JPS62267277A - ベンゾチアジノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 ＜、Ｓ＞ 本発明は、或種の新規なベンゾチアジノン（ｂｅｎｚｏ
ｔｈｌａｚｌｎｏｎｏ）化合物であるベンゾチアジノン
誘導体を含む殺菌剤組成物、このような化合物の製造方
法、およびこのような組成物または化合物を使用して植
物の病原−を駆除する方法に関するものである。

〔発明の背景〕

英国特許第４０１β２θ号明細書には、下記の式で表わ
されるノー置換ベンゾオキサジノン具２ （式中、Ｒ２−Ｒ５のうちの各々は、就中、水嵩、ハロ
ゲン、アルキル基を示し；そしてＹは、Ｒ６−Ｒ８が種
々の炭化水素基で必るＯＲ６，ＳＲ８またはＮＲ，Ｒ８
ｔ−表わす）、このような化合物の或柚の菌に対する活
性を開示している。Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ５がすべ
て水素原子１ｒ表わし、Ｙがフェノキシ基、ナフェノキ
シ基または−ｏｃＨ２ｃｃｔ３基を表わし、そして複素
環中の酸素原子が硫黄原子によって置換されている上記
構造の誘導体はドイツ特許出願公告明細書第１３０２７
，６７号に記載されているが、その文献には上記化合物
に殺菌活性があるという開示はない。

〔研究に基づく知見事項〕

或種のλ−置置換ペンチチアジノン、有用な殺菌活性が
存在することがここに発見され、そのうちの一部のもの
は新規である。

〔発明の構成および発明の詳細な説明〕したがって本発
明によれば、担体および、活性成分として、下記の一般
式で表わされるｌ−置換ベンゾテアジノンを含有する殺
菌剤組成物が提供され、 式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子またはＮＨ基を表わ
し、Ｒ２は水素原子またはアルキル基金表わし、そして
Ｒ１は随意に置換基を有するアルキル基、アルケニル基
、複素環式基またはアリール基、好ましくはフェニル基
を表わす。

前記置換基のうちのいずれかが、随意に置換基を有する
ものを示しているとき、これらの随意に存在している置
換基は、殺虫剤化合物の開発、および／または上記のよ
うな化合物の構造／活性、持続性、浸透性またはその他
の特性に影響を与えるためにその化合物を変性する場合
に慣用される置換基のうちのいずれか一つまたは二つ以
上であり得る。このような置換基の特定の例は、ハロク
４ン原子、特に弗素、塩素または臭素の各原子、および
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ノ）ロアルキル基、
特にトリフルオルメチル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アルカノイル基、アルキルスルフィニル基、アル
キルスルホニル基フ・よびアルコキシカルブニルアルコ
キシ基、並びに／個筐たは２個以上のノ・ロク”ン原子
−またはノ・ロアルギル基によって随意に置換されてい
るフェノキシ基金包含している。前記置換基のうちのい
ずれかが、アルキル置換基またはアルケニル置換基を表
わすか、またはこれらを含むとき、これは直鎖状または
分枝鎖状でめることができるとともに、７２個以下、好
ましくは６個以下、特にグ個までの炭素原子を含むこと
ができ、その好適な例はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基およびノロ−セニル基である。前記置換基
がアリール基を表わすとき、これは好ましくはフェニル
基であり、一方それらが複素環式基を表わすとき、これ
は好ましくはピリジル基である１゜ 好ましくは、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし；Ｒ
２は水素原子またはメチル基金表わし；そしてＲ１は／
〜≠個の炭素原子含有するアルキル基、アリル基、ピリ
ジル基：または弗素原子および塩素原子、ニトロ基およ
びシアノ基、メチル基、プロピル基、トリフルオルメチ
ル基、メトキシ基、メチルチオ基、アセチル基、メチル
スルフィニル基、メチルスルホニル基、メトキシカ／ｌ
Ｉ＆ニルエトキシ基およびクロル−トリフルオルメチル
ーフエノキシ基から選ばれた７個または２個の置換基に
よって随意に置換されたフェニル基を表わす。

式Ｉで表わされる化合物の多くは新規であり、したがっ
て本発明はまたこれらの新規な化合物自体にも及んでい
る。これらの新規化合物は、Ｒ１がフェニル基、ナフチ
ル基またはノ、２．．２−　）　ＩＪクロルエチル基で
あり、そしてＲ２が水素であるとき、Ｘが硫黄またはＮ
Ｈであること全条件として、前ｌ己置換基が上に定義し
たとおりである、式夏のベンゾチアジノン化合物である
。

本発明＃′ｉまた、下記の式ＩＩで表わされる反応剤を 下記の一般式ＩＩＩで表わされる化合物と反応させるこ
とからなる、 Ｒ４Ｘ−Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　［１（これ
らの式の中で、Ｘ　、　Ｒ１ｊ？よびＲ２は上に定（ｌ
Ｏ） 義したとおシであり、そしてＰ、は、Ｒ５が水素原子ま
たはアルキル基を表わしている場合の基ＯＲ３を表わし
、Ｐ２は水素原子を表わし、そしてＱはシアノ基を表わ
すか：あるいはＰ、およびＰ２は共同して、Ｈａｌがハ
ロゲン原子を表わしている場合の基−Ｎ＝Ｃ−を表わし
、そしてＱは水素原子を表わす）八ｍｌ 上に定義した一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法を
提供する。この反応はエーテルまたはジクロルメタンの
ような不活性有機溶剤中、室温〜還流温度において遂行
するのが好都合である。Ｐ、および子を表わすとき、反
応を塩基、好適には有機塩基の存在下で遂行するのが好
ましく、この有機塩基の中ではトリアルギルアミン、ト
リエチルアミンが最も好ましい。

る場合の弐ＩＩで表わされる出発化合物は、好都合には
、アントラニル酸をａ！／亜硝酸塩と、ついでチオシア
ン酸塩と反応させてコーチオシアナトー安息香酸を生成
させ、ついでこれを、好適にはエーテルのような有機溶
剤中で五塩化燐と反応させることによシ、アントラニル
酸から製造することができる。

Ｑがシアノ基を表わしている場合の式ＩＩＩで表わされ
る出発化合物は、好都合には、Ｒ１およびＸが上に定義
したとおりである弐Ｒ１ＸＯＨで表わされる化合物を、
好適にはアセトンのような有機溶剤中、かつ好ましくは
トリエチルアミンのような有機塩基の存在下で、臭化シ
アンと反応させることによって製造することができる。

本発明はまた、一般式■で表わされる化合物を少なくと
も１種の担体と連合させることからなる、上に定義した
ような殺菌剤組成物の製造方法を包含している。

本発明組成物中の相体は、例えば植物、種子または土壌
であシ得る、処理すべき場所への適用を容易にするか、
あるいは貯蔵、輸送または取扱を容易にするために活性
成分ととも゛に処方されるあらゆる材料である。担体は
、常態では気体であるが用縮されると液体を形成する材
料を包含する固体または液体であり得、そして除草剤組
成物を処方するときに通常使用されるあらゆる担体を使
用することができる。好゛ましくけ本発明の組成物は０
、５−９．！！−重１ｉｔチの活性成分を含んでいる。

好適な固体の担体は、天然および合成の粘土および珪酸
塩、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例
えばエタンやルガイトおよびバーミキュライト；珪酸ア
ルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナイトお
よび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アン
モニウム：合成二酸化珪素水和物および合成の珪酸カル
シウムまたは珪酸゛アルミニウム；元素、例えば炭素お
よび硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばクマロン樹
脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンの重合体および共
重合体；固体ポリクロルフェノール；ビチューメン：ワ
ックス；および固体肥料、例えは過燐酸塩を包含してい
る。

好適な液体の担体は水；アルコール、例えばイソゾロ／
４’ノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソノチルケトンおよび
シクロヘキザノン；エーテル；芳香族またはアラリファ
ティック炭化水素、例えばペンゼ／、トルエンおよびキ
シレン：　石Ｍ　留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩
素化炭化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレン
およびトリクロルエタンを包含している。種々の流体の
混合物も屡々適している。

農業的な組成物が屡々処方されて、濃厚な形で輸送され
、そしてこれはその後、施用前に使用者によって希釈さ
れる。表向活性剤である担体が少量存在すると、この希
釈ノロセスが容易になる。

したがって、好ましくは、本発明組成物中の少なくとも
１種の担体は表面活性剤である。例えば、本組成物は少
なくと、も一つが表面活性剤である、少なくとも２釉の
１ｕ体を含むことができる。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であ（／弘） ９得；それは非イオン性でもまたはイオン性でもよい。

好適な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およヒリグニ
ンスルホン酸のナトリウム塩およびカルシウム塩；分子
中に少なくとも／、２個の炭素原子を含む脂肪酸または
脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、
ソルビトール、サッカロースまたはペンタエリスリトー
ルの脂肪酸エステル：これらのエステルとエチレンオキ
シドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂
肪族アルコールまたはアルキルフェノール、例えばｐ−
オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾールとエ
チレンオキシドおよびまたはプロピレンオキシドとの縮
合生成物；これらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン
酸塩：分子中に少なくとも７０個の炭素原子を含む硫酸
エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩ま
たはアルカリ土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、例
えばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリ
ウム、スルホン化したひまし油のナトリウム塩、および
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、例えばドデシ
ルベンゼンスルホネート；およびエチレンオキシドの重
合体並びにエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの
共重合体を包含している。

本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚液、乳剤、懸濁濃厚液およびエアゾール
の形に処方できる。湿潤性粉末は通常λＳ、ＳＯまたは
７Ｊ″重量％の活性成分を含み、そして固体の担体のほ
かに、通常３〜／θ重量％の分散剤および、必要な場合
には、０〜７０重量％の安定剤および／またはその他の
添加剤、例えば浸透剤または展着剤を含んでいる。粉剤
は通常、湿潤性粉末の組成と同様な組成を有するが分散
剤を含まない粉剤濃厚物の形に処方され、そして現場で
さらに固体の担体で希釈されて、普通０．５〜７０重量
−の活性成分を含む組成物を形成する。粒剤は通常１０
〜１（１０）ＢＢメツシユ（Ａ６７乙〜ｏ、ｉｓ、２■
）の寸法を有するように調製され、そして凝集法または
含浸法によって製造することができる。一般に、粒剤は
０１５〜７５重量％の活性成分と０〜７０重量％の添加
剤、例えば安定剤、表面活性剤、遅延放出変性剤および
結合剤を含んでいる。いわゆる［乾燥流動性粉末（ｄｒ
ｙｆｌｏｗａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）Ｊは比較的高濃度
の活性成分を含む比較的小さな顆粒からなる。乳化性濃
厚液は通常、溶剤および必要な場合の共溶剤のほかに、
１０−３０％φの活性成分、２〜．２０　％　Ｗ／Ｖの
乳化剤およびθ〜２０％φのその他の添加剤、例えば安
定剤、浸透剤および腐食防止剤を含んでいる。懸濁濃厚
液は、通常、安定で非沈降性の流動性生成物を得るよう
に請合され、そして通常１０〜７５重量％の活性成分、
０．５〜７５重量％の分散剤、０．　／　−／　０重量
％の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびシクソトロピー
付与剤、θ〜１０重量−のその他の添加剤、例えば脱泡
剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤および展着剤、並びに
水または活性成分を実質的に溶解しない有機液体を含み
；沈澱防止を助けるか、あるいは水のだめの凍結防止剤
として或種の有機固体または無機塩を処方物中に溶解さ
せた形で存在させることができる。

水性の分散液および乳剤、例えば本発明の湿潤性粉末ま
たは濃厚液を水で希釈することによって得られる組成物
も本発明の範囲内にある。前記乳剤は油中水型でも、あ
るいは水中油型でもよく、そして濃い「マヨネーズ」状
の稠度をもっことができる。

本発明の組成物はまた他の成分、例えば除草性、殺昆虫
性または殺菌性を有するｔｌかの化合物を含むことがで
きる。

保護しようとする植物の周囲に殺菌性化合物をゆっくり
放出させる担体を使用することは、本発明の化合物の保
護活性の持続時間を延長させる上で特に興味かも九れる
。このような遅延放出性の処方物は、例えば、ブドウ植
物の根に隣接した土壌中に差し込むことができるか、あ
るいはその処方物をブドウ植物の幹に直接適用できる接
着剤成分を含むことができる。

本発明はさらに、前に定義したような一般式１を有する
ぺ／ジチアジノン全殺虫剤として使用すること、および
、例えば菌の攻撃を受けやすいか、または受けた植物、
このような植物の種子、またはこのような植物が生長し
つつあるか、または生長しようとしている媒体であシ得
る場所を上記のような誘導体で処理することからなる、
その場所で菌を駆除する方法全提供するものである。

本発明は作物植物を菌の攻撃から保護するに当って広範
囲に適用することができる。保護することができる代表
的な作物は、ブドウ、小麦および大麦のような穀粒作物
、コメ、豆およびリンゴを包含している。保護期間は通
常、選択した個々の化合物ばかりでなく、種々の外部要
因、例えは適当な処方を使用することによって通常その
衝撃が和らげられる気候によって左右される。

〔実施例および発明の効果〕

本発明を以下の実施例によって説明する。

実施例／ Ａ）、２−チオシアナト−安息香酸の製造／：／の濃塩
酸：水（！；’Ｏｍ）の中にアントラニル酸Ｃ３０１，
０，，２ｍ１）が懸濁している攪拌された懸濁液に、亜
硝酸ナトリウム（／乙、ｊ９゜０．２モル）の水（２０
ｔｄ）溶液を滴下しながら加え、その混合物含水浴中で
冷却した。生成した褐色の溶液を、水（ｊθ−）中で攪
拌されて匹るチオシアン酸カリウム（６３ｇ、０．ｌ、
３；モル）とチオシアン酸銅（１）　（２／、３　Ｎ　
、　０．／　１モル）との混合物に、７０℃で滴下しな
がら加えた。褐色の混合物を冷却してからｐ遇し、つい
でその残渣をアセトンで抽出した。アセトンを真空中で
除去して、所望の生成物を、融点／１２〜７３３℃の褐
色／黄色の固体の形で残した。

Ｂ）　２−クロル−／、３−ベンゾチアジン−弘−オン
の製造上記のＡ）のようにして製造した２−チオシアナ
ト−安息香酸（３３，乙ｙ、ｏ、ｉター）を、窒素の下
に７０℃においてノーｎ−ブチルエーテル（２θ０−）
中で五塩化燐（≠０１１，０．／９２ｔｎｔ）とともに
乙時間攪拌した。混合物を冷却してから褐色の固体を炉
遇し、そしてエーテルで洗浄して、融点／／、２℃を有
する所望の生成物を生成させた。

Ｃ）、２−（Ｉ／ｌ−クロルフェノキシ）−／　、３−
ベンゾチアジン−弘−オンの製造 ジクロルメタン中の≠−クロルフェノールＣ２Ｊｌ、ｆ
１．０．２θモル）にトリエチルアミン（，１’−１θ
、０２モル）を加えることによって溶液を調製し、つい
でこの溶液を、ジクロルメタン中に２−クロル−／、３
−ペン！チアジンー≠−オフ（４ｔｌ。

０．２０モル）が懸濁している攪拌された懸濁液に少し
ずつ加えた。生成した混合物を／♂時間攪拌してから水
を加えた。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、つい
で回転蒸発器を使用して濃縮した。

生成した褐色の固体を、ジクロルメタン中に３チのメタ
ノールを含む液体を使用するフラッシュクロマトグラフ
ィーによシ精製して、融点／／≠〜／／ｒ℃の所望の最
終生成物を生成させた。

分析ｔｉ算値Ｃ！；ｇ、０　：　ｔｌｆ　；　Ｎ４４Ｊ
’％測定値ｃ！；ｇ、０．■２．９．Ｎ！、／チ実施例
２ Ａ）２−メチル−≠−クロルフェニルシアネートの製造
θ℃において≠−クロルーλ−メチルフェノール（１０
１１，０，０７モル）と臭化シアン（Ｚ≠９．０．０７
モル）をアセトン中で攪拌してから、トリエチルアミン
（９，７ｍ１．θ刀７モル）を少しずつ加えた。この混
合物を０℃においてさらに１時間攪拌してから濾過した
。回転蒸発器を使用してそのＦ液を濃縮して、所望の生
成物を淡黄褐色の固体の形で残した。これ金さらに精製
しないで使用した。酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し
た後の生成物の融点は乙Ｏ℃であることがわかった。

分析　　計算値Ｃ！；７．３　”、Ｈ３，ｌｚ　：Ｎｌ
￥４’％測定値（、ｔ７．Ａ　：　Ｈ３，３：　Ｎ７．
乙チＢ）、２−（＋−クロル−２−メチル）フエノギシ
ベンゾチアジノンの製造 コーメチルー≠−クロルフェニルシアネートＣ１，ｌ＃
、０．０１モル）と２−メルカプト安息香酸エチル（，
２Ｎ　、　０．０１モル）をエーテル（３０ｙｄ　）中
で７２時間還流させた。濾過によって所望の生成物が融
点／４Ｌμ℃の白色固体（エタノールから再結晶）の形
で得られた。

分析　　計算値Ｃ３；９．３　”、Ｈ３，３；Ｎ　；ｌ
ＡＡ％（，２２） 測定値ＣＡ；’９’、ｇ　；Ｈ３，２：Ｎ４ｔ、’１％
実施例３〜≠３ 必要な場合、実施例／Ｃのクロルフェノールまたは実施
例２人の≠−クロルーノーメチルフェノールを適当なチ
オフェノールまたはアニリンで置き換えて、前記の実施
例／およびコに記載された方法と同様な手順を繰シ返し
、それによって下記の第１表に示されている物理的特性
と分析値を有する２−置換ぺ／ジチアジノンをさらに製
造した。

この表の中では、下記の式の中の置換基を参照すること
によって各化合物が同定されている。

実施例≠グ 本発明の代表的な化合物の殺菌活性を以下の試験によっ
て評価した。

−）ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｌ
ｃｏｌａ　；Ｐｖｐ）に対する直接保護活性 この試験は葉に対する噴ｌｌ金使用する直接保護試験で
ある。ブドウ植物（ｃｖ　Ｃａｂｅｒｎｅｔ　Ｓａｕｖ
ｉｇｎｏｎ）全体の葉の裏面に、θ、０グチの［ツイー
ン（’ＩＷＥＥＮ）−２０４Ｃ商ｔ１４　：　、ｆ？リ
オギシエテレンソルビタンエステル表面活性剤）を含む
／：ｌの水／アセトン中に試験化合物を溶かした溶液を
吹き付けた。この吹付は／ｋｙ／ｈａの適用速度を与え
る移動トラックスルシャを使用して遂行し、ついで２４
を時間波、通常の温室条件の下で、／θ４個／−の病原
遊走子（ｚｏｏｓｐｏｒａｎｇｉａ）を含む水溶液を吹
き付けることによって、葉の裏面に接種した。接種され
た植物を、高湿度の区画室中に２≠時間、通常の温室条
件の下にｊ日間保持してから、さらにコ≠時間高湿度に
戻した。胞子の形成によって被覆された葉の面積を、対
照標準の葉のそれと比較した百分率を基にして評価した
。

ｂ）ブドウの灰色かび病（盗すリ恵りｃｉｎｅｒｅａ、
；Ｂｃｐ　）に対する直接保護活性 この試験は葉に対する噴霧ｒ使用する直接保護試験であ
る。独立したブドウの葉（ｃ　ｖ　（：ａｂｅｒｎｅｔ
Ｓａｕｖｉｇｎｏｎ）の裏面に、（１）において使用し
たようなトラックスゾレヤを使用して、試験化合物を１
ｋｇ／ｈａの施用量で吹き付けた。噴霧後２≠時間経過
してから、ＩＯ５個／ｌｌｌ１０分生子を含む水性＠濁
液の小滴を葉に接種した。高湿度中でさらにｊ日間経過
した後、病気によって被われた葉の面積の百分率を評価
した。

Ｃ）大麦のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍ
ｌｎｉｓ　　ｆ　、ｓｐ　。

ｈｏｒｄｅｉ　；Ｅｇ　）に対する活性この試験は葉に
対する噴霧を使用する直接治療試験である。試験化合物
で処理する７日前にうどんと病の分生子をふりかりるこ
とによって、大麦の苗（ｃ　ｖ　、　Ｇｏｌｄｓｎ　Ｐ
ｒｏｍｉａａ）の葉に接種する。試験化合物による処理
に先立って、接ａδれた植物を温室雰囲気の温度で一晩
保持する。（−）においてｔ　）７） 述べたようなトラックスベレヤを使用して上記植物に、
／ヘクタール当り活性材料／ゆの施用量で試験化合物金
吹き付ける。乾燥後、２０〜２ｊ℃および中程度の湿度
の区画室に植物全７日間戻した後、評価する。この評価
は、胞子の形成によって被覆された葉の面積の対照植物
の葉のそれと比較した百分率を基にしている。

ｄ）　　）？トの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ　；Ａｓ　）に対する活性 この試験は葉に対する噴霧の形で適用された試験化合物
の接触予防活性を測定するものである。

２番目の真葉が広がる段階までトマトの苗（ｃｖＯｕｔ
ｄｏｏｒ　Ｇｉｒｌ）を生長させる。（ａ）に述べたよ
うなトラックスペレヤを使用して植物を処理する。

０、θ４ｔＳの表面活性剤（「ツイーン２０」−商標）
を含むアセトンと水との混合物（！；０　：　３０容量
比）に溶かした溶液または懸濁させた懸濁液の形で試験
化合物を適用する。処理してから７日後に、１０４個／
−の胞子を含むＡ、５ｏｌａｎｉの分生子の懸濁液を葉
の上面に吹き付けることによって苗に接種する。接種し
てから３日間、７（１０）％またはそれに近い相対湿度
および２７℃において植物を温室の区画内で湿った状態
に保つ。その後湿ってはいるが飽和していない状態下で
植物を保存する。

接種してから７１１後に、病変の密度と広がりを基にし
て、病気を評価する。

ｅ）小麦の生体外の斑点病（−γイス・メツ）　、　ａ
ｙｅｓｐｏｔ）（Ｐｓｅｕｄｏｅｓｒｅｏｓ　ｐｏｒｓ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｅｈｏｉｄｅｓ；Ｐｈ）に対
する活性 この試験は小麦の斑点病を起す菌に対する化合物の生体
外活性を測定するものである。

試験化合物をアセトンの中に溶解または懸濁させ、つい
で溶融した強度が半分の馬鈴薯汁培地に加えて、試験化
合物／　（１０）　ｐｐｍおよびアセトン３、ｊチの最
終濃度を形成させる。寒天が固゛まった後、Ｐ、ｈｅム
ッｙリーｅ！！見り、！県の／≠日齢の培養基から取っ
た寒天／菌糸体の直経Ａｍの円板（プラグ）をプレート
に接種させる。

グレートを２０℃にしいて７．２時間培養し、ついで接
種用のプラグから生じた径方向の生長全測定する。

ｆ）生体外のフサリウム種（Ｆｕａａｒｉｕｍ　５ｐｅ
ｃｉｅｓ；Ｆｇ）に対する活性 この試験は幹および根の腐敗病を引き起こすフサリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）　ｌｆｔに対する試験化合物の生
体外活性を測定するものである。

試験化合物をアセトン中に溶解または懸濁させた後、強
度が半分の溶融馬鈴薯汁培地に加えて、試験化合物／　
（１０）　ｐｐｍおよびアセトン３．５％の最終濃度を
形成させる。寒天が固まった後、ＦｕｓａｒｉｕｍＳｐ
、の７日齢培養基からとった直径乙■の寒天と菌糸体と
のプラグをグレートに接種させる。

プレートを２０℃においてｊ日後培養した後、プラグか
ら生じた径方向の生長を測定する。

ｇ）稲の葉のいもぢ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏ
ｒｙｚａｅ　Ｐｏ）に対する活性 この試験は葉に対する噴霧を使用する直接治療試験であ
る。試験化合物で処理する。２０〜２Ｉ／Ｌ時間前に、
７０５個／−の胞子を含む水性懸濁液を、稲の苗（ポッ
ト１個に付き苗約３θ本）の葉に噴霧（３θ） する。接種された植物を高い湿度の中で一晩保持し、つ
いで、（−）に述べ友ようなトラックスゾレヤを使用し
て／ヘクタール当り活性材料／にνの施用蓋で試験化合
物を噴霧する前に、乾燥きせる。処理後、２ｊ〜３０℃
および高湿度において他物を稲の区画室の中に保（１？
−る、、計画け、処Ｊ”ｌ！　ｌ　＝　Ｔ’　、／ｉ・
ら≠〜５日後に行なし１、そ−して対照柄物と比軸（−
また名菓の壊死状の病変の密度ケ基にし−Ｃいイ１．。

ｈ）小麦の赤さび病（Ｐｕｅｃｌｎｉａ　　ｒｅｃｏｎ
ｄｌＬａ　；　Ｐｒ　）に７・１する活性 この試験は葉に対する噴！１ケ使用するＣ（ｒ　ｆ）Ａ
　イ’ａ：護試験である。小麦のｄｉ　（ｃｖ　ｌｌｒ
ｌｇａｎｄ）　ｆ　／　〜／、　３　葉段階まで生長さ
せる。ついで、０で述べたよう、グトラックスルヤを使
用して試験化合物ｋ　／　ｋｇ／　ｈａの施用量で噴霧
する。試験化合物はｏ、ｏｔｉ％の表面活性剤（「ツイ
ーン、２（〕」−商標）を含むアセトンと水との混合物
＜３ｏ：ｓｏ’Ｈ量比）中の溶液または懸濁液の形でｊ
ＩＮ用する。

処理してから／ｆ−２≠時間後に、約／　０５（１ａ／
ｙの胞子を含む胞子の水性懸濁液で植物１にあらゆる面
から噴霧することによって苗に接種する。接種後ｌＫ待
時間２０〜２２℃において植物を高湿度の状態に維持す
る。その後、植物を温室雰囲気の条件、すなわち中程度
の湿度および２０℃の温度に保持する。

いば状の病変を形成させることによって被覆された面積
の対照植物のそれと比較した百分率を基にして、接種し
てから７０日後の病気’？ｔ’Ｆ価する。

以上のすべての試験における病気の抑制程度を、下記の
規準により、未処理の対照植物または希釈剤が噴霧され
た対照植物のいずれかと比較した等級の形で表わす。

θ＝ｊＯチ未満の病気の抑制 ／＝約タｏ−ｇｏチの病気の抑制 λ＝♂Ｏチを越える病気の抑制 これらの試験結果は下記の第２表に示される。

（以下余白） 第２表 ／　　　　Ａｓ、２；Ｐｖｐ／ ２　　　　Ｐｒ／ ３　　　　Ｐｖｐ　／ ≠　　　Ｐｖｐ　／ Ｊ”　　　　Ａｓ　２　；　Ｐｖｐ　／乙　　　　　　
Ｐｖｐノ；Ｂｃｐ／：Ａｓ／７　　　　Ｐｖｐ　２ ｆ　　　　Ｐｖｐ　／　：　Ａｓ　−２：　Ｅｇ　／タ
　　　　　　　　　　　Ｐｖｐ　　２　、ｅ　Ａｓ　２
１０　　　　Ｐｖｐ、２：Ａｓ／ ／　／　　　　Ｐｖｐ　／：Ａｓ、２ ／　２　　　　Ｐｖｐ　２ ／３　　　　Ｒｃｐ／：Ｐｈ／ ｌ乙　　　Ｐｖｐ／：Ｆ畠／ ／　ｇ　　　　Ｐｖｐ　２；Ｆｔｒ／ ｌタ　　　Ｐｏ、２ 、：ｌＯＰｖｐ／；Ａｓ、２ コ−２Ｐｈ　／　：　Ｆｓｉ　／ ２３　　　　Ａｓ、２ −２　ｊ　　　　Ｐｖｐ　−ｉ！：　Ｅｇ　／　；　Ｐ
ｈ　、２２６　　　　Ｐｖｐ／ ３０　　　　Ａ−コ ３２　　　　Ａｓ／ ３！；　　　　　　　　Ｐｖｐ／　；Ａｓ／　；Ｆｓ／
３６　　　　　　Ｅｇ／

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）担体および、活性成分として、下記の一般式 I
   で表わされるベンゾチアジノンを含有する殺菌剤組成物
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子またはＮＨ基を表わ
   し；Ｒ＿２は水素原子またはアルキル基を表わし；そし
   てＲ＿１は随意に置換基を有するアルキル基、アルケニ
   ル基、複素環式基またはアリール基を表わす。
2. （２）活性成分が、式 I の中で、Ｒ＿２が水素原子ま
   たは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わし；
   そしてＲ＿１が６個以下の炭素原子を有するアルキル基
   またはアルケニル基、ピリジル基；あるいはハロゲン原
   子、ニトロ基およびシアノ基、６個以下の炭素原子を有
   するアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アル
   キルチオ基およびアルカノイル基、６個以下の炭素原子
   を有するアルキルスルフィニル基およびアルキルスルホ
   ニル基、８個以下の炭素原子を有するアルコキシカルボ
   ニルアルコキシ基、および１個または２個以上のハロゲ
   ン原子またはハロアルキル基によって随意に置換された
   フェノキシ基から選ばれた１個または２個以上の置換基
   によって随意に置換されているフェニル基を表わしてい
   る式 I の化合物である、特許請求の範囲第（１）項に
   定義された組成物。
3. （３）Ｘが酸素原子または硫黄原子である、特許請求の
   範囲第（１）項または第（２）項記載の組成物。
4. （４）Ｒ＿２が水素原子またはメチル基を表わし；そし
   てＲ＿１が１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、ア
   リル基、ピリジル基、または弗素原子および塩素原子、
   ニトロ基およびシアノ基、メチル基、プロピル基、トリ
   フルオルメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、アセチ
   ル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、メ
   トキシカルボニルエトキシ基およびクロル−トリフルオ
   ルメチル−フェノキシ基から選ばれた１個または２個の
   置換基によって随意に置換されているフェニル基を表わ
   す、特許請求の範囲第（１）項〜第（３）項のいずれか
   一つに記載の組成物。
5. （５）少なくとも２種の担体を含み、かつそのうちの少
   なくとも１種が表面活性剤である、特許請求の範囲第（
   １）項〜第（４）項のいずれか一つに記載の組成物。
6. （６）特許請求の範囲第（１）項で定義されたベンゾチ
   アジノン化合物を少なくとも１種の担体と連合させるこ
   とを含む、特許請求の範囲第（１）項に定義された殺菌
   剤組成物の製造方法。
7. （７）Ｒ＿１がフェニル基、ナフチル基または２，２，
   ２−トリクロルエチル基であって、Ｒ＿２が水素原子で
   あるときＸが硫黄またはＮＨであることを条件として、
   Ｘ、Ｒ＿１およびＲ＿２が特許請求の範囲第（１）項に
   おいて定義されたとおりである、特許請求の範囲第（１
   ）項に示された一般式 I のベンゾチアジノン化合物。
8. （８）下記の一般式IIで表わされる化合物を▲数式、化
   学式、表等があります▼II 下記の一般式IIIで表わされる化合物と反応させること
   からなる、 Ｒ＿１Ｘ−Ｑ　III 特許請求の範囲第（７）項に定義された一般式 I のベ
   ンゾチアジノン化合物の製造方法、 これらの式の中で、Ｘ、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求
   の範囲第（７）項において定義したとおりであり、そし
   てＲ＿１は、Ｒ＿３が水素原子またはアルキル基を表わ
   している場合の基ＯＲ＿３を表わし、Ｐ＿２は水素原子
   を表わし、そしてＱはシアノ基を表わすか；あるいはＰ
   ＿１およびＰ＿２は共同して、Ｈａｌがハロゲン原子を
   表わしている場合の基▲数式、化学式、表等があります
   ▼を表わし、そしてＱは水素原子を表わす。
9. （９）反応を、不活性有機溶剤中、有機塩基の存在下に
   おいて遂行する、特許請求の範囲第（８）項記載の製造
   方法。
10. （１０）特許請求の範囲第（８）項または第（９）項に
    記載された方法によって製造された、特許請求の範囲第
    （７）項記載のベンゾチアジノン化合物。
11. （１１）特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項のいず
    れか一つに記載された組成物、あるいは特許請求の範囲
    第（７）項または第（１０）項に記載された化合物の殺
    菌剤として有効な量で或場所を処理することを特徴とす
    る、その場所で菌を駆除する方法。
12. （１２）前記場所が、菌の攻撃を受けやすいか、または
    受けた植物、このような植物の種子、あるいは生長しつ
    つあるか、または生長しようとする植物が入っている媒
    体からなる、特許請求の範囲第（１１）項記載の方法。
13. （１３）特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項、第（
    ７）項および第（１０）項のいずれか一つに定義された
    式 I の化合物を殺菌剤として使用する方法。