UA119999C2 - Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду - Google Patents

Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду Download PDF

Info

Publication number
UA119999C2
UA119999C2 UAA201708032A UAA201708032A UA119999C2 UA 119999 C2 UA119999 C2 UA 119999C2 UA A201708032 A UAA201708032 A UA A201708032A UA A201708032 A UAA201708032 A UA A201708032A UA 119999 C2 UA119999 C2 UA 119999C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
weeds
compound
formula
family
group
Prior art date
Application number
UAA201708032A
Other languages
English (en)
Inventor
Кен Матсубара
Макото Нііно
Макото НИИНО
Original Assignee
Кіойу Агрі Ко., Лтд.
Киойу Агри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кіойу Агрі Ко., Лтд., Киойу Агри Ко., Лтд. filed Critical Кіойу Агрі Ко., Лтд.
Publication of UA119999C2 publication Critical patent/UA119999C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Представлена специфічна похідна піразолілпіразолу за формулою (І) ,(І) яка здатна ефективно боротись з найбільш злісними бур'янами з вищими стадіями росту листя, які являють собою практичну проблему.

Description

Галузь техніки винаходу 0001) Даний винахід стосується заміщеної похідної піразолілпіразолу та застосування такої сполуки в якості гербіциду.
Рівень техніки
Ї0002| Нещодавно стали застосовуватись численні гербіциди при вирощуванні сільськогосподарських культур, що сприяли зменшенню трудовитрат фермерів та покращеній продуктивності сільськогосподарських культур. Численні гербіциди також використовуються на практиці при вирощуванні рису на полях та заливних плантаціях.
Однак, існує значне різноманіття серед видів бур'янів, проростання та період росту кожного з таких видів не є одночасним, а ріст багатолітніх бур'янів триває протягом довгого періоду часу.
Відповідно, вкрай важко контролювати всі бур'яни одним розбризкуванням гербіциду.
ЇО0ООЗ| Гербіциди для разового застосування на початковому або проміжному етапі виявились ефективними для рису на заливних полях при обробці під час другої-третьої стадій росту листя рисових бур'янів (родове визначення для Еспіпосніоа огугісоіїа, Еспіпосніоа сгив- дай маг. сгив-даїії, Еспіпоспіоа сги5-даїййї маг. Топтпозепвів, Еспіпоспіса сгив-даїї маг. ргаїйсоїа та
Еспіпосніса сгив-даїйї маг. сацдаїйа), і більшість бур'янів можна контролювати єдиною обробкою (див. непатентний документ 1). Однак, вкрай важко контролювати рисові бур'яни, що виросли до стадії листя 3,5 або більше за допомогою разових гербіцидів початкової-проміжної стадій, що наразі застосовуються в практиці, і контролювання рисових бур'янів на третій стадії росту листя та контролювання рисових бур'янів та стадії росту листя 3,5 є технічно повністю різним.
ІЇ0004| Більш того, підтримання гербіцидної дії (або залишкової активності) протягом тривалого часу є важливим з огляду зменшення розпилювання сільськогосподарських хімічних речовин, заощадження трудових та фінансових затрат, і вважається суттєвою областю дії для разових гербіцидів початкової-проміжної стадій. 00051) На додачу, інгібітори ацетолактатсинтази (А! 5) стали широко використовуватись останніми роками і бур'яни, які виявляють стійкість до АЇ 5 інгібіторів стали проблемою. Існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти АЇ5 інгібітор-стійких біотипів багатолітніх Задінагіа іпйїоПйа і Задінайа рудтеає. Крім того, приклади багатолітніх бур'янів, що спричиняють проблеми останніми роками, включають ЕІєоснагі5 Китодимаї, Зсігрив
Зо ріапісцітів і Зсігриє пірропісих, а приклади однорічних включають Аезспупотепе іпаїса,
Іеріосніоа сНпіпепзіз і Мигдаппіа Кеїзак, також існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти таких бур'янів, які важко контролювати.
ЇО006| З іншого боку, численні похідні піразолу використовуються практично в якості гербіцидів і хоча й похідні піразолу, як-то 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметил-5-піразоліл р- толуенсульфонат (стандартне найменування: "Піразолат"), 2-(4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3- диметилпіразол-5-ілоксиїацетофенон (стандартне найменування: "Піразоксифен") або 2-(4-(2,4- дихлор-т-толуоіл)-1,3-диметилпіразол-5-ілокси|-4-матилацет офенон (стандартне найменування: Бензофенап") широко використовуються, їх зареєстрована область застосування для рисових бур'янів у Японії при використанні окремо становить до стадії листя 1,5, і хоча й такі похідні піразолу є ефективними проти широкого спектру бур'янів, їх ефективність не завжди є достатньою проти рисових бур'янів на вищих стадіях росту листя.
І0007| На додачу, хоча й Сполука 73 Прикладу 4, описаного у документі МО 94/08999 у формі 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло|1,5-а|піридин-2-іл)-5-(метил(проп-2- ініляламіно|Іпіразол-4-карбонітрилу (стандартне найменування: "Піраклоніл") є ефективною проти широкого спектру бур'янів, її ефективність проти рисових бур'янів з вищими стадіями росту листя не є достатньою та зареєстрована область застосування у Японії проти рисових бур'янів при використанні лише цього гербіциду становить до стадії листя 1,5. 00081 Крім того, хоча й документ УУО 94/08999 також розкриває сполуки, що демонструють гербіцидну дію при оброблянні бур'янів, що ростуть на сільськогосподарських землях до та після проростання, оскільки немає опису щодо стадії листя, не можна сказати, що такі сполуки мають адекватну дію проти бур'янів на вищих стадіях росту листя. На додачу, хоча й ізопропіл амоній М-(фосфонометил) гліцинат (стандартне найменування: "ізопропіламінова сіль гліфосату"), наприклад, широко використовується в якості гербіциду, що демонструє широкий спектр дії проти бур'янів, що ростуть на сільськогосподарських землях, останніми роками постала проблема щодо його ефективності проти стійких бур'янів.
І0009| Наостанок, останнім часом зростає проблема забруднення грунтових вод та річок пестицидами. Відповідно, існує потреба в розробці гербіцидів, що мінімізують вплив на довкілля, як-то знижуючи ризик витоку активних інгредієнтів до ділянок, відмінних від ділянок їх застосування за призначенням. бо Перелік посилань
Документ з патентної літератури
І0010| Патентний документ 1: М/О 94/08999
Документ з непатентної літератури
Ї0О011| Непатентний документ 1: "Зцідеп 7а550 по бейаї юю бопо Воіо-5ийозаки по 7а550 0
Б щдозолаї Каїзеїзи (Есоіоду ої Радау М/єеаз апа іНеїг СопігоІ-Ехріапайоп ої М/еедз ої Вісе Радау
Стор апа Непбісіде)", р. 159 (Екологія рисових бур'янів та контроль над ними - пояснення бур'янів серед врожаю рисових заливних полів та гербіцид", ст. 159).
Короткий виклад сутності винаходу
Технічна проблема
І0012| Предметом даного винаходу є надання сполуки, що має вищі характеристики в якості гербіцидного інгредієнту, як--то широкий гербіцидний спектр, включаючи бур'яни, що стійкі до існуючих гербіцидів, що здатна контролювати найбільш злісні бур'яни на вищих стадіях росту листя, що являють практичну проблему, та не викликає фітотоксичності врожаю, як-то рису з заливних полів.
Вирішення проблеми
І0013)| В результаті проведення екстенсивних досліджень для досягнення вищевказаної мети, винахідники даного винаходу виявили, що похідна піразолілпіразолу, яка має специфічну хімічну структуру, виявляє широкий гербіцидний спектр протягом тривалого періоду часу, демонструє вищу гербіцидну ефективність проти найбільш злісних бур'янів з вищими стадіями росту листя та має достатню безпечність щодо вирощеного врожаю, таким чином призводячи до висновків даного винаходу на підставі таких виявів. Таким чином, даний винахід представляє похідну піразолілпіразолу у формі сполуки, яка представлена наступною формулою (1):
ЇХімічна формула 11)
В силь Й (сндь А я
Баш я й М Її сн й нев шо т о
У вищевказаній формулі,
В' означає атом хлору або атом брому,
В? означає ціано групу або нітро групу,
ВАЗ означає Сз-С5 алкільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку), Сге-Сє алкенільну групу (яка може бути заміщена одним або
Зо більше атомами галогену в залежності від випадку), або Со-Сеє алкінільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку), та а означає від З до 5 (за винятком сполук, де ВЗ означає насичений лінійний вуглеводень, який не заміщений атомом галогену та сполук, де В! означає атом хлору, В? означає ціано групу та ВЗ означає 3- хлорпропільну групу). (0014) Переважно,
У формулі (1),
В' означає атом хлору,
В? означає ціано групу,
ВАЗ означає Сз-С5 алкільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку), або Сг-Сз5 алкенільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку), та а означає 4. 0015) В даному описі: позначення "Са-Сь" за яким слідує замісник означає, що змісник має від а до Б атомів вуглецю.
Атоми фтору, хлору, брому та йоду включено до "атомів галогену". "Алкіл" при посиланні на групу як таку або на частку групи може бути лінійним або розгалуженим і хоча немає через це ніяких обмежень, його приклади включають метил, етил, п- або ізо-пропіл, п-, їзо-, втор- або трет-бутил, п-пентил і п-гексил групи, і кожну обирають з діапазону визначеного числа її атомів вуглецю. "Алкенільна група" стосується ненасиченої гідрокарбонової групи, що є лінійної або розгалудженою, та має один або більше подвійні зв'язки у своїй молекулі, та хоча й відсутні обмеження щодо неї, специфічні приклади її включають вінільну групу, 1-пропенільну групу, 2- пропенільну групу, 2-бутенільну групу, 2-метил-2-пропенільну групу, З-метил-2-бутенільну групу і 1,1-диметил-2-пропенільну групу, і кожну обирають з діапазону визначеної кількості її атомів вуглецю. "Алкінільна група" стосується ненасиченої гідрокарбонової групи, що є лінійною або розгалудженою, та має один або два чи більше потрійні зв'язки у своїй молекулі, і хоча відсутні обмеження щодо неї, специфічні приклади її включають етинільну групу, 1 -пропінільну групу, 2- пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, З-бутинільну групу їі 1,1-диметил-2- пропінільну групу, і кожну обирають з діапазону визначеної кількості її атомів вуглецю.
У випадку "алкільної групи", "алкенільної групи" та "алкінільної групи" принаймні один атом водню, що міститься у таких групах, може бути заміщений атомом галогену, та хоча й відсутні обмеження щодо них, їх приклади при використанні алкільної групи включають хлорметил, дихлорметил, трифторметил, хлоретил, дихлоретил, трифторетил, тетрафторпропіл, брометил, бромпропіл, хлорбутил, хлоргексил і перфторгексил групи, та кожну з них обирають з діапазону визначеної кількості її атомів вуглецю.
ЇО016| У випадку, коли вищевказана група або частка заміщена численними атомами галогену, така група може бути заміщена більш, ніж одним атомами галогену, які є однаковими або різними.
І0017| Сполука за формулою (І) може мати стереоізомери, що відповідають типу та формі зв'язку між замісниками. Наприклад, якщо один або більше асиметрично заміщені атоми вуглецю наявні, такі стереоїзомери можуть бути енантіомерами та діастереоізомерами.
Стереоїзомери можуть бути отримані з суміші, отриманої під час виробництва у широко використовуваний спосіб розділення, як-то стадія хроматографічного розділення.
Стереоїзомери можуть бути отримані шляхом застосування стереоселективної реакції, застосування оптично активного вихідного матеріалу і/або застосування допоміжної речовини.
Даний винахід також стосується всіх стереоізомерів та їх сумішей, які включені до сполуки, представленої формулою (І), але специфічно не визначені. 0018) На додачу, у випадку наявності стереоізомерів, цис-форма і транс- форма включені.
Даний винахід також стосується всіх стереоізомерів та їх сумішей, що включені до сполуки,
Зо представленої формулою (І), але специфічно не визначені.
І0019) В усіх формулах, наведених нижче, замісники та позначення мають ті самі значення як визначено формулою (І), якщо конкретно не зазначено інше. Сполука за формулою (1), надана даним винаходом, де ВЗ означає атом водню, може бути легко синтезована реакцією амідування зі сполуки, представленої формулою (І).
ЇХімічна формула 21 от ТЕ йо к, хо М. сан кі Ме юю йон но й, (З
І0020| Сполука за формулою (І) може бути синтезована з тетрагідро-2Н-піран-2-іліден ацетонітрилу або 5-хлорвалерил хлориду у спосіб, описаний у УУО 93/10100 та М/О 94/08999.
І0021| Реакція амудвання сполуки за формулою (І) як така може здійснюватись з посиланням на відомі умови реакції (див., наприклад, У/О 94/08999 та Теїганеагоп І ей, 32, 4019 (1991)).
І0022| Сполука за формулою (І), представлена даним винаходом, має вищу гербіцидну ефективність та є підходящою для застосування в якості гербіциду, ею зрозуміло з результатів тестів на гербіцидну активність, описаних у тестових прикладах 1-4, що описані далі.
І0023| Сполука за формулою (І) за даним винаходом має активність проти численних типів сільськогосподарських та не сільськогосподарських бур'янів. Приклади сільськогосподарських культур включають злакові, як-то рис, пшениця, ячмінь, кукурудза, овес або сорго, широколисті культури, як-то соя, бавовник, буряк, соняшник або рапс, фруктові дерева, овочі, як-то плодові, коренеплоди або ботвинні, та трави, і сполука за формулою (І) може використовуватись при їх вирощуванні. (0024) Сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти численних бур'янів, вказаних нижче, що спричиняють проблеми на заливних рисових полях у будь-який спосіб обробки грунту у поливному або неполивному стані, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами.
0025) Приклади рисових бур'янів, які можуть контролюватись сполукою за формулою (І) за даним винаходом включають бур'яни родини Частухові, як-то АЇвта сапаїїсшайцшт, ЗаадічЧагіа і оїїа або Задінагіа рудтаєа, бур'яни родини Осокові, як-то Сурегиз айШоптів, Сурегив зегоїіпив,
Зсігриз |псоіїде5, ЕІвеосНнагв Кигодимаї, Зсігри5 ріапісцітівє або 5сігррив пірропіси5, бур'яни родини Ранникові, як-то І іпаегіа ргоситренпв, І іпаетіа дибріа зирзр. ацбіа або І іпаетіа аибіа, бур'яни родини Понтедерієвих, як--о Мопосногіа мадіпаіїй5 або Мопосногіа Когзакомії, бур'яни родини Рдесникові, як-то Роїатодейп аївіїпсіи5, бур'яни родини Плакунові, як-то Воїаїа іпаіса або Аттаппіа тийШога, бур'яни родини Айстрові, як-то Відеп5 іірапіе" або Відепе5 Ппопаоза, бур'яни родини Бобові, як-то Аезспупотепе іпаіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Мигааппіа
КеїзакК, і бур'яни родини Злакові, як-то Еспіпосніоа огугісоїа, Еспіпоснпіса сгив5-даїйї маг. сгив-даїЇї,
Еспіпоспіоса сгив5-даїї маг. Топпозепвів, Еспіпоспіса сги5-даїййї маг. ргайсоїа, ЕспіпоспіІса сги5-даїЇї маг. сацдаїа, І еріосніоа спіпепвів, І еегзіадаропіса, РазраЇшт аївіїснит або І єегвіа огугоїдев.
І0026| На додачу, сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти різноманітних бур'янів, наведених нижче, які спричиняють проблеми у полі та несільськогосподарських землях у будь-який спосіб обробки грунту, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами.
Їх приклади включають широколисті бур'яни, включаючи бур'яни родини Пасльонові, як-то
ЗоЇапит підгит або Вага 5ігатопішт, бур'яни родини Мальвові, як-то Абшшоп амісеппає, біда 5ріпоза або Сопмоїмши5 агуепвзіз, бур'яни родини Березкові, як-то Іротоеа риригеа, бур'яни родини Амарантові, як-то Атагапійпив Імідиє, Атагапіпив геїйгоПйехив, Атагапіиз раїЇтегі або
Атагапіи5 Шбрегсціайн, бур'яни родини Айстрові, як-то Хапіпішт 5ігитагішт, АтрБговіа апетівіїйоЇйа, СаїЇйпвзода сійаца, Сігішт агуепзє, Зепесіо мцідагі5, біепасіїз аппиив, Саїїпзода рагу/йога, бБопспив5 агуепвів, опспив оЇегасеив або Маїгісагтіа іпдога, бур'яни родини Капустяні, як-то Вогірра іпаїіса, 5іпарів аг/епвів5, СарзеїЇа Бригза-разіюогіз або ТНіазрі агуепзе, бур'яни родини
Гречкові, як-то Регвісага Іопдізеїа, РаІМоріа сопмомшив5, Роїудопит амісціаге маг. сопдепзайшт,
Роїудопит амісціаге маг. топозреїїеп5зе, Роїудопит регзісагіа, Регзісагіа Іаратітїїа маг. іпсапа або Регзісагіа Іараййіоїїа маг. Іарайітоїїа, бур'яни родини Портулакові, як-то Ропшаса оіегасєа, бур'яни родини Лободові, як-то Спепородійт аірит, Спепородіит їсіоїЇїшт, Коспіа зсорагіа або
Атгірієх рашіа, бур'яни родини Гвоздичні, як-то біеІПапа тедіа, бур'яни родини Ранникові, як-то
Мегопіса регзіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Соттеїїпа соттипіх5, бур'яни родини
Глухокропивові, як-то Іатішт атріехісаціє, Гатішт ригригент або СаїпІеорвів їеїмапії, бур'яни родини Молочайні, як-то Еирпогбіа зиріпа або ЕЄирпогбіа тасиїаїа, бур'яни родини Маренові, як- то Сайт 5ригішт, Сайт врипйцт маг. Еспіпозрегтоп, Вибіа агдуії або Саїїшт арагіпе, бур'яни родини Фіалкові, як-то Міоїа тапавзпитгіса або Міоїа аг/епвзі5, бур'яни родини Шорстколисті, як-то
Муозоїївз агуепвзіз, і бур'яни родини Бобові, як--о 5езрапіа ехайага або Савзвзіа обтивзіюїа, та бур'яни родини Злакові, як-то богапит бБісоіог, Рапісит аіспоїютногит, Зогдпит НаїІерепзе,
Еспіпосніоа сги5-даїї маг. сгив-даїії, Оідйагіа сіїагів5, Амепа їаїша, ЕІвивіпе іпаіса, Зеїага мігіадів,
АІоресиги5 аєдиаїїх, Роа аппиа, Адгоругоп гереп5, Суподоп дасіуюп, Оідйага запдиіпаїїв5,
Зеїагпаритіїа або АІоресиги5 туозигоїдевз, і бур'яни родини Осокові, як-то Сурегив гоїшпацйв.
І0027| Більш того, сполука за даним винаходом також здатна контролювати широкий спектр бур'янів які ростуть на скошених ділянках, парових землях, фруктових садах, пасовищах, газонах, доріжках залізничних магістралей, незасаджених землях та лісних угіддях, або на степових дорогах, тротуарах та інших несільськогосподарських землях.
ІЇ0028| Більш того, сполука за формулою (І) за даним винаходом не демонструє фітотоксичності, що становила б проблему для рису на заливних полях у випадку будь-якого способу культивування, як--то вирощування прямим посівом або вирощування пересадженням рису на заливних полях.
І0029| Сполука за формулою (І) за даним винаходом може наноситись перед або після проростання рослини і може бути примішана до грунту перед засіванням. 0030) Хоча дозування сполуки за формулою (І) за даним винаходом може варіюватись у широкому діапазоні згідно з типом сполуки, типом цільової рослини, межами застосування, місцевістю застосування, властивостями бажаного впливу і т.п., і в якості загального посилання на нього дозування може бути в діапазоні приблизно 0,01 г - 100 г, і переважно приблизно 0,1 г - 10 г, як кількість активної сполуки на ар.
І0031) Хоча сполука за формулою (І) за даним винаходом може використовуватись сама по собі, зазвичай допоміжна речовина композиції і т.п. включена до сполуки за формулою (І) згідно зі звичними способами та хоча відсутні їх обмеження, така композиція переважно створена і використана у будь-якій обраній формі препарату, як-то порошок для розпилення, концентрат бо емульсії, рідина, що змішується з олією, розчинник, суспоемульсія, дрібні гранули, аерозолі,
менш розвійні порошки, мікрогранули, дрібнозернистий порох Е, гранули, змочуваний порошок, дисперговані у воді гранули, рідкі концентрати, закидні типи (Читбо), таблетки, пасти, емульсії в олії, водорозчинний порошок, водорозчинні гранули, розчинні концентрати або капсульні суспензії.
І0032| Немає обмежень допоміжних речовин композиції, які можуть використовуватись у композиції і, наприклад, вони включають тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево-активні речовини, антифризи і консерванти.
Ї0033| Приклади твердих носії включають, але не обмежуються, тальк, бентоніт, монтморілоніт, глина, каолін, карбонат кальцію, карбонат натрію, бікарбонат натрію, мірабіліт, зеоліт, крохмаль, кислотна глина, діатомітова земля, чаоїт, вермікуліт, гашене вапно, овочевий порошок, глинозем, активоване вугілля, цукри, пустотіле скло, кварцовий пісок, сульфат амонію і сечовина.
І0034| Приклади рідких носіїв включають, але не обмежуються, вуглеводні (як-то керосин або мінеральна олія), ароматичні вуглеводні (як-то толуол, ксилол, диметил нафтален або феніл ксиліл етан), хлоровані вуглеводні (як--о хлороформ або тетрахлорид вуглецю), ефіри (як-то диоксан або тетрагідрофуран), кетони (як-то ацетон, циклогексанон або ізофорон), складні ефіри (як-то етилацетат, етиленгліколь ацетат або дибутил малеат), спирти (як-то метанол, п-гексанол або етиленгліколь), полярні розчинники (як-то М,М-диметилформамід, диметилсульфоксид або М-метилпірролідон) та вода.
ІЇ0035| Приклади зв'язуючих речовин та загущувачів включають, але не обмежуються, декстрин, натрієві солі карбоксиметилцелюлози, полімерні сполуки на основі багатоосновної карбонової кислоти, полівінілпірролідон, полівініловий спирт, натрію лігносульфонат, кальцію лігносульфонат, натрію поліакрилат, гуміарабік, альгінат натрію, манітол, сорбітол, мінеральні частки на основі бентоніту, поліакрилова кислота і її похідні, чаоїт та природні похідні цукрів (як- то ксантанова камедь або гуарова камедь).
І0036| Приклади поверхнево-активних речовин включають, але не обмежуються, аніонні поверхнево-активні речовини, як-то солі жирних кислот, бензоати, алкілсульфосукцинати, диалкілсульфосукцинати, полікарбоксилати, солі складних ефірів алкільсульфату, алкілсульфати, алкіл-арил сульфати, сульфати алкіл дигліколь ефіру, солі спиртових
Зо сульфатних ефірів, алкілсульфонати, алкіл-арил сульфонати, арилсульфонати, лігнін сульфонати, алкіл дифеніл ефір дисульфонати, полістиролсульфонати, алкіл фосфат ефірні солі, алкіл-арил фосфати, стіріл-арил фосфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл ефірів, поліоксиетилен алкіл-арил ефірні сульфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл- арил ефірів, поліоксиетилен алкіл ефір фосфати, поліоксиетилен алкіл-арил фосфат ефірні солі або солі нафтален сульфонат-формалін конденсатів, і неіїонні поверхнево-активні речовини, як-то сорбітановий ефір жирної кислоти, гліцеринові складні ефіри жирних кислот, полігліцериди жирних кислот, полігліколеві ефіри спиртів жирних кислот, ацетиленгліколь, спирт ацетиленового ряду, оксиалкілен блок-полімери, поліоксиетилен алкіл ефіри, поліоксиетилен алкіл-арил ефіри, поліоксиетилен стірил-арил ефіри, поліоксиетилен гліколь алкіл ефіри, поліоксиетиленові ефіри жирних кислот, поліоксиетиен сорбітанові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гліцеринові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гідрогенізована касторова олія або поліоксипропіленнові ефіри жирних кислот.
Ї0037| Приклади антифризів включають, але не обмежуються, етиленгліколь, диетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин. 0038) Приклади консервантів включають, але не обмежуються, бензойну кислоту, бензоат натрію, метил параоксибензоат, бутил параоксибензоат, ізопропіл метил фенол, бензалконій хлорид, хлоргексидин гідрохлорид, водний перекис водню, хлоргексидин глюконат, саліцилова кислота, саліцилат натрію, цинк-пірітіон, сорбінова кислота, сорбат калію, дегідраоцтова кислота, дегідроацетат натрію, феноксиетанол, ізотіазолінові похідні, як-то 5-хлор-2-метил-4-
БО ізотіазолін-З3-он або 2-метил-4-ізотіазолін-3-он, 2-бром-2-нітропропан-1і,3-діол і похідні саліцилової кислоти.
Ї0039| Вищезгадані тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево- активні речовини, антифризи і консерванти можуть використовуватись окремо або у придатній їх комбінації, що відповідає меті застосування і т.п.
І0040| Хоча й включене співвідношення сполуки за формулою (І) за даним винаходом по відношенню до всієї гербіцидної композиції за даним винаходом може бути збільшене або зменшене за необхідності і немає специфічних обмежень щодо цього, воно зазвичай становить приблизно 0,01ваг. 95 - 90 ваг. 95 і, наприклад, у випадку наявності у формі порошку для розпилення або гранул воно переважно становить приблизно 0,1 ваг. 95 - 50ваг. 95 і більш бо переважно приблизно 0,5ваг. 95 -1Оваг. 95, тоді як у випадку наявності у формі концентрату емульсії, змочуваного порошку або гранул, диспергованих у воду, воно переважно становить приблизно 0,1 ваг. 95 - 9Оваг. 95 і більш переважно приблизно 0,5ваг. 95 - 5Оваг. 95. 0041) Такі композиції можуть бути надані для використання у численних типах застосувань шляхом розведення до придатної концентрації за необхідності з послідуючим розпиленням або нанесенням напряму на листя рослин, грунт або поверхню рису з заливних полів і т.п.
Надалі надається пояснення даного винаходу шляхом його прикладів.
ПРИКЛАДИ
00421 Приклад 1: Спосіб синтезу метил М(1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразолі/1,5-а|піридин- 2-іл)-4-ціанопіраз ол-5-іл) ізобутиламіду (Сполука 1)
Ацетонітрил (10 мл) було додано до 5-аміно-1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразолі1,5- а|Іпіридин-2-іл)піразол-4-карбонітрилу (2,6 г) з послідуючим повільним додаванням туди по краплях ізобутаноїл хлориду (1,2 г) та нагріванням до рефлюксу протягом 5 годин. Після завершення реакції воду було додано до реакційної суміші з послідуючим екстрагуванням етилацетатом. Після промивання водним розчином бікарбонату натрію та висушування сульфатом натрію, розчинник був відігнаний при зниженому тиску. Отримана тверда речовина була промита ізопропіловим ефіром для отримання бажаної сполуки (3,1 г). 00431 Вихідний матеріал у формі сполуки за формулою (Ії) був синтезований у відповідності до МО 93/10100 та МО 94/08999.
І0044| Приклади, наведені у слідуючих таблицях, можуть бути синтезовані у той самий спосіб, що й вищевказані способи або отримані у той самий спосіб, що й вищевказані способи. 0045) (Таблиця 1)
Таблиця З в! юн Пена ЧИ ма сли М
М усні, яз да не хо а спелуа | іч : ра | В | а То інно рефраі нс ше хе М
ША ОВІЄМопвронн ЯВИ
З СР ЄМ нрошееномя | а | 89190 ! 1! СКОЄМО оосрембнях 4 жі
А--- тн рнннряненнняД 5 СМ. вінря я | або ї пасм 2-пропінів 4 ! і ! ВІСІ ЄМ 00 втор-бутні 4 ІДОНІЯХ !
ІИН---внтття ороениювєнн нин вк пон ввванни попав псвввввавння псомвсе вена ! ІСІ ЄМО бутони 4 Е ! 1 С| ЄМО пенуан-йчя 4 153-168. ' (0046) (Таблиця 21
(олив | в ! в | Є | а | ти На реакції ес нн ичнининнатнниаттттт Ї и помо вн пов ! ІС ї СК: пеопентил 4 | 13577140
Із І. ! СМ. треж-ентиях І 4 | ;
ІЗ соосМм | і-хлоретинл ' я | що-ю шини: ше Вин В і І С сМ. 1-брометих 4 | 1що-218 ви ри тн В тя рт ренютттнненяит 16 со см Ібромиреніл 00400 163-010
Я р СРО ЄМ го Бо-дихлоретив 4 З ща що Ід-янбреметин 1004000 155-183 : РОС СМ ої Зд-дебромиронюв ої: Я | І 201 Ве СМ І-пропезнл 4 2 ВЕ ЄМ ізопротіл ! с І :
Й дове СМ проп-1-енио-в : 4 | І щ з Ве ск трет-бутал | 5 | : ! см Ілтровент | 4
Н в СЕ МО; мепропиї | 4 : : ! 00036) С МО) прошічвочя 7 І со МО трезУбутин 4 : і
ІСІ СМ. ізобйукий ши ж | і в Сі СМ пентав-й-ві 4 107-119. она стеж дяж-ял я т у хх о ол о по и ан пив : 301 СО СЄМ 1 з-метилбутанейніл 4 | Іва з СОЇ ЄМО | обутоеуочій | 8 10 ЄМ мета ороненів Я ІН
Приклади отримання
І0047| 1. Порошок для розпилення
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Тальк 90 ваг. ч.
Порошок для розпилення отримуються шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем. 0048) 2. Порошок для змочування
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл-арил й - р 22,5 ваг. ч. ефірний сульфат
Біла сажа 67,5 ваг. ч.
Порошок для змочування отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем. 00491 3. Рідкий концентрат
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл ефі
Фір 10 ваг. ч. фосфат
Бентоніт 5 ваг. ч.
Етиленгліколь 5 ваг. ч.
Вода 70 ваг. ч.
Рідкий концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення, використовуючи млин для вологого подрібнення. 0050) 4. Емульгований концентрат
Сполука за формулою (І) 15 ваг. ч.
Етоксилований нонілфенол 10 ваг. ч.
Циклогексанон 75 ваг. ч.
Емульгований концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників. 0051 5. Гранули
Сполука за формулою (І) 5 ваг. ч.
Лігносульфонат кальцію З ваг. ч.
Полікарбоксилат З ваг. ч.
Карбонат кальцію 89 ваг. ч.
Вищевказані складники змішують з послідуючим додаванням води, вимішуванням, екструдуванням та грануляцією. Потім отримують гранули шляхом висушування і послідуючим сортуванням. « Приклади біологічного тестування » 0052) 1. Тест на гербіцидну активність на заливних рисових полях Грунтом з рисових заливних полів було заповнено контейнер розміром 1/10000 ар з послідуючим додаванням належної кількості води і хімічного добрива, змішуванням та засіюванням Еспіпосніоа сгиз-ааїЇї,
Мопосногіа мадіпаїїв та бсігрив |нпсоїде5 та підтримуванням в зрошуваному стані при глибині води в З см.
Змочуваний порошок Цільової Сполуки (І), наведеної у Таблиці 1, отриманої згідно з
Прикладами отримання, було розведено придатною кількістю води, рослини рису на стадії листя 2,0 було пересаджено під час стадії листя 3,5 ЕсНіпосніоа сгив-даїїї, та оброблено зануренням до хімічної речовини у визначеній кількості на 10 ар використовуючи піпетку.
Після обробки протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 30 "С, було досліджено гербіцидну ефективність. 0053) Оцінка гербіцидної ефективності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування росту (95) у необробленої групи, в той час як оцінка фітотоксичності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування рості (95) зі станом групи повного усунення, і були оцінені по 11 рівнях, вказаних нижче.
О (експонента): 0 95 до менше, ніж 10 95 (коефіцієнт інгібування росту) 1:10 95 до менше, ніж 20 95 2:20 95 до менше, ніж 30 95
З: 30 95 до менше, ніж 40 95 4: 40 95 до менше, ніж 50 95 5: 50 95 до менше, ніж 60 95 6: 60 95 до менше, ніж 70 90 7: 70 95 до менше, ніж 80 95 8: 80 95 до менше, ніж 90 95 9: 90 95 до менше, ніж 100 95
Коо) 10:100 965 0054) Результати відображені у Таблиці 2.
Регулюючий засіб 1.36 (описано у У/О 94/08999)
ЇХімічна формула З)
К с у. х
Ам
А ні см -й т й с (1. зв)
Регулюючий засіб 1.37 (описано у МО 94/08999)
ЇХімічна формула 41 . М ( В М.
АВ шо тА
НЕ 0 бМ хо е- 1. Щт)
Регулюючий засіб 1.9 (описано у УУО 94/08999)
ЇХімічна формула 5)
С
Тя я й / і і й
Ащ ЗИ т,
Рана
НМ М
-о бе 1. 8)
Регулюючий засіб 2.17 (описано у У/О 94/08999)
ЇХімічна формула 6) сі / - кі же й і реа не МО -о 7 5. Кт)
Регулюючий засіб 4.187 (описано у М/О 94/08999)
ЇХімічна формула 7
Сі я
С я м» - М -М й 1; о но --й (4, 187) 0055) (Таблиця ЗІ
Таблиця 2 ШИ вило слов ! дек | кейінреніво | Хакрих | депасрова. Сб Бенініснік бсігриух | осн ех :
Н сролука бе : с . 1 ЩО : Н ли ; ши І і ен он шо м СО
ЇЇ ю | я юю її о ю (» | ю оо. 3161 ю юю 1059 | 585 зання пон ання пон пон пня пон вона пол мя 3 19 СЯ ю 11 Ге 1
НИ З її б її 0 8 Га лв ЩЕ
І лав | 3143 у 3 щі тд тру пише у
Н 1.57 Н З Н ГО 3 і Х РА пил шили ие шли Ви В ВОЛЯ шин шили ни а ни А А А НО НН ША вн нини шини
Ех ВЕ З НЕ В М ПС ПЕ В
І0О56| 2. Тест обробляння сільськогосподарського грунту
Грунт з поля було заповнено до контейнера в 1/6000 арів з послідуючим засіванням Оідіагіа сіїагів, Спепородіит аірит та Атагапійиз геїгоїПехиз і накриванням грунтом.
Порошок для змочування зі сполук за формулою (І), як вказано у Таблиці 1, приготований згідно з Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розбризканий на кожен шар поверхні грунту, використовуючи 100 літрів води для розпилення на 10 ар перед проростанням бур'янів, що слідує за засіванням.
Після обробляння протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 30 "С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той самий спосіб, що і вищевказаний
Приклад тесту 1.
Результати наведені у Таблиці 3.
І0О57| (Таблиця 41
Табланя З г. | Токч лі ба | ве лов стук | Пірйдниє Цеенововт | Лйкантих | Тина ! Свіепдровтт | Атекки ши сни в нн нс
І | Но ю | воров 9 2 то ю ЩЕ Її ю 16 | 6 з Іо ю | юю 30036
З ! І ни 4 ! І аз | 4 нини ин ие и ! 37 4 5 | є з | а ї 5 и. п па ах пах пов 19 т І 2 ЩІ в Її 9» 1 | 5 сврраср нн прое о а о о Пон Пон пня пр а о 0058) 3. Тестування обробки листя бур'яну
Грунт було заповнено до контейнеру 1/6000 ар з послідуючим засіванням Оідйагіа сіїїагів,
Спепородіит аірит та Атагапіпив геїгуПехи5, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 70.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з икладами отримання, в ведений вод до визначеної кількості хімічног т п ада (в) а б озведе одою до визначено ос ого засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 150 літрів розпиленої води на 10 ар, коли
Рідйага сіїагі5 виросла до стадії листя 1,0-2,0.
Після обробляння протягом З тижнів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 "С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 4. 0059 |(Таблиця 5)
Таблиця 4
ЩІ била ! кров рин зятя ут титри 5 Я т л т т я тири Я
Спа | Лтава і Свупороцчт | Атаканівих ! Дижйско | Свепоропіт І оівмнвиких І вини нн нн нн ни і 1 Пот ов ої ою ою ЕН фетр і 7 і |Д 16 юю. 10 ! Ю Н з НИ: З Пл А СД В ли МИ | і 4 юю юю ю |! ЦД ю па 631418 фетр ян нин шили ши и В І В
Еш НН В А НИ І А А В ет пон пс ня пов нн п понн нн нн пон ши ше и М и п А В І А А
І00О60| 4. Тестування обробки листя бур'яну
Грунтом з поля було заповнено контейнер в 1/4500 арів з послідуючим засіванням Оідіагіа сійагє та Саїїпвода рагийШога, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 76.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 100 літрів літрів розпиленої води на 10 ар, коли Оідйагіа сіїагі5 виросла до стадії листя 4,0-5,0 (висота рослини: 10 см-15 см).
Після обробляння протягом 20 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 "С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 5.
Зо 00611 |(Таблиця 5)
Табляня 5
НН сові : | точ лоз ! Сполука І Ірпакаєністіх хіанаходе ри Й огії ! ! | ю Іо ! З | І тб
Ех! 1 то в нкожшижсчааачанваванванвааааьанванвананананаааннннннннннни сип
А | ю Іо :
Со оофорит от нн у т о т о о «Я модне тн ! г | іо то І чн о и и пи и ооо й то | 10 16 и | Ів 10
ІЗ | 10 10 !
Інно інн кон они Птн нн нн винних ! 14 ! то Іо
Із ! Іо то ! нон пн поп ня поп пп ин 16 | 10 юю і шили ши лиш ! 28 ! юю 10 і 29 їв Ту 30 | б 10 !
І Ти прим внк Мк я ф я пнапп,втвнинни нини ут ! 3 ! 16 10 нн нн нн нн нн донесення) 136 і ! 5
Грунти трудит дотри тітки утиски 137 | 2 І я ! іо | | 5
Щі 247 | 0 5 нн вн но по в поп она ! дя? і 2 Ех !
Промислова придатність 00621 Згідно з даним винаходом сполука за формулою (І) за даним винаходом є корисною в якості гербіциду проти шкідливих рослин, оскільки вона має вищу гербіцидну ефективність проти небажаних рослин.

Claims (6)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука представлена наступною формулою (1): оч о Бе ШИН ЧИЯ щ Ше ре т удо ;() де В' означає атом хлору, В2 означає ціано групу, ВЗ означає ізопропіл, трет-бутил, втор-бутил, пентан-3-іл, неопентил, ізобутил, пентан-2-іл, 2- метилбутан-2-іл, Сз-С--алкенільну групу, 1-хлоретил, 1-брометил, 1,2-диброметил, 1-хлорпропіл або 1-бромпропіл.
2. Гербіцидна композиція, що містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше одного типу сполуки за п. 1.
3. Гербіцидна композиція за п. 2, яка додатково містить допоміжну речовину композиції.
4. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, що включає стадію нанесення ефективної кількості принаймні одного типу сполуки за п. 1 або гербіцидної композиції за п. 2 або п. 3, на небажані рослини або місцевість з небажаною рослинністю.
5. Застосування сполуки за п. 1 або гербіцидної композиції за п. 2 або п. З для боротьби з небажаними рослинами.
6. Застосування за п. 5, де сполуку за п. 1 застосовують для боротьби з небажаними рослинами серед корисних сільськогосподарських культур.
UAA201708032A 2015-01-23 2016-01-22 Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду UA119999C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015011039 2015-01-23
PCT/JP2016/051823 WO2016117675A1 (ja) 2015-01-23 2016-01-22 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA119999C2 true UA119999C2 (uk) 2019-09-10

Family

ID=56417205

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201708032A UA119999C2 (uk) 2015-01-23 2016-01-22 Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10258041B2 (uk)
EP (1) EP3248974A4 (uk)
JP (1) JP6663358B2 (uk)
KR (1) KR20170103784A (uk)
CN (1) CN107108619A (uk)
AR (1) AR103470A1 (uk)
AU (1) AU2016210164B2 (uk)
BR (1) BR112017011586A2 (uk)
CA (1) CA2971564A1 (uk)
RU (1) RU2692792C2 (uk)
TW (1) TW201630909A (uk)
UA (1) UA119999C2 (uk)
WO (1) WO2016117675A1 (uk)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR103469A1 (es) 2015-01-23 2017-05-10 Kyoyu Agri Co Ltd Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306465D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB2136427B (en) * 1983-03-09 1986-07-09 May & Baker Ltd Herbicidal n-pyridylpyrazole derivatives
NZ256693A (en) * 1992-10-12 1996-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted and/or condensed pyrazole derivatives; and herbicides
DE19630555A1 (de) * 1996-07-18 1998-01-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate
DE19751943A1 (de) * 1997-11-24 1999-05-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 1-Methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-Methyl-5-alkylsulfinyl- und 1-Methyl-5-alkylthio-substituierte Pyrazolylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AR097245A1 (es) 2013-08-09 2016-03-02 Kyoyu Agri Co Ltd Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida

Also Published As

Publication number Publication date
RU2017128810A3 (uk) 2019-02-28
AU2016210164B2 (en) 2019-10-31
KR20170103784A (ko) 2017-09-13
BR112017011586A2 (pt) 2018-02-27
US10258041B2 (en) 2019-04-16
AU2016210164A1 (en) 2017-06-29
JPWO2016117675A1 (ja) 2017-10-26
AR103470A1 (es) 2017-05-10
RU2692792C2 (ru) 2019-06-27
US20170367341A1 (en) 2017-12-28
EP3248974A1 (en) 2017-11-29
CA2971564A1 (en) 2016-07-28
WO2016117675A1 (ja) 2016-07-28
CN107108619A (zh) 2017-08-29
EP3248974A4 (en) 2018-07-18
JP6663358B2 (ja) 2020-03-11
TW201630909A (zh) 2016-09-01
RU2017128810A (ru) 2019-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101925054B1 (ko) 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도
JP4960302B2 (ja) 除草性５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物の用途
JPH07500116A (ja) 殺菌剤としてのｎ−複素環式ニトロアニリン
JP6128556B2 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
JP7104787B2 (ja) プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物
JP6128555B2 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
UA119999C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
US4009021A (en) Imidazole plant growth regulators
UA119897C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA119896C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA119587C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
WO2003045148A1 (fr) Composition herbicide
JP6097655B2 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
UA119898C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA120285C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
JPS6344122B2 (uk)
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
UA119586C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
JPS6054924B2 (ja) 農園芸用殺菌剤
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
JPH02178266A (ja) ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤
JPS6034902A (ja) 除草性組成物
JPS6118522B2 (uk)
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS6055062B2 (ja) Ｎ↑４−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤