JP2001510828A - ニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールならびに植物及び動物有害生物の抑制のためのその使用 - Google Patents

ニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールならびに植物及び動物有害生物の抑制のためのその使用

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JP2001510828A
JP2001510828A JP2000504115A JP2000504115A JP2001510828A JP 2001510828 A JP2001510828 A JP 2001510828A JP 2000504115 A JP2000504115 A JP 2000504115A JP 2000504115 A JP2000504115 A JP 2000504115A JP 2001510828 A JP2001510828 A JP 2001510828A
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alkyl
spp
atoms
phenyl
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アスマン,ルツツ
シユテンツエル,クラウス
エルデレン,クリストフ
ククラー,マルテイン
バハトラー,ペーター
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、X、R1、R2及びR3が記載中に示した意味を有する式(I)の新規なニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール、その製造法ならびに植物及び動物有害生物の抑制のためのその使用に関する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は新規なニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール、その製造法なら
びに植物及び動物有害生物の抑制のためのその使用に関する。
【0002】 特定のフェニルスルホニル−イミダゾール及びフェニルスルホニル−ベンズイ
ミダゾールが殺菌・殺カビ性を有することは既知となっている(EP−A 0
238 824及びWO 97−06 171を参照されたい)。かくして1−
(2−メチル−5−ニトロ−フェニルスルホニル)−ベンゾトリアゾール、2−
メチル−1−(2−メチル−5−ニトロ−フェニルスルホニル)−イミダゾール
及び1−(2−メチル−5−ニトロ−フェニルスルホニル)−2−クロロ−6,
6−ジフルオロ−[1,3]−ジオキソロ−[4,5−f]−ベンズイミダゾー
ルを菌・カビの抑制のために用いることができる。これらの物質の活性は優れて
いるが、低い適用比においていくつかの場合に不満足である。
【0003】 今回、式
【0004】
【化6】
【0005】 [式中、 a)Xはシアノを示し、 R1はハロゲン、アルキル又はフェニルを示し、 R2はハロゲン、アルキル又はフェニルを示すかあるいは R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換さ
れていることができるベンゼン環を示すか又は場合により置換されていることが
できる複素環式環を示し、 R3はハロゲン、アルキル又はフェニルを示すか あるいは b)Xはハロゲンを示し、 R1はハロゲン、アルキル又はフェニルを示し、 R2はハロゲン、アルキル又はフェニルを示すかあるいは R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換さ
れていることができる複素環式環を示すか あるいは R1とR2は一緒になって式
【0006】
【化7】
【0007】 の二つの結合をもつ基を示し、 R3はハロゲン、アルキル又はフェニルを示す] の新規なニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールが見いだされた。
【0008】 さらに、場合により酸受容体の存在下にそして場合により希釈剤の存在下に、
【0009】
【化8】
【0010】 [式中、 R1、R2及びXは上記の意味を有する] のイミダゾール誘導体を式
【0011】
【化9】
【0012】 [式中、 R3は上記の意味を有し、 Halは塩素又は臭素を示す] のニトロベンゼン−スルホニルハライドと反応させると式(I)のニトロフェニ
ル−スルホニル−イミダゾールが得られることが見いだされた。
【0013】 最後に、式(I)のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールが作物保護及
び材料保護において植物及び動物有害生物の抑制に非常に適していることが見い
だされた。
【0014】 驚くべきことに、本発明の物質は同じ型の活性を有する構造的に類似の既知の
活性物質である1−(2−メチル−5−ニトロ−フェニルスルホニル)−ベンゾ
トリアゾール及び2−メチル−1−(2−メチル−5−ニトロ−フェニルスルホ
ニル)−イミダゾールよりも優れた殺菌・殺カビ活性を示す。
【0015】 本発明の物質は式(I)により一般的に定義される。
【0016】 本発明の物質の好ましい群(group)は、式
【0017】
【化10】
【0018】 のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール類である。
【0019】 ここで、置換基は好ましくは下記に記載する意味を有する。
【0020】 R1は好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル又はフェニルを示す。
【0021】 R2は好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル又はフェニルを示す。
【0022】 R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに、好ましくは
ベンゼン環を示し、それは ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル; それぞれ1〜5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は
アルキルスルホニル; それぞれ1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ又はハロ
ゲノアルキルスルホニル; それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状であり、それぞれ2〜4個の炭素原子及び1〜
5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又はハロゲ
ノアルケニルオキシ; それぞれ各アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、
ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル又はシアノイミノ(アル
コキシ)アルキル; 3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル; それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び
/又は1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキルにより同一にもしくは異なって一置換もしくは二置換され
ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、ピリジル
オキシ及び/又はピリジルチオ; により同一にもしくは異なって一置換〜三置換されていることができる。
【0023】 R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに、好ましくは
二つの結合をもつ3もしくは4個の炭素原子を有するアルキレン又は1もしくは
2個の炭素原子を有するジオキシアルキレンにより置換されているベンゼン環を
示し、アルキレンもしくはジオキシアルキレン基はハロゲン、1〜4個の炭素原
子を有するアルキル及び/又は1もしくは2個の炭素原子及び1〜5個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルにより同一にもしくは異な
って一置換〜四置換されていることができる。
【0024】 R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに、好ましくは
5−もしくは6−員複素環式環を示し、それは1個、2個もしくは3個の同一も
しくは異なる複素原子、例えば酸素、硫黄及び/又は窒素を含有し、そして、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、カ
ルバモイル、チオカルバモイル、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4
個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭素原子及び1
〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコ
キシ部分に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、3〜6個の炭素
原子を有するシクロアルキル、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニル、1〜4個の炭素原
子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルス
ルホニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、1〜4個の炭素原子を
有するヒドロキシアルキルアミノ、各アルキル基中に1〜4個の炭素原子を有す
るジアルキルアミノ、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカル
ボニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル
、アルコキシ部分に1〜4個の炭素原子及びアルキル部分に1〜4個の炭素原子
を有するアルコキシイミノアルキル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有す
るアルキルカルボニルオキシ及び/又はハロゲノアルキル基中に1〜4個の炭素
原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
カルボニルオキシにより同一にもしくは異なって一置換〜三置換されていること
ができ、複素環式環が1個より多い酸素原子を含有する場合、酸素原子同士は隣
接していない。
【0025】 R3は好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル又はフェニルを示す。
【0026】 本発明の好ましい物質のさらに別の群は式
【0027】
【化11】
【0028】 のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール類である。
【0029】 この式において置換基は好ましくは下記に記載する意味を有する。 Hal1は好ましくはフッ素、塩素又は臭素を示す。
【0030】 R1は好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル又はフェニルを示す。
【0031】 R2は好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル又はフェニルを示す。
【0032】 R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに、好ましくは
5−もしくは6−員複素環式環を示し、それは1個、2個もしくは3個の同一も
しくは異なる複素原子、例えば酸素、硫黄及び/又は窒素を含有し、そして、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、カ
ルバモイル、チオカルバモイル、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4
個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭素原子及び1
〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコ
キシ部分に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、3〜6個の炭素
原子を有するシクロアルキル、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィニル、1〜4個の炭素原
子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルス
ルホニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、1〜4個の炭素原子を
有するヒドロキシアルキルアミノ、各アルキル基中に1〜4個の炭素原子を有す
るジアルキルアミノ、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカル
ボニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル
、アルコキシ部分に1〜4個の炭素原子及びアルキル部分に1〜4個の炭素原子
を有するアルコキシイミノアルキル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有す
るアルキルカルボニルオキシ及び/又は1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル基中に1〜4個の炭素原子を有するハロゲノアル
キルカルボニルオキシにより同一にもしくは異なって一置換〜三置換されている
ことができ、複素環式環が1個より多い酸素原子を含有する場合、酸素原子同士
は隣接していない。
【0033】 R1とR2は一緒になってさらに、好ましくは式
【0034】
【化12】
【0035】 の二つの結合をもつ基を示す。
【0036】 R3は好ましくはフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル又はフェニルを示す。
【0037】 特に好ましいのは、 R1がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n −ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はフェニルを示
し、 R2がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n −ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はフェニルを示
すかあるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、
n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロ
ピルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、アセチル
、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒド
ロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シアノイミノ
(メトキシ)メチル、 シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル
、イソプロピル、n−ブチル、sec.−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブ
チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル及び/又はジフルオロメチルによ
り同一にもしくは異なって一置換もしくは二置換されていることができるフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、ピリジルオキシ及び/又はピリジル
チオ により同一にもしくは異なって一置換〜三置換されていることができるベンゼン
環を示すかあるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ二重に結合
しているプロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、メチレンジオキ
シ又はエチレンジオキシにより置換されているベンゼン環を示し、アルキレンも
しくはジオキシアルキレン基はフッ素、塩素、トリフルオロメチル、メチル、エ
チル及び/又はn−プロピルにより同一にもしくは異なって一置換〜四置換され
ていることができるかあるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって縮合フラン、チオフェ
ン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、
イソチアゾール、ピラゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,3−チ
アジアゾール、1,2,3−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、
ピリミジン又は1,2,4−トリアジン環を示し、これらの基はフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリ
フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはト
リフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、
アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
オキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノ
エチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル
及び/又はエトキシイミノエチルにより同一にもしくは異なって一置換もしくは
二置換されていることができ、 R3がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n −ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はフェニルを示
す 式(Ia)の化合物である。
【0038】 特に好ましいのはさらに、 Hal1がフッ素、塩素又は臭素を示し、 R1がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n −ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はフェニルを示
し、 R2がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n −ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はフェニルを示
すかあるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって縮合フラン、チオフェ
ン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、
イソチアゾール、ピラゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,3−チ
アジアゾール、1,2,3−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピラジン、
ピリミジン又は1,2,4−トリアジン環を示し、これらの基はフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カル
バモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリ
フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはト
リフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−
プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、
アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
オキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノ
エチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル
及び/又はエトキシイミノエチルにより同一にもしくは異なって一置換もしくは
二置換されていることができるか あるいは R1とR2が一緒になって式
【0039】
【化13】
【0040】 の二重に結合している基を示し、 R3がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n −ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル又はフェニルを示
す 式(Ib)の化合物である。
【0041】 上記の置換基の意味をいずれの所望のやり方においても互いに組み合わせるこ
とができる。さらに、個々の定義を省略することもできる。
【0042】 本発明の物質の例として以下の表に示すニトロフェニル−スルホニルイミダゾ
ールを挙げることができる。
【0043】
【表1】
【0044】
【表2】
【0045】
【表3】
【0046】 式中、 R3は表2で挙げた置換基を示す。
【0047】
【表4】
【0048】
【表5】
【0049】 式中、 R3は表2で挙げた置換基を示す。
【0050】
【表6】
【0051】
【表7】
【0052】 2,5−ジブロモ−4−メチル−1H−イミダゾール及び2−メチル−5−ニ
トロベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として用いると、本発明の方法の経
路を以下の式により示すことができる。
【0053】
【化14】
【0054】 本発明の方法を行うために出発材料として必要なイミダゾール誘導体は式(I
I)により一般的に定義される。この式において、R1、R2及びXは好ましくは
本発明の式(I)の物質の記載と関連して置換基のために好ましいとしてすでに
挙げた意味を有する。
【0055】 式(II)の化合物は以下の2つの互変異性体として存在し得る。
【0056】
【化15】
【0057】 が対称であれば、互変異性体は同一である。本発明の式(III)のニトロベン
ゼンスルホニルハライドとの反応においては、かくして1種のみの特定の式(I
)の最終生成物がそれぞれの場合に生成し、2つの互変異性体のどちらが反応す
るかに無関係に生成する。
【0058】 分子単位
【0059】
【化16】
【0060】 が非対称の場合、2つの互変異性体は同一ではない。本発明の式(III)のニ
トロベンゼン−スルホニルハライドとの反応においては、かくして式(IIa)
及び/又は(IIb)の互変異性体から誘導される式(I)の最終生成物が生成
し得る。両方の互変異性体が反応する場合、式(I)の最終生成物は混合物の形
態で得られる。
【0061】 式(II)のイミダゾール誘導体は既知であるか又は既知の方法により製造す
ることができる(WO 97−06171、Chem.Ber.85,(195
2)1012−1020),J.Med.Chem.34(1991)1110
−1116及びJ.Chem.Soc.1965,3017−3021を参照さ
れたい)。
【0062】 本発明の方法を行うために出発材料としてさらに必要なニトロベンゼン−スル
ホニルハライドは式(III)により一般的に定義される。この式において、R 3 は好ましくは本発明の式(I)の物質の記載と関連してこれらの置換基のため に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Halはやはり好ましくは塩素又
は臭素を示す。
【0063】 式(III)のニトロベンゼン−スルホニルハライドは既知であるか又は既知
の方法により製造することができる(EP−A 0 238 824を参照され
たい)。
【0064】 本発明の方法を行うための酸受容体としてすべての通常の無機もしくは有機塩
基が適している。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、
アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム
、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウム
tert−ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウ
ム又は重炭酸ナトリウム、さらにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウ
ム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモニウムならびに第3級アミン、例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N
−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデ
セン(DBU)を好適に用いることができる。
【0065】 本発明の方法を行うための希釈剤としてすべての不活性有機溶媒が適している
。脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又
はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエ
タン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル
t−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;
ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ
サノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくは
i−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−
メチルピロリドン又はヘキサメチル−ホスホロトリアミド;エステル類、例えば
酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;ス
ルホン類、例えばスルホランあるいはアミン類、例えばピリジンを好適に用いる
ことができる。
【0066】 本発明の方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる
。一般に0℃〜150℃の温度、好ましくは10℃〜120℃の温度が用いられ
る。
【0067】 本発明の方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、過圧又は減圧を用
いることもできる。
【0068】 本発明の方法を行う場合、式(II)のイミダゾール誘導体の1モル当たり一
般に1〜1.5モルの式(III)のニトロベンゼン−スルホニルハライド及び
当量もしくは過剰の酸受容体が用いられる。仕上げは通常の方法により行われる
。一般に反応混合物に水を加え、形成される混合物を水にわずかに可溶性の有機
溶媒を用いて数回抽出し、合わせた有機相を乾燥し、蒸発させる。得られる物質
を場合によりクロマトグラフィー又は再結晶などの通常の方法により精製するこ
とができる。
【0069】 本発明の活性物質は植物有害生物の抑制に適しており、従って作物保護及び材
料保護における望ましくない微生物、例えば菌・カビ又はバクテリアの抑制に用
いることができる。
【0070】 殺菌・殺カビ剤を作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiopho
romycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chyt ridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類
(Ascomycetes)、坦子菌類(Basidiomycetes)、不
完全菌類(Deuteromycetes)の抑制に用いることができる。
【0071】 殺バクテリア剤を作物保護においてシュードモナス(Pseudomonad
aceae)、リゾビウム(Rhizobiaceae)、腸内細菌(Ente
robacteriaceae)、コリネバクテリウム(Corynebact
eriaceae)及びストレプトミセス(Streptomycetacea
e)の抑制に用いることができる。
【0072】 上記の一般名(general terms)の下に含まれる菌・カビ性及び
バクテリア性の病気のいくつかの病原体を例として挙げることができるが、いか
ようの制限を課するものでもない: キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris
pv.oryzae); シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ pv.ラクリマンス(Paeudomonas syringae pv
.lachrymans); エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルウィニア・アミロボラ(Erw
inia amylovora); ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium Ultimum); フィトフトラ(Phytophthora)種、例えばフィトフトラ・インフェ スタンス(Phythophthora infestans); シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュ ードペロノスポラ・ヒュミリ(Pseudoperonospora humi li)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospo
ra cubensis); プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(P
lasmopara viticola); ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia l
actucae)、 ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Per
onospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae) ; エリシフェ(Erysiphe)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Erysi
phe graminis); スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリ ギネア(Sphaerotheca fuliginea); ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えばポドスファエラ・ロイコ トリチャ(Podosphaera leucotricha); ヴェンチュリア(Venturia)種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ ス(Venturia inaequalis); ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えばピレノフォラ・テレス(Pu
renophora teres)又はP.グラミネア(P.graminea ) (分生子(Conidia)型:ドレチュスレラ(Drechslera)、Sy n:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)); コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス(Cochliobolus sativus) (分生子型:ドレチュスレラ、Syn:ヘルミントスポリウム); ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(U
romyces appendiculatus); プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Pucc
inia recondita); スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)、 チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries); ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avenae) ; ペリクラリア(Pellicularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Pellicularia sasakii); ピリクラリア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリザエ(P
yricularia oryzae); フサリウム(Fusarium)種、例えばフサリウム・クルモルム(Fusar
ium culmorum); ハイイロカビ(Botrytis)種、例えばボツリチス・シネレア(Botry
tis cinerea); セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septor
ia nodorum); レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスファエ リア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(C
ercospora canescens); アルテルナリア(Alternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシカ エ(Alternaria brassicae)及び シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例え ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリポイデス(Pseudocercosp orella herpotrichoides)。
【0073】 植物の病気の抑制に必要な濃度における活性物質の優れた植物許容性(pla
nt tolerance)は、植物の地上部分、植物材料(plant ma
terial)及び種ならびに土壌を処理することを可能にする。
【0074】 本発明の活性物質をブドウ栽培、果実栽培及び植物栽培における病気の抑制に
、例えばベンチュリア、ポドスファエラ及びプラスモパラ種に対して用いて特に
成功することができる。ピリクラリア種などの稲の病気の抑制にも成功すること
ができる。
【0075】 材料保護の場合、本発明の物質を望ましくない微生物による攻撃及び破壊から
の工業材料の保護に用いることができる。
【0076】 本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために製造された非生物材
料を意味すると理解されるべきである。例えば微生物による変化又は破壊に対し
て本発明の活性物質により保護されるべき工業材料は接着剤、にかわ、紙及び板
紙、編織布、皮革、木材、コーティング材料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤
ならびに微生物により攻撃又は破壊され得る他の材料であることができる。生物
の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護され
るべき材料の中に挙げることができる。本発明の場合、好ましくは接着剤、にか
わ、紙及び板紙、皮革、木材、コーティング材料、冷却潤滑剤及び熱媒液を工業
材料として挙げることができ、特に好ましくは木材である。
【0077】 例えば下記の属の微生物を挙げることができる: アルテルナリア(Arternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(
Alternaria tenuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニゲル(
Aspergillus niger)、 カエトミウム(Chartomium)、例えばカエトミウム・グロボスム(C
haetomium globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Co
niophora puetana)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lenti
nus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・ベルシコロル
(Penicillium versicolor)、 アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ(Sclerophoma pityophila)、 トリコデルマ(Tricoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Tri
choderma viride)、 エシェリキア(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Esc
herichia coli)、 シュードモナス(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ(Pseudomonas aeruginosa) スタフィロコックス(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
【0078】 優れた植物許容性及び温血動物に関するる有利な毒性を有する本発明の活性物
質は、農業において、森林経営において、園芸において、保存製品及び材料の保
護においてならびに衛生部門にあるいは獣医学の分野に存在する動物有害生物、
特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制にも適している。該物質は通常に感受性の
種及び耐性の種に対してならびに生育のすべての又は個々の段階における有害生
物に対して有効である。上記の動物有害生物には: 等脚類(Isopoda)の目から、例えばオニスクス・アセルス(Onisc
us asellus)、アルマジリジウム・ブリガレ(Armadillid
ium vulgare)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio sc
aber)。 倍脚類(Diplopoda)の目から、例えばプラニウルス・グルラツス(B
laniulus guttulatus)。 唇脚類(Chilopoda)の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス
(Geophilus carpophagus)、スクチゲラ種(Scuti
gera spec.)。 結合類(Symphyla)の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ(Sc
utigerella immaculata)。 シミ類(Thysanyra)の目から、例えばレピスマ・サッカリナ(Lep
isma saccharina)。 トビムシ類(Collembola)の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス(Onychiuru armatus)。 直翅類(Orthoptera)の目から、例えばブラッタ・オリエタリス(B
latta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Parip
laneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leuco
phaea maderae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella
germanica)、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesti
cus)、グリロタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・
ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria
migratpropodes)、メラノプルス・ディファレンチアリス(Me
lanoplus differentialis)、シストセルカ・グレガリ
ア(Schistocerca gregeria)。 ハサミムシ類(Dermaptera)の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア(Forficula auricularia)。 シロアリ類(Isoptera)の目から、例えばレチクリテルメス種(Ret
iculitermes spp.)。 シラミ類(Anoplura)の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・
コルポリス(pediculus humanus corporis)、ハエ
マトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Li
nognathus spp.)。 ハジラミ類(Mallophaga)の目から、例えばトリコデクテス種(Tr
ichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea sp
p.)。 アザミウマ類(Thysanoptera)の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、ツリプ
ス・タバチ(Thrips tabaci)。 異翅類(Heteroptera)の目から、例えばエウリガステル種(Eur
igaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysder
cus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma q
uadrata)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectular
ius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、
トリアトマ種(Triatoma spp.)。 同翅類(Homoptera)の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(A
leurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurod
es vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gos
sypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Bravicoryne bras
sicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis
)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aph
is pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanige
rum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arun
dinis)、フィロクセラ・バスタツリクス(Phylloxera vas
tatrix)、ペムフィグス種(Pemphigus spp.)、マクロシ
フム・アベナエ(Macrosiphus avenae)、ミズス種(Myz
us spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、
ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エンポアスカ
種(Empoasca spp.)、エウセリス・ビロバツス(Eusceli
s bilobatus)、ネフォテティクス・シンクチセプス(Nephot
ettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissitia oleae)、
ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatel
lus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)
、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、
アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュー
ドコックス種(Pseudococcus spp.)、プシラ種(Psyll
a spp.)。 鱗翅類(Lepidoptera)の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニア
リウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(C
heimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(L
ithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデ
ラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・マクリペンニス(
Plutella maculipennis)、マラコソマ・ネウスツリア(
Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソルホエア
(Euproctis chrysorrhoea)、リマンツリア種(Lym
antria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculat
rix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyl
locnistis citrella)、アグロチス種(Agrotis s
pp.)、エウクソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Felti
a spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)
、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エクシグア
(Spodoptera exigua)、マメストラ・ブラシカエ(Mame
stra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis fl
ammea)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)
、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(
Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoca
psa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、チロ
種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta n
ubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kueh
niella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonell
a)、チネオラ・ビセリラレ(Tineola bisselliella)、
チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ
・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospret
ella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア
・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフ
ェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・ア
ンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(H
omona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)。 甲虫類(Coleoptera)の目から、例えばアノビウム・プンクタツム(
Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizop
ertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchi
dius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acant
hoscelides obtectus)、ヒロツルペス・バジュルス(Hy
lotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelast
ica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotar
sa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaed
on cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica
spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chry
socephala)、エピラクナ・バリベチス(Epilachna var
ivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス(Oryzaephilus surinamensi
s)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィルス種(
Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otior
rhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cos
mopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ce
uthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hy
pera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.
)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(A
nthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.
)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Mel
igethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニ
プツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プ
シロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tr
ibolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio mo
litor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種
(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolon
tha melolontha)、アンフィマロン・ソルシチチアリス(Amp
himallon solstitialis)、コステリツラ・ゼアランジカ
(Costelytra zealandica)。 膜翅類(Hymenoptera)の目から、例えばジプリオン種(Dipri
on spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシ
ウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monom
orium pharaonis)、ベスパ種(Vespa spp.)。 双翅類(Diptera)の目から、例えばアエデス種(Aedes spp.
)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレクス種(Cule
x spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila me
lanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファニア種(F
annia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphor
a erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.
)、クリソミア種(Chrysinyua spp.)、クテレブラ種(Cut
erebra spp.)、ガストロフィルス種(Gastrophilus
spp.)、ヒポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモキシス
種(Stomoxys spp.)、オエスツルス種(Oestrus spp
.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Taba
nus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラ
ヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscine
lla frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・
ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ
(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus
oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。 ノミ類(Siphonaptera)の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
(Xenopsylla cheopis)、セラトフィルス種(Cerato
phyllus spp.)。 クモ形類(Arachnida)の目から、例えばスコルピオ・マウルス(Sc
orpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Lagrodec
tus mactans)。 ダニ類(Acarina)の目から、例えばアカルス・シロ(Acarus s
iro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Orni
thodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyss
us gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes r
ibis)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta
oleivora)、ボオフィルス種(Boophylus spp.)、リピ
セファルス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(A
mblyomma spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、
イクソデス種(Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoropte
s spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコ
プテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsone
mus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praet
iosa)、パノニクス種(Panonychus spp.)、テトラニクス
種(Tetranychus spp.) が含まれる。
【0079】 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus simili
s)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、
チレンクルス・セミペネツランス(Tylenchulus semipene
trans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ
種(Globodera spp.)、メロイドジネ種(Meloidogyn
e spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides sp
p.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフィネマ種
(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)が含まれる 本発明に従って用いることができる物質は、植物−損傷性ダニの抑制に、例え
ばビーンスパイダーマイト(bean spider mite)(テトラニク
ス・ウルチカエ)に対してあるいは植物−損傷性昆虫の抑制に、例えばダイアモ
ンド−バック蛾(diamond−back moth)(プルテラ・マクリペ
ンニス)の毛虫、ホースラディッシュリーフビートル(horseradish leaf beetle)(ファエドン・コクレアリアエ)の幼虫及びグリー
ンライスセミ(green rice cicada)(ネフォテチクス・シン
クチセプス)に対して用い、特に成功することができる。
【0080】 本発明に従って用いることができる物質は植物有害生物、衛生上の有害生物及
び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫(外
部寄生虫)、例えばスケールマダニ(scale ixodid ticks)
、アルガシド類(argasidae)、カイセンダニ(mange mite
s)、トロンビイド類(trombiidae)、ハエ類(刺す及び吸う)、寄
生性ハエ幼虫、シラミ、刺すシラミ、鳥ジラミ及びノミに対しても作用する。こ
れらの寄生虫には: シラミ類(Anoplurida)の目から、例えばハエマトピヌス種(Hae
matopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus
spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(P
htirus spp.)、ソレノポテス種(Solenopotes spp
.)。 ハジラミ類(Mallophagida)の目ならびにマルツノハジラミ類(A
mblycerina)及びホソツノハジラミ類(Ischnocerina)
の亜目から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノ
ポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton sp
p.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ種(We
rneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentro
n spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス
種(Trichodectes spp.)、フェリコラ種(Felicola spp.)。 双翅類(Diptera)の目ならびに糸角類(Nematocerina)及
び短角類(Brachycerina)の亜目から、例えばアエデス種(Aed
es spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレク
ス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)
、エウシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(P
hlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(Lutzomyia s
pp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種
(Chrysops spp.)、ヒボミツラ種(Hybomitra spp
.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Taban
us spp.)、ハエマトポタ種(Haematopota spp.)、フ
ィリポミイア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Brau
la spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hy
drotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)
、ハエマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(More
llia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロシナ種(
Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp
.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysi
nyua spp.)、ウォールファルチア種(Wohlfahrtia sp
p.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、オエスツルス種
(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.
)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒポボス
カ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)、メロファグス種(Melophagus spp.)。 ノミ類(Siphonapterida)の目から、例えばプレクス種(Pul
ex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides
spp.)、キセノプシラ種(Xenopsylla spp.)、セラトフィ
ルス種(Ceratophyllus spp.)。 異翅類(Heteropterida)の目から、例えばシメクス種(Cime
x spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種
(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス種(Panstrong
ylus spp.)。 ゴキブリ類(Blattarida)の目から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Pe
riplaneta americana)、ブラッタ・ゲルマニカ(Blat
ta germanica)、スペラ種(Supella spp.)。 ダニ類(Acaria(Acarida))の綱、ならびに後気門類及び中気門
類(Meta− and Mesostigmata)の目から、例えばアルガ
ス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イクソデス種(I
xodes spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、
ボーフィルス種(Boophilus spp.)、デルマセントル種(Der
macentor spp.)、ハエモフィサリス種(Haemophysal
is spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、リピセファル
ス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス種(Derma
nyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.
)、ニューモニスス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノスト
マ種(Sternostoma spp.)、バロア種(Varroa spp
.)。 前気門類(Actinedida(Prostigmata))及び無気門類(
Acaridida(Astigmata)の目から、例えばアカラピス種(A
carapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella s
pp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp
.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルガテス種(Psore
rgates spp.)、デモデクス種(Demodex spp.)、トロ
ムビクラ種(Trombicula spp.)、リストロフォルス種(Lis
trophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チ
ロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Calo
glyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp
.)、プテロリクス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種
(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes
spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス
種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres
spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、
シトジテス種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス種(Lam
inosioptes spp.) が含まれる。
【0081】 本発明の活性物質は、収穫収量を増加させるためにも適している。さらに、そ
れは低い毒性を有し、優れた植物許容性を有している。
【0082】 そのそれぞれの物理的及び/又は化学的性質に依存して、活性物質を通常の調
剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾール、ポ
リマー物質中及び種子用のコーティング材料中に非常に微細にカプセル封入され
た形態ならびにULV冷及び温霧調剤に転換することができる。
【0083】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性物質を伸展剤、すなわち液体溶媒、
加圧下で液化された気体及び/又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、す
なわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡性組成物を用いて混合することに
より調製される。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒
を用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に:芳香族化合物、例えばキシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキサン又は石油留分を例とするパラフィン、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそのエーテル類及びエステル
類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシドならびに水である。液化された気体の伸展剤又は担体は常温
においてそして常圧下で気体状である液体、例えばエアゾールプロペラント、例
えばハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。適
した固体担体は:例えばカオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天然鉱石なら
びに高度に微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱
石である。顆粒剤に適した固体担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、
白雲石などの粉砕されて分別された天然鉱石ならびに無機及び有機粉末の合成顆
粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような
有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び/又は発泡性組成物は:例えば非イオ
ン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アル
キルアリールポリグリコールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリー
ルスルホネート類ならびにタンパク質加水分解産物などである。適した分散剤は
:例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0084】 粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、天然及び合成の粉末状、顆粒状
もしくはラテックス−様ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
、ポリ酢酸ビニルならびにケファリン(kephalins)及びレシチンのよ
うな天然リン脂質ならびに合成リン脂質も調剤中で用いることができる。他に添
加剤は鉱油及び植物油であることができる。
【0085】 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなどの無機顔料ならび
にアリザリン、アゾ及び金属フタロシアニン染料などの有機染料ならびに鉄、マ
ンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を
使用することができる。
【0086】 調剤は一般に0.1−95重量%、好ましくは0.5−90重量%の活性物質
を含む。
【0087】 そのそれぞれの物理的及び/又は化学的性質に依存して、活性物質を通常の調
剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾール、ポ
リマー物質中及び種子用のコーティング材料中に非常に微細にカプセル封入され
た形態ならびにULV冷及び温霧調剤に転換することができる。
【0088】 本発明の活性物質をそのままで又はその調剤として、又、例えば作用範囲を広
げるため又は耐性の発現を予防するために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリ
ア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物としても用いることができる。
多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より
高い。
【0089】 混合物の適した成分は、例えば下記の化合物である: 殺菌・殺カビ剤: アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−S、ブルムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート(キノメチオネート)、
クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロ
タロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロ
コナゾール、シプロジニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル アルミニウム、フォセチル ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば:水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニカシド、オキシカル
ボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン(PCNB)、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン A、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに Dagger G、 OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−b−プロピル−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2
,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(
1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 1−イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)エチル
]アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリ
ジンジオン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル
]−メチル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−
エテニル]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート、 2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル
]−ベンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル
)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2
,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデ
ン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメ
チル)−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピ
ロール−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]
−メチル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニ
トリル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル
]−ピリジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1
H−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキ
サスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−9−カルボン酸2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−
ヒドラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オ
キシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチル
プロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 [(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1
H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)
−DL−アラニン酸メチル、 N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン
酸メチル、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゾー
ルスルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピ
リミジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジン
アミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−
3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル
]−ベンズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン、−−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル−[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチル
ホスホルアミドチオエート、 O−メチルS−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]
−3’−オン、 殺バクテリア剤: ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン、アセフェート、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラ
クチン、アジンフォスA、アジンフォスM、アゾシクロチン、 バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis
)、4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−1−(エトキシメチル)−5−
(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル、ベンジオカル
ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータシフルツリン、ビフェンツリン、B
PMC、ブロフェンプロクス、ブロモフォスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジ
ン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、N−[(6−ク
ロロ−3−ピリジニル)−メチル]−N’−シアノ−N−メチル−エタンイミド
アミド、クロルピリフォス、クロルピリフォスM、シス−レスメツリン、クロシ
ツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリン、
シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジ
クロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフ
ォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェン バレレート、エチオフェンカル
ブ、エチオン、エトフェンプロクス、エトプロフォス、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパツリ
ン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、
フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシツリ
ネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフ
ォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカル
ブ、 HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ
プロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、
メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メ
トルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、NC 184、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンM、オキシデプロフォス、 パラチオンA、パラチオンM、ペルメツリン、フェントエート、フォレート、フ
ォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミ
フォスM、ピリミフォスA、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、
プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス
、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリミジフ
ェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ
フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼタメツリン。
【0090】 他の既知の活性物質、例えば除草剤あるいは肥料及び成長調節剤との混合物も
可能である。
【0091】 活性物質をそのまま、その調剤の形態あるいはそれから調製される使用形態で
、例えば調製ずみ溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤
及び顆粒剤で使用することができる。それらは通常の方法で、例えばポアリング
(pouring)、スプレー噴霧、噴霧、ばらまき(broadcastin
g)、粉剤散布、泡剤適用、ハケ塗りなどにより用いられる。活性物質を超低容
量法により適用するかあるいは活性物質調剤又は活性物質そのものを土壌中に注
入することもできる。植物の種も処理できる。
【0092】 本発明の活性物質を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用法に依存して、適
用比を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場合、活性
物質の適用比は一般に0.1〜10,000g/ha、好ましくは10〜100
0g/haである。種子の処理の場合、活性物質の適用比は一般に1キログラム
の種子当たりに0.001〜50g、好ましくは1キログラムの種子当たりに0
.01〜10gである。土壌の処理の場合、活性物質の適用比は一般に0.1〜
10,000g/ha、好ましくは1〜5000g/haである。
【0093】 工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に1〜95%、好ましくは
10〜75%の量で活性物質を含有する。
【0094】 本発明の活性物質の使用濃度は抑制されるべき微生物の型及び発生量ならびに
保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験(test series)に
より使用のための最適量を決定することができる。一般に使用濃度は保護される
べき材料に基づいて0.001〜5重量%、好ましくは0.05〜1.0重量%
の範囲内にある。
【0095】 作用範囲を広げるためあるいは特定の効果、例えば昆虫からの追加の保護を達
成するために場合によりさらに別の抗微生物性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バク
テリア剤、除草剤、殺虫剤又は他の活性物質を加えると、材料保護において本発
明に従って用いられるべき活性物質あるいはそれから調製することができる組成
物、濃厚物又は非常に一般的に調剤の活性及び作用範囲を増加させることができ
る。これらの混合物は本発明の化合物より広い作用範囲を有することができる。
【0096】 動物有害生物に対して用いる場合でも、本発明の物質は商業的調剤及びこれら
の調剤から調製される使用形態において相乗剤との混合物として存在することが
できる。相乗剤とは、それを用いて活性物質の作用が向上し、加えられる相乗剤
自身が能動的に有効である必要はない化合物である。
【0097】 商業的調剤から調製される使用形態の活性物質含有率は広い範囲内で変化する
ことができる。使用形態の活性物質濃度は0.0000001〜95重量%の活
性物質、好ましくは0.0001〜1重量%であることができる。
【0098】 適用は使用形態の1つに適合された通常の方法で行われる。
【0099】 以下の実施例により本発明の物質の製造及び使用を例示する。
【0100】
【実施例】製造実施例 実施例1
【0101】
【化17】
【0102】 1.4g(10ミリモル)の炭酸カリウムを室温において40mlのアセトニ
トリル中の1.7g(7ミリモル)の2,5−ジブロモ−4−メチル−1H−イ
ミダゾールの溶液に加える。混合物を室温で10分間撹拌し、次いで1.7g(
7ミリモル)の2−メチル−5−ニトロ−ベンゼンスルホニルクロリドを加える
。室温でさらに20時間撹拌を行い、次いで反応混合物を100mlの水上に注
ぐ。生成する混合物を各回50mlのジエチルエーテルで2回抽出する。合わせ
た有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで減圧下で蒸発させる。残留物を移
動相としてメチレンクロリドを用いてシリカゲル上でクロマトグフラィーにかけ
る。この方法で1.6g(理論値の51%)の1−(2−メチル−4−ニトロ−
ベンゼンスルホニル)−2,4−ジブロモ−5−メチル−1H−イミダゾールが
融点が187〜189℃の無色固体物質の形態で得られる。
【0103】 下記の表8に示す物質も上記の方法により製造される。
【0104】
【表8】
【0105】
【表9】
【0106】使用実施例 実施例A フィトフトラ試験(トマト)/保護 溶媒:47重量部のアセトン 乳化剤:3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性物質の好適な調剤の調製のために、1重量部の活性物質を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈する。
【0107】 保護活性に関する試験のために、若い植物に記載する適用比で活性物質の調剤
をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にフィトフトラ
・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約20℃及び1
00%相対湿度においてインキュベーション室内に置く。
【0108】 接種から3日後に評価を行う。0%は標準の効率に対応する効率を意味し、1
00%の効率は攻撃が観察されないことを意味する。
【0109】 活性物質、適用比及び試験の結果を下記の表に示す。
【0110】
【表10】
【0111】
【表11】
【0112】実施例B プラスモパラ試験(ブドウの木)/保護 溶媒:47重量部のアセトン 乳化剤:3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性物質の好適な調剤の調製のために、1重量部の活性物質を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈する。
【0113】 保護活性に関する試験のために、若い植物に記載する適用比で活性物質の調剤
をスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモパラ
・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約20℃及び100%相対湿度に
おいてインキュベーション室内に1日留める。次いで植物を約21℃及び約90
%相対湿度において5日間、温室内に置く。次いで植物を湿らせ、インキュベー
ション棚に1日置く。
【0114】 接種から6日後に評価を行う。0%は標準の効率に対応する効率を意味し、1
00%の効率は攻撃が観察されないことを意味する。
【0115】 活性物質、適用比及び試験の結果を下記の表に示す。
【0116】
【表12】
【0117】実施例C ファエドン幼虫試験 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性物質の好適な調剤の調製のために、1重量部の活性物質を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈する。
【0118】 キャベツの葉(ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea
))を、所望の濃度の活性物質の調剤中に浸すことにより処理し、葉がまだ湿っ
ている間は、ホースラディッシュ ビートル(ファエドン・コクレアリアエ)の
幼虫を蔓延させる。
【0119】 所望の時間の後、%における死亡を決定する。100%はすべてのビートル幼
虫が殺されたことを意味し;0%は殺されたビートル幼虫がなかったことを意味
する。
【0120】 活性物質、適用比及び試験の結果を下記の表に示す。
【0121】
【表13】
【0122】実施例D プルテラ試験 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性物質の好適な調剤の調製のために、1重量部の活性物質を上記の量の溶媒
及び乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈する。
【0123】 キャベツの葉(ブラシカ・オレラセア)を、所望の濃度の活性物質の調剤中に
浸すことにより処理し、葉がまだ湿っている間は、ダイアモンドバック蛾(プル
テラ・キシロステラ)の毛虫を蔓延させる。
【0124】 所望の時間の後、%における死亡を決定する。100%はすべての毛虫が殺さ
れたことを意味し;0%は殺された毛虫がなかったことを意味する。
【0125】 活性物質、適用比及び試験の結果を下記の表に示す。
【0126】
【表14】
【0127】実施例E 材料保護試験 菌・カビに対する活性を示すために、本発明の化合物の最小阻害濃度(MIC
値)を決定する。
【0128】 麦芽抽出物を用いて調製された寒天に0.1mg/l〜5000mg/lの濃
度で本発明の活性物質を加える。寒天の固化に続いて試験生物の純粋な培養物で
汚染させる。27℃及び60〜70%相対湿度における2週間の保存の後、最小
阻害濃度(MIC値)を決定する。MIC値は、用いた微生物種の生育が全くな
い活性物質の最小濃度を特色付けるものである。
【0129】 活性物質、試験生物及びMIC値を下記の表に示す。
【0130】
【表15】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07D 235/24 C07D 235/24 401/12 401/12 471/04 107 471/04 107A 107E 487/04 138 487/04 138 491/056 491/056 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GE,GH,GM,HR ,HU,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP, KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,L V,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI, SK,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,U S,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 エルデレン,クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 ククラー,マルテイン ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムクロスター47 (72)発明者 バハトラー,ペーター ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン・モ ルゲングラーベン4 Fターム(参考) 4C050 AA01 BB05 CC04 EE03 FF01 FF03 GG02 HH01 4C063 AA01 BB08 CC26 DD12 EE03 4C065 AA04 BB06 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 JJ02 LL02 LL09 PP03 4H011 AA01 AA02 AA03 AC01 AC04 AE01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC06 DA15 DA16 DD03 DE15

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式 【化1】 [式中、 a)Xはシアノを示し、 R1はハロゲン、アルキル又はフェニルを示し、 R2はハロゲン、アルキル又はフェニルを示し、 R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換さ
    れていることができるベンゼン環を示すか又は場合により置換されていることが
    できる複素環式環を示し、 R3はハロゲン、アルキル又はフェニルを示すか あるいは b)Xはハロゲンを示し、 R1はハロゲン、アルキル又はフェニルを示し、 R2はハロゲン、アルキル又はフェニルを示し、 R1とR2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により置換さ
    れていることができる複素環式環を示すか あるいは R1とR2は一緒になって式 【化2】 の二つの結合をもつ基を示し、 R3はハロゲン、アルキル又はフェニルを示す] のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール。
  2. 【請求項2】 Xがシアノを示し、 R1がフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル又はフェニルを示し、 R2がフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル又はフェニルを示すか、あるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になってベンゼン環を示し、
    それは ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル; それぞれ1〜5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又は
    アルキルスルホニル; それぞれ1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
    有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ又はハロ
    ゲノアルキルスルホニル; それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状であり、それぞれ2〜4個の炭素原子及び1〜
    5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル又はハロゲ
    ノアルケニルオキシ; それぞれ各アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、ア
    ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、
    ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキル又はシアノイミノ(アル
    コキシ)アルキル; 3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル; それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、1〜4個の炭素原子を有するアルキル及び
    /又は1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
    するハロゲノアルキルにより同一にもしくは異なって一置換もしくは二置換され
    ていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ピリジル、ピリジル
    オキシ及び/又はピリジルチオ; により同一にもしくは異なって一置換〜三置換されていることができるか、ある
    いは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって二つの結合をもつ3
    もしくは4個の炭素原子を有するアルキレン又は1もしくは2個の炭素原子を有
    するジオキシアルキレンにより置換されているベンゼン環を示し、アルキレンも
    しくはジオキシアルキレン基はハロゲン、1〜4個の炭素原子を有するアルキル
    及び/又は1もしくは2個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲ
    ン原子を有するハロゲノアルキルにより同一にもしくは異なって一置換〜四置換
    されていることができるか、あるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって5−もしくは6−員
    複素環式環を示し、それは1個、2個もしくは3個の同一もしくは異なる複素原
    子を含有し、そして、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホル
    ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、1〜4個の炭素原子を
    有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、1〜4個の炭素原子
    及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、1
    〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロ
    ゲノアルコキシ、アルコキシ部分に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシカル
    ボニル、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキル、1〜4個の炭素原子及び
    1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルフィ
    ニル、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
    するハロゲノアルキルスルホニル、1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミノ
    、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルアミノ、各アルキル基中に1
    〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、アルキル部分に1〜4個の炭素原
    子を有するアルキルカルボニル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するヒ
    ドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に1〜4個の炭素原子及びアルキル部
    分に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキル、アルキル部分に1
    〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキシ及び/又はハロゲノアルキ
    ル基中に1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
    有するハロゲノアルキルカルボニルオキシにより同一にもしくは異なって一置換
    〜三置換されていることができ、複素環式環が1個より多い酸素原子を含有する
    場合、酸素原子同士は隣接しておらず、 R3がフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル又はフェニルを示す 請求項1に記載の式(I)のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール。
  3. 【請求項3】 Xがフッ素、塩素又は臭素を示し、 R1がフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル又はフェニルを示し、 R2がフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル又はフェニルを示すか あるいは R1とR2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって5−もしくは6−員
    複素環式環を示し、それは1個、2個もしくは3個の同一もしくは異なる複素原
    子、例えば酸素、硫黄及び/又は窒素を含有し、そして、ハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
    ルバモイル、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有す
    るアルコキシ、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン
    原子を有するハロゲノアルキル、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしく
    は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に1〜4個
    の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、3〜6個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子
    を有するハロゲノアルキルスルフィニル、1〜4個の炭素原子及び1〜5個の同
    一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルスルホニル、1〜4個
    の炭素原子を有するアルキルアミノ、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシア
    ルキルアミノ、各アルキル基中に1〜4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ
    、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、アルキル部
    分に1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシイミノアルキル、アルコキシ部分に
    1〜4個の炭素原子及びアルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ
    イミノアルキル、アルキル部分に1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニ
    ルオキシ及び/又はハロゲノアルキル基中に1〜4個の炭素原子を有しそして1
    〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルカルボニル
    オキシにより同一にもしくは異なって一置換〜三置換されていることができ、複
    素環式環が1個より多い酸素原子を含有する場合、酸素原子同士は隣接していな
    いか あるいは R1とR2が一緒になって式 【化3】 の二つの結合をもつ基を示し、 R3がフッ素、塩素、臭素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝 鎖状アルキル又はフェニルを示す 請求項1に記載の式(I)のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾール。
  4. 【請求項4】 場合により酸受容体の存在下にそして場合により希釈剤の存
    在下に、式 【化4】 [式中、 R1、R2及びXは上記の意味を有する] のイミダゾール誘導体を式 【化5】 [式中、 R3は上記の意味を有し、 Halは塩素又は臭素を示す] のニトロベンゼン−スルホニルハライドと反応させる ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)のニトロフェニル−スルホニル−
    イミダゾールの製造法。
  5. 【請求項5】 少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)のニトロフェニ
    ル−スルホニル−イミダゾールを含有することを特徴とする、植物及び動物有害
    生物の抑制のための組成物。
  6. 【請求項6】 植物及び動物有害生物を抑制するための請求項1に記載の式
    (I)のニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールの使用。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載の式(I)のニトロフェニル−スルホニル−
    イミダゾールを有害動物及び/又はその生息場所に適用することを特徴とする、
    植物及び動物有害生物の抑制のための方法。
  8. 【請求項8】 請求項1に記載の式(I)のニトロフェニル−スルホニル−
    イミダゾールを伸展剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、植物
    及び動物有害生物の抑制のための組成物の調製法。
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