JPH10147584A - ピリジルピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 稲いもち病、稲紋枯病などに対してすぐれた
防除効果を示し、かつ有用作物に薬害を与えない、新規
なピリジルピリミジン誘導体を活性成分として含有する
農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】一般式 （式中、Ｒ₁は、低級アルキル基または／およびハロゲ
ン原子により置換されてもよいチエニル基、フリル基、
ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、
インドリル基、キノリル基またはキノキサリル基を示
し、Ｒ₂およびＲ₃は低級アルキル基を示す。）で表され
るピリジルピリミジン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピリジルピ
リミジン誘導体に関する。さらに詳しくは、後記の一般
式（１）で示されるピリジルピリミジン誘導体ならびに
該誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
する。したがって、本発明は、化学工業ならびに農園芸
分野、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】これまでに、本発明化合物に化学構造上
類似のピリジルピリミジン誘導体はいくつか知られてお
り、いずれも殺菌活性を有することが知られている。

【０００３】特開昭６３−９９０６８号公報には、下
記の一般式で示されるピリジルピリミジン誘導体が殺菌
活性を有することが記載されている。

【０００４】

【化３】一般式 （式中、Ｒ¹は、炭素数１〜７のアルキル基を表し、Ｒ²
およびＲ³は、水素原子または低級アルキル基を表す
か、またはＲ¹とＲ²は、

【化４】 で結合し、環状構造をとることもでき、Ｒ⁴は、炭素数
１〜７のアルキル基を表し、Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルキル基などを表し、Ｒ⁶は、水素
原子、低級アルコキシ基または−ＣＨ₂Ｒ⁷を表す。ここ
でＲ⁷は、水素原子または低級アルキル基を表す。）

【０００５】ドイツ国特許第４００１５５７号公報に
は、下記の一般式で示されるピリジルピリミジン誘導体
が殺菌活性を有することが記載されている。

【０００６】

【化５】一般式 （式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、アリル基、
ヘテロアリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ま
たはアラルキルオキシ基などを表し、Ｒ²およびＲ³は、
水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基などを表し、
Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
し、Ｒ⁵は、水素原子またはアルキル基を表し、Ｚはハ
ロアルキル基を表す。）

【０００７】特開平５−１７８７０７号公報には、下
記の一般式で示される化合物がバクテリアに活性がある
ことが記載されている。

【０００８】

【化６】一般式 （式中、Ｒ¹は、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基などを表し、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴ は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基などを表し、Ｒ⁵は、水素原子、
アルキル基を表し、Ａｒはアリール基、ヘテロアリール
基を表す。）

【０００９】特開平４−１１９２号公報には、下記の
一般式で示される化合物がキュウリべと病などに活性を
示すことが記載されている。

【００１０】

【化７】一般式 （式中、Ｒは、ベンジル基、フェニル基、フェノキシ基
などを表し、Ｒ¹は、水素原子、アルキル基を表し、Ｒ²
は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ
基などを表し、Ｒ³は、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基を表し、Ｘ、Ｙは酸素原子、Ｓ（Ｏ）_n（ｎ＝０
〜２）などを表し、Ａは、メチレン基などを表し、ａ
は、０または１を表し、Ｑは、フェニル基、複素環基を
表す。）

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すとおり、農
園芸分野の病害に対し殺菌活性が不十分であったり、作
物に薬害を与えたりすることから、実用上満足しがた
い。したがって、従来の薬剤とは異なる新規な農園芸用
殺菌剤が要望されている。本発明はこれらの要望に合致
した新規な化合物およびそれを用いた農園芸用殺菌剤を
提供することを目的とするものである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
目的を達成するため多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるピリジルピリミジン誘導体が農園芸用
殺菌剤として高い活性を有することを見いだした。

【００１３】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、次の一般式

【化８】 （式中、Ｒ₁は、低級アルキル基または／およびハロゲ
ン原子により置換されてもよいチエニル基、フリル基、
ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、
インドリル基、キノリル基またはキノキサリル基を示
し、Ｒ₂およびＲ₃は低級アルキル基を示す。）で表され
るピリジルピリミジン誘導体にある。

【００１４】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記一般式（１）のピリジルピリミジン誘導体を活
性成分として含有することを特徴とする、農園芸用殺菌
剤にある。

【００１５】一般式（１）で示される化合物において、
Ｒ₁、Ｒ ₂およびＲ₃の定義のうち、低級アルキル基は、
直鎖状であっても分岐状であってもよい。また、これら
は同一であっても相異なってもよい。また、ここでいう
低級とは炭素数１〜６のものをいう。

【００１６】低級アルキル基の例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘシキル基な
どが挙げられる。

【００１７】また、Ｒ₁の置換基としては、置換位置は
特定のものに限定されるものではないが、好適例として
は、２−チエニル基、２−フリル基、２−ピロリル基、
２−ピリミジル基、２−ピラジル基、２−ピリジル基、
３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−インドリル基、
２−キノリル基および２−キノキサリル基などである。

【００１８】また、一般式（１）で示される化合物にお
いて、Ｒ ₁の定義のうち、ハロゲン原子としては、塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素である。

【００１９】次に一般式（１）の本発明化合物の具体例
を表１〜表４に示した。

【００２０】表１〜表４中では、Ｒ₂とＲ₃がともにメチ
ル基の例を示した。

【００２１】なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例および
試験例でも参照される。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【表２】

【００２４】

【表３】

【００２５】

【表４】

【００２６】

【発明の実施の形態】（その１：本発明化合物の製造
法）次に本発明化合物の製造法について詳しく説明す
る。すなわち、出発原料として、一般式（２）

【化９】 （式中、Ｒ₁は前記の意味を表す。）で示されるヒドロ
キシメチル誘導体と、一般式（３）

【化１０】 （式中、Ｒ₂およびＲ₃は前記の意味を表す。）で示され
るクロロピリジン誘導体とを反応させることにより、一
般式（１）

【化１１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は前記の意味を表す。）で
示される本発明化合物が得られる。

【００２７】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せる工程は、それぞれ当量の反応成分を使用し、これに
対し１当量あるいはそれ以上の脱ハロゲン化水素剤の存
在下、適当な溶媒中で反応させる。

【００２８】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは２０〜１５０℃であり、反応混合物を１〜８
時間かけて撹拌して行う。

【００２９】塩基としては、ナトリウムメトキシドなど
のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩基類、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、油性水素化ナ
トリウムなどの無機塩基類が使用できる。

【００３０】有機溶媒としては、トルエン、キシレンな
どの炭化水素類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類およびジメチ
ルスルホキシドなどが使用できる。

【００３１】反応終了後は、反応液に水とベンゼン、ト
ルエン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて抽出し、
有機溶媒層を無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウ
ムなどにより脱水後、溶媒を留去するなどの通常処理を
行う。必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶などの
操作によって精製を行う。

【００３２】この方法による製造例を実施例１〜２に示
した。

【００３３】なお、本反応の原料化合物である（２）式
化合物および（３）式化合物は公知化合物である。
（２）式化合物は市販品を入手して用いることができ
る。また、（３）式化合物は、ＰＣＴ特許ＷＯ９２／０
８７１４号公報などに記載の方法で製造できる。

【００３４】

【実施例】（その１）（本発明化合物の製造法） 実施例１ ２−［６−（２−チエニルメトキシ）−２−
ピリジル］−４，６−ジメチルピリミジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、２−（６−クロロ
−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミジン２２．
０ｇ、２−チオフェンメタノール１１．４ｇ（１当
量）、油性水素化ナトリウム６．０ｇ（１．５当量）お
よびジメチルホルムアミド１５０ｍｌを入れ、８０℃で
３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中に入
れ、トルエンで抽出し、トルエン層を水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ト
ルエン：アセトン＝５０：１）にて精製し、標記化合物
が２７．６ｇ（収率９３％）、淡黄色油状物（ｎ
²³ _D１．６２００）として得られた。

【００３５】実施例２ ２−［６−（６−クロロ−３−
ピリジルメトキシ）−２−ピリジル］−４，６−ジメチ
ルピリミジン（化合物Ｎｏ．１６）の製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、２−（６−クロロ
−２−ピリジル）−４，６−ジメチルピリミジン２２．
０ｇ、６−クロロ−３−ピリジンメタノール１４．４ｇ
（１当量）、油性水素化ナトリウム ６．０ｇ（１．５
当量）およびテトラヒドロフラン １５０ｍｌを入れ、
６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水
中にいれ、トルエンで抽出し、トルエン層を水洗して無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、
ジイソプロピルエーテルで洗浄し、標記化合物が２８．
４ｇ（収率８７％）、白色結晶（ｍ．ｐ．１０２〜１０
３．５℃）として得られた。

【００３６】

【発明の実施の形態】（その２：農園芸用殺菌剤の製剤
化方法） 本発明の化合物を農園芸用殺菌剤の活性成分として用い
る場合は、前記一般式（１）の化合物を慣用の処方によ
り製剤化して使用することができる。すなわち、一般式
（１）の化合物と適当な担体および補助剤、たとえば界
面活性剤、結合剤、安定剤などを配合して、農薬の製剤
として一般に使用される製剤にすることができる。例え
ば、粉剤、粗粉剤、、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フ
ローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、ゾル剤
（フロアブル剤）、乳剤および油剤などに製剤化でき
る。

【００３７】なお、製剤化できる剤型はここに挙げたも
のに限られるものではない。

【００３８】本発明化合物の添加量は、製剤の剤型およ
び使用法により適宜かえることができ、一般に０．１〜
９０重量％の範囲で製剤中に使用するのが望ましい。

【００３９】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般に次のとおりである。すなわち、水和剤、液剤、乳
剤、ゾル剤（フロアブル剤）、水和顆粒剤および油剤の
場合は、水で５０〜２０００倍に希釈して、一般に活性
成分が１〜１００００ｐｐｍの濃度の液に調製される。
そしてこの希釈液を１０アール当り５０〜３００リット
ル、通常は１００〜２００リットルの範囲で植物の病害
発生部位の茎葉に散布される。

【００４０】また、液剤、乳剤およびゾル剤（フロアブ
ル剤）の場合は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるい
は水で５０倍以内に希釈して主に空中散布用の微量散布
（ＵＬＶ）、液剤少量散布（ＬＶ散布）、液剤散布（Ｓ
散布）として、１０アール当り５０〜５０００ｍｌの量
がヘリコプターなどを使って散布される。

【００４１】また、粉剤、粗粉剤、ＤＬ粉剤、フローダ
スト剤、微粒剤、細粒剤および粒剤の場合は、１０アー
ル当り１〜５ｋｇ（活性成分量として５〜５００ｇ程
度）が、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中
または水面に施用される。

【００４２】一般式（１）の本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として製剤化する方法については、以下の実施例３
〜７に示した。

【００４３】

【実施例】

実施例３ （粉剤） 化合物Ｎｏ．１の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）
１部およびクレー９７部を均一に粉砕混合して、活性成
分を２％含有する粉剤を得る。

【００４４】化合物Ｎｏ．１に代えて、表１〜表４に記
載の化合物を用いて同様に粉剤を得ることができる。

【００４５】実施例４ （水和剤） 化合物Ｎｏ．１６の化合物２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉
砕して活性成分を２０％含有する水和剤を得る。

【００４６】化合物Ｎｏ．１６に代えて、表１〜表４に
記載の化合物を用いて同様に水和剤を得ることができ
る。

【００４７】実施例５ （乳剤） 化合物Ｎｏ．１の化合物３０部、メチルエチルケトン４
０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
３０部を混合して溶解すれば、活性成分を３０％含有す
る乳剤を得る。

【００４８】化合物Ｎｏ．１に代えて、表１〜表４に記
載の化合物を用いて同様に乳剤を得ることができる。

【００４９】実施例６ （ゾル剤） 化合物Ｎｏ．１６の化合物４０部、ラウリルサルフェー
ト２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、ア
セトキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一
に混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。

【００５０】化合物Ｎｏ．１６に代えて、表１〜表４に
記載の化合物を用いて同様にゾル剤を得ることができ
る。

【００５１】実施例７ （粒剤） 化合物Ｎｏ．２３の化合物１０部、ラウリルサルフェー
ト１部、リグニンスルホン酸カルシウム５部、ベントナ
イト３０部およびクレー５４部に水１５部を加えて混練
機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥し
て、活性成分１０％を含む粒剤を得る。

【００５２】化合物Ｎｏ．２３に代えて、表１〜表４に
記載の化合物を用いて同様に粒剤を得ることができる。

【００５３】

【発明の効果】本発明化合物は、重要病害である稲いも
ち病、稲紋枯病、大麦うどんこ病、キュウリ灰色かび
病、トマト疫病などに対して高い防除効果を示すことか
ら、農園芸用殺菌剤として有用である。

【００５４】つぎに本発明化合物の有用性についての具
体例を試験例１〜６に示した。

【００５５】試験例１ 稲いもち病防除効果試験 温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培した水稲（品種：朝日）の第３葉期苗に、実施例
４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を自動散布
装置を用いて１ポットあたり１０ｍｌ散布した。薬剤処
理した翌日に、あらかじめ、オートミール寒天培地上で
形成させた稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ：ピリクラリア オリゼエ）の分生胞子を展
着剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ｐ
ｐｍ水溶液にて胞子濃度を５×１０⁵胞子数（個）／ｍ
ｌに調整し、これをスプレーガンを用いて噴霧接種し
た。２４℃、湿度１００％の接種箱に一夜保った後、２
４℃の温室内に移して発病を促した。接種５日後に第３
葉の１葉当りの稲いもち病病斑数を調査し、次式により
防除価（％）を算出した。

【００５６】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値に換算した。

【００５７】また、下記の基準により稲に対する薬害を
調査した。その結果は表５のとおりである。

【００５８】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜６においても同様である。

【００５９】

【数１】

【００６０】

【００６１】

【表５】

【００６２】

【化１２】比較化合物 （ドイツ国特許第４００１５５７号公報記載の化合物）

【００６３】試験例２ 稲いもち病育苗箱処理効果試験 温室内で育苗箱（縦×横×高さ：６０ｃｍ×３０ｃｍ×
５ｃｍ）にて栽培した水稲（品種：朝日）の第２．５葉
期苗に、実施例７に準じて調製した粒剤を１箱当り５０
ｇ散布した。薬剤処理した１日後、これを１／１０００
０アールの大きさのワグネルポットに１ポット当り５苗
を移植し、湛水条件（水深３ｃｍ）で栽培した。移植３
０日後にあらかじめ、オートミール寒天培地上で形成さ
せた稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ：ピリクラリア オリゼエ）の分生胞子を展着剤
（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ
水溶液にて胞子濃度を５×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに
調整し、これをスプレーガンを用いて噴霧接種した。２
４℃、湿度１００％の接種箱に一夜保った後、２４℃の
温室内に移して発病を促した。接種５日後に第８葉の１
葉当りの稲いもち病病斑数を調査し、試験例１と同様な
方法で防除価（％）を算出した。

【００６４】本試験は１薬液濃度区当り５ポット制で行
い、防除効果の評価値と稲に対する薬害程度を示した。
その結果は表６のとおりである。

【００６５】

【表６】

【００６６】試験例３ 稲紋枯病効果試験 温室内で直径６ｃｍのプラスチックポットで土耕栽培し
た６〜７葉期の稲（品種：朝日）に、実施例４に準じて
調製した水和剤の所定濃度希釈液を自動散布装置を用い
て１ポット当り１０ｍｌ散布した。薬剤処理した翌日
に、あらかじめ稲藁培地に培養した稲紋枯病菌（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ：リゾクトニア ソラ
ニ）を接種源として株元に置いた。２４℃、湿度１００
％の温室内に５日間静置し、稲紋枯病を発病させた。接
種５日後、発病した葉鞘の株元からの最高病斑高を測定
し、次式により防除価（％）を算出した。

【００６７】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求めて、試験例１と同様な
方法で防除効果の評価値に換算した。また、稲に対する
薬害を試験例１と同じ基準で調査し、表示した。その結
果は表７のとおりである。

【００６８】

【数２】

【００６９】

【表７】

【００７０】試験例４ 大麦うどんこ病防除効果試験 温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培した大麦（品種：アズマゴールデン）の第１葉期
苗に、実施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈
液を自動散布装置を用いて１ポット当り１０ｍｌ散布し
た。薬剤処理した翌日に、あらかじめ大麦葉上で形成さ
せた大麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ：エリシフェ グラミニス）の分生胞子を展着剤
（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ
水溶液にて胞子濃度を５×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに
調整し、これをスプレーガンを用いて大麦の茎葉に噴霧
接種した。２０℃、湿度１００％の接種箱内に一夜保っ
た後、２０℃の温室内に移して発病を促した。接種７日
後に１葉当りの大麦うどんこ病の病斑数を調査し、次式
により防除価（％）を算出した。

【００７１】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求めて、試験例１と同様な
方法で防除効果の評価値に換算した。

【００７２】また、大麦に対する薬害程度を試験例１と
同じ基準で調査し、表示した。その結果は表８のとおり
である。

【００７３】

【数３】

【００７４】

【表８】

【００７５】試験例５ トマト疫病防除効果試験 温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に、実
施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自
動散布装置を用い１ポット当り１０ｍｌを散布した。薬
剤処理した翌日に、あらかじめスライスしたジャガイモ
片上で形成させたトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：フィトフトラ インフェス
タンス）の遊走子嚢を展着剤（ポリオキシエチレンアル
キルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶液にて遊走子嚢濃度５
×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに調整し、スプレーガンを
用いてトマトの茎葉に噴霧接種した。２０℃、湿度１０
０％の接種箱に一夜保った後、２４℃の温室内に移して
発病を促した。接種４日後に、第１〜４本葉についてト
マト疫病の発病面積歩合（％）を調査し、平均発病面積
歩合を求め、次式により防除価（％）を算出した。

【００７６】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求め、試験例１と同様な方
法で評価値に換算した。

【００７７】また、試験例１と同一の基準によりトマト
に対する薬害を調査した。その結果は表９のとおりであ
る。

【００７８】

【数４】

【００７９】

【表９】

【００８０】試験例６ キュウリ灰色かび病防除効果試
験 温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培したキュウリ（品種：相模半白）の第２葉期苗
に、実施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液
を自動散布装置を用い１ポット当り１０ｍｌ散布した。

【００８１】薬剤処理した翌日に、あらかじめジャガイ
モ煎汁培地で培養したキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ：ボトリティス シネレア）
の含菌寒天片を置床接種した。その後のポットを、温度
２０℃、湿度１００％の接種箱に一夜保った後、温度２
４℃の温室内に移して発病を促した。接種４日後に、１
葉当りの病斑直径（ｃｍ）を測定し、平均病斑直径を求
めた。また、薬剤無散布区は薬剤散布処理しない以外は
薬剤散布区と同様に試験を行った。

【００８２】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、下記式によりその平均防除価（％）を求め、試験例
１と同様な方法により評価値に換算した。

【００８３】また、試験例１と同一の基準によりキュウ
リに対する薬害を調査した。その結果は表１０のとおり
である。

【００８４】

【数５】

【００８５】

【表１０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ Ｃ０７Ｄ 405/14 ２１３ Ｃ０７Ｄ 405/14 ２１３ 409/14 ２１３ 409/14 ２１３ (72)発明者 久津間 誠一 神奈川県厚木市妻田東１丁目５番９−901 号 (72)発明者 渡邊 嘉久 神奈川県厚木市戸田2352番地の１

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ₁は、低級アルキル基または／およびハロゲ
   ン原子により置換されてもよいチエニル基、フリル基、
   ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、
   インドリル基、キノリル基またはキノキサリル基を示
   し、Ｒ₂およびＲ₃は低級アルキル基を示す。）で表され
   るピリジルピリミジン誘導体。
2. 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｒ₁は、低級アルキル基または／およびハロゲ
   ン原子により置換されてもよいチエニル基、フリル基、
   ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、
   インドリル基、キノリル基またはキノキサリル基を示
   し、Ｒ₂およびＲ₃は低級アルキル基を示す。）で表され
   るピリジルピリミジン誘導体を活性成分として含有する
   ことを特徴とする、農園芸用殺菌剤。