JP2000511908A - 有害生物を防除するためのピロロピリミジンの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）のピロロピリミジン、並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は植物及び動物性有害生物を防除するために極めて高度に適している。Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＺが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉａ）の新規なピロロピリミジン、並びにその酸付加塩及び金属塩錯体、並びにその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物を防除するためのピロロピリミジンの使用 本発明はそのあるものが公知であるピロロピリミジン（pyrrolopyrimidines） の有害植物及び動物を抑制するための使用に関する。加えてまた、本発明は新規 なピロロピリミジン及びその製造方法に関する。 あるピロロピリミジンが薬理学的特性を有することは既知である［J.Med．Che m．1995，(38)，3884〜3888参照］。しかしながら、これらの化合物の殺菌・殺 カビ（fungicidal）または殺虫活性は従来開示されていなかった。 式 式中、Ｒ¹はハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ²は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキ ルチオ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ³は場合によっては置換されていてもよいアリールを表すか、または場合 によっては置換されていてもよいヘテロアリールを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そ して Ａはアルカンジイルを表すか、或いは１個またはそれ以上のヘテロ 原子またはヘテロ原子基で遮ぎられるアルカンジイルを表し、ここに複数のヘテ ロ原子が存在する場合にヘテロ原子は隣接しない、 のピロロピリミジン並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体が有害な植物及び動 物を抑制するために高度に適することが見いだされた。 驚くべきことに、本発明により使用し得る物質は有害な植物及び動物に対して 、同じ作用を有する構造的に最も類似する従来の化合物よりもかなり良好な活性 を有する。 式（Ｉ）は本発明により使用し得るピロロピリミジンの一般的定義を与える。 Ｒ¹は好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有するア ルコキシまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５ 個を有するハロゲノアルコキシを表す。 Ｒ²は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有 するアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５ 個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子 １〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシまたは炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表す 。 Ｒ³は好ましくは炭素原子６〜１０個を有するアリールを表すか、或いは３〜 １２個の環員を有するヘテロアリールを表し、ここにこれらの基は各々の場合に ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜５個を有するアルキル、アルコキシ、アル キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル； 各々のアルキル部分に炭素原子１〜５個を有するトリアルキルシリル； 各々の場合に炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５ 個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５ 個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ ロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル オキシ、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキルまたはシアンイ ミノ（アルコキシ）アルキル；及び 場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル並びに炭素原子 １または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換され ていてもよい、各々の場合に二つの結合をもつ炭素原子１または２個を有するジ オキシアルキレンまたは炭素原子３または４個を有するアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； 式 の基；並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてハロゲン 、シアノ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、炭素原子１〜５個を有す るアルキル、フェニル； 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルキル； 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキ ルチオ；及び 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ；及び 場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル並びに炭素原子 １〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されてい てもよい各々の場合に二つの結合をもつ炭素原子１または２個を有するジオキシ アルキレンまたは炭素原子３〜４個を有するアルキレンよりなる群から選ばれる 同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されることが できる。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ 素または炭素原子１〜４個を有するアルキルを表す。 Ａは好ましくは炭素原子１〜８個を有するアルカンジイルを表すか、或いは１ または２個の（隣接しない）鎖員が酸素、硫黄及び／またはＳＯ₂により置換さ れ、かつ末端の酸素もしくは硫黄原子またはＳＯ₂基が各々の場合に基Ｒ³に結合 される鎖員１〜８個を有するアルカンジイルを表す。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジ イル、アルケニルまたはアルキニルはヘテロ原子との組合せ例えばアルコキシ、 アルキルチオまたはアルキルアミノを含めて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状である。 Ｒ¹は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシを表す。 Ｒ²は殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ 、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ ロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジ フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオま たはトリフルオロエチルチオを表す。 Ｒ³は殊に好ましくはフェニル、フリル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾ リル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここにこれらの基は フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もし くはネオ−ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メ トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエ チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ 、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ チルスルホニル、トリメチルシリル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メチルスル ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシ イミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノ エチル、エトキシイミノエチルまたはシアノイミノ（メトキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ４置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチ レンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 式 の基、並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、 塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ −ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、 エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく はｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメ トキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエト キシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ及びフェニル、並びに 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−も しくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜 ４置換されていてもよい各々の場合に二重に結合されるエチレンジオキシ、メチ レンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）よりなる群から 選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できる。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、メチル、フッ 素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。 １，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロピレン、１，１−、１，２ −、１，３−、１，４−、２，２−もしくは２，３−ブチレンまたは１，１−、 １，２−もしくは１，３−（２−メチル−プロピレン）、−（ＣＨ₂）₂−Ｏ−、 −（ＣＨ₂）₂−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₃−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₄ −Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₅−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₅−Ｓ−、−（ ＣＨ₂）₆−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₆−Ｓ−または−（ＣＨ₂）₂−ＳＯ₂−を表し、こ こに各々の場合に上記の基の酸素もしくは硫黄原子またはＳＯ₂基は基Ｒ³に結合 される。 本発明により好適に用いられる化合物にはまた酸並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、 Ｒ⁵及びＡが各々これらの基に対して好適なものとして挙げられた意味を有する 式（Ｉ）のピロロピリミジンの付加生成物が含まれる。 好適に加え得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、殊に塩酸 、更にリン酸、硫酸、硝酸、一及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン 酸例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール酸、酒石酸、クエン酸、サリチ ル酸、ソルビン酸及び乳酸、並びにまたスルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン 酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸、サッカリン及びチオサッカリンが含まれ る。 本発明による好適な化合物は加えて元素の周期表のＩＩ〜ＩＶ主族並びにＩ及 びＩＩ及びまたＩＶ〜ＶＩＩＩ亜族の金属の塩並びにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵ 及びＡが各々これらの基に対して好適なものとして挙げられた意味を有する式（ Ｉ）のピロロピリミジンの付加生成物である。 これに関して殊に好適なものは銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄 及びニッケルの塩により与えられる。これらの塩の適当な陰イオンは生理学的に 許容し得る付加生成物を生じさせる酸から誘導されるものである。これに関して この種の殊に好適な酸はハロゲン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、更にリン 酸、硝酸及び硫酸である。 本発明により使用し得るピロロピリミジンのあるものは公知である［J．Med． Chem．1995，(38)，3884〜3888参照］。 式 式中、 ａ）Ｒ⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメト キシ、トリフルオロエトキシを表し、 Ｒ⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフル オロエチルチオを表し、 Ｒ⁸はフェニル、フリル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルま たはピリミジルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１−、２−、 ３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホ ニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオ ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリメチルシリル 、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオ キシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチ ル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまた はシアノイミノ（メトキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレ ンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 式の基、並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ− ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エ トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル チオ及びフェニル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつ エチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３− ジイル）よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され 得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されることができ、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立して各々水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨ ウ素を表し、 Ｚは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロ ピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブチレ ンまたは１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メチル−プロピレン）、− （ＣＨ₂）₂−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₃− Ｓ−、−（ＣＨ₂）₄−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₅−Ｏ−、−（Ｃ Ｈ₂）₅−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₆−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₆−Ｓ−または−（ＣＨ₂）₂。 −ＳＯ₂−を表し、ここに各々の場合に上記の基の酸素もしくは硫黄原子または ＳＯ₂基は基Ｒ₃に結合されるか、或いは ｂ）Ｒ⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロエトキシを表し、 Ｒ⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ エチルチオを表し、 Ｒ⁸はフェニルを表し、ここに該フェニルは臭素、シアノ、ニトロ、 ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし くはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１−、２−、３− もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル 、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ チルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオ ロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリメチルシリル、ア セチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、 エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシ アノイミノ（メトキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレンジ オキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びにフェニルまたは フェノキシ（ここにその２つの基がその部分におい てフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−も しくはネオ−ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ及びフェニル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれ る同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つ の結合をもつエチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパ ン−１，３−ジイル）よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、 Ｒ⁸はチエニルまたはフリルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、 １−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、トリメチルシリル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキ シ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチ ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ トキシイミノエチルまたはシアノイミノ（メトキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレ ンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びにフェニルまたは フェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１− 、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ及びフェニル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれ る同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つ の結合をもつエチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパ ン−１，３−ジイル）よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、或いは Ｒ⁸はチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここに これらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２ −、３−もしくはネオ−ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチル ブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エ チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ト リフルオロメチルスルホニル、トリメチルシリル、アセチル、プロピ オニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシ カルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイ ミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノ メチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシアノイミノ（メ トキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレ ンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 式 の基、並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ− ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エ トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル チオ及びフェニル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつ エチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３− ジイル）よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され 得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが でき、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立して各々水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨ ウ素を表し、そして Ｚは基−ＣＨ₂−または を表すか、或いは ｃ）Ｒ⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロメトキシを表し、 Ｒ⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオまたはトリフルオロエチルチオを表し、 Ｒ⁸は場合によってはフッ素、塩素及びメトキシよりなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ⁹は水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、 Ｒ¹⁰は水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、そして Ｚは基−ＣＨ₂−または を表すが、ここに Ｒ⁸がフェニルまたは２−フルオロフェニルを表し、そしてＺが−ＣＨ₂−を 表す場合、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同時には水素を表さない、 のピロロピリミジン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は新規なものである。 式（Ｉａ）のピロロピリミジン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体は 式 式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は各々上記のものである、 のピロロピリミジン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤 の存在下で式 Ｘ−Ｚ−Ｒ⁸ （ＩＩＩ） 式中、Ｚ及びＲ⁸は及び上記のものであり、そして Ｘはハロゲン、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表す、 の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば酸または金属塩を加えることをに より製造し得る。 式（Ｉ）の他の化合物は同様に製造し得る。 本発明により使用し得る多数の化合物は不斉置換された炭素原子を含む。これ らの化合物は立体異性体の状態か、またはその混合物として存在し得る。本発明 は個々の異性体及びその混合物の両方に関する。 出発物質として４−クロロ−２−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミ ジン及び塩化ベンジルを用い、本発明による工程の経路は次式により示すことが できる： 式（ＩＩ）は本発明による工程を行うために出発物質として必要とされるピロ ロピリミジン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ⁶、Ｒ⁷ 、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は各々Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰に対して好適または殊に好適なもの として本発明による式（Ｉａ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を 有する。 式（ＩＩ）の出発物質は公知であるか、または公知の方法により製造し得る［ Chem．Ber.，(1942)，75，755;J．Org．Chem．(1961)26，3809;Chem．Ber．(197 9)112，3432;Chem．Ber．(1979)112，799;Liebigs Ann．Chem．(1984)，273〜28 2;Liebigs Ann．Chem．(1984)722〜733;Liebigs Ann．Chem．(1985)312〜320;J ．Med．Chem．(1985)28，1461〜1467参照］。 式（ＩＩＩ）は本発明による工程を行うために反応成分として必要とされる物 質の一般的定義を与える。この式において、Ｒ⁸及びＺは各々本発明による式（ Ｉａ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは 塩素、臭素、メチルスルホニルまたは４−トリルスルホニルを表す。 式（ＩＩＩ）の化合物は公知であるか、または公知の方法により製造し得る。 本発明による方法を行うために適する酸結合剤は全ての通常の無機及び有機塩 基である。好ましくはアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、 アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウ ム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウ ムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸 カリウム、酢酸カルシウム、 炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、 更にアンモニウム化合物例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭 酸アンモニウム、及びまた第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルア ミンもしくはトリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル −ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ アザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用 いる。 本発明による方法を行うために適する希釈剤は全ての通常の不活性有機溶媒で ある。好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えば石油エーテル、ヘ キサン、ペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエ ン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素例えばクロロベンゼン 、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ タンまたはトリクロロエタン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ ルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサ ン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタ ンまたはアニソール；ケトン例えばアセトン、ブタノン、メチル−イソブチルケ トンまたはシクロヘキサノン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリ ル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ， Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルム アニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステ ル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシ ド；スルホン例えば スルホランを用いる。 本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般 に、反応は−２０乃至１８０℃間の温度、好ましくは２０乃至１３０℃間の温度 で行う。 本発明による方法は通常大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明による方 法を昇圧または減圧下で行うことができる。 本発明による方法を行う場合、式（ＩＩ）のピロロピリミジン誘導体１モル当 たり一般に０．５〜１０モル、好ましくは０．８〜３モルの式（ＩＩＩ）の化合 物を用いる。処理は常法により行う。一般に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残 った残渣を殆ど水と混和しない有機溶媒中に取り入れ、そして生じる溶液を水で 洗浄し、そして乾燥後に減圧下で濃縮する。得られた生成物から適当ならば常法 例えばクロマトグラフィーまたは再結晶を用いて未だ存在するいずれかの不純物 を除去する。 式（Ｉａ）のピロロピリミジンは酸付加塩または金属塩錯体に転化することが できる 式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩を製造するために、好ましくは好適な酸として 本発明による酸付加塩の記載に関連して既に挙げられた酸を用いる。 式（Ｉａ）の化合物の酸付加塩は塩生成の常法により、例えば式（Ｉａ）の化 合物を適当な不活性溶媒中に溶解し、そして酸例えば塩酸を添加することができ 、そして公知の方法で例えば濾別、単離及び適当ならば不活性有機溶媒で洗浄す ることにより精製することができる。 式（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体を製造するために、好ましくは好適な金属塩 として本発明により使用し得る金属塩錯体の記載に関連して既 に挙げられた金属の塩を用いる。 式（Ｉａ）の化合物の金属塩錯体は常法により例えば金属塩をアルコール例え ばエタノールに溶解し、そしてこのものを式（Ｉａ）の化合物に加えることによ り簡単に得ることができる。金属塩錯体は公知の方法で、例えば濾別、単離及び 適当ならば再結晶により精製することができる。 本発明により使用し得る活性化合物は有効な殺微生物活性（microbicidal act ivity）を有し、そして作物保護及び材料の保護において望ましくない微生物例 えば菌・カビ（fungi）及びバクテリアを防除するために用いることができる。 作物保護における殺菌・殺カビ剤（fungicides）はプラスモジオフォロミセテ ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Ch ytridiomycetes）、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌 類（Basidiomycetes）及び不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するために用い ることができる。 作物保護における殺バクテリア剤（bactericides）はプソイドモナス科（Pseu domonadaceae）、根生菌科（Rhizobiaceae）、腸内菌科（Enterobacteriaceae） 、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）及びストレプトミセス科（Strept omycetaceae）を防除するために用いることができる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ及びバクテリア病のある原因生物を非限定 例として下に挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種例えば白葉枯病（Xanthomonas campestris pv．oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Pse udomonas syringae pv．lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）； ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病(Pythium ultimum)； フィトフトラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種例えばべと病（Plasmopara viticola）； ブレミア（Bremia）種例えばべと病（Bremia lactucae）； ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．br assicae）； エリシフェ（Erysiphe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea ）； ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）； ベンチュリア（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．g raminea）（分生胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sat ivus）；（分生胞子器状：Drechslera、同義：Helminthosporium）； ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces appendiculatus）； プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia recondita）； スレロチニア（Sclerotinia）種例えば菌核病（Sclerotinia sclerotiorum） ； ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）； ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）； ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyricularia oryzae）； フーザリウム（Fussarium）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium c ulmorum）； ボツリティス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea） セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassic ae）及び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 本発明により使用し得る活性化合物はここに穀物の病気例えばレプトスフエリ ア（Leptosphaeria）種、ブドウ栽培、果物及び野菜の生長における病気例えば ベンチュリア（Venturia）種、ポドスフェラ（Podosphaera）種及びプラスモパ ラ（Plasmopara）種を防除するために殊に良好に使用し得る。 また他の穀物の病気例えばエリシフェ（Erysiphe）種、セプトリア（Septoria ）種、ピレノフォラ（Pyrenophora）種またはコクリオボルス（Cochliobolus） 種及びまたイネの病気例えばピリキュラリア（Pyricularia）種も良好に防除さ れる。 材料の保護において、本発明により使用し得る物質は望ましくない微生物によ る攻撃及び破壊から工業用材料を保護するために使用し得る。 これに関連して工業用材料とは工業に使用するために製造された非生命の材料 を表す。例えば、微生物的な変化または破壊に対して本発明による活性化合物に より保護される工業用材料の例には接着剤、糊、紙及び板紙、織物、皮革、木材 、コーティング組成物及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤並びに微生物に感染 されるか、または分解され得る他の材料ある。保護される材料に関して、微生物 の増殖により悪影響を受け得 る製造プラントの部分例えば冷却水循環系をまた挙げ得る。本発明に関連して、 好適に挙げ得る工業用材料は接着剤、糊、紙及び板紙、皮革、木材、コーティン グ組成物、冷却用潤滑剤並びに熱移動用液体、殊に好ましくは木材である。 例えば、次の属の微生物を挙げ得る： 不完全真菌属（Alternaria）例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria t enuis）、 アスペルギルス属（Aspergillus）例えば黒色こうじ菌クロカビ(Aspergillus niger)、 ケトミウム属（Chaetomium）例えばケトミウム・グロボスム（Chaetomium glo bosum）、 コニオフォラ属（Coniophora）例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora p uetana）、 レンチヌス属(Lentinus)例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinustigrinus)、 ペニシリウム属（Penicillium）例えばペニシリウム・グラウクム（Penicilli um glaucum）、 ポリポルス属（Polyporus）例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus ver sicolor）、 アウレオバシジウム属（Aureobasidium）例えばアウレオバシジウム・プルラ ンス（Aureobasidium pullulans）、 スクレロフォーマ属（Sclerophoma）例えばスクレロフォーマ・ピチオフィラ （Sclerophoma pityophila）、 トリコデルマ属（Trichoderma）例えばトリコデルマ・ビリデ（Trich oderma viride）、 エシェリヒア属（Escherichia）例えば大腸菌（Escherichia coli）、 プソイドモナス属（Pseudomonas）例えば緑濃菌（Pseudomonas aeruginosa） 、 葡萄球菌属（Staphylococcus）例えば黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus ）。 本発明により使用し得る活性化合物は植物により良好に許容され、そして好ま しい低温動物に対する毒性を有し、そしてこれらのものは加えて農業、林業、園 芸、貯蔵製品及び材料の保護において、そしてまた衛生分野において遭遇する動 物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線虫（nematode）の防 除に使用し得る。この物質は通常の敏感性及び抵抗性の種並びにまた全てのまた は特殊な成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含 される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscusasellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ(Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lec tularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（T riatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケ ムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea） 、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Buccu latrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ （Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、 エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.） 、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae ）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litu ra）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpoca psapomonella）、アオムシ（Pieris s pp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメィガ（Pyrausta nubilalis） 、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mell onella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリ オネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofma nnophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプ ア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choris toneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤ ハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス．ビリダナ（Tortrix viridana ）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、 レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・ コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、 プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシ テントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリ ヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.） 、コクゾウムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychu s sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンク ス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapo stica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp. ）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキ クイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒ ョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus） 、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Triboliu m spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(A griotes spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Mel olontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon sols titialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバ エ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fan nia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キ ンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cute rebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca sp p.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（H ypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bi bio hortulanus）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phor bia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャ ピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガン ボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpiomaurus） 及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ン リンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。 植物寄生線虫にはプラチレンクス種（Pratylenchus spp.）、ラドホルス・シ ミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci） 、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれる。 本発明により使用し得る物質は植物を損傷するダニ例えばナミハダニ（Tetran ychus urticae）を防除するか、または植物を損傷する昆虫例えばコナガの幼虫 （Plutella maculipennis）、マスタード・ビートルの幼虫（Phaedon cochleari ae）及びまたツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）を防除するために殊 に良好に使用し得る。 本発明により使用し得る物質は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対する ばかりでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばハード・ チック（hard tick）、ソフト・チック（soft tick）、マンゲ・マイト（mange mite）、ケダニ（Trombiidae）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、 シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫 には次のものが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp. )、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovi cola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepiken tron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp .）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシム リウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア （Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysop s spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タ バヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haematopota spp.）、フィリポミイア(P hilipomyia spp.)、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロ タエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Hae matobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロ シナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、 ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒ ポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス （Melophagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp．）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orienta lis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germa nica）、スペラ(Supellaspp.)。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメター（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodor os spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオ マ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.)、デルマセントル（Der macentor spp.）、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyalom ma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus galli nae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp .）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobi a spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus sp p.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス（Caloglyphus spp. ）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、 プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデ クテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（ Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、シトジテス（Cy todites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。 本発明により使用し得る活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、かご のトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラ ット及びマウスを攻撃する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除す ることは、死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける ）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物 の飼育がより経済的及び簡単になる。 更に本発明により使用し得る化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な 殺虫作用を有する。 次の昆虫を例及び好適なものとして挙げ得るが、これに限定されるものではな い： 甲虫例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス ・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、プ チリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pectic ornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウ ス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini ）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyc tus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス ・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリ ス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデ ンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、 ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブ ルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.） 、デイノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus） 膜翅目例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギ ガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas t aignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur） 白蟻例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプ トテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジコ ラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticuliterme s flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonens is）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulitermes lucilugus）、マストテ ルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス ・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス （Coptotermes formosanus）。 シミ目例えばレピズマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。 工業材料は本発明に関連して非生物材料例えば好ましくは合成材料、糊料、サ イズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び木材製品、並びに塗料を意味するものと して理解される。 昆虫による攻撃に対して極めて殊に好適に保護される材料は木材及び木材製品 である。 本発明による化合物により保護され得る木材及び木材製品は、例えば構造用木 材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、 容器、電話機、木製被覆材、木製の窓及びドア、合板、削片板、建具屋の仕事ま たは建設業もしくはビル建築に全く一般的に用いられる木材生成物を意味するも のとして理解されよう。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性物質は普通の組 成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル及 び種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＵ ＬＶ冷及び温フォッギング調製物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘ キサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしく はグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性 溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい る。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を 意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二 酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。適当な固体担体は、例えば粉砕した 天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度 分散性シリカ、アルミナ及びシリケートである。粒剤に対する適当な固体担体は 、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び 白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎である。適当な乳化剤及び／また は発泡剤は、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー ト、アリールスルホネート、或いはまたタンパク質水解物である。適当な分散剤 は、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースである。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン 及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は 鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間からなる。 作物の保護に用いる場合、本発明による活性化合物はその調製物中で、例えば 作用のスペクトルを広げるか、または耐性の蓄積を防止するために公知の殺菌・ 殺カビ剤、殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫 剤（nematicides）または殺虫剤との混合物として使用し得る。多くの場合、相 乗効果が達成され、即ち混合物の活性は個々の成分の活性を越える。 混合物中の共成分の例には次の化合物がある： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム、アニラジン、ア ザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イ ソブチル、ビアラフォス、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラス チシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カーベンダジム 、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチア ゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、ク ロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シ プロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジク ロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモ ル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノキャップ、ジフ ェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジ ン、ドラゾキソロン、 エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エ トリジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェン フラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピ モルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン 、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプ リミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフ ォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フ タリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フル コナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシ レート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプ ロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイ シン、イソプロチオラン、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン 酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロ ニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メ チラム、メトメクラム、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニ ル、ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド、オ キシカルボキシン、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォ スジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベ ナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナト リウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピ リメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調製物、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナ ゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チォファネート−メ チル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、ト リアジメフォン、トリアジメノール、トリア ゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、トリチコナゾール、 ウニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリルアミド、ジネブ、ジラム及びまた Dagger G ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−ト リフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド 、 ２−アミノブタン、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ） 硫酸８−ヒドロキシキノリン、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− １−イル）−シクロヘプタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５− （１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−オクタノン、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール−１−エタノール、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）− １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］ −エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 ビスー（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル） オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチ ル］−ベンズアミド、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−−メチル−２−フェノキシ−フェニル アセトアミド、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン 酸ヒドラジド、 フェニルプロピルホスホルアミドジチオン酸Ｏ−メチルＳ−フェニル、Ｎ−（ ５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オ キサゾリジニル）−アセトアミド、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、Ｎ−（２，６−ジメ チルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニ ル）−アセトアミド、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチ ルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン］塩酸塩 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロ リジンジオン、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フエニルオキシラニル］−メチル ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 メタンテトラチオール、ナトリウム塩 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピオニルオキシ）−フェニル］− Ｎ’−メトキシーメタンイミダミド、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフ ルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−エタノール、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロル−２，５−ジオン、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２ −オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ− ピロル−２，５−ジオン、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチ ル］−ベンズアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２− ピリミジンアミン、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシ アナトメチル）−アセトアミド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミ ジンアミン、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼ ンスルホンアミド、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ− アラニネート、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル ］−ピリジン、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１， ３，４−チアジアゾール、 スピロ［２Ｈ］−［１−ベンゾピラン−２、１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラ ン］−３’−オン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボ ニル）−ＤＬ−アラニネート、炭酸水素カリウム塩 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イ ル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチルーベンゼン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチルーβ−Ｄ−グリコピラノシ ル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［ ２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデ−１−イ ル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−イン デン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドジ チオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン）−２−カル ボニトリル、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート 、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノー［（１−メチル−２−プロピニル）−オキ シ］−メチル］−ベンズアミド、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）− １Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオ キサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル −３−メチルーシクロプロパンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル− シクロヘキサンカルボキシアミド。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオ カルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、 ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフ ェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスル ファン、カータップ、ＣＧＡ １５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロ エトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロ ン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメト リン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シ フルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デル タメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ ト フォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、 ジオキサチオン、ジスルホトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカル ブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、 フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン 、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン 、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェン バレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネ ート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォ ス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ 、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イ ソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフ ェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデ ヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メ トミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、 フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、 ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカ ルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエ ート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、 ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス 、 ＲＨ ５９９２、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォ ス、 テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、 テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス 、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジ ン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリ アズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータメトリン。 他の公知の活性化合物例えば除草剤、肥料及び生長調節剤との混合物も可能で ある。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、乳化可能濃厚剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、 塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのも のは普通の方法において、例えば注入（pouring）、スプレー、アトマイジング 、広域散布（broadcasting）、粉剤散布（dusting）、フォーミング（foaming） 、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施用 するか、或いは活 性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また 植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する際に、施用形態における活性物質の濃度は実質的な範囲 内で変えることができる：一般に濃度は１乃至０．０００１重量％間、好ましく は０．５乃至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ、好ましく は０．０１〜１０ｇの量の活性物質を必要とする。 土壌を処理する場合には、作用場所に０．００００１〜０．１重量％、好まし くは０．０００１〜０．０２重量％の活性物質濃度を必要とする。 工業材料を保護するために用いる組成物は一般に１〜９５％、好ましくは１０ 〜７５％の活性化合物を含む。 本発明により用いられる活性化合物の使用濃度は防除される微生物の性質及び 頻度並びにまた保護される材料の組成に依存する。用いる最適量は一連の試験に より求め得る。一般に、使用濃度は保護される材料をベースとして０．００１〜 ５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。 材料の保護において本発明により用いられる活性化合物、組成物、濃厚剤また は全く一般的にはこれらのものから調製し得る調製物の効果及び活性スペクトル は適当ならば更に抗微生物（antimicobial）作用を有する化合物、殺菌・殺カビ 剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤或いは活性スペクトルを広げるか、または 特殊な効果例えば昆虫に対する追加の保護を得るための他の活性化合物を加える ことにより増大させることができる。これらの混合物は本発明により使用し得る 化合物より広い活性スペクトルを有し得る。 また動物性有害生物に対して用いる場合、市販の調製物及びまたこれらの調製 物から製造される使用形態における本発明により使用し得る物質は相乗効果を有 する混合物として存在し得る。相乗効果を有する化合物とは加えられるもの自身 は活性である必要はないが、活性化合物の効果を増大させるものである。 市販の調製物から製造される使用形態における活性化合物の含有量は広い範囲 内で変え得る。使用形態における活性化合物の濃度は活性化合物０．０００００ ０１〜９５重量％、好ましくは０．０００１乃至１重量％間であり得る。 施用は使用形態に適する方法で行われる。 獣医分野において、本発明により使用し得る活性化合物は例えば錠剤、カプセ ル剤、水剤、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through） 法、坐薬の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等 ）による非経腸的投与、移植、経鼻投与、例えば浸漬または入浴、スプレー、滴 下（pouring on）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、ダスティング（d usting）の状態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪 、イヤー・タグ(eartag)、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭用動物等に投与する場合、活性化合物は１〜８０重量％の量 の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直接にか 、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができるか、また はこれらのものは化学浴として施用し得る。 本発明により用いられる物質を木材及び木材製品を保護するための殺 虫剤として用いる場合、濃厚剤及び調製済調製物は一般に０．０００１乃至９５ 重量％間、好ましくは０．００１乃至６０重量％間の濃度における活性化合物か らなる。 用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の性質及び頻度並びに媒体に依存する。 使用に際し、用いる最適量は各々の場合に一連の試験により求め得る。しかしな がら一般に、保護される材料をベースとして０．００１〜２０重量％、好ましく は０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで十分である。 本発明による活性化合物を用いる木材の殊に効果的な保護は大規模な工業的浸 漬法例えば真空、二重真空または圧力法を用いることにより達成される。 調製済組成物は更に殺虫剤及び／または殺菌・殺カビ剤からなり得る。混合し 得る殊に好適な成分は殺虫剤例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオ フィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、 パーメトリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフ ルムロン及びトリフルムロン、 並びにまた殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、ア ザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコ ナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、カルバミン酸 ３−ヨード−２−プロピニル−ブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オ ン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 本発明により用いられる活性化合物の製造及び使用は下の実施例により示され る。製造実施例 実施例１ 塩化ベンジル１．３ｇ（０．０１モル）を４−クロロ−２−メチル−７Ｈ−ピ ロロ［２，３−ｄ］ピリミジン１．７ｇ（０．０１モル）及び炭酸カリウム２． １ｇ（０．０１５モル）の懸濁液に加え、そして混合物を還流下で１８時間加熱 した。反応混合物を室温に冷却し、次に減圧下で濃縮した。残った残渣をジクロ ロメタン２００ｍｌ中に取り入れた。生じた混合物を水１００ｍｌで洗浄し、次 に硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。これにより７−ベンジ ル−４−クロロ−２−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン２．０ｇ （理論値の７８％）が油の状態で得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ：δ＝２.７７（ｓ，３Ｈ）；５.４２（ｓ，２Ｈ）；６.５４（ｄ， １Ｈ）；７.０８（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。 また表１に示す物質を実施例１及び本明細書に与えられる方法に従って製造し た。 *）¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用い て重クロロホルム（ＣＤＣｌ）または重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）中で記録した。化学シフトをδ値としてｐｐｍで示した。 **）**で標識された原子が各々の場合に基Ｒ³に結合される。 ***）ＨＰＬＣ分析において、保持指標（Ｒｆ）はリン酸（０．１％）／アセト ニトリルの勾配溶出系を用いるＣ−１８逆相ＨＰＬＣ上での２−アルカノール（ Ｃ−３〜Ｃ−１６）をベースとして測定した。使用例 実施例Ａ べと病（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度 に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にべと病（Plasmo pa raviticola）の水性胞子懸濁液を接種し、次に２０℃及び相対湿度１００％ で１日間培養室中に置いた。続いて植物を２１℃及び湿度約９０％で５日間温床 中に置いた。次に植物を湿らせ、そして培養室中に１日間置いた。 評価を接種６日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味し 、一方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ａ べと病試験（ブドウ）／保護実施例Ｂ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度 に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ 病の病原菌（Podosphaera leucotricha）の水性胞子懸濁液を接種した。 次に植物を２３℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｂ うどんこ病試験（リンゴ）／保護 実施例Ｃ 黒星病（Venturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を滴り落ちる程度 に濡れるまで噴霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の 病原菌（Venturia inaequalis）の水性分生胞子器懸濁液を接種し、次に約２０ ℃及び相対湿度１００％の培養室中に１日間置いた。 次に植物を約２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｃ 黒星病試験（リンゴ）／保護 実施例Ｄ レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）試験（小麦）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物を上記施用割合で 噴霧した。 噴霧コーテイングが乾燥した後、植物にレプトスフェリア・ノドルム（Leptos phaeria nodorum）の胞子懸濁液を噴霧した。植物を約２０℃及び相対湿度１０ ０％で培養室中に４８時間置いた。 植物を約２０℃及び相対湿度約８０％で温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。０％は未処理対照の効能に対応するものを意味 し、一方１００％は何ら感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｄ レプトスフェリア・ノドルプ試験（小麦）／保護 実施例Ｅ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼 虫が死滅したことを意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しなかったことを意味 する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｅ （植物損傷昆虫） フエドン幼虫試験 表 Ｅ続 （植物損傷昆虫） フエドン幼虫試験実施例Ｆ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella xylostella）の幼虫を 葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死 滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｆ （植物損傷昆虫） プルテラ幼虫試験 実施例Ｇ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの発芽種子（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps ）の幼虫を発芽種子が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨ コバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しなかったこと を意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｇ （植物損傷昆虫） ツマグロヨコバイ幼虫試験 表 Ｇ−続 （植物損傷昆虫） ツマグロヨコバイ幼虫試験実施例Ｈ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理） 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を乳化剤含有水で希釈して 所望の濃度にした。 全ての段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）により重大に感染されたマ メ植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する ことによって処理した。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのナミハダニ が死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃度及び試験結果を下の表に示す。表 Ｈ （植物損傷昆虫） ナミハダニ試験（ＯＰ−耐性／浸潰処理） 表 Ｈ−続 （植物損傷昆虫） ナミハダニ試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 表 Ｈ−続 （植物損傷昆虫） ナミハダニ試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｋ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 マルケルト，ロベルト ドイツ連邦共和国デー―51065ケルン・ジ レジウスシユトラーセ82 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・ルートビヒ―キルヒナー―シユ トラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ―ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー―56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．有害な植物及び動物を抑制するための式 式中、Ｒ¹はハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ²は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキ ルチオ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表し、 Ｒ³は場合によっては置換されていてもよいアリールを表すか、または場合 によっては置換されていてもよいヘテロアリールを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々水素、ハロゲンまたはアルキルを表し、そ して Ａはアルカンジイルを表すか、或いは１個またはそれ以上のヘテロ原子また はヘテロ原子基で遮ぎられるアルカンジイルを表し、ここに、複数のヘテロ原子 が存在する場合に、ヘテロ原子は隣接しない、のピロロピリミジン並びにまたそ の酸付加塩及び金属塩錯体の使用。 ２．Ｒ¹がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す るハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ²が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有するアルキ ル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭 素原子１〜４個を有するアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシまたは炭素原子１〜４個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ を表し、 Ｒ³が炭素原子６〜１０個を有するアリールを表すか、或いは３〜１２個の環 員を有するヘテロアリールを表し、ここにこれらの基は各々の場合にハロゲン、 シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル； 各々の場合に炭素原子１〜５個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル； 各々のアルキル部分に炭素原子１〜５個を有するトリアルキルシリル； 各々の場合に炭素原子２〜４個を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ； 各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５ 個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ ロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル； 各々の場合に炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５ 個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ ロゲノアルケニルオキシ； 各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ア ルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル、アルコキシイミノアルキ ルまたはシアンイミノ（アルコキシ）アルキル；及び 場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル並びに炭素原子 １または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ アルキルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換され ていてもよい、各々の場合に二つの結合をもつ炭素原子１または２個を有するジ オキシアルキレンまたは炭素原子３または４個を有するアルキレン； 炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル； 式 の基；並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてハロゲン 、シアノ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、炭素原子１〜５個を有す るアルキル、フェニル； 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ ロゲノアルキル； 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキ ルチオ；及び 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノア ルキルチオ；及び 場合によってはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル並びに炭素原子 １〜２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル キルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されてい てもよい各々の場合に二つの結合をもつ炭素原子１または２個を有するジオキシ アルキレンまたは炭素原子３〜４個を有するアルキレンよりなる群から選ばれる 同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されることが でき、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素または炭 素原子１〜４個を有するアルキルを表し、そして Ａが炭素原子１〜８個を有するアルカンジイルを表すか、或いは１または２個 の（隣接しない）鎖員が酸素、硫黄及び／またはＳＯ₂により置換され、かつ末 端の酸素もしくは硫黄原子またはＳＯ₂基が各々の場合に基Ｒ³に結合される鎖員 １〜８個を有するアルカンジイルを表す、式（Ｉ）のピロロピリミジンを用いる ことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の使用。 ３．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のピロロピリミジン及び／またはその酸付 加塩もしくは金属塩錯体を有害生物及び／またはその生育地に施用することを特 徴とする、有害な植物及び動物の抑制方法。 ４．式 式中、 ａ）Ｒ⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロエトキシを表し、 Ｒ⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ エチルチオを表し、 Ｒ⁸はフェニル、フリル、チエニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルま たはピリミジルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１−、２−、 ３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチ ルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ ルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、トリメチルシリル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキ シ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチ ル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ トキシイミノエチルまたはシアノイミノ（メトキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレ ンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 式 の基、並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分におい てフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−も しくはネオ−ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、 ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフ ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ及びフェニル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、 トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれ る同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つ の結合をもつエチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパ ン−１，３−ジイル）よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１ 〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが でき、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立して各々水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨ ウ素を表し、 Ｚは基−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、１，１−、１，２−、１，３−もしくは２，２−プロ ピレン、１，１−、１，２−、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブチレ ンまたは１，１−、１，２−もしくは１，３−（２−メチル−プロピレン）、− （ＣＨ₂）₂−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₃− Ｓ−、−（ＣＨ₂ ）₄−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−Ｓ−、−（ＣＨ₂）₅−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₅−Ｓ−、 −（ＣＨ₂）₆−Ｏ−、−（ＣＨ₂）₆−Ｓ−または−（ＣＨ₂）₂−ＳＯ₂−を表し 、ここに各々の場合に上記の基の酸素もしくは硫黄原子またはＳＯ₂基は基Ｒ³に 結合されるか、或いは ｂ）Ｒ⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロエトキシを表し、 Ｒ⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ エチルチオを表し、 Ｒ⁸はフェニルを表し、ここに該フェニルは臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ チル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１−、２−、３−もしくは４ −（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフル オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル 、トリメチルシリル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、 エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、 メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキ シイミノエチルまたはシアノイミノ（メトキシ）メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよいそれぞれ二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレンジ オキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びにフェニルまたは フェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１− 、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ メチルチオ、ジフルオロ クロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ及びフェニル、並びに場合によって はフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されてい てもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレンジオキシま たはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）よりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、 Ｒ⁸はチエニルまたはフリルを表し、ここにこれらの基はフッ素、塩素、臭素、 シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、 １−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくは エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル チオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリ メチルシリル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチル スルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチ ル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、 メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシアノイミノ（メトキシ） メチル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜４ 置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキシ、メチレ ンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びにフェニルまたは フェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ−ペンチル、１− 、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−も しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ オ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ及びフェニ ル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換 基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつエチレンジオキ シ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル）よりな る群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが できるか、或いは Ｒ⁸はチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここに これらの基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル 、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２ −、３−もしくはネオ−ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチル ブチル）、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エ チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ト リフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロ ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、ト リフルオロメチルスルホニル、トリメチルシリル、アセチル、プロピオニル、ア セチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル 、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル 、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メ トキシイミノエチル、エトキシイミノエチルまたはシアノイミノ（メトキシ）メ チル、 場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−もし くはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつ エチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチレン（プロパン−１，３− ジイル）、 シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 式 の基、並びに フェニルまたはフェノキシ（ここにその２つの基がその部分においてフッ素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、ホルミル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−、２−、３−もしくはネオ− ペンチル、１−、２−、３−もしくは４−（２−メチルブチル）、メトキシ、エ トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは ｉ−プロピルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチル チオ及びフェニル、並びに場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロ メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルよりなる群から選ばれる同一もしく は相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい各々の場合に二つの結合をもつ エチレンジオキシ、メチレンジオキシまたはトリメチ レン（プロパン−１，３−ジイル）よりなる群から選ばれる同一もしくは相異な る置換基で１〜３置換され得る）、 よりなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されることが でき、 Ｒ⁹及びＲ¹⁰は相互に独立して各々水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはヨ ウ素を表し、そして Ｚは基−ＣＨ₂−または を表すか、或いは ｃ）Ｒ⁶はフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ 、トリフルオロメトキシを表し、 Ｒ⁷は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル 、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ −プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ エチルチオを表し、 Ｒ⁸は場合によってはフッ素、塩素及びメトキシよりなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ⁹は水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、 Ｒ¹⁰は水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、そして Ｚは基−ＣＨ₂−または を表すが、ここに Ｒ⁸がフェニルまたは２−フルオロフェニルを表し、そしてＺが−ＣＨ₂−を 表す場合、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は同時には水素を表さない、 のピロロピリミジン並びにその酸付加塩及び金属塩錯体。 ５．式 式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は各々上記のものである、 のピロロピリミジン誘導体を適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤 の存在下で式 Ｘ−Ｚ−Ｒ⁸ （ＩＩＩ） 式中、Ｚ及びＲ⁸は及び上記のものであり、そして Ｘはハロゲン、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表す、 の化合物と反応させ、そして適当ならば酸または金属塩を続いて加えることを特 徴とする、請求の範囲第４項記載の式（Ｉａ）のピロロピリミジン並びにその酸 付加塩及び金属塩錯体の製造方法。 ６．請求の範囲第４項記載の式（Ｉａ）のピロロピリミジン及び／または式（Ｉ ａ）のピロロピリミジンの酸付加塩もしくは金属塩錯体を少なくとも１種含むこ とを特徴とする、有害な植物及び動物を抑制するための組成物。 ７．請求の範囲第４項記載の式（Ｉａ）のピロロピリミジン及び／またはその酸 付加塩もしくは金属塩錯体を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特 徴とする、有害な植物及び動物を抑制するための組成物の製造方法。