JPH04164073A - トリアゾールカルボン酸誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 １）産業上の利用分野 本発明は、新規なトリアゾールカルボン酸誘導体に関す
るものである。より詳しくは後記した一般式（Ｉ）で表
わされる新規なＩＨ−１，２，４−トリアゾール−５−
カルボン酸誘導体ならびに該誘導体を活性成分として含
有する農園芸用殺菌剤に関するものである。したがって
、本発明は、化学工業ならびに農園芸分野、特に農薬製
造業分野で有用である。

２）従来技術 これまでＩＨ−１，２，４−トリアゾール−５−力、ル
ポン酸およびエステル誘導体については、その製法に関
してのみ若干の文献的記載がある。

例えハｒ　、　３−ジフェニル−５−カルボン酸エチル
エステルの製法について、ケミッシュ　ベリヒテ（Ｃｈ
ｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第３６巻第２４８
３頁（１９０３年）には、Ｎ−フェニルーベンゼン力ル
ポキンイミデイックアシッド　２−フェニルヒドラジド
とクロロオキソアセチックアシッドエチルエステルとの
反応が、アナーレン　デアケミ−（Ａｎｎａｉｅｎ　ｄ
ｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ）第６５３巻第１０５頁〜第１１３
頁（１９６３年）には、Ｎ−フェニル−ベンゼンカルボ
ヒドラゾノイルクロライドとカルポノシアニディックア
シッド　エチルエステルとの反応が、ケミッシュ　ベリ
ヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉ−ｃｈｔｅ）第９
８巻（２）第６４２頁〜第６４９頁（１９６５年）には
、エタンデイオイックアシッドモノエチルエステル　２
−フェニルヒドラジド　　モノハイドロクロリドとベン
ズアルドオキシムまたはベンゾニトリルとの反応が、Ｋ
ｈｉｍｉｙａ　ｇｅｔｅｒｏＬｓｉｌｉ−ｃｈｅｓｋｉ
ｋｈ　５ｏｅｄｉｎｅｎｉ　　（５）第６９４頁〜第７
００頁（１９８１年）には、１．９−シバイドロー１．
３．７．９−テトラフェニル−５Ｈ−イミダゾ（５，１
−ｃ　：　４．３−　Ｃ’）ビス（１，２，４）　ｌ−
リアゾール−５−オンとエタノールとの反応が、それぞ
れ記載されている。またケミッシュ　ペリヒテ（Ｃｈｅ
ｍｉｓｃｈｅ　ＢｅｒｉｃｈＬｅ）第１０４巻（１１）
第３５１Ｏ頁〜第３５１８頁（１９７１年）には、２−
アミノ−４，５−’；ハイドロー３−フランカルボキシ
リックアシッド　エチルエステルとＮ−フェニル−ベン
ゼンカルボヒドラゾノイルクロライドとの反応に続く酸
化反応により１．３−ジフェニル−５−カルボン酸の製
法が、ケミッ’／ユ　　ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ
　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第１１７巻（３）第１１９４頁〜
第１２１４頁（１９８４年）には、Ｎ−メチル−ベンゼ
ンカルボヒドラゾノイルプロミド　モノハイドロプロミ
ドとカルポシアニディックアシッド　メチルエステルと
の反応によるｌ−メチル−３−フェニル−５−カルボン
酸メチルエステルの製法が、それぞれ記載されている。

しかしながら、本発明の１．３−ジ置換−５−カルボン
酸誘導体はこれまで文献的には記載はない。

３）発明が解決しようとする課題 本発明化合物と類似のＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−５−カルボン酸エステル誘導体は後記した試験例で示
すように実用上はとんど殺菌活性を示さない。

一方、果樹、野菜、穀類の重要病害であるべと病、うど
んこ病、さび病などには、これまで各種薬剤が使用され
てきているが、いずれモ薬剤抵抗性の問題から使用がで
きなくなるが、使用が制限されてきている。したがって
、これらの分野では従来の薬剤とは骨格の異なる新規な
化学構造を有する殺菌剤の出現が要望されている。本発
明はこれらの要望に合致して、新規な殺菌剤を提供せん
ことにある。

発明の構成 １）課題を解決するための手段 本発明者らは、上記の目的を達成するため、数多くのト
リアゾールカルボン酸誘導体を合成し、それらの有用性
について鋭意検討した。

その結果、後記の一般式（１）で示されるＩＨ−１，２
，４−トリアゾールカルボン酸誘導体が文献未記載の新
規化合物であり、しかも農園芸用殺菌剤として高い活性
と安全性を有することを見出した。

したがって、第１の本発明の要旨とするところは、次の
一般式（Ｉ） 一般式 （式中　Ｒ１は低級アルキル基、シクロアルキル基、ピ
リジル基を示すか、またはハロゲン原子、低級アルキル
基もしくは低級アルコキシ基で置換されてもよいフェニ
ル基を示し、Ｒ２は低級アルケニル基、低級アルキニル
基、アラルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級アル
コキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニルアラルキル基またはフェニルアミノカルボニル低
級アルキル基を示し　Ｒ３は低級アルコキシ基、アミノ
基または第一級もしくは第二級の低級アルキルアミノ基
を示す。）で表わされるトリアゾールカルボン酸誘導体
にある。

一般式（Ｉ）の化合物においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３の各基
における低級アルキル基は炭素数ｌ〜６のアルキル基で
あることができ、炭素数１〜４のアルキル基であるのが
好ましく；低級アルケニル基は炭素数２〜６のアルケニ
ル基であることができ、炭素数ｌ〜４のアルケニル基で
あるのが好ましく；低級アルキニル基は炭素数２〜６の
アルキニル基であることができ、炭素数２〜４のアルキ
ニル基であるのが好ましく；低級アルコキシ基は炭素数
１〜６のアルコキシ基であることができ、炭素数１〜４
であるのが好ましい。

また、第２の本発明の要旨とするところは、上記一般式
（１）のトリアゾールカルボン酸誘導体を活性成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に関する。

次に一般式（Ｉ）の本発明化合物の代表的な具体例を第
１表に示す。

なお、化合物Ｎｏ、は以下の実験例、試験例でも参照さ
れる。

２）　　作　　用 一般式（Ｉ）の本発明化合物は新規化合物である。そし
て、この一般式（Ｉ）の化合物は農園芸用殺菌剤の活性
成分として作用する。

本発明による一般式（１）の化合物は次に説明する３つ
の方法、すなわち方法（Ａ）、方法ＣＢ）または方法（
Ｃ）のいずれかによって合成できる。

方法〔Ａ〕ニ一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉｆ）
で示されるイミノエーテル誘導体に、一般式（ＩＩＩ）
で示されるヒドラジン誘導体を反応させることにより製
造できる。

（ＩＩ）　　　　　　（ＩＩＩ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記に同じであり、Ｒ’ｌ
ま低級アルキル基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子
を示す。） この環化反応は、通常有機溶媒中で行う。使用できる溶
媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール
、プロパツールなどのアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類およびジメ
チルスルホキシドなどである。

反応は室温でも進行するが、溶媒の洲点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は溶媒を留去することにより目的物を得ることができる
が、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を分取し、溶
媒を留去することによっても、本発明化合物を得ること
ができる。方法（Ａ）による本発明化合物の製造例を実
施例１に示した。

なお、出発原料である（ＩＩ）式化合物は公知または公
知に類似の方法により、ニトリル誘導体をエーテル類中
、アルコール類またはチオール類と塩酸ガスによりイミ
ノエーテル塩酸塩誘導体とし、塩基により遊離型とした
後、アミノオキソアセチルクロライド類またはアルコキ
シオキソアセチルクロライド類と反応させることにより
得られる。（ｎ）式化合物は新規化合物であり、その製
造例を参考製造例１に示した。また（Ｉ［１）式化合物
はいずれも公知化合物である。

方法〔Ｂ〕ニ一般式（ｆ）の化合物は、一般式（ＩＶ）
で示される３−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−５−カルボン酸誘導体と一般式（Ｖ）で示されるハラ
イド類を反応させることにより製造できる。

（ＩＶ） （＋） （式中、ｐｌ、　Ｒ１、Ｒ３は前記に同じであり、Ｙは
ハロゲン原子を示す。） この反応は、通常溶媒中で、酸結合剤の存在下において
、式（■）の化合物と式（Ｖ）の化合物とを混合するこ
２により遂行でさる。溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリルなどのニトリル類、エタノール、エチレング
リコールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドなどのアミド類およびジメチルス
ルホキシドなどが使用できる。酸結合剤としては、水酸
化ナトリウム、水素化ナトリウム、次酸カリウムなどの
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基が使用
できる。

反応は室温でも進行するが、溶媒の洲点までの範囲で加
温することにより反応時間を短縮できる。反応終了後、
酸結合剤の塩類などが存在する場合はそれを濾別し、溶
媒を留去することにより目的化合物を得ることができる
。また水トヘンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、
クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物を抽出し、
溶媒を留去することによっても目的化合物を得ることが
できる。

方法ＣＢ）による本発明化合物の製造例を実施例２に示
した。

なお、出発原料である（ｍＶ）式化合物は方法（Ａ）と
類似の方法によりイミノエーテル誘導体に、ヒドラジン
を反応させることにより得られる。（ＩＶ）式化合物は
新規化合物であり、その製造例を参考製造例２に示した
。また（Ｖ）式化合物はいずれも公知化合物である。

方法（Ｃ）　、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＶＩ
）で示されるＩＨ−１，２，４−トリアゾール−５−カ
ルボン酸エステル類と一般式（■）で示されるアミン類
を反応させることにより製造できる。

（Ｖ１） Ｒ’　　０ （式中、Ｒ１、Ｒ−は前記に同じであり、Ｒ３はアミノ
基または第一級もしくは第二級の低級アルキルアミノ基
を示し　Ｒ５は低級アルキル基を示す。） この交換反応は、溶媒なしで単に混合加温することによ
っても（Ｉ）式化合物が得られる場合が多いが、有機溶
媒を使用することもできる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭
化水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲ
ン化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、プロパツールなどのアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類およびジ
メチルスルホキシドなどである。反応は、室温でも進行
するが、溶媒の沸点までの範囲で加温することにより、
反応時間を短縮できる。

反応終了後は溶媒を留去することにより、目的物を得る
ことができるが、水とベンゼン、トルエン、テトラヒド
ロ７ラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的物
を分取し、溶媒を留去することによっても、本発明化合
物を得ることができる。方法（Ｃ）による本発明化合物
の製造例を実施例３に示した。

なお、出発原料である（Ｖ１）式化合物は方法［Ａ）に
より得られる本発明新規化合物である。

また（■）式化合物はいずれも公知化合物である。

実施例１１−ベンジル−３−（４−メトキシＮ−メチル
アミノオキソアセチル−４−メトキシベンゼンカルボキ
シイミドチオ酸エチル２８．０９とエタノール２００ｍ
１２の混合物に、ベンジルヒドラジン１２．２９を水冷
下で滴下した。滴下後、加温して１時間還流撹拌した。

冷却後、トルエンを加え、生成した水を共沸脱水後、溶
媒を留去すると標記化合物が淡褐色結晶として＼ ２６、ｈｔ得られた。このものをエタノールより再結晶
すると白色結晶となり、融点１１３〜１１４°Ｃを示し
た。

３−ターシャリ−ブチル−５−エトキシカルボニル−Ｉ
Ｈ−１，２，４−１−リアゾール　１９．７９．２−プ
ロモイソバレリックアシドエチルエステル２０．９ｇ、
ジメチルホルムアミド　２００ｍＱの混合物に炭酸カリ
ウム　１３．８９を加えて１時間還流した。

ジメチルホルムアミドを減圧にて留去した後、クロロホ
ルムと水を加えて有機層を分取した。

無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にて溶媒を留去する
と、標記化合物が淡黄色油状物として２４．４ｇ得られ
た。このものをトルエン−アセトン混合溶媒を用いたシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると無色
油状物となり、ｎＡ”　＝　１．４６２１を示した。

１−７’ロバルギル−３−フェニル−５−エトキシカル
ボニル− 合物ＮＯ．１９）２５．６ｇ、２８％アンモニア水１２
１ｇおよびエタノール２００ｔＱの混合物を３０℃で２
時間撹拝した。減圧にて溶媒などを留去した後、トルエ
ンを加えて共済脱水後、トルエンを留去すると、標記化
合物が淡褐色結晶として２０．３９得られた。このもの
をヘキサン−酢厳エチル混合溶媒で再結晶すると白色結
晶となり、融点１６３．５〜＼ １６５℃を示した。

４−メトキシベ１ンゾニトリル１３．３ｇ、エチルメル
カプタン７．４ｇ、エチルエーテル５０ｍＱの混合物に
水冷下、塩酸ガスを軟和するまで撹拌しながら吹き込み
、室温に一夜放置した。減圧にて濃縮すると、４−メト
キシベンゼンカルボキシイミド酸エチル塩酸塩が白色結
晶として、２０，８り得られた。一方、オキザリルクロ
リド　１２．７ｇとクロロホルム　３０ｒｎＱの混合物
にメチルアミン塩酸塩　６．７ｇを氷水冷下加えて室温
下１時間撹拌した。そして析出した副生成物である蓚酸
ジアミドを濾別した。濾液を減圧濃縮し、メチルアミノ
オキソアセチルクロリドを淡黄色油状物として６．６ｇ
？得た。

次い−で　９．３ｇの炭酸水素ナトリウムを含む水溶液
２００＋ｍＱとベンゼン２００ｍ１２の混合液に４−メ
トキシベンゼンカルボキシイミド酸エチル塩酸塩１１．
５ｇを撹拌しながら加え、次いでメチルアミノオキソア
セチルクロリド　６．Ｏｇを室温で添加して３０分撹拌
した。ベンゼン層を水で洗浄後、減圧にて溶媒を留去す
ると標記化合物が淡黄色油状物として１３．０９得られ
、ｎ％’　＝　１．５３４１を示した。

ターシャリ−ブチルカルボキシイミドチオ酸エチル塩酸
塩１８．１ｇ、クロロホルム２００ｍＬ！：　トリエチ
ルアミン２０．２ｇの混合物に水冷下エトキシオキソア
セチルクロライド１３．７ｇを滴下し、１時間撹拌した
。次いでヒドラジンｌ水和物５．０ｇを添加し、室温で
３時間撹拌した。反応混合物に水と希塩酸を加えて有機
層を分取し、水洗後、溶媒を留去すると標記化合物が淡
褐色結晶として１９．３ｙ得られた。エタノールで再結
晶すると白色結晶となり、融点１９２〜１９４°Ｃを示
しｌこ　。

また、第２の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（
Ｉ）の化合物を慣用の処方により製剤化して使用するこ
とができる。すなわち、一般式（１）の化合物と適当な
担体および補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安
定剤などを配合して、水利剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フ
ロアブル剤）、油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）此 粉剤、微−剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい。こ
れらの製剤中の本発明化合物の含有率は、水利剤、乳剤
、ゾル剤、油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ
）の範囲、粉剤、ＤＬ粉と 剤、微ｒ剤、粗粉剤の場合は、０．５〜５％の範囲／ρ
Ｉ声慶メグｌ’ｌ’、Ｉ’ｌｌ屏り肩磨で含有すること
ができる。

本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一般につぎのと
おりである。すなわち、水利剤、液剤、乳剤、ゾル剤（
フロアブル剤）および油剤の場合は、水で５００〜２０
００倍に希釈して、一般に有効成分がｌ〜ｌｏ０００ｐ
ｐｍの濃度の液に調整される。そして１０アール当り、
この希釈液を５０〜３００Ｑ、通常は１００〜２００Ｑ
の範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布される。

また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル剤）は、水で希
釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で１０倍以内に希釈
して、主に空中散布用の微量散布剤（ＬＶ散布剤、ＵＬ
Ｖ散布剤）として、１０アール当り５０〜３０００ｍｆ
ｆの量がヘリコプタ−などを使って散布される。

また、粉剤、ＤＬ粗粉剤微粒剤、粗粉剤は、１０アール
当り２〜５ｋｙ（活性成分量として５０〜５００９程度
）を植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中また
は水面に施用される。

一般式（Ｉ）の本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製
剤化する方法については、以下の実施例４〜７に示した
。

実施例４　粉剤 化合物Ｎｏ、４４の化合物　２部、ＰＡＰ（物理性改良
剤）１部およびクレー　９７部を均一に混合し、粉砕し
て、活性成分を２％含有する粉剤を得る。

実施例５　水利剤 化合物Ｎｏ、１８の化合物２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カリウム　３部、ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル　５部および白土７２部を均一に混合し
、粉砕して、活性成分を２０％含有する水和剤を得る。

実施例６　（糺 化合物Ｎｏ、ＩＯの化合物３０部、メチルエチルケトン
　４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル　３０部を混合して溶解すれば、活性成分を３０％
含有する乳剤を得る。

実施例７　ゾル剤 化合物Ｎｏ、２４の化合物４０部、ラウリルサルフェー
ト　２部、アルキルナフタレン　スルホン酸ソーダ　２
部、アセトキシプロピルセルロース１部および水　５５
部を均一に混合して活性成分を４０％含有するゾル剤を
得る。

発明の効果 本発明の新規な化合物は、果樹、野菜、穀類の重要病害
であるべと病、うどんこ病、さび病などに対して、高い
防除効果を示すことから、農園芸用殺菌剤として有用で
ある。

つぎに一般式（１）の本発明化合物の有用性についての
具体例を試験例１〜３に示した。

試験例１　キュウリベと病防除効果試験温室内で直径９
ｃ＋＋＋の大きさの素焼鉢で土耕栽培した第２葉期のキ
ュウリ苗（品種：相撲半白）に実施例５に準じて調製し
た水利剤の所定濃度希釈液を１鉢あたり２０ｒａｍ散布
した。そして、湿らせた筆でキュウリベと病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ−ｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｉｓ　：
シュードペロノスポラ　クベンシス）の罹病集より胞子
をこすり取り、展着剤（ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル）の５０ｐｐｍ水溶液に懸濁させた。そして、胞
子濃度を５ＸＩＯ’胞子数（個／ｍ（１）に調整し、薬
剤散布１日後にキュウリベと病菌の胞子懸濁液を噴霧接
種した。そして、２０°Ｃ１湿度１００％の条件下の温
室内に２日間静置し、キュウリベと病を発病させた。接
種６日後に１葉当りのキュウリベと病病斑面積歩合（％
）を調査し、次式により防除価（％）を算出した。

本試験は、ｌ薬液濃度区当り２連制で行い、その平均防
除価（％）を求め、下記の基準により評価値を求めた。

また、下記の基準によりキュウリに対する薬害を調査し
た。その結果は第２表のとおりである。

なお、防除効果の評価値および薬害の調査指数は、以下
の試験例２〜３においても同様に使用した。

防除効果の評価値　　　防　除　価 ５１００％ ４　　　　　　８０〜１００％未満 ３　　　　　６０〜８０％未満 ２　　　　　４０〜６０％未満 １　　　　　２０〜４０％未満 ０２０％未満 薬害の調査指数 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：若干 ｌ：わずか ０：なし 第　　　　２　　　　表 第　２　表（続き） 第　２　表（続き） 注）無散布区の０内の数値は、１葉当りの平均発病面積
歩合（％）を示す。

（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ第３６巻第２４
８３頁（１９０３年）等に記載の化合物） （Ｃｈｅｍｉｓｈｅ　ＢｅｒｉｃｈＬｅ第１１７巻（３
）第１１９４〜１２１４頁（１９８４年）に記載の化合
物） （一般名：クロロタロニル） 試験例２　オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオオムギ（品
種：アズマゴールデン）の第１葉期苗に実施例５Ｉこ準
じて調製した水和剤の所定濃度薬液を１鉢あたりｌＯｍ
Ｑ散布し、−夜装置した後、オオムギうどんこ病菌（Ｅ
ｒｙｓ　ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ　：エリシフエ　グ
ラミニス）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に
オオムギうどんこ病の病斑数を調査し、次式により防除
価（％）を算出して殺菌効果の評価値に換算した。

またオオムギに対する薬害程度を試験例１と同じ基準で
調査し、表示した。その結果は第３表のとおりである。

第　　　　３　　　　表 第　３　表（続き） 第　３　表（続き） 注１）比較薬剤ＡＳＢは第２表に示した化合物と同一で
ある。

注２）無散布区の（）内の数値は、１葉当りの病斑数を
示す。

（一般名：キノメチオネート） 試験例３　コムギ赤銹病防除効果試験 温室内で直径９ｃｔａの大きさの素焼鉢で土耕栽培した
第１本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施
例５に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あ
たり２０ｒｔｒＱを散布した。１日後、あらかじめコム
ギ葉上で形成させたコムギ赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　：ズクシニアレコンジタ）の夏
胞子を１５０倍の顕微鏡で１視野あたりの胞子濃度が約
５０個となるようツイーン２０（花王石＃（株）製のポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレートの商品名）
５０ｐｐｍを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁
液を処理すべき葉に噴霧接種した。２０°Ｃ１湿度１０
０％の温室内に一夜保った後、２０°Ｃの温室内で移し
て発病を促した。接種１０日後にきり出し、１葉あたり
に発病した夏胞子堆数を調査し、次式により防除価（％
）を算出した。

本試験はｌ薬液濃度区あたり３鉢制で行い、その平均防
除価（％）を求めて、殺菌効果の評価値に換算した。ま
たコムギに対する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査
し、表示した。その結果は第４表のとおりである。

／ 第４表 第　４　表（続き） 第　４　表（続き） 注１）比較薬剤Ａ、Ｂは第２表に示した化合物と同一で
ある。

注２）無散布区の（）内の数値は、１葉当りの病斑数を
示す。

比較薬剤Ｅ： （一般名：ジネブ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、シクロアルキル基、
   ピリジル基を示すか、またはハロゲン原子、低級アルキ
   ル基もしくは低級アルコキシ基で置換されてもよいフェ
   ニル基を示し、Ｒ＾２は低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、アラルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級
   アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ
   カルボニルアラルキル基またはフェニルアミノカルボニ
   ル低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級アルコキシ基、
   アミノ基または第一級もしくは第二級の低級アルキルア
   ミノ基を示す。）で表わされるトリアゾールカルボン酸
   誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、シクロアルキル基、
   ピリジル基を示すか、またはハロゲン原子、低級アルキ
   ル基もしくは低級アルコキシ基で置換されてもよいフェ
   ニル基を示し、Ｒ＾２は低級アルケニル基、低級アルキ
   ニル基、アラルキル基、ピリジル低級アルキル基、低級
   アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ
   カルボニルアラルキル基またはフェニルアミノカルボニ
   ル低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級アルコキシ基、
   アミノ基または第一級もしくは第二級の低級アルキルア
   ミノ基を示す。）で表わされるトリアゾールカルボン酸
   誘導体を活性成分として含有することを特徴とする農園
   芸用殺菌剤。