JP2010534714A - 殺真菌剤2−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は2−ピリジル−メチレン−n−置換カルボキシイミドアミド誘導体 - Google Patents
殺真菌剤2−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は2−ピリジル−メチレン−n−置換カルボキシイミドアミド誘導体 Download PDFInfo
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Abstract
[式中、Aは、炭素で結合した5員ヘテロシクリル基を表し;Tは、S、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;Z1は、置換されているか又は置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表し;Yは、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;Z2、Z3、Y及びnは、さまざまな置換基を表す。]の2−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は2−ピリジル−メチレン−N−置換−カルボキシイミドアミド誘導体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性剤としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性剤としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性真菌類、特に植物の植物病原性真菌類を防除する方法に関する。
Description
の多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、チオカルボキサミド残基の窒素原子がシクロアルキルで置換され得る化合物を選択することに関しては、具体的な開示も示唆もなされていない。
・ Aは、炭素で結合した置換されているか又は置換されていない不飽和又は部分的飽和の5員ヘテロシクリル基を表し;
・ Tは、S、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;
・ Z1は、置換されているか又は置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表し;
・ Z2及びZ3(Z2及びZ3は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、C1−C5−アルキル、C2−C5−アルケニル、C2−C5−アルキニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルケニルオキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C1−C5−アルキルスルフェニル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、ジ−C1−C5−アルキルアミノ、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C5−アルキルカルバモイル、N−C1−C5−アルキル−C1−C5−アルコキシカルバモイルを表し;又は、
・ Z2とZ3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい3員、4員、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Yは、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
・ X(Xは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル基、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、又は、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキルを表し;
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Ra及びRb(Ra及びRbは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル(フェニルは、5以下の基Qで置換され得る。)、ナフチル(ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る。)、フェニルメチレン(フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る。)、フェニルスルホニル(フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る。)を表し;
・ Q(Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す。]
の2−ピリジル−メチレン−チオカルボキサミド又は2−ピリジル−メチレン−N−置換−カルボキシイミドアミド誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素のうちのいずれか1つを意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基は、それらが結合している窒素と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、5から7員のヘテロシクリル基(ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、及び、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である。)、例えば、モルホリノ又はピペリジニルなどを形成することができる。
* 式(A1):
のヘテロ環;
* 式(A2):
のヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R8は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A4):
のヘテロ環;
* 式(A5):
R12及びR13(R12及びR13は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、アミノ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R14は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、アミノ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18(R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表し;
R20からR22(R20からR22は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R24は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R26は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、ジ−C1−C5−アルキルアミノを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)−アミノを表し;
R36は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38(R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ又はC1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A15):
のヘテロ環;
* 式(A16):
のヘテロ環;
* 式(A17):
のヘテロ環;
* 式(A18):
R46は、水素原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R47は、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A19):
のヘテロ環;
* 式(A20):
のヘテロ環;
* 式(A21):
のヘテロ環;
* 式(A22):
のヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR56(R54及びR56は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R55は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59(R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R58は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61(R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A26):
R65は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R63は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環。
− Aの好ましい態様と、T、Z1、Z2、Z3、Y、X及びnの好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、Z1、Z2、Z3、Y、X及びnの好ましい態様;
− Z1の好ましい態様と、A、T、Z2、Z3、Y、X及びnの好ましい態様;
− Z2の好ましい態様と、A、T、Z1、Z3、Y、X及びnの好ましい態様;
− Z3の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、Y、X及びnの好ましい態様;
− Yの好ましい態様と、A、T、Y、Z1、Z2、Z3、Y、X及びnの好ましい態様;
− Xの好ましい態様と、A、T、Y、Z1、Z2、Z3、Y及びnの好ましい態様;
− nの好ましい態様と、A、Y、Z1、Z2、Z3、Y及びXの好ましい態様。
(1) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(2) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド;
(3) 呼吸の阻害薬、例えば、
CI−呼吸阻害薬として、例えば、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬として、例えば、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム(fluopyram)、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(isopyrazam)(9R−成分)、イソピラザム(isopyrazam)(9S−成分)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;
CIII−呼吸阻害薬として、例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
(5) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(6) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン;
(8) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン;
(9) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール;
(10) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ(prothiocarb)、バリダマイシンA、及び、バリフェナール(valiphenal);
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(14) さらなる化合物、例えば、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ「1,5−a]ピリミジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノール及び塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(塩)、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、S−プロパ−2−エン−1−イル 5−アミノ−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロパ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、及び、ザリラミド。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo Candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)及びペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)及びプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot、leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポリウム(Cladiosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)及びレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)及びセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root、sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する。)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed- and soilborne decay、mould、wilt、rot and damping-off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker、broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)(花及び果実の奇形を包含する。)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root diseases)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントマナス属各種(Xanthomanas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. Oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);
エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
13mL容Chemspeedバイアル内で、0.27mmoleの五硫化リン(P2S5)を秤量する。ジオキサン中のアミド(I)の0.18モル溶液3mL(0.54mmole)を添加し、得られた混合物を還流温度で2時間加熱する。次いで、その温度を80℃まで下げ、2.5mLの水を添加する。その混合物を80℃でさらに1時間加熱する。次いで、2mLの水を添加し、その反応混合物を4mLのジクロロメタンで2回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ(cardridge)(2g)の上にデポジットさせ、8mLのジクロロメタンで2回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をLCMSとNMRで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取LCMSでさらに精製する。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/水の混合物中で均質化することにより調製する。この懸濁液を、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
被験活性成分を、アセトン/Tween/DMSOの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
Claims (13)
- 式(I)の化合物
・ Aは、炭素で結合した置換されているか又は置換されていない不飽和又は部分的飽和の5員ヘテロシクリル基を表し;
・ Tは、S、N−Ra、N−ORa、N−NRaRb又はN−CNを表し;
・ Z1は、置換されているか又は置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表し;
・ Z2及びZ3(Z2及びZ3は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、C1−C5−アルキル、C2−C5−アルケニル、C2−C5−アルキニル、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルケニルオキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C1−C5−アルキルスルフェニル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、ジ−C1−C5−アルキルアミノ、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C5−アルキルカルバモイル、N−C1−C5−アルキル−C1−C5−アルコキシカルバモイルを表し;又は、
・ Z2とZ3は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい3員、4員、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ Yは、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
・ X(Xは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル基、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、又は、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキルを表し;
・ nは、0、1、2又は3を表し;
・ Ra及びRb(Ra及びRbは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル(フェニルは、5以下の基Qで置換され得る。)、ナフチル(ナフチルは、6以下の基Qで置換され得る。)、フェニルメチレン(フェニルメチレンは、5以下の基Qで置換され得る。)、フェニルスルホニル(フェニルスルホニルは、5以下の基Qで置換され得る。)を表し;
・ Q(Qは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、同一であるか又は異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す。]
並びに該化合物の塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - Aが
* 式(A1):
のヘテロ環;
* 式(A2):
のヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R8は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A4):
のヘテロ環;
* 式(A5):
R12及びR13(R12及びR13は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、アミノ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R14は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、アミノ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18(R16及びR18は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表し;
R20からR22(R20からR22は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R24は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R26は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、ジ−C1−C5−アルキルアミノを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)−アミノを表し;
R36は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38(R37及びR38は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ又はC1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、ハロゲン原子若しくはC1−C5−アルキルで置換されているフェニルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A15):
のヘテロ環;
* 式(A16):
のヘテロ環;
* 式(A17):
のヘテロ環;
* 式(A18):
R46は、水素原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R47は、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A19):
のヘテロ環;
* 式(A20):
のヘテロ環;
* 式(A21):
のヘテロ環;
* 式(A22):
のヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR56(R54及びR56は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R55は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59(R57及びR59は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R58は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61(R60及びR61は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環;
* 式(A26):
R65は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R63は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ又はジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子又はC1−C5−アルキルを表す。〕
のヘテロ環
からなるリストの中で選択される、請求項1に記載の化合物。 - Aがオルト位で置換されている5員ヘテロ環を表すか、又は、Aがα置換5員ヘテロ環を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
- AがA13を表す、請求項2又は3に記載の化合物。
- Tが硫黄を表す、請求項1から4に記載の化合物。
- Z1が置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表す、請求項1から5に記載の化合物。
- Z1がシクロプロピルを表す、請求項1から6に記載の化合物。
- Z2及びZ3(Z2及びZ3は、同一であるか又は異なっていることが可能である。)が水素原子又はC1−C5−アルキルを表す、請求項1から7に記載の化合物。
- Yがトリフルオロメチルを表す、請求項1から8に記載の化合物。
- X(Xは、同一であるか又は異なっていることが可能である。)が、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な5個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C6−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1から9に記載の化合物。
- nが1を表す、請求項1から10に記載の化合物。
- 活性成分としての有効量の請求項1から11に記載の式(I)の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺真菌剤組成物。
- 作物の植物病原性真菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1から11に記載の化合物又は請求項12に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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