JPH0558986A - 置換オキシベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
置換オキシベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0558986A JPH0558986A JP3240236A JP24023691A JPH0558986A JP H0558986 A JPH0558986 A JP H0558986A JP 3240236 A JP3240236 A JP 3240236A JP 24023691 A JP24023691 A JP 24023691A JP H0558986 A JPH0558986 A JP H0558986A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 優れた殺菌活性を有する置換オキシベンジル
フェニルグアニジン誘導体を提供する。 【構成】 一般式 具体的には、例えば で表わされる置換オキシベンジルフェニルグアニジン誘
導体。
フェニルグアニジン誘導体を提供する。 【構成】 一般式 具体的には、例えば で表わされる置換オキシベンジルフェニルグアニジン誘
導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換オキシベンジ
ルフェニルグアニジン誘導体および該誘導体を活性成分
として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
ルフェニルグアニジン誘導体および該誘導体を活性成分
として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】果樹、野菜、穀類の重要病害であるべと
病、疫病、うどんこ病、さび病などには、これまで各種
薬剤が使用されてきているが、いずれも薬剤抵抗性の問
題から使用ができなくなるか、使用が制限されてきてい
る。例えば、特公昭４２−１２７７８号公報には下記一
般式のベンジルフェニルグアニジン誘導体が植物防除活
性を有することが記載されている。
病、疫病、うどんこ病、さび病などには、これまで各種
薬剤が使用されてきているが、いずれも薬剤抵抗性の問
題から使用ができなくなるか、使用が制限されてきてい
る。例えば、特公昭４２−１２７７８号公報には下記一
般式のベンジルフェニルグアニジン誘導体が植物防除活
性を有することが記載されている。
【０００３】
【化３】 （式中、Ｒは炭素数８〜１８のアルキル基、またはベン
ジル基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基また
はニトロ基を示し、ｎは１〜３の整数を表わす)
ジル基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基また
はニトロ基を示し、ｎは１〜３の整数を表わす)
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記既
知のベンジルフェニルグアニジン誘導体は後記の試験例
に示すように殺菌活性が低く、かつ作物に薬害を及ぼす
ことから実用上満足すべきものではない。したがって、
農園芸分野では従来の薬剤に代わる新規な化学構造を有
する殺菌剤の出現が要望されている。
知のベンジルフェニルグアニジン誘導体は後記の試験例
に示すように殺菌活性が低く、かつ作物に薬害を及ぼす
ことから実用上満足すべきものではない。したがって、
農園芸分野では従来の薬剤に代わる新規な化学構造を有
する殺菌剤の出現が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記観点から本発明者は
多くの化合物を合成し、それらの殺菌活性等について検
討した。その結果、１−置換オキシベンジル−１−シク
ロヘキシル−３−置換−２−フェニルグアニジン誘導体
はすぐれた殺菌活性と安全性を有することを見出し、本
発明をなすに至った。
多くの化合物を合成し、それらの殺菌活性等について検
討した。その結果、１−置換オキシベンジル−１−シク
ロヘキシル−３−置換−２−フェニルグアニジン誘導体
はすぐれた殺菌活性と安全性を有することを見出し、本
発明をなすに至った。
【０００５】したがって、第１の見地では、本発明は一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【化４】 （式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基を示
すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいフェニルカルボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカル
ボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン
原子で置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す
か、またはＣ1〜Ｃ6ジアルキルアミノスルホニル基を示
し、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基を示すか、または
Ｒ3およびＲ4は、隣接する窒素原子と一緒になって飽和
６員複素環を形成してもよく、そして該複素環は場合に
よりＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてもよく、場合によ
りさらにヘテロ原子を含有していてもよく、Ｘは、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基を示す）で表わされる置換オキシベン
ジルフェニルグアニジン誘導体に関する。
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基を示
すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいフェニルカルボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカル
ボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン
原子で置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す
か、またはＣ1〜Ｃ6ジアルキルアミノスルホニル基を示
し、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基を示すか、または
Ｒ3およびＲ4は、隣接する窒素原子と一緒になって飽和
６員複素環を形成してもよく、そして該複素環は場合に
よりＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてもよく、場合によ
りさらにヘテロ原子を含有していてもよく、Ｘは、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基を示す）で表わされる置換オキシベン
ジルフェニルグアニジン誘導体に関する。
【０００６】一般式（Ｉ）の化合物において、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基な
どをあげることができ、またＣ2〜Ｃ6アルケニル基の例
としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などをあげること
ができる。
アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基な
どをあげることができ、またＣ2〜Ｃ6アルケニル基の例
としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などをあげること
ができる。
【０００７】さらに、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基の例として
は、エチニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、
ブチニル基などをあげることができ、またＣ1〜Ｃ6アル
コキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオ
キシ基などをあげることができる。
は、エチニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、
ブチニル基などをあげることができ、またＣ1〜Ｃ6アル
コキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオ
キシ基などをあげることができる。
【０００８】さらに、飽和６員複素環の例には、ピペリ
ジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基がある。
ジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基がある。
【０００９】第２の見地では、本発明は一般式（Ｉ）の
置換オキシベンジルフェニルグアニジン誘導体を活性成
分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
置換オキシベンジルフェニルグアニジン誘導体を活性成
分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
【００１０】本発明の化合物の代表例を一般式（Ｉ）の
置換基により物性値とともに以下の表１、２に示すが、
本発明はこれらに制限されるものではない。
置換基により物性値とともに以下の表１、２に示すが、
本発明はこれらに制限されるものではない。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】〔実施例〕（本発明化合物の製造方法） 本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、次に説明する方
法によって製造されうる。すなわち、一般式（II）で示
されるヒドロキシベンジルフェニルグアニジン誘導体と
一般式（III）で示されるハライド類を反応させること
により製造できる。
法によって製造されうる。すなわち、一般式（II）で示
されるヒドロキシベンジルフェニルグアニジン誘導体と
一般式（III）で示されるハライド類を反応させること
により製造できる。
【００１４】
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは、前記と同じ意
義を有し、Ｙはハロゲン原子を示す）
義を有し、Ｙはハロゲン原子を示す）
【００１５】この縮合反応は通常有機溶媒中で行う。使
用できる溶媒としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール
などのアルコール類およびアセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがある。
用できる溶媒としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール
などのアルコール類およびアセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがある。
【００１６】酸結合剤は、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機
塩基あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩
基を使用する。
ムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機
塩基あるいはトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩
基を使用する。
【００１７】反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点ま
での範囲で加温することにより、反応時間を短縮でき
る。反応終了後は、酸結合剤の塩類などが存在する場合
には、これを濾別し、溶媒を留去することにより目的物
を得ることができる。また水とベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加
えて目的物を分取し、溶媒を留去することによっても本
発明化合物を得ることができる。
での範囲で加温することにより、反応時間を短縮でき
る。反応終了後は、酸結合剤の塩類などが存在する場合
には、これを濾別し、溶媒を留去することにより目的物
を得ることができる。また水とベンゼン、トルエン、テ
トラヒドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加
えて目的物を分取し、溶媒を留去することによっても本
発明化合物を得ることができる。
【００１８】この製造法による製造例を実施例１〜２に
示した。
示した。
【００１９】なお、出発原料である一般式(II)の化合物
は既知の方法またはこれに類似の方法により、ウレア誘
導体を五塩化リンと反応させた後、アミン誘導体と反応
させることにより製造できる。一般式（II）の化合物は
新規化合物であり、その製造例を後記の参考製造例１に
示した。また一般式（III）の化合物はいずれも既知の
化合物である。
は既知の方法またはこれに類似の方法により、ウレア誘
導体を五塩化リンと反応させた後、アミン誘導体と反応
させることにより製造できる。一般式（II）の化合物は
新規化合物であり、その製造例を後記の参考製造例１に
示した。また一般式（III）の化合物はいずれも既知の
化合物である。
【００２０】以下の実施例によって本発明をさらに詳し
く説明するが、これらに限定されるものではない。
く説明するが、これらに限定されるものではない。
【００２１】〔実施例１〕 １−（２−（４−メチルベンゼンスルホニルオキシ）−
５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−３
−ジメチル−２−フェニルグアニジン(化合物No.１１）
の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキシ
−５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−
３−ジメチル−２−フェニルグアニジン３９.３ｇとテ
トラヒドロフラン２００mlを入れ氷水冷後、水素化ナト
リウム２.４ｇを加えた。１時間室温下で撹拌した後、
ｐ−トルエンスルホニルクロライド１９.０ｇを滴下
し、さらに１時間撹拌した。水を加えてテトラヒドロフ
ラン層を分取し、減圧濃縮すると、標記化合物が褐色油
状物として４３.７ｇ得られた。これをトルエン−アセ
トン混合溶液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製すると、淡褐色油状物（収量３５.５ｇ）
となり、ｎD 23＝１.４７７９を示した。
５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−３
−ジメチル−２−フェニルグアニジン(化合物No.１１）
の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキシ
−５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−
３−ジメチル−２−フェニルグアニジン３９.３ｇとテ
トラヒドロフラン２００mlを入れ氷水冷後、水素化ナト
リウム２.４ｇを加えた。１時間室温下で撹拌した後、
ｐ−トルエンスルホニルクロライド１９.０ｇを滴下
し、さらに１時間撹拌した。水を加えてテトラヒドロフ
ラン層を分取し、減圧濃縮すると、標記化合物が褐色油
状物として４３.７ｇ得られた。これをトルエン−アセ
トン混合溶液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製すると、淡褐色油状物（収量３５.５ｇ）
となり、ｎD 23＝１.４７７９を示した。
【００２２】〔実施例２〕 １−（２−（２−クロロベンゾイルオキシ）−５−イソ
プロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−３−ジメチ
ル−２−フェニルグアニジン（化合物No. ７）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキシ
−５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−
３−ジメチル−２−フェニルグアニジン３９.３ｇとク
ロロホルム２００mlとトリエチルアミン１０.１ｇを入
れ水冷後、ｍ−クロロベンゾイルクロライド１７.５ｇ
を加えた。６０℃で１時間撹拌した後、水を加えてクロ
ロホルム層を分取し、減圧濃縮すると、標記化合物が淡
褐色結晶として４７.７ｇ得られた。ｎ−ヘキサン−ト
ルエン混合溶媒で再結晶すると、白色結晶（収量３７.
１ｇ）となり、融点１０２〜１０４℃を示した。
プロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−３−ジメチ
ル−２−フェニルグアニジン（化合物No. ７）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキシ
−５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル−
３−ジメチル−２−フェニルグアニジン３９.３ｇとク
ロロホルム２００mlとトリエチルアミン１０.１ｇを入
れ水冷後、ｍ−クロロベンゾイルクロライド１７.５ｇ
を加えた。６０℃で１時間撹拌した後、水を加えてクロ
ロホルム層を分取し、減圧濃縮すると、標記化合物が淡
褐色結晶として４７.７ｇ得られた。ｎ−ヘキサン−ト
ルエン混合溶媒で再結晶すると、白色結晶（収量３７.
１ｇ）となり、融点１０２〜１０４℃を示した。
【００２３】〔参考製造例１〕 １−（２−ヒドロキシ−５−イソプロピルベンジル）−
１−シクロヘキシル−３−ジメチル−２−フェニルグア
ニジン（実施例１〜２の原料）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキ
シ，５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル
−３−フェニルウレア３６.６ｇとクロロホルム２００m
lを入れ水冷後、五塩化リン２０.５ｇを加えた。室温下
で１時間撹拌した後、クロロホルムを留去し、トルエン
２００mlを加えた。氷水冷後、ジメチルアミン３.５ｇ
を加え室温で１時間撹拌した。水を加えた後トルエン層
を分取し、減圧濃縮すると、標記化合物が淡褐色結晶と
して３６.１ｇ得られた。ｎ−ヘキサン−トルエン混合
溶媒で再結晶すると、白色結晶（収量３１.８ｇ）とな
り、融点１３７〜１３９℃を示した。
１−シクロヘキシル−３−ジメチル−２−フェニルグア
ニジン（実施例１〜２の原料）の製造 ５００ml容量の４つ口フラスコに１−（２−ヒドロキ
シ，５−イソプロピルベンジル）−１−シクロヘキシル
−３−フェニルウレア３６.６ｇとクロロホルム２００m
lを入れ水冷後、五塩化リン２０.５ｇを加えた。室温下
で１時間撹拌した後、クロロホルムを留去し、トルエン
２００mlを加えた。氷水冷後、ジメチルアミン３.５ｇ
を加え室温で１時間撹拌した。水を加えた後トルエン層
を分取し、減圧濃縮すると、標記化合物が淡褐色結晶と
して３６.１ｇ得られた。ｎ−ヘキサン−トルエン混合
溶媒で再結晶すると、白色結晶（収量３１.８ｇ）とな
り、融点１３７〜１３９℃を示した。
【００２４】〔実施例〕（製剤化方法） 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（Ｉ）の化合物
を慣用の処方により製剤化して使用することができる。
すなわち、一般式（Ｉ）の化合物と適当な担体および補
助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤などを配
合して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル
剤）、油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微粒
剤、粗粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。これら
の製剤中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤、油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同
じ）の範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤の場合
は、０.５〜５％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範
囲で含有することができる。
を慣用の処方により製剤化して使用することができる。
すなわち、一般式（Ｉ）の化合物と適当な担体および補
助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤などを配
合して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル
剤）、油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微粒
剤、粗粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。これら
の製剤中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤、油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同
じ）の範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤の場合
は、０.５〜５％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範
囲で含有することができる。
【００２５】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、液剤、乳
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜
１００００ppmの濃度の液に調製される。そして１０ア
ール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常は
１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位の
茎葉に散布される。また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロア
ブル剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水
で１０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤
（ＬＶ散布剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り
５０〜３０００mlの量がヘリコプターなどを使用して散
布される。また、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤は、
１０アール当り２〜５kg（活性成分量として５０〜５０
０ｇ程度）を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、
土壌中または水面に施用される。
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、液剤、乳
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に活性成分が１〜
１００００ppmの濃度の液に調製される。そして１０ア
ール当り、この希釈液を５０〜３００リットル、通常は
１００〜２００リットルの範囲で植物の病害発生部位の
茎葉に散布される。また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロア
ブル剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水
で１０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤
（ＬＶ散布剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り
５０〜３０００mlの量がヘリコプターなどを使用して散
布される。また、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤は、
１０アール当り２〜５kg（活性成分量として５０〜５０
０ｇ程度）を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、
土壌中または水面に施用される。
【００２６】前記した一般式（Ｉ）の本発明化合物を農
園芸用殺菌剤として製剤化する方法について、以下の実
施例３〜６をもって説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではなく、他の種々の添加剤
と任意の割合で混合できる。また、実施例中で部とは、
すべて重量部を示す。
園芸用殺菌剤として製剤化する方法について、以下の実
施例３〜６をもって説明する。ただし、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではなく、他の種々の添加剤
と任意の割合で混合できる。また、実施例中で部とは、
すべて重量部を示す。
【００２７】〔実施例３〕（粉剤） 化合物No. ７の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）１
部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活性
成分を２％含有する粉剤を得る。
部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活性
成分を２％含有する粉剤を得る。
【００２８】〔実施例４〕（水和剤） 化合物No. １１の化合物２０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉砕
して、活性成分を２０％含有する水和剤を得る。
ホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉砕
して、活性成分を２０％含有する水和剤を得る。
【００２９】〔実施例５〕（乳剤） 化合物No. ５の化合物３０部、メチルエチルケトン４０
部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３
０部を混合し溶解して、活性成分を３０％含有する乳剤
を得る。
部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３
０部を混合し溶解して、活性成分を３０％含有する乳剤
を得る。
【００３０】〔実施例６〕（ゾル剤） 化合物No. １０の化合物４０部、ラウリルサルフェート
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、アセ
トキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一に
混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。
２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、アセ
トキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一に
混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。
【００３１】
【発明の効果】本発明化合物は、果樹、野菜、穀類の重
要病害であるべと病、疫病、うどんこ病、さび病などに
対して高い防除効果を示すことから、農園芸用殺菌剤と
して有用である。
要病害であるべと病、疫病、うどんこ病、さび病などに
対して高い防除効果を示すことから、農園芸用殺菌剤と
して有用である。
【００３２】つぎに、一般式（Ｉ）の本発明化合物の有
用性についての具体例を試験例１〜４に示す。
用性についての具体例を試験例１〜４に示す。
【００３３】〔試験例１〕 キュウリべと病防除効果試験 温室内で直径９cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第２
葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例４に準じ
て調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ml散布した。
そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉よりキュ
ウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis：シュード
ペロノスポラ クベンシス）の胞子をこすり取り、展着
剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ppm
水溶液に懸濁させた。そして胞子濃度を５×１０6胞子
数（個）／mlに調整し、薬剤散布１日後にキュウリべと
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。そして、２０℃、湿
度１００％の条件下の温室に２日間静置し、キュウリべ
と病を発病させた。接種６日後に１葉当りの病斑面積歩
合（％）を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。
葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例４に準じ
て調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ml散布した。
そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉よりキュ
ウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis：シュード
ペロノスポラ クベンシス）の胞子をこすり取り、展着
剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ppm
水溶液に懸濁させた。そして胞子濃度を５×１０6胞子
数（個）／mlに調整し、薬剤散布１日後にキュウリべと
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。そして、２０℃、湿
度１００％の条件下の温室に２日間静置し、キュウリべ
と病を発病させた。接種６日後に１葉当りの病斑面積歩
合（％）を調査し、次式により防除価（％）を算出し
た。
【００３４】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値を求めた。また。下記の基準によりキュウリに対す
る薬害を調査した。その結果は表３のとおりである。
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値を求めた。また。下記の基準によりキュウリに対す
る薬害を調査した。その結果は表３のとおりである。
【００３５】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜４においても同様に使用し
た。
指数は、以下の試験例２〜４においても同様に使用し
た。
【００３６】
【数１】
【００３７】
【表３】 注１） 無散布区の( )内の数値は１葉当りの平均発病
面積歩合（％）を示す。 注２） 比較薬剤は、特公昭４２−１２７７８号公報に
記載された下記の化合物を示す。後記試験例においても
同様である。
面積歩合（％）を示す。 注２） 比較薬剤は、特公昭４２−１２７７８号公報に
記載された下記の化合物を示す。後記試験例においても
同様である。
【化６】
【００３８】〔試験例２〕 トマト疫病防除効果試験 温室内で直径９cmの大きさのビニールポットで土耕栽培
したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例４に
準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布装
置を用い、３ポット当り３０mlを散布した。薬剤処理の
翌日にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２０
℃、３日間培養したトマト疫病菌（Phytophthora Infes
tans：フィトフトラ インフェスタンス）の遊走子のう
をあらい取り（遊走子のう濃度が１０5個／mlとなるよ
う調整）、スプレーガンを用いてトマトに噴霧接種し
た。そして、２０℃、湿度１００％の温室内に５日間格
納後、第１〜４本葉についてトマト疫病の発病面積歩合
（％）を調査し、平均発病面積歩合を求め、無散布区と
の対比から防除価（％）を算出した。
したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例４に
準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布装
置を用い、３ポット当り３０mlを散布した。薬剤処理の
翌日にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２０
℃、３日間培養したトマト疫病菌（Phytophthora Infes
tans：フィトフトラ インフェスタンス）の遊走子のう
をあらい取り（遊走子のう濃度が１０5個／mlとなるよ
う調整）、スプレーガンを用いてトマトに噴霧接種し
た。そして、２０℃、湿度１００％の温室内に５日間格
納後、第１〜４本葉についてトマト疫病の発病面積歩合
（％）を調査し、平均発病面積歩合を求め、無散布区と
の対比から防除価（％）を算出した。
【００３９】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行
い、その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。
また、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害
を調査した。その結果は表４のとおりである。
い、その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。
また、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害
を調査した。その結果は表４のとおりである。
【００４０】
【数２】
【００４１】
【表４】 注) 無散布区の( )内の数値は１葉当りの病斑面積歩合
を示す。
を示す。
【００４２】〔試験例３〕 オオムギうどんこ病防除効果試験 温室内で直径９cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオオ
ムギ（品種：アズマゴールデン）の第１葉期苗に実施例
４に準じて調製した水和剤の所定濃度薬液を１０ml散布
し、一夜放置した後、オオムギうどんこ病菌（Erysiphe
graminis：エリシフェ グラミニス）の胞子懸濁液を噴
霧接種した。接種７日後にオオムギうどんこ病斑数を調
査し、次式により防除価（％）を算出し、評価値に換算
した。またオオムギに対する薬害程度を試験例１と同じ
基準で調査し、表示した。その結果は表５のとおりであ
る。
ムギ（品種：アズマゴールデン）の第１葉期苗に実施例
４に準じて調製した水和剤の所定濃度薬液を１０ml散布
し、一夜放置した後、オオムギうどんこ病菌（Erysiphe
graminis：エリシフェ グラミニス）の胞子懸濁液を噴
霧接種した。接種７日後にオオムギうどんこ病斑数を調
査し、次式により防除価（％）を算出し、評価値に換算
した。またオオムギに対する薬害程度を試験例１と同じ
基準で調査し、表示した。その結果は表５のとおりであ
る。
【００４３】
【数３】
【００４４】
【表５】 注) 無散布区の( )内の数値は１葉当りの病斑数を示
す。
す。
【００４５】〔試験例４〕 コムギ赤銹病防除効果試験 温室内で直径９cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第１
本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施例４
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あたり
２０mlの量で散布した。１日後、あらかじめコムギ葉上
で形成させたコムギ赤銹病菌(Puccinia recondita：プ
クシニア レコンジタ）の夏胞子を１５０倍の顕微鏡で
１視野あたりの胞子濃度が約５０個となるようツィーン
２０((株）花王製のポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレートの商品名）５０ppmを添加した滅菌水に懸濁
させ、その胞子懸濁液をコムギの葉に噴霧接種した。２
０℃、湿度１００％の温室内に一夜保った後、２０℃の
発病温室内に移して発病を促した。接種１０日後にとり
出し、１葉あたりの発病した夏胞子堆数を調査し、次式
により防除価（％）を算出した。
本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施例４
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あたり
２０mlの量で散布した。１日後、あらかじめコムギ葉上
で形成させたコムギ赤銹病菌(Puccinia recondita：プ
クシニア レコンジタ）の夏胞子を１５０倍の顕微鏡で
１視野あたりの胞子濃度が約５０個となるようツィーン
２０((株）花王製のポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレートの商品名）５０ppmを添加した滅菌水に懸濁
させ、その胞子懸濁液をコムギの葉に噴霧接種した。２
０℃、湿度１００％の温室内に一夜保った後、２０℃の
発病温室内に移して発病を促した。接種１０日後にとり
出し、１葉あたりの発病した夏胞子堆数を調査し、次式
により防除価（％）を算出した。
【００４６】本試験は１薬液濃度あたり３鉢制で行い、
その平均防除価を求め、評価値に換算した。またコムギ
に対する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査し、表示
した。その結果は表６のとおりである。
その平均防除価を求め、評価値に換算した。またコムギ
に対する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査し、表示
した。その結果は表６のとおりである。
【００４７】
【数４】
【００４８】
【表６】 注) 無散布区の( )内の数値は１葉当りの病斑数を示
す。
す。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基を示
すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいフェニルカルボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカル
ボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン
原子で置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す
か、またはＣ1〜Ｃ6ジアルキルアミノスルホニル基を示
し、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基を示すか、または
Ｒ3およびＲ4は、隣接する窒素原子と一緒になって飽和
６員複素環を形成してもよく、そして該複素環は場合に
よりＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてもよく、場合によ
りさらにヘテロ原子を含有していてもよく、Ｘは、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基を示す）で表わされる置換オキシベン
ジルフェニルグアニジン誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ
1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基を示
すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン原子で置換さ
れてもよいフェニルカルボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノカル
ボニル基を示すか、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはハロゲン
原子で置換されてもよいフェニルスルホニル基を示す
か、またはＣ1〜Ｃ6ジアルキルアミノスルホニル基を示
し、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基を示すか、または
Ｒ3およびＲ4は、隣接する窒素原子と一緒になって飽和
６員複素環を形成してもよく、そして該複素環は場合に
よりＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてもよく、場合によ
りさらにヘテロ原子を含有していてもよく、Ｘは、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基またはＣ1〜
Ｃ6アルコキシ基を示す）で表わされる置換オキシベン
ジルフェニルグアニジン誘導体を活性成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3240236A JPH0558986A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | 置換オキシベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3240236A JPH0558986A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | 置換オキシベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558986A true JPH0558986A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=17056480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3240236A Pending JPH0558986A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | 置換オキシベンジルフエニルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558986A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010534714A (ja) * | 2007-07-31 | 2010-11-11 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺真菌剤２−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は２−ピリジル−メチレン−ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体 |
-
1991
- 1991-08-28 JP JP3240236A patent/JPH0558986A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010534714A (ja) * | 2007-07-31 | 2010-11-11 | バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー | 殺真菌剤２−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は２−ピリジル−メチレン−ｎ−置換カルボキシイミドアミド誘導体 |
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