KR20010079897A - 살충 효과가 있는 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드 - Google Patents

살충 효과가 있는 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 치환된 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드, 그의 제조방법, 및 원치않는 미생물 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, A, X 및 n은 명세서에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한 하기 일반식 (II)의 신규한 중간체 및 다수의 그의 제조방법에 관한 것이다:

Description

살충 효과가 있는 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드{Phenylacetic acid heterocyclyl amides having an insecticidal effect}
본 발명은 신규한 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드, 그의 제조방법, 및 원치않는 미생물 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
다수의 N-(5-이소티아졸릴)-아미드 또는 N-(5-티아디아졸릴)-아미드가 살충 및 살진균성을 가지고 있음은 이미 알려져 있다(참조: WO 97-18 198, WO 97-26 251 및 WO 95-31 448). 이들 물질의 활성은 우수하나; 때때로 저 적용 비율에서 만족스럽지 않다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 제공한다:
상기 식에서,
R1은 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내고,
R2는 수소, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 아르알킬옥시카보닐을 나타내며,
R3는 수소 또는 알킬을 나타내고,
R4는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아르알킬옥시 또는 임의로 치환된 아르알킬옥시알킬을 나타내거나,
두 개의 제미날(geminal) 또는 비시날(vicinal) R4래디칼은 이들이 결합된 탄소원자(들)와 함께, 하나 또는 두 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원(membered) 환을 형성하며,
n 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고,
X 는 질소원자를 나타내거나, 구조식 CH, C-Cl, C-Br, C-C≡CH, C-CN 또는의 그룹을 나타내며,
A 는 직접결합 또는 CH2그룹을 나타낸다.
일반식 (I)의 신규한 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드는
a) 하기 일반식 (II)의 아미노 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 탈수제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 디올과 반응시키고,
b) 경우에 따라, 생성된 하기 일반식 (Ia)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 희석제의 존재하 및 산 결합제의 존재하에서 하기 일반식 (IV)의 산 할라이드와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
상기 식에서,
R1, R3, R4, A, X 및 n 은 각각 상기 정의된 바와 같고,
Hal 은 염소 또는 브롬을 나타내며,
R5는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시 또는 아르알킬옥시를 나타낸다.
최종적으로, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드는 원치않는 미생물 및 동물 해충을 구제하는데 매우 적합한 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 구조적으로 가장 유사한 동일한 작용 성향의 선행 기술 화합물보다 훨씬 더 월등한 살진균 및 살충 활성을 나타낸다.
일반식 (I)은 본 발명에 따른 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드의 일반 정의를 제공한다.
R1은 바람직하게는 C1-C4-알킬, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, C1-C4-알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C3-C6-사이클로알킬을 나타내고,
R2는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬카보닐 또는 C1-C4-알콕시카보닐을 나타내거나, 페닐 부위가 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알콕시 및/또는 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐카보닐, 페닐옥시카보닐 또는 페닐-C1-C4-알킬옥시카보닐을 나타내며,
R3는 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고,
R4는 바람직하게는 C1-C12-알킬, 1 내지 8 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬, C1-C4-하이드록시알킬, 1 내지 8 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 1 내지 8 개의 할로겐원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐, C1-C8-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C8-알켄옥시-C1-C4-알킬, C2-C8-알킨옥시-C1-C4-알킬, 1 내지 8 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 C2-C8-할로게노알콕시-C1-C4-알킬, 1 내지 8 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐옥시-C1-C4-알킬, 1 내지 8 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐옥시-C1-C4-알킬, C1-C8-알콕시카보닐-C1-C4-알킬, C1-C8-알킬카보닐옥시-C1-C4-알킬, 1 내지 8 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 C1-C8-할로게노알킬카보닐옥시-C1-C4-알킬 또는 C1-C8-알킬티오-C1-C4-알킬을 나타내거나, 각각 페닐 부위가 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알콕시, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬티오, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬설피닐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬설포닐, 알킬부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬카보닐 및 알콕시 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐, 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬, 알콕시 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 페닐알콕시 또는 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자 및 옥시알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬옥시알킬을 나타내거나,
두 개의 제미날 또는 비시날 R4래디칼은 이들이 결합된 탄소원자(들)와 함께, 바람직하게는 하나 또는 두 개의 산소, 황 및/또는 질소원자를 함유할 수 있고 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬 및/또는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원 환을 나타내며,
n 은 바람직하게는 1, 2 또는 3을 나타내고,
X 는 바람직하게는 질소원자를 나타내거나, 구조식 CH, CCl, CBr, C-CN, C-C≡CH 또는의 그룹을 나타내며,
A 는 바람직하게는 직접결합 또는 CH2그룹을 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸, t-부틸, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 3 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 할로게노알킬, 알콕시 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자 및 알킬 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬, 알킬티오 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자 및 알킬 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 알킬티오알킬, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오를 나타내거나, 메틸, 에틸, 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로프로필을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, 부톡시카보닐, i-부톡시카보닐, sec-부톡시카보닐 또는 t-부톡시카보닐을 나타내거나, 페닐 부위가 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 페닐카보닐, 페닐옥시카보닐 또는 알콕시 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알콕시카보닐을 나타내며,
R3는 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R4는 특히 바람직하게는 C1-C10-알킬, 1 내지 8 개의 탄소원자 및 1 내지 8 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 할로게노알킬, 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 하이드록시알킬, C2-C8-알케닐, 1 내지 8 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C8-할로게노알케닐, C2-C8-알키닐, 1 내지 8 개의 불소, 염소 및/또는브롬원자를 갖는 C2-C8-할로게노알키닐, C1-C8-알콕시-C1-C2-알킬, C2-C8-알켄옥시-C1-C2-알킬, C2-C8-알킨옥시-C1-C2-알킬, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C1-C6-할로게노알콕시-C1-C2-알킬, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C6-할로게노알케닐옥시-C1-C2-알킬, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C6-할로게노알키닐옥시-C1-C2-알킬, C1-C8-알콕시카보닐-C1-C2-알킬, C1-C8-알킬카보닐옥시-C1-C2-알킬, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C1-C6-할로게노알킬카보닐옥시-C1-C2-알킬 또는 C1-C6-알킬티오-C1-C2-알킬을 나타내거나, 각각 페닐 부위가 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 메톡시카보닐 및/또는 에톡시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐, 알킬 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬, 알콕시 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알콕시 또는 알킬 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자 및 옥시알킬 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬옥시알킬을 나타내거나,
두 개의 제미날 또는 비시날 R4래디칼은 이들이 결합된 탄소원자(들)와 함께, 특히 바람직하게는 하나 또는 두 개의 산소, 황 및/또는 질소원자를 함유할 수 있고 불소, 염소, 메틸, 에틸 및/또는 메톡시에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는포화 또는 단일불포화 6-원 환을 나타내며,
n 은 특히 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,
X 는 특히 바람직하게는 질소원자를 나타내거나, 구조식 CH, CCl, CBr, C-CN, C-C≡CH 또는의 그룹을 나타내며,
A 는 특히 바람직하게는 직접결합 또는 CH2그룹을 나타낸다.
R1은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메틸티오메틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, 페닐 부위가 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 페닐카보닐, 페닐옥시카보닐 또는 페닐메톡시카보닐을 나타내며,
R3는 매우 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내고,
R4는 매우 특히 바람직하게는 C1-C10-알킬, 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 할로게노알킬, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, C2-C6-알케닐, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C6-할로게노알케닐, C2-C6-알키닐, 1 내지 5 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C6-할로게노알키닐, C1-C6-알콕시-메틸, C2-C6-알켄옥시-메틸, C2-C6-알킨옥시-메틸, 1 내지 3 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C1-C4-할로게노알콕시-메틸, 1 내지 3 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C4-할로게노알케닐옥시-메틸, 1 내지 3 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C2-C4-할로게노알키닐옥시-메틸, C1-C4-알콕시카보닐-메틸, C1-C4-알킬카보닐옥시 -메틸, 1 내지 3 개의 불소, 염소 및/또는 브롬원자를 갖는 C1-C4-할로게노알킬카보닐옥시-메틸 또는 C1-C4-알킬티오-메틸을 나타내거나, 각각 페닐 부위가 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 메톡시카보닐 및 에톡시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 페닐, 알킬 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬, 알콕시 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알콕시 또는 페닐메틸옥시메틸을 나타내거나,
두 개의 제미날 또는 비시날 R4래디칼은 이들이 결합된 탄소원자(들)와 함께, 매우 특히 바람직하게는 하나 또는 두 개의 인접하지 않은 산소원자를 함유할 수 있고 불소, 염소, 메틸, 에틸 및/또는 메톡시에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 포화 또는 단일불포화 6-원 환을 나타내며,
n 은 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,
X 는 매우 특히 바람직하게는 질소원자를 나타내거나, 구조식 CH, CCl, CBr, C-CN, C-C≡CH 또는의 그룹을 나타내며,
A 는 매우 특히 바람직하게는 직접결합 또는 CH2그룹을 나타낸다.
상기 언급된 래디칼 정의는 필요에 따라 서로 조합될 수 있다. 또한 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드의 예로 하기 표에 기재된 화합물들이 언급될 수 있다.
표 1
상기 표에서, Me 는 메틸을 나타내고, Et 는 에틸을 나타내며, Pr 은 프로필을 나타내고, Bu 는 부틸을 나타내며, Pent 는 펜틸을 나타내고, Hex 는 헥실을 나타내며, Hept 는 헵틸을 나타내고, Ph 는 페닐을 나타낸다.
표 2
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 3
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 4
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 5
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 6
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 7
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 8
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 9
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 10
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 11
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
표 12
상기 구조 단위에서,는 표 1 에 주어진 바와 같다.
예를 들어, 5-(4-아세틸페닐)-아세틸아미노-4-클로로-3-메틸-이소티아졸 및 1,2-데칸디올을 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (a)의 반응과정은 하기 반응식으로 나타낼 수 있다:
예를 들어, 출발 물질로서 상기 반응식에 주어진 반응 생성물 및 반응 성분으로서 아세틸 클로라이드를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법 (b)의 반응과정은 하기 반응식으로 나타낼 수 있다:
일반식 (II)는 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 있어서 출발물질로 필요한 아미노 유도체의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, R1, R3및 X 는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 이들 래디칼에 대해 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 아미노 유도체는 아직 개시되지 않았다. 이들은
c) 하기 일반식 (V)의 헤테로사이클릴-아민을,
α) 경우에 따라 산 결합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (VI)의 산 할라이드와 반응시키거나,
β) 촉매의 존재하 및 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (VII)의 페닐아세트산 유도체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
상기 식에서,
R1, X 및 R3는 상기 정의된 바와 같으며,
Hal1은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
일반식 (V)는 상기 방법 (c)를 수행하는데 있어서 출발물질로 필요한 헤테로사이클릴-아민의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식에서, R1및 X는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 이들 래디칼에 대해 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (V)의 헤테로사이클릴-아민은 공지되었거나 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: DE-A 4 328 425, DE-A 2 249 162, WO 93-19 054, WO 94-21 617, J. Het. Chem. 26, 1575(1989), Gazz. Chim. Ital. 107, 1(1977), Chem. Ber. 195, 57 및 EP-A 0 455 356).
일반식 (VI)는 방법 (c. α)를 수행하는데 있어서 반응 성분으로 필요한 산 할라이드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식에서, R3는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 이 래디칼에 대해 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다. Hal1은 바람직하게는 염소를 나타낸다.
일반식 (VI)의 산 할라이드는 공지되었거나 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: Monatsh. Chem. 85, 80(1954) 및 J. Chem. Soc. 1956, 404).
일반식 (VII)은 방법 (c. β)를 수행하는데 있어서 반응 성분으로 필요한 페닐아세트산 유도체의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식에서, R3는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 이 래디칼에 대해 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (VII)의 페닐아세트산 유도체는 공지되었거나 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조: 상기 언급된 문헌).
방법 (c. α)를 수행하는데 적합한 산 결합제는 모든 통상의 무기 및 유기 염기이다. 이들로서 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐 아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 또한 수산화암모늄, 암모늄 아세테이트, 탄산암모늄, 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 (c. α)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기용매이다. 이들로서 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르,디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴, 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 (c. α)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -10 내지 +150 ℃, 바람직하게는 0 내지 100 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
방법 (c. α), 마찬가지로 방법 (c. β) 및 방법 (a) 및 (b)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 방법을 승압 또는 갑압하에서 수행할 수도 있다.
방법 (c. α)를 수행하는 경우, 일반식 (V)의 헤테로사이클릴-아민 1 몰당 일반적으로 동몰량의 산 할라이드 및 등가량 또는 과량의 산 결합제가 사용된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다. 일반적으로, 반응 종료후, 반응 혼합물을 농축시키고, 남은 잔류물을 물 및 물과 잘 혼화되지 않는 유기 용매와 혼합한 다음, 유기상을 분리하여 세척하고, 건조시킨 다음, 농축시킨다. 남은 잔류물로부터 존재할 수 있는 불순물을 통상적인 방법으로 제거할 수 있다.
방법 (c. β)를 수행하는데 적합한 촉매는 일반식 (VII)의 페닐아세트산 유도체의 카복실 그룹을 활성화시키기에 적합한 모든 통상의 반응 촉진제이다. 카보닐디이미다졸 및 디-사이클로헥실-카보디이미드를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 반응을 물-결합제의 존재하에서 수행할 수도 있다.
방법 (c. β)를 수행하는데 적합한 희석제는 이러한 반응에 통상적인 모든 불활성 유기용매이다. 이들로는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄을 사용하는 것이 바람직하다.
방법 (c. β)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0 내지 80 ℃, 바람직하게는 10 내지 70 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
방법 (c. β)를 수행하는 경우, 일반식 (V)의 헤테로사이클릴-아민 1 몰당 일반적으로 동몰량의 일반식 (VII)의 페닐아세트산 유도체 및 동몰량의 촉매가 사용된다. 그러나, 하나 또는 다른 성분을 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다. 일반적으로, 침전된 고체를 흡인여과하고, 여액을 감압하에서 농축시킨 후, 남은 잔류물을 크로마토그래피한다.
일반식 (III)은 본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 있어서 반응성분으로서 필요한 디올의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식에서, A, R4및 n은 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 이들 래디칼 및 지수에 대해 바람직한 것으로 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III)의 디올은 공지되었거나 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 적합한 희석제는 이러한 반응에 통상적인 모든 불활성 유기용매이다. 이들로서 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 방향족 탄화수소를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 적합한 탈수제는 탈수를 행할 수 있는 모든 통상적인 시약이다. 이들로서 황산 또는 p-톨루엔설폰산과 같은 산 및 무수 실리카겔 또는 분자체와 같은 건조제, 및 또한 오르토포름산 에스테르를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는데 있어서, 반응 온도는 또한 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 10 내지 130 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (a)를 수행하는 경우, 일반식 (II)의 아민 유도체 1 몰당 일반적으로 1 내지 2 몰, 바람직하게는 1 내지 1.5 몰의 일반식 (III)의 디올 및 1 내지 5 몰의 탈수제가 사용된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다. 일반적으로, 반응 혼합물을 물 및 수성- 염기성 용액으로 연속 세척한 후, 감압하에서 농축시키고, 경우에 따라 잔류 생성물로부터 여전히 존재할 수 있는 불순물을 통상적인 방법으로 제거할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는데 출발물질로서 필요한 일반식 (Ia)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴-아미드는 방법 (a)에 의해 제조될 수 있는 본 발명에따른 화합물이다.
일반식 (IV)는 본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는데 반응성분으로서 필요한 산 할라이드의 일반 정의를 제공한다. 이 일반식에서,
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시를 나타내거나, 페닐 부위가 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬, 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알콕시 및 1 또는 2 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐, 페닐옥시 또는 페닐-C1-C4-알킬옥시를 나타낸다.
R5는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, i-부톡시, sec-부톡시 또는 t-부톡시를 나타내거나, 페닐 부위가 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 페닐, 페닐옥시 또는 알콕시 부위에 1 또는 2 개의 탄소원자를 갖는 페닐알콕시를 나타낸다.
R5는 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, 페닐 부위가 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 페닐, 페닐옥시 또는 페닐메톡시를 나타낸다.
일반식 (IV)의 산 할라이드는 공지되었거나, 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는데 적합한 산 결합제는 모든 통상의 무기 및 유기 염기이다. 이들로서 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 소듐 아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 또한 수산화암모늄, 암모늄 아세테이트, 탄산암모늄, 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 (b)를 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기용매이다. 이들로서 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴, 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -10 내지 +150 ℃, 바람직하게는 0 내지 100 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (b)를 수행하는 경우, 일반식 (Ia)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드 1 몰당 일반적으로 1 내지 2 몰의 일반식 (IV)의 산 할라이드 및 등가량 또는 과량의 산 결합제가 사용된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다. 일반적으로, 반응 종료후, 반응 혼합물을 농축시키고, 남은 잔류물을 물 및 물과 잘 혼화되지 않는 유기 용매와 혼합한 다음, 유기상을 분리하여 세척하고, 건조시킨 다음, 농축시킨다. 남은 잔류물로부터 존재할 수 있는 불순물을 통상적인 방법으로 제거할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 진균 및 박테리아와 같은 원치않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 작물보호에 있어서 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용된다.
살균제(bactericide)는 작물 보호에 있어서 슈도모나다세아 (Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아 (enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용된다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병의 몇가지 원인성 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);
피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus)(분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및
슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 백분병과 같이 곡물에 피해를 주는 질병, 및 포도재배 및 과수와 채소 생장시 나타나는 질병, 예를 들어 벤투리아, 포도스파에라 및 플라스모파라 종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다. 이들은또한 오오마이세테스에 대해 우수한 시험관내 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 물질을 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염되거나 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
본 명세서에서 공업용 물질은 산업적 용도로 제조된 무생물 재료를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로 부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 사이즈(size), 종이, 판지, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 불리하게 영향 받을수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이, 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
하기속의 미생물이 예로 언급될 수 있다.
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페닐실리움 버시컬러(versicolor),
아우레오바시디움(aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (pityophila),
트리코더마(Trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(aeruginosa) 및
스타파일로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타파일로코쿠스 아우레우스 (aureus).
본 발명에 따른 활성 화합물은 농업, 임업, 원예, 저장 제품 및 물질의 보호 및 위생 또는 수의학 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하며, 작물 내약성이 우수하고 온혈 동물에 허용되는 독성을 갖는다. 이들 화합물은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 모든 또는 일부의 발생 단계에 대하여 활성적이다. 상기 언급된 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸 (Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리 (Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus),닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophilapseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아애(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종 (Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina)목, 예를 들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종 (Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 사르콥테스 종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.).
식물기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종 (Longidorus spp.), 크시피네마 종 (Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 활성 화합물은, 특히, 온실 붉은 거미 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))와 같은 식물 손상 응애, 또는 올빼미 나방(플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis)), 겨자 투구풍뎅이(파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae)) 유충 및 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps))과 같은 식물-손상 곤충을 구제하는데 사용되어 특히 우수한 결과를 제공할 수 있다,
본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물은 식물, 위생 및 저장품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 잎 진드기, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 깃털이 및 벼룩에 대해 활성적이다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종 (Pthirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종 (Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종 (Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종 (Calliphora spp.), 루실리아 종 (Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfartia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포르테나 종(Lipoptana spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteroptera) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
블라타리다(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acarina; Acarida) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptesspp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 수확량을 증산시키는데 적합하다. 또한, 이들은 저독성이며 식물에 내성을 나타낸다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다. 액화가스증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해산물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그린-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제중에, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제를 혼합하여 사용될 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 관찰된다. 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.
혼합물중의 공동-성분의 예로 하기의 화합물이 있다 :
살진균제:
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비온, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
데바카브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘 알베실레이트, 이미노옥타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux)혼합물,
만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,
퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB), 퀴녹시펜,
황 및 황 제제,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,
자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한
다거(Dagger) G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-b-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-a-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,
(E)-a-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,
1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트,
1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논-O-(페닐메틸)-옥심,
1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,
1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠,
1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸,
1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸,
1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,
2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,
2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드,
2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐 티오시아네이트,
2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,
2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드,
2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,
2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,
2-아미노부탄,
2-브로모-2-(브로모메틸)펜탄디니트릴,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드,
2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드,
2-페닐페놀(OPP),
3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온,
3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드,
3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,
3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘,
4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,
4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,
8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민,
8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
9H-크산텐-2-[(페닐아미노)카보닐]-9-카복실산 하이드라지드,
비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올,
시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린하이드로클로라이드,
에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트,
중탄산칼륨,
메탄테트라티올-소듐염,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,
메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,
N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로벤젠설폰아미드,
N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,
N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드,
N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드,
N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐)-N'-메톡시메탄이미드아미드,
N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-소듐염,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]에틸포스포르아미도티오에이트,
O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,
S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,
스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.
살균제:
브로모폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 기타 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알파사이퍼메트린, 알파메트린, 아미트라즈, 아버멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,
바실러스 포필리아, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바큘로바이렌, 뷰베리아 바시아나, 뷰베리아 테넬라, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타사이플루트린, 비페나제이트, 비펜트린, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, BPMC, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 클로바포트린, 시스-레스메트린, 시스퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로르보스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디오페놀란, 디설포톤,도쿠사트-소듐, 도페나핀,
에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, 엔토모프토라 종, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루텐진, 플루발리네이트, 포노포스, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
그라뉼로시스 바이러세스,
할로페노자이드, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드로프렌,
이미다클로프리드, 이사조포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이버멕틴,
뉴클레아 폴리헤드로시스 바이러세스,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메트알데하이드, 메트아미도포스, 메타리지움 아니소플리아, 메타지지움 플라보비리데, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톡시페노자이드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 모노크로토포스,
날레드, 니텐피람, 니티아진, 노발우론,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M,
파에실로마이세스 푸모소로세우스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 A, 피리미포스 M, 프로페노포스, 프로메카브, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
리바비린,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 설포텝, 설프로포스,
타우-플루발리네이트, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테타-사이퍼메트린, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오사이클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 투린기엔신, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, 바닐리프롤, 버티실리움 레카니,
YI 5302,
제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스,
(1R-시스)-[5-(페닐메틸)-3-푸라닐]-메틸-3-[(디하이드로-2-옥소-3(2H)-푸라닐리덴)-메틸]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트,
(3-페녹시페닐)-메틸-2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트,
1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]테트라하이드로-3,5-디메틸-N-니트로-1,3,5-트리아진-2(1H)-이민,
2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸,
2-(아세틸옥시)-3-도데실-1,4-나프탈렌디온,
2-클로로-N-[[[4-(1-페닐에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
2-클로로-N-[[[4-(2,2-디클로로-1,1-디플루오로에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
3-메틸페닐 프로필카바메이트,
4-[4-(4-에톡시페닐)-4-메틸펜틸]-1-플루오로-2-페녹시-벤젠,
4-클로로-2-(1,1-디메틸에틸)-5-[[2-(2,6-디메틸-4-페녹시페녹시)에틸]티오]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-5-[(6-클로로-3-피리디닐)메톡시]-2-(3,4-디클로로페닐)-3(2H)-피리다지논,
바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348,
2-벤조일-1-(1,1-디메틸에틸)히드라지노벤조산,
2,2-디메틸-3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 부타노에이트,
[3-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2-티아졸리디닐리덴]-시안아미드,
디하이드로-2-(니트로메틸렌)-2H-1,3-티아진-3(4H)-카복스알데하이드,
에틸 [2-[[1,6-디하이드로-6-옥소-1-(페닐메틸)-4-피리다지닐]옥시]에틸]-카바메이트,
N-(3,4,4-트리플루오로-1-옥소-3-부테닐)-글리신,
N-(4-클로로페닐)-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-4,5-디하이드로-4-페닐-1H-피라졸-1-카복스아미드,
N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-N'-메틸-N"-니트로-구아니딘,
N-메틸-N'-(1-메틸-2-프로페닐)-1,2-히드라진디카보티오아미드,
N-메틸-N'-2-프로페닐-1,2-히드라진디카보티오아미드,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미노티오에이트.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 또는 비료 및 생장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉석 사용형(ready-to-use) 용액제, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 산포, 살포, 포밍(foaming), 솔질 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자를 또한 처리할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 방법에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
공업용 물질을 보호하기 위해 사용된 조성물은 일반적으로 활성 화합물을 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 75%의 양으로 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 사용 농도는 구제될 미생물의 형태 및 발생빈도 및 보호하고자 하는 물질의 조성에 따라 달라진다. 최적의 사용 비율은 일련의 시험에 의해 결정될 수 있다. 일반적으로, 사용 농도는 보호될 물질을 기준으로 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1.0 중량% 이다.
필요에 따라, 활성 스펙트럼을 넓히거나, 예를 들어 곤충으로부터의 추가 보호와 같은 특별한 효과를 얻기 위해 다른 살미생물적 활성 화합물, 살진균제, 살균제, 제초제, 살충제 또는 그밖의 다른 활성 화합물을 첨가함으로써 물질을 보호하기 위해 본 발명에 따라 사용되는 활성 화합물, 또는 이들로부터 제조될 수 있는 조성물, 농축물 또는 매우 일반적인 제제의 활성 및 활성 스펙트럼을 증가시킬 수 있다. 이들 혼합물은 본 발명의 화합물보다 더 넓은 작용 스펙트럼을 가질 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 동물 해충에 사용되는 경우에도 상승제와의 혼합물로서 그의 시판 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성적으로 작용할 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
시판 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 적용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조예 및 사용예가 하기 실시예로 설명된다.
제조 실시예
실시예 1
5-[(4-아세틸-페닐)-아세틸아미노]-4-클로로-3-메틸-이소티아졸 0.9 g(2.2 밀리몰), 1,2-데칸디올 0.35 g(2.6 밀리몰), 톨루엔설폰산 10 ㎎, 분자체(3Å) 2.0 g 및 톨루엔 15 ㎖의 혼합물을 18 시간동안 환류하에서 가열하였다. 살온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 물 및 포화 중탄산나트륨 수용액으로 연속 세척하였다. 유기상을 감압하에서 농축시켰다. 상기 제시된 구조식를 갖는 화합물의 두 이성체가 60:40의 비를 이루는 고체 0.92 g(이론치의 90%)을 수득하였다.
log P (pH 2.3) = 5.84 및 6.05.
출발물질의 제조
실온에서, 4-아세틸-페닐아세트산 8.4 g(47.1 밀리몰) 및 디사이클로헥실-카보디이미드 10.1 g(47.1 밀리몰)을 5-아미노-4-클로로-3-메틸-이소티아졸 7.0 g(47.1 밀리몰) 및 메틸렌 클로라이드 150 ㎖의 혼합물에 교반하면서 연속해서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간동안 교반하였다. 그후, 침전된 염을 흡인여과하고, 여액을 감압하에서 농축시켰다. 잔류 생성물을 이동상으로서 사이클로헥산/에틸 아세테이트(1:1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다. 용출물을 농축하여 5-[(4-아세틸페닐)-아세틸아미노]-4-클로로-3-메틸-이소티아졸 11.8 g(이론치의 81%)을 고체 형태로 수득하였다.
log P (pH 2.3) = 2.12.
하기 표 13에 기재된 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드가 또한 상기 방법으로 제조되었다:
표 13:
*) 모든 경우에, 이성체 혼합물이 존재한다. 각 경우 더 높은 log P 값이 기재되어 있다.
표 14
*) 모든 경우에, 이성체 혼합물이 존재한다. 각 경우 더 높은 log P 값이기재되어 있다.
출발물질의 제조
실시예 29
실온에서, 디클로로메탄 20 ㎖중의 3-아세틸페닐아세틸 클로라이드 7.9 g(40 밀리몰)을 디클로로메탄 50 ㎖중의 5-아미노-3-메틸-1,2,4-티아디아졸 4.6 g(40 밀리몰) 및 피리딘 12.8 g(162 밀리몰)의 혼합물에 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하고, 4-디메틸아미노피리딘 20 ㎎과 혼합한 다음, 실온에서 24 시간동안 더 교반하였다. 반응 용액을 1N-HCl로 세척하고, 황산나트륨상에서 건조시킨 후, 감압하에서 농축시켰다. 생성된 잔류물을 디에틸 에테르로 적정하여 5-[(3-아세틸페닐)-아세트아미노]-3-메틸-1,2,4-티아디아졸 5.5 g(이론치의 50%)을 고체 형태로 수득하였다.
융점: 91-98 ℃.
log P (pH 2.3) = 1.56.
실시예 30
0 내지 10 ℃에서, 디클로로메탄 40 ㎖중의 3-아세틸페닐아세틸 클로라이드 15.7 g(80 밀리몰)을 디클로로메탄 100 ㎖중의 5-아미노-3-에틸-1,2,4-티아디아졸 10.3 g(80 밀리몰), 피리딘 25.6 g(324 밀리몰) 및 4-디메틸아미노피리딘 40 ㎎의 혼합물에 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하고, 1N-HCl로 세척한 후, 황산나트륨상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 생성된 잔류물을 디에틸 에테르로 적정하여 5-[(3-아세틸페닐)-아세트아미노]-3-에틸-1,2,4-티아디아졸 15.8 g(이론치의 68.4%)을 고체 형태로 수득하였다.
융점: 121-125 ℃.
log P (pH 2.3) = 1.87.
실시예 31
0 내지 10 ℃에서, 디클로로메탄 40 ㎖중의 3-아세틸페닐아세틸 클로라이드 15.7 g(80 밀리몰)을 디클로로메탄 100 ㎖중의 5-아미노-4-클로로-3-메틸-이소티아졸 11.9 g(80 밀리몰), 피리딘 25.6 g(324 밀리몰) 및 4-디메틸아미노피리딘 40 ㎎의 혼합물에 교반하면서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하고, 1N-HCl로 세척한 후, 황산나트륨상에서 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 생성된 잔류물을 디에틸 에테르로 적정하여 5-[(3-아세틸페닐)-아세트아미노]-4-클로로-3-메틸-이소티아졸 16.9 g(이론치의 69%)을 고체 형태로 수득하였다.
융점: 77-83 ℃.
log P (pH 2.3) = 2.14.
사용 실시예
실시예 A
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)의 수성 포자 현탁액을 접종시키고, 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아 두었다. 그후, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90% 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 두었다. 그후, 식물을 축축하게 적시고, 배양실에 하루동안 놓아 두었다.
접종 6 일후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하며, 유효도가 100% 라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 A
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
표 A - 계속
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
표 A - 계속
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
실시예 B
포도스파에라 시험(사과)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 사과 백분병 원인균인 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha)의 수성 포자 현탁액을 접종시켰다. 그후, 식물을 약 23 ℃ 및 약 70% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10 일후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하며, 유효도가 100% 라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 B
포도스파에라 시험(사과)/보호성
실시예 C
에리시페 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티치(Erysiphe graminis f.sp. tritici) 포자를 살포하였다.
식물을 약 20 ℃ 및 약 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 백분병 농포(pustule)의 전개를 촉진시켰다.
접종 7 일후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하며, 유효도가 100% 라는 것은 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 C
에리시페 시험(밀)/보호성
실시예 D
네포테틱스 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한제제를 제조하였다.
벼 모(오리자 사티바(Oryzae sativa))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 모가 축축한 동안에 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스)의 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율% 를 결정하였다. 100% 란 모든 끝동매미충이 사멸되었음을 의미하며; 0% 란 끝동매미충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 D
식물-손상 곤충
네포테틱스 시험
실시예 E
파에돈 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 투구풍뎅이(파에돈 코클레아리에) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율% 를 결정하였다. 100% 란 모든 풍뎅이 유충이 사멸되었음을 의미하며; 0% 란 풍뎅이 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 E
식물-손상 곤충
파에돈 유충 시험
표 E - 계속
식물-손상 곤충
파에돈 유충 시험
실시예 F
스포도프테라 프루기페르다 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 올빼미 나방(owlet moth)(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율% 를 결정하였다. 100% 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미하며; 0% 란 모충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 F
식물-손상 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
표 F - 계속
식물-손상 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
실시예 G
테트라니쿠스 시험(OP-내성/침지 처리)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 상기 언급된 양의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
모든 단계의 온실 붉은 거미 응애(테트라니쿠스 우르티카에)로 심하게 감염된 대두 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율% 를 결정하였다. 100% 란 모든 거미 응애가 사멸되었음을 의미하며; 0% 란 거미 응애가 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물, 적용 비율 및 시험 결과를 하기 표에 나타내었다.
표 G
식물-손상 곤충
테트라니쿠스 시험(OP-내성/침지 처리)

Claims (10)

  1. 하기 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드:
    상기 식에서,
    R1은 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내고,
    R2는 수소, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 아르알킬옥시카보닐을 나타내며,
    R3는 수소 또는 알킬을 나타내고,
    R4는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 아르알킬옥시 또는 임의로 치환된 아르알킬옥시알킬을 나타내거나,
    두 개의 제미날(geminal) 또는 비시날(vicinal) R4래디칼은 이들이 결합된 탄소원자(들)와 함께, 하나 또는 두 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 임의로 치환된 포화 또는 불포화 5- 또는 6-원(membered) 환을 형성하며,
    n 은 1 내지 4 의 정수를 나타내고,
    X 는 질소원자를 나타내거나, 구조식 CH, C-Cl, C-Br, C-CN, C-C≡CH 또는의 그룹을 나타내며,
    A 는 직접결합 또는 CH2그룹을 나타낸다.
  2. a) 하기 일반식 (II)의 아미노 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 탈수제의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 디올과 반응시키고,
    b) 경우에 따라, 생성된 하기 일반식 (Ia)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 희석제의 존재하 및 산 결합제의 존재하에서 하기 일반식 (IV)의 산 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, R3, X, A, R4및 n 은 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    Hal 은 염소 또는 브롬을 나타내며,
    R5는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시 또는 아르알킬옥시를 나타낸다.
  3. 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 적어도 하나의 제 1 항에서 청구한 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 함유함을 특징으로 하는 원치않는 미생물 및 동물 해충 구제용 조성물.
  4. 원치않는 미생물 및 동물 해충을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드의 용도.
  5. 제 1 항에서 청구한 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 원치않는 미생물 또는 동물 해충 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물 및 동물 해충을 구제하는 방법.
  6. 제 1 항에서 청구한 일반식 (I)의 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드를 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 원치않는 미생물 및 동물 해충구제용 조성물을 제조하는 방법.
  7. 하기 일반식 (II)의 아미노 유도체:
    상기 식에서,
    R1은 알킬, 할로게노알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내고,
    R3는 수소 또는 알킬을 나타내며,
    X 는 질소원자를 나타내거나, 구조식 CH, C-Cl, C-Br, C-CN, C-C≡CH 또는의 그룹을 나타낸다.
  8. c) 하기 일반식 (V)의 헤테로사이클릴-아민을,
    α) 경우에 따라 산 결합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (VI)의 산 할라이드와 반응시키거나,
    β) 촉매의 존재하 및 희석제의 존재하에서 하기 일반식 (VII)의 페닐아세트산 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여 제 7 항에서 청구한 일반식 (II)의 아미노 유도체를 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    R1, X 및 R3는 제 7 항에 정의된 바와 같으며,
    Hal1은 염소 또는 브롬을 나타낸다.
  9. 제 1 항에 있어서, 하기 구조식을 특징으로 하는 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드:
  10. 제 1 항에 있어서, 하기 구조식을 특징으로 하는 페닐아세트산 헤테로사이클릴 아미드:
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