UA119586C2 - Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду - Google Patents

Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду Download PDF

Info

Publication number
UA119586C2
UA119586C2 UAA201708034A UAA201708034A UA119586C2 UA 119586 C2 UA119586 C2 UA 119586C2 UA A201708034 A UAA201708034 A UA A201708034A UA A201708034 A UAA201708034 A UA A201708034A UA 119586 C2 UA119586 C2 UA 119586C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
weeds
compound
formula
group
compound according
Prior art date
Application number
UAA201708034A
Other languages
English (en)
Inventor
Кен Матсубара
Макото Нііно
Макото НИИНО
Original Assignee
Кіойу Агрі Ко., Лтд.
Киойу Агри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кіойу Агрі Ко., Лтд., Киойу Агри Ко., Лтд. filed Critical Кіойу Агрі Ко., Лтд.
Publication of UA119586C2 publication Critical patent/UA119586C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • A01N29/04—Halogen directly attached to a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Представлена специфічна похідна піразолілпіразолу за формулою (І), яка призначена для ефективної боротьби з найбільш злісними бур'янами та вищими стадіями росту листя. (І)

Description

Галузь техніки винаходу
ІО0О1| Даний винахід стосується заміщеної похідної піразолілпіразолу та застосування такої сполуки в якості гербіциду.
Рівень техніки
Ї0002| Нещодавно стали застосовуватись численні гербіциди при вирощуванні сільськогосподарських культур, що сприяли зменшенню трудовитрат фермерів та покращеній продуктивності сільськогосподарських культур. Численні гербіциди також використовуються на практиці при вирощуванні рису на полях та заливних плантаціях. Однак, існує значне різноманіття серед видів бур'янів, проростання та період росту кожного з таких видів не є одночасним, а ріст багатолітніх бур'янів триває протягом довгого періоду часу. Відповідно, вкрай важко контролювати всі бур'яни одним розбризкуванням гербіциду.
ІЇ000О3| Гербіциди для разового застосування на початковому або проміжному етапі виявились ефективними для рису на заливних полях при обробці під час другої-третьої стадій росту листя рисових бур'янів (родове визначення для Еспіпоспіоа огугісоїа, Еспіпосніоа сгив- даїїї маг. сгив-даїї, Еспіпоспіоа сгив-даїїї маг. Топтозепвів, Еспіпоспісоа сгив-даїїї маг. ргайсоїа та
Еспіпосніса сгиз-даїййї маг. сацдаца), і більшість бур'янів можна контролювати єдиною обробкою (див. непатентний документ 1). Однак, вкрай важко контролювати рисові бур'яни, що виросли до стадії листя 3,5 або більше за допомогою разових гербіцидів початкової-проміжної стадій, що наразі застосовуються в практиці, і контролювання рисових бур'янів на третій стадії росту листя та контролювання рисових бур'янів та стадії росту листя 3,5 є технічно повністю різним.
ІЇ0004| Більш того, підтримання гербіцидної дії (або залишкової активності) протягом тривалого часу є важливим з огляду зменшення розпилювання сільськогосподарських хімічних речовин, заощадження трудових та фінансових затрат, і вважається суттєвою областю дії для разових гербіцидів початкової-проміжної стадій.
Ї00051| На додачу, інгібітори ацетолактатсинтази (А 5) стали широко використовуватись останніми роками і бур'яни, які виявляють стійкість до АЇ 5 інгібіторів стали проблемою. Існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти АЇ З інгібітор-стійких біотипів багатолітніх Задінагіа їгітойа і Задійапйа рудтеаеє. Крім того, приклади багатолітніх бур'янів, що спричиняють проблеми останніми роками, включають ЕПІеоспагі5 Кигодимаї, Зсігри5
Зо ріапісиітів їі зЗсігриз пірропісих, а приклади однорічних включають Аезспупотепе іпаїса,
Іеріоспіоа сПпіпепбзіз і Мигдаппіа Кеїзак, також існують лише декілька гербіцидів, що демонструють достатню ефективність проти таких бур'янів, які важко контролювати.
ЇО006| З іншого боку, численні похідні піразолу використовуються практично в якості гербіцидів і хоча й похідні піразолу, як-то 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3-диметил-5-піразоліл р- толуенсульфонат (стандартне найменування: "Піразолат"), 2-(4-(2,4-дихлорбензоїл)-1,3- диметилпіразол-5-ілоксиїацетофенон (стандартне найменування: "Піразоксифен") або 2-(4-(2,4- дихлор-т-толуоіл)-1,3-диметилпіразол-5-ілокси|-4"-матилацетофенон (стандартне найменування: Бензофенап") широко використовуються, їх зареєстрована область застосування для рисових бур'янів у Японії при використанні окремо становить до стадії листя 1,5, і хоча й такі похідні піразолу є ефективними проти широкого спектру бур'янів, їх ефективність не завжди є достатньою проти рисових бур'янів на вищих стадіях росту листя.
І0007| На додачу, хоча й Сполука 73 Прикладу 4, описаного у документі УМО 94/08999 у формі 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразоло|1,5-а|піридин-2-іл)-5-Іметил(проп-2-ініл)аміно) піразол-4-карбонітрилу (стандартне найменування: "Піраклоніл") є ефективною проти широкого спектру бур'янів, її ефективність проти рисових бур'янів з вищими стадіями росту листя не є достатньою та зареєстрована область застосування у Японії проти рисових бур'янів при використанні лише цього гербіциду становить до стадії листя 1,5.
ІО0О8І Крім того, хоча й документ УМО 94/08999 також розкриває сполуки, що демонструють гербіцидну дію при оброблянні бур'янів, що ростуть на сільськогосподарських землях до та після проростання, оскільки немає опису щодо стадії листя, не можна сказати, що такі сполуки мають адекватну дію проти бур'янів на вищих стадіях росту листя. На додачу, хоча й ізопропіл амоній М-(фосфонометил) гліцинат (стандартне найменування: "ізопропіламінова сіль гліфосату"), наприклад, широко використовується в якості гербіциду, що демонструє широкий спектр дії проти бур'янів, що ростуть на сільськогосподарських землях, останніми роками постала проблема щодо його ефективності проти стійких бур'янів.
І0009| Наостанок, останнім часом зростає проблема забруднення грунтових вод та річок пестицидами. Відповідно, існує потреба в розробці гербіцидів, що мінімізують вплив на довкілля, як-то знижуючи ризик витоку активних інгредієнтів до ділянок, відмінних від ділянок їх застосування за призначенням. бо Перелік посилань
Документ з патентної літератури
ІОО10)| Патентний документ 1: МО 94/08999
Документ з непатентної літератури
ЇО0О11) Непатентний документ 1: "Зцідеп 7аз5о по Зейаї о опо Воіо - Зийозаки по 7аз5о ю щдозолаї Каїзеїви (Есоіоду ої Радау МУ/єеадз апа іНеїк Сопігої! - Ехріапайоп ої М/еєдз ої Вісе Радау
Сгор5 апа Негбісіде)", р. 159 (Екологія рисових бур'янів та контроль над ними - пояснення бур'янів серед врожаю рисових заливних полів та гербіцид», ст. 159).
Короткий виклад сутності винаходу
Технічна проблема
І0012| Предметом даного винаходу є надання сполуки, що має вищі характеристики в якості гербіцидного інгредієнту, як-то широкий гербіцидний спектр, включаючи бур'яни, що стійкі до існуючих гербіцидів, що здатна контролювати найбільш злісні бур'яни на вищих стадіях росту листя, що являють практичну проблему, та не викликає фітотоксичності врожаю, як-то рису з заливних полів.
Вирішення проблеми
І0013)| В результаті проведення екстенсивних досліджень для досягнення вищевказаної мети, винахідники даного винаходу виявили, що похідна піразолілпіразолу, яка має специфічну хімічну структуру, виявляє широкий гербіцидний спектр протягом тривалого періоду часу, демонструє вищу гербіцидну ефективність проти найбільш злісних бур'янів з вищими стадіями росту листя та має достатню безпечність щодо вирощеного врожаю, таким чином призводячи до висновків даного винаходу на підставі таких виявів. Таким чином, даний винахід представляє похідну піразолілпіразолу у формі сполуки, яка представлена наступною формулою (1):
ЇХімічна формула 11) в!
М. кі - нм бю з -о
ТУ сн - п)
У вищевказаній формулі,
В' означає атом хлору або атом брому,
В? означає ціано групу або нітро групу,
ВЗ може бути заміщений атомом галогену, гідроксильною групою, ціано групою, нітро групою в залежності від випадку, С1і-С4 алкільною групою (яка може бути заміщена одним або більше
Зо атомами галогену в залежності від випадку), або С1-С4 алкокси групою (яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену в залежності від випадку), а означає від З до 5,
Ь означає від 1 до 3, та с означає від 1 до 5, та кожен з КЗ можуть бути обидва однаковими або різними коли с означає 2 чи більше. (0014) Переважно,
У формулі (1),
В' означає атом хлору,
В? означає ціано групу, а означає 4,
Б означає 1, та с означає 1. 0015) В цьому описі: позначення "Са-Сь" за яким слідує замісник означає, що змісник має від а до Б атомів вуглецю.
Атоми фтору, хлору, брому та йоду включено до "атомів галогену". "Алкіл" при посиланні на групу як таку або на частку групи може бути лінійним або розгалуженим і хоча немає через це ніяких обмежень, його приклади включають метил, етил, п- або ізо-пропіл, п-, ізо-, втор- або трет-бутил, п-пентил і п-гексил групи, і кожну обирають з діапазону визначеного числа її атомів вуглецю. "Алкільні групи" можуть бути групами, в яких принаймні один атом водню, що міститься в таких групах, заміщений атомом галогену, наприклад, у випадку алкільної групи включають, але не обмежуються, хлорметильну, дихлорметильну, трифторметильну, хлоретильну, дихлоретильну, трифторетильну, тетрафторпропільну, брометильну, бромпропільну та хлорбутильну групи та обираються відповідного визначеного числа їх атомів вуглецю. "Алкокси групи" стосуються алкіл-О-груп, в яких алкільна частка є як визначено раніше, приклади їх включають метокси, етокси, п-пропокси, ізопропокси, п-бутокси, ізобутокси, втор- бутокси та трет-бутокси групи, та обираються з діапазону відповідної визначеної кількості їх атомів вуглецю.
ЇО016| У випадку, коли вищевказана група або частка заміщена численними атомами галогену, така група може бути заміщена більш, ніж одним атомами галогену, які є однаковими або різними.
І0017| В усіх формулах, наведених нижче, замісники та позначення мають ті самі значення як визначено формулою (І), якщо конкретно не зазначено інше. Сполука за формулою (1), надана надим винаходом, де КЗ означає атом водню, може бути легко синтезована реакцією амідування зі сполуки, представленої формулою (І).
ЇХімічна формула 21 в сі М ще, -ї
М щ- ном в (п)
ІЇ0018| Сполука за формулою (ІЇ) може бути синтезована з тетрагідро-2Н-піран-2-іліден ацетонітрилу або 5-хлорвалерил хлориду згідно зі способами, описаними у УМО 93/10100 та МО 94/08999.
ІЇ0019| Реакція амідування сполуки за формулою (І) яка така може бути здійснена з посиланням на відомі умови реакції (див., наприклад, УУО 94/08999 та Теїгапеадгоп Г ейї., 32, 4019 (1991)).
І0020| Сполука за формулою (І), представлена даним винаходом, має вищу гербіцидну ефективність та є підходящою для застосування в якості гербіциду, що зрозуміло з результатів тестів на гербіцидну активність, описаних у тестових прикладах 1-4, що описані далі.
І0021| Сполука за формулою (І) за даним винаходом має активність проти численних типів сільськогосподарських та несільськогосподарських бур'янів. Приклади сільськогосподарських культур включають злакові, як-то рис, пшениця, ячмінь, кукурудза, овес або сорго, широколисті культури, як-то соя, бавовник, буряк, соняшник або рапс, фруктові дерева, овочі, як-то плодові,
Зо коренеплоди або ботвинні, та трави, і сполука за формулою (І) може використовуватись при їх вирощуванні. 0022) Сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти численних бур'янів, вказаних нижче, що спричиняють проблеми на заливних рисових полях у будь-який спосіб обробки грунту у поливному або неполивному стані, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами. 0023) Приклади рисових бур'янів, які можуть контролюватись сполукою за формулою (І) за даним винаходом включають бур'яни родини Частухові, як-то АїЇїєта сапаїїсцайшт, ЗадкнНагіа їгтоїйа або Задінагіа рудтаєа, бур'яни родини Осокові, як-то Суреги5 айогтів, Суреги5 зегоїіпив,
Зсігри5 |псоїде5, ЕІеоспагіє Кигодиулаї, Зсігри5 ріапісцітіє або Зсігриє5 пірропіси5, бур'яни родини Ранникові, як-то І іпаегпіа ргоситрепв5, І іпаегпіа дибіа 5,иб5р. ацбіа або І іпдегпіа адибіа, бур'яни родини Понтедерієвих, як-то Мопоспогіа мадіпаїйє або Мопосйогіа Когзакомі/ї, бур'яни родини Рдесникові, як-то Роїатодейп даіє(іпсіи5, бур'яни родини Плакунові, як-то Коїаїа іпаіса або Аттаппіа тиййога, бур'яни родини Айстрові, як-то Відеп5 ігірагійа або Відеп5 їопаоза, бур'яни родини Бобові, як-то Аезспупотепе іпаїса, бур'яни родини Комелінові, як-то Мигдаппіа
Кеїзак, і бур'яни родини Злакові, як-то Еспіпоспіса огугісоїа, Еспіпосніоа сгив-даїїї маг. сгив-даїії,
Еспіпосніса сги5-даїї маг. Топпозепвів, Еспіпоспіоа сги5-даїййї маг. ргаїйсоїа, Еспіпоспіса сги5-даїЇї маг. сацдайа, І еріоспіса спіпепвів, І еегвіа іаропіса, Разраїшт аївііспит або І еегвіа огуоїдев.
ІЇ0024| На додачу, сполука за даним винаходом має гербіцидну ефективність проти різноманітних бур'янів, наведених нижче, які спричиняють проблеми у полі та несільськогосподарських землях у будь-який спосіб обробки грунту, протравлюванням грунту та обробкою листя. Хоча нижче наведені їх приклади, такі бур'яни не обмежуються наступними прикладами.
Їх приклади включають широколисті бур'яни, включаючи бур'яни родини Пасльонові, як-то 5оЇапит підгит або Раїшига 5ігатопішт, бур'яни родини Мальвові, як-то Аршіоп амісеппає, біда 5ріпоза або СопмоїЇмши5 агмепзі5, бур'яни родини Березкові, як-то Іротоеа риригеа, бур'яни родини Амарантові, як-то Атагапійив5 Іїмідиє, Атагапійих5 гейгоПйехи5, Атагапіи5 раїтегі або
Атагапіих їшБрегсшціайи5, бур'яни родини Айстрові, як-то Хапійішт 5ігитагшт, Атргозіа апетівіїоїйа, СаїЇйпвзода сіїйага, Сігзішт агуеп5є, бепесіо мцідагів, 5іепасії аппии5, Саїїпзода раги/Пога, Зопспи5 агмепзі5, Зопопи5 оЇегасеци5 або Маїгісагіа іпдога, бур'яни родини Капустяні, як-то Когірра іпаїса, 5іпарі5 агмепвзі5, СарзеїЇІа Битза-равіогі5 або ТПІазрі аглепзе, бур'яни родини
Гречкові, як-то Регзісагіа Іопдізеїга, РаПоріа сопмоЇмии5, Роїудопит амісшаге маг. сопдепзашт,
Роїудопит амісціаге маг. топоз5реїїеп5зе, Роїудопит регзісагіа, Регвісагіа Іарашіоїїа маг. іпсапа або Регзісагіа Іарайфійоїїа маг. Іарафійоїіа, бур'яни родини Портулакові, як-то Рогішаса оіІегасеа, бур'яни родини Лободові, як-то Спепородішт аірбит, Спепороаішт йсігїїшт, Коспіа 5сорагіа або
Атгіріех раїшіа, бур'яни родини Гвоздичні, як-то ЗіеїІагіа теаїа, бур'яни родини Ранникові, як-то
Мегопіса регзіса, бур'яни родини Комелінові, як-то Сотітеїпа соттипіх5, бур'яни родини
Глухокропивові, як-то І атішт атріехісаціє, Гатішт ригригент або СаїІеорб5ів їеїгапії, бур'яни родини Молочайні, як-то Еирпогбіа зиріпа або Еирпогбріа тасціага, бур'яни родини Маренові, як- то Саїйшт 5ригішт, Саїїшт 5ригішт маг. Еспіпозрептоп, Кибіа агдуі або Сайт арагіпе, бур'яни родини Фіалкові, як-то Міоїа тапавхвпигіса або Міоїа агмепзі5, бур'яни родини Шорстколисті, як-то
Муозоїїз агуепві5, і бур'яни родини Бобові, як-то Зезбапіа ехапйайа або Саввзіа обги5йоїйа, та бур'яни родини Злакові, як-то Зогопит бБісоЇог, Рапісшт діспоїотійогит, Зогуопит ПаїІерепвзе,
Еспіпосніоа сги5-даїї маг. сгив-даїії, Оіднагіа сіїагі5, Амепа Гаїца, ЕІвшвіпе іпаїіса, Зеїага мігіадів,
АІоресиги5 аєдпцаїїв5, Роа аппиа, Адгоругоп герепо5, Суподоп дасіуюп, Оідйагіа запоціпаїїв, 5еїага ритіа або Аіоресиги5 туозигоїдев, і бур'яни родини Осокові, як-то Суреги5 гоїшпацв5.
І0О025) Більш того, сполука за даним винаходом також здатна контролювати широкий спектр бур'янів які ростуть на скошених ділянках, парових землях, фруктових садах, пасовищах, газонах, доріжках залізничних магістралей, незасаджених землях та лісних угіддях, або на степових дорогах, тротуарах та інших несільськогосподарських землях.
І0026б| Більш того, сполука за формулою (І) за даним винаходом не демонструє фітотоксичності, що становила б проблему для рису на заливних полях у випадку будь-якого способу культивування, як-то вирощування прямим посівом або вирощування пересадженням рису на заливних полях.
І0027| Сполука за формулою (І) за даним винаходом може наноситись перед або після
Зо проростання рослини і може бути примішана до грунту перед засіванням. 0028) Хоча дозування сполуки за формулою (І) за даним винаходом може варіюватись у широкому діапазоні згідно з типом сполуки, типом цільової рослини, межами застосування, місцевістю застосування, властивостями бажаного впливу і т.п., і в якості загального посилання на нього дозування може бути в діапазоні приблизно 0,01 г - 100 г, і переважно приблизно 0,1 г - 10 г, як кількість активної сполуки на ар.
І0029| Хоча сполука за формулою (І) за даним винаходом може використовуватись сама по собі, зазвичай допоміжна речовина композиції і т.п. включена до сполуки за формулою (І) згідно зі звичними способами та хоча відсутні їх обмеження, така композиція переважно створена і використана у будь-якій обраній формі препарату, як-то порошок для розпилення, концентрат емульсії, рідина, що змішується з олією, розчинник, суспоемульсія, дрібні гранули, аерозолі, менш розвійні порошки, мікрогранули, дрібнозернистий порох Е, гранули, змочуваний порошок, дисперговані у воді гранули, рідкі концентрати, закидні типи (дитрбо), таблетки, пасти, емульсії в олії, водорозчинний порошок, водорозчинні гранули, розчинні концентрати або капсульні суспензії.
І0030| Немає обмежень допоміжних речовин композиції, які можуть використовуватись у композиції і, наприклад, вони включають тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево-активні речовини, антифризи і консерванти.
ЇОО31| Приклади твердих носії включають, але не обмежуються, тальк, бентоніт, монтморілоніт, глина, каолін, карбонат кальцію, карбонат натрію, бікарбонат натрію, мірабіліт, зеоліт, крохмаль, кислотна глина, діатомітова земля, чаоїт, вермікуліт, гашене вапно, овочевий порошок, глинозем, активоване вугілля, цукри, пустотіле скло, кварцовий пісок, сульфат амонію і сечовина. 0032) Приклади рідких носіїв включають, але не обмежуються, вуглеводні (як-то керосин або мінеральна олія), ароматичні вуглеводні (як-то толуол, ксилол, диметил нафтален або феніл ксиліл етан), хлоровані вуглеводні (як--о хлороформ або тетрахлорид вуглецю), ефіри (як-то диоксан або тетрагідрофуран), кетони (як-то ацетон, циклогексанон або ізофорон), складні ефіри (як-то етилацетат, етиленгліколь ацетат або дибутил малеат), спирти (як-то метанол, п-гексанол або етиленгліколь), полярні розчинники (як-то М,М-диметилформамід, диметилсульфоксид або М-метилпірролідон) та вода. бо ІЇ0033| Приклади зв'язуючих речовин та загущувачів включають, але не обмежуються,
декстрин, натрієві солі карбоксиметилцелюлози, полімерні сполуки на основі багатоосновної карбонової кислоти, полівінілпірролідон, полівініловий спирт, натрію лігносульфонат, кальцію лігносульфонат, натрію поліакрилат, гуміарабік, альгінат натрію, манітол, сорбітол, мінеральні частки на основі бентоніту, поліакрилова кислота і її похідні, чаоїт та природні похідні цукрів (як- то ксантанова камедь або гуарова камедь).
І0034| Приклади поверхнево-активних речовин включають, але не обмежуються, аніонні поверхнево-активні речовини, як-то солі жирних кислот, бензоати, алкілсульфосукцинати, диалкілсульфосукцинати, полікарбоксилати, солі складних ефірів алкільсульфату, алкілсульфати, алкіл-арил сульфати, сульфати алкіл дигліколь ефіру, солі спиртових сульфатних ефірів, алкілсульфонати, алкіл-арил сульфонати, арилсульфонати, лігнін сульфонати, алкіл дифеніл ефір дисульфонати, полістиролсульфонати, алкіл фосфат ефірні солі, алкіл-арил фосфати, стіріл-арил фосфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл ефірів, поліоксиетилен алкіл-арил ефірні сульфати, сульфатефірні солі поліоксиетилен алкіл- арил ефірів, поліоксиетилен алкіл ефір фосфати, поліоксиетилен алкіл-арил фосфат ефірні солі або солі нафтален сульфонат-формалін конденсатів, і неіїонні поверхнево-активні речовини, як-то сорбітановий ефір жирної кислоти, гліцеринові складні ефіри жирних кислот, полігліцериди жирних кислот, полігліколеві ефіри спиртів жирних кислот, ацетиленгліколь, спирт ацетиленового ряду, оксиалкілен блок-полімери, поліоксиетилен алкіл ефіри, поліоксиетилен алкіл-арил ефіри, поліоксиетилен стірил-арил ефіри, поліоксиетилен гліколь алкіл ефіри, поліоксиетиленові ефіри жирних кислот, поліоксиетиен сорбітанові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гліцеринові ефіри жирних кислот, поліоксиетилен гідрогенізована касторова олія або поліоксипропіленнові ефіри жирних кислот.
ЇОО35| Приклади антифризів включають, але не обмежуються, етиленгліколь, диетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.
І0036| Приклади консервантів включають, але не обмежуються, бензойну кислоту, бензоат натрію, метил параоксибензоат, бутил параоксибензоат, ізопропіл метил фенол, бензалконій хлорид, хлоргексидин гідрохлорид, водний перекис водню, хлоргексидин глюконат, саліцилова кислота, саліцилат натрію, цинк-пірітіон, сорбінова кислота, сорбат калію, дегідраоцтова кислота, дегідроацетат натрію, феноксиетанол, ізотіазолінові похідні, як-то 5-хлор-2-метил-4-
Ко) ізотіазолін-З3-он або /2-метил-4-ізотіазолін-З-он, 2-бром-2-нітропропан-1,З-діол і похідні саліцилової кислоти.
І0037| Вищезгадані тверді носії, рідкі носії, зв'язуючі речовини, загущувачі, поверхнево- активні речовини, антифризи і консерванти можуть використовуватись окремо або у придатній їх комбінації, що відповідає меті застосування і т.п. 0038) Хоча й включене співвідношення сполуки за формулою (І) за даним винаходом по відношенню до всієї гербіцидної композиції за даним винаходом може бути збільшене або зменшене за необхідності і немає специфічних обмежень щодо цього, воно зазвичай становить приблизно 0,01 ваг.9о - 90 ваг.95 і, наприклад, у випадку наявності у формі порошку для розпилення або гранул воно переважно становить приблизно 0,1 ваг.95 - 50ваг.9о і більш переважно приблизно 0,5 ваг.9Уо - 10 ваг.9о, тоді як у випадку наявності у формі концентрату емульсії, змочуваного порошку або гранул, диспергованих у воду, воно переважно становить приблизно 0,1 ваг.9о - 90 ваг.95 і більш переважно приблизно 0,5 ваг.95 - 50 ваг.9б5. 0039) Такі композиції можуть бути надані для використання у численних типах застосувань шляхом розведення до придатної концентрації за необхідності з послідуючим розпиленням або нанесенням напряму на листя рослин, грунт або поверхню рису з заливних полів і т.п.
Надалі надається пояснення даного винаходу шляхом його прикладів.
ПРИКЛАДИ
00401 Приклад 1: Спосіб синтезу метил М-(1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразолі|1,5-а|піридин- 2-іл)-4-ціанопіразол-5-іл)-2-(2-фторфеніл) ацетаміду (Сполука 1)
Ацетонітрил (5 мл) було додано до 5-аміно-1-(З-хлор-4,5,6,7-тетрагідропіразол|1,5- а|Іпіридин-2-іл)піразол-4-карбонітрилу (1,3 г) з послідуючим повільним додаванням туди по краплях (2-фторфеніл)ацетил хлориду (1,0 г) та нагріванням до рефлюксу протягом 8 годин.
Після завершення реакції воду було додано до реакційного розчину з послідуючим екстрагуванням етилацетатом. Після промивання водним розчином бікарбонату натрію та висушування сульфатом натрію, розчинник було відігнано при зниженому тиску. Утворений неочищений продукт було промито ізопропіловим ефіром для отримання бажаної сполуки (1,9 г). 0041) Вихідний матеріал у формі сполуки за формулою (ІЇ) було синтезовано у відповідності до УМО 93/10100 та УУО 94/08999. бо І0042| Приклади, наведені у слідуючих таблицях, можуть бути синтезовані у той самий спосіб, що й вищевказані способи або отримані у той самий спосіб, що й вищевказані способи.
ІО04 З)
Таблиця 1 в! (СНод3 77
М шщ- нм (в. х )-о
СУ ж
Індекс -ггІ я ГГ ре
Ще) 71 | с 104 | юр р р оефтор | 4 | 1 | 173174 2 | с | сом 4 щюиьтлю н// | з | 1 | л6-70| Щщ щфУл 3 | с | сом 2 щююн 74 | 1 4 |В | см! щЖ н 7 | 4 | 1 | йо | З ||| щ р но | 4 | 1 |на 6 | С | ом | щ - 2меммл. | 4 | 1 | 2425 77 | с | ом | 2метокси///// | 4 | 1 | 7125 8 | С || щ-(Мм 2хлор,.. | 4 | 1 9 | С | сом | щ- Змемл | 4 | 1 | 7140 | сі | см | З-метокси//// | 4 | 1 | 18-49 | ь 5 00441
Продовження таблиці 1
Індекс сее|ер|к| | зм
Що; 1117 | сі | см | 77 зЗфтор,/// | 4 | 1 | 156я57 12. | Сі | см | -// Зхлор,/// | 4 | 1 | 48ж49| Щ щ «( 13 | Сі | см | 4дмеил./// | 4 | 1 | 175-ж76| Щ 14 | сі | см | 4метокки.///// | 4 | 1 | 135-136 щ -( | Сі | см | -- а4фтор | 4 | 1 | 163164 16 | Сі | см | // 4хлор,//// | 4 | 1 | 4243 | - 17. | сі | см оф 4лтрифторметил.7/ | 4 | 1 | 1617162| ЖрухуЗИ 18 | СІ | СМ | сгмдихлор,7/// | 4 | 1 | 147ж48 19 | с | см щК( ж н777/ | 4 | 2 | заз | ГО | СІ | СМ | 2мемл/// | 4 | 2 21 | Сі | см | Змемл./ | 4 | 2 22 | СІ | СМ | 4дмемл.// | 4 | 2 23 | СІ | СМ | с-метоки/// | 4 | 2 24 | СІ | СМ | Зметокки/// | 4 | 2 | СІ | СМ | 4метоки.ї/// | 4 | 2 26 | СІ | СМ | - 2гфор | 4 | 2 27. | С | СМ | -- Зфор | 4 | 2 28 | СІ | СМ | --(( 4фор | 4 | 2 29 | СІ | МО | -- 2мемл.//// | 4 | 1! | СІ | МО: | - Змемл. | 4 | 1! 31 | сі | МО: | - 4дмемл.// | 4 | 1! 32 | СІ | МО» | с2-метоси.ї/// | 4 | 1! 33 | Сі | МО» | Зметоки./// | 4 | 1!
Продовження таблиці 1
Індекс
Сполука В! г (83)с тп рефракції
Що; 34 | СІ | МО» | 4метоси.ї/// | 4 | 1! 35 | СІ | МО | - 2гфор | 4 | 1! 36 | СІ | МО: | - Зфор | 4 | 1! 37 | Сі | мо | -- а4фор | 4 | 1! | ЇЇ
Приклади отримання (0045) 1. Порошок для розпилення
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Тальк 90 ваг. ч.
Порошок для розпилення отримуються шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем. (0046) 2. Порошок для змочування
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл-арил ефірний сульфат 22,5 ваг. ч.
Біла сажа 67,5 ваг. ч.
Порошок для змочування отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення молотковим розмелювачем. (0047) 3. Рідкий концентрат
Сполука за формулою (І) 10 ваг. ч.
Поліоксиетилен алкіл ефір фосфат 10 ваг. ч.
Бентоніт 5 ваг. ч.
Етиленгліколь 5 ваг. ч.
Вода 70 ваг. ч.
Рідкий концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників і подрібнення, використовуючи млин для вологого подрібнення. (0048) 4. Емульгований концентрат
Сполука за формулою (І) 15 ваг. ч.
Етоксилований нонілфенол 10 ваг. ч.
Циклогексанон 75 ваг. ч.
Емульгований концентрат отримують шляхом змішування вищевказаних складників. 00491 5. Гранули
Сполука за формулою (І) 5 ваг. ч.
Лігносульфонат кальцію З ваг. ч.
Полікарбоксилат З ваг. ч.
Карбонат кальцію 89 ваг. ч.
Вищевказані складники змішують з послідуючим додаванням води, вимішуванням, екструдуванням та грануляцією. Потім отримують гранули шляхом висушування і послідуючим сортуванням. « Приклади біологічного тестування »
І0О50)| 1. Тест на гербіцидну активність на заливних рисових полях
Грунтом з рисових заливних полів було заповнено контейнер розміром 1/10000 ар з послідуючим додаванням належної кількості води і хімічного добрива, змішуванням та засіюванням Еспіпоспісоа сги5з-даїїї, Мопоспгогіа мадіпаїї5 та зсігриз |ипсоїдез5 та підтримуванням в зрошуваному стані при глибині води в З см.
Змочуваний порошок Цільової Сполуки (І), наведеної у Таблиці 1, отриманої згідно з
Прикладами отримання, було розведено придатною кількістю води, рослини рису на стадії листя 2,0 було пересаджено під час стадії листя 3,5 Еспіпоспіоа сги5-даїїї, та оброблено зануренням до хімічної речовини у визначеній кількості на 10 ар використовуючи піпетку.
Після обробки протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в "С, було досліджено гербіцидну ефективність.
Зо І0051| Оцінка гербіцидної ефективності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування росту (95) у необробленої групи, в той час як оцінка фітотоксичності була проведена шляхом порівняння коефіцієнту інгібування рості (95) зі станом групи повного усунення, і були оцінені по 11 рівнях, вказаних нижче.
О (експонента): 095 до менше, ніж 1095 (коефіцієнт інгібування росту) 1: 1095 до менше, ніж 20905 2: 2095 до менше, ніж 3090 3: 3096 до менше, ніж 40905 4: 4095 до менше, ніж 5095 5: 5095 до менше, ніж 6090 6: 6095 до менше, ніж 70905 7: 7095 до менше, ніж 80905 8: 8095 до менше, ніж 90905 9: 9095 до менше, ніж 10095 10: 10095 0052 Результати відображені у Таблиці 2.
Регулюючий засіб 2.19 (описано у УМО 94/0899)
ЇХімічна формула ЗІ
СІ
-К щ-Ї
НМ о 0МО; чі (2. 19)
Регулюючий засіб 4.192 (описано у УМО 94/08999)
ЇХімічна формула 41
СІ
-к І нм 0/ЄМ ії (4. 192)
І0О5ЗІ
Таблиця 2 5га/1ба 1Тгаз/1ба
Сполука |(Еспіпоспіоса| сігрив |Мопоспогіа| Огула |Еспіпосніоа| бсігтриз |Мопосногіа| Огуга стив-даїй | |шпсоїде5 | мадіпаїі5 | займа | сгив-даїїї ||шпсоїде5 | мадіпаї5 | 5аїма 1 | 9 | 9 | т | о0| 9 | 9 | ю | о 3 | 70 | м | ло | 1 | 9 | 9 | 9 | о 5 | 70 | 0 | ло | 1 | ло | 9 | м | т 6 | 70 | м | ло | 1 | ло | м | м | т 9 | 9 | 9 | т | 0| 9 | 9 | 9 | о 11 | ло | м | 9 | 1 | 9 | 9 | 9 | о 15 | 70 | 0 | ло | 1 | ло | 9 | м | т 19 | 70 | м | ло | 1 | 9 | м | м | о 4.192 005412. Тест обробляння сільськогосподарського грунту
Грунт з поля було заповнено до контейнера в 1/6000 арів з послідуючим засіванням Оіднагіа сійагі5, Спепородішт аірит та Атагапійизх геїгоПехиз і накриванням грунтом.
Порошок для змочування зі сполук за формулою (І), як вказано у Таблиці 1, приготований згідно з Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розбризканий на кожен шар поверхні грунту, використовуючи 100 літрів води для розпилення на 10 ар перед проростанням бур'янів, що слідує за засіванням.
Після обробляння протягом 30 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 30 "С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той самий спосіб, що і вищевказаний
Приклад тесту 1.
Результати наведені у Таблиці 3.
І0О55)
Таблиця З сютлна /Бріяія Гоктрюьт Ататнто | бісів Гонти Атагння сійагів аврит гекоПехив сійагів аврит гекгоПехив 1 9 | 70 | 9 | 9 | 9 | 9 3 | 9 | 70 | 9 | 9 | 9 | 9 5 | 9 | 70 | 9 | 9 | 9 | 9 6 | 9 | 70 | 9 | 9 | 9 | 9 9 | .Б9 | 70 | 10 | 9 | 9 | 9 1117110 | ло її 9 7 9 | 0 | 9 15 | 10 | 70 | 10 | 9 | 0 | о 219 | 2 | 4 | з | 0 | з | т ал | 2 | з | 1 | 0 | 2 | 0
І0О56) 3. Тестування обробки листя бур'яну
Грунт було заповнено до контейнеру 1/6000 ар з послідуючим засіванням Оідйагіа сійїїагів,
Спепородішт аірит та Атагапіпих гейгоПйехи5, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 76.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 150 літрів розпиленої води на 10 ар, коли
Оідйагіа сіїйагіє5 виросла до стадії листя 1,0-2,0.
Після обробляння протягом З тижнів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 "С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 4. 0057
Таблиця 4 спот | Бріття Тотетеросмт Атаннтох | ббіння Тотеторовіт лтагння : полука й я сійагів аврит гекгоПехив сійагів аврит гекгоПехив 3 | ло | 10 | ло | ло | ло | 9 6 | 70 | 10 | ло | ло | ло | ло 9 | 70 | 10 | ло | ло | ло | ло 0058) 4. Тестування обробки листя бур'яну
Грунтом з поля було заповнено контейнер в 1/4500 арів з послідуючим засіванням Оідйагіа сійагів і Сзаіїпзода рагмійога, покриттям грунтом та вирощуванням у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 76.
Змочуваний порошок цільової сполуки (І) відображеної у Таблиці 1, приготований згідно з
Прикладами отримання, був розведений водою до визначеної кількості хімічного засобу та однорідно розпилений на бур'яни, використовуючи 100 літрів літрів розпиленої води на 10 ар, коли Оідйагіа сіагі5 виросла до стадії листя 4,0-5,0 (висота рослини: 10-15 см).
Після обробляння протягом 20 днів у скляній теплиці при середній атмосферній температурі в 25 "С, була досліджена його гербіцидна ефективність.
Оцінка гербіцидної ефективності була проведена у той же спосіб, що і вищевказаний
Приклад тестування 1.
Результати наведені у Таблиці 5.
І0О59)
Таблиця 5 111176111111111171177111111111111ло11111711г1111ло1 ни жи: ин 119111117111111111111ло11111711г1111ло1 ших ж ин шиннишиннннишншн
Промислова придатність
І0О601| Згідно з даним винаходом сполука за формулою (І) за даним винаходом є корисною в якості гербіциду проти шкідливих рослин, оскільки вона має вищу гербіцидну ефективність проти небажаних рослин.

Claims (7)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, представлена наступною формулою (1): о Я пе ЯК. ра пізь У о доні й ше ! ють | дет г ;() де В' означає атом хлору або атом брому, 25 В2 означає ціаногрупу або нітрогрупу,
ВЗ означає Н (або атом водню), атом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу, С1-Са- алкільну групу, яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену, або С1-С4- алкоксигрупу, яка може бути заміщена одним або більше атомами галогену, а означає від З до 5, Ь означає від 1 до 3, та с означає від 1 до 5, та кожен з Е? можуть бути обидва однаковими або різними, коли с означає 2 або більше.
2. Сполука за п. 1, де В' означає атом хлору, В? означає ціано групу, а означає 4, Б означає 1, та с означає 1.
3. Гербіцидна композиція, що містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше одного типу сполуки за п. 1 або п. 2.
4. Гербіцидна композиція за п. 3, яка додатково містить допоміжну речовину композиції.
5. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, що включає стадію нанесення ефективної кількості принаймні одного типу сполуки за п. 1 або п. 2 або гербіцидної композиції за п. З або п. 4 на небажані рослини або місцевість з небажаною рослинністю.
6. Застосування сполуки за п. 1 або п. 2 або гербіцидної композиції за п. З або п. 4, для боротьби з небажаними рослинами.
7. Застосування за п. 6, де сполуку за п. 1 або п. 2 застосовують для боротьби з небажаними рослинами серед корисних сільськогосподарських культур.
UAA201708034A 2015-01-23 2016-01-22 Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду UA119586C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015011041 2015-01-23
PCT/JP2016/051832 WO2016117679A1 (ja) 2015-01-23 2016-01-22 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA119586C2 true UA119586C2 (uk) 2019-07-10

Family

ID=56417209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201708034A UA119586C2 (uk) 2015-01-23 2016-01-22 Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду

Country Status (19)

Country Link
US (1) US10165776B2 (uk)
EP (1) EP3248976B1 (uk)
JP (1) JP6640118B2 (uk)
KR (1) KR20170103790A (uk)
CN (1) CN107108622B (uk)
AR (1) AR103472A1 (uk)
AU (1) AU2016210168B2 (uk)
BR (1) BR112017011588B1 (uk)
CA (1) CA2971573A1 (uk)
DK (1) DK3248976T3 (uk)
ES (1) ES2768978T3 (uk)
HU (1) HUE048323T2 (uk)
LT (1) LT3248976T (uk)
PL (1) PL3248976T3 (uk)
RS (1) RS59839B1 (uk)
RU (1) RU2693461C2 (uk)
TW (1) TWI695835B (uk)
UA (1) UA119586C2 (uk)
WO (1) WO2016117679A1 (uk)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5262382A (en) 1991-10-03 1993-11-16 Fmc Corporation Herbicidal 1-pyridylpyrazole compounds
US5167691A (en) 1991-10-03 1992-12-01 Fmc Corporation Herbicidal 5-amino-1-phenyl pyrazole compounds
NZ256693A (en) * 1992-10-12 1996-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted and/or condensed pyrazole derivatives; and herbicides
DE19623892A1 (de) * 1996-06-06 1997-12-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate
DE19630555A1 (de) * 1996-07-18 1998-01-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate
AR097245A1 (es) * 2013-08-09 2016-03-02 Kyoyu Agri Co Ltd Derivado de pirazolilpirazol sustituido y su empleo como herbicida

Also Published As

Publication number Publication date
RU2693461C2 (ru) 2019-07-03
KR20170103790A (ko) 2017-09-13
ES2768978T3 (es) 2020-06-24
EP3248976A4 (en) 2018-07-18
AR103472A1 (es) 2017-05-10
PL3248976T3 (pl) 2020-05-18
US20170367335A1 (en) 2017-12-28
BR112017011588B1 (pt) 2022-01-18
EP3248976B1 (en) 2019-11-06
RU2017128813A3 (uk) 2019-02-28
LT3248976T (lt) 2020-02-10
JP6640118B2 (ja) 2020-02-05
JPWO2016117679A1 (ja) 2017-11-09
TW201630911A (zh) 2016-09-01
CN107108622A (zh) 2017-08-29
AU2016210168A1 (en) 2017-06-29
TWI695835B (zh) 2020-06-11
US10165776B2 (en) 2019-01-01
CA2971573A1 (en) 2016-07-28
EP3248976A1 (en) 2017-11-29
CN107108622B (zh) 2019-12-27
DK3248976T3 (da) 2020-02-10
AU2016210168B2 (en) 2019-10-31
BR112017011588A2 (pt) 2018-03-06
WO2016117679A1 (ja) 2016-07-28
HUE048323T2 (hu) 2020-07-28
RU2017128813A (ru) 2019-02-25
RS59839B1 (sr) 2020-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101925054B1 (ko) 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도
RU2669394C2 (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
JP7104787B2 (ja) プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤混合物
RU2661195C2 (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
RU2067395C1 (ru) Иминотиазолиновые соединения, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
AU2221592A (en) Herbicidal composition for paddy fields
UA119897C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA119586C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
DK167876B1 (da) Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser
UA119587C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA119896C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
JPS58124707A (ja) 除草剤
UA119999C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA119898C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
UA120285C2 (uk) Заміщена похідна піразолілпіразолу та її застосування як гербіциду
JP6097655B2 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
DK179669B1 (en) SUCCINIMIDE COMPOUND
US8445409B2 (en) Use of 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazoline derivatives as a herbicide
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
US4692186A (en) S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage
US3397052A (en) Process for controlling plant life
WO2023147171A1 (en) Seed treatment for safening wheat to chloroacetamide herbicides
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS58185505A (ja) 除草剤