UA120285C2 - Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду - Google Patents
Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду Download PDFInfo
- Publication number
- UA120285C2 UA120285C2 UAA201708033A UAA201708033A UA120285C2 UA 120285 C2 UA120285 C2 UA 120285C2 UA A201708033 A UAA201708033 A UA A201708033A UA A201708033 A UAA201708033 A UA A201708033A UA 120285 C2 UA120285 C2 UA 120285C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- weeds
- group
- compound
- formula
- family
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 30
- KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 5-(1h-pyrazol-5-yl)-1h-pyrazole Chemical class N1N=CC=C1C1=CC=NN1 KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- -1 C3-cyclohexenyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 65
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUGZBVBZIDWZAD-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=NNC=1 NUGZBVBZIDWZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132092 Aster Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQEQXPDLVJSQFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-ylidene)acetonitrile Chemical compound N#CC=C1CCCCO1 MQEQXPDLVJSQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IALGRRFZGRXFKT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1CC1 IALGRRFZGRXFKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 3-(trimethylsilyl)propane-1-sulfonic acid Chemical compound C[Si](C)(C)CCCS(O)(=O)=O TVZRAEYQIKYCPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 4-Isopropyl-3-methylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1C IJALWSVNUBBQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 5-chloropentanoyl chloride Chemical compound ClCCCCC(Cl)=O SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 240000005748 Achyranthes aspera Species 0.000 description 1
- 235000005517 Achyranthes aspera Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine hydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 WJLVQTJZDCGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 240000006497 Dianthus caryophyllus Species 0.000 description 1
- 235000009355 Dianthus caryophyllus Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001456088 Hesperocnide Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000220286 Sedum Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004288 Sodium dehydroacetate Substances 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [C+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] HJPOKQICBCJGHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N chlorhexidine gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N 0.000 description 1
- 229960003333 chlorhexidine gluconate Drugs 0.000 description 1
- 229960004504 chlorhexidine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000003673 groundwater Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002163 hydrogen peroxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N isopropylmethylphenol Natural products CC(C)CC1=CC=CC=C1O NFIDBGJMFKNGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019259 sodium dehydroacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079839 sodium dehydroacetate Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M sodium;(1e)-1-(6-methyl-2,4-dioxopyran-3-ylidene)ethanolate Chemical compound [Na+].C\C([O-])=C1/C(=O)OC(C)=CC1=O DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
- A01P13/02—Herbicides; Algicides selective
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Представлена специфічна похідна піразолілпіразолу за формулою (І) ,(І) яка здатна ефективно боротись з найбільш злісними бур'янами з вищими стадіями росту листя.
Description
Галузь техніки винаходу
ІО0О1| Даний винахід стосується заміщеної похідної піразолілпіразолу та застосування такої сполуки в якості гербіциду.
Рівень техніки
ЇО002| Нещодавно стали застосовуватись численні гербіциди при вирощуванні сільськогосподарських культур, що сприяли зменшенню трудовитрат фермерів та покращеній продуктивності сільськогосподарських культур. Численні гербіциди також використовуються на практиці при вирощуванні рису на полях та заливних плантаціях.
Однак, існує значне різноманіття серед видів бур'янів, проростання та період росту кожного з таких видів не є одночасним, а ріст багатолітніх бур'янів триває протягом довгого періоду часу.
Відповідно, вкрай важко контролювати всі бур'яни одним розбризкуванням гербіциду.
ЇО00О3| Гербіциди для разового застосування на початковому або проміжному етапі виявились ефективними для рису на заливних полях при обробці під час другої-третьої стадій росту листя рисових бур'янів (родове визначення для Еспіпосніоа огугісоіїа, Еспіпосніоа сгив- дай маг. сгив-даїії, Еспіпоспіоа сги5-даїййї маг. Топтпозепвів, Еспіпоспіса сгив-даїї маг. ргаїйсоїа та
Еспіпосніса сгив-даїйї маг. сацдаїйа), і більшість бур'янів можна контролювати єдиною обробкою (див. непатентний документ 1). Однак, вкрай важко контролювати рисові бур'яни, що виросли до стадії листя 3,5 або більше за допомогою разових гербіцидів початкової-проміжної стадій, що наразі застосовуються в практиці, і контролювання рисових бур'янів на третій стадії росту листя та контролювання рисових бур'янів та стадії росту листя 3,5 є технічно повністю різним.
ІЇ0004| Більш того, підтримання гербіцидної дії (або залишкової активності) протягом тривалого часу є важливим з огляду зменшення розпилювання сільськогосподарських хімічних речовин, заощадження трудових та фінансових затрат, і вважається суттєвою областю дії для разових гербіцидів початкової-проміжної стадій. 00051) На додачу, інгібітори ацетолактатсинтази (А! 5) стали широко використовуватись останніми роками і бур'яни, які виявляють стійкість до АЇ 5 інгібіторів стали проблемою. Існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти АЇ5 інгібітор-стійких біотипів багатолітніх Задінагіа іпйїоПйа і Задінайа рудтеає. Крім того, приклади багатолітніх бур'янів, що спричиняють проблеми останніми роками, включають ЕІєоснагі5 Китодимаї, Зсігрив
Зо ріапісцітів і Зсігриє пірропісих, а приклади однорічних включають Аезспупотепе іпаїса,
Іеріосніоа сНпіпепзіз і Мигдаппіа Кеїзак, також існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти таких бур'янів, які важко контролювати.
ЇО006| З іншого боку, численні похідні піразолу використовуються практично в якості гербіцидів і хоча й похідні піразолу, як-то 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметил-5-піразоліл р- толуенсульфонат (стандартне найменування: "Піразолат"), 2-(4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3- диметилпіразол-5-ілоксиїацетофенон (стандартне найменування: "Піразоксифен") або 2-(4-(2,4- дихлор-т-толуоіл)-1,3-диметилпіразол-5-ілокси|-4"-матилацетофенон (стандартне найменування: Бензофенап") широко використовуються, їх зареєстрована область застосування для рисових бур'янів у Японії при використанні окремо становить до стадії листя 1,5, і хоча й такі похідні піразолу є ефективними проти широкого спектру бур'янів, їх ефективність не завжди є достатньою проти рисових бур'янів на вищих стадіях росту листя.
І0007| На додачу, хоча й Сполука 73 Прикладу 4, описаного у документі УМО 94/08999 у формі 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло|1,5-а|піридин-2-іл)-5-(метил(проп-2- ініляламіно|піразол-4-карбонітрилу (стандартне найменування: "Піраклоніл") є ефективною проти широкого спектру бур'янів, її ефективність проти рисових бур'янів з вищими стадіями росту листя не є достатньою та зареєстрована область застосування у Японії проти рисових бур'янів при використанні лише цього гербіциду становить до стадії листя 1,5. 00081 Крім того, хоча й документ УУО 94/08999 також розкриває сполуки, що демонструють гербіцидну дію при оброблянні бур'янів, що ростуть сільськогосподарських землях до та після проростання, оскільки немає опису щодо стадії листя, не можна сказати, що такі сполуки мають адекватну дію проти бур'янів на вищих стадіях росту листя. На додачу, хоча й ізопропіл амоній
М-(фосфонометил) гліцинат (стандартне найменування: "ізопропіламінова сіль гліфосату"), наприклад, широко використовується в якості гербіциду, що демонструє широкий спектр дії проти бур'янів, що ростуть на сільськогосподарських землях, останніми роками постала проблема щодо його ефективності проти стійких бур'янів.
Ї0009| Наостанок, останнім часом зростає проблема забруднення грунтових вод та річок пестицидами. Відповідно, існує потреба в розробці гербіцидів, що мінімізують вплив на довкілля, як-то знижуючи ризик витоку активних інгредієнтів до ділянок, відмінних від ділянок їх застосування за призначенням. бо Перелік посилань
Документ з патентної літератури
ІОО10)| Патентний документ 1: У/О 94/08999
Документ з непатентної літератури
ЇО011| Непатентний документ 1: "Бцідеп 7ав550 по 5еїйаї о 5опо Воіфо - 5Бийозаки по 7а550 юю щдозолаї Каїзеїзи (Есоіоду ої Радау М/еедз апа іНеїк Сопіго! - Ехріапайоп ої М/еедз ої Вісе Радау
Стор апа Нерісіде)", р. 159 (Екологія рисових бур'янів та контроль над ними - пояснення бур'янів серед врожаю рисових заливних полів та гербіцид", ст. 159).
Короткий виклад сутності винаходу
Технічна проблема
І0012| Предметом даного винаходу є надання сполуки, що має вищі характеристики в якості гербіцидного інгредієнту, як-то широкий гербіцидний спектр, включаючи бур'яни, що стійкі до існуючих гербіцидів, що здатна контролювати найбільш злісні бур'яни на вищих стадіях росту листя, що являють практичну проблему, та не викликає фітотоксичності врожаю, як-то рису з заливних полів.
Вирішення проблеми
І0013)| В результаті проведення екстенсивних досліджень для досягнення вищевказаної мети, винахідники даного винаходу виявили, що похідна піразолілпіразолу, яка має специфічну хімічну структуру, виявляє широкий гербіцидний спектр протягом тривалого періоду часу, демонструє вищу гербіцидну ефективність проти найбільш злісних бур'янів з вищими стадіями росту листя та має достатню безпечність щодо вирощеного врожаю, таким чином призводячи до висновків даного винаходу на підставі таких виявів. Таким чином, даний винахід представляє похідну піразолілпіразолу у формі сполуки, яка представлена наступною формулою (І):
Гжімічна «рормуль і
В ра чи «сь шо М не; Ки: ШИ
М рев нм ясне (1)
У вищевказаній формулі,
В' означає атом хлору або атом брому,
В2 означає ціано групу або нітро групу,
ВЗ означає Сз-Сє циклоалкільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку або може бути заміщена С1-С« алкільною групою (яка може
Ко) бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку)), або Сз-С6 циклоалкенільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку, або може бути заміщена С1-С4 алкільною групою (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку)), а означає від З до 5, та
Ь означає відо до 2 (за винятком сполук, де ЩВ' означає атом хлору, К? означає ціано групу, ВЗ означає циклопропільну групу та 5 означає 0). (0014) Переважно,
У формулі (І),
В' означає атом хлору,
ВЗ означає Сз-Свє циклоалкільну групу (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку або може бути заміщена С1-С« алкільною групою (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку)), а означає 4, та
Ь означає від 0 до 1. 0015) В цьому описі: позначення "Са-Сь" за яким слідує замісник означає, що змісник має від а до Б атомів вуглецю.
Атоми фтору, хлору, брому та йоду включено до "атомів галогену". "Алкіл" при посиланні на групу як таку або на частку групи може бути лінійним або розгалуженим і хоча немає через це ніяких обмежень, його приклади включають метил, етил, п-
або ізо-пропіл, п-, ізо-, втор- або трет-бутил, п-пентил і п-гексил групи, і кожну обирають з діапазону визначеного числа її атомів вуглецю.
Приклади "циклоалкільних груп" включають, але не обмежуються, циклопропільними, циклобутильними та циклопентильними групами та обираються відповідного визначеного числа їх атомів вуглецю. "Циклоалкенільні групи" стосуються ненасичених гідрокарбонових груп, які мають один або більше подвійні зв'язки у своїй молекулі, їх приклади включають, але не обмежуються, циклопентильні та циклобутенільні групи та обираються відповідного визначеного числа їх атомів вуглецю. "Алкільні групи" можуть бути групами, в яких принаймні один атом водню, що міститься в таких групах, заміщений атомом галогену, наприклад, у випадку алкільної групи включають, але не обмежуються, хлорметильну, дихлорметильну, трифторметильну, хлоретильну, дихлоретильну, трифторетильну, тетрафторпропільну, брометильну, бромпропільну та хлорбутильну групи та обираються відповідного визначеного числа їх атомів вуглецю.
ЇО016| У випадку, коли вищевказана група або частка заміщена численними атомами галогену, така група може бути заміщена більш, ніж одним атомами галогену, які є однаковими або різними.
Ї0017| Сполука за формулою (І) може мати стереоізомери, що відповідають типу та формі зв'язку між замісниками. Наприклад, якщо один або більше асиметрично заміщені атоми вуглецю наявні, такі стереоїзомери можуть бути енантіомерами та діастереоізомерами.
Стереоїзомери можуть бути отримані з суміші, отриманої під час виробництва у широко використовуваний спосіб розділення, як-то стадія хроматографічного розділення.
Стереоїзомери можуть бути отримані шляхом застосування стереоселективної реакції, застосування оптично активного вихідного матеріалу і/або застосування допоміжної речовини.
Даний винахід також стосується всіх стереоізомерів та їх сумішей, які включені до сполуки, представленої формулою (І), але специфічно не визначені. 0018) В усіх формулах, наведених нижче, замісники та позначення мають ті самі значення як визначено формулою (І), якщо конкретно не зазначено інше. Сполука за формулою (1), надана даним винаходом, де ВЗ означає атом водню, може бути легко синтезована реакцією
Зо амідування зі сполуки, представленої формулою (І).
ЇХімічна формула 21 - сь Те М. мне ли Шу те
Бе др
ЇО019| Сполука за формулою (І) може бути синтезована з тетрагідро-2Н-піран-2-іліден ацетонітрилу або 5-хлорвалерил хлориду у відповідності до способів, описаних у МО 93/10100 та УМО 94/08999.
І0020| Реакція амідування сполуки за формулою (І) яка така може здійснюватись з посиланням на відомі умови реакції (див., наприклад, УМО 94/08999 та Теїганеагоп І! еїї., 32, 4019 (1991)).
ІЇ0021| Сполука за формулою (І), представлена даним винаходом, має вищу гербіцидну ефективність та є підходящою для застосування в якості гербіциду, що зрозуміло з результатів тестів на гербіцидну активність, описаних у тестових прикладах 1 - 4, що описані далі.
І0022| Сполука за формулою (І) за даним винаходом має активність проти численних типів сільськогосподарських та несільськогосподарських бур'янів. Приклади сільськогосподарських культур включають злакові, як-то рис, пшениця, ячмінь, кукурудза, овес або сорго, широколисті культури, як-то соя, бавовник, буряк, соняшник або рапс, фруктові дерева, овочі, як-то плодові, коренеплоди або ботвинні, та трави, і сполука за формулою (І) може використовуватись при їх вирощуванні.
ІО023| Сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти численних бур'янів, вказаних нижче, що спричиняють проблеми на заливних рисових полях у будь-який спосіб обробки грунту у поливному або неполивному стані, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами. (00241 Приклади рисових бур'янів, які можуть контролюватись сполукою за формулою (І) за даним винаходом включають бур'яни родини Частухові, як-то АЇвта сапаїїсшайцшт, ЗааінЧагіа
ШйоїЇа або Задінагіа рудтаєа, бур'яни родини Осокові, як-то Суреги5 айоптів, Сурегив зегоїїпив,
Зсігриз |псоіїде5, ЕІвеосНнагв Кигодимаї, Зсігри5 ріапісцітівє або 5сігррив пірропіси5, бур'яни родини Ранникові, як-то І іпаегіа ргоситренпв, І іпаетіа дибріа зирзр. ацбіа або І іпаетіа аибіа, бур'яни родини Понтедерієвих, як--о Мопосногіа мадіпаіїй5 або Мопосногіа Когзакомії, бур'яни родини Рдесникові, як-то Роїатодейп аївіїпсіи5, бур'яни родини Плакунові, як-то Воїаїа іпаіса або Аттаппіа тийога, бур'яни родини Айстрові, як-то Відеп5 Нірапйа або Відепев Попаоза, бур'яни родини Бобові, як-то Аезспупотепе іпаїіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Мигааппіа
КеїзакК, і бур'яни родини Злакові, як-то Еспіпосніоа огугісоїа, Еспіпоснпіса сгив5-даїйї маг. сгив-даїЇї,
Еспіпоспіоса сгив5-даїї маг. Топпозепвів, Еспіпоспіса сги5-даїййї маг. ргайсоїа, ЕспіпоспіІса сги5-даїЇї маг. сацдаїа, І еріосніоа спіпепзвів, І еегзіа іаропіса, Разраїшт аївііснит або І єегвіа огугоїдев.
І0025| На додачу, сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти різноманітних бур'янів, наведених нижче, які спричиняють проблеми у полі та несільськогосподарських землях у будь-який спосіб обробки грунту, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами.
Їх приклади включають широколисті бур'яни, включаючи бур'яни родини Пасльонові, як-то 5оЇапит підгит або Оайшга 5зігатопішт, бур'яни родини Мальвові, як-то Аршіоп амісеппає, біда 5ріпоза або Сопмоїмши5 агуепвзіз, бур'яни родини Березкові, як-то Іротоеа риригеа, бур'яни родини Амарантові, як-то Атагапійив5 Іїмідиє, Атагапійи5 гейгоПйехи5, Атагапіи5 раїтегі або
Атагапіив ширегсціайе, бур'яни родини Айстрові, як-то Хапійішт 5ігитагішт, Атрьговіа апетізійноЇйа, Саїїпвода сійацйа, Сігішт агуепзє, Зепесіо мцідагі5, 5іепасії аппии5, Саїїпзода рагу/йога, бопспив5 агуепвзів, Зопспив5 оЇІегасєив5 або Маїгісагтіа іпдога, бур'яни родини Капустяні, як-то Когірра іпаїіса, 5іпарі5 аг/епвів, СарзеїЇа ригза-разіогіз або ТПІазрі агуепзе, бур'яни родини
Гречкові, як-то Регвісага Іопдізеїа, РаІоріа сопмоїмши5, Роїудопит амісціаге маг. сопдепзашт,
Роїудопит амісціаге маг. топо5реїїеп5зе, Роїудопит регзісагіа, Регвісагіа Іарайіоїїа маг. іпсапа або Регзісагіа Іаратйіоїїа маг. Іаранйіоійа, бур'яни родини Портулакові, як-то Рогішаса оіегасеа, бур'яни родини Лободові, як-то Спепородішт аірбит, Спепородішт йЯсйоїЇїшт, Коспіа 5сорагіа або
Атгірієх раїшціа, бур'яни родини Гвоздичні, як-то 5іеїагіа тедіа, бур'яни родини Ранникові, як-то
Мегопіса регзіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Сотітеїїйпа соттипіх, бур'яни родини
Глухокропивові, як-то І атішт атріехісаціе, Гатішт ригригешт або СаїІєорзів їеманії, бур'яни
Зо родини Молочайні, як-то Еирпогріа зиріпа або Еирпогбіа тасціага, бур'яни родини Маренові, як- то Саїйшт 5ригіцт, («заїйшт 5ригішт маг. Еспіпозрегтоп, Кибіа агдуі або Саїїшт арагіпе, бур'яни родини Фіалкові, як-то Міоїа тапавхвигіса або Міоїа аг/епвзі5, бур'яни родини Шорстколисті, як-то
Муозоїївз агуепвзіз, і бур'яни родини Бобові, як-то Зезрапіа ехайайа або Савбвзіа обтиз5йоїйа, та бур'яни родини Злакові, як-то Зогопит бісоЇог, Рапісит аіспоїоттогит, Зогопит ПаїІерепзе,
Еспіпосніоа сги5-даїї маг. сгив-даїії, Оідйагіа сіїагі5, Амепа Гаїца, ЕІвивіпе іпаіса, Зеїага мігіаів,
АІоресиги5 аєдпцаїї5, Роа аппиа, Аагоругоп герепо5, Суподоп дасіуюп, Оідйагіа запдиіпаїв, Зеїагта ритіїа або АІоресиги5 туозигоїдевз, і бур'яни родини Осокові, як-то Суреги5 гоїшпацв5. (0026) Більш того, сполука за даним винаходом також здатна контролювати широкий спектр бур'янів які ростуть на скошених ділянках, парових землях, фруктових садах, пасовищах, газонах, доріжках залізничних магістралей, незасаджених землях та лісних угіддях, або на степових дорогах, тротуарах та інших несільськогосподарських землях.
І0027| Більш того, сполука за формулою (І) за даним винаходом не демонструє фітотоксичності, що становила б проблему для рису на заливних полях у випадку будь-якого способу культивування, як-то вирощування прямим посівом або вирощування пересадженням рису на заливних полях.
І0028| Сполука за формулою (І) за даним винаходом може наноситись перед або після проростання рослини і може бути примішана до грунту перед засіванням.
І0029| Хоча дозування сполуки за формулою (І) за даним винаходом може варіюватись у широкому діапазоні згідно з типом сполуки, типом цільової рослини, межами застосування, місцевістю застосування, властивостями бажаного впливу і т.п., і в якості загального посилання на нього дозування може бути в діапазоні приблизно 0,01 г - 100 г, і переважно приблизно 0,1 г - 10 г, як кількість активної сполуки на ар.
І0ОЗ0О| Хоча сполука за формулою (І) за даним винаходом може використовуватись сама по собі, зазвичай допоміжна речовина композиції і т.п. включена до сполуки за формулою (І) згідно зі звичними способами та хоча відсутні їх обмеження, така композиція переважно створена і використана у будь-якій обраній формі препарату, як-то порошок для розпилення, концентрат емульсії, рідина, що змішується з олією, розчинник, суспоемульсія, дрібні гранули, аерозолі, менш розвійні порошки, мікрогранули, дрібнозернистий порох Е, гранули, змочуваний порошок, дисперговані у воді гранули, рідкі концентрати, закидні типи (дитрбо), таблетки, пасти, емульсії в олії, водорозчинний порошок, водорозчинні гранули, розчинні концентрати або капсульні суспензії.
І0031| Немає обмежень допоміжних речовин композиції, які можуть використовуватись у композиції і, наприклад, вони включають тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево-активні речовини, антифризи і консерванти.
Ї0032| Приклади твердих носії включають, але не обмежуються, тальк, бентоніт, монтморілоніт, глина, каолін, карбонат кальцію, карбонат натрію, бікарбонат натрію, мірабіліт, зеоліт, крохмаль, кислотна глина, діатомітова земля, чаоїт, вермікуліт, гашене вапно, овочевий порошок, глинозем, активоване вугілля, цукри, пустотіле скло, кварцовий пісок, сульфат амонію і сечовина. 0033) Приклади рідких носіїв включають, але не обмежуються, вуглеводні (як-то керосин або мінеральна олія), ароматичні вуглеводні (як-то толуол, ксилол, диметил нафтален або феніл ксиліл етан), хлоровані вуглеводні (як--о хлороформ або тетрахлорид вуглецю), ефіри (як-то диоксан або тетрагідрофуран), кетони (як-то ацетон, циклогексанон або ізофорон), складні ефіри (як-то етилацетат, етиленгліколь ацетат або дибутил малеат), спирти (як-то метанол, п-гексанол або етиленгліколь), полярні розчинники (як-то М, М-диметилформамід, диметилсульфоксид або М-метилпірролідон) та вода.
І0034| Приклади зв'язуючих речовин та загущувачів включають, але не обмежуються, декстрин, натрієві солі карбоксиметилцелюлози, полімерні сполуки на основі багатоосновної карбонової кислоти, полівінілпірролідон, полівініловий спирт, натрію лігносульфонат, кальцію лігносульфонат, натрію поліакрилат, гуміарабік, альгінат натрію, манітол, сорбітол, мінеральні частки на основі бентоніту, поліакрилова кислота і її похідні, чаоїт та природні похідні цукрів (як- то ксантанова камедь або гуарова камедь).
І0035| Приклади поверхнево-активних речовин включають, але не обмежуються, аніонні поверхнево-активні речовини, як-то солі жирних кислот, бензоати, алкілсульфосукцинати, диалкілсульфосукцинати, полікарбоксилати, солі складних ефірів алкільсульфату, алкілсульфати, алкіл-арил сульфати, сульфати алкіл дигліколь ефіру, солі спиртових сульфатних ефірів, алкілсульфонати, алкіл-арил сульфонати, арилсульфонати, лігнін сульфонати, алкіл дифеніл ефір дисульфонати, полістиролсульфонати, алкіл фосфат ефірні
Зо солі, алкіл-арил фосфати, стіріл-арил фосфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл ефірів, поліоксиетилен алкіл-арил ефірні сульфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл- арил ефірів, поліоксиетилен алкіл ефір фосфати, поліоксиетилен алкіл-арил фосфат ефірні солі або солі нафтален сульфонат-формалін конденсатів, і неіїонні поверхнево-активні речовини, як-то сорбітановий ефір жирної кислоти, гліцеринові складні ефіри жирних кислот, полігліцериди жирних кислот, полігліколеві ефіри спиртів жирних кислот, ацетиленгліколь, спирт ацетиленового ряду, оксиалкілен блок-полімери, поліоксиетилен алкіл ефіри, поліоксиетилен алкіл-арил ефіри, поліоксиетилен стірил-арил ефіри, поліоксиетилен гліколь алкіл ефіри, поліоксиетиленові ефіри жирних кислот, поліоксиетиен сорбітанові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гліцеринові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гідрогенізована касторова олія або поліоксипропіленнові ефіри жирних кислот.
ЇООЗ36| Приклади антифризів включають, але не обмежуються, етиленгліколь, диетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.
Ї00З37| Приклади консервантів включають, але не обмежуються, бензойну кислоту, бензоат натрію, метил параоксибензоат, бутил параоксибензоат, ізопропіл метил фенол, бензалконій хлорид, хлоргексидин гідрохлорид, водний перекис водню, хлоргексидин глюконат, саліцилова кислота, саліцилат натрію, цинк-пірітіон, сорбінова кислота, сорбат калію, дегідраоцтова кислота, дегідроацетат натрію, феноксиетанол, ізотіазолінові похідні, як-то 5-хлор-2-метил-4- ізотіазолін-З3-он або 2-метил-4-ізотіазолін-3-он, 2-бром-2-нітропропан-1і,3-діол і похідні саліцилової кислоти.
І0038| Вищезгадані тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево- активні речовини, антифризи і консерванти можуть використовуватись окремо або у придатній їх комбінації, що відповідає меті застосування і т.п.
Ї0039| Хоча й включене співвідношення сполуки за формулою (І) за даним винаходом по відношенню до всієї гербіцидної композиції за даним винаходом може бути збільшене або зменшене за необхідності і немає специфічних обмежень щодо цього, воно зазвичай становить приблизно 0,01ваг. 95 - 90 ваг. 95 і, наприклад, у випадку наявності у формі порошку для розпилення або гранул воно переважно становить приблизно 0,1ваг. 95 - 5Оваг. 95 і більш переважно приблизно 0,5ваг. 95 - 1Оваг. 956, тоді як у випадку наявності у формі концентрату емульсії, змочуваного порошку або гранул, диспергованих у воду, воно переважно становить 60 приблизно 0,1ваг. 95 - 9Оваг. 95 і більш переважно приблизно 0,5ваг. 95 - 5Оваг. 95.
0040) Такі композиції можуть бути надані для використання у численних типах застосувань шляхом розведення до придатної концентрації за необхідності з послідуючим розпиленням або нанесенням напряму на листя рослин, грунт або поверхню рису з заливних полів і т.п.
Надалі надається пояснення даного винаходу шляхом його прикладів.
Приклади
Ї00411| Приклад 1: Спосіб синтезу метил М-(1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразолі1,5-а|піридин- 2-іл)-4-ціанопіразол-5-іл)-2-циклопропіл ацетаміду (Сполука 1)
Ацетонітил (10 мл) було додано до 5-аміно-1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразол|1,5- а|Іпіридин-2-іл)піразол-4-карбонітрил (2,6 г) з послідуючим повільним додаванням туди по краплях циклопропілацетил хлориду (2,4 г) та нагріванням до рефлюксу протягом 1 дня. Після завершення реакції воду було додано до реакційного розчину з послідуючим екстрагуванням етилацетатом. Після промивання водним розчином бікарбонату натрію та висушування за допомогою сульфату натрію, розчинник було відігнано при зниженому тиску. Неочищений продукт було очищено колонковою хроматографією на силікагелі (гексан/етилацетат - 1:1) для отримання бажаної сполуки (3,2 г). 00421 Вихідний матеріал у формі сполуки за формулою (ІІ) було синтезовано у відповідності до МО 93/10100 та МО 94/08999.
Ї0043| Приклади, наведені у слідуючих таблицях, можуть бути синтезовані у той самий спосіб, що й вищевказані способи або отримані у той самий спосіб, що й вищевказані способи. (0044) |(Таблиця 1)
Таблиця 1 шва А Мі.
Ян обуви мія - М оте ц
ШИ ка
Індекс
Сполука В' г ВЗ тп рефракції
ЩО; 771 сі СМ |циклопропл.////777777777/ | 4 | 1 |1383145| 2 щ ( 772 Сі МО» |циклопропл..////77777777// 14 | 01171 73 Сі (СМ |і-метилциклопропл./////// | 4 | 0 (236-239, щД У 74 Сі СМ |циклобутил./////77777// | 4 | 0 |172174| Г-:/«ж " 75 С! (СМ |циклллентил.////777 | 4 | 0 | 7148 | ( 1.6 Сі |МО»|циклллентил..////.:/.:Г:/ | 4 | 0 Її щЮДЩщ/ 177 |сС1 СМ |циклоексил.//////777777// | 4 | 0 (|205-206| ЙДГ-::ИКЩ(ХО 78 Сі |МО»|циклопропл.//////77777777/ | 4 | 1 (159-165) ЙЩД КрСКб 7779 Сі (см | 2-метилциклопропл..// | 4 | 0 10 сі СМ | 2е-дихлорциклопропл.7// | 4 | 0 711 (сі (см |годифторциклопропл..///// | 4 | 0! Щ ЇЇ 12 |С1 (СМ |годихлорциклопропл..// | 4 | 1 |! ЇЇ 13 Сі (СМ |годифторциклопропл..// | 4 | 1 ЇЇ Щ Ї 714 Сі (МО |2одихлорциклопропл..////// | 4 | 1 ЇЇ Щ /Ї 715 Сі |МО»|годифтоциклопропл../////// | 4 | 1 | Ї 16 Сі (СМ |ЗЗдифторциклобутил.//// | 4 | 0 |! 17 сі |СМ |З-хлорциклобутил...7.:/))ОЇ 4 | 0 Її СС 18 |сС1 (СМ |і-стрифторметилциклобутил.0// | 4 | 0 | / 19 Сі Щ|СМ |-хлорциклоплентил..7////7/:/ |4| 0 20 Сі (СМ |З-хлорциклоплентил..07///:/ / |4| 0 721 Сі (СМ |і-стрифторметилциклопентил.ї | 4 | 0 | / 22 |СІ |СМ |ї-метилциклоєксил.ї///////// | 4 | 0 Її ДСС 7.23 |СІ (СМ |о-метилциклоєксил..//////// | 4 | 0! 2 щЩщ / 24 |Сі (СМ |З-метилциклоексил..////// | 4 | 0! 2 щЩщ /Ї |СІ |СМ |4-метилциклоєксил..ї//////// | 4 | 0 | ЩщЩщ/
Продовження таблиці 1 26 СІ (СМ |4-стретбутилциклоєксил..ї/ | 4 | 0 | / 727 |СІ |СМ |-стрифторметилциклогексил.ї | 4 | 0 | / 28 Сі (СМ |4стрифторметилциклогексил.ї | 4 | 0 29 |СІ |СМ |циклолентил.////-/:// | 4 | 1 1 9799| щ Кш 30 Сі (СМ |циклоплентил.////7/ | 4 | 2 |125-127| ЩГ-:ХКБю жфз 31 Сі Щ|СМ |З-циклогбексенл.////////// | 4 | 2 Щ|194199ф4.ЙДЖжщ
Приклади отримання 00451 1. Порошок для розпилення
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Тальк 90 ваг. ч.
Порошок для розпилення отримуються шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем.
І0046| 2. Порошок для змочування
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл-арил ефірний сульфат 22,5 ваг. ч.
Біла сажа 67,5 ваг. ч.
Порошок для змочування отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем. 00471 3. Рідкий концентрат
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл ефір фосфат 10 ваг. ч.
Бентоніт 5 ваг. ч.
Етиленгліколь 5 ваг. ч.
Вода 70 ваг. ч.
Рідкий концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення, використовуючи млин для вологого подрібнення. 0048) 4. Емульгований концентрат
Сполука за формулою (І) 15 ваг. ч.
Етоксилований нонілфенол 10 ваг. ч.
Циклогексанон 75 ваг. ч.
Емульгований концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників. 00491 5. Гранули
Сполука за формулою (І) 5 ваг. ч.
Зо Лігносульфонат кальцію З ваг. ч.
Полікарбоксилат З ваг. ч.
Карбонат кальцію 89 ваг. ч.
Вищевказані складники змішують з послідуючим додаванням води, вимішуванням, екструдуванням та грануляцією. Потім отримують гранули шляхом висушування і послідуючим сортуванням. « Приклади біологічного тестування »
ІОО5О1| 1. Тест на гербіцидну активність на заливних рисових полях
Грунтом з рисових заливних полів було заповнено контейнер розміром 1/10000 ар з послідуючим додаванням належної кількості води і хімічного добрива, змішуванням та засіюванням Еспіпоспіса сгив-даїйїї, Мопоспогіа мадіпаїї5 та Зсігри5 |ипсоїде5 та підтримуванням в зрошуваному стані при глибині води в З см.
Змочуваний порошок Цільової Сполуки (І), наведеної у Таблиці 1, отриманої згідно з
Прикладами отримання, було розведено придатною кількістю води, рослини рису на стадії листя 2,0 було пересаджено під час стадії листя 3,5 ЕсПпіпоспіоа сгив-даїїї, та оброблено зануренням до хімічної речовини у визначеній кількості на 10 ар використовуючи піпетку.
Після обробки протягом З0 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 302С, було досліджено гербіцидну ефективність.
Ї0051| Оцінка гербіцидної ефективності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування росту (95) у необробленої групи, в той час як оцінка фітотоксичності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування рості (95) зі станом групи повного усунення, і були оцінені по 11 рівнях, вказаних нижче.
О (експонента): 0 95 до менше, ніж 10 95 (коефіцієнт інгібування росту)
1:10 95 до менше, ніж 20 95 2:20 95 до менше, ніж 30 бо 3: 30 95 до менше, ніж 40 95 4: 40 95 до менше, ніж 50 95 5: 50 95 до менше, ніж 60 95 6: 60 95 до менше, ніж 70 90 7: 70 Фо до менше, ніж 80 90 8: 80 95 до менше, ніж 90 95 9: 90 Фо до менше, ніж 100 95 10:100 95 00521 Результати відображені у Таблиці 2.
Регулюючий засіб 4.190 (описано у М/О 94/08999)
ЇХімічна формула ЗІ не СМ же | І 0053) |Таблиця 21
Таблиця 2 нин о ОО Сл То сгив-данй | їнпсоіїдев5 | мадіпаїіє | займа| сгив-даїй | |шпсоїдев5| мадіпаїїв | займа 72 | 70 1 9 1 10 11 70 | 9 | 70 | 1 76 | 70 | 9 1 10 11 70 | 9 | 70 о 8 | 70 | 70 | 10 0 9 | 9 | 70 о і 4лю | 6 | 5 | 5 91 6 | 4 | 4 |в 00541 2. Тест обробляння сільськогосподарського грунту
Грунт з поля було заповнено до контейнера в 1/6000 арів з послідуючим засіванням Оідіагіа сіїагів, Спепородіит аіІрит та Атагапійиз» геїгоПехиз і накриванням грунтом.
Порошок для змочування зі сполук за формулою (І), як вказано у Таблиці 1, приготований згідно з Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розбризканий на кожен шар поверхні грунту, використовуючи 100 літрів води для розпилення на 10 ар перед проростанням бур'янів, що слідує за засіванням.
Після обробляння протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 302С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той самий спосіб, що і вищевказаний
Приклад тесту 1.
Результати наведені у Таблиці 3.
Зо 0055) (Таблиця З)
Таблиця З ловелоа 77711111 5елОа77с1С полука ВІ я сійагів арит гекгоПехив сійагів аврит гекгоПехив 17110170 17110 1771119 1107 |1ло 721.9 1 9 | 10 1 9 | 9 | лю 76 1 9 1 щющ5 1 10 1 9 | 9 | лю 81110 17771710 177107 1777119 ло | ло 41 1 411716 | 4 1 3 | 5 | 44
0056) 3. Тестування обробки листя бур'яну
Грунт було заповнено до контейнеру 1/6000 ар з послідуючим засіванням бідйагіа сіїїагів,
Спепородішт аірит та Атагапіпих геїйгоїйехи5, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 2526.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 150 літрів розпиленої води на 10 ар, коли
Рідйнанга сіїагі5 виросла до стадії листя 1,0 - 2,0.
Після обробляння протягом З тижнів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 2520, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 4.
І0057| (Таблиця 4)
Таблиця 4 1 ловлоа, 77111111 5елОас1С полука ВІ я сійагів арит гекгоПехив сійагів аврит гекгоПехив 76 1101770 | 10177710 | ло | ло 81110 177170 17107 17771719 | 0 | ло 41 1 6 1711716 116 1 5 | 5 | 4 0058) 4. Тестування обробки листя бур'яну
Грунтом з поля було заповнено контейнер в 1/4500 арів з послідуючим засіванням Оідіагіа сійагіє та Саїїпзода рагмійога, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 2526.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 100 літрів літрів розпиленої води на 10 ар, коли Оідйагніа сіїагі5 виросла до стадії листя 4,0 - 5,0 (висота рослини: 10 см-15 см).
Після обробляння протягом 20 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 252С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 5.
І0059І |(Таблиця 5)
Таблиця 5 лона. 61119111 нижининнншни:ниннишинншснишшшш
Зо
Промислова придатність
0060) Згідно з даним винаходом сполука за формулою (І) за даним винаходом є корисною в якості гербіциду проти шкідливих рослин, оскільки вона має вищу гербіцидну ефективність проти небажаних рослин.
Claims (5)
1. Сполука представлена наступною формулою (1): ж як, а свв кю У Ко ем З ви: ші вк Є сер ;() де В' означає атом хлору, В2 означає ціаногрупу, або нітрогрупу, ВЗ означає Сз-Све-циклоалкільну групу або З3-циклогексенільну групу, де Сз-Све-циклоалкільна група може бути заміщена однією метальною групою, а означає 4, та Ь означає від 0 до 2, де, коли В?означає ціаногрупу та ВЗ означає циклопропільну групу, 5 означає від 1 до 2.
2. Сполука за п. 1, де ВЗ означає Сз-Св-циклоалкільну групу, яка може бути заміщена однією метальною групою, та Ь означає від 0 до 1.
3. Гербіцидна композиція, яка містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше однієї сполуки за п. 1.
4. Гербіцидна композиція за п. 3, яка додатково містить допоміжну речовину композиції.
5. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, де вказаний спосіб включає стадію нанесення ефективної кількості принаймні однієї сполуки за п. 1 на небажану рослинність або місцевість з небажаною рослинністю.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015011040 | 2015-01-23 | ||
| PCT/JP2016/051828 WO2016117678A1 (ja) | 2015-01-23 | 2016-01-22 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA120285C2 true UA120285C2 (uk) | 2019-11-11 |
Family
ID=56417208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201708033A UA120285C2 (uk) | 2015-01-23 | 2016-01-22 | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10258039B2 (uk) |
| EP (1) | EP3248975A4 (uk) |
| JP (1) | JPWO2016117678A1 (uk) |
| KR (1) | KR20170103791A (uk) |
| CN (1) | CN107108620A (uk) |
| AR (1) | AR103471A1 (uk) |
| AU (1) | AU2016210167B2 (uk) |
| BR (1) | BR112017011587A2 (uk) |
| CA (1) | CA2971569A1 (uk) |
| RU (1) | RU2702162C2 (uk) |
| TW (1) | TW201630910A (uk) |
| UA (1) | UA120285C2 (uk) |
| WO (1) | WO2016117678A1 (uk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6783575B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2020-11-11 | 協友アグリ株式会社 | 除草剤組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262382A (en) | 1991-10-03 | 1993-11-16 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-pyridylpyrazole compounds |
| US5167691A (en) * | 1991-10-03 | 1992-12-01 | Fmc Corporation | Herbicidal 5-amino-1-phenyl pyrazole compounds |
| IL103678A (en) * | 1991-11-13 | 1996-09-12 | Schering Ag | History of pyrazolylpyrazole, processes for their preparation and herbicidal preparations containing them |
| DK0663913T3 (da) | 1992-10-12 | 1999-05-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Nye substituerede pyrazolderivater, fremgangsmåder til deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider |
| AR097245A1 (es) | 2013-08-09 | 2016-03-02 | Kyoyu Agri Co Ltd | Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida |
-
2016
- 2016-01-21 AR ARP160100155A patent/AR103471A1/es unknown
- 2016-01-21 TW TW105101804A patent/TW201630910A/zh unknown
- 2016-01-22 CA CA2971569A patent/CA2971569A1/en not_active Abandoned
- 2016-01-22 BR BR112017011587-5A patent/BR112017011587A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-01-22 UA UAA201708033A patent/UA120285C2/uk unknown
- 2016-01-22 WO PCT/JP2016/051828 patent/WO2016117678A1/ja active Application Filing
- 2016-01-22 EP EP16740285.8A patent/EP3248975A4/en not_active Withdrawn
- 2016-01-22 AU AU2016210167A patent/AU2016210167B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-01-22 KR KR1020177018056A patent/KR20170103791A/ko unknown
- 2016-01-22 US US15/541,110 patent/US10258039B2/en active Active
- 2016-01-22 CN CN201680006835.5A patent/CN107108620A/zh active Pending
- 2016-01-22 JP JP2016570718A patent/JPWO2016117678A1/ja not_active Withdrawn
- 2016-01-22 RU RU2017128812A patent/RU2702162C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112017011587A2 (pt) | 2018-03-06 |
| KR20170103791A (ko) | 2017-09-13 |
| TW201630910A (zh) | 2016-09-01 |
| RU2017128812A3 (uk) | 2019-04-10 |
| JPWO2016117678A1 (ja) | 2017-11-09 |
| RU2017128812A (ru) | 2019-02-25 |
| CN107108620A (zh) | 2017-08-29 |
| EP3248975A4 (en) | 2018-06-20 |
| AR103471A1 (es) | 2017-05-10 |
| AU2016210167A1 (en) | 2017-06-29 |
| WO2016117678A1 (ja) | 2016-07-28 |
| US10258039B2 (en) | 2019-04-16 |
| RU2702162C2 (ru) | 2019-10-04 |
| EP3248975A1 (en) | 2017-11-29 |
| US20170367334A1 (en) | 2017-12-28 |
| CA2971569A1 (en) | 2016-07-28 |
| AU2016210167B2 (en) | 2019-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101925054B1 (ko) | 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도 | |
| RO111076B1 (ro) | Derivati 2-cian-1,3-diona, procedee de preparare a acestora, compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| RO111006B1 (ro) | Derivati de 2-cian-1,3-diona, procedee de preparare a acestora, compozitie erbicida si metoda pentru controlul cresterii buruienilor | |
| JP6128556B2 (ja) | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 | |
| RU2669394C2 (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| JP7104787B2 (ja) | プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物 | |
| KR910001130B1 (ko) | 벤조트리아졸의 제조방법 | |
| JPH04234801A (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
| RU2067395C1 (ru) | Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| UA119897C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119587C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119999C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA120285C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119896C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| US4009021A (en) | Imidazole plant growth regulators | |
| US11116216B2 (en) | Herbicide formulations and methods | |
| UA119898C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| UA119586C2 (uk) | Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| JP6097655B2 (ja) | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| US4692186A (en) | S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage | |
| KR840000269B1 (ko) | 억초용 조성물 | |
| JPH0222208A (ja) | 除草剤組成物 | |
| KR840000270B1 (ko) | 제초제 조성물 |