JPH07500116A - 殺菌剤としてのｎ−複素環式ニトロアニリン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤としてのＮ−複素環式二トロアニリン本発明は農薬として有用な新規アニ リノ複素環式化合物を提供する。より詳細には本発明は植物の殺菌剤として有用 な新規アニリノ複素環式化合物を提供し、新規植物殺菌剤組成物は新規化合物を 利用し、新規植物の病原体と戦う方法は新規化合物および組成物を利用する。

欧州特許出願第４７８．９７４Ａ号は下式化合物の殺虫剤の利用を開示する。

ここで、ヘタリール（Ｈｅｔａｒｙｌ）はチェニル、チアゾーリル、イソチアゾ ーリルまたはチアジアゾーリルである。これらの化合物には殺菌の活性は開示さ れていない。

一つの態様において、本発明は化学式（１）の化合物またはその塩の効果的な量 を適用することを含む植物の病原体を抑制する方法を提供し、 ここで、Ａｒは化学式 の基であり、 Ｒ１およびＲ１は独立にＨ，Ｎｏ、　、ハロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃｓ ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、ＣＩ　Ｃｍアルキニル、Ｃ，−Ｃ，アル キルスルホニル、フェニルスルホニル、置換フェニルスルホニル、Ｓｏｗ　ＮＲ ’　Ｒ＠、ＣＩ　Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アル キルチす、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキルチオ、Ｃ０ＯＲ’またはＣＮであり、（ただし、Ｒ１はＣＮでない 。）或いはＣ０ＮＲ’　Ｒ”であり、ここで、Ｒ’およびＲ″はＨＳＣ，−Ｃ， アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ１−Ｃ７シクロアルキルもしくはシクロア ルケニル、またはＲ６およびＲ６はそれらが結合する窒素原子とともに０、Ｎお よびＳより選ばれる３つまでのさらなるヘテロ原子を含む５〜７員環を形成し、 Ｒ３はＨ１ハロ、ＮＲ’　Ｒ＠、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ シ、Ｃ３Ｃｓハロアルコキシ、ＣＩ−Ｃ＊アルキルチオ、ＣＩ　Ｃｍハロアルキ ルチオ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ベン ジルオキシ、置換ベンジルオキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり 、Ｒ４はＨ，Ｃ○ＯＲ’　、Ｃ０ＮＲ’　Ｒ’　、ＣＨＯ，ＣＯＲ’　、５Ｏｘ Ｒ’またｌ；！Ｓｏ、ＮＲ’　Ｒ”　で、ｌｌ、１ｍ、：でＲ’　およびＲ”　 は上記に定義したとおりであり、Ｒ７はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ，アルケ ニル、ＣｔＣ＝分技鎖分枝キル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、アラールキル、フェ ニルまたは置換フェニルであり、Ｈｅｔは から選ばれる基であり、ＱはＳまたは０であり、Ｒ”はＨ，ハロ、ＣＩ　Ｃａア ルキル、Ｃｍ　−ＣＩ　アルケニル、Ｃ２−ｃ、アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分枝鎖 アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルもしくはシクロアルケ ニル、Ｎｏ、、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃｏ、Ｈ，Ｃ０ＮＲ’　Ｒ”　（、：、：：で、 Ｒ５およびＲ６は上記に定義した通りである。）　、Ｃｏｔ　Ｒ”　（ここで、 Ｒ７は上記に定義した通りである。）または５（０）、Ｒ’（ここで、ｍは０、 ｌまたは２であり、Ｒ７は前記に定義の通りである。）であり、Ｒ”ハＨ，ハＣ ７、Ｃ１−ｃ、アルキル、ＣＩ−Ｃ，−ｉ’ルヶニル、Ｃ２−ｃ、アルキニル、 Ｃ−Ｃｗ分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルもしく はシクロアルケニル、アラールキル、（Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル）メチル、フ ェニル、置換フェニル、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェニ ル、置換チェニル、Ｓ　（０）、Ｒ’　、ＯＲ’　、ＮＨＲ’　、ＮＲ’　Ｒ” 、ここで、ｍ、Ｑｓ　Ｒ″％Ｒ＠およびＲ７は上記に記載の通りであり、Ｒ”は Ｈ，ハ０１ＣＮ、Ｃｏｔ　Ｈ，ハロｃ＋　−ＣＩ　７／ｌ／キル、フェニル、置 換フェニル、Ｃ０ＮＲ″Ｒ″またはＣＯ＊Ｒ’であり、ここで、Ｒ’、Ｒ＠およ びＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ”はＨ、ハＯ，ＣＮ、Ｃｏ、Ｈ，ハロＣ， −Ｃ，フルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ０ＮＲ″Ｒ＠またはＣｏ、Ｒ”で あり、ここで、Ｒ″、Ｒ＠およびＲ７は上記に定義の通りであり、ＲＩ４はＣＩ 　Ｃ＠７Ｊｖキル、Ｃｍ　−Ｃｍ　７／ｌ／ケニル、Ｃ，−Ｃ。

アルキニル、Ｃ３Ｃ８分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、ｃｌ−Ｃ，ハロアル キル、フェニル、置換フェニル、ピリジル、置換ピリジル、チェニル、置換チェ ニル、フリル、置換フリルまたはアラールキルであり、 Ｒ”ハＨ、ハａ、ＮＯ２、ＣＮ、Ｃｏｔ　Ｈ，Ｃ０ＮＲ’　Ｒ”　＊たはＣｏ、 Ｒ７であり、ここで、Ｒ’、Ｒ＠およびＲ７は上記に定義の通りであり、 Ｒ”はＨ，ノｚ４、ＣＩ　ＣＩ　７　ルキル、Ｃ，−Ｃ，−ｒルヶニル、Ｃ，− Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分枝鎖アルキルもしくはアルヶ：−Ａｔ、Ｃ２Ｃｔ シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ｃｌ−Ｃｓハロアルキル、ＣＮ、Ｎ ｏｔ　、ＣＩ　ＣＩ　アルコキ’、ｉ、ｃｌ−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ， ハロアルキルチオ、フェニル、置換フェニル、チェニル、置換チェニル、フリル 、置換フリル、ピリジル、置換ピリジル、アラールキル、フェノキシまたは置換 フェノキシであり、 Ｒ”ｌ；！Ｈ、ハロ、ＣＩ　−Ｃ１７／Ｌ、キル、Ｃｍ　Ｃ＊アルケニル、Ｃ， −Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、ｃｓ　Ｃｔ シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ｃｌ−イハロアルキル、ＣＮＳＮＯ ２、ＣＩ　−Ｃｍ　アルコ−１”ｚ、ｃｌ−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハ ロアルキルチオ、フェニル、置換フェニル、チェニル、置換チェニル、フリル、 置換フリル、ピリジル、置換ピリジル、アラールキル、フェノキシまたは置換フ ェノキシであり、 Ｒ”はＨ、ハ咀Ｃ１−ｃ、アルキル、Ｃｍ　−ＣＩ　−ｒルヶニル、Ｃ，−Ｃ， アルキニル、Ｃｓ　Ｃｍ分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ−Ｃｔシクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、ｃｌ−Ｉ：、ハロアルキル、ＣＮ、Ｎｏｔ　 、ＣＩ　−Ｃｍ−ｒルコキシ、ｃｌ−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアル キルチオ、フェニル、置換フェニル、チェニル、置換チェニル、フリル、置換フ リル、ピリジル、置換ピリジル、アラールキル、フェノキシもしくは置換フェノ キシ、Ｓ　（０）、Ｒ’　であり、ここでｎは０〜３であり、Ｒ。

１；！ＨＳＣ＋　−Ｃｍ　アルキル、Ｃｔ　−Ｃｓ　７　）Ｌｔヶニル、Ｃ，− Ｃ，分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、フェニル、置換フェニル、アラールキ ル、ＣＦ、またはＮＲ’　Ｒ＠であり、ここでＲ５およびＲ＠は上記に定義の通 りであり、 Ｒ”ｌｉｃ＋　−Ｃｓ　フルキル、Ｃｘ　−Ｃ＊　７　／Ｌ／ヶニル、ＣＩ　Ｃ −アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ２−Ｃ７シク ロアルキルまたはシクロアルケニル、フェニル、置換フェニルまたはアラールキ ルであり、 Ｒ２０はＨ、ハロ、ＣＩ　−Ｃｍ　７／ｌ／キル、Ｃｔ　Ｃ＊　７　ル’Ｔ　二 ）Ｌｔ、Ｃｔ−Ｃｍアルキニル、ＣｓＣ−分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、 Ｃ３Ｃｔシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ＣＩ−〇、ハロアルキル、 ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェニル、置換チェニル、フェ ニルまたは置換フェニルであり、Ｒ”およびＲ”’　ｌ；ＩＣ＋　−Ｃｓ　７／ Ｌ４ル、Ｃ，−ｃ、アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−ｃ、分枝鎖アル キルもしくはアルケニル、Ｃ２ＣｖＣ７シクロアルキルくはシクロアルケニル、 ｃｌ−Ｃ，ハロアルキル、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェ ニル、置換チェニル、フェニルもしくは置換フェニル、アラールキル、ＣＯＲ” 　、ＣＲ’°Ｒ７°Ｃ０ＯＲ”　、ＣＲ１°Ｒ７°Ｃ０ＮＲＳＲ−またはＳ　（ ０）、Ｒ’であり、ここでｍおよびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ７゛はＨ またはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ１鵞はＨＳＣ，−Ｃ＠アルキル、Ｃ，−Ｃ ，アルケニル、Ｃ１−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分岐鎖アルキルもしくはアル ケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ＣＩ　Ｃ−ハロ アルキル、アラールキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルコキシ、Ｃｒ　Ｃｍアルキルチオ、ＣＴＣｓハロアルキルチオ、（ＣＩ 　Ｃｔシクロアルキル）メチル、ハロ、ＣＮ５ＳＣＮ、ＮＯｘ　、ＮＲ’　Ｒ” 　、フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、ピリジル、置換ピ リジル、フリル、置換フリル、チェニル、置換チェニルであり、および、Ｒ１は Ｈ、ハロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル 、Ｃ２Ｃ−分岐鎖アルキルもしくはアルケ、　ニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、ｃＩ−Ｃ，ハロアルキル、Ｎｏｔ　、ＣＮ、ＳＣＮ 、Ｃｏ、Ｈ，Ｃ０ＮＲ’Ｒ”　（Ｒ’およびＲ６は上記に定義の通りである。） 、Ｃｏ、Ｒ’、Ｓ　（０）ｍＲ７（ここで、ｍおよびＲ７は上記に定義のとおり である。）、フェニル、置換フェニル、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換 フリル、チェニル、置換チェニルまたはアラールキルである。

本発明はまた、化学式（１）の新規化合物およびその塩を提供し、ここで、Ａｒ は化学式 ％式％ Ｒ１およびＲ１は独立にＨ，Ｎｏ、　、ハロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ， ハロアルキル、Ｃｔ−Ｃｓアルケニル、Ｃｔ−Ｃ＠アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アル キルスルホニル、フェニルスルホニル、置換フェニルスルホニル、ｓａｔ　ＮＲ ’　Ｒ“、ＣＩ　−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃｌ−Ｃ４ア ルキルチオ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキルチオ、Ｃ０ＯＲ’またはＣＮであり（ただし、Ｒ１はＣＮではない 。）或いはＣ０ＮＲ’　Ｒ”であり、Ｒ’はＨ、ハロ、ＮＲ’　Ｒ’　、ＣＩ　 Ｃｍ　ハロア）Ｌｔ’Ｆ−）Ｉｔ、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアル コキシ、ＣＩＣ−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、フェノキシ、置 換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、ベンジルオキシ、置換ベンジ ルオキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり、Ｒ’　ｌｉＨ，Ｃ０Ｏ Ｒ”　、Ｃ０ＮＲ’　Ｒ＠、ＣＨＯ，ＣＯＲ’　、５Ｏ１Ｒ７また１ｉｓｏ、Ｎ Ｒ’　Ｒ’　で、ｌ、ＲｓおよびＲ＠はＨｌＣｌ−Ｃ４アルキル、Ｃｓ−Ｃ７ア ルケニル、Ｃ，−Ｃ１シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、またはＲ６お よびＲ＠はそれらが結合する窒素原子とともに０、ＮおよびＳより選ばれる３つ までのさらなるヘテロ原子を含む５〜７員環を分岐鎖アルキル、Ｃ，−Ｃ４ハロ アルキル、アラールキル、フェニルまたは置換フェニルであり、 Ｈｅｔは から選ばれる基であり、ここでＱはＳまたは０であり、Ｒ”はＲ１八へ、ＣＮ５ Ｃｏ□Ｈ１ハロＣ＋−Ｃｍアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ０ＮＲ’　Ｒ ＠またはＣｏ、Ｒ’であり、ここでＲ６，Ｒ＠およびＲ７は上記に定義の通りで あり、Ｒ”はＨ，ハロ、ＣＮ、Ｃｏ、Ｈ，ハロＣ，−Ｃ，アルキル、フェニル、 置換フェニル、Ｃ０ＮＲ’　Ｒ’またはＣｏｔ　Ｒ’であり、ここでＲ４，Ｒ＠ およびＲ１は上記に定義の通りであり、Ｒ１４はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ ，アルケニル、Ｃｔ　Ｃ＊アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分岐鎖アルキルもしくはアル ケニル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、フェニル、置換フェニル、ピリジル、置換ピ リジル、チェニル、置換チェニル、フリル、置換フリルまたはアラールキルであ り、 Ｒ”ｌ；！Ｈ、ハロ、Ｎｏｔ　、ＣＮ、Ｃｏｔ　Ｈ，Ｃ０ＮＲ’　Ｒ＠またはＣ ｏ２Ｒ７であり、ここでＲ’、Ｒ＠およびＲ７は上記に定義の通りであり、 Ｒ”はＨ１ハロ、ＣＩ　Ｃｍアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アル キニル、Ｃ，−Ｃ，分岐鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアル キルもしくはシクロアルケニル、ＣＩＣｍ　”　０７　）Ｉｔキル、ＣＮ５Ｎｏ ｔ　、ＣＩ　Ｃｓ　７Ａｔコキシ、Ｃ３−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＩ　Ｃ−ハロ アルキルチオ、フェニル、置換フェニル、チェニル、置換チェニル、フリル、置 換フリル、ピリジル、置換ピリジル、アラールキル、フェノキシまたは置換フェ ノキシであり、 Ｒ１７はＨ１ハロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｔ　Ｃｓアルケニル、Ｃ，−Ｃ，ア ルキニル、Ｃｓ−Ｃｓ分分枝アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、Ｎｏｔ　、 ＣＩ　Ｃ８７／Ｌ’）キシ、ｃｌ−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＩ　Ｃｓハロアルキ ルチオ、フェニル、置換フェニル、チェニル、置換チェニル、フリル、置換フリ ル、ピリジル、置換ピリジル、アラールキル、フェノキシまたは置換フェノキシ であり、 Ｒ１゛はＨ、ハロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃｓアルケニル、Ｃ，−Ｃ，ア ルキニル、Ｃ，−Ｃ，分岐鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、ＣＮ、Ｎｏ、、Ｃ ，−Ｃ會アルコキシ、Ｃ３−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ 、フェニル、置換フェニル、チェニル、置換チェニル、フリル、置換フリル、ピ リジル、置換ピリジル、アラールキル、フェノキシもしくは置換フェノキシまた はＳ　（０）　、　Ｒ’　であり、ここでｎはθ〜３であり、Ｒ’　ｉｉＨ，Ｃ ，−Ｃｍ　アルキル、ＣＩ　ＣＩアルケニル、Ｃ，−ｃ。

分岐鎖アルキルもしくはアルケニル、フェニル、置換フェニル、アラールキル、 ＣＦ、またはＮＲ’　Ｒ”であり、ここでＲ′およびＲ＠は上記に定義の通りで あり、 Ｒ”はＣＩ　Ｃ−アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ。

フルキ：−ル、Ｃｓ　Ｃｅ分分枝アルキルもしくはアルケニル、（ｇ−Ｃ，シク ロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェニル、置換フェニルまたはアラール キルであり、 ＲｔｏはＨ、ハロ、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃｔ−Ｃｓアルケニル、ｃ、−Ｃ，ア ルキニル、Ｃ，−Ｃ，分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ＝−Ｃｔシクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、ｃｌＣｍハロアルキル、ピリジル、置換ピリ ジル、フリル、置換フリル、チェニル、置換チェニル、フェニル、置換フェニル であり、Ｒｔ＋およびＲ”°はＣｌ−Ｃｓアルキル、ＣｔＣ寵アルケニル、Ｃ， −Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ， シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ＣＩ−〇、ハロアルキル、ピリジル 、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェニル、置換チェニル、フェニル、置 換フェニル、アラールキル、Ｃ０Ｒ７、ＣＲ７°Ｒ”Ｃ０ＯＲ’　、ＣＲ”Ｒ７ °Ｃ０ＮＲ’　ＲＳまたはＳ　（０）、Ｒ１であり、ここでｍｓ　Ｒ’　ＲＳお よびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ？’はＨまたはＣ１−Ｃ，アルキルであ り、Ｒ”はＨ，ＣＩ　Ｃ−アルキル、Ｃｔ　Ｃ−アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキ ニル、Ｃｍ−Ｃｓ分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキ ルもしくはシクロアルケニル、ＣＩ　−Ｃｓハロアルキル、アラールキル、ＣＴ Ｃｓアルコキシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチす、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、（Ｃ Ｉ　Ｃ？シクロアルキル）メチル、７１０、ＣＮ％ＳＣＮ、　Ｎｏｔ　、フェニ ル、置換フェニル、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェニル、 置換チェニルまたはＮＲ’　ＲＳであり、Ｒ′およびＲ１は上記に定義の通りで あり、Ｒ１３はＨ１ハロ、ＣＩ　Ｃ−アルキル、Ｃｍ　Ｃ−アルケニル、Ｃｔ　 Ｃ＝アルキニル、Ｃ２Ｃ−分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３Ｃｔシクロ アルキル −Ｃ，ハロアルキル、Ｎｏｔ　、ＣＮ，ＳＣＮＳＣｏｔ　Ｈ１ＣＯＮＲ’Ｒ１　 、Ｃｏ．Ｒ’　、ＣＯＲ７、Ｓ　（０）、Ｒ’　、フェニル、置換フェニル、ピ リジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェニル、置換チェニルまたはア ラールキルであり、ここでｍ，Ｒ“、ＲＳおよびＲ７は前記に定義の通りであり 、 ただし、次の化合物 ａ）２−メチル−５−（２．４−ジニトロフェニルアミノ）−１。

３、４−オキサジアゾール、 ｂ）Ｎ−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（２−クロロ−４。

６−ジニトロアニリノ）−１．３．４−チアジアゾール、ｃ）Ｎ−メチル−５− ｔ−ブチル−２−（２−クロロ−４．　６−ジニトロアニリノ）−１．３．４− チアジアゾール、ｄ）３−　（２．４−ジニトロアニリノ）−４−二トロー５− フェニルピラゾール、および ｅ）３−　（２，６−シニトローｐ−）ルイジノ）−４−ニトロ−５本発明の別 の態様は下記の一般式（ｌＯ）を有する化合物を含む。

ここで、ＱはＳまたはＯであり、 Ｒ１およびＲ２は独立にＨＳＮ　Ｏ　ｔ　、ハロ、Ｃ，−Ｃ．アルキル、ＣＩ　 Ｃｍハロアルキル、Ｃ．　−Ｃ．アルケニル、Ｃｍ−Ｃｍアルキニル、Ｃ．−Ｃ ．アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、置換フェニルスルホニル、Ｓｏ． ＮＲ’　ＲＳ、Ｃ．−Ｃ．アルコキシ、Ｃｌ　Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ．−Ｃ． アルキルチす、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキル−！−才、ＣＯＯＲ’　、ＣＯＮＲ’　Ｒ’　またｉ；ＩＣＮで． ｉ５す、ただし、Ｒ１はＣＮではなく、 Ｒ２はＨ、ハロ、ＮＲ’　Ｒ’　、ＣＩ−Ｃｍハロアルキル、Ｃ，−Ｃ．アルコ キシ、Ｃ，−Ｃ．ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ．アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ．ハロア ルキルチオ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、 ベンジルオキシ、置換ベンジルオキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオで あり、Ｒ’　およびＲＳ　はＨ，Ｃ，−Ｃ４　７／ｌ，−ｔ−／Ｌ，、Ｃ　ａ　 Ｃ　ｔ　７　Ｊｖ’７　ニール、Ｃ２−Ｃｖシクロアルキルもしくはシクロアル ケニル、またはＲＳおよびＲ１はそれらが結合する窒素原子とともに０，Ｎおよ びＳより選ばれる３つまでのさらなるペテロ原子を含む５〜７員環を形成し、 ＲｌｏはＣ，−Ｃ自アルキル アルキニル、Ｃ３−Ｃ．分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ。

−０７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、アラールキル、（Ｃ３−ｃｔ シクロアルキル）メチル、ハロＣ＋　Ｃｓアルキル、フェニル、置換フェニル、 ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チェニルまたは置換チェニルで あり、および、Ｒ　２１およびＲ２４′　は独立にＣＩまたはＢｒである。

本発明は病原体の所在地に効果的な量の化学式（１０）の化合物を適用すること を含む植物の病原体を抑制方法をも提供する。

本発明は、線虫の所在地に線虫を不活性化する量の上記に定義した化学式（１） または（１　０）の化合物を適用することを含む線虫の増殖を抑制する方法をも 提供する。

本発明は、害虫またはダニの場所に害虫またはダニを不活性化する効果的な量の 化学式（１）または（１０）の化合物を適用することを含む害虫またはダニの増 殖を抑制する方法をも提供する。

発明の詳細な説明 この書類を通して、特に記載がないかぎり全ての温度は摂氏温度であり、全ての パーセントは重量パーセントである。

［ハロ」という言葉はＦ，ＣＩ、Ｂｒまたは■原子を意味する。

「ハロアルキルＪという言葉は直鎖、分枝鎖および環式基を意味する。

ｒＨＰＬｃｊという言葉は高圧液体クロマトグラフィーを意味する。

「置換フェニル」という言葉はＣ，−Ｃ．アルキル、Ｃｔ　−Ｃｔアルケニル、 Ｃ−−Ｃｙアルキニル、Ｃ−−Ｃｓ分枝鎖アルキル、Ｃ＝−Ｃｔシクロアルキル 、Ｃ．−Ｃ．アルコキシ、ＣＩ−Ｃｍアルキルチオ、ハロ、ヒドロキシ、Ｎｏ． 、ＣＩ−Ｃ．）ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ．ハロアルコキシ、ＣＩ　Ｃ−ハロアル キルチオ、ＣＮ。

フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、Ｃ，−Ｃ。

アルカノイロキシ、ベンジルオキシまたはｍが０〜２であるＳ　（０）。

ＡＬｋにより置換されたフェニルを意味する。

「置換ベンジル」、［置換ベンジルオキシ」および［置換ベンジルチオ」という 言葉はＣ，−Ｃ．アルキル、Ｃ，−Ｃ．アルケニル、Ｃ．　−Ｃ，アルキニル、 Ｃ２−Ｃ．分枝鎖アルキル、Ｃｓ　Ｃｔシクロアルキル、Ｃ．−Ｃ．アルコキシ 、ｃ，−Ｃ．アルキルチオ、ハロ、ヒドロキシ、ＮＯ２，ＣＩ　Ｃｍハロアルキ ル、ＣＩ−Ｃ−ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ．ハロアルキルチオ、ＣＮ，フェニル 、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、Ｃ，−Ｃ．アルカノイロキシ、 ベンジルオキシまたはｍが０〜２であるＳ　（０）　、　ＡＬｋにより置換され た環であるような基を意味する。

［置換フェノキシ」、「置換フェニルチオＪおよび［置換フェニルスルホニルＪ という言葉はＣＩ　Ｃ＝アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、ＣＩ−Ｃ？アルキニ ル、Ｃ，−ｃｔ分分枝アルキル、Ｃ１−Ｃ，シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコ キシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチす、ハロ、ヒドロキシ、Ｎｏｔ　、Ｃｌ−Ｃｍハロ アルキル、ｃｌ−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、ＣＮ、フ ェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、Ｃ，−Ｃ，アルカノイロ キシ、ベンジルオキシまたはｍが０〜２であるＳ　（０）。

ＡＬｋにより置換された基を意味する。

「アラールキル」という言葉はアリール部分がフェニルまたは置換フェニルであ り、アルキル部分がＣ１Ｃｓ直鎖または分岐鎖、である基を意味する。

「置換ピリジル」、「置換フリル」および「置換チェニルｊという言葉はハロ、 ハロＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＮ、Ｎｏｔ、Ｃ，−Ｃ。

アルキル、Ｃ＝　Ｃ４分分岐鎖ルキル、フェニル、（ＣＩ　Ｃ４）アルコキシま たはハロ（ＣＩ−Ｃ，’）アルコキシにより置換された基を意味する。

本発明は化学式１，１０およびＩＯＡの化合物の塩を含む。Ｒ４が下記であるそ れらの化合物が特に考えられる。

（ａ）ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびバリウムのよう なアルカリ金属またはアルカリ土類金属イオン、（ｂ）窒素が４つまでのＣ，− Ｃ，アルキル、ヒドロキシＣ＋　−Ｃ４アルキル、フェニル、置換フェニル、ベ ンジルまたは置換ベンジル置換基をもつアンモニウムイオン、 （ｃ）ホスホニウムイオン、 （ｄ）スルホニウムイオン、 （ｅ）等価の遷移金属カチオン、特にマンガン、鉄、銅および亜鉛、当業者に明 らかなように、任意の置換基としてピリジル、フリルまたはチェニルを有する化 合物にとって、Ｒ”、Ｒ”およびＲ”がこのような基である場合、種々の他のへ テロアリール基はいわゆるヘテロアリール基と官能価的に等価であり、これらの 等価の置換は本発明の範囲内である。好ましいヘテロアリール基は２−ピリジル である。

Ｈｅｔが化学式（２）の基である化学式（１）の化合物は、Ｎ−（置換フェニル ）−５−イソチアゾールアミンである。

Ｈｅｔが化学式（３）の基であり、ＱがＳである化学式（１）の化合物は、Ｎ− （置換フェニル）−４−イソチアゾールアミンである。Ｈｅｔが化学式（３）の 基であり、ＱがＯである化学式（１）の化合物は、Ｎ−（置換フェニル）−４− イソオキサゾールアミンである。

Ｈｅｔが化学式（４）の基であり、ＱがＳである化学式（１）の化合物は、Ｎ− （置換フェニル）−３−イソチアゾールアミンである。Ｈｅｔが化学式（４）の 基であり、ＱがＯである化学式（１）の化合物は、Ｎ−（置換フェニル）−３− イソオキサゾールアミンである。

Ｈｅｔが化学式（５）の基であり、ＱがＳである化学式（１）の化合物は、Ｎ− （置換フェニル）−２−イソチアゾールアミンである。Ｈｅｔが化学式（５）の 基であり、ＱがＯである化学式（１）の化合物は、Ｎ−（置換フェニル）−２− イソオキサゾールアミンである。

Ｈｅｔが化学式（６）の基であり、ＱがＳである化学式（１）の化合物は、Ｎ− （置換フェニル）−！、３．４−チアゾール−５−アミンおよびＮ−（置換フェ ニル）−１，３，４−チアゾール−２−アミンである。　Ｍｅｔが化学式（６） の基であり、Ｑが０である化学式（１）の化合物は、Ｎ−（置換フェニル）　− １，３，４−オキサゾール−５−アミンおよびＮ−（置換フェニル）−１，３゜ ４−才キサシ−ルー２−アミンである。

Ｈｅｔが化学式（７）の基であり、ＱがＳである化学式（１）の化合物は、Ｎ− （置換フェニル）−１，３，５−チアゾール−３−アミンである。　Ｈｅｔが化 学式（７）の基であり、Ｑが０である化学式（＋）の化合物は、Ｎ−（置換フェ ニル）−１，３，５−才キサシ−ルー３−アミンである。

Ｈｅｔが化学式（８）の基であり、ＱがＳである化学式（１）の化合物は、Ｎ− （置換フェニル）−１，２，４−チアゾール−５−アミンである。　Ｈｅｔが化 学式（８）の基であり、Ｑが０である化学式（１）の化合物は、Ｎ−（ｆｆｉ！ 換フェール）　１．２．４−才キサシ−ルー５−アミンである。

Ｈｅｔが化学式（９）の基である化学式（１）の化合物は、Ｎ−（置換フェニル ）−５−ピラゾールアミンである。

好ましい態様 化学式（１）および（１ｏ）の化合物は植物の病原体に対して有用な活性を示す が、これらの化合物のある種類はより高い効能のために好ましい。より詳細には 次の化合物の種類が好ましい。

１）Ｈｅｔが化学式（２）の基である化学式（１）のイソチアゾール誘導体、 ２）Ｒ１６がハロである分類ｌの化合物、３）ＲＩＧがブロモである分類２の化 合物、４）ＲｌＧがヨードである分類ｌの化合物、５）Ｒ”がＣｘ−Ｃａアルキ ル、Ｃｓ　Ｃｓ分分枝アルキル、Ｃ３Ｃｔシクロアルキル、フェニルまたは（Ｃ Ｉ　Ｃ−アルキル、ハロ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルにより置換された）フェニル である分類１〜４のいずれかの１つの分類の化合物、６）Ａｒが化学式 （上式中、ｎは１または０である。）の置換フェニル基である分類１〜５のいず れか１つの化合物、 ７）ＡｒがＤ’ｌＮである分類１〜５のいずれか１つの化合物、８）Ａｒがｏ− ＤＴＩである分類１〜５のいずれか１つの化合物、９）ＡｒがＤＴＩである化学 式（１０）の化合物、１０）Ｒ”およびＲ”’　がＣＩである化学式（１０）の 化合物、次の特定の化合物はそれらの例外的な活性により好ましい。

３−メチル−Ｎ−（２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル） イソチアゾール−５−アミン、４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−（２，４−ジニト ロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、Ｎ− （４，４−ジクロロ−３−メチル−５（４Ｈ）−イソチアゾ−リリデン）−２， ４−ジニトロ−６−トリフルオロメチル）ベン４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（ ２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール−５ −アミン、３−メチル−４−二トローＮ−（２，４−ジニトロ−６−（トリフル オロメチル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、３−（３−メチルフェニ ル）−Ｎ−（２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル）イソチ アゾール−５−アミン、４−ブロモ−３−エチル−Ｎ−（２，４−ジニトロ−６ −（トリフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、４−ブロモ −３−（３−メチルフェニル）−Ｎ−（２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロ メチル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、 ３−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニ ル）イソチアゾール−５−アミン、４−ブロモ−３−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，４ −ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール−５−アミ ン、４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−（２，４−ジニトロ−４−（トリフルオロメ チル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、Ｎ−（４−ブロモ−４−ジクロ ロ−３−エチル−５（４Ｈ）−イソチアゾ−リリデン）−２，４−ジニトロ−６ −（トリフルオロメＮ−（４，４−ジクロＯ−３−１１−ブチル−５（４Ｈ）− イソチアゾ−リリデン）−２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）ベン ゼンアミン、 Ｎ−（４，４−ジブロモ−３−メチル−５（４Ｈ）−イソチアゾ−リリデン）− ２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 ４−ブロモ−３−エチル−Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル ）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、４−クロロ−３−メチル−Ｎ−（２ ，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール−５− アミン、Ｎ−（４，４−ジクロロ−３−ｔ−ブチル−５（４Ｈ）−インチアゾ− リリデン−２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 ４−クロロ−３−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメ チル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、３−メチル−４−ヨード−Ｎ− （２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール− ５−アミン、３−ｔ−ブチル−４−ブロモ−Ｎ−（２，６−シニトロー４−（ト リフルオロメチル）フェニル）イソチアゾール−５−アミン、４−ブロモ−３− シアノ−Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル）イソ チアゾール−５−アミン、１−（３−トリフルオロ−メチルフェニル）−４−シ アノ−Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロ−メチル）フェニル）ピラ ゾール−５−アミン、 Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−フェニ ル−１，２，４−チアジアゾール−５−アミン、Ｎ−（２，６−シニトロー４− （トリフルオロメチル）フェニル）−２−フェニル−１，３，４−チアジアゾー ル−５−アミン、Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニ ル）−４−フェニル−チアゾール−２−アミン、Ｎ−（２，６−シニトロー４− （トリフルオロメチル）フェニル）−３−フェニル−イソオキサゾール−５−ア ミン、Ｎ−（２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４− ブロモ−３−フェニルイソオキサゾール−５−アミン、３−ｔ−ブチル−４−ブ ロモ−Ｎ−（２，６−シニトロー４−シアノフェニル）−イソチアゾール−５− アミン、１−（３−ニトロフェニル）−４−フェニル−Ｎ−（２，６−シニトロ ー４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾール−５−アミン、 次の表は代表的な化学式（１）および（１ｏ）の化合物を表し、特徴的な物理学 的および生物学的な活性をも示す。表中に用いた略語は以下を含む。

φはフェニルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎ−Ｂ ｕはｎ−ブチルを意味し、ｔ−Ｂｕｌ′！ｔ−ブチル、ＢＺはベンジルを意味す る。ｒＤＴＩ」という言葉は、Ｃｏ−ＤＴＩＪ　という言葉は、 の基を意味する。

表中に報告した生物学的データの説明は、以下の「グリーンハウステストＪとい うセクションで与える。

合成 Ｒ１がＨまたはハロである一般式（１）の化合物は次の一般的な手順を用いて製 造されうる。

Ｈｅｍ−Ｚ　＋　Ｙ−Ａｒ　Ｈｅｔ−Ｙｄ−ＡｒここでＹおよびＺのうち一つが ＮＨ，であり、もう一つがハロである。反応は好ましくはアルカリ金属水酸化物 、炭酸塩もしくは水素化物またはアルカリ土類金属水酸化物もしくは炭酸塩のよ うな塩基の存在下で行われる。好ましい塩基は水素化ナトリウム、水酸化ナトリ ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブトキシド、重炭酸ナトリ ウムおよび水酸化カリウムである。反応はテトラヒドロフランのような非反応性 有機溶媒中で、−２０°Ｃ〜２００℃の範囲の温度で行われる。Ｙはハロで、２ はＮＨ，であることが望ましい。

Ｈｅｔが である化学式（１）の化合物は、４−ハロー５−イソチアゾールアミン出発材料 を用いて前述の一般的な手順で合成されつる。別にそれらは、Ｈｅｔが である化学式（１）の化合物をハロゲン化することにより製造されつる。

ハロゲン化は通常、ＣＨ＝ＣＩ！またはＣＨＣｌ、中で化学式（１）の化合物と 若干過剰量の臭素、塩素またはヨウ素の元素とで反応を行う。臭素化および塩素 化は通常、室温で素早く進む。ヨ叱素化は炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムの 添加および還流用の（い時間の加熱を要求されつる。他のハロゲン化剤、例えば Ｎ−ブ１モ琥珀酸イミドおよびＮ−クロロ琥珀酸イミドも用いられてもよ（Ｈｅ ｔが である化学式（１）の化合物は、Ｈｅｔがである化学式（１）の化合物をニトロ 化することにより製造され−る。

ニトロ化は通常、室温で化学式（１）の化合物を濃硫酸に溶解ｌ過剰の発煙硝酸 を添加することによって行われる。もし１０分以Ｉ・に転化しない場合、１００ °Ｃで短時間加熱してもよい。

化学式（ｌＯ）の化合物は、Ｗｅｔが であり、上式中Ｒ１０゛　がＨまたはハロである化学式（１）の化合場をハロゲ ン化することにより製造される。

出発材料 本発明の化合物を製造するのに用いる出発材料は、市販されて（るか、または公 知の合成方法で容易に製造される。次の表は出発シ料のために入手可能ないくつ かの原料である。

例えば、５−アミノイソチアゾール出発材料は次のスキームＩＡ〜ｌＣに例示す る経路により製造されうる。

スキーム１Ｂ ５−アミノイソオキサゾール出発材料は、例えばスキーム２に例示する手順によ り製造されつる。

２−アミノチアゾール出発材料は、例えばスキーム３に例示する手順により製造 されつる。

２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール出発材料は、例えばスキーム４に例 示する手順により製造されつる。

２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール出発材料は、例えばスキーム５Ａおよ び５Ｂに例示する手順により製造されつる。

スキーム５Ｂ ５−アミノピラゾール出発材料は、例えばスキーム６Ａ〜６Ｄに例示する手順に よって製造されうり。

スキーム６Ｄ ５−アミノ−１，２，４−チアジアゾール出発材料は、例えばスキーム７Ａおよ び７Ｂに例示する手順によって製造されつる。

スキーム７Ａ ２−ｔ−ブチル−４，６−シニトロクロロベンゼン０°Ｃまて冷却された機械的 に攪拌された濃硝酸（７５ＯｍＬ）に、１５０．２ｇ（１モル）の２−ｔ−ブチ ルフェノールを反応温度が決して１０°Ｃを超えないような速度て加えた。フェ ノールの添加が完了した後、この混合物を１．５時間攪拌した。それからこの混 合物を、氷上で４Ｌのビーカー中に注ぎ、室温で一晩放置した。この混合物を濾 過した後、沈殿物を水で洗浄し、８Ｑ　ＯｍＬのエタノールから再結晶させ、冷 蔵庫で冷却した。黄色いプリズム状の２−を−ブチル−４，６−シニトロフエノ ールを吸引濾過で回収し、空気乾燥した。生成量は８４．０ｇであり、融点は１ ２５〜１２８°Ｃであ　っ　ｌこ。

１２５ｍＬの１．２−ジクロロエタン中の６０．Ｏｌｇ　（０，２５モル）の２ −ｔ−ブチル−４，６−シニトロフエノールの懸濁液に３８．３ｇ（０，２７５ モル）の２．４．６−）リメチルピリジンを加えた。機械的な攪拌を開始し、１ １５ｇ（’０．７５モル）のオキシ塩化燐を少ない量て何回も加え、混合物の温 度を５０°Ｃより低く保った。それから混合物を還流下で４０時間攪拌した。冷 却された混合物を温水（５５°Ｃ）に少しづつ注いだ。反応温度が６５℃を超え るたびに氷を加えた。この混合物をＩＬのＣＨＣｌ５で抽出し、再度５０　Ｏｍ ＬのＣＨＣｌ２で抽出した。混合された抽出物は水で二度洗浄し、無水Ｎａｔ　 ＳＯ４で乾燥し、濾過した。ろ液は回転式エバポレーターで濃縮されて原油にな り、静置した時に結晶化した。この固体物をＩＬのベンゼンに溶解し、１００ｇ のフロリジルで処理し、濾過した。ろ液をワイン色の油に濃縮し、２０　ＯｍＬ のスケリーＢに溶解させ、冷却した。白い血小板状である表題の製品が製造され た。生成量は５９．２ｇであり、融点は６２〜６３°Ｃ５−アミノ−４−ブロモ −３−エチルイソチアゾール水素化ナトリウム（６０％、３２．０ｇ、０．８モ ル）を乾燥ＴＨＦ　（２５ＯｍＬ）に浮遊させ、激しく攪拌しながら還流（７０ ℃）まで加熱した。この懸濁液にエチルプロピオネート（３０，７ｇ。

０．３モル）およびアセトニトリル（２７，０ｇ、０．６モル）の混合液を２． ０時間かけて加え、さらに９時間還流した。２５°Ｃに冷却した後、エタノール （１５，ＯｍＬ）、次いで水（３５ＯｍＬ）を反応混合液に加えた。得られた黄 褐色の溶液にヘキサン（５００ｍＬ）を加え、激しく攪拌した。得られた水性層 をヘキサン／エチルエーテル（２：１．４０　ＯｍＬ）で洗浄し、５ＮのＭＣＩ （約１３０ｍＬ）で酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。この混合された存機 抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、２８゜０ｇの３−オキソペ ンタンニトリル（９６％）を得た。

アンモニア（約３．５ｇ）を厚肉チューブ（Ａｃｅ　ＧｌａｓｓＩｎｃ、）にお いて、無水エタノール（１３０ｍＬ）中の３−オキソペンタンニトリル（７，０ ９，７２，２ミリモル）溶液を通して５分間一定の速度で泡立て、テフロンプラ グで即座に密閉した。密閉されたチューブを炉に置き、１１０℃で１６時間加熱 した。２℃に冷却した後、真空下で溶媒を除去し、アミノペンテンニトリル（９ １％）を赤い油として得た。

Ｈｔ　Ｓ　（７，２ｇ）を厚肉チューブにおいて、ＴＨＦ　（３５ｍＬ）および エチルアルコール（２５ｍＬ）中の３−アミノペンテンニトリル（１１，１ｇ、 １１５．６ミリモル）溶液を通して４．５分間一定の速度で泡立て、テフロンプ ラグで即座に密閉した。反応混合物を２５℃に加熱した後、密閉されたチューブ を炉に置き、９０℃で３時間加熱した。この密閉チューブを２５二〇で４８．０ 時間静置し、その後真空下で溶媒を除去し、３−アミノ−２−ペンテンチオアミ ド（９６％生成）を濃い赤い油として得た。

ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の臭素（２，７２ｇ５１７，０ミリモル）をジク ロロメタン（５０ｍＬ）中の３−アミノ−２−ペンテンチオアミド（１，１ｇ、 ８．５ミリモル）溶液に５°Ｃで３０分かけて滴下した。得られた赤褐色の溶液 を常温で２時間攪拌した。

真空中でジクロロメタンを除去した後、残液をエチルアセテートで滴定した。得 られた白色固体を濾過し、水酸化アンンニウムでｐＨが９〜ｌＯの塩基とし、ジ クロロメタンで抽出した。この混合有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過 し、黄色の油として５−アミノ−４−ブロモ−３−エチルイソチアゾール（１， ３０ｇ、７４％）に濃縮した。

実施例１ ３−メチル−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル］ イソチアゾールー５−アミン約５０ｍＬの無水ＴＨＦ中の１．１４ｇ（，０１モ ル）の３−メチルイソチアゾール−５−アミンおよび２．７８ｇ　（，０１モル ）の４−クロロ−３，５−ジニトロペンゾトリフルオリドの溶液に、油中の０． ７ｇの５０％ＮａＨを加えた。翌日、ＴＬＣはある量の出発材料が残っているこ とを示した。数ミリリットルのエチルアルコールを加え、この混合物を真空下で 蒸発乾燥させたところ、黒色の固体物を得た。この残留物をヘキサン中で煮沸し た。得られた黒赤色の材料をヘキサンをデカントすることにより分離し、残留物 を水に溶解した。この水性混合物を酸性化すると、暗いオレンジ色の油が形成し 、これをメチレンクロリド中に抽出した。この抽出物を濾過し、真空中で濃縮し 、乾燥した。得られた材料は、まずクロマトグラフィー（Ｓ　ｉ　Ｏｘ　／　３ 　：　Ｉ　Ｅ　ｔｔ　Ｏ／ペンタン）により純粋化し、ヘキサンで再結晶化し、 １．１ｇのイエローオレンジ色の結晶粉末を得た。融点は１１８℃〜１２０℃で あった。

実施例２ ４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル ）フェニル］イソチアゾールー５−アミン約５０ｍＬのＣＨＣｌ、中の０．９ｇ 　（，００２５モル）の３−メチル−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフル オロメチル）フェニル］イソチアゾールー５−アミン溶液に、０．４６ｇのＢｒ ｔを攪拌しながら加えた。この溶液は曇り、その後、透明のオレンジ色に変わっ た。この溶液を水で洗浄し、濾過し、真空下で蒸発させ、乾燥させて１．１４ｇ の鮮やかな黄色の固体物を得た。この生成物を再び水で洗浄し、濾過し、乾燥し 、０．９８ｇの黄金の結晶を得た。融点は１７１−１７２℃であった。

実施例３ Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルイソチアゾール−５−イル−Ｎ−［２，６−シニ トロー４−（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド 約１５ｍＬの無水酢酸中の０．６４ｇの４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−［２，６ −シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−イソチアゾールアミ ン溶液に、約１ｇの粒状に、Ｃｏ、を加えた。この混合物を還流温度付近まで約 １分間加熱した。それからこの溶液を濾過し、塩をエチルエーテルで洗浄した。

この溶液を真空下で濃縮し、乾燥し、暗い油を得た。これはエチルエーテルおよ び希塩酸で平衡にした。この混合物にヘキサンを加え、水性の層を除去し、有機 の層を真空下で濃縮し、乾燥し、０．７２ｇのオレンジ色の油を得た。ＥｔｔＯ からの結晶化は黄褐色の結晶を与えた。

ＣＨ，Ｃ１，／ヘキサンからの再結晶化により、５５ｇの表題の生成物を得た。

融点は１３６〜１３９℃であった。

実施例４ ３−メチル−４−二トローＮ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル 〉フェニル］イソチアゾールー５−アミン１０ｍＬの濃硫酸中の０．５ｇの３− メチル−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソ チアゾールー５−アミン溶液をスチームバスにより５０°Ｃに加熱した。この溶 液に、２ｍＬの発煙硝酸を加えた。攪拌の後、この混合物を１０分間静置した。

この混合物を先ず氷水で希釈し、その後１５０ｍＬの水で浸水した。得られた黄 色の粉末は濾過により分離し、空気乾燥し、０．８９ｇの生成物を得た。これを ＣＨＣＩｇ／ヘキサンで再結晶させることにより純粋化させ、０．６６ｇの表題 の生成物を得た。

融点は１７５〜１７８°Ｃであった。

実施例５ ３−エチル−４−ブロモ−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル ）フェニル］イソチアゾールー５−アミン７５ｍＬの無水ＴＨＦ中の０．４５ｇ の４−ブロモ−３−エチルイソチアゾール−５−アミンおよび０．６ｇの４−ク ロロ−３，５−ジニトローペンゾトリフルオリドの溶液に油中で０．２５ｇの５ ０％ＮａＨを加えた。翌日、ＴＬＣは少量の出発材料が残っていることを示した 。２ミリリツトルのエチルアルコールを加え、この混合物を真空下で乾燥するま で濃縮し、黒い固体物を得た。この残留物を水に溶解した。水性の混合物を希塩 酸で酸性化すると、この溶液は鮮やかな黄色になった。ヘキサン／ＥｔｔＯで抽 出し、次いでＴＬＣで試験して有機層が単一生成物を示すまで、希水酸化ナトリ ウムで抽出した。水性層を分離し、酸性化し、ヘキサン／Ｅｔ＊０で抽出し、ペ ンタンから再結晶化させることにより、０．５ｇの表題の生成物を得た。融点は ９９〜１０３℃であった。

実施例６ Ｎ−（４−ブロモ−４−クロロ−３−メチル−５（４Ｈ）−イソチアゾ−リリデ ン）−２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン ５０ｍＬのクロロホルム中の０．５６ｇの４−ブロモ−３−メチル−Ｎ−［２， ６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）−フェニル］イソチアゾールー５− アミン溶液に、過剰の塩素を泡立たせた。１０分後、この溶液を真空下で乾燥す るまで濃縮し、０．５２ｇの表題の生成物を黄色の固体として得た。ヘキサンか ら再結晶化させ、薄い黄色の結晶を得た。融点は１３３〜１３７℃であった。

実施例７ Ｎ−（４，４−ジクロロ−３−ｎ−ブチル−５（４Ｈ）−イソチアゾ−リリデン ）−２，４−ジニトロ−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン ３０ｍＬのクロロホルム中の０．６５ｇの３−ｎ−ブチル−Ｎ−［２，６−シニ トロー４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソチアゾールー５−アミン溶液 を塩素で飽和させた。３〜４分後、ＴＬＣは反応が完了するまで進行したことを 示した。この混合物を真空下で濃縮し、０．８２ｇの透明な黄色い油を得た。こ の油をペンタンに溶解し、ゆっくりと結晶を成長させた。この混合物を冷凍庫で 冷却した後、０．４３ｇの薄いオレンジ色の結晶を回収した。融点は１１５〜１ ２０″Ｃであった。

実施例８ ３、Ｎ−ジメチル−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェ ニル］イソチアゾールー５−アミン７５ｍＬのメチルエチルケトン中の３−メチ ル−Ｎ−［２，６−シニトロー４−（トリフルオロメチル）フェニル］イソチア ゾールー５−アミン１．４ｇ１．００４モル）に３ｇの炭酸カリウムおよび２ｇ のメチルヨーシトを加えた。この容器を固定し、４８時間攪拌した。この混合物 を濾過し、それから有機の層を回転式エバポレーターを用いて濃縮し、１．３ｇ の赤色の固体物を得た。これをＳｉ　Ｏｘ　／ＣＨＣＩ　、カラムで純粋化し、 それからヘキサンより再結晶化させた。回収量は、２７ｇであり、融点は１４７ 〜１４９°Ｃであった。

本発明の化合物は菌、特に植物の病原体を抑制することが分かった。植物の菌に よる病気を手当てに用いられる場合、植物に、病気を抑制し、且つ植物学上許容 できる量だけ適用される。ここで用いるｒ病気を抑制し、且つ植物学上許容でき る量Ｊという言葉は、抑制が望ましいが、植物に対して実質的に毒性がないよう な植物の病気を殺す、または抑制する本発明の化合物の量を意味する。この量は 一般に約１〜１１０００ｐｐであり、１０〜５００ｐｐｍが好ましい。化合物の 正確な濃度は抑制される菌の病気、用いる処方の種類、適用方法、特定の植物種 、気候条件等により変化する。適切な適用速度は、通常、２５〜４１ｂ／Ａの範 囲である。本発明の化合物は、貯蔵された穀物および他の植物のない菌がはびこ った所を保護するのに用いられる。

グリーンハウステスト 植物の病気を起こす種々の異なった生物に対する本発明の化合物の効能を評価す るのに次のスクリーンを用いた。

試験化合物は５０ｍｇの化合物を１．２５ｍ１の溶媒に溶解することにより適用 の処方をした。この溶媒は５０ｍ１の“Ｔｗｅｅｎ　２０”（ポリオキシエチレ ン（２ｏ）ソルビタンモノラウレート乳化剤）を４７５ｍ１のアセトンおよび４ ７５ｍ１のエタノールに混合することにより製造される。この溶媒／化合物溶液 を脱イオン水で１２５ｍ１に希釈する。得られた配合物は４００ｐｐｍの試験薬 品を含有する。より低い濃度が溶媒／界面活性剤混合の連続的な希釈により得ら れる。

処方された試験化合物をフｔリアースプレー（ｆｏｌｉａｒ　５ｐｒａｙ）によ り適用する。次の植物の病原体およびそれに対応する植物を用いた。

病原体　表１〜９での表記　親植物 Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｔｒｉｔｉｃｉ　ＰＯＷＤ　小麦（うど んこ病）　ＭＤＥＷ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ　ＲＩＣＥ米（いもち病’）　ＢＬＡＳＴ Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　ＬＥＡＦ　小麦（赤 さび病）　ＲＵＳＴ Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ　ＬＥＡＦ　小麦（ふ枯病）　ＢＬＯＴ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　ＤＯＷＮ　ぶどう（貧化萎縮病）　 ＭＤＥＷ 処方された化合物を親植物（またはカットベリー）の全ての葉の表面に流れる量 を超えて適用した。各々の親植物の単一の鉢を取り上げ、噴霧状態の回転式支持 台に置いた。試験溶液を全ての葉の表面に適用した。全ての処置は乾燥させ、植 物に適切な病原体を２〜４時間以内で植え付けた。

表１〜９はこの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を報告する。試 験化合物の病気を抑制する効果は次のスケールを用いて等綴付けした。

０　＝特定の生物体に対して試験されていない。

−＝４００ｐｐｍで１〜１９％制限する。

十　＝４００ｐｐｍで２０〜８９％制限する。

＋＋　＝４００９ｐｍで９０〜ｌＯＯ％制限する。

＋＋＋＝ｔｏｏｐｐｍて９０〜１００％制限する。

この等級に続くアラビア数字は次のスケールにおける６、２５ｐｐｍでの抑制の 等級を与える。

・　等級　病気の抑制 ２　２０〜２９％ ３　３０〜３９％ ４　４０〜５９％ ５　６０〜７４％ ６　７５〜８９％ ７　９０〜９６％ ８　９７〜９９％ ９　１００％ 化合物カ月００ｐｐｍで試験された場合の植物学上の効果も表１〜９の活性化等 級の下の行に報告した。この等級はアラビア数字と文字からなる。アラビア数字 は次のスケールで等綴付けされるように薬品が生物体を損傷する度合いを表す。

文字は観測される兆候の種類を報告し、次のコードを用いる。

文字　兆候 Ｓ　増加を阻止する Ｃ　白化する Ｇ　一般的な壊死状態 Ｆ　増殖する Ｗ　しおれる 殺虫剤および殺ダニ剤の用９途 化学式（１）および（１０）の化合物は多゛数の害虫およびダニに対して活性を 有する。

化学式（１）および（１０）の化合物は害虫およびダニの数を減少させるのに有 用であり、害虫またはダニの数を抑制する方法において用いら、この方法は害虫 およびダニの所在地に、害虫およびダニが不活性化する効果的な量の化学式（１ ）および（１０）の化合物を適用することを含む。ここで用いる害虫またはダニ の［所在地」という言葉は、害虫もしくはダニが生きている、またはそれらの卵 が存在するという意味し、それらを囲む空気、それらが食べる食物、またはそれ らが接触する物を含む。例えば、植物を摂取する害虫またはダニは、害虫または ダニが食べる植物の部分、特に葉に活性な化合物を適用することにより抑制され うる。これらの化合物は、繊維、紙、貯蔵された穀物または種を、活性な化合物 をこれらの基材に適用することにより保護するのに有用であると考えられる。［ 害虫またはダニを抑制する」という言葉は生きた害虫またはダニの数を減少させ ること、または生育できる害虫またはダニの卵の数を減少させることを意味する 。化合物により達成される減少の度合いは勿論、化合物の適用量、特に用いる化 合物、および目的の害虫またはダニの種類に依存する。少なくとも害虫を不活性 にさせる、またはダニを不活性にさせる量を用いなければならない。［害虫を不 活性にする量Ｊおよび「ダニを不活性にする量」という言葉は、処理された害虫 およびダニの数を測定可能なだけ減少させるのに十分な量を意味する。一般に約 １〜約１１０００ｐｐの活性な化合物の量を用いる。

好ましい態様において、本発明はダニを抑制する方法を指示し、この方法は本発 明により植物に、効果的なダニを不活性にする量の化学式（１）および（ｌＯ） の化合物を適用することを含む。

ダニ／害虫スクリーン 上記の実施例の化合物を、次のダニ／害虫スクリーンで殺ダニおよび殺虫活性を 試験した。

各々の試験化合物は４００ｐｐｍ溶液として処方され、この溶液を水で希釈し、 指示する濃度にした。この４００ｐｐｍ溶液は、水中のＴｗｅｅｎ　２０（ポリ オキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウレート）、０５％溶液１９．２ｍＬ に、８ｍＬのアセトン／ＥｔＯＨ（９／１）中の化合物８ｍｇの溶液を混合する ことにより製造された。

二環スパイダーダ−（Ｔｗｏｓｐｏｔｔｅｄ　５ｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅｓ　、　 Ｔｅｔｒａａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ）およびメロンアリマキ（ ｍｅｌｏｎ　ａｐｈｉｄｓ　５Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　Ｇｌｏｖｅｒ） をカポチャの子葉に導入し、葉の両面に成長させる。

同様の処理ポットにおける他の植物には、はびこらせない。これらの葉に、１７ ｐｓ　ｉで噴霧化スプレーを用いて試験溶液を適用する葉の両面に流れるまで吹 き掛け、乾燥させる。化合物の活性は処理後４８時間で決定される。活性は溶媒 単独でスプレーした植物中のダニ／アリマキの存在を基準にパーセントで等級化 する。（ダニ等）がはびこっていない植物はスプレーおよび乾燥工程の後に切り 、幼虫のサザンアーミーウォーム（Ｓｐｏｄｅｐｅｔｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ　 Ｃｒａｍｅｒ）を含むベトリ皿に置いた。この幼虫を７２〜９６時間後に、死亡 率および化合物の抗発育活性を調べた。この等級は溶媒単独でスプレーされた植 物の結果との比較に基づく。

サザンコーンルートウォーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｎｕｄｅｃｉａ＋ｐｕｃ ｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ　Ｂｎｒ’ｂｅ′ｒ）における活性を、１６ｇの無菌 の土壌にトウモロコシの穀粒を含むカップに、予め決められた濃度の試験化合物 を含む試験溶液１ｍＬを加えることにより評価する。このことは２４ｐｐｍの濃 度の土壌を作りだす。１．５〜２時間の乾燥の後、５／４齢のコーンルートウオ ームの幼虫を個々のカップに・加える。３〜４日間での死亡率をカップからパン に空け、土壌中の生きたルートウオームの数を調べて測定した。

次の表に結果を報告する。次の略語を表中に・用いる。

ＣＲＷはコーンルートウオームを意味する。

ＳＡＷはサザンアーミーウオームを意味する。

ＳＭは二環スパイダーダニを意味する。

ＭＡはメロンアリマキを意味する。

２２１！、００　１００　４００　０　９０　Ｚｏ。

ユ　２４．、ＯＯＯ４００６０９０９０１２，０００２０００１００Ｚｏ。

４２１４．００　０　４００　８０　Ｚｏｏ　１００殺線虫剤としての使用 本発明のいくつかの化合物は線虫の数を減少させるのにも有効である。従って、 本発明の別の態様は線虫の数を抑制する方法にであり、この方法は線虫の所在地 に線虫を不活性化する効果的な量の化学式（１）および（１０）の化合物を適用 することを含む。「線虫　。

を不活性化する量」という言葉は生きている線虫の数を減少させることを意味す る。化合物により達成される減少の程度は、化合物の適用量、用いる特定の化合 物、目的の種類による。少なくとも線虫を不活性化する量を用いなければならな い。「線虫を不活性化する量」という言葉は、処理される線虫の数の測定可能な 減少を起こすのに十分な量を表すのに用いる。

この方法は線虫への適用の標準的な技術によって実施される。一般に、良好な殺 線虫剤活性は１−１０１ｂｓ／ａｃｒｅの量で期待される。この化合物は、下記 の組成物の部で記載されるように処方される。分散液として処方される場合、殺 線虫剤は通常、成長している植物の周りに水性の浸漬液として適用する、または 溜部システムにより多量に適用する。粒子として適用する場合、殺線虫剤は植え る前に土壌に混入させてもよく、または種の列の上に帯状に適用されてもよく、 または散らして土壌に混入させてもよく、または出来た作物への側方施肥として 用いてもよい。

樵盛惣 化学式（１）および（ｌＯ）の化合物は本発明の重要な態様である組成物の形で 適用され、それは化学式（１）または（ｌＯ）の化合物および植物学上許容でき る不活性な担体を含む。この組成物は、適用のために水に分散した濃厚な配合物 であるか、またはさらなる処理なしに適用される粉体または粒状の配合物である 。この組成物は農薬技術における従来の手順および配合にしたがって製造される が、本発明の化合物がそこに存在するために新規であり１１重要である。農場化 学者がいかなる所望の組成物をも容易に製造できるように幾つかの組成物の配合 を記載する。

本化合物が適用される分散液は最もしばしば本化合物の濃厚な配合物から製造さ れる水性の懸濁液または乳濁液である。このような水溶性、水懸濁性または乳濁 性の配合物は、通常湿潤性粉末として知られる固体物または乳濁性濃厚物もしく は水性懸濁液として知られる液体物である。水分散性粒体を形成するように圧縮 されえる湿潤性粉末は、活性化合物、不活性担体および界面活性剤の密な混合物 を含む。活性化合物あ濃度は、通常約１０重量％〜９０重量％のである。不活性 な担体は、通常アタパルジャイトクレー、モンモリロンクレー、珪藻土または純 粋化シリケートから選ばれる。効果的な界面活性剤は、湿潤性粉体の約５〜約１ ０％含み、スルホン化リグニン、凝縮されたナフタレンスルホネート、ナフタレ ンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェートおよび アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤か ら選ばれる。

本化合物の乳濁性濃厚物は化合物の便利な濃度、例えば約５０〜５００グラム／ リツトル液、即ち約１０９６〜約５０％を含み、水に相溶性の溶媒または水に非 相溶性の有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである不活性な担体に溶解す る。有用な有機溶媒は芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特にヘビーアロマ ティックナフサのような高沸点の石油のナフタレンおよびオレフィン部分を含む 。

他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンのよ うな脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールのような錯体アルコールも用い られる。乳濁性濃厚物のための適切な乳化剤は上記に記載したような従来の非イ オン性界面活性剤から選ばれる。

水性懸濁液は本発明の非水溶性化合物の琴濁液を含み、濃度が約５〜約５０重量 ％の範囲で水性のビヒクルに分散される。化合物を微細に粉砕すること、および それを水および上記に記載されたのと同じタイプから選ばれる界面活性剤を含む ビヒクルに激しく混合するにより製造される。水性ビヒクルの密度および粘度を 増加するように無機塩および合成もしくは天然ガムのような不活性成分を加えて もよい。水性混合物を用意し、サンドミル、ボールミルまたはピストン式ホモジ ナイザーのような器具中で均質化することにより化合物の粉砕および混合を同時 に行うことがしばしば最も効果的である。

本化合物は粒状組成物として適用されてもよく、このことは特に土壌に適用する のに特に有用である。粒状組成物は、通常化合物の重量に対して約０．５％〜約 ｌθ％含み、粘土または同様な安価な基材が全体または大部分を構成する不活性 担体中に分散される。このような組成物は、通常適切な溶媒中に化合物を溶解す ること、および適切な粒子サイズに予め形成された粒状担体に適用することによ りにより製造される。

本化合物を含む粉体は、化合物を粉末形態で適切な粉体の農業用担体、例えばカ オリンクレー、粉砕された火山岩等に密に混合することにより簡単に製造される 。粉体は、適切には化合物の約１〜約ｌＯ％を含む。いかなる理由によって所望 される場合も、適切な有機溶媒、通常農業化学で広（用いられるスプレーオイル のような無刺激石油中に溶液の形で化合物を適用することも同様に実践的である 。

殺虫剤および殺ダニ剤は、一般に液体担体中、活性成分の分散液の形で適用され る。担体中の活性成分の濃度に関して適用量を参照するのが慣例である。最も広 く用いられる担体は水である。

化学式（１）または（ｌＯ）の化合物はエアゾール組成物の形で適用されつる。

このような組成物において、活″性な化合物は不活性担体中に溶解され、または 分散される。これは圧力発生噴射剤混合物である。エアゾール組成物は、噴霧化 バルブを通して混合物が出される容器中に包装される。噴射剤混合物は、有機溶 媒と混合されうる低沸点のハロカーボン、または不活性ガスもしくは気相炭化水 素により加圧された水性懸濁液のいずれかを含、む。

害虫およびダニの所在地への適用すべき化合物の実際量は重要ではなく、上記の 実施例を見て当業者に容易に決、定されつる。一般に、１０ｐｐｍ〜５０００ｐ ｐｍの濃度の化合物が良好な制御を与える。

多くの化合物で、１１００−１５００ｐｐの濃度が十分である。大豆および綿の ような畑作物で、化合物の適切な適用量は約０．５〜１．５１ｂｓ／Ａであり、 １２００〜３６００ｐｐｍの化合物を含む５０ｇａｌ／Ａのスプレー配合物だけ 通常適用される。柑橘類作物で、適切な適用量は約１００〜１５００　ｇａ　１ ／Ａの１００〜１１０００ｐｐの重量分率であるスプレー配合物である。

化合物が適用される場所は害虫またはクモ形類動物が住むいかなる場所であって もよく、例えば野菜作物、果実およびナツツの木、ぶどうのつる、並びに鑑賞植 物であってもよい。特定の親植物に特定である多くのダニの種類において、ダニ の種類の前記のリストは本化合物が使用されつる幅広い設定を例示する。

毒性作用に耐性であるダニの卵のユニークな能力のために、新規に発生した幼虫 を抑制するために、他の公知のダニ駆除剤と同様に再適用することが望ましい。

次の本発明の化合物の配合物は、本発明の実施に有用な典型的な組成物である。

Ａ、乳化性濃厚物 化学式（１）または（１０）の化合物　９．３８％”ＴＯＸＩＭＵＬ　Ｄ−２， ５０％ （非イオン／アニオン系界面活性剤配合）ゴＯＸＩＭＵＬ　Ｘ”　２．５０％ （非イオン／アニオン系界面活性剤配合）“ＥＸＸＯＮ　２００“　８５．６２ ％（ナフテン系溶媒） Ｂ、乳化性濃厚物 化学式（１）または（１０）の化合物　１８．５０％“ＴＯＸＩＭＵＬ　Ｄ”　 ２．５０％ “ＴＯＸＩＭＵＬ　Ｘ”　２．５０％ ”ＥＸＸＯＮ　２００’　７６．５０％Ｃ９乳化性濃厚物 化学式（１）または（１０）（７）化合物　１２．５０％Ｎ−メチルピローリド ン　２５．　ｏｏ！％”ＴＯＸＩＭＵＬ　Ｄ”　２．５０％ ”ＴＯＸＩＭＵＬ　Ｘ’　２．５０％ “ＥＸＸＯＮ　２００”　５７．５０％Ｄ、水性懸濁液 化学式（１）または（１ｏ）の化合物　１２．００％”ＰＬＵＲＯＮＩＣＰ−１ ０３”　１．５０％（プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドのブロックコ ポリマー、界面活性剤） ’ＰＲＯＸＥＬ　ＧＸＬ”　、０５％ （殺生物剤／防腐剤） “ＡＰ−１００＝　０．２０％ （シリコンを基礎とする消泡剤） “ＲＥＡＸ　８８Ｂ＝　１．００％ （リグノスルホネート分散助剤） プロピレングリコール　ｉｏ、ｏｏ％ ビーガム（Ｖｅｅｇｕｍ）　、　０７５％キサンタン（Ｘａｎｔｈａｎ）　、　 ２５％水　７４．２５％ Ｅ、水性懸濁液 化学式（１）または（１０）の化合物　１２．５０％“ＭＡＣＲＯＮ　１０“　 １・００％ （１０モルのエチレンオキシドノニルフェニル界面活性剤）“ＺＥＯＳＹＬ　２ ００″（シリカ）　１．００％“ＡＰ−１００”　０．２０％ “ＡＧＲｒＷＥＴ　ＦＲ“（界面活性剤）３．００％２％　キサンタン（Ｘａｎ ｔｈａｎ）水和物　ｔｏ、　ｏｏ％水　７２．３０％ Ｆ、水性懸濁液 化学式（１）または（１０）の化合物　１２．５０％“ＭＡＣＲＯＮ　１０“　 １．５０％ “ＺＥＯＳＹＬ　２００”　（シリカ’）　１．００％”ＡＰ−１０（１”　０ ．２０％ “、ＰＯＬＹＦＯＮ　Ｈ”　０．２０％（リグノスルホネート分散助剤） ２％　キサンタン（Ｘａｎｔｈａｎ）水和物　１０．００％水　７４．６０％ Ｇ、懸濁液濃厚物 化学式（１）または（１０）の化合物　１０．２０％ゴＥＲＧＩＴＯＬ　ＴＭＮ −６’　３．４０％“ＺＥＯＳＹＬ　２００“　０．９０％２％“ＫＥＲＺＡＮ ”　溶液　８．６０％“ＡＰ−１００”　０・２０％ 水　７６、４０％ 化学式（１）または（１０）の化合物　２５．８０％”ＰＯＬＹＰＯＮ　Ｈ”　 ３．５０％ ”５ＥＬＬＯＧＥＮ”　５．００％ ”５ＴＥＰＡＮＯＬ　ＭＥ　ＤＲＹ−１，００％アラビアゴム　０．５０％ “ＨｒＳＩＬ　２３３”　２．５０％ バーデンクレー　６１．７０％ Ｈ１粒体 化学式（１）または（ｌＯ）の化合物　５．０％プロピレングリコール　５．０ ％ ＥＸＸＯＮ　２００　５．０％ ＦＬＯＲＥＸ　３０／６０粒状り１／−８５，０％国際調査報告 ＰＣＴ／ＵＳ　９３１０２７８５ フロントベージの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号庁内整理番号ＡＯＩＮ４３／８０　１ ０２　９１５５−４ＨＣ０７Ｄ　２６１／１４　９２８３−４Ｃ２７１／１０　 ９２８３−４Ｃ ２７７／４２　９０５１−４Ｃ ２８５１０８９２８４−４Ｃ ２８５／１０　９２８４−４Ｃ ４１７１０４　３０７　９０５１−４Ｃ３３３９０５１−４Ｃ ９１５５−４Ｈ （８１）指定回　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、　ＰＴ）、　 ＡＴ、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、ＣＨ，ＣＺ、ＤＥ、ＤＫ、ＥＳ 、ＦＩ、ＧＢ、ＨＵ、ＪＰ、　ＫＰ、　ＫＲ，ＬＫ、　ＬＵ、　ＭＧ、　ＭＮ、 　ＭＷ。

ＮＬ、　Ｎｏ、　ＮＺ、　ＰＬ、　ＰＴ、　ＲＯ，ＲｔＪ、　ＳＤ、　ＳＥ、Ｓ Ｋ、ＵＡ ＦＩ ＡＯＩＮ　４３／８２　１０４ （７２）発明者　スウェイジ、ジョン　ケー。

アメリカ合衆国、インディアナ　４６０３３゜カーメル、チェパル　ブレイス　 ４６６５

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. １．化学式（１）の化合物またはその塩の効果的な量を適用することを含む植物 の病原体を抑制する方法であつて、▲数式、化学式、表等があります▼（１）こ こで、 Ａｒは化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、 Ｒ１およびＲ２は独立にＨ、ＮＯ２、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ ロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルスルホニル、フエニルスルホニル、置換フエニルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ ６、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ５またはＣＮであり、（ただし、Ｒ １はＣＮではない。）或いはＣＯＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ３はＨ、ハロ、ＮＲ５Ｒ ６、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ シ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フエノキシ、置換 フエノキシ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、ベンジルオキシ、置換ベンジル オキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり、Ｒ４はＨ、ＣＯＯＲ７、 ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＨＯ、ＣＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７またはＳＯ２、ＮＲ５Ｒ６であ り、Ｒ５およびＲ６はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７アルケニル、Ｃ３− Ｃ７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、またはＲ５およびＲ６はそれら が結合する窒素とともに、Ｏ、ＮおよびＳより選ばれるさらなる３つまでのヘテ ロ原子を含む５〜７員環を形成し、 Ｒ７はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル 、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アラールキル、フエニルまたは置換フエニルであり 、 Ｈｅｔは ▲数式、化学式、表等があります▼（２）▲数式、化学式、表等があります▼（ ３）▲数式、化学式、表等があります▼（４）▲数式、化学式、表等があります ▼（５）▲数式、化学式、表等があります▼（６）▲数式、化学式、表等があり ます▼（７）▲数式、化学式、表等があります▼（８）▲数式、化学式、表等が あります▼（９Ａ）▲数式、化学式、表等があります▼（９Ｂ）から選ばれる基 であり、ここで、ＱはＳまたはＯであり、Ｒｌ０はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキ ル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル もしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、Ｎ Ｏ２、ＣＮ、ＳＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ７またはＳ（０）ｍ Ｒ７であり、ここで、ｍは０、１または２であり、Ｒ６、Ｒ６およびＲ７は上記 に定義した通りであり、Ｒ１１はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニ ル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、アラールキル、（Ｃ ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル、フエニル、置換フエニル、ピリジル、置換ピ リジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニル、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＯＲ ７、ＮＨＲ７、ＮＲ５Ｒ６、ＮＲ７Ｒ７、ＮＨ２、 ＮＨ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼； であり、 ここで、ｍ、Ｑ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ１２はＨ 、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ハロＣ１−Ｃ３アルキル、フエニル、置換フエニル、 ＣＯＮＲ６Ｒ６またはＣＯ２Ｒ７であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記 に定義の通りであり、Ｒ１３はＨ、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ハロＣ１−Ｃ３アル キル、フエニル、置換フエニル、ＣＯＮＲ６Ｒ６またはＣＯ２Ｒ７であり、ここ で、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ１４はＣ１−Ｃ３アル キル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキ ルもしくはアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、フエニル、置換フエニル、ピ リジル、置換ピリジル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリルまたはア ラールキルであり、 Ｒ１５はＨ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＣＯ２Ｒ７ であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、 Ｒ１６はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ １−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ 、フエニル、置換フエニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、ピ リジル、置換ピリジル、アラールキル、フエノキシまたは置換フエノキシであり 、 Ｒ１７はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ １−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキルチオ 、フエニル、置換フエニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、ピ リジル、置換ビリジル、アラールキル、フエノキシまたは置換フエノキシであり 、 Ｒ１６はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ １−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃｌ−Ｃ６ハロアルキルチオ 、フエニル、置換フエニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、ピ リジル、置換ピリジル、アラールキル、フエノキシもしくは置換フエノキシ、Ｓ （Ｏ）ｎＲ′であり、ここでｎは０〜３であり、Ｒ′はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル 、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、フエ ニル、置換フエニル、アラールキル、ＣＦ３またはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、 Ｒ１９はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、 Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルもし くはシクロアルケニル、フエニル、置換フエニルまたはアラールキルであり、 Ｒ２０はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ピリジル、置換ピ リジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニル、フエニルまたは置換フ エニルであり、Ｒ２１およびＲ２１′はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル 、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニル、フ エニル、置換フエニル、アラールキル、ＣＯＲ７、ＣＲ７′Ｒ７′ＣＯＯＲ７、 ＣＲ７′Ｒ７′ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＳ（Ｏ）ｍＲ７であり、ここでｍ、Ｒ５、 Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ７′はＨまたはＣ１−Ｃ３アルキ ルであり、 Ｒ２２はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニ ル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アラールキル、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ ６ハロアルキルチオ、（Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル）メチル、ハロ、ＣＮ、ＳＣ Ｎ、ＮＯ２、フエニル、置換フエニル、フエノキシ、置換フエノキシ、ピリジル 、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニルまたはＮＲ５Ｒ ６であり、ここで、Ｒ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、および、 Ｒ２３はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、Ｓ ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＲ６Ｒ６、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、フ エニル、置換フエニル、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チエニ ルまたは置換チエニルまたはアラールキルであり、ここで、ｍ、Ｒ６Ｒ６および Ｒ７は上記に定義した通りである、方法。
2. ２．化学式（１）の化合物またはその塩の効果的な量を適用することを含む植物 の病原体を抑制する請求項１記載の方法であつて、化学式（１）の化合物が、 Ｒ１およびＲ２は独立にＨ、ＮＯ２、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ ロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルスルホニル、フエニルスルホニル、置換フエニルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ５Ｒ ６、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ５またはＣＮであり、（ただし、Ｒ １はＣＮではない。）或いはＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ここで、Ｒ５およびＲ６は Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、 Ｒ３はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フエ ノキシ、置換フエノキシ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、ベンジルオキシ、 置換ベンジルオキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり、Ｒ４はＨ、 ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＨＯ、ＣＯＲ７またはＳＯ２Ｒ７であり、ここ で、Ｒ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、Ｒ７はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｒ ７はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ベンジル、置換ベンジル、 フエニルまたは置換フエニルであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）▲数式、化学式、表等があります▼（ ３）▲数式、化学式、表等があります▼（４）▲数式、化学式、表等があります ▼（５）▲数式、化学式、表等があります▼（６）▲数式、化学式、表等があり ます▼（７）▲数式、化学式、表等があります▼（８）▲数式、化学式、表等が あります▼（９）Ｒ１０はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖ア ルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ａｌｋ、 ＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ここで、ＡｌｋはＣ１−Ｃ６アルキルまたはハロＣ１− Ｃ３アルキルであり、Ｒ５およびＲ６はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ ７シクロアルキルであり、Ｒ１１はハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝 鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラールキル、シクロヘキシルメチル 、フエニル、置換フエニル、フエノキシ、置換フエノキシ、ピリジル、フリルま たはチエニルであり、 Ｒ１２はＨ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＡｌｋまたはＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ここで、Ａ ｌｋ、Ｒ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、Ｒ１３はＣＮ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ Ｏ２ＡｌｋまたはＣ°ＮＲ５Ｒ６であり、ここで、Ａｌｋ、Ｒ５およびＲ６は上 記に定義の通りであり、Ｒ１４はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル 、フエニル、置換フエニル、またはアラールキルであり、Ｒ１５はＨ、ハロ、Ｎ Ｏ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、Ｃ０２Ａｌｋ、ＣＯＮＲｓＲ６であり、ここで、Ａｌｋ 、Ｒ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、 Ｒ１６はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ４分枝鎖アルキキル、Ｃ３− Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アル コキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フエニル、 置換フエニル、アラールキル、フエノキシまたは置換フエノキシであり、Ｒ１７ はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シク ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フエニル、置換フエニル、アラールキル、フエノキ シまたは置換フエノキシであり、 Ｒ１８はＨ、ハロ、Ｃｌ−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ６アルコ キシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、フエニル、置換フエニル、ピリジル、フリル 、チエニル、アラールキル、フエノキシ、置換フエノキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ′であ り、ここで、ｎは０〜３であり、Ｒ′はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６分 枝鎖アルキル、フエニル、置換フエニル、ＣＦ２またはＮＲ５Ｒ６であり、ここ で、Ｒ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、Ｒ１９はＣ１−Ｃ３アルキル、 Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、フエニル、置換フエニ ルまたはアラールキルであり、 Ｒ２０はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ ハロアルキル、ピリジル、フリル、チエニル、フエニルまたは置換フエニルであ り、Ｒ２１はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シク ロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ピリジル、フリル、チエニル、フエニル 、置換フエニル、アラールキルまたはＳ（Ｏ）ｍＡｌｋであり、ここで、ｍおよ びＡｌｋは上記に定義の通りであり、Ｒ２２はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６ 分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラールキル、Ｃ１−Ｃ６アルコ キシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロア ルキルチオ、シクロヘキシルメチル、ハロ、ＮＯ２、ＮＲ５Ｒ６、フエニル、置 換フエニル、フエノキシ、置換フエノキシ、ピリジル、フリル、チエニルであり 、および、 Ｒ２３はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ ６シクロアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ａｌｋ（ここで、Ａｌｋは Ｃ１−Ｃ３アルキルもしくはハロＣ１−Ｃ３アルキルである。）、或いはＣＯＮ Ｒ５Ｒ６（ここで、Ｒ５およびＲ６は前記に定義の通りである。）である、方法 。
3. ３．化学式（１）の化合物で、Ｈｅｔが化学式（２）の基であるような請求項１ 記載の植物の病原体を抑制する方法。
4. ４．請求項１記載の植物の病原体を抑制する方法であつて、化学式（１）の化合 物が、 ４−プロモ−３−メチル−Ｎ−（２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル ）フエニル）−５−イソチアゾールアミン、３−ｔ−ブチル−４−プロモ−Ｎ− （２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）フエニル）イソチアゾール− ５−アミン、４−プロモ−３−シアノ−Ｎ−（２，６−ジニトロ−４−（トリフ ルオロメチル）フエニル）イソチアゾール−５−アミン、３−メチル−４−ヨー ド−Ｎ−（２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）フエニル）イソチア ゾール−５−アミン、３−ｔ−ブチル−４−プロモ−Ｎ−（２，６−ジニトロ− ４−シアノフエニル）イソチアゾール−５−アミン、１−（３−ニトロフエニル ）−４−フエニル−Ｎ−（２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）フエ ニル）ピラゾール−５−アミン、 １−（３−トリフルオローメチルフエニル）−４−シアノ−Ｎ−（２，６−ジニ トロ−４−（トリフルオローメチル）フエニル）ピラゾール−５−アミン、 １−（３−トリフルオローメチルフエニル）−４−シアノ−Ｎ−（２，６−ジニ トロ−４−（トリフルオローメチル）フエニル）ピラゾール−５−アミン、 から選ばれる方法。
5. ５．化学式（１）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）およびその塩であつて、 ここで、 Ａｒは化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であり、 Ｒ１およびＲ２は独立にＨ、ＮＯ２、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ ロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルスルホニル、フエニルスルホニル、置換フエニルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ５Ｒ ６、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ５またはＣＮ、（ただし、Ｒ１はＣ Ｎではない。）或いはＣＯＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ３はＨ、ハロ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ １−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ １−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フエノキシ、置換フエノ キシ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、ベンジルオキシ、置換ベンジルオキシ 、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり、Ｒ４はＨ、ＣＯＯＲ７、ＣＯＮ Ｒ５Ｒ６、ＣＨＯ、ＣＯＲ７、ＳＯ２Ｒ７またはＳＯ２ＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ５ およびＲ６はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７アルケニル、Ｃ３−Ｃ７シク ロアルキルもしくはシクロアルケニル、またはＲ５およびＲ６はそれらが結合す る窒素原子とともにＯ、ＮおよびＳより選ばれる３つまでのさらなるヘテロ原子 を含む５〜７員環を形成し、 Ｒ７はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル 、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アラールキル、フエニルまたは置換フエニルであり 、 Ｈｅｔは ▲数式、化学式、表等があります▼（３）▲数式、化学式、表等があります▼（ ４）▲数式、化学式、表等があります▼（５）▲数式、化学式、表等があります ▼（６）▲数式、化学式、表等があります▼（７）▲数式、化学式、表等があり ます▼（８）▲数式、化学式、表等があります▼（９Ａ）▲数式、化学式、表等 があります▼（９Ｂ）ｗｈｅｒｅ ＱｉｓＳｏｒＯ； の基より選ばれ、 ここで、ＱはＳまたはＯであり、 Ｒ１２はＨ、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ハロＣ１−Ｃ３アルキル、フエニル、置換 フエニル、ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＣＯ２Ｒ７であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６および Ｒ７は上記に定義の通りであり、Ｒ１３はＨ、ハロ、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ハロＣ１ −Ｃ３アルキル、フエニル、置換フエニル、ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＣＯ２Ｒ７で あり、ここで、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ１４はＣ１ −Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６分 枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、フエニル、置換フ エニル、ピリジル、置換ピリジル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリ ルまたはアラールキルであり、 Ｒ１５はＨ、ハロ、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＣＯ２Ｒ７ であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、 Ｒ１６はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ １−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ 、フエニル、置換フエニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、ピ リジル、置換ピリジル、アラールキル、フエノキシまたは置換フエノキシであり 、 Ｒ１７はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ １−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ 、フエニル、置換フエニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、ピ リジル、置換ピリジル、アラールキル、フエノキシまたは置換フエノキシであり 、 Ｒ１８はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、６−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアル キルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１ −Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、 フエニル、置換フエニル、チエニル、置換チエニル、フリル、置換フリル、ピリ ジル、置換ピリジル、アラールキル、フエノキシもしくは置換フエノキシ、Ｓ（ Ｏ）ｎＲ′であり、ここでｎは０〜３であり、Ｒ′はＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、 Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、フエニ ル、置換フエニル、アラールキル、ＣＦ３またはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ５ およびＲ６は上記に定義の通りであり、 Ｒ１９はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、 Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルもし くはシクロアルケニル、フエニル、置換フエニルまたはアラールキルであり、 Ｒ２０はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ピリジル、置換ピ リジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニル、フエニルまたは置換フ エニルであり、Ｒ２１およびＲ２１′はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、 Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル 、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニル、フ エニル、置換フエニル、アラールキル、ＣＯＲ７、ＣＲ７′Ｒ７′ＣＯＯＲ７、 ＣＲ７′Ｒ７′ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＳ（Ｏ）ｍＲ７であり、ここでｍ、Ｒ５、 Ｒ６およびＲ７は上記に定義の通りであり、Ｒ７′はＨまたはＣ１−Ｃ３アルキ ルであり、 Ｒ２２はＨ、Ｃｌ−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニ ル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル もしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アラールキル、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ ６ハロアルキルチオ、（Ｃ５−Ｃ７シクロアルキル）メチル、ハロ、ＣＮ、ＳＣ Ｎ、ＮＯ２、フエニル、置換フエニル、フエノキシ、置換フエノキシ、ピリジル 、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニルまたはＮＲ５Ｒ ６であり、ここで、Ｒ５およびＲ６は上記に定義の通りであり、および、 Ｒ２３はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロア ルキルもしくはシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ＮＯ２、ＣＮ、Ｓ ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＯ２Ｒ７、ＣＯＲ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、フ エニル、置換フエニル、ピリジル、置換ピリジル、フリル、置換フリル、チエニ ル、置換チエニルまたはアラールキルであり、ここで、ｍ、Ｒ５、Ｒ６およびＲ ７は上記に定義した通りであり、ただし、下記の化合物 ａ）５−メチル−２−（２，４，６−トリニトロアニリノ）チアソール、 ｂ）Ｎ，４−ジメチル−２−（２，４，６−トリニトロアニリノ）チアゾール、 ｃ）２−メチル−５−（２，４−ジニトロフエニルアミノ）−１，３，４−オキ サジアゾール、 ｄ）Ｎ−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（２−クロロ−４，６−ジニト ロアニリノ）−１，３，４−チアジアゾール、ｅ）Ｎ−メチル−５−ｔ−ブチル −２−（２−クロロ−４，６−ジニトロアニリノ）−１，３，４−チアジアゾー ル、ｆ）Ｎ−アセチル−５−メチル−２−（４−ブロモ−２−ニトロアニリノ） −１，３，４−チアジアゾール、ｇ）Ｎ−アセチル−５−メチル−２−（４−メ チル−２−ニトロアニリノ）−１，３，４−チアジアゾール、ｈ）３−（２，４ −ジニトロアニリノ）−４−ニトロ−５−フエニルピラゾール、および、 ｉ）３−（２，６−ジニトロ−ｐ−トルイジノ）−４−ニトロ−５−フエニルピ ラゾール、 を除く化合物。
6. ６．Ｒ１およびＲ２は独立にＨ、ＮＯ２、ハロ、Ｃｌ−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ア ルキルスルホニル、フエニルスルホニル、置換フエニルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ ５Ｒ６、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ５またはＣＮであり、ただし、 Ｒ１はＣＮではなく、 Ｒ３はＨ、ハロ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フエ ノキシ、置換フエノキシ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、べンジルオキシ、 置換ベンジルオキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり、Ｒ４はＨ、 ＣＯＯＲ７、ＣＯＮＲ５Ｒ６、ＣＨＯ、ＣＯＲ７、またはＳＯ２Ｒ７であり、 Ｒ５およびＲ６はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ２−Ｃ７シクロアルキルで あり、 Ｒ７はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ベンジル、置換ベンジル 、フエニルまたは置換フエニルであり、Ｈｅｔは化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼（９Ａ）の基であり、 ここで、 Ｒ２１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、ピリジル、フリル、チエニル、フエニル、置 換フエニル、アラールキル、またはＳ（Ｏ）ｍＡｌｋであり、ここでｍは０〜２ であり、Ａｌｋは上記に定義の通りであり、 Ｒ２２はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロア ルキル、アラールキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ １−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、シクロヘキシルメチル、 ハロ、Ｎ０２、ＮＲ５Ｒ６、フエニル、置換フエニル、フエノキシ、置換フエノ キシ、ピリジル、フリルまたはチエニルであり、および、Ｒ２２はＨ、ハロ、Ｃ １−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｎ Ｏ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ａｌｋ（ここで、ＡｌｋはＣ１−Ｃ６アルキルま たはハロＣ１−Ｃ６アルキルである。）、またはＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ここで 、Ｒ５およびＲ６は上記に定義した通りである、請求項５記載の化合物。
7. ７．化学式（１０）の化合物であつて、▲数式、化学式、表等があります▼（１ ０）ここで、ＱはＳまたはＯであり、 Ｒ１およびＲ２は独立にＨ、ＮＯ２、ハロ・Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ ロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルスルホニル、フエニルスルホニル、置換フエニルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ５Ｒ ６、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ５、ＣＯＮＲ５Ｒ６またはＣＮであ り、ただし、Ｒ１はＣＮではなく、 Ｒ３はＨ、ハロ、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ 、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ ルチオ、フエノキシ、置換フエノキシ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、ベン ジルオキシ、置換ベンジルオキシ、ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり 、Ｒ５およびＲ６はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７アルケニル、Ｃ３−Ｃ ７シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、またはＲ５およびＲ６がそれらと 結合する窒素とともにＯ、ＮおよびＳから選ばれるさらなる３つまでのヘテロ原 子を含む５〜７員環を形成し、 Ｒ１１′はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル 、Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキルもしくはアルケニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルも しくはシクロアルケニル、アラールキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル 、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、フエニル、置換フエニル、ピリジル、置換ピリジル 、フリル、置換フリル、チエニル、置換チエニルであり、および、Ｒ２４および Ｒ２４′は独立にＣｌまたはＢｒである、化合物。
8. ８．請求項７記載の化合物であつて、化学式（１０Ａ）▲数式、化学式、表等が あります▼（１０Ａ）を有し、 ここで、 Ｒ１およびＲ２は独立にＨ、ＮＯ２、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハ ロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキ ルスルホニル、フエニルスルホニル、置換フエニルスルホニル、ＳＯ２ＮＲ５Ｒ ６、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ＣＯＯＲ５またはＣＮであり（ただし、Ｒ１ はＣＮではない）或いはＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ここで、Ｒ５およびＲ６はＨ、 Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキルであり、Ｒ３はＨ、ハロ、Ｃ１ −Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１ −Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フエノキシ、置換フエノキ シ、フエニルチオ、置換フエニルチオ、ベンジルオキシ、置換ベンジルオキシ、 ベンジルチオまたは置換ベンジルチオであり、Ｒ１１′はＣ１−Ｃ６アルキル、 Ｃ３−Ｃ６分枝鎖アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、アラールキル、シクロ ヘキシルメチル、フエニル、置換フエニル、ピリジル、フリルまたはチエニル、 および、Ｒ２４およびＲ２４′は独立にＣｌまたはＢｒである、化合物。
9. ９．請求項５〜８のいずれか１項に記載の化合物の効果的な量を植物の病原体の 所在地に適用することを含む植物の病原体を抑制する方法。
10. １０．線虫を不活性化する量の請求項５〜８のいずれか１項に記載の化合物を線 虫の所在地に適用することを含む、線虫の数を抑制する方法。
11. １１．害虫（ｉｎｓｅｃｔ）またはダニ（ｍｉｔｅ）を不活性化するのに効果的 な量の請求項５〜８のいずれか１項に記載の化合物を害虫（ｉｎｓｅｃｔ）また はダニ（ａｒｃｈｎｉｄ）の所在地に適用することを含む害虫（ｉｎｓｅｃｔ） およびダニ（ｍｉｔｅ）の数を抑制する方法。
12. １２．請求項５〜８のいずれか１項に記載の化合物と農業上許容される担体との 組み合わせを含む殺虫剤組成物。