JPS63255269A - 抗真菌剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、殺真菌活性を有する化合物:二関する。
本発明により1式1
〔式中、
XはCR4またはNであり;
B1は一8O2R5、−1)−R7または−C’OR8
であり;R5およびB4は同一であっても異なってもよ
くそしてアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アルケニル、アルキニルまたはアミノ(それらはすべ
て所望により置換されていてもよい)、水素、ハロゲン
、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アシル、R11Sop
、 R120またハアリールであり: R5はアリール、所望により置換されたアルキルまたは
所望により置換されたアミノであり;R6オよびR7は
同一であっても異なってもよく、セしてアミノ、アルコ
キシまたはアルキルチオ(その各々は所望により置換さ
れていてもよい)であり; R8はR5と同じ意味を有するか、またはアルコキシ、
アルキニルオキシ、アルキニルオキシまたはアルキルチ
オ(その各々は所望により置換されていてもよい)であ
ってもよく、あるいはアリールオキシであり; R9は水素、所望により置換されたアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アシル、アリ
ールまたはシクロアルキルであり; B10は水素、所望により置換されたアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニルであり; R11はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アルケニル、アルキニル(ツレll:、)!すべて所
望により置換されていてもよい)であるか、またはアリ
ールであり; R12はR11と同じ意味を有するか、またはアシルで
あり; R17は水素、アルキル、アルコキシカルボニル、アリ
ールまたはへテロアリールでありセしてR18は水素ま
たはアルキルであるか、またはR17と118はそれら
が結合した炭素と共(ニベンゾ環を形成し; R2OおよびR21は同一であっても異なってもよくそ
して水素またはアルキルであり;Zは酸素または硫黄で
あり: mが0でnが1または2であるか、またはmが1でnが
0または1であり;そして pは0または1であるが、 ただしR5とR4は同時には塩素であることはできない
〕 で示される化合物が提供される。
であり;R5およびB4は同一であっても異なってもよ
くそしてアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アルケニル、アルキニルまたはアミノ(それらはすべ
て所望により置換されていてもよい)、水素、ハロゲン
、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アシル、R11Sop
、 R120またハアリールであり: R5はアリール、所望により置換されたアルキルまたは
所望により置換されたアミノであり;R6オよびR7は
同一であっても異なってもよく、セしてアミノ、アルコ
キシまたはアルキルチオ(その各々は所望により置換さ
れていてもよい)であり; R8はR5と同じ意味を有するか、またはアルコキシ、
アルキニルオキシ、アルキニルオキシまたはアルキルチ
オ(その各々は所望により置換されていてもよい)であ
ってもよく、あるいはアリールオキシであり; R9は水素、所望により置換されたアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アシル、アリ
ールまたはシクロアルキルであり; B10は水素、所望により置換されたアルキル、アルケ
ニルまたはアルキニルであり; R11はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アルケニル、アルキニル(ツレll:、)!すべて所
望により置換されていてもよい)であるか、またはアリ
ールであり; R12はR11と同じ意味を有するか、またはアシルで
あり; R17は水素、アルキル、アルコキシカルボニル、アリ
ールまたはへテロアリールでありセしてR18は水素ま
たはアルキルであるか、またはR17と118はそれら
が結合した炭素と共(ニベンゾ環を形成し; R2OおよびR21は同一であっても異なってもよくそ
して水素またはアルキルであり;Zは酸素または硫黄で
あり: mが0でnが1または2であるか、またはmが1でnが
0または1であり;そして pは0または1であるが、 ただしR5とR4は同時には塩素であることはできない
〕 で示される化合物が提供される。
アルキルおよびアルコキシ基は、好ましくは1〜8個の
炭素原子を有し、特にメチルであり。
炭素原子を有し、特にメチルであり。
またアルケニルおよびアルキニル基は通常3〜4個の炭
素原子を有する。そのような基のいずれかに置換分が存
在する場合、該置換分としては例えばハロゲン、ヒドロ
キシ、アルコキシ。
素原子を有する。そのような基のいずれかに置換分が存
在する場合、該置換分としては例えばハロゲン、ヒドロ
キシ、アルコキシ。
およびアリールなどが挙げられる。アリール基は通常、
フェニルであり、それは所望により、例エバハロゲン、
アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、−COR8、
所望(二より置換されたスルファモイル、所望により置
換されたアミノ、アルキル−8oqまた・はアリール−
8Oq(ここでqは0,1または2である)により置換
されていてもよく、またアルキルまたはアルコキシ基は
すべて所望により置換されていてもよい。
フェニルであり、それは所望により、例エバハロゲン、
アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、−COR8、
所望(二より置換されたスルファモイル、所望により置
換されたアミノ、アルキル−8oqまた・はアリール−
8Oq(ここでqは0,1または2である)により置換
されていてもよく、またアルキルまたはアルコキシ基は
すべて所望により置換されていてもよい。
アリールという用語は、ヘテロアリール基、例えばチェ
ニル、フリルまたはピリジルなどを含んでよく、また多
核芳香族基1例えばナフチルおよびベンズイミダゾリル
などを含むこともできる。アシルという用語は、カルボ
ン酸およびスルホン酸の両方の残基な含み、また基R1
5(○)rC○およびR13302(式中R13はR1
1と同じ意味を有するかまたは所望(二より置換された
アミノであり、そしてrは0または1である)を含む。
ニル、フリルまたはピリジルなどを含んでよく、また多
核芳香族基1例えばナフチルおよびベンズイミダゾリル
などを含むこともできる。アシルという用語は、カルボ
ン酸およびスルホン酸の両方の残基な含み、また基R1
5(○)rC○およびR13302(式中R13はR1
1と同じ意味を有するかまたは所望(二より置換された
アミノであり、そしてrは0または1である)を含む。
従ってそれはカルバミン酸およびスルファミン酸の残基
な含む。アシル基は、好ましくは、アルカノイル、アロ
イル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、N、
N−ジアルキルスルファモイルまたはN−アルキル−N
−アリールスルファモイルであり、この場合において、
アルキル基は、例えば1〜4個の炭素原子を有し、そし
てアルキルおよびフェニルは前述の如く置換されていて
もよい。アミノ基は、通常、基R11,アシル、所望に
より置換されたアミノ(二重結合を通して置換された基
を含む)、ヒドロキシまたは所望により置換されたアル
コキシのうちの一つ以上によって置換され、あるいは2
個の置換分が環、例えばモルホリノまたはピにリジノ環
を形成することもできる。スルファモイル基もアミノ基
と同様に置換されていてもよい。シクロアルキル基は通
常5〜8個の炭素原子を有し、特にシクロはメチルまた
はシクロヘキシルである。
な含む。アシル基は、好ましくは、アルカノイル、アロ
イル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、N、
N−ジアルキルスルファモイルまたはN−アルキル−N
−アリールスルファモイルであり、この場合において、
アルキル基は、例えば1〜4個の炭素原子を有し、そし
てアルキルおよびフェニルは前述の如く置換されていて
もよい。アミノ基は、通常、基R11,アシル、所望に
より置換されたアミノ(二重結合を通して置換された基
を含む)、ヒドロキシまたは所望により置換されたアル
コキシのうちの一つ以上によって置換され、あるいは2
個の置換分が環、例えばモルホリノまたはピにリジノ環
を形成することもできる。スルファモイル基もアミノ基
と同様に置換されていてもよい。シクロアルキル基は通
常5〜8個の炭素原子を有し、特にシクロはメチルまた
はシクロヘキシルである。
R1は一般に、置換されたスルファモイル基、特にジメ
チルスルファモイルである。R2は、好ましくは、シア
ノまたはチオカルバモイルである。XがCR4である場
合R4は好ましくは水素であるが、シアノ、メチルまた
はエトキシアルキルであってもよい。R5は好ましくは
フェニルまたはベンゾイルであり、それらは所望(二よ
り、ハロゲン、アルキル(特にメチル)、トリフルオロ
メチル、ニトロおよびアルコキシ(特にメトキシ)より
選択される3個以下の基により置換されていてもよい。
チルスルファモイルである。R2は、好ましくは、シア
ノまたはチオカルバモイルである。XがCR4である場
合R4は好ましくは水素であるが、シアノ、メチルまた
はエトキシアルキルであってもよい。R5は好ましくは
フェニルまたはベンゾイルであり、それらは所望(二よ
り、ハロゲン、アルキル(特にメチル)、トリフルオロ
メチル、ニトロおよびアルコキシ(特にメトキシ)より
選択される3個以下の基により置換されていてもよい。
本発明の化合物は、殺真菌剤としての活性を有し、特に
植物の真菌病、例えばべと病、特にぶどうべと病〔プラ
ス七)ξう・ビチコラ(Plas−mopara vi
ticola)] 、および末期のトマト疫病およびば
れいしょ疫病〔ブイトフトラ・インフェスタンス(Ph
ytophthora 1nfestans))など(
=有効である。それらはまたうどん粉病例えば大麦うど
ん粉病〔エリシフエ・グラミニス(Erys−1phe
graminis)]などに有効であるほか稲いもち
病〔ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia
oryzae)l)およびりんご黒星病〔ペンチュリア
・イネクオリス(Venturia 1naequal
is))などの病気に対しても有効である。それらは更
にその他の真菌類、例えばボツリチス(Botryti
s)属菌種、プシニア(Puccinia)属菌種、リ
ゾクトニア(Rhizoctonia)属菌種、フサリ
ウム(Fusarium)属菌種およびピチクム(Py
thium)属菌種などに対しても有効である。
植物の真菌病、例えばべと病、特にぶどうべと病〔プラ
ス七)ξう・ビチコラ(Plas−mopara vi
ticola)] 、および末期のトマト疫病およびば
れいしょ疫病〔ブイトフトラ・インフェスタンス(Ph
ytophthora 1nfestans))など(
=有効である。それらはまたうどん粉病例えば大麦うど
ん粉病〔エリシフエ・グラミニス(Erys−1phe
graminis)]などに有効であるほか稲いもち
病〔ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia
oryzae)l)およびりんご黒星病〔ペンチュリア
・イネクオリス(Venturia 1naequal
is))などの病気に対しても有効である。それらは更
にその他の真菌類、例えばボツリチス(Botryti
s)属菌種、プシニア(Puccinia)属菌種、リ
ゾクトニア(Rhizoctonia)属菌種、フサリ
ウム(Fusarium)属菌種およびピチクム(Py
thium)属菌種などに対しても有効である。
従って本発明は、真菌で侵襲されたまたは侵襲されやす
い場所に式Iの化合物を適用することより成る前記場所
における真菌の撲滅方法も提供する。
い場所に式Iの化合物を適用することより成る前記場所
における真菌の撲滅方法も提供する。
本発明は更(=、式Iの化合物な漬菜的に許容し得る希
釈剤または担体と混合して成る農業用組成物を提供する
。
釈剤または担体と混合して成る農業用組成物を提供する
。
本発明の組成物はもちろん本発明の化合物を二種類以上
含んでいてもよい。
含んでいてもよい。
更に、本組成物は、一種以上の付加的な活性成分、例え
ば植物生長調節作用、殺草作用、殺真菌作用、殺こん虫
作用または殺だ(二作用を有することが知られている化
合物を含んでいてもよい。あるいはまた1本発明化合物
は、他の活性成分と順次に用いることもできる。
ば植物生長調節作用、殺草作用、殺真菌作用、殺こん虫
作用または殺だ(二作用を有することが知られている化
合物を含んでいてもよい。あるいはまた1本発明化合物
は、他の活性成分と順次に用いることもできる。
本発明の組成物中の希釈剤または担体は、固体または液
体であってよく、所望により界面活性剤、例えば分散剤
、乳化剤または湿潤化剤を併用する。適当な界面活性剤
としては例えば。
体であってよく、所望により界面活性剤、例えば分散剤
、乳化剤または湿潤化剤を併用する。適当な界面活性剤
としては例えば。
陰イオン化合物、例えばカルボキシレート、例えば長鎖
脂肪酸の金属カルボキシレート; N −アシルサルコ
シネート;燐酸の脂肪アルコールエトキシレートとのモ
ノ−またはジ−エステルまたはかかるエステルの塩;脂
肪アルコールナルフェート例えばドデシル硫酸ナトリワ
ム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナト
リクム;エトキシル化脂肪アルコールサルフェート;エ
トキシル化アルキルフェノールサルフェート;リグニン
スルホネート;石油スルホネート;アルキル−アリール
スルホネート例えばアルキル−ベンゼンスルホネートま
たは低級アルキルナフタレンスルホネート、例えばブチ
ル−ナフタレンスルホネート:スルホン化ナフタレンー
ホルムアノシデヒド縮金物の塩;スルホン化フェノール
−ホルムアルデヒド縮合物の塩;またはより複雑なスル
ホネート、例えばアミドスルホネート、例えばオレイン
酸とN−メチルタフリンとのスルホン化縮合生成物また
はジアルキルスルホスクシネート、例えばジオクチルス
クシネートのナトリワムスルホネートなどが挙げられる
。非イオン剤としては脂肪酸エステル、脂肪アルコール
、脂肪酸アミドまたは脂肪−アルキル−またはアルケニ
ル−置換フェノールとエチレンオキサイドとの縮合生成
物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル、例えばソ
ルビタン脂肪酸エステル、かかるエステルとエチレンオ
キサイドとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキサイドとプロピ
レンオキサイドとのブロックコポリマー、アセチレン系
グリコール。
脂肪酸の金属カルボキシレート; N −アシルサルコ
シネート;燐酸の脂肪アルコールエトキシレートとのモ
ノ−またはジ−エステルまたはかかるエステルの塩;脂
肪アルコールナルフェート例えばドデシル硫酸ナトリワ
ム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナト
リクム;エトキシル化脂肪アルコールサルフェート;エ
トキシル化アルキルフェノールサルフェート;リグニン
スルホネート;石油スルホネート;アルキル−アリール
スルホネート例えばアルキル−ベンゼンスルホネートま
たは低級アルキルナフタレンスルホネート、例えばブチ
ル−ナフタレンスルホネート:スルホン化ナフタレンー
ホルムアノシデヒド縮金物の塩;スルホン化フェノール
−ホルムアルデヒド縮合物の塩;またはより複雑なスル
ホネート、例えばアミドスルホネート、例えばオレイン
酸とN−メチルタフリンとのスルホン化縮合生成物また
はジアルキルスルホスクシネート、例えばジオクチルス
クシネートのナトリワムスルホネートなどが挙げられる
。非イオン剤としては脂肪酸エステル、脂肪アルコール
、脂肪酸アミドまたは脂肪−アルキル−またはアルケニ
ル−置換フェノールとエチレンオキサイドとの縮合生成
物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル、例えばソ
ルビタン脂肪酸エステル、かかるエステルとエチレンオ
キサイドとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキサイドとプロピ
レンオキサイドとのブロックコポリマー、アセチレン系
グリコール。
例えば2,4,7.9−テトラメチル−5−デシン−4
,7−ジオール、またはエトキシル化アセチレン系ダリ
コールなどが挙げられる。
,7−ジオール、またはエトキシル化アセチレン系ダリ
コールなどが挙げられる。
陽イオン界面活性剤としては例えば、アセテート、ナフ
チネートまたはオレエートとしての脂肪族七ノー、ジー
またはポリアミン;酸素含有アミン例えばアミンオキサ
イドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン;カルボ
ン酸をジーまたはポリアミンと縮合させて製造されたア
ミド連結アミン;または第四級アンモニクム塩などが挙
げられる。
チネートまたはオレエートとしての脂肪族七ノー、ジー
またはポリアミン;酸素含有アミン例えばアミンオキサ
イドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン;カルボ
ン酸をジーまたはポリアミンと縮合させて製造されたア
ミド連結アミン;または第四級アンモニクム塩などが挙
げられる。
本発明の組成物は、農薬の組成技術において知られてい
る任意の形態、例えば溶液、分散液。
る任意の形態、例えば溶液、分散液。
水性乳濁液、撒布用粉末、種子ドレッシング。
燻蒸剤、燻煙剤、回分散性粉末、可乳化性濃縮液または
顆粒などの形態をとることができる。
顆粒などの形態をとることができる。
更にそれは、直接適用に適した形態であってもよく、あ
るいは適用前(二適量の水またはその他の希釈剤で希釈
する必要のある濃縮液または一次組成物としてもよい。
るいは適用前(二適量の水またはその他の希釈剤で希釈
する必要のある濃縮液または一次組成物としてもよい。
可乳化性濃縮液は1本発明化合物を、乳化剤の存在下に
水と、乳濁液を形成する水に混和し得ない溶媒中に溶解
して成るものである。
水と、乳濁液を形成する水に混和し得ない溶媒中に溶解
して成るものである。
撒布用粉末は本発明化合物を固体粉状希釈剤例えばカオ
リンと混合し粉砕したものである。
リンと混合し粉砕したものである。
顎粒状固体は1本発明化合物を撒布用粉末に使用され得
るもの(二類似した希釈剤と混合し、その混合物を既知
の方法(二上り精粒化したものである。あるいはまた、
それは、活性成分をプレー順粒状希釈剤1例えばフラー
土、アタノでルジャイトまたは石炭岩砂粒などに吸収ま
たは吸着させたものであってもよい。
るもの(二類似した希釈剤と混合し、その混合物を既知
の方法(二上り精粒化したものである。あるいはまた、
それは、活性成分をプレー順粒状希釈剤1例えばフラー
土、アタノでルジャイトまたは石炭岩砂粒などに吸収ま
たは吸着させたものであってもよい。
可湿潤性の粉末、噴粒、粒子(グレイン)は、通常、活
性成分を適当な界面活性剤と不活性粉末希釈剤例えば陶
土などと混合して成るものである。
性成分を適当な界面活性剤と不活性粉末希釈剤例えば陶
土などと混合して成るものである。
もう一つの適当な濃縮液は1本化合物を、水または他の
液体、湿潤化剤および懸濁剤と共に磨砕することにより
形成される流動性懸濁液濃縮液である。
液体、湿潤化剤および懸濁剤と共に磨砕することにより
形成される流動性懸濁液濃縮液である。
本発明の組成物中の活性成分濃度は、植物に適用される
場合、好ましくは、0.01〜3.0重量%、@にU、
01〜1.0重量%の範囲である。−次組酸物の場合に
は、活性成分量は広く変えることができ、例えば組成物
の5〜95重1%であってよい。
場合、好ましくは、0.01〜3.0重量%、@にU、
01〜1.0重量%の範囲である。−次組酸物の場合に
は、活性成分量は広く変えることができ、例えば組成物
の5〜95重1%であってよい。
本発明の方法(=おいては、化合物は一般的に種子、植
物体またはそれらの生育地に適用される。すなわち、土
壌中の活性化合物の存在により種子を侵襲する可能性の
ある真菌の増殖が抑えられるように、ドリル播き前、ド
リル播き時またはドリル播き後に化合物を直接土壌に適
用することができる。土壌を直接処理する場合、活性化
合物は、それを土壌と緊密に混合し得る任意の方法によ
り、例えば噴霧により、固体状の顆粒を散播することに
より、あるいは活性成分をドリル播きと同時に種子と同
じドリル内にそれを挿入することによって適用すること
ができる。適当な適用割合は、0.05〜20にり/ヘ
クタール、より好ましくは0.1〜10kjl/ヘクク
ールの範囲である。
物体またはそれらの生育地に適用される。すなわち、土
壌中の活性化合物の存在により種子を侵襲する可能性の
ある真菌の増殖が抑えられるように、ドリル播き前、ド
リル播き時またはドリル播き後に化合物を直接土壌に適
用することができる。土壌を直接処理する場合、活性化
合物は、それを土壌と緊密に混合し得る任意の方法によ
り、例えば噴霧により、固体状の顆粒を散播することに
より、あるいは活性成分をドリル播きと同時に種子と同
じドリル内にそれを挿入することによって適用すること
ができる。適当な適用割合は、0.05〜20にり/ヘ
クタール、より好ましくは0.1〜10kjl/ヘクク
ールの範囲である。
あるいはまた、真菌が植物体上に現われ始めた時点でま
たは真菌の出現前に予防的措置として、活性化合物を、
例えば′1gItfaまたは撒布)二より、直接植物体
(二連用することもできる。そのような場合はいずれの
場合にも、好ましい適用方式は葉面散布である。一般(
=、植物生長の早い段階で真菌を十分抑制することが重
要である。
たは真菌の出現前に予防的措置として、活性化合物を、
例えば′1gItfaまたは撒布)二より、直接植物体
(二連用することもできる。そのような場合はいずれの
場合にも、好ましい適用方式は葉面散布である。一般(
=、植物生長の早い段階で真菌を十分抑制することが重
要である。
なぜならばこの時が植物が最もひどくダメージを受は得
る時だからである。スプレーまたはダストに必要に応じ
て発芽前または発芽後殺草剤を含ませておくと都合がよ
い。ときには、植物の根を植付前または植付中に例えば
その根を適当な液体または固体組成物中に浸漬すること
により処理することが実際的である。活性化合物を植物
に直接適用する場合、適当な適用割合は、0.01〜1
0ky/ヘクタール、好ましくは0.05〜5ky /
ヘクタールである。
る時だからである。スプレーまたはダストに必要に応じ
て発芽前または発芽後殺草剤を含ませておくと都合がよ
い。ときには、植物の根を植付前または植付中に例えば
その根を適当な液体または固体組成物中に浸漬すること
により処理することが実際的である。活性化合物を植物
に直接適用する場合、適当な適用割合は、0.01〜1
0ky/ヘクタール、好ましくは0.05〜5ky /
ヘクタールである。
本発明の化合物は様々な方法で既知の方法により製造で
きる。R2がシアノである場合、それら化合物は、式■ で示される化合物をシアノ化することにより製造できる
。
きる。R2がシアノである場合、それら化合物は、式■ で示される化合物をシアノ化することにより製造できる
。
これは1例えば式■の化合物を化合物CN−Z(式中Z
は脱離基(leaving group) 、例えばシ
アノまたはp−)シルである)と反応させることにより
行うことができる。この反応は一般に、強塩基および好
ましくはアルキル金属、例えばブチルリチウムの存在下
に行われる。このシアノ化はまた(+)式■の化合物を
(例えば1強塩基、例えばブチルリチウムの存在下にジ
メチルホルムアミドを用いて)ホルミル化して式■(式
中R2はホルミルである)の化合物とし、(11)この
化合物をヒドロキシルアミンで処理し、そして(i++
)次にそのようにして得られるオキシムを脱水して目的
とする式I(式中R2はシアノである)の化合物とする
こと(二よっても行うことができる。
は脱離基(leaving group) 、例えばシ
アノまたはp−)シルである)と反応させることにより
行うことができる。この反応は一般に、強塩基および好
ましくはアルキル金属、例えばブチルリチウムの存在下
に行われる。このシアノ化はまた(+)式■の化合物を
(例えば1強塩基、例えばブチルリチウムの存在下にジ
メチルホルムアミドを用いて)ホルミル化して式■(式
中R2はホルミルである)の化合物とし、(11)この
化合物をヒドロキシルアミンで処理し、そして(i++
)次にそのようにして得られるオキシムを脱水して目的
とする式I(式中R2はシアノである)の化合物とする
こと(二よっても行うことができる。
脱水は、トリフルオロ酢酸無水物またはクロロホルメー
トエステルなどの試剤を用いアルカリ性条件下に行って
もよい。後者の場合、エステル基は1−位に置換され得
る。
トエステルなどの試剤を用いアルカリ性条件下に行って
もよい。後者の場合、エステル基は1−位に置換され得
る。
R2が−CH=N−0’R10である化合物は、前記工
程(1)および(11)と同様の方法(二より、式H2
N−0R’ ”の化合物を用いて得ることができる。
程(1)および(11)と同様の方法(二より、式H2
N−0R’ ”の化合物を用いて得ることができる。
本発明の化合物は、また、弐■
(式中R2は前記のとおりであるがチオカルバモイルで
はない) で示される化合物を弐R’Q (式中Qは脱離基、例え
ばハロゲン、特に塩素である)の化合物と反応させるこ
とによって得ることもできる。
はない) で示される化合物を弐R’Q (式中Qは脱離基、例え
ばハロゲン、特に塩素である)の化合物と反応させるこ
とによって得ることもできる。
式I(式中R2はシアノである)の化合物は既知の方法
で、硫化水素と反応させることによりR2がチオカルバ
モイルである化合物に変えることができ、また所望によ
り、この基を既知の方法により変えてR9が水素でない
化合物、またはもできる。これらの反応は、通常1例え
ば欧州特許第219192号(二記載されているように
、適当なアシルハライドまたはインシアネートを用いて
行われる。
で、硫化水素と反応させることによりR2がチオカルバ
モイルである化合物に変えることができ、また所望によ
り、この基を既知の方法により変えてR9が水素でない
化合物、またはもできる。これらの反応は、通常1例え
ば欧州特許第219192号(二記載されているように
、適当なアシルハライドまたはインシアネートを用いて
行われる。
式I〔式中XはCR4(式中R4は水素以外である)で
ある〕は、既知の方法で、R4が水素である化合物を化
合物R4−WE”式中Wは脱離基、例えばハロゲン(特
にヨードまたはクロロ)または1)−)シルである〕と
反応させることによって得ることもできる。この反応は
、一般的に、強塩基、好ましくはアルキル金属1例えば
ブチルリチウムの存在下に行われる。
ある〕は、既知の方法で、R4が水素である化合物を化
合物R4−WE”式中Wは脱離基、例えばハロゲン(特
にヨードまたはクロロ)または1)−)シルである〕と
反応させることによって得ることもできる。この反応は
、一般的に、強塩基、好ましくはアルキル金属1例えば
ブチルリチウムの存在下に行われる。
R5がアルカノイルまたはアロイル基である化合物は式
V (式中R50はアルカノイルまたはアロイル基かラカル
ボニル基を除いたものである) で示される化合物を、例えば重クロム酸塩1例えば重ク
ロム酸ビリジニクムを用いて酸化することにより製造す
ることができる。
V (式中R50はアルカノイルまたはアロイル基かラカル
ボニル基を除いたものである) で示される化合物を、例えば重クロム酸塩1例えば重ク
ロム酸ビリジニクムを用いて酸化することにより製造す
ることができる。
式■または■の化合物は既知であるか、または様々な既
知の方法により1例えば後述される出発物質の製造方法
を用いて得ることができる。
知の方法により1例えば後述される出発物質の製造方法
を用いて得ることができる。
弐■の化合物は1式■
(式中Yは保護基、例えばトリアルキルシリルである)
で示される化合物から保護基を除去することにより得る
ことができる。
ことができる。
一方、式■の化合物は1式V(式中R2は水素である)
で示される化合物を前述の如くシアノ化するなどして製
造することができる。これらの化合物は次の反応スキー
ム(二従って順次に製造することができる。
で示される化合物を前述の如くシアノ化するなどして製
造することができる。これらの化合物は次の反応スキー
ム(二従って順次に製造することができる。
本発明を以下実施例で説明する。単離された新規化合物
の構造は元素分析および/または他の適宜の分析により
確認された。温度は℃単位であり、また未補正である。
の構造は元素分析および/または他の適宜の分析により
確認された。温度は℃単位であり、また未補正である。
実施例 1
a)乾燥窒素雰囲気下−60°に保持されたテトラヒド
ロフラン(125m)中の4− (2,4−ジクロロフ
ェニル)−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾー
ルにヘキサン(1α57−)中の2.6Mブチルリチウ
ムを添加した。その溶液を攪拌しそしてしばらくの後、
ジメチルホルムアミド(2,9sj)を添加した。その
混合物を除徐に室温まで加温し、次いで希塩酸に添加し
た。
ロフラン(125m)中の4− (2,4−ジクロロフ
ェニル)−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾー
ルにヘキサン(1α57−)中の2.6Mブチルリチウ
ムを添加した。その溶液を攪拌しそしてしばらくの後、
ジメチルホルムアミド(2,9sj)を添加した。その
混合物を除徐に室温まで加温し、次いで希塩酸に添加し
た。
生成物を酢酸エチルで抽出しそしてその抽出液を水洗し
、乾燥し、溶媒を蒸発させ、そして固体残分をトルエン
から再結晶して4− (2,4−ジクロロフェニル)−
1−(uメチルスルファモイル)−2−ホルミル−イミ
ダゾール、m、p。
、乾燥し、溶媒を蒸発させ、そして固体残分をトルエン
から再結晶して4− (2,4−ジクロロフェニル)−
1−(uメチルスルファモイル)−2−ホルミル−イミ
ダゾール、m、p。
148〜157°(分解)、を得た。
b)この生成物(6,26g)を塩酸ヒドロキシルアミ
ン(126g)および酢酸ナトリウム(148g)の9
5%エタノール(45m)中の混合物に添加し、次いで
テトジヒドロフラン(20+d)を添加した。その混合
物をスチーム浴上で2分間加熱し、濾過し、残留固体を
アセトンで洗浄した。
ン(126g)および酢酸ナトリウム(148g)の9
5%エタノール(45m)中の混合物に添加し、次いで
テトジヒドロフラン(20+d)を添加した。その混合
物をスチーム浴上で2分間加熱し、濾過し、残留固体を
アセトンで洗浄した。
F液と洗浄液とを合一しそして溶媒を減圧蒸発させた。
残分な水洗しそして五酸化燐で乾燥して4−(2,4−
ジクロロフェニル)−1−(ジメチルスルファモイル)
−2−(ヒドロキシイミノメチル)イミダゾール、m、
p、145〜157゜(分解)、を得た。
ジクロロフェニル)−1−(ジメチルスルファモイル)
−2−(ヒドロキシイミノメチル)イミダゾール、m、
p、145〜157゜(分解)、を得た。
C)ピリジン(4,24m)およびジオキサy(8−)
中のこの生成物(6,269)に攪拌および水浴上での
冷却を施しながらトリフルオロ酢酸無水物(188m)
を添加した。室温で5時間攪拌後その混合物を氷−水に
添加し、そして固体をF果した。これをトルエンから再
結晶化して2−シアノ−4−(2t4−ジクロロフェニ
ル)−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾール、
m、p。
中のこの生成物(6,269)に攪拌および水浴上での
冷却を施しながらトリフルオロ酢酸無水物(188m)
を添加した。室温で5時間攪拌後その混合物を氷−水に
添加し、そして固体をF果した。これをトルエンから再
結晶化して2−シアノ−4−(2t4−ジクロロフェニ
ル)−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾール、
m、p。
161〜4°(分解)、を得た。(化合物1)。
実施例 2
この実施例は化合物1を製造する別法を説明するもので
ある。
ある。
乾燥テトラヒドロフラン(30mj)中の4−(2,4
−ジクロロフェニル) −1−(uメチルスルファモイ
ル)イミダゾールC1,629>の溶液に乾燥窒素雰囲
気下−70°でヘキサン(2−)中の2.5Mブチルリ
チウムを添加した。15分間攪拌後、乾燥テトラヒドロ
7ラン中の再蒸留トシルシアニドの溶液(7ミリモル)
を添加し、そしてその反応フラスコを水浴中に入れた。
−ジクロロフェニル) −1−(uメチルスルファモイ
ル)イミダゾールC1,629>の溶液に乾燥窒素雰囲
気下−70°でヘキサン(2−)中の2.5Mブチルリ
チウムを添加した。15分間攪拌後、乾燥テトラヒドロ
7ラン中の再蒸留トシルシアニドの溶液(7ミリモル)
を添加し、そしてその反応フラスコを水浴中に入れた。
その混合物を30分間攪拌し、水に注ぎ、そして沈殿を
一過し再結晶して化合物1を得た。
一過し再結晶して化合物1を得た。
実施例 3
実施例1で得られた化合物1(1,71)のトリエチル
アミン(α7m)およびピリジン(10sd)中の攪拌
懸濁液に攪拌および水浴中での冷却を施しながら30分
間硫化水素を吹き込んだ。その混合物を氷水に注ぎそし
て固体を炉集し、次いで五酸化燐で乾燥して4− (2
t4−ジクロロフェニル)−1−ジメチルスルファモイ
ル−2−チオカルバモイルイミダゾール、m、p、18
4〜7°、を得た。(化合物2) 実施例 4 実施例1に記載の方法と同様にして、次のものを順次得
た。
アミン(α7m)およびピリジン(10sd)中の攪拌
懸濁液に攪拌および水浴中での冷却を施しながら30分
間硫化水素を吹き込んだ。その混合物を氷水に注ぎそし
て固体を炉集し、次いで五酸化燐で乾燥して4− (2
t4−ジクロロフェニル)−1−ジメチルスルファモイ
ル−2−チオカルバモイルイミダゾール、m、p、18
4〜7°、を得た。(化合物2) 実施例 4 実施例1に記載の方法と同様にして、次のものを順次得
た。
a)1−(ジメチルスルファモイル)−2−ホ、ルミル
ー4−フェニルイミダゾール;およびb)1−(ジメチ
ルスルファモイ/I/)−2−(ヒドロキシイミノメチ
ル)−4−7二二ルイミダゾール、m、p、165〜1
70’(分解)。
ー4−フェニルイミダゾール;およびb)1−(ジメチ
ルスルファモイ/I/)−2−(ヒドロキシイミノメチ
ル)−4−7二二ルイミダゾール、m、p、165〜1
70’(分解)。
この生成物(0,882g)の乾燥テFラヒドロフラン
(2M)中のスラリーを乾燥テトラヒドロフラン中の水
素化ナトリウム(油中80%懸濁液90〜)に添加した
。室温で1.5時間後、エチルクロ田ホルメート(0,
285m)を添加しそしてその混合物を一夜撹拌した。
(2M)中のスラリーを乾燥テトラヒドロフラン中の水
素化ナトリウム(油中80%懸濁液90〜)に添加した
。室温で1.5時間後、エチルクロ田ホルメート(0,
285m)を添加しそしてその混合物を一夜撹拌した。
次にその混合物を酢酸エチルに添加しそして常法により
後処理して粘稠前を得た。これを7ラツシユカラムクロ
マトグラフイニにより精製して2−シアノ−1−エトキ
シ力ルボニA/ + 3−フェニルイミダゾール、m、
p、109〜111°、を得た。(化合物3)実施例
5 ジメチルスルファモイルクロライド(0,54m)を2
−シアノ−4−(2−ニトロフェニル)−1H−イミダ
ゾール(0,865g)と水素化ナトリウム(油中80
%、150η)の混合物に添加した。
後処理して粘稠前を得た。これを7ラツシユカラムクロ
マトグラフイニにより精製して2−シアノ−1−エトキ
シ力ルボニA/ + 3−フェニルイミダゾール、m、
p、109〜111°、を得た。(化合物3)実施例
5 ジメチルスルファモイルクロライド(0,54m)を2
−シアノ−4−(2−ニトロフェニル)−1H−イミダ
ゾール(0,865g)と水素化ナトリウム(油中80
%、150η)の混合物に添加した。
その混合物を1時間還流加熱し次いで氷/水に注ぎそし
て酢酸エチルで抽出した。その抽出液をプラインで洗浄
し、乾燥しそして蒸発させた。
て酢酸エチルで抽出した。その抽出液をプラインで洗浄
し、乾燥しそして蒸発させた。
残留油は徐々に固化し、エーテル洗浄しそして濾過して
2−シアノ−1−(ジメチルスルファモイル)−4−(
2−ニトロフェニル)イミダゾール、m、1)、 11
1〜4°、を得た。(化合物4)実施例 6 ブチルリチウム(2,5M;2mg)を、−78゜K保
たれた1 −(:)メチルスルファモイル)−4−(2
,4,6−ドリクロロベンゾイル)イミダゾール(1,
779)のテトラヒドロフラン(25m)中の溶液に添
加した。その溶液を15分間攪拌しそしてシアンを吹き
込んで温度を10°まで昇温させた。その混合物を蒸発
させそして力2ムクロマトグラフイーにより精製後、ジ
イソプロピルエーテルで磨砕して2−シア/−1−(ジ
メチルスルファモイル) −4−(2,4,6−)ジク
ロロベンゾイル)イミダゾール、m、p、142〜50
°、を得た。(化合物5) 実施例 7 2−シア/ −4−(2,4−ジクロロフェニル)イミ
ダゾール(1,09)のテトラヒドロフラン(3゜−)
中の弓履を00で水素比ナトリウム(油中80%分散液
0.16g)を用いて処理した。テトラメチルホスホロ
ジアミン酸塩化物(0,891)のテトラヒドロフラン
(10fnt)中の溶液を滴万口し、そしてその混合物
を窒素下に1112時間攪拌した。次にそれを水に注ぎ
、攪拌し、そして沈殿を濾過し、乾燥し、トルエン/ヘ
キサンから再結晶して1−〔ビス(ジメチルアミノ)ボ
スフィニル〕−2−シアノ−4−(2,4−ジクロロフ
ェニル)イミダゾール、m、 p、 1415〜1°、
を得た。
2−シアノ−1−(ジメチルスルファモイル)−4−(
2−ニトロフェニル)イミダゾール、m、1)、 11
1〜4°、を得た。(化合物4)実施例 6 ブチルリチウム(2,5M;2mg)を、−78゜K保
たれた1 −(:)メチルスルファモイル)−4−(2
,4,6−ドリクロロベンゾイル)イミダゾール(1,
779)のテトラヒドロフラン(25m)中の溶液に添
加した。その溶液を15分間攪拌しそしてシアンを吹き
込んで温度を10°まで昇温させた。その混合物を蒸発
させそして力2ムクロマトグラフイーにより精製後、ジ
イソプロピルエーテルで磨砕して2−シア/−1−(ジ
メチルスルファモイル) −4−(2,4,6−)ジク
ロロベンゾイル)イミダゾール、m、p、142〜50
°、を得た。(化合物5) 実施例 7 2−シア/ −4−(2,4−ジクロロフェニル)イミ
ダゾール(1,09)のテトラヒドロフラン(3゜−)
中の弓履を00で水素比ナトリウム(油中80%分散液
0.16g)を用いて処理した。テトラメチルホスホロ
ジアミン酸塩化物(0,891)のテトラヒドロフラン
(10fnt)中の溶液を滴万口し、そしてその混合物
を窒素下に1112時間攪拌した。次にそれを水に注ぎ
、攪拌し、そして沈殿を濾過し、乾燥し、トルエン/ヘ
キサンから再結晶して1−〔ビス(ジメチルアミノ)ボ
スフィニル〕−2−シアノ−4−(2,4−ジクロロフ
ェニル)イミダゾール、m、 p、 1415〜1°、
を得た。
(化合物6)。m、p、190〜5°。
実施例 8
塩化オキサリル(α23−)を、氷−塩浴中で冷却の保
たれた化合物2(0,959)のアセトン(15m)中
の攪拌溶液に添加した。生成した黄色沈殿を濾過し、ア
セトン洗浄しそして乾燥して2− C4−(2t4−
:)クロロフェニル)−1−(ジメチルスルファモイル
)イミダゾール−2−イル〕チアゾールー4,5−ジオ
ン、m、 p。
たれた化合物2(0,959)のアセトン(15m)中
の攪拌溶液に添加した。生成した黄色沈殿を濾過し、ア
セトン洗浄しそして乾燥して2− C4−(2t4−
:)クロロフェニル)−1−(ジメチルスルファモイル
)イミダゾール−2−イル〕チアゾールー4,5−ジオ
ン、m、 p。
158°(分解)、を得た。(化合物7)実施例 9
ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M溶液1.67sw
j)を乾燥窒素雰囲気下に、−78°に保たれた化合物
1(1,389)のテトラヒドロフラン(20m)中の
溶液に添加した。この温度で20分間攪拌後、沃化メチ
ル(0,8d )を添加した。その混合物を室温まで昇
温後、水に注いだ。水性相を酢酸エチルで抽出し、そし
てその抽出液を乾燥しそして蒸発させた。残留油を、酢
酸エチル/ヘキサン混合物を溶出液として用いるフラッ
シュカラムクロマトグラフィーにより精製して、2−シ
アノ−4−(2,4−ジクロロメタン/%/)−1−(
ジメチルスルファモイル)−5−メチル−イミダゾール
、m、p、92〜5°、を得た。
j)を乾燥窒素雰囲気下に、−78°に保たれた化合物
1(1,389)のテトラヒドロフラン(20m)中の
溶液に添加した。この温度で20分間攪拌後、沃化メチ
ル(0,8d )を添加した。その混合物を室温まで昇
温後、水に注いだ。水性相を酢酸エチルで抽出し、そし
てその抽出液を乾燥しそして蒸発させた。残留油を、酢
酸エチル/ヘキサン混合物を溶出液として用いるフラッ
シュカラムクロマトグラフィーにより精製して、2−シ
アノ−4−(2,4−ジクロロメタン/%/)−1−(
ジメチルスルファモイル)−5−メチル−イミダゾール
、m、p、92〜5°、を得た。
(化合物8)
実施例 10
この実施例は化合物5を製造する別法を説明するもので
ある。
ある。
2−シアノ−1−(ジメチルスルファモイル)−4−(
2,4,6−トリクロロ−α−ヒドロキシベンジル)イ
ミダゾール(15,79)をジクロロメタンに溶解し、
重クロム酸ピリジニウムC28,99)およびシリカゲ
ル(230〜400メツシュ;5EHJ)を添加し、そ
してその混合物を11時間攪拌した。その混合物を濾過
し、そして沈殿物をジクロロメタンで洗浄した。戸液お
よび洗浄液を減圧蒸発し、そして残分をジイソプロピル
エーテルで洗浄し減圧下に乾燥して2−シアノ−1−(
:)メチルスルファモイル) −4−(2,4,6−ト
リクロロベンゾイル)イミダゾール、m、p。
2,4,6−トリクロロ−α−ヒドロキシベンジル)イ
ミダゾール(15,79)をジクロロメタンに溶解し、
重クロム酸ピリジニウムC28,99)およびシリカゲ
ル(230〜400メツシュ;5EHJ)を添加し、そ
してその混合物を11時間攪拌した。その混合物を濾過
し、そして沈殿物をジクロロメタンで洗浄した。戸液お
よび洗浄液を減圧蒸発し、そして残分をジイソプロピル
エーテルで洗浄し減圧下に乾燥して2−シアノ−1−(
:)メチルスルファモイル) −4−(2,4,6−ト
リクロロベンゾイル)イミダゾール、m、p。
142〜151°、を得た。(化合物5)実施例 11
1−(ジメチルスルファモイル)−2−ホルミル−4−
(2,3,4−トリクロロフェニル)イミダゾールを、
実施例1に記載の塩酸ヒドロキシルアミンとの反応と同
様の方法により、塩酸0−アリルヒドロキシルアミンと
反応させて、2−アリルオキシイミノメチル−1−(ジ
メチルスルファモイル)−4−(2,3t4− トリク
ロロフェニル)イミダゾール、m、 p、 87〜88
°、を得た。(化合物9) 出発物質は実施例1に記載の方法と同様にして製造した
。
(2,3,4−トリクロロフェニル)イミダゾールを、
実施例1に記載の塩酸ヒドロキシルアミンとの反応と同
様の方法により、塩酸0−アリルヒドロキシルアミンと
反応させて、2−アリルオキシイミノメチル−1−(ジ
メチルスルファモイル)−4−(2,3t4− トリク
ロロフェニル)イミダゾール、m、 p、 87〜88
°、を得た。(化合物9) 出発物質は実施例1に記載の方法と同様にして製造した
。
実施例 12
前記実施例のいずれかに記載の方法と同様にして、次の
化合物を得た。習い用いた方法を記載する実施例番号を
「P」欄に示す。表中、phは示されるとおりに置換さ
れていてもよいフェニルであり、例えば314− C1
0−Phは3,4−ジクロロフェニルを意味する。
化合物を得た。習い用いた方法を記載する実施例番号を
「P」欄に示す。表中、phは示されるとおりに置換さ
れていてもよいフェニルであり、例えば314− C1
0−Phは3,4−ジクロロフェニルを意味する。
実施例 13
塩化アセチル(0,97L)を、アセトン2〇−中の化
合物20(2,569)の混合溶液に、攪拌及び冷却を
施しながら流加した。混合物を、30分間還流しながら
加熱し、その後、蒸発させた。
合物20(2,569)の混合溶液に、攪拌及び冷却を
施しながら流加した。混合物を、30分間還流しながら
加熱し、その後、蒸発させた。
残留物を、ジクロロメタンで抽出し、その抽出物を水で
洗浄し、乾燥し、蒸発させ、その後、カラムクロマトグ
ラフィー処理することにより精製して、2−(N−7セ
チルチオカルパモイル)−1−(ジメチルスルファモイ
ル)−4−(2,3,4−) IJクロロフェニル)イ
ミダゾールを得た。ml)、132〜134°(化合物
64)実施例 14 ジクロロメタン25−中の化合物63 (0,3fF;
とm−クロロ過安息香酸(80%純度のをo、54y)
の混合物を室温で6時間攪拌した。混合物を水、次いで
、炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、その後、有機相を乾
燥し、蒸発させた。残留物を、トルエン/ベキサン溶液
を用いて、再結晶化し、2−シアノ−4−(フェニルス
ルホニル)−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾ
ールを得た。m、p、164〜165.5°(分解)。
洗浄し、乾燥し、蒸発させ、その後、カラムクロマトグ
ラフィー処理することにより精製して、2−(N−7セ
チルチオカルパモイル)−1−(ジメチルスルファモイ
ル)−4−(2,3,4−) IJクロロフェニル)イ
ミダゾールを得た。ml)、132〜134°(化合物
64)実施例 14 ジクロロメタン25−中の化合物63 (0,3fF;
とm−クロロ過安息香酸(80%純度のをo、54y)
の混合物を室温で6時間攪拌した。混合物を水、次いで
、炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、その後、有機相を乾
燥し、蒸発させた。残留物を、トルエン/ベキサン溶液
を用いて、再結晶化し、2−シアノ−4−(フェニルス
ルホニル)−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾ
ールを得た。m、p、164〜165.5°(分解)。
(化合物65)−の P P h P
−−−F −−−−工 CQ2222 2 22 χ Z2i2
i2Z○ ○ Q ○ 0 0 o
ooo ○ OQ ○哨
℃ 寸(イ)h
膿℃へ臂噂く 吟 Ohへの へ−Fr W r ff r r−へへ−一ω出発物質
の製造 以下の方法は、典型的な出発物質製造方法の例示である
。
−−−F −−−−工 CQ2222 2 22 χ Z2i2
i2Z○ ○ Q ○ 0 0 o
ooo ○ OQ ○哨
℃ 寸(イ)h
膿℃へ臂噂く 吟 Ohへの へ−Fr W r ff r r−へへ−一ω出発物質
の製造 以下の方法は、典型的な出発物質製造方法の例示である
。
方法 人
(実施例1の出発物質に対して使用)
4− (2,4−ジクロロフェニル)−1H−イミダゾ
ール(12,14g)、トリエチルアミン(13d)お
よびジメチルスルファモイルクロライド(75d)のテ
トラヒドロフラン(50m)中の混合物を室温で18時
間攪拌後、はとんど全く出発物質が残留しなくなるまで
還流加熱した。有機相を酢酸エチル(300m)で希釈
し、希塩?!、水、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、
乾燥し、そして溶媒を蒸発させて得られた油状固体をフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて処理し、生
成物を再結晶して4− (2,4−ジクロロフェニル)
−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾール、m
、p、169〜171°、を得た。
ール(12,14g)、トリエチルアミン(13d)お
よびジメチルスルファモイルクロライド(75d)のテ
トラヒドロフラン(50m)中の混合物を室温で18時
間攪拌後、はとんど全く出発物質が残留しなくなるまで
還流加熱した。有機相を酢酸エチル(300m)で希釈
し、希塩?!、水、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、
乾燥し、そして溶媒を蒸発させて得られた油状固体をフ
ラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて処理し、生
成物を再結晶して4− (2,4−ジクロロフェニル)
−1−(ジメチルスルファモイル)イミダゾール、m
、p、169〜171°、を得た。
方法 B
(化合物4および35の出発物質に対して使用)
化合物34<6.729)とテトラフルオロホウ酸ニト
リル(nitronium tetrafluorob
orate )(スルホラン中0.5M、913d)の
スルホラン25−中の混合物を室温で16時間攪拌した
。
リル(nitronium tetrafluorob
orate )(スルホラン中0.5M、913d)の
スルホラン25−中の混合物を室温で16時間攪拌した
。
次にそれを氷/水に添加しそして濾過した。濾過して得
られた固体を水洗しそして乾燥した。
られた固体を水洗しそして乾燥した。
これを(酢酸エチル/ヘキサンを溶出液として用いた)
フラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて処理して
2−シアノ−4−(4−二)ロフェニル)−1H−イミ
ダゾール、m、p、 230’(分解)、を得た。戸液
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を、常法により後処理し
、そして残留物を(酢酸エチル/ヘキサンを溶出液とし
て用いた)フラッシュカラムクロマトグラフィーにかけ
て処理して2−シア/−4−(2−ニトロフェニル)
−1H−イミダゾール、m、p、166−170゜(分
解)、を得た。
フラッシュカラムクロマトグラフィーにかけて処理して
2−シアノ−4−(4−二)ロフェニル)−1H−イミ
ダゾール、m、p、 230’(分解)、を得た。戸液
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を、常法により後処理し
、そして残留物を(酢酸エチル/ヘキサンを溶出液とし
て用いた)フラッシュカラムクロマトグラフィーにかけ
て処理して2−シア/−4−(2−ニトロフェニル)
−1H−イミダゾール、m、p、166−170゜(分
解)、を得た。
方法 C
(実施例6の出発物質に対して使用)
2−プロモー21.41.61−トリクロロアセトフェ
ノン(421とホルムアミド(200d)の混合物を攪
拌下に2時間還流加熱した。それを冷却し、2M塩酸に
注ぎ、スチーム浴上で加熱し、濾過し、そしてF液をア
ンモニアで塩基性にした。固体を集め、そして減圧乾燥
して粗製4− (2,4,6−トリクロロベンゾイル)
イミダゾールを得た。次にこれを、実施例1に記載の方
法と同様にしてジメチルスルファモイルクロライドで処
理して1−(ジメチルスルファモイル) −4−(2,
4,6−)リクロロペンゾイル)イミダゾールを得た。
ノン(421とホルムアミド(200d)の混合物を攪
拌下に2時間還流加熱した。それを冷却し、2M塩酸に
注ぎ、スチーム浴上で加熱し、濾過し、そしてF液をア
ンモニアで塩基性にした。固体を集め、そして減圧乾燥
して粗製4− (2,4,6−トリクロロベンゾイル)
イミダゾールを得た。次にこれを、実施例1に記載の方
法と同様にしてジメチルスルファモイルクロライドで処
理して1−(ジメチルスルファモイル) −4−(2,
4,6−)リクロロペンゾイル)イミダゾールを得た。
方法 D
(実施例7の出発物質に対して使用)
化合物I C49)のテトラヒドロフラン(40ml)
および水(15fst)中の溶液を水酸化ナトリウム水
溶液およびメタノール性炭酸カリウムな層成に用いて、
薄層クロマトグラフィーが反応が完了したことを示すま
で、還流加熱した。反応混合物を塩酸で中和し、沈殿を
集め、水洗し、乾燥し、そしてフラッシュカラムクロマ
トグラフィー(軽質石油(b、p、60〜80°)/酢
酸エチル(3:1)を溶出液として使用)Kより精製し
て2−シアノ−4−(2,4−ジクロルフェニル)イミ
ダゾールを得た。
および水(15fst)中の溶液を水酸化ナトリウム水
溶液およびメタノール性炭酸カリウムな層成に用いて、
薄層クロマトグラフィーが反応が完了したことを示すま
で、還流加熱した。反応混合物を塩酸で中和し、沈殿を
集め、水洗し、乾燥し、そしてフラッシュカラムクロマ
トグラフィー(軽質石油(b、p、60〜80°)/酢
酸エチル(3:1)を溶出液として使用)Kより精製し
て2−シアノ−4−(2,4−ジクロルフェニル)イミ
ダゾールを得た。
方法 E
(実施例10の出発物質に対して使用)乾燥テトラヒド
ロフラン(15m/)中の1−(ジメチルスルファモイ
ル) −4−(2,4,6−トリクロロベンゾイル)イ
ミダゾール<2.69>を30秒かけて冷却しながら乾
燥テトラヒドロフラン(15mg)中の水素化アルミニ
ウムリチウム(110q)に添加した。その混合物を5
°で30分間攪拌した。水(0,110d) 、水酸化
ナトリウム水溶液(15%;0.110m/)および水
(0,330d)を添加し、そしてその混合物を室温で
15分+1JII撹拌した。その混合物を濾過しそして
沈殿物をテトラヒドロフランで洗浄した。その戸液およ
び洗浄液を減圧蒸発し、そして残分をジイソプロピルエ
ーテルで洗浄し、減圧乾燥して1−(ジメチルスルファ
モイル)−4−(2,4,6−トリクロロ−α−ヒドロ
キシベンジル)イミダゾールをわずかに灰色がかった白
色(オフ・ホワイト)の固体として得た。乾燥テトラヒ
ドロフラン(40mj)中のこの生成物(1,92L)
に水素化ナトリウム(j70*;油中80%)を窒素界
囲気で攪拌しながら添加した。
ロフラン(15m/)中の1−(ジメチルスルファモイ
ル) −4−(2,4,6−トリクロロベンゾイル)イ
ミダゾール<2.69>を30秒かけて冷却しながら乾
燥テトラヒドロフラン(15mg)中の水素化アルミニ
ウムリチウム(110q)に添加した。その混合物を5
°で30分間攪拌した。水(0,110d) 、水酸化
ナトリウム水溶液(15%;0.110m/)および水
(0,330d)を添加し、そしてその混合物を室温で
15分+1JII撹拌した。その混合物を濾過しそして
沈殿物をテトラヒドロフランで洗浄した。その戸液およ
び洗浄液を減圧蒸発し、そして残分をジイソプロピルエ
ーテルで洗浄し、減圧乾燥して1−(ジメチルスルファ
モイル)−4−(2,4,6−トリクロロ−α−ヒドロ
キシベンジル)イミダゾールをわずかに灰色がかった白
色(オフ・ホワイト)の固体として得た。乾燥テトラヒ
ドロフラン(40mj)中のこの生成物(1,92L)
に水素化ナトリウム(j70*;油中80%)を窒素界
囲気で攪拌しながら添加した。
トリメチルシリルクロライド(0,7m )をこの混合
物に30°で添加してトリメチルシリルエーテルを得た
。その混合物を次に一70°に冷却し、そしてブチルリ
チウム(2−2rnt tヘキサン中2、5 M )を
添加した。その混合物を一78°で30分間攪拌し、ジ
メチルホルムアミド(0,5m)を添加し、そしてその
混合物を室温まで昇温させた。その混合物を氷/水に注
ぎ、30分間攪拌し、そして固体を集め、乾燥して粗製
1−(ジメチルスルファモイル)−2−ホルミル−4−
C(2,4,6−)リクロローα−(トリメチルシリル
オキシ)ベンジルコイミダゾールを得た。
物に30°で添加してトリメチルシリルエーテルを得た
。その混合物を次に一70°に冷却し、そしてブチルリ
チウム(2−2rnt tヘキサン中2、5 M )を
添加した。その混合物を一78°で30分間攪拌し、ジ
メチルホルムアミド(0,5m)を添加し、そしてその
混合物を室温まで昇温させた。その混合物を氷/水に注
ぎ、30分間攪拌し、そして固体を集め、乾燥して粗製
1−(ジメチルスルファモイル)−2−ホルミル−4−
C(2,4,6−)リクロローα−(トリメチルシリル
オキシ)ベンジルコイミダゾールを得た。
次にこれを実施例1の工程(b)と同様の方法により塩
酸ヒドロキシルアミンで処理して粗製1−(:)メチル
スルファモイル)−2−(ヒドロキシイミノメチル)
−4−(2,4,6−)ジクロロ−α−ヒドロキシベン
ジル)イミダゾールを得た。次にこれを、実施例1の工
程fc)と同様の方法により、トリフルオロ酢酸無水物
で処理して粗製2−シアノ−1−(ジメチルスルファモ
イル) −4−(2,4,6−)ジクロロ−α−ヒドロ
キシベンジル)イミダゾールをわずかに灰色がかった白
色の固体として得た。
酸ヒドロキシルアミンで処理して粗製1−(:)メチル
スルファモイル)−2−(ヒドロキシイミノメチル)
−4−(2,4,6−)ジクロロ−α−ヒドロキシベン
ジル)イミダゾールを得た。次にこれを、実施例1の工
程fc)と同様の方法により、トリフルオロ酢酸無水物
で処理して粗製2−シアノ−1−(ジメチルスルファモ
イル) −4−(2,4,6−)ジクロロ−α−ヒドロ
キシベンジル)イミダゾールをわずかに灰色がかった白
色の固体として得た。
方法 F
(化合物56の出発物質に対して使用)エチル5−メチ
ルイミダゾール−4−カルボキシレートを、グリニヤー
ル反応により、臭化フェニルマグネシウムを用いて、4
−Cエトキシ(ジフェニル)メチル〕−5−メチルイミ
ダゾール、m、p、205°、に変えた。次にこれを1
実施例1に記載の方法と同様の方法により、ジメチルス
ルファモイルクロライドで処理して、1−ジメチルスル
ファモイル−4−〔エトキシ(:)フェニル)メチルツ
ー5−メチル−イミダゾール、m、p、150°、を得
た。
ルイミダゾール−4−カルボキシレートを、グリニヤー
ル反応により、臭化フェニルマグネシウムを用いて、4
−Cエトキシ(ジフェニル)メチル〕−5−メチルイミ
ダゾール、m、p、205°、に変えた。次にこれを1
実施例1に記載の方法と同様の方法により、ジメチルス
ルファモイルクロライドで処理して、1−ジメチルスル
ファモイル−4−〔エトキシ(:)フェニル)メチルツ
ー5−メチル−イミダゾール、m、p、150°、を得
た。
方法 G
(化合物50の出発物質に対して使用)イミダゾール−
4−スルホニルクロライドを4−クロW−N−メチルア
ニリンと反応させて、4−(N−(4−クロロフェニル
)−N−メチルスルファモイルコイミダゾール、m、p
、217〜9°、を得た。次にこれを、実施例1に記載
のものと同様の方法により、ジメチルスルファモイルク
ロライドで処理して1−ジメチルスルファモイル−4−
(N−(4−クロロフェニル)−N−メチルスルファモ
イルコイミダゾール、m、 p、 131.5〜162
°、を得た。
4−スルホニルクロライドを4−クロW−N−メチルア
ニリンと反応させて、4−(N−(4−クロロフェニル
)−N−メチルスルファモイルコイミダゾール、m、p
、217〜9°、を得た。次にこれを、実施例1に記載
のものと同様の方法により、ジメチルスルファモイルク
ロライドで処理して1−ジメチルスルファモイル−4−
(N−(4−クロロフェニル)−N−メチルスルファモ
イルコイミダゾール、m、 p、 131.5〜162
°、を得た。
方法 H
(化合物60の出発物質に対して使用)N−ベンジリデ
ン−N l 、N l−ジメチルスルファミド<6.3
69>をメタノールおよびジメトキシエタン中でp−)
ルエンスルホニルメチルイソシアニド(9,75L)お
よび炭酸カリウム(8,289)と共に18時間攪拌し
た。その混合物を濾過し、そしてp液を蒸発させ、酢酸
エチル/ヘキサンから再結晶して粗製1−ジメチルスル
ファモイル、5−フェニルイミダゾールを得た。
ン−N l 、N l−ジメチルスルファミド<6.3
69>をメタノールおよびジメトキシエタン中でp−)
ルエンスルホニルメチルイソシアニド(9,75L)お
よび炭酸カリウム(8,289)と共に18時間攪拌し
た。その混合物を濾過し、そしてp液を蒸発させ、酢酸
エチル/ヘキサンから再結晶して粗製1−ジメチルスル
ファモイル、5−フェニルイミダゾールを得た。
実施例14のための出発物質は、化合物1に用いた出発
物質を2モルのブチルリチウム/:)メチルホルムアミ
ドと反応させて4− (2,4−ジクロロ−3−ホルミ
ルフェニル) −1−(uメチルスルファモイル)−2
−ホルミルイミグゾールとし、これを2モルの塩酸ヒド
ロキシルアミンと反応させて4− [2,4−ジクロロ
−3−(ヒドロキシイミノメチル)フェニル〕−1−(
シメチルスルファモイ/L/)−2−(ヒドロキシイミ
ノメチル)イミダゾールとすることにより製造した。こ
れを2当量のトリフルオロ酢酸無水物と反応させて目的
生成物を得た。
物質を2モルのブチルリチウム/:)メチルホルムアミ
ドと反応させて4− (2,4−ジクロロ−3−ホルミ
ルフェニル) −1−(uメチルスルファモイル)−2
−ホルミルイミグゾールとし、これを2モルの塩酸ヒド
ロキシルアミンと反応させて4− [2,4−ジクロロ
−3−(ヒドロキシイミノメチル)フェニル〕−1−(
シメチルスルファモイ/L/)−2−(ヒドロキシイミ
ノメチル)イミダゾールとすることにより製造した。こ
れを2当量のトリフルオロ酢酸無水物と反応させて目的
生成物を得た。
その他の出発物質は既知であるか、またはこれらのまた
はこれらに類似の方法により製造した。一般的に、それ
らは精製しなかったので、物性データは得られていない
。
はこれらに類似の方法により製造した。一般的に、それ
らは精製しなかったので、物性データは得られていない
。
試験例
本発明の化合物を各種試験にかけた。
a)葉面試験
以下の一以上のものに対する化合物の活性を評価する。
エリシフエ・グラミニス:大麦うどん粉病(gG)プラ
スモパラ・ビチコラ:ぶどうぺと病(pv)ピリクラリ
ア・オリゼ:稲いもち病(po)ボツリチス・シネレア
(Botrytis cinerea ) : )マド
灰色かび病(BC) ベンチコリア・イネクオリス:りんご黒里病(VI)フ
ィトフトラ・インフェスタンス:トマト疫病(PI)所
望濃度の化合物の水性溶液または分散液(湿41化剤を
含む)を適宜の植物に噴霧し、次いで真菌の胞子懸濁液
を噴霧することKよりまたはエリシフエ属菌種について
は処理植物上に罹病材料を撒布または振盪することによ
り接種した。次に、植物を、植物生長および病害進行に
適するようKt11節された環境条件下に保った。
スモパラ・ビチコラ:ぶどうぺと病(pv)ピリクラリ
ア・オリゼ:稲いもち病(po)ボツリチス・シネレア
(Botrytis cinerea ) : )マド
灰色かび病(BC) ベンチコリア・イネクオリス:りんご黒里病(VI)フ
ィトフトラ・インフェスタンス:トマト疫病(PI)所
望濃度の化合物の水性溶液または分散液(湿41化剤を
含む)を適宜の植物に噴霧し、次いで真菌の胞子懸濁液
を噴霧することKよりまたはエリシフエ属菌種について
は処理植物上に罹病材料を撒布または振盪することによ
り接種した。次に、植物を、植物生長および病害進行に
適するようKt11節された環境条件下に保った。
適宜の時間経過後、葉面の感染度を視覚的に評価した。
125 ppm(w/y)以下の濃度における病害抑制
率が50%を超えた場合、化合物は有効であるとした。
率が50%を超えた場合、化合物は有効であるとした。
b)土壌病原体試験
これらの試験では、化合物のりジフトニア・ソラニ(R
h1zoctonia 5olani ) (R8)に
対する活性を測定した。
h1zoctonia 5olani ) (R8)に
対する活性を測定した。
トウモロコシ扮/砂を含むフラスコに供試真菌を接種し
次いでインキュベートした。そのトウモロコシ粉/砂培
養物を用いて鉢植用堆肥を汚染し、次いでそれをプラス
チック鉢に入れた。
次いでインキュベートした。そのトウモロコシ粉/砂培
養物を用いて鉢植用堆肥を汚染し、次いでそれをプラス
チック鉢に入れた。
湿潤化剤を含む化合物の水性溶液または分散液を各体内
の化合物が所望濃度となるように鉢に添加した。供試化
合物を含まない同様の溶液または分散液を添加すること
により対照用鉢を作った。供試化合物の適用直後に俗体
に多数のキャベツ種子を蒔いた。それら種子を処理され
た汚染土壌で覆土し、そしてそれら鉢を植物生長および
病害進行に適するように調節された儂境条件下にインキ
ュベートした。発芽したキャベツ実生数を数え、そして
病害抑制率(%)を未処理汚染鉢と比較することにより
計算した。
の化合物が所望濃度となるように鉢に添加した。供試化
合物を含まない同様の溶液または分散液を添加すること
により対照用鉢を作った。供試化合物の適用直後に俗体
に多数のキャベツ種子を蒔いた。それら種子を処理され
た汚染土壌で覆土し、そしてそれら鉢を植物生長および
病害進行に適するように調節された儂境条件下にインキ
ュベートした。発芽したキャベツ実生数を数え、そして
病害抑制率(%)を未処理汚染鉢と比較することにより
計算した。
土壌100万容量部あたり100f(1部以下の化合物
濃度における病害抑制率が50%を超えた場合、化合物
は有効であるとした。
濃度における病害抑制率が50%を超えた場合、化合物
は有効であるとした。
有効性は次のとおり実証された+=有効)1 +
+ + 2 + + 6 + +4
+ + 5 + + 6 + 7 + +8
+ + 9 + 10 + + 11 +12
+ 16 + 14 + + +15
+ + 16 + +17
+ 18 + 19 + + 20 + +
+21 + + 22 + +
+23
+ 24 + +
+25 +
+26
+27 + 28 + +
+29 + + 30 + + +31+
++ +32
+ 33 + 34 + 35 + + 36 + 37 + 38 + 39 + 40 + 41 + 42 + 43 + 44 + 45 + 46 + 47 + 48 + 49 + 50 + 51 + 52十 53 + 54 +
+55 + 56 + 57 + 58 + 59 + 60 + 63 + 65 + 特許出願人 シェージング・アグロケミカルズ・リミ
テッド 外2名
+ + 2 + + 6 + +4
+ + 5 + + 6 + 7 + +8
+ + 9 + 10 + + 11 +12
+ 16 + 14 + + +15
+ + 16 + +17
+ 18 + 19 + + 20 + +
+21 + + 22 + +
+23
+ 24 + +
+25 +
+26
+27 + 28 + +
+29 + + 30 + + +31+
++ +32
+ 33 + 34 + 35 + + 36 + 37 + 38 + 39 + 40 + 41 + 42 + 43 + 44 + 45 + 46 + 47 + 48 + 49 + 50 + 51 + 52十 53 + 54 +
+55 + 56 + 57 + 58 + 59 + 60 + 63 + 65 + 特許出願人 シェージング・アグロケミカルズ・リミ
テッド 外2名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 XはCR^4またはNであり; R^1は−SO_2R^5、▲数式、化学式、表等があ
ります▼または−COR^8であり;R^2はCN、▲
数式、化学式、表等があります▼、−CH=N−OR^
1^0、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
式、化学式、表等があります▼であり; R^3およびR^4は同一であつても異なつてもよくそ
してアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ア
ルケニル、アルキニルまたはアミノ(それらはすべて所
望により置換されていてもよい)、水素、ハロゲン、ヒ
ドロキシ、シアノ、ニトロ、アシル、R^1^1SO_
p、R^1^2Oまたはアリールであり; R^5はアリール、所望により置換されたアルキルまた
は所望により置換されたアミノであり; R^6およびR^7は同一であつても異なつてもよく、
そしてアミノ、アルコキシまたはアルキルチオ(その各
々は所望により置換されていてもよい)であり; R^8はR^5と同じ意味を有するか、またはアルコキ
シ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシまたはアルキ
ルチオ(その各々は所望により置換されていてもよい)
であつてもよく、あるいはアリールオキシであり; R^9は水素、所望により置換されたアルキルアルケニ
ル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アシル、アリ
ールまたはシクロアルキルであり; R^1^0は水素、所望により置換されたアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルであり、 R^1^1はアルキル、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アルケニル、アルキニル(それらはすべて所望に
より置換されていてもよい)であるか、またはアリール
であり; R^1^2はR^1^1と同じ意味を有するか、または
アシルであり; R^1^7は水素、アルキル、アルコキシカルボニル、
アリールまたはヘテロアリールであり、そしてR^1^
8は水素またはアルキルであるか、またはR^1^7と
R^1^8はそれらが結合した炭素と共にベンゾ環を形
成し; R^2^0およびR^2^1は同一であつても異なつて
もよく、そして水素またはアルキルであり;Zは酸素ま
たは硫黄であり; mが0でnが1または2であるか、または mが1でnが0または1であり;そして pは0または1であるが、 ただしR^3とR^4は同時に塩素であることはできな
い〕 で示される化合物。 2)R^1がジメチルスルファモイルである請求項1記
載の化合物。 3)R^2がシアノまたはチオカルバモイルである請求
項1または2記載の化合物。 4)R^3が、ハロゲン、アルキル(特にメチル)、ト
リフルオロメチル、ニトロおよびアルコキシ(特にメト
キシ)より成る群より選択された3個以下の基により所
望により置換されたフエニルまたはベンゾイルである請
求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 5)請求項1〜4のいずれかに記載の化合物を農業的に
許容し得る希釈剤または担体と混合して成る殺真菌性組
成物。 6)真菌またはその場所に請求項1〜5のいずれかに記
載の化合物を適用することより成る植物病原性真菌の撲
滅方法。
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GB8706779 | 1987-03-21 | ||
GB878722329A GB8722329D0 (en) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | Fungicides |
GB8722329 | 1987-09-22 |
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---|---|
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JP63063720A Pending JPS63255269A (ja) | 1987-03-21 | 1988-03-18 | 抗真菌剤 |
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---|---|
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JP (1) | JPS63255269A (ja) |
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JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
WO2021246453A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 石原産業株式会社 | 非ヒト動物用抗菌剤 |
WO2021246455A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 石原産業株式会社 | ヒト用抗真菌剤 |
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US5173503A (en) * | 1989-11-15 | 1992-12-22 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole fungicides |
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GB9014342D0 (en) * | 1990-06-27 | 1990-08-15 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
GB9023082D0 (en) * | 1990-10-24 | 1990-12-05 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
WO1992013451A1 (en) * | 1991-02-11 | 1992-08-20 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole pesticides |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2646143A1 (de) * | 1976-10-13 | 1978-04-20 | Bayer Ag | 4,5-dichlor-imidazol-1-carbonsaeure- arylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
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-
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- 1988-03-21 TR TR88/0209A patent/TR24656A/xx unknown
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- 1988-03-21 FI FI881321A patent/FI881321A/fi not_active Application Discontinuation
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