸で処理することにより調製できる０式（Ｘ［［）の化合物は適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルポルムアミド）中で適当な触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド）の存在下に式（ＸＩＩＩ）（但しＸは典型的ｉ、＝　ハ塩素、臭素又ハｏｓｏ２ｃＰ３テある）の化合物をアルコキシビニル錫（例えば（ｌ−エトキシビニル）トリーｎ−ブチル錫）で処理することにより調製できる。

別法として、式（ＸＩ）の化合物は、適当な溶剤（例えばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）中で式（ＸＩＶ）の化合物をメチルマグネシウムハライドと反応させることにより調製できる。式（Ｘｍの化合物は適当な存機溶剤（例えばジエチルエーテル）の存在下に式（ＸＩＩＩ）の化合物を好ましくは水溶液中にあるトリアルキルアミン（例えばトリメチルアミン）と反応させ、次いでシアンアニオンの供給源（例えばシアン化カリウム又はナトリウム）を装入することにより調製できる。

別法として、式（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）　＋７１１化合物は文献で既知の方法によって調製できる。

別の場合には、式（１）の化合物は置換ヒドロキシルアミン（ＸＶＨ又はこれの塩例えばその塩酸塩）を式（ＸＩ）の化合物で処理することにより製造できる。

置換ヒドロキシルアミン（ＸＶ）　（但しＡは水素である）はＨＰ　０４６３４８８に記載される如く調製できる。

別法として、式（１）の本発明化合物は反応図式２に示した諸工程によって製造できる。用語Ａ、　Ｒ１，Ｒ２及特長十〇−５ｏｒ３９４（１７）びＸは前述の如くであり、Ｒ５は水素又は金属（例えばナトリウム又はカリウム）であり、Ｒはアルキル基である。各々の転化反応は適当な温度でしかも常ではないが通常は適当な溶剤中で行なう。

式（Ｉ）の本発明化合物は反応図式２に示した諸工程によって式（Ｖｌ）のフェニルアセテート又は式（Ｘ）のケトエステルから製造できる。

即ち式（Ｉ）の化合物は式（Ｖｌ）のフェニルアセテートを塩基（例えば水素化ナトリウム又はナトリウムメトキシド）及びメチルホルメートで処理することにより製造できる。式ＣＨ３Ｌの化合物〔但しＬは脱離性基例えばハロゲン（塩素、臭素又はヨウ素）又はＣＨ３ＳＯ４アニオンである〕を次いで反応混合物に添加するならば式（Ｉ）の化合物が得られる。プロトン酸を反応混合物に添加するならば、式（■）（但しＲ１′は水素である）の化合物が得られる。別法として、式（■）（但しＲ６は金属例えばナトリウムである）の化合物それ自体を反応混合物から単離できる。

式（■）（但しＲ５は金属である）の化合物はＣＨ３Ｌ　（但しＬは前述の如くである）の化合物で処理することにより式（１）の化合物に転化させ得る９式（ ■）（但しＲ６は水素である）の化合物は塩基（例えば炭酸ナトリウム）及び一般式ＣＨ３Ｌの化合物で連続的に処理することにより式（１）の化合物に転化させ得る。

別法として、式（Ｉ）の化合物は酸性又は塩基性条件下にメタノールの除去により式（ｒＶ）のアセタールから製造できる。この転化反応に使用できる反応剤又は反応剤混合物の例はリチウムジ−イソプロピルアミド；酸性硫酸カリウム（例えばＴ　Ｙａｍａｄａ、　ＨＨａｇｉｗａｒａ及びＨＵｄａの、Ｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ。

１９８０、８３８及びその中の参照文献を参照）；及び多くは四塩化チタンの如きルイス酸の存在下にトリエチルアミン（例えばＫ　Ｎ５ｕｎｄａ及びＬ　ＨｅｒｅｓｉのＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ。

Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、　１９８５．１０００参照）である。

式（ＩＶ）のアセタールは四塩化チタンの如きルイス酸の存在下に式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセクールをトリメチルオルトホルメートで処理することにより調製できる（例えばＫ　Ｓａｉｇｏ、　Ｍ　０ｓｅｋｉ及びＴ　ＭｕｋａｉｙａｍａのΩμ田匹■Ｌｅｔｔｅｒｓ、　１９７６、７６９参照）。

式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールは塩基及び式Ｒ３５ｉＣ１又はＲ３５ｉＢｒのトリアルキルシリルハライド例えばトリメチルシリルクロライドで処理するかあるいは塩基（例えばトリエチルアミン）及び式Ｒ３５ｉ−０５０□０Ｆ３のトリアルキルシリルトリフレートで処理することにより式（Ｖｌ）のフェニルアセテートから調製できる（例えばＣＡ１ｎ５ｖｏｒｔｈ、　Ｆ　Ｃｈｅｎ及びＹ　Ｋｕｏの、１．　Ｏｒ　ａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃい、ッ匹ユ、　１９７２．４６．５９参照）。

中間体の（工■）及び（Ｖ）を単離するのは常に必要である訳ではなく；適当な条件下では式（１）の化合物は前述した適当な反応剤の連続的な添加により“ワンポット”で式（ＶＩ）のフェニルアセテートから製造できる。

式（Ｖｌ）のフェニルアセテートは式（■）のフェニルアセテートから調製できる。即ち、一般式（ｍ）のオキシムを適当な塩基（例えば水素化ナトリウム又はナトリウムメトキシド）で処理し且つ式（■）のフェニルアセテートを添加するならば５式（ＶＩ）のフェニルアセテートが得られる。

式（■）のフェニルアセテートはメタノール中でＨＸ（但しＸはハロゲン例えば臭素である）で処理することにより式（■）のイソクロマノンから得られる。この転化反応はイソクロマノン（■）を非アルコール溶剤中でＨＸで処理し且つ得られるフェニル酢酸を次いで標準法を用いてエステル化するならば、２工程でも行なうことができる（例えばＩ　Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ及びＪ　Ｙｏｓｈｉｚａｗａの日本特許公開（特許公報）　？９１３１１５３６．２７．１０．１９７９゜Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓ、　１９８０．９２．１８０１１２９ｈ　；及びＧ　Ｍ　Ｐ　Ｌｉｍ、　ＹＧ　Ｐｅｒｒｏｍ及びＲＤ　ＤｒｏｇｈｉｎｉのＲｅｓ、　Ｄｉｓｃｌ、、１９７９．　１８８゜６７２、釦並、息、　１９８０．■、　１２１１５２６を参照）０式（■）のイソクロマノンは化学文献で周知である。

別法として式（１）の化合物は式（ＸＩ）のケトエステルをメトキシメチレントリフェニルホスホランの如きメトキシメチレン化試薬で処理することにより製造できる（例えば、Ｗ　Ｓｔｅｇｌｉｃｈ、　Ｇ　Ｓｃｈｒａｍ　Ｔ　Ａｎｋｅ及びＰＯｂｅｒｖｉｎｌｅｒのＥＰ　００４４４４８．４．７．１９８０参照）。

式（ＸＩ）のケトエステルは前記した如き一般式（ｍ）のオキシムのアニオンで、処理することにより式（Ｘ）のケトエステルからｍ製できる０式（Ｘ）のケトエステルはＨＰ　０３３１０６１に記載される。

それ故、要約すると、反応図式１及び２は、オキシムエーテル及び３−メトキシプロペノエート部分がそれぞれ式（１）の本発明化合物の合成の最終段階で構成され得る成る方法を例証している０式（Ｉ）の本発明化合物を合成するのに別の１つ又はそれ以上の最終段階は基Ｒ１又はＲ２の１つへの改変又は置換基Ａへの改変である。即ち、例えばＡ即ち基Ｒ１又はＲ２がピリジン又はピリミジン環である時の基Ｒ１及びＲ２の１つ上の置換基が適当に配置されたアミノ基であるならば、ジアゾ化による反応順序の最終段階でハロゲン原子に転化させ得る。

別の要旨においては本発明は式（１）の化合物の製造方法を提供する。

別の要旨においては、本発明は中間体化合物、２−アセチル−４−（２，２，２ −トリフルオロエトキシ）ピリミジン、２−アセチルピリミジン−４−オン及び２−アセチル−４−クロロピリミジンを提供する。

本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、従って次の１種又はそれ以上の病原体の防除に使用し得る：稲のイモチ病（と」μ山庄ｉａ　ｏｒ■且）；小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、西洋なし、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物のサビ病；大麦及び小麦のウドノコ病（肛り山山目出猟組■）並びに他の種々の宿主植物のウドノコ病例えばホップのウドノコ病（Ｓ　ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　國ｃｕ１ａｒｉｓ）、ウリ類（例えばキュウリ）のウドノコ病（並匝ｅｒｏｔｈｅｃａＤ月工皿組）、リンゴのウドノコ病（ｈｈ」山狙側１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウドノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）　；穀類ノウトンコ病（血江旦止匹匹亘匹ｓｐｐ、。

Ｒｈ　ｎｃｈｏｓ　ｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ、、　ｎ匹肛ｎ５ｐｐ、。

落花生のカッパン病くΩ匹匹匹胆ａｒ　ａ　ｃ　１１　ｉ　ｄ　ｉ　ｃ　ｏ　１　ａ　及びＣｅｒｃｏｓ　ｏｒｉｄｉｕｍ　肛ｂｙ連堕）及び他の宿主植物例えばテンサイ、バナナ、大豆及び稲のハフテン病（釦匹並匹胆５ｐｅｃｉｅｓ）　；トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（厘ｋｎ凰ｃｉｎｅｒｅａ）　；野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リンゴ、トマト及びその他の宿主植物のコクハフ病（Ａｌｔ、ｅｒｎａｒｉａｓｐｐ、＋）；リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ側且匹■旦）；ブドウのベト病（■且肌匹胆ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；他のベト病例えばレタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ　１ａｃｔｕｃａｅ）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（む二凹臣阻■ｓｐｐ、　＋　）、ホップのベト病（ｂムｍ犯卯阻眩胆ｈｕｍｕｌｉ）及びウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；ジャガイモ及びトマトのエキ病（Ｐｈ　ｔｏ　ｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及び野菜、イチゴ、アボカド、コシヨウ、観賞用植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他のエキ病（Ｐｈ　ｔｏ　ｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ、、）　；稲の乃工坦ｌ山圧ｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ病及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草の如き種々の宿主植物の他の茎腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ）。

本発明の化合物のあるものは試験管内で広範囲のカビ菌類に対して活性を示す、該化合物はまた果実の収穫後の種々の病害〔例えばオレンジ類の緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ムを逓山四）及び青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｉｔａｌｉｃｕｍ）及びトリコデルマ属菌病（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）、バナナの炭痘病（Ｇｌｏｅｏｓ　ｏｒｉｕｍ　ｍｕｓａｒｕｍ）及びブドウの灰色カビ病（恥旦■且ｃ　ｉ　ｎ　ｅ　ｒｅ　ａ　）　）にも活性を示し得る。

さらに、本発明の化合物のあるものは種子ドレッシング剤としてフーザリウム属菌（Ｐｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ、、）、セプトリア属菌（顕匹ａｒｉａ　ｓｐｐ、、）、テイレｆ　７　ＩＩｌ、　菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｓｐｐ、、）　（小麦の種子に発生する病害である黒穂病）、穀類のウスチラゴ属病（用息且旺Ｓ　Ｉ）ｌ）−＋　）及びヘルミントスボリウム属菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ　ｏ■ 坦ｓｐｐ、）、綿の茎腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）及び稲のイモチ病（Ｐｒｉｃｕ１ａｒｉａ肛■赳）に対して活性であり得る。

本発明の化合物は植物組織中を全体滲透的に移動し得る。更には本発明の化合物は植物上の菌類に対して気相で活性であるに十分な程揮発性を示し得る。

それ故本発明は植物、植物の種子又は植物又は種子の存在場所に、殺菌上有効量の前述の如き化合物あるいはこれを含有する組成物を施用することからなるカビ菌類の防除方法を提供する。

本発明の化合物は農業目的に直接使用し得るが、担体又は希釈剤を用いて組成物に処方するのがより都合良い。かくして本発明は前述した如き化合物とこれに許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌、殺虫及び殺ダニ組成物を提供する。

本発明の化合物は多数の仕方で施用できる９例えば、植物の葉に、種子あるいは植物が生長中であるか又は植物を植えようとする別の媒質に処方して又は処方せずに直接施用でき、あるいは噴霧するか散布するか又はクリーム製剤又はペースト製剤として施用できあるいは蒸気として又は徐放性の顆粒として施用できる。

葉、茎、枝又は根を含めて植物の任意部分に施用できあるいは根を包囲する土壌に又は種子をまく前の該種子に又は土壌全般に、水田の水に又は水耕栽培系に施用できる６本発明の化合物はまた植物に注入することもでき又は電動噴霧技術又は他の低容量施用法を用いて植物上に噴霧できる。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、低木及び木を包含する。更には、本発明の殺菌法は防止処理、予防保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。

本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に用いるのが好ましい、何れかの場合に用いる組成物の型式は、出会う特定の目的に応じて決まるものである。

本発明の組成物は、有効成分（本発明化合物）と固体希釈剤又は担体、例えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土１石膏、ケイソウ土嚢及び陶土の如き充填剤とを包含する散剤又は顆粒の形であることができる。このような顆粒は次後に処理することなく土壌に施用するのに適当な予備形成顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤のペレットに有効成分を含浸させることによりあるいは有効成分と粉末状充填剤との混合物をベレット化することにより形成し得る。

種子ドレツシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができる；別法として育種溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プロピレングリコール又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）を用いて種子ドレツシング目的に有効成分を処方できる０本発明の組成物はまた、粉末又は顆粒が液体に分散するのを促進させる湿潤剤又は分散剤を含む水和剤又は水分散性顆粒の形であることができる。かような粉末又は顆粒はまた充填剤及び懸濁剤を含むことができる。

湿潤剤又は乳化剤を場合によっては含む有機溶剤中に有効成分を溶かし、次いでかく得られた混合物を、同様に湿潤剤又は乳化剤を含み得る水に加えることにより乳化性濃厚液又は乳液を調製できる。適当な育種溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの如き芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチルシクロヘキサノンの如きケトン、クロロベンゼン及びトリクロロエタンの如き塩素化炭化水素、及びベンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリコールエーテルの如きアルコールである。

主として不溶性の固体分の懸濁濃厚物は、固体分の沈降を停止するのに懸濁剤を含有させながら分散剤と共にボールミル又はビーズミル加工することにより製造できる。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、例えばフルオルトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの圧力下に調製物を容器に入れたエーロゾルの形であることもできる。

本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物と混合して密閉した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるのに適当な組成物を形成することができる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包蔵した形で用いることができる。該化合物はまた生分解性の重合体製剤中に処方して緩慢に制御して放出される活性物質を得ることができる。

適当な添加剤１例えば分散、粘着力及び処理表面の耐雨性を改良するための添加剤を含有させることにより、相異なる組成物を種々の用途により良く適合させることができる。

本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用いることができる０本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被覆した肥料顆粒のみよりなる組成物が好ましい。

このような顆粒は２５重量％までの有効成分化合物を含有するのが適当である。

それ故本発明はまた、肥料と前記一般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩又は金属錯体とを含有している肥料組成物を提供するものである。

水和剤、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚物は通常表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するものである。これらの薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の薬剤であり得る。

適当な陽イオン性薬剤は、第四級アンモニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムである。

適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えはラウリル硫酸ナトリウム）及びスルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニルフェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキルフェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物から誘導された部分エステル、エチレンオキシドと前記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。適当な懸濁剤は、親木コロイド（例えばポリビニルピロリドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロース）、及び膨潤性クレー例えばベントナイト又はアタパルジャイトである。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、有効成分を高い割合で含む濃厚液の形で一般に供給され、該濃厚液は使用前に水で希釈される。これらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得るのが好ましく、しかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置によりこれらを施用することができるような十分な時間均質なままである水性液剤を形成することができるのが好ましい、濃厚液は９５重量％までの有効成分を含み得るのが都合良く、適当には１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重量％の有効成分を含み得る。希釈して水性液剤を作った後には、かような液剤は意図した目的に応じて種々の量の有効成分を含み得るが、０．０００５重量％又は０．０１重量％〜１０重量％の有効成分を含む水性溶剤を用い得る。

本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の化合物例えば同様な又は補完的な殺菌活性を宥する化合物あるいは植物生長調整活性、除草活性又は殺虫活性を有する化合物をも含存することができる。

本発明の組成物に存在し得る殺菌化合物は、例えば鎖匹肛鎮、　Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ及びＨｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓ　ｏｒｉｕｍ　」狙、の如き穀物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及び土壌起因性の病害及びベト病及びウドノコ病及びリンゴのウドノコ病及び黒星病等を防除し得る化合物であることができる。

別の殺菌剤を含有させることにより、本発明の組成物は前記一般式（１）の化合物単独よりも広範囲の活性を存することができる。更には前記他の殺菌剤は一般式（１）の化合物の殺菌活性に相乗効果を有し得る０本発明の組成物に含有させ得る他の殺菌性化合物の例は（±）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３− （ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル、１．１．１．２−テトラフルオロエチルエーテル、　（ＲＳ）−１−アミノプロピルホスホン酸、（Ｒ５）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（ＬＨ−１，２，４ −トリアゾール−１−イルメチル）ブチロニトリル、（ＲＳ）−クロロ−Ｎ−（シアノ（エトキシ）メチル）−ベンズアミド、（Ｚ）−Ｎ−ブドー２−エニルオキシメチルー２−クロロ−２’、　６’−ジエチルアセトアニリド、　１−（２ −シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素、ｌ−［（２ＲＳ、４ＲＳ；２ＲＳ、４Ｒ５）−４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロフルフリルコーＩＨ−１，２，４−トリアゾール、３−（２，４−ジクロロフェニル）　−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン、３−クロロ−４−［４−メチル−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−メチル）−１，３−ジオキソラン）−イルコフェニルー４−クロロフェニルエーテル、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチル −６−ドリフルオロメチルベンズイミダゾールー１−スルホンアミド、４−クロロベンジルＮ−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チオアセトアミデート、５−エチル−５，８−ジヒドロ− ８−オキソ（１，３）−ジオキソロー（４，５−ｇ）キノリン−７−カルボン酸、α−［Ｎ−（３−クロロ−２゜６−キシリル）−２−メトキシアセトアミトコ −γ−ブチロラクトン、アニシジン、ＢＡＳ　４５４、ベナラキシル、　ベノミル、ピロキサゾール、ビナパクリル、ビタータノール、プラスチサイジンＳ、ブピリメート、ブチオベート、キャプタホール、キャブタン、カルペンダジム、カルボキシン、クロルベンズチアシン、クロロネブ、クロロタロニル、クロロシリネート、オキシ塩化鋼、硫酸銅及びボルドー混液の如き銅含有化合物、シクロヘキシミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジー２−ピリジルジスルフィド、１，１′−ジオキシド、ジクロロフェニル、ジクロン、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジメタモルフ、ジメタモルフリムホス、ジチアノン、ドブモルフ、ドジン、ニジフェンホス、エタコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチルチオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノコチオ）−β−アラニネート、エトリダゾール、フエナバニル、フエナリモール、フェンフラム、フエンビクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルトラニル、フルトリアホール、フルシラゾール、ホルペット、ホセチルーアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フルコナゾール− シス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、イマザリル、イブロベンホス、イプロジオン、イソブロチオラン、カルボキシン、マンコゼブ、マネブ、メブロニル、メタラキシル、メトフロキサム、メトスルホパックス、マイクロブタニル、ネオアソジン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オフラセ、有機水銀化合物、オキサシキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ベンジキュロン、ベント−４ −エールＮ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニネート、フェナジンオキシド、フタリド、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロチオカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロチオカルブ、ビラゾホス、ピリフェノックス、ピロキロン、ビロキシフル、ビロールニドリン、キノメチオネート、キントゼン、ストレプトマイシン、イオウ、テクロフタラム、テクナゼン、テプコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、ドルクロホス−メチル、■、１′ −イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテート塩、トリアジメホン、トリジクラール、トリアズブチル、トリジクラゾール、トリデモルフ、トリホリン、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン及びジネブである。一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥もしくは種子、土壌又は葉に発生するカビ菌による病害から植物を保護するための他の桟用媒体と混合し得る。

本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルボスルフアン、クロルピリフォス、シクロプロスリン、ダメトン−５−メチル、ダイアジノン、ジメトエート、エトフェンブロックス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェンチオン、フォルモチオン、イソプロカルブ。

イソキサチオン、モノクロトフォス、フェントエート、ビリミカルブ、プロパフォス及びＭＭＣを包含する。

植物生長調節用化合物は、雑草の生長又は種子類の形成を抑制しあるいは余り望ましくない植物（たとえば雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である０本発明の化合物と用いるに適当な植物生長調整用化合物の例は３，６−ジクロロピコリン酸、１−（４−クロロフェニル−４，６−シメチルー２−オキソ−１，２− ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、メチル−３，６−シクロロアニセート、アブシシン酸、アスラム、ベンゾイルプロプ−エチル、カルベタミド、ダミノジド、ジフェンゾコート、ジケグラック、エテフォン、フェンペンテゾール、フルオリダミド、グリフォセート、グリフォシン、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブロモキシニル）、イナベンフィド、イソピリモール、長鎖脂肪アルコール及び長鎖脂肪酸、マレインヒドラジド、メフルイジド１モルフアクチン（例えばクロルフルオロエコール）、バクロブドラゾール、フェノキシ酢酸（例えば２．４− Ｄ又はＭＣＰＡ）、置換安息香酸く例えばトリヨード安息香酸）、置換第４級アンモニウム及びホスホニウム化合物（例えばクロロメタオート、クロルホニウム又はメビクアトクロリド）、テクナゼン、オーキシン（例えばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフチル酢酸又はナフトキシ酢酸）、サイトキニン（例えばベンズイミダゾール、ベンジルアデニン、ベンジルアミノプリン、ジフェニル尿素又はキネチン）、ギベレリンく例えばＧＡ３、ＧＡ４又はＧＡ、）及びトリアベンテノールである。

次に本発明を実施例によってさらに説明する。これらの実施例を通じ、用Ｉ！Ｉ “エーテル７はジエチルエーテルを示し、硫酸マグネシウムを用いて溶液を乾燥し、溶液を減圧下に濃縮した。感慨性又は感水性中間体が関係する反応は窒素の雰囲気下に行ない、適当な場合には溶剤を使用前に乾燥した。特に示さない限り、クロマトグラフィーは固定相としてシリカゲルカラム上で行なった。実施例中に示した通り赤外及びＮＭＲデータは選択的であり一全ての場合にあらゆる吸収を列挙することは意図していない、特に示さない限り’ＨＮＭＲスペクトルはＣＤＣＱ３溶液を用いて記録した。実施例を通じて次の略号を使用した：ＤＭＦ　＝Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　ｄ＝二重線ｔ　＝三重線　ｑ＝四重線ＮＭＲ＝核磁気共鳴　ｍ＝多重線ＩＲ＝赤外　ｂｒ＝ブロード（幅広）ｂ、ｐ、＝沸点ｍ、ｐ、＝融点ｐｐｍ　＝百分当りの部数本実施例はプロペノエート及びオキシミノ基がそれぞれ（Ｅ）−及び（Ｚ）−配置を存するメチル２−［２−（２−ピリジル［メチルスルホニル］オキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエートの立体異性体（表Ｉの化合物Ｎｏ、２３８）の製造を記載する；ジクロロメタン（１００ｍｌ）に入れた２−［２−（２−ピリジル［メチルチオ］オキシミノメチル）フェニル］−３−メチルプロペノエート（３，Ｉｇ、α− クロロベンズアルデヒドオキシムとの平行反応についてＢＰ−Ａ−０３７０６２９の実施例５に記載される如き２工程で２−ホルミル−ピリジンのα−クロロ− オキシムから製造した）の溶液を攪拌し、水浴中で冷却した。メタクロロ過安息香酸（５５％の純物質の２．６ｇ）を少量ずつ５分間に亘って添加した。１５分後に、薄層クロマトグラフィーにより分析すると部分反応を示し、第２回分のメタクロロ過安息香酸（２，６ｇ）を添加し、反応混合物を室温で攪拌させた。３０分後に、反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離液として酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーにかけるとクリーム色の固体として標記化合物（２，１ｇ、６２％の収率）を得た０次後の製造からの生成物はｍ、ｐ、１５０〜１５４℃であった。

標記化合物の配置は単結晶Ｘ線分析によって確立された。原料は同じ（Ｅ、Ｚ） −配置を有すると結論される。

大息■呈本発明はオキシミノ基が（Ｚ）−配置を存する異性体の立体変異により（Ｅ、Ｅ）−メチル２−［２−（２−ピリジル［メチルスルホニル］オキシミノメチル）フェニルツー３−メトキシプロペノエート（表■の化合物Ｎｏ、　２５１）の製造を記載する。

ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の（Ｅ、Ｚ）−メチル２−［２−（２−ピリジル［メチルスルホニルコオキシミノメチル）フェニルツー３−メトキシプロペノエート（２００Ｂ、実施例１に記載の如く調製した）とカリウムチオシアネート（４８ｍｇ）との混合物を１００℃で４時間加熱した。薄層クロマトグラフィーにより分析すると反応は生起しなかったことを示した。

別量のカリウムチオシアネート（５０ｍｇ）を添加し、ＤＭＦが還流下に沸騰するまで該混合物を加熱した。更に４時間後に、薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）が示す所によれば、少量の原料が残留するけれども、主成分は新規で速流成分の化合物である。冷却後に反応混合物を水で希釈した。有機溶剤中に抽出した材料を、酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーにかけるとクリーム色の固体としで豊里立（Ｅ、Ｅ）−異性体（５０ｍｇ）を得た；　ｍ、ｐ、　１２２〜１２７℃（別量７５ｍｇのわずかに不純な物質も得られる：合した収率的５０％）。

前記した反応におけるカリウムチオシアネートと同様に、還流しているＤＭＦ中の臭化カリウムもオキシミノ二重結合の（Ｚ）−（Ｅ）異性化に作用する。

失亙班主本実施例は（Ｅ、Ｅ）−メチル２−［２−（２−ピリジル［メチルチオコオキシミノメチル）フェニルツー３−メトキシプロペノエート（表工の化合物＆２４７）の製造を記載する。

ＤＭＦ中の（Ｅ、Ｅ）−メチル２−［２−（２−ピリジル［メチルスルホニルコオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（８０ｍｇ、実施例２に記載した如く製造した）とナトリウムメタンチオレート（１８ｍｇ）との混合物を８０〜１００℃で６時間加熱した。冷却後に、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥させ、濃縮し、溶離液として酢酸エチルとヘキサンとの混合物（１：　１）を用いてクロマトグラフにかけると淡黄色のゴム状物として標記化合物（３５ｍｇ、４８％の収率）を得た；ＩＲ最大値（フィルム）　；　１７０７ｃｍ−”　；　’ＨＮＭＲ：表■参照。

１息班土本実施例はプロペノエート及びオキシミノ基がそれぞれ（Ｅ）−及び（Ｚ）−配置を宥するメチル２−［２−（２−ピリジルしアミノコオキシミノメチル）フェニルツー３−メトキシプロペノエートの立体異性体（表Ｉの化合物Ｎｎ２４６）の製造を記載する。

ＤＭＦ（５ｍｌ）中の（Ｅ、　Ｚ）−メチル２−［２−（２−ピリジル［メチルスルホニルコオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（ｌｏＯｍｇ、実施例１に記載の如く製造した）と濃厚なアンモニア水（２滴）との混合物を室温で３時間攪拌し、次いで８０〜１００℃で４時間攪拌した。

冷却後に、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥させ、濃縮し、次いで溶離剤として酢酸エチルとヘキサン（１：　１）とを用いてクロマトグラフにかけると黄色のゴム状物としてｍ（６０ｍｇ、７１％の収率）を得た；ＩＲ最大値（フィルム）；３５００．３３８４及び１７０４ｃｍ”　；　 ’ＨＮＭＲ：表■参照。

アルコキシド、フェノキシト及びチオレートの如き他の親核性反応剤もメチルスルフィネートの取代えにより同じ原料と反応したことが見出された。

大息１！本実施例は（Ｅ）、（Ｅ）−メチル２−［２−（４−トリフルオロメチルピリド −２−イル−アセトキシミノメチル）フェニルツー３−メトキシプロペノエート（表Ｉの化合物Ｎｎ２６０）の製造を例証する。

ＤＭＰ（４０ｍｌ）中の２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン（３ｊ３ｇ）と（１−エトキシビニル）トリーローブチル錫（５，９５ｇ）　とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（■′）クロライド（０，４ｇ）との溶液を７０℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、フッ化カリウム（１０％水溶液の６０ｍ１）を添加し、得られる混合物を１時間攪拌し、次いでハイフロ（Ｈｙｆｌｏ）スーパーセル濾過助剤に通して濾過し、該助剤をエーテルでゆすいだ、濾液をエーテル（×２）で抽出し、合した抽出液をブラインで洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮し、溶離剤としてエーテル：ヘキサン１：４を用いてクロマトグラフィーにかけると淡黄色液体として１−エトキシ−１−（４−１−リフルオロメチルピリド−２−イル）−エチレン（１，４ｇ、３５％の収率）を得た； ’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．４５　（３Ｈ，ｔ）、４．００　（２Ｈ，ｑ）、４．４２（１１（、ｄ）、５．５０　（ＬＨ，ｄ）、７．４０　（ＩＨ，ｄ）、７．８８（ＩＨ，ｓ）、　８．７２（ＬＨ，ｄ）ｐｐｍ。

アセトン（１５ｍｌ）中の１−二トキシ−１−（４−トリフルオロメチルピリド −２−イル）−エチレン（１，４ｇ）の溶液を塩酸（２Ｍ溶液の５ｍ１）で処理した９反応混合物を１６時間放置させ、次いで濃縮し、水で希釈し１重炭酸ナトリウムで中和した。水性相をエーテル（×２）で抽出し、合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると、淡黄色液体として２−アセチル−４−トリフルオロメチルピリジン（１，２ｇ、９９％の収率）を得た。ＩＲ最大値（フィルム）　：　１７０５ｃ＋ｎ−’ゆエタノール：水（２０二１０ｍ１）の混合物中の２−アセチル−４−トリフルオロメチルピリジン（１，２ｇ）　とヒドロキシルアミン（０，４９５ｇ）と酢酸ナトリウム（２，’２ｇ）との溶液を２時間加熱還流した０反応混合物を水にそそぎ、酢酸エチル（×２）で抽出した０合した抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮すると固体を得、これをヘキサンで洗浄すると薄桃色の固体として（Ｅ）− ２−アセチル−４−トリフルオロメチルピリジンオキシム（１，Ｏｇ、７７％の収率）を得た；　’ＨＮＭＲ（２７０Ｍ）（ｚ）　：δ２．３９　（３Ｈ，ｓ）、７．４７　（ＬＨ，ｄ）、７゜１１９　（ＬＨ，ｂｒｓ）、８．１２（ＩＨ，ｓ）、８．１２　（ＩＨ，ｓ）、８．７８　（ＩＨ，ｄ）　ｉｐｐｍ。

ＤＭＦ（１０ｍｌ）中の２−アセチル−４−トリフルオロメチルピリジンオキシム（０，６５ｇ）の溶液をＤＭＦ（２００＋１）中の水素化ナトリウム（０，０７８ｇ）の攪拌懸濁液に滴加した。１時間後に１反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＰ（１０ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル−２−［２−（ブロモメチル）フェニルツー３−メトキシプロペノエート（０，９２ｇ）の溶液を滴加した。更に２時間後に、反応混合物を水にそそぎ、エーテル（×３）で抽出した。ｌｒ機抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル：ヘキサン３ニアを用いてクロマトグラフィーにかけると無色の油状物として標記化合物（０，８４４ｇ、６４％の収率）を得た；工Ｒ最大値（フィルム）　：　１７０８．１６３３ｃｍ−’　；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ２．３３　（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、３．８２　（３Ｈ，ｓ）、５．２０（２Ｈ，ｓ）、７、１８　（ＩＨ，ｍ）、７．３５　（２１（、ｍ）、７．４５（ＩＨ，ｄ）、７．５０（ＩＨ，ｍ）、７、６１　（ＬＨ，ｓ）、ｌｔ、　１４　（ＩＨ，ｓ）、８．７５（ＩＨ，ｄ）　Ｉ）Ｉ）ｍ。

大息■旦本実施例は（Ｅ）、（Ｅ）−メチル２−［２−（４−エトキシピリミジン−２− イル−アセトキシミノ−メチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表Ｉの化合物Ｎｃｉ２６９）の製造を例証する。

ＤＭＦ（６０ｍｌ）中の２−クロロ−４−エトキシピリミジン（６，３４ｇ）とく１−エトキシビニル）−トリーｎ−ブチル錫（１４，４ｇ）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｎ）クロライド（１ｇ）との溶液を９０℃で６０時間加熱した０反応混合物を室温に冷却し、フッ化カリウム（１０％水溶液の１００ｍ１）を添加した。得られる混合物を１時間攪拌し次いでハイフロス−バーセル濾過助剤に通して濾過し、該助剤をエーテルでゆすいだ、濾液をエーテル（ ×２）で抽出し、合した抽出液をブラインで洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル：へキサン　１：４を用いてクロマトグラフィーにかけると橙色油としてｌ−エトキシ−１−（４−エトキシピリミジン−２−イル）− エチレン（２，７ｇ、３５％の収率）ｉＩＲ最大値（フィルム）　：　１５５０ｃｍ−’　；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．４０　（３Ｈ，ｔ）、１．５０　（３Ｈ，ｔ）、４．０２　（２Ｈ，ｑ）、４．４５（２Ｈ，ｑ）、４．５８　（ＩＨ，ｄ）、５、６５　（ＩＨ，ｄ）、６．６０（ＩＨ，ｄ）、８．４８（ＩＨ，ｄ）　Ｉ）ｐＨ＋。

アセトン（２０ｍｌ）中のｌ−エトキシ−１−（４−エトキシピリミジン−２− イル）−エチレン（２，７ｇ）の溶液を塩酸（２Ｍ溶液の６ｍ１）で処理した０反応混合物を１６時間放置させ、次いで４０℃で１．５時間加温させ、濃縮した。残渣を水で希釈し、重炭酸ナトリウムで中和した。水性相を酢酸エチル（×２）で抽出し、合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると無色の油状物として２−アセチル−４−エトキシピリミジン（１，８ｇ、７８％の収率）を得、これは放置すると部分的に固化し、これを更なる精製なしに使用した；■ Ｒ最大値（フィルム）　；　１７１７ｃｍ−１；’ｔ（ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．４５　（３Ｈ，ｔ）、２．７４（３Ｈ，ｓ）、４、５３　（２Ｈ，Ｑ）、６．８５　（ＩＨ，ｄ）、Ｉｌｌ、６０（ＬＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

エタノール：水（３０：　１０ｎ＋１）の混合物中の２−アセチル−４−エトキシピリミジン（１，８ｇ）　とヒドロキシルアミン塩酸塩（０，８３ｇ）と酢酸ナトリウム（２，２ｇ）　との溶液を３時間加熱還流した。反応混合物を次いで水にそそぎ、酢酸エチル（×３）で抽出した０合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると固体を得、これをヘキサンで洗浄すると灰白色の固体（１，１５ｇ、６０％の収率）として（Ｅ）−２−アセチル−４−エトキシピリミジンオキシムを得た；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．４４　（３Ｈ，ｔ）、２．３８（３Ｈ，Ｓ）、４．５０　（２Ｈ，ｑ）、６．６８（ＬＨ，ｄ）、　１１．４１ｉ（１１（、ｄ）、９．８０（ＬＨ，ｂｒｓ）　ｌ）ｌ）ＩＤＭＦ（１５ｍｌ）中の２−アセチル−４−エトキシピリミジンオキシム（０，８ｇ）の溶液をＤＭＦ（１０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，１０ｇ）の攪拌懸濁液に滴加した。１時間後に反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（１５ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（１，２２ｇ）の溶液を滴加した。更に２時間後に、反応混合物を水にそそぎ、エーテル（×３）で抽出した。

有機抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル：ヘキサン３：２を用いてクロマトグラフィーにかけると白色固体として１星■血Ｊ＋０．８４ｇ、５１％収率）を得た。　ｍ、ｐ、８７〜８９℃；工Ｒ最大値（ヌジョールマル）　；　１６９１１．１６２３ｃｍ−’　；’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．４２　（３Ｈ，ｔ）　、　２．３３　（３Ｈ，ｓ）、３、６８　（３Ｈ，ｓ）、３．８２　（３Ｈ，ｓ）、４．４６　（２Ｈ，ｑ）、５．３０　（２Ｈ，ｓ）、６、６５　（ＬＨ，ｄ）、７．１８　（ＩＨ，ｍ）、７．３４（２Ｈ，ｍ）、７．５５　（ＩＨ，ｄ）、７、５８　（ＩＨ，ｓ）、８．５０（ＬＨ，ｄ）　Ｉ）ｐｍ。

本実施例で用いた２−アセチル−４−エトキシピリミジンは次の如く調製された。

エーテル（５０ｍｌ）中の２−クロロ−４−エトキシピリミジン（０〜５℃で１当量のナトリウムエトキシドと２．４−ジクロロピリミジンとの反応からの２０ｇ）の溶液を水冷したトリメチルアミン（３０％水溶液の５０ｍ１）に添加した。

該混合物を２時間攪拌した後に、水（５０ｍｌ）中のシアン化カリウム（９，０ｇ）の溶液を添加し、得られる混合物を室温で激しく攪拌した。１６時間後に、反応混合物をエーテル（３Ｘ５０ｍ１）で抽出し、合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると淡黄色液体として２−シアノ−４−エトキシピリミジン（１４，６ｇ、７７％の収率）を得、これは徐々に晶出した（ｍ、ｐ、３５ ℃）；’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．４２　（３Ｈ，ｔ）、４．４９　（２Ｈ，ｑ）、６、８９　（ＩＨ，ｄ）、８．４９（ＩＨ，ｄ）　Ｉ）ｌ）ｍ。

メチルマグネシウムブロマイド（エーテル中の３Ｍ溶液の４．４ｍ１）を−５０ ℃でＴＨＦ（２０ｍｌ）中の２−シアノ−４−エトキシピリミジンの溶液に添加した。１時間後に、塩酸（２Ｍ溶液の１０ｍ１）続いて重炭酸ナトリウムを添加することにより反応混合物を鎮静化して中性の溶液を得た。

この混合物をエーテル（×３）で抽出し、合した抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮すると暗色のゴム状物を得、このゴム状物を球体（ｂｕｌｂ　ｔｏ　ｂｕｌｂ）蒸留すると白色の低融点固体（０，ｌｍｍＨｇです、ｐ、７０〜８０℃）として２−アセチル−４−エトキシピリミジン（１，３５ｇ、６４％の収率）を得た。

１厘五二本実施例はメチル２−［２−（３−トリフルオロメチルフェニル［アミノコオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシ＝（Ｅ）プロペノエートの単一立体異性体（表１の化合物Ｎ１１２８４）の製造を記載する。

水酸化カリウム（１０，５ｇ）及び１５分後に３−トリフルオロメチルベンゾニトリル（１５，０ｇ）をエタノール（３００ｍｌ）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（１２，８ｇ）の攪拌溶液に添加し、得られる混合物を一夜加熱還流した。冷却後に、反応混合物を水にそそぎ、エーテルで抽出した。

エーテル抽出液を乾燥させ、減圧下に濃縮すると油状物（１５，４ｇ）を得、これは放置するとロウ状の固体に転化した。３−トリフルオロメチルベンズアミドオキシム（立体化学は不定）を含有するこの物質を精製なしに次の段階に用いた。

ＤＭＰ　（４０ｍｌ　）中の粗製ベンズアミドオキシム（５，０ｇ）の一部の溶液をＤＭＦ（２０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（６０Ｏｍｇ）の攪拌懸濁液に滴加した（起泡）、１５分後に、得られる明黄色の反応混合物に、　ＤＭＰ（４０ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニルコー３−メトキシプロペノエート（７，０ｇ）の溶液を少量ずつ添加した。３時間後に反応混合物を水にそそぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、乾燥させ、溶離剤として先ず酢酸エチル：ヘキサン（１：　１）及び次いでアセトン：ジクロロメタン（１：　１９）を用いて２回クロマトグラフィーにかけると黄色のゴム状物として皇り上皇豊（１，９ｇ、両段階に亘って１６％の収率）を得た；工Ｒ最大値（フィルム）　；　３４８１．３３７１．１７０１ｃｍ−’。

標記化合物の次後の製造においては、放置すると固化して淡黄色の固体を得た、ｍ、　ｐ、　９６〜９８℃。

ス」【倍」一本実施例はメチル２−［２−（３−トリフルオロメチルフェニル［クロロコオキシミノメチル）−フェニルヨー３−メトキシ−（Ｅ）−プロペノエートの単一立体異性体（表■の化合物ＮＣＬ３１７）の製造を記載する。

濃塩酸（１０ｍｌ）中のメチル２−［２−（３−トリフルオロメチルフェニル［アミノコオキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシブ口ペノエート　（０，５０ｇ、実施例７に記載の如く製造した）の単一立体異性体の溶液を約５℃に冷却した。水（１０ｍｌ）を添加し、すると白色のゴム状沈澱物が出現した０次いで水（２ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，５０ｇ）の溶液を１０℃以下の温度を保持するような割合で攪拌しながら滴加し；該混合物は黄色となり褐色の煙霧が見られた。１５分後に、水中の塩化銅（Ｉ）（０，７５ｇ）の溶液を該混合物（青色となった）に添加し。

次いで５０℃で１１．５時間加温した（すると明緑色に転化した）、冷却後に、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水と濃塩酸との１；１混合物で洗浄し、次いで水で洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル：ヘキサン（１：４）を用いてクロマトグラフィーにかけると無色のゴム状物として一標」こ化イ１艷（８５ｍｇ、１６％の収率）を得た；工Ｒ最大値（フィルム）　；　１７０８ｃｍ”　；　’ＨＮＭＲ：　１１　ＩＩ参照。

大息■ユ本実施例はメチル２−［２−（３−トリフルオロメチルフェニル−［Ｎ−メチルアミノコ−オキシミノメチル−フェニルヨー３−メトキシ−（Ｅ）−プロペノエートの単一立体異性体（表１の化合物Ｎｃ２８７）の製造を例証する。

３５℃の反応温度を維持しながら、ＤＭＦ　（４０ｍｌ　）中の３＝トリフルオロメチルベンズアルドキシム（１３，０ｇ）の溶液をＮ−クロロサクシンイミド（１ｇ分中の１０．０ｇ）で少量ずつ処理した０反応物を３時間攪拌し次いで水にそそぎ、エーテルで抽出した９合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると白色結晶質の固体としてα−クロロ−３−トリフルオロメチルベンズアルドキシム（１２，０ｇ、７８％の収率）を得た。ｍ、ｐＪＯ℃；工Ｒ最大値（フィルム）　；　３４１１．１６１６ｃｍ−”　；　”ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ７．５６　（ＩＨ，ｔ）、７．７１　（ＬＨ，ｄ）、８．０４（ＩＨ，ｄ）、８．１２（ＬＨ，Ｓ）、８．２８（ＬＨ，ｓ）　ｐｐｍ。

０℃でエーテル中のα−クロロ−３−トリフルオロメチルベンズアルドキシム（２，０ｇ）の溶液を、モノメチルアミンが過剰となるまでモノメチルアミンガスで処理した。反応混合物を水にそそぎ、エーテルで抽出した。

合したエーテル抽出液を乾燥させ、濃縮すると橙色のゴム状物を得た。ヘキサンと共に慣り砕くと白色固体としてα−Ｎ−メチルアミノ−３−トリフルオロメチルベンズアルドキシム（０，５ｇ、２５％の、収率）を得た。　ｍ、ｐ。

７６．６℃ｉＩＲ最大値（マル）　ｉ　３３９３．３２２０．１６５４ｃｍ−’ 　：’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ２．７３　（３Ｈ，ｄ）、５．３３　（ＩＨ，ｂｒｓ）、７．５−７．８（４Ｈ，ｍ）　ｐｐｍ。

ＤＭＦ（５ｍｌ）中のα−Ｎ−メチルアミノ−３−トリフルオロメチルベンズアルドキシム（０，３ｇ）の溶液をＤＭＰ（１０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，０６８ｇ）の攪拌懸濁液に滴加した。

２．５時間後に、反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（５ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（０，４ｇ）の溶液を添加した。１６時間後に、該混合物を水にそそぎ、エーテルで抽出した。

有機抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮Ｌ７、溶離剤としてエーテル：ヘキサン１：１を用いてクロマトグラフィーにかけると淡褐色の油状物として見ｚ］し１掬（０，１０５ｇ、１８％の収率）を得た。ＩＲ最大値（ヌジ：（−ルマ７１／）　；　３４００．１７０７．１６２８ｃｍ−’　；　”ＨＮＭＲ表■ に示した。

天皇血旦本実施例はメチル２−［２−（ジエチルホスホノ−アセトキシミノメチル）フェニルヨー３−メトキシ−（Ｅ）−プロペノエートの単一立体異性体く表１の化合物ＮｃＺ８ｇ）の製造を例証する。

温度を３０℃以下に維持して、アセチルクロライド（１７，８ｔｏｌ）をトリエチルホスファイトに添加した。添加後に攪拌を２４時間持続させ１次いで反応混合物を蒸留して無色の油状物としてアセチルジエチルホスホネート（３１℃ｇ、７０％の収率）を得た。０．３ｍｍＨｇです、ｐ、　７２℃；ＩＲ４大値（フィルム）　；　１７９７ｃｍ−’　；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：δ１．３７　（６Ｈ，ｔ）、２．４８　（３Ｈ，ｄ）、４．２３（４Ｈ，ｑ）　ｐｐｍ。

温度を３０℃以下に維持してアセチルジエチルホスホネート（１４ｇ）を、エタノール中のヒドロキシルアミン塩酸塩（７，３１ｇ）とピリジン（！１，８ｍ１）との溶液に添加した。

反応物を４８時間攪拌し、次いで濃縮し、残渣をジクロロメタン（２５０ｍｌ）と塩酸（２Ｍ溶液の２５０ｍ１）との間で分配した。有機相を塩酸（２Ｍ溶液の５　Ｘ　１００ｍ１）、重炭酸ナトリウム（１０％溶液の５　Ｘ　１００ｍ１）及び水（１００ｍｌ）で連続的に洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮すると無色の油状物どしてアセチルジエチルホスホネートオキシム（３，９ｇ。

２７％の収率）を得た：■Ｒ最大値（フィルム）　；　３１８５．１４４５、１２３５ｃｍ−’　；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：　δ　１．３１１　（６Ｈ，ｔ）、２、０８　（３Ｈ，ｄ）、４．１３〜４．２９（４Ｈ，ｍ）、１１．３２（ＬＨ，ｂｒｓ）　ｐｐｍ。

ＤＭＦ（１３ｍｌ）中のアセチルジエチルホスホネートオキシム（］、Ｏｇ）の溶液を、ＤＭＰ（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，１２ｇ）の攪拌懸濁液に滴加したい　１時間後に、ＤＭＦ（７ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フｘ＝ル］−３−メトキシプロペノエート（１，４６ｇ）の溶液を滴加した。

２４時間後に、該混合物を水（７０ｍｌ）にそそぎ、エーテル（３Ｘ　７０ｍ１）で抽出した。有機抽出液をブライン、水酸化ナトリウム（２Ｍ溶液の２　Ｘ　７０ｍ１）及び水で連続的に洗浄し、次いで乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル°ヘキサン４：１を用いてクロマトグラフィーにかけると淡黄色の油状物としてＪＬｐ’ｌ！ｕ！　（０、４５ｇ、２２％の収率）を得た；ＩＲ８大値（フィルム）；　１７０７．１６３３Ｃｍ−’　；　’ＨＮＭＲ表Ｈに与えた。

スｌシュ本実施例は（Ｅ）、　（Ｅ）−メチル２−［２−（４−［２，２，２−トリフルオロエトキシ］−ピリミジン−２−イル−アセトキシミノ−メチル）フェニル］ −３−メトキシプロペノエート　（表■の化合物４４１７）の製造を例証する。

温度を１０℃以下に保持してＤＭＰ（１３５ｍｌ）中の２．２．２−トリフルオロエタノール（５１，３ｍ１）をＤＭＰ（３３５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（２９，５ｇ）の懸濁液に添加した。１時間後に、得られる混合物を温度を−５〜 −１０℃に保持しながらＤＭＦ（３３０ｍｌ）中の２，４−ジクロロピリミジン（１００ｇ）の溶液に添加した。１時間後に得られる反応混合物を水（１ａ）にそそぎ、酢酸エチル（３Ｘ　４００ｍ１）で抽出した。

合した抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮すると淡橙色の油として７０％の純粋な２−クロロ−４−（２，２゜２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（１４２ｇ）を得た；’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ４．７８　（２Ｈ，ｑ）、６．８３　（ＩＨ，ｄ）、８．４２（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

０℃でトルエン（３３０ｍｌ）中の２−クロＩ：ｌ　−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン（１４２ｇ）をトリメチルアミン（４５％水溶液の１４０ｍ１　）に添加した。１６時間攪拌した後に有機相を分取した。水性相をトルエン（３３０ｍｌ）に添加し、次いで溶液のシアン化ナトリウム（１７０ｍｌの水中の４４ｇ）を０℃で添加した０反応混合物を更に１６時間攪拌し次いで有機相を分離し、水性相をエーテル特表十６−５０７３９４　（２５）（２Ｘ　２００ｍ１）で抽出し、合した宥機抽出液を乾燥させ、濃縮すると黄色油として２−シアノ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン（７３，５ｇ、７７％の収率）を得た；　ｌＨＮＭＲ（２７０Ｍ）ｌｚ）　；δ ４．８５　（２Ｈ，Ｑ）、７．１０　（ＩＨ，ｄ）、１１．６４（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

−４０℃でメチルマグネシウムブロマイド（エーテル中の３．０Ｍ溶液の１１５ｍ１）をＴＨＰ（３００ｍｌ）中の２−シアノ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン（７０，ｏｇ）に添加した。添加後に、−４０℃で１．５時間攪拌し、次いで水（５０ｍｌ）で処理し、続いて十分な２Ｍ塩酸で処理して反応混合物をＴ皮酸性とさせ、これを１．５時間攪拌させ、次いで重炭酸ナトリウムで中和し、エーテル（３×３００＋ｎｌ）で抽出した０合したエーテル抽出液を乾燥させ。

濃縮すると褐色油として２−アセタール−４−（２，２，２−１−リフルオロエトキシ）−ピリミジン（６６，８ｇ、８８％の収率）を得た；ＩＲ最大値（フィルム）　；　１７１８ｃｍ−”　：　”ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）；δ２．７４　（３Ｈ，ｓ）、４．９２　（２Ｈ，ｑ）、７．０５　（ＩＨ，ｄ）、８．７４（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

２−アセタール−４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−ピリミジン（０，４７ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）と水（５ｍｌ）との混合物に溶解させ、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０，１６ｇ）及び酢酸ナトリウム（０，４３ｇ）と共に１時間４０℃に加熱した６反応混合物を水にそそぎ、酢酸エチル（３Ｘ　５０ｍ１）で抽出した１合した抽出液を乾燥させ、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して白色固体として２−アセタール−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジンオキシム（０，３５ｇ、７０％の収率）を得た。　ｍ、ｐ、１７９〜１８１℃；’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ２．３９　（３Ｈ，ｓ）、４．８７（２Ｈ，ｑ）、６．８８（ＩＨ，ｄ）、８．６０（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

ＤＭＦ（５ｍｌ）中の２−アセタール−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジンオキシム（０，３４７ｇ）の溶液をＤＭＦ（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０，０３５ｇ）の攪拌懸濁液に滴加した。１．５時間後に反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＰ（５ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−（ブロモメチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（０，４ｇ）の溶液を滴加した。２４時間後に該混合物を水にそそぎ、酢酸エチル（×３）で抽出した。存機抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチル：ヘキサン４：１を用いてクロマトグラフィーにかけると白色固体として見藍上立亘（０，３ｇ、４９％の収率）を得た。

ｍ、ｐ、９０〜９２℃；工Ｒ最大値（ヌジョールマル）　；　１６９６．１６３６ｃｍ−’　；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　：６２．３５　（３Ｈ，ｓ）、３．６８　（３Ｈ。

Ｓ）、３．８２　（３Ｈ，ｓ）、４．８５　（２Ｈ，Ｑ）、５．３１　（２Ｈ，ｓ）、６．１１２　（ＩＨ。

ｄ）、７．１８　（ＩＨ，ｍ）、７．３４　（２Ｈ，ｍ）、７．５５　（ＩＨ，ｍ）、７．５９　（ＩＨ。

Ｓ）、８．６４（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

大呈■且本実施例は（Ｅ）、（Ｅ）−メチル２−［２−（４−Ｎ−ジメチルピリミジン− ２−イル−アセトキシミノ−メチル）フェニル］−３−メトキシプロペノエート（表Ｉの化合物ＮＣＬ４９９）の製造を例証する。

２−アセチル−４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−ピリミジン（１，４８ｇ、実施例１１の如く製造した）を、３０分間２Ｍ塩酸（４ｍｌ　）含有のアセトン（２０ｍｌ）中で加熱還流した。

冷却すると白色の結晶生成物、２−アセチル−ピリミジン−４−オン（０，４９ｇ、５３％の収率）を濾取し、乾燥した。

ｍ、ｐ、　１９９℃；ＩＲ最大値（ヌジョールマル）　ｉ　２９２５．１７ｏ５．１６５３ｃｍ−１；　”ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ２．６ｇ　（３Ｈ，ｓ）、６．６６（ＬＨ。

ｄ）、１１．０４（ＩＨ，ｄ）、１０．６（ＩＨ，ｂｒｓ）　ｐｐｍ。

２−アセチル−ピリミジン−４−オン（３，６ｇ）を２ｏ分間塩化ホスホリルと共に加熱還流した。冷却後に反応混合物を濃縮し、残渣を氷水で処理し、これを重炭酸ナトリウムで中和し、エーテルで抽出した９合したエーテル抽出液を乾燥させ、濃縮すると淡褐色の固体として２−アセチル−４−クロロピリミジン（２，２ｇ、５４％の収率）を得た。　ｍ、ｐ、６５〜６７℃；工Ｒ最大値（ヌジョールマル）；１７１４ｃ＋ｕ−’　；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ２．７９　（３Ｈ，ｓ）、７．５３　（ＩＨ。

ｄ）、８．８１（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

ジメチルアミンガスを泡出させながらエーテル中の２−アセチル−４−クロロピリミジン（１，０ｇ）の溶液を０℃に冷却した。溶液をジメチルアミンで飽和させた後に１６時間放置し次いで水にそそぎ、酢酸エチルで抽出した。合した抽出液を乾燥させ、濃縮すると褐色のゴム状物を得、これを溶離剤として酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーにかけると白色の固体として２−アセチル−４−Ｎ −ジメチルアミノピリミジン（０，４７ｇ、４４％の収率）を得た。　ｍ、ｐ、１１０℃；　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ２．７゜（３Ｈ，ｓ）、　３．１８（６Ｈ，ｂｒｓ）、６．４９　（ＬＨ，ｄ）、８．３５（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

メタノール（７０ｍｌ）中の２−アセチル−４−Ｎ−ジメチルアミノピリミジン（０，４７ｇ）とヒドロキシルアミン（０，７５ｇ）と酢酸ナトリウム（１，０ｇ）　との溶液を１．５時間加熱還流した０反応混合物を濃縮し、水で処理し、酢酸エチルで抽出した６合した抽出液を乾燥させ、濃縮すると淡褐色固体として２−アセチル−４−Ｎ−ジメチルアミノピリミジンオキシム（０，３１１ｇ、７４％）を得た。ｍ、　ｐ、　２０６℃；’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ２．３６　（３Ｈ，ｓ）、３．１４　（６Ｈ，ｂｒｓ）、６．３８（ＩＨ，ｄ）、８．２５（ＩＨ，ｄ）　ｐｐｍ。

ＤＭＰ（５ｍｌ）中の２−アセチル−４−Ｎ−ジメチルアミノピリミジンオキシム（０，３１１ｇ）の溶液をＤＭＦ（ＩＯｍＩ）中の水素化ナトリウムの攪拌懸濁液に滴加した。２．５時間後に反応混合物を０℃に冷却し、ＤＭＦ（ＩＯｍＩ）中の（Ｅ）−メチル２−（２−（ブロモメチル）−フェニル］−３−メトキシプロペノエート（０，６ｇ）の溶液を滴加した。更に２．５時間後に反応混合物に水をそそぎ、酢酸エチルで抽出した。存機抽出液をブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、溶離剤として酢酸エチルを用いてクロマトグラフィーにかけると澄明油として皇星上丘責（０，３６ｇ、４４％の収率）を得たｉ　’ＨＮＭＲ表■ 参照。

大息■坦本実施例は（Ｅ）、（Ｅ）−メチル２−［２−（２，４−ジクロロフェノキシメチル−アセトキシミノメチル）フェニル］−３−メトキシプ口ベノエート（表Ｉの化合物Ｎｃｔ６９２）の製造を例証する。

（Ｅ）−メチル２−［フタルイミドオキシメチルフェニルコー３−メトキシプロヘノエート（１，５７ｇ）（ＥＰ　０４６３４８８（７）実施例４に記載の如く調製した）を室温でメタノールに溶解させ、ヒドラジン水和物（０，２１４ｇ）を添加し、得られる溶液を２時間攪拌した。生成した白色沈澱物を濾取し、溶剤を除去すると白色の半固体を得た。これをエーテルで希釈し、白色の固体を濾去し、濾液を蒸発させて黄色油として（Ｅ）−メチル２−［２−アミノオキシメチルフェニルコー３−メトキシプロペノエート（０，９４ｇ、９３％）を得、これは更なる精製なしに次の段階に直ちに使用された。

メタノール（ＩＯｍＩ）及び水（２ｍｌ）中の（Ｅ）−メチル２−［２−アミノオキシメチルフェニル］−３−メトキシプロペノエート（０，９４ｇ）と２，４ −ジクロロフェノキシアセトン（０，８７ｇ）とピリジン（０，８ｍ１）との混合物を室温で２４時間攪拌した。該溶液を水（３００ｍｌ）にそそぎ、ジエチルエーテル（３ｘ　２００ｍ１）で抽出した。エーテル性の抽出液を２Ｎ　ＨＣＩ及びＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥させ、溶剤を除去すると黄色のゴム状物を得た。これをｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル２：１で溶離したフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製すると黄色ゴム状物として標記化合物（０，１５７ｇ、９％の収率）を得た；’ＨＮＭＲ表■参照。

標記化合物と対応の（Ｚ）、（Ｅ）異性体との混合物（６：７）である成分（０，６２９ｇ、３６％の収率）も得られたｉ　’ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ）　；δ １．９７　（３Ｈ，ｓ）、３．６６　（３Ｈ，ｓ）、３．８０　（３Ｈ，ｓ）、４、５８　（２Ｈ，ｓ）、５．０４　（２Ｈ，ｓ）、６．８５（ＩＨ，ｄ）、７．０５−７．２０（２Ｈ。

ｍ）、７．３０−７．４６（４Ｈ，ｍ）、７．５７（ＩＨ，Ｓ）　ｌ）ｐｍ。

夾産■旦本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々のカと菌による病害に対して試験した。用いた技術は次の如くであった。

植物は直径４ｃｍの小型植木鉢に入れたジョンインネス鉢植え堆肥（嵐１又は２）中で生長させた。供試化合物はディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ　）　Ｔ水溶液と共にビーズミルで粉砕することにより処方するかあるしＸ１士供試化合物をアセトン又はアセトン／エタノールに漕力１した後使用直前にこれを所要濃度に希釈する溶液として処方した。葉の病害については有効成分１１００ｐｐの組成物を葉の上に噴霧するか又は土壌中の植物の根をこ施用した。噴霧液は葉の最大保持力にまで施用し、根の浸液は存効成分の最終濃度が乾燥土壌中で大体４０ｐｐｍに当量となるまで施用した。噴霧液を穀類に施用した時は０．０５％の最終濃度を与えるようにトウイーン（Ｔｖｅｅｎ）２０を添加した。

試験の大部分については、植物に病害を接種する１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）に及び葉（噴霧により）に施用した０例外は大麦のウドンコ病咀■ 」刃徂肛朋亘ｎ）に対する試験であり、この場合には処理する化合物魚３１０，３２９及び３９８〜５０６の小麦のサビ病（ｐｕ（（ｉｌｉＢ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する試験では処理する４８時間前に植物に病害を接種した。葉の病原体は供試植物の葉の上に胞子懸濁物として噴霧により施用された。植物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染を進行させ、次いで病害を評価し得るようになるまで罹病させた。病害の接種と病害の評価との間の期間は病害の種類と環境とに応じて４〜１４日の間で変動させた。

病害の防除率は次の評価等級により記録した＝４＝病害なし３＝コン跡程度〜未処理植物についての病害の５％２＝未処理植物についての病害の６〜２５％１＝未処理植物についての病害の２６〜５９％０＝未処理植物についての病害の６０〜１００％結果を表■に示す。

表　ＩＩＩ　（Ｉｌｌき）表　■　（続き）表　■　（繞き）表　ｍ　（続き）表　■　（続き）表　■　（続き）ａ−有効成分１０ｐｐｍを葉に噴霧するのみｂ＝有効成分１２ｐｐｍを葉への噴霧ど根の浸漬と′Ｃ組合せたＣ＝有効成分１０ｐｐｍを葉に施用するのみ病害の略号欣　小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　）鋤小麦のウドノコ病（均芳虫雇画ｍｊ匡１展可吐）均銭大麦のウドノコ病（恥立止襄肛凹虫愈に世ｃｉ）抛　小麦の枯葉病（ジ以竺桓ｎｏｄｏｒｕｍ　）■　稲ノイモ＋１Ｎ（Ｑ捗回王垣蛇凶邑）食　稲のタネトホラスククメリス病（見四胆夙虫虹匪ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ　）急　落花生のカッパン病（伽匹匹四ｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）■　リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ泣匹匹ａｌｉｓ　）ヘ　ブドウのベト病（凪胛部匹胆　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）Ｐｉｌ　）　？　）　ｔＴｒｘキ病（巧丘垣耐世曵咀１ｎｆｅｓｔａｎｓ比凋墓亘仏）化学式表工中の化合物の化学式化合物　３２５化合物　３６０化合物　３７９化合物　３８５化合物　４０８化合物　５７９化合物　５８０化合物　５８１化合物　５８３化合物　５８７化合物　６７３反応図式　１％式％補正書の翻訳文の提出書（特許法第１８４条の８）平成５年１０月１５日

Claims

【特許請求の範囲】

１．次式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）〔式中Ａは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ又はシアノ基であり；Ｒ１及びＲ２の１方はメチル基で、他方はピリジル又はピリミジニル基であるが、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６アルキル（これ自体Ｃ１〜６アルコキシによワ随意に置換された）、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ（ハロゲン、Ｒ３Ｒ４Ｎ，シアノ、Ｒ３Ｃ（Ｏ）、Ｒ３ＯＣ（Ｏ）、Ｒ３Ｒ４ＮＣ（Ｏ）、Ｒ３ＳＣ（Ｏ）、Ｈ２ＮＮＨＣ（Ｏ）、Ｒ３Ｓ（Ｏ）ｍ（但しｍは０、１又は２である）、Ｃ３〜６シクロアルキル（これ自体Ｃ１〜４アルキルにより随意に置換された）又は１個又は２個の酸素原子を含有し随意にラクトンの形である５員又は６員の複素環式環（該複素環式環はベンゼン環に随意に縮合しておりしかもＣ１〜４アルキルによって随意に置換されている）によって随意に置換された）、Ｒ３Ｓ（Ｏ）ｎ（但しｎは０、１又は２である）、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜６アルケニルオキシ、Ｃ２〜６アルキニルオキシ、ニトロ、シアノ、ＣＯ２Ｒ３、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４Ｃ（Ｏ）、ＮＲ３Ｒ４Ｃ（Ｓ）、Ｒ３Ｒ４Ｃ：ＮＯ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルオキシ（これ自体Ｃ１〜４アルキルによって随意に置換された）、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６アルコキシ）、１、２又は３個の窒素原子を含有する芳香族５員環（これ自体Ｃ１〜４アルキルによって随意に置換された）、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）ハロアルコキシ、フェノキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ、フェニル（Ｃ１〜４）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、ジ（Ｃ１〜４アルコキシ）−（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニルオキシ（Ｃ１〜６）ハロアルコキシ、Ｎ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２又はＯから個々に選んだ１個又は２個の複素部分を含有し且つ随意にベンゼン環に縮合されている５員又は６員の複素環式環であって、該複素環式環がＣ１〜４アルキルによって随意に置換されており、また酸素原子を含有する時はラクトンの形であることができ、該複素環式環がピリジン又はピリミジン環に直接結合しているか又はＯ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏ部分を介して結合している複素環式環、フェニル、フェノキシ又はフェニル（Ｃ１〜４）アルコキシ（但し前記フェニル部分の何れかはハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノによって随意に置換されている）から個々に選んだ１個又はそれ以上の置換基によって置換されたピリジル又はピリミジル基であり、あるいはＲ１及びＲ２の他方は、前記ビリジン及びピリミジン環用の置換基として既に挙げた置換基部分の何れかで随意に置換されしかも窒素、酸素及び硫黄から個々に選んだ１個又は２個の異原子を含有する芳香族５員環に縮合されたピリジン又はピリミジンであり；Ｒ３及びＲ４は個々に水素又はＣ１〜６アルキル（これ自体ハロゲン又はシアノによって随意に置換された）であり、；但しＡが水素でＲ１及びＲ２の１方がメチル基である時には、他方は以下の基ではない：クロロ、シアノ、フルオロ、ブロモ、メチル又は５−エチルでモノ置換したあるいは３，５−ジフルオロ又は３，４，５，６−テトラフルオロで置換したピリド−２−イル、６ −メチル、４−シアノ、５−シアノ、６−シアノ又は２，６−ジクロロで置換したピリド−３−イル；シアノでモノ置換したピリド−４−イル；４−メチル、４，６−ジメチル又は４，６−ジメトキシで置換したビリミジン−２−イル；２− クロロ、２−メトキシ、２−メチル、２−シアノ、６−メチル、６−クロロ、６ −メトキシ、６−フェニル又は２，６−ジメチルで置換したピリミジン−４−イル；又は２−メチル、４−メチル又は２，４−ジメチルで置換したピリミジン− ５−イル基〕を有する化合物。
２．Ａが水素である式（Ｉ）を有する請求の範囲１記載の化合物。
３．Ｒ１及びＲ２の１方がメチル基であり、他方が、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、ニトロ、ＮＨ２ＣＯ、ＮＨ２ＣＳ、ＣＯ２Ｒ３、フェニル（これ自体ハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ又はＣ１〜４ハロアルコキシによって随意に置換された）又はイミダゾール（これ自体Ｃ１〜４アルキルによって随意に置換された）から個々に選んだ１個又はそれ以上の置換基部分によって置換されたピリジンであり；Ｒ３がＣ１〜４アルキルである式（Ｉ）を有する請求の範囲１又は２記載の化合物。
４．Ｒ１及びＲ２の一方がメチル基であって他方が、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル又はＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシから選んだ１個又はそれ以上の置換基部分によって置換されたビリド−２−イル部分である請求の範囲３記載の化合物。
５．Ｒ１及びＲ２の１方がメチル基であって他方が、Ｃ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、クロロ、フルオロ、Ｃ２〜４アルキニルオキシ、Ｃ２〜４アルケニルオキシ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、ＣＯ２Ｒ３、フェノキシ又はフェニル（Ｃ１〜４）アルコキシ（但し前記の何れかのフェニル部分はハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、シアノ、Ｃ１〜４アルコキシ又はＣ１〜４ハロアルコキシによって随意に置換されている）から個々に選んだ１個又はそれ以上の置換基部分によって置換されたピリミジンであり；Ｒ３がＣ１〜４アルキルであり；ビリミジンが前記置換基の少なくとも１個によって置換されている時は更にメチル基によって置換されていても良く；但しピリミジンがビリミジン−４−イルである時は２−メトキシ、２−クロロ、６−クロロ又は６−メトキシによって置換されておらず、しかもピリミジンがピリミジン−２−イルである時は４，６−ジメトキシによって置換されていない式（Ｉ）を有する請求の範囲１又は２記載の化合物。
６．次式（ＩＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＡ）〔式中Ｙ１はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ（Ｃ１〜６）アルコキシ、ジ（Ｃ１〜４アルコキシ）（Ｃ１〜６）アルコキシ又はＣ２〜６アルキニルオキシ基であり；Ｚ１は水素、フッ素、塩素又はＣ１−６アルキル基であり；Ｚ１がフッ素、塩素又はＣ１〜６アルキル基である時はＹ１はメチル基であっても良い〕を有する請求の範囲１又は２記載の化合物。
７．Ｙ１がＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ又はＣ２〜４アルキニルオキシ基であり；Ｚ１は水素、フッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル基であり；Ｚ１がフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキルである時はＹ１はメチル基であっても良い請求の範囲６記載の化合物。
８．Ｙ１がＣ１〜６アルコキシ又はＣ１〜６ハロアルコキシ基であり；Ｚ１が水素、塩素、フッ素又はメチル基である請求の範囲６又は７記載の化合物。
９．次式（ＩＢ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＢ）〔式中Ｙ２はＣ２〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキルチオ、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシ又はＣ２〜４アルキニルオキシ基であり；Ｚ２は水素、フッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル基であり；Ｚ２がフッ素、塩素又はＣ１〜４アルキル基である時はＹ２はメチル基であっても良い〕を有する請求の範囲１又は２記載の化合物。
１０．Ｙ２がＣ１〜６アルコキシ又はＣ１〜６ハロアルコキシ基であり；Ｚ２が水素、塩素、フッ素又はメチル基である請求の範囲９記載の化合物。
１１．表Ｉに列挙した何れかの化合物。
１２．表Ｉの化合物Ｎｏ．２５４，２６０，２６３，２６７，２６９，２７２，２７９，２８０，３０１，３０８，３１０，３２０，３３０，３３５，３３６，３４２，３４３，３４６，３５０，３５１，３５５，３５６，３６２，３６４，３６９，３７０，３７１，３８６，３８７，３９４，３９５，３９６，４０２，４０３，４０４，４０５，４０６，４０９，４１０，４１２，４１６，４１７，４１８，４１９，４２０，４２１，４２３，４２５，４２８，４２９，４３１，４３２，４３３，４３４，４３５，４３６，４３７，４３８，４３９，４４１，４４２，４４３，４４５，４４６，４５１，４５２，４５３，４５４，４５５又は４８６である請求の範囲１又は２記載の化合物。
１３．（ａ）次式（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中Ｘは脱離性差である）の化合物を塩基性条件下に次式（ＩＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）のオキシムの塩と反応させるか；又は（ｂ）次式（ＩＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）（式中Ｒ５は金属原子である）の化合物を次式ＣＨ３Ｌ（式中Ｌは脱離性基である）の化合物で処理するか；又は（ｃ）酸性又は塩基性条件下に次式（ＩＶ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）の化合物からメタノール成分を除去するか；又は（ｄ）次式（ＸＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）のケトエステルをメトキシメチレン化剤で処理するか；又は（ｅ）次式（ＸＶ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ）の化合物を次式（ＸＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩ）の化合物で処理することからなり、但しＡ、Ｒ１及びＲ２は請求の範囲１に示した意義を有する、請求の範囲１記載の化合物の製造方法。
１４．表Ｉからの化合物Ｎｏ．３３４。
１５．中間体の化合物、２−アセチル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリミジン２−アセチル−ピリミジン−４−オン及び２−アセチル−４− クロロピリミジン。
１６．活性成分として請求の範囲１記載の化合物とこれの殺菌上許容し得る担体又は希釈剤とを含有してなる殺菌剤組成物。
１７．請求の範囲１記載の化合物又は請求の範囲１６記載の組成物の殺菌有効量を植物に対して、植物の種子に対して又はその生育場所に対して施用することからなるカビ菌の防除方法。