JPH07118265A - ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH07118265A JPH07118265A JP28725693A JP28725693A JPH07118265A JP H07118265 A JPH07118265 A JP H07118265A JP 28725693 A JP28725693 A JP 28725693A JP 28725693 A JP28725693 A JP 28725693A JP H07118265 A JPH07118265 A JP H07118265A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- agricultural
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、植物病害に対しすぐれた殺菌活性
と安全性を有するジヒドロイソキノリン誘導体を提供す
ることを目的とする。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは低級アルコキシカルボニル基またはシアノ
基を示し、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基で置換されてもよいフリル基、チエニル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基また
はトリアジニル基を示し、ｎは０または１を示す）で表
わされるジヒドロイソキノリン誘導体。
と安全性を有するジヒドロイソキノリン誘導体を提供す
ることを目的とする。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは低級アルコキシカルボニル基またはシアノ
基を示し、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基で置換されてもよいフリル基、チエニル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基また
はトリアジニル基を示し、ｎは０または１を示す）で表
わされるジヒドロイソキノリン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジヒドロイソキ
ノリン誘導体に関する。さらに詳しくは、後記の一般式
（１）で示される１,２−ジヒドロ−２,４−置換イソキ
ノリン誘導体ならびに該誘導体を活性成分とする農園芸
用殺菌剤に関する。したがって、本発明は、化学工業な
らびに農園芸分野、特に農薬製造業分野で有用である。
ノリン誘導体に関する。さらに詳しくは、後記の一般式
（１）で示される１,２−ジヒドロ−２,４−置換イソキ
ノリン誘導体ならびに該誘導体を活性成分とする農園芸
用殺菌剤に関する。したがって、本発明は、化学工業な
らびに農園芸分野、特に農薬製造業分野で有用である。
【０００２】
【従来の技術】これまでに、本発明化合物に化学構造上
類似の化合物としてはいくつか知られている。たとえば
イソキノリンカルボニトリル誘導体については、ケミカ
ル アンド ファーマシューティカル ブレチン(Chemical
& Pharmaceutical Bulletin)第２１巻第１９１４頁〜
第１９２６頁（１９７３年）に、１,２−ジヒドロ−４
−イソキノリンカルボニトリルが、４−イソキノリンカ
ルボニトリルのＮａＢＨ4還元によって得られ、また１,
２−ジヒドロ−４−イソキノリンカルボン酸エチルエス
テルが、４−イソキノリンカルボン酸エステルのＮａＢ
Ｈ4還元によって得られる旨記載されている。
類似の化合物としてはいくつか知られている。たとえば
イソキノリンカルボニトリル誘導体については、ケミカ
ル アンド ファーマシューティカル ブレチン(Chemical
& Pharmaceutical Bulletin)第２１巻第１９１４頁〜
第１９２６頁（１９７３年）に、１,２−ジヒドロ−４
−イソキノリンカルボニトリルが、４−イソキノリンカ
ルボニトリルのＮａＢＨ4還元によって得られ、また１,
２−ジヒドロ−４−イソキノリンカルボン酸エチルエス
テルが、４−イソキノリンカルボン酸エステルのＮａＢ
Ｈ4還元によって得られる旨記載されている。
【０００３】しかしながら、本発明の後記一般式（１）
で示される１,２−ジヒドロ−２,４−置換イソキノリン
誘導体については知られていない。
で示される１,２−ジヒドロ−２,４−置換イソキノリン
誘導体については知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】公知の１,２−ジヒド
ロ−４−イソキノリンガルボニトリルおよび１,２−ジ
ヒドロ−４−イソキノリンカルボン酸エチルエステルは
後記試験例に示すとおり、農園芸用殺菌活性を全く示さ
ない。一方、果樹、野菜の重要病害であるべと病、疫病
などには、これまで各種薬剤が使用されてきているが、
いずれの薬剤も耐性菌が発生し使用できなくなるか、使
用が制限されてきている。したがって、これらの分野で
は、従来の薬剤とは骨格の異なる新規な殺菌剤の出現が
要望されている。本発明はこれらの要望に合致した殺菌
剤を提供することを目的とするものである。
ロ−４−イソキノリンガルボニトリルおよび１,２−ジ
ヒドロ−４−イソキノリンカルボン酸エチルエステルは
後記試験例に示すとおり、農園芸用殺菌活性を全く示さ
ない。一方、果樹、野菜の重要病害であるべと病、疫病
などには、これまで各種薬剤が使用されてきているが、
いずれの薬剤も耐性菌が発生し使用できなくなるか、使
用が制限されてきている。したがって、これらの分野で
は、従来の薬剤とは骨格の異なる新規な殺菌剤の出現が
要望されている。本発明はこれらの要望に合致した殺菌
剤を提供することを目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため数多くの化合物を合成し、それらの有用
性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表わされるジヒドロイソキノリン誘導体が農園
芸用殺菌剤として高い活性を有することを見出した。
を達成するため数多くの化合物を合成し、それらの有用
性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表わされるジヒドロイソキノリン誘導体が農園
芸用殺菌剤として高い活性を有することを見出した。
【０００６】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、次の一般式（１）
ころは、次の一般式（１）
【化３】 （式中、Ｘは低級アルコキシカルボニル基またはシアノ
基を示し、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基で置換されてもよいフリル基、チエニル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基また
はトリアジニル基を示し、ｎは０または１を示す）で表
わされるジヒドロイソキノリン誘導体にある。
基を示し、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基で置換されてもよいフリル基、チエニル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基また
はトリアジニル基を示し、ｎは０または１を示す）で表
わされるジヒドロイソキノリン誘導体にある。
【０００７】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記一般式（１）のジヒドロイソキノリン誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする農園芸殺菌剤
にある。
は、前記一般式（１）のジヒドロイソキノリン誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする農園芸殺菌剤
にある。
【０００８】一般式（１）で示される化合物において、
Ａの定義のうち低級アルキル基としては、炭素数１〜６
であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ヘキシル基などが挙げられる。
Ａの定義のうち低級アルキル基としては、炭素数１〜６
であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ヘキシル基などが挙げられる。
【０００９】つぎに、一般式（１）の本発明化合物の具
体例を表１に示した。なお、化合物No．は以下の実施例
および試験例でも参照される。
体例を表１に示した。なお、化合物No．は以下の実施例
および試験例でも参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】〔作用〕本発明の一般式（１）化合物は新
規化合物である。そして、この一般式（１）の化合物は
農園芸用殺菌剤の活性成分として作用する。
規化合物である。そして、この一般式（１）の化合物は
農園芸用殺菌剤の活性成分として作用する。
【００１４】
（本発明化合物の製造方法）本発明による一般式（１）
の化合物は次に説明する方法によって製造できる。すな
わち、一般式（２）で示される４−置換−１,２−ジヒ
ドロイソキノリンと一般式（３）で示されるヘテロ環誘
導体を反応させる方法により製造できる。
の化合物は次に説明する方法によって製造できる。すな
わち、一般式（２）で示される４−置換−１,２−ジヒ
ドロイソキノリンと一般式（３）で示されるヘテロ環誘
導体を反応させる方法により製造できる。
【００１５】
【化４】 （式中、Ｘ、Ａ、ｎは前記に同じであり、Ｙはハロゲン
原子またはメタンスルホニル基を示す）。
原子またはメタンスルホニル基を示す）。
【００１６】この縮合反応は通常有機溶媒中で行う。使
用できる溶媒としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノールな
どのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシド
などである。
用できる溶媒としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブ
チルケトンなどのケトン類、メタノール、エタノールな
どのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシド
などである。
【００１７】酸結合剤は水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩
基、あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩
基を使用することもできる。
アミド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩
基、あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩
基を使用することもできる。
【００１８】反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点ま
での範囲で加温することにより、反応時間を短縮でき
る。反応終了後は、酸結合剤の塩類などが存在する場合
には、これを濾別し、溶媒を留去することにより目的物
を得ることができる。また水とベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加え
て目的物を分取し、溶媒を留去することによっても本発
明化合物を得ることができる。
での範囲で加温することにより、反応時間を短縮でき
る。反応終了後は、酸結合剤の塩類などが存在する場合
には、これを濾別し、溶媒を留去することにより目的物
を得ることができる。また水とベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加え
て目的物を分取し、溶媒を留去することによっても本発
明化合物を得ることができる。
【００１９】この方法による本発明化合物の製造例を実
施例１〜２に示した。なお、出発原料である（２）式化
合物および（３）式化合物はいずれも公知化合物であ
る。
施例１〜２に示した。なお、出発原料である（２）式化
合物および（３）式化合物はいずれも公知化合物であ
る。
【００２０】〔実施例１〕 １,２−ジヒドロ−２−（６′−エチル−５′−クロル
−４′−ピリミジニル）−４−シアノイソキノリン（化
合物No．５）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１,２−ジヒドロ−４
−シアノイソキノリン１５.６ｇとジメチルホルムアミ
ド２００mlの混合物を入れ、これに室温下６０％水素化
ナトリウム４ｇを加え、３０分間撹拌し、氷水冷下にて
４,５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１７.７ｇを少
量に分けて加え、さらに２時間室温下で撹拌した。反応
液を水中に入れトルエンで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣をトルエン−酢酸エチル混合溶媒を用いて
再結晶すると、無色結晶の標記化合物２２.９ｇ（収率
７７％、mp．１３０〜１３３℃）が得られた。
−４′−ピリミジニル）−４−シアノイソキノリン（化
合物No．５）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１,２−ジヒドロ−４
−シアノイソキノリン１５.６ｇとジメチルホルムアミ
ド２００mlの混合物を入れ、これに室温下６０％水素化
ナトリウム４ｇを加え、３０分間撹拌し、氷水冷下にて
４,５−ジクロロ−６−エチルピリミジン１７.７ｇを少
量に分けて加え、さらに２時間室温下で撹拌した。反応
液を水中に入れトルエンで抽出し、有機層を水洗して無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、減圧下で溶媒を
留去し、残渣をトルエン−酢酸エチル混合溶媒を用いて
再結晶すると、無色結晶の標記化合物２２.９ｇ（収率
７７％、mp．１３０〜１３３℃）が得られた。
【００２１】〔実施例２〕 １,２−ジヒドロ−２−（１′−メチル−３′−エチル
−５′−ピラゾリルカルボニル）−４−メトキシカルボ
ニルイソキノリン（化合物No．２２）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１,２−ジヒドロ−４
−メトキシカルボニルイソキノリン１８.９ｇ、１−メ
チル−３−エチル−５−ピラゾリルカルボニルクロライ
ド１７.２ｇ、トリエチルアミン１０.１ｇおよびクロロ
ホルム２００mlを入れ２時間還流した。冷却後、無機塩
を濾別し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。その後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をヘキサン
−酢酸エチル混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製すると、無色結晶の標記化
合物２６.０ｇ（収率８０％、mp．１３５〜１３７℃）
が得られた。
−５′−ピラゾリルカルボニル）−４−メトキシカルボ
ニルイソキノリン（化合物No．２２）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１,２−ジヒドロ−４
−メトキシカルボニルイソキノリン１８.９ｇ、１−メ
チル−３−エチル−５−ピラゾリルカルボニルクロライ
ド１７.２ｇ、トリエチルアミン１０.１ｇおよびクロロ
ホルム２００mlを入れ２時間還流した。冷却後、無機塩
を濾別し、有機層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。その後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をヘキサン
−酢酸エチル混合溶媒を使用したシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって精製すると、無色結晶の標記化
合物２６.０ｇ（収率８０％、mp．１３５〜１３７℃）
が得られた。
【００２２】（農園芸用殺菌剤の製剤化方法）また、第
２の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（１）の化
合物を慣用の処方により製剤化して使用することができ
る。すなわち、一般式（１）の化合物と適当な担体およ
び補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤など
を配合して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル
剤）、油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微粒
剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい。これらの製剤
中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、ゾル剤、
油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の範囲、
粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤、粗粉剤の場合は、０.５〜５
％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範囲で含有するこ
とができる。
２の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（１）の化
合物を慣用の処方により製剤化して使用することができ
る。すなわち、一般式（１）の化合物と適当な担体およ
び補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤など
を配合して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル
剤）、油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微粒
剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい。これらの製剤
中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、ゾル剤、
油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の範囲、
粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤、粗粉剤の場合は、０.５〜５
％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範囲で含有するこ
とができる。
【００２３】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、液剤、乳
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜
１００００ppmの濃度の液に調整される。そして１０ア
ール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常は
１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位の
茎葉に散布される。
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、液剤、乳
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜
１００００ppmの濃度の液に調整される。そして１０ア
ール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常は
１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位の
茎葉に散布される。
【００２４】また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル
剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で１
０倍以内に希釈して主に空中散布用の微量散布剤（ＬＶ
散布剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０〜
３０００mlの量がヘリコプターなどを使って散布され
る。
剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で１
０倍以内に希釈して主に空中散布用の微量散布剤（ＬＶ
散布剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０〜
３０００mlの量がヘリコプターなどを使って散布され
る。
【００２５】また、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤
は、１０アール当り２〜５kg（活性成分量として５０〜
５００ｇ程度）を植物の病害発生部位の茎葉、土壌表
面、土壌中または水面に施用される。
は、１０アール当り２〜５kg（活性成分量として５０〜
５００ｇ程度）を植物の病害発生部位の茎葉、土壌表
面、土壌中または水面に施用される。
【００２６】一般式（１）の本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として製剤化する方法については、以下の実施例３
〜６に示した。
菌剤として製剤化する方法については、以下の実施例３
〜６に示した。
【００２７】〔実施例３〕（粉剤） 化合物No．５の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）１
部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して活性成
分を２％含有する粉剤を得る。
部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して活性成
分を２％含有する粉剤を得る。
【００２８】〔実施例４〕（水和剤） 化合物No．２２の化合物２０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉砕
して活性成分を２０％含有する水和剤を得る。
ホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉砕
して活性成分を２０％含有する水和剤を得る。
【００２９】〔実施例５〕（乳剤） 化合物No．２０の化合物３０部、メチルエチルケトン４
０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
３０部を混合して溶解すれば、活性成分を３０％含有す
る乳剤を得る。
０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
３０部を混合して溶解すれば、活性成分を３０％含有す
る乳剤を得る。
【００３０】〔実施例６〕（ゾル剤） 化合物No．１４の化合物４０部、ラウリルサルフェート
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、アセ
トキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一に
混合して活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、アセ
トキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一に
混合して活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。
【００３１】
【発明の効果】本発明化合物は、果樹、野菜の重要病害
であるべと病、疫病などに対して高い防除効果を示すこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。
であるべと病、疫病などに対して高い防除効果を示すこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。
【００３２】つぎに本発明化合物の有用性についての具
体例を試験例１〜２に示した。
体例を試験例１〜２に示した。
【００３３】〔試験例１〕キュウリべと病防除効果試験 温室内で直径９cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第２
葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例４に準じ
て調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ml散布した。
そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉よりキュ
ウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis：シュード
ペロノスポラ クベンシス）の胞子をこすり取り、展着
剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ppm
水溶液に懸濁させた。そして胞子濃度を５×１０6胞子
数（個）／mlに調整し、薬剤散布１日後にキュウリべと
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。そして、２０℃、湿
度１００％の条件下の温室に２日間静置し、キュウリべ
と病を発病させた。接種６日後に１葉当りの病斑面積歩
合（％）を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。
葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例４に準じ
て調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ml散布した。
そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉よりキュ
ウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis：シュード
ペロノスポラ クベンシス）の胞子をこすり取り、展着
剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ppm
水溶液に懸濁させた。そして胞子濃度を５×１０6胞子
数（個）／mlに調整し、薬剤散布１日後にキュウリべと
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。そして、２０℃、湿
度１００％の条件下の温室に２日間静置し、キュウリべ
と病を発病させた。接種６日後に１葉当りの病斑面積歩
合（％）を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。
【００３４】本試験は１葉液濃度区当り２連制で行い、
その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評価値
を求めた。また、下記の基準によりキュウリに対する薬
害を調査した。その結果は表２のとおりである。
その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評価値
を求めた。また、下記の基準によりキュウリに対する薬
害を調査した。その結果は表２のとおりである。
【００３５】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜４においても同様に使用し
た。
指数は、以下の試験例２〜４においても同様に使用し
た。
【００３６】
【数１】
【００３７】
【００３８】薬害の調査指数 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：若干 １：わずか ０：なし
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】〔試験例２〕トマト疫病防除効果試験 温室内で直径９cmの大きさのビニルポットで土耕栽培し
たトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例４に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布装置
を用い３ポット当り３０mlを散布した。薬剤処理の翌日
にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２０℃、３
日間培養したトマト疫病菌(Phytophthora infestans：
フィトフトラ インフェスタンス）の遊走子のうをあら
い取り（遊走子のう濃度が１０5個／mlとなるよう調
整）、スプレーガンを用いてトマトに噴霧接種した。そ
して、２０℃、湿度１００％の湿室内に５日間格納後、
第１〜４本葉についてトマト疫病の発病面積歩合（％）
を調査し、平均発病面積歩合を求め、次式により防除価
（％）を算出した。
たトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例４に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布装置
を用い３ポット当り３０mlを散布した。薬剤処理の翌日
にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２０℃、３
日間培養したトマト疫病菌(Phytophthora infestans：
フィトフトラ インフェスタンス）の遊走子のうをあら
い取り（遊走子のう濃度が１０5個／mlとなるよう調
整）、スプレーガンを用いてトマトに噴霧接種した。そ
して、２０℃、湿度１００％の湿室内に５日間格納後、
第１〜４本葉についてトマト疫病の発病面積歩合（％）
を調査し、平均発病面積歩合を求め、次式により防除価
（％）を算出した。
【００４２】本試験は１薬液濃度区当り２連制で行い、
その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。ま
た、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害を
調査した。その結果は表３のとおりである。
その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。ま
た、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害を
調査した。その結果は表３のとおりである。
【００４３】
【数２】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/06 ２３１ 405/06 ２１７ 409/06 ２１７ (72)発明者 久津間 誠一 神奈川県相模原市相武台３丁目21番13号 ラプラス藤進102号 (72)発明者 有田 一好 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 奥脇 千佳子 神奈川県相模原市相模大野５丁目32番地19 号
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは低級アルコキシカルボニル基またはシアノ
基を示し、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基で置換されてもよいフリル基、チエニル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基また
はトリアジニル基を示し、ｎは０または１を示す）で表
わされるジヒドロイソキノリン誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｘは低級アルコキシカルボニル基またはシアノ
基を示し、Ａはハロゲン原子、低級アルキル基または低
級アルコキシ基で置換されてもよいフリル基、チエニル
基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基また
はトリアジニル基を示し、ｎは０または１を示す）で表
わされるジヒドロイソキノリン誘導体を活性成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28725693A JPH07118265A (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28725693A JPH07118265A (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118265A true JPH07118265A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17715051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28725693A Pending JPH07118265A (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118265A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108864088A (zh) * | 2018-08-01 | 2018-11-23 | 河南湾流生物科技有限公司 | 具有抗细菌活性的新型异喹啉药物分子的制备方法 |
| WO2022253645A1 (en) * | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
| WO2024068950A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
-
1993
- 1993-10-25 JP JP28725693A patent/JPH07118265A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108864088A (zh) * | 2018-08-01 | 2018-11-23 | 河南湾流生物科技有限公司 | 具有抗细菌活性的新型异喹啉药物分子的制备方法 |
| WO2022253645A1 (en) * | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
| WO2024068950A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02286666A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| EP0232825B1 (en) | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions | |
| KR940005913B1 (ko) | 치환된 비시클로헵탄디온 유도체 | |
| JPH07118265A (ja) | ジヒドロイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| US5049575A (en) | Substituted carboxylic acid, fungicidal compositions and use | |
| JPS6261973A (ja) | ジフエニルエ−テル除草剤 | |
| JPH07118236A (ja) | スルホニルイソキノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6058917B2 (ja) | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH11199566A (ja) | １−置換−ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH0559009A (ja) | イソキノリンカルボニトリル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH07252242A (ja) | ４，５−置換−１，２，３−チアジアゾール誘導体及びその製造方法、並びに農園芸用植物病害防除剤 | |
| JPH03215491A (ja) | チオホスフィン酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04164089A (ja) | ホスフィン酸アミドチオールエステル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04145067A (ja) | ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH059167A (ja) | ベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH05202032A (ja) | ピリミジニルオキシ（チオ）キノリン誘導体とその製造 法およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0558986A (ja) | 置換オキシベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0995489A (ja) | イソニコチン酸誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2002205985A (ja) | ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPS5951951B2 (ja) | アニリド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6035348B2 (ja) | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04198170A (ja) | イソキノリンカルボン酸誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04187677A (ja) | シンノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS63313772A (ja) | ピラゾ−ル系除草剤 | |
| JP2001199984A (ja) | ピラゾール−５−カルボン酸アミド類、およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |