JPH08193078A - クロモン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、稲いもち病、稲紋枯病および果
樹、野菜、穀物などのうどんこ病、赤さび病、べと病、
疫病などに対して優れた防除効果を有し、かつ有用作物
に害がなく、しかも人畜毒性、魚毒性がないクロモン誘
導体を提供することを目的とする。 【構成】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、低級ハロア
ルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ²は、水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基または低級アルキルスルホニル
基を表し、Ｒ³は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、
低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｘ
は、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表
す。但し、Ｒ¹、 Ｒ²およびＲ³が共に水素原子であるこ
とはない。）で表されるクロモン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なクロモン誘導体
に関する。さらに詳しくは、後記の一般式（１）で示さ
れる３−置換ベンゾイルクロモン誘導体ならびに該誘導
体を活性成分とする農園芸用殺菌剤に関する。したがっ
て、本発明は、化学工業ならびに農園芸分野、特に農薬
製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】これまでに、本発明化合物に化学構造上
類似の３−ベンゾイルクロモン誘導体はいくつか知られ
ている。例えば、ジャーナル オブ ケミカル ソサイ
エティケミカル コミュニケーション（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ）第５６２頁〜第
５６３頁（１９７４年）には下記の一般式で示される３
−ベンゾイルクロモン誘導体が記載されている。

【０００３】

【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子またはメチル基を示す）

【０００４】また、７−メトキシ−３−ベンゾイルベン
ゾピラン−４−オンが、ジャーナルオブ ケミカル リ
サーチ シノプシス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｙｎｏｐｓｉｓ）第４
７頁（１９７８年）に記載されている。さらに、無置換
の３−ベンゾイルベンゾピラン−４−オンは、ナツール
ビッセンシャフテン（Ｎａｔｕｒｗｉｓｓｅｎｓｈａｆ
ｔｅｎ）第５２巻、第１８号、第５１３頁（１９６５
年）、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）第４
７巻、第４５号 第９４３１頁〜第９４３８頁（１９９
１年）などに記載されている。しかしながら、これらの
化合物が殺菌活性を有することは知られていない。ま
た、本発明の後記一般式（１）で示される３−置換ベン
ゾイルクロモン誘導体は、文献に記載されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】公知の３−ベンゾイル
クロモン誘導体は、後記試験例に示すとおり、農園芸分
野の病害に対し殺菌活性を全く示さないか、極めて低い
活性しか示さない。一方、果樹、野菜、穀物などの重要
病害であるうどんこ病、赤さび病、べと病、疫病、灰色
かび病および稲のいもち病、紋枯病などには、これまで
各種薬剤が使用されてきているが、いずれの病害でも耐
性菌が問題化してきており、薬剤が使用できなくなる
か、使用が制限される傾向にある。したがって、これら
の病害に対しては、従来の薬剤とは骨格の異なる新規な
殺菌剤の開発が要望されている。本発明はこれらの要望
に合致した殺菌剤を提供することを目的とするものであ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
目的を達成するため多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるクロモン誘導体が農園芸用殺菌剤とし
て高い活性を有することを見いだした。

【０００７】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、次の一般式（１）

【化４】 （式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、低級ハロア
ルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ²は、水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基または低級アルキルスルホニル
基を表し、Ｒ³は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、
低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｘ
は、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表
す。但し、Ｒ¹、 Ｒ²およびＲ³が共に水素原子であるこ
とはない。）で表されるクロモン誘導体にある。

【０００８】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、一般式（１）のクロモン誘導体を活性成分として含
有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤にある。

【０００９】一般式（１）で示される化合物において、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸの定義のうち、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アル
キルチオ基、低級アルキルスルホニル基は直鎖状であっ
ても分岐状であってもよい。また、ここでいう低級と
は、炭素数１〜６のものをいう。

【００１０】低級アルキル基の例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘシキル基な
どがあり、低級アルコキシ基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ−プロポキシ
基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基などがあり、低級ハ
ロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ヨードメチ
ル基、ブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペン
タクロロエチル基などがあり、低級アルキルチオ基の例
としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−
ヘキシルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ
基、イソアミルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−
ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などがあり、低級アル
キルスルホニル基の例としては、メタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｎ−
ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−
ヘキシルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、イ
ソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、
ｔ−ブチルスルホニル基などが挙げられる。

【００１１】また、ハロゲン原子としては、塩素原子、
フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられる。

【００１２】次に、一般式（１）の本発明化合物の具体
例を表１に示した。

【００１３】なお、化合物Ｎｏ．は、以下の実施例およ
び試験例でも参照される。

【００１４】

【表１】

【００１５】本発明の一般式（１）の化合物は新規化合
物である。そして、この一般式（１）の化合物は農園芸
殺菌剤の活性成分として作用する。

【００１６】

【実施例】（本発明化合物の製造方法） 本発明による一般式（１）の化合物は、下記の反応式で
示すとおり、一般式（２）のジケトン類と蟻酸誘導体を
環化縮合させることにより製造することができる。

【００１７】

【化５】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘは、前記と同じ意味を表
す。）

【００１８】次に、一般式（１）の化合物の製造方法を
具体的に説明する。

【００１９】式（１）化合物の原料である蟻酸誘導体と
しては、蟻酸無水物、蟻酸、蟻酸エステル類、オルト蟻
酸エステル類、ジメチルホルムアミドジアルキルアセタ
ール類などが挙げられ、好ましくはジメチルホルムアミ
ドジメチルアセタール、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸
エチル、蟻酸メチル、蟻酸エチルである。

【００２０】また、もう一方の原料である式（２）化合
物としては、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−
（トリフルオロメチルフェニル）−１，３−プロパンジ
オン、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（クロロ
フェニル）−１，３−プロパンジオン、１−（２−ヒド
ロキシフェニル）−３−（２−トリフルオロフェニル）
−１，３−プロパンジオン、１−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−３−（２−クロロフェニル）−１，３−プロパ
ンジオン、１−（２−ヒドロキシフェニル）−３−（３
−クロロフェニル）−１，３−プロパンジオン、１−
（２−ヒドロキシフェニル）−３−（２，６−ジクロロ
フェニル）−１，３−プロパンジオン、などが挙げられ
る。

【００２１】このうち、１−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１，
３−プロパンジオンについては新規化合物であり、参考
製造例の方法などにより合成したものを使用すればよ
い。

【００２２】蟻酸誘導体と式（２）化合物の反応におい
て使用する触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、硫
酸などの酸類やＢＦ₃エーテラート、塩化亜鉛などのル
イス酸類、あるいはナトリウムメトキシド、炭酸カリウ
ム、蟻酸ナトリウム、蟻酸カリウムなどの塩基類が挙げ
られるが、無触媒で行うこともできる。

【００２３】使用できる溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘキサンなどの炭化水素類、クロ
ロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
などのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシド
などである。

【００２４】反応は、室温でも進行するが、使用した溶
媒の沸点までの範囲で加熱することにより、反応時間を
短縮できる。

【００２５】反応終了後は、水とベンゼン、トルエン、
クロロホルムなどの有機溶媒を加えて分液し、無水硫酸
ナトリウム、無水硫酸マグネシウムなどにより脱水した
後、有機溶媒を留去することにより式（１）化合物を得
ることができる。

【００２６】式（１）化合物の製造例を実施例１〜２に
示した。

【００２７】実施例１ ３−（２−トリフルオロメチル
ベンゾイル）ベンゾピラン−４−オン（化合物Ｎｏ．
１）の製造 ５０ｍｌ容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキシ
フェニル）−３−（トリフルオロメチルフェニル）−
１，３−プロパンジオン ３．１ｇ（０．０１当量）、
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール １．４ｇ
（０．０１２当量）、トルエン ３０ｍｌを入れて１０
０℃で撹拌しながら１時間加熱した。反応終了後溶媒を
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：トルエン−酢酸エチル＝６０：１）にて精製後、ト
ルエンーｎヘキサン混合溶媒から再結晶すると、標記化
合物が無色の結晶として２．２ｇ得られた（収率７１
％、ｍ．ｐ．１０５〜１０６℃）。

【００２８】実施例２ ３−（２−クロロベンゾイル）
ベンゾピラン−４−オン（化合物Ｎｏ．２）の製造 ５０ｍｌ容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキシ
フェニル）−３−（クロロフェニル）−１，３−プロパ
ンジオン ２．８ｇ（０．０１当量）、オルト蟻酸エチ
ル ２．３ｇ（０．０１６当量）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸２水和物０．２ｇ（０．００１当量）、トルエン３
０ｍｌの混合物を８０℃で撹拌しながら４時間加熱し
た。冷却後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
さらに飽和食塩水で洗浄した。

【００２９】無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：トルエン−酢酸エチル＝５０：１）にて精製する
と、無色の粗結晶が１．７ｇ得られた（収率５８％）こ
れをイソプロピルエーテル−トルエン混合溶媒から再結
晶して標記化合物（融点１３７〜１３８℃）を得た。

【００３０】また、第２の本発明の農園芸用殺菌剤は、
前記一般式（１）の化合物を慣用の処方により製剤化し
て使用することができる。すなわち、一般式（１）の化
合物と適当な担体および補助剤、たとえば界面活性剤、
結合剤、安定剤などを配合して農薬の製剤として一般に
用いられる製剤にすることができる。例えば、粉剤、粗
粉剤、、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フローダスト
剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、ゾル剤（フロアブ
ル剤）、水和顆粒剤、乳剤および油剤などに製剤化でき
る。

【００３１】なお、製剤化できる剤型はここにあげたも
のに限定されるものではない。

【００３２】本発明化合物の添加量は、製剤の剤型およ
び使用法により適宜換えることができるが、一般に０．
１〜９０重量％の範囲で製剤中に使用するのが望まし
い。

【００３３】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般に次のとおりである。すなわち、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５０〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜１
００００ｐｐｍの濃度の液に調製される。そして１０ア
ール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常は
１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位の
茎葉に散布される。

【００３４】また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル
剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で１
０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤（Ｌ
Ｖ散布剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０
〜３０００ｍｌの量をヘリコプターなどを使用して散布
される。

【００３５】また、粉剤、粗粉剤、ＤＬ粉剤、フローダ
スト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤は、１０アール当り２〜
５ｋｇ（活性成分量として５〜５００ｇ程度）を、植物
の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中または水面に
施用される。

【００３６】一般式（１）の本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として製剤化する方法については、以下の実施例３
〜７に示した。

【００３７】実施例３ （粉剤） 化合物Ｎｏ．２の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）
１部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活
性成分を２％含有する粉剤を得る。

【００３８】化合物Ｎｏ．２に代えて表１に記載の化合
物を用いて同様に粉剤を得ることができる。

【００３９】実施例４ （水和剤） 化合物Ｎｏ．５の化合物２０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉砕
して活性成分を２０％含有する水和剤を得る。

【００４０】化合物Ｎｏ．５に代えて表１に記載の化合
物を用いて同様に水和剤を得ることができる。

【００４１】実施例５ （乳剤） 化合物Ｎｏ．１７の化合物３０部、メチルエチルケトン
４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル３０部を混合し溶解すれば、活性成分を３０％含有す
る乳剤を得る。

【００４２】化合物Ｎｏ．１７に代えて表１に記載の化
合物を用いて同様に乳剤を得ることができる。

【００４３】実施例６ （ゾル剤） 化合物Ｎｏ．９の化合物４０部、ラウリルサルフェート
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、アセ
トキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一に
混合して活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。

【００４４】化合物Ｎｏ．９に代えて表１に記載の化合
物を用いて同様にゾル剤を得ることができる。

【００４５】実施例７ （粒剤） 化合物Ｎｏ．３の化合物１０部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム５部、ベントナイ
ト３０部およびクレー５４部に水１５部を加えて混練機
で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥し
て、活性成分１０％を含む粒剤を得る。

【００４６】化合物Ｎｏ．３に代えて表１に記載の化合
物を用いて同様に粒剤を得ることができる。

【００４７】

【発明の効果】本発明化合物は、重要病害である稲いも
ち病、稲紋枯病および果樹、野菜、穀類のうどんこ病、
赤さび病、べと病、疫病などに対して高い防除効果を示
すことから、農園芸用殺菌剤として有用である。

【００４８】つぎに本発明化合物の有用性についての具
体例を試験例１〜４に示した。

【００４９】試験例１ （キュウリべと病防除効果試
験） 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
２葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例４に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢当り２０ｍ
ｌ散布した。薬剤散布１日後、あらかじめキュウリ葉上
で形成させたキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ：シュードペロノス
ポラ クベンシス）の胞子を展着剤（ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度
を５×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに調整し、これを噴霧
接種した。そして、２０℃、湿度１００％の接種箱に一
夜保った後、２４℃の温室内に移して発病を促した。接
種６日後に１葉当りの病斑面積歩合（％）を調査し、次
式により防除価（％）を算出した。

【００５０】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値を求めた。また、下記の基準によりキュウリに対す
る薬害を調査した。その結果は表２のとおりである。

【００５１】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜５においても同様に使用し
た。

【００５２】

【数１】

【００５３】

【表２】

【００５４】

【化６】比較化合物Ａ ［ジャーナル オブ ケミカル ソサイエティ ケミカ
ル コミュニケーション（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎ）第５６２頁〜第５６３頁
（１９７４年）記載の化合物］

【００５５】

【化７】比較化合物Ｂ ［ジャーナル オブ ケミカル リサーチ シノプシス
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ Ｓｙｎｏｐｓｉｓ）第４７頁（１９７８年）記
載の化合物］

【００５６】試験例２ オオムギうどんこ病防除効果試
験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオ
オムギ（品種：アズマゴールデン）の第１葉期苗に、実
施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢
当り１０ｍｌ散布した。一夜放置した後、あらかじめ大
麦葉上で形成させたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｉｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ：エリシフェグラミニス）の
分生胞子を展着剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル）の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度５×１０⁵胞子数
（個）／ｍｌに調整し、これを噴霧接種した。２０℃、
湿度１００％の接種箱内に一夜保った後、２０℃の温室
内に移して発病を促した。接種７日後にオオムギうどん
こ病の病斑数を調査し、次式により防除価（％）を算出
した。本試験は１薬液濃度区当り３鉢制で行い、その平
均防除価（％）を求めて防除効果の評価値に換算した。

【００５７】また、オオムギに対する薬害程度を試験例
１と同じ基準で調査し、表示した。その結果は表３のと
おりである。

【００５８】

【数２】

【００５９】

【表３】

【００６０】試験例３ コムギ赤さび病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
１本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施例
４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢あた
り１０ｍｌの量で散布した。１日後、あらかじめコムギ
葉上で形成させたコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ：プクシニア レコンジタ）の夏
胞子を展着剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）
の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度５×１０⁵胞子数
（個）／ｍｌに調整し、これを噴霧接種した。２０℃、
湿度１００％の接種箱内に一夜保った後、２０℃の温室
内に移して発病を促した。接種１０日後に取り出し、１
葉当りに発病した夏胞子数を調査し、次式により防除価
（％）を算出した。

【００６１】本試験は１薬液濃度区当り３鉢制で行い、
その平均防除価（％）を求めて、防除効果の評価値に換
算した。また、コムギに対する薬害程度を試験例１と同
じ基準で調査し、表示した。その結果は表４のとおりで
ある。

【００６２】

【数３】

【００６３】

【表４】

【００６４】試験例４ 稲紋枯病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍのプラスチック鉢で土耕栽培した６
〜７葉期の稲幼苗（品種：朝日）に、実施例４に準じて
調製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢あたり１０ｍｌ
散布した。散布１日後、あらかじめ稲藁培地に培養した
稲紋枯病菌（Ｒｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ：リ
ゾクトニア ソラニ）を接種源として株元に置いた。２
４℃、湿度１００％の温室内に５日間静置し、稲紋枯病
を発病させた。接種５日後、発病した有効茎の病斑長を
測定し、次式により防除価（％）を算出した。本試験は
１薬液濃度区当り３鉢制で行い、その平均防除価（％）
を求めて、防除効果の評価値に換算した。また、稲に対
する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査し表示した。
その結果は表５のとおりである。

【００６５】

【数４】

【００６６】

【表５】

【００６７】試験例５ 稲いもち病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水
稲（品種：朝日）の第３葉期苗に、実施例４に準じて調
製した水和剤の所定濃度希釈液を１鉢あたり１０ｍｌ散
布した。あらかじめ、稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｒａ
ｌｉａ ｏｒｙｚａｅ：ピリキュラリア オリゼ）分生
胞子を展着剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）
の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度５×１０⁵胞子数
（個）／ｍｌに調整し、これを噴霧接種した。２４℃、
湿度１００％の接種箱内に一夜保った後、２４℃の温室
内に移して発病を促した。接種５日後に第３葉の１葉当
りの稲いもち病斑数を調査し、次式により防除価（％）
を算出した。本試験は１薬液濃度区当り３鉢制で行い、
その平均防除価（％）を求めて防除効果の評価値に換算
した。また、稲に対する薬害程度を試験例１と同じ基準
で調査し、表示した。その結果を、表６に示した。

【００６８】

【数５】

【００６９】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠 雅幸 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 久津間 誠一 神奈川県相模原市相武台三丁目21番13号 ラプラス藤進102号 (72)発明者 大野 千佳子 神奈川県厚木市戸田501−１ クレスト大 貫203号 (72)発明者 岩下 恭子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町533番地 グリーンヒル鴨志田東団地７号棟401室

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、低級ハロア
   ルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ²は、水素
   原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
   基、低級アルキルチオ基または低級アルキルスルホニル
   基を表し、Ｒ³は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、
   低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｘ
   は、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表
   す。但し、Ｒ¹、 Ｒ²およびＲ³が共に水素原子であるこ
   とはない。）で表されるクロモン誘導体。
2. 【請求項２】一般式 【化２】 （式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、低級ハロア
   ルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｒ²は、水素
   原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ
   基、低級アルキルチオ基または低級アルキルスルホニル
   基を表し、Ｒ³は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、
   低級ハロアルキル基または低級アルコキシ基を表し、Ｘ
   は、水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表
   す。但し、Ｒ¹、 Ｒ²およびＲ³が共に水素原子であるこ
   とはない。）で表されるクロモン誘導体を活性成分とし
   て含有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤。