JPS58185505A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

Info

Publication number
JPS58185505A
JPS58185505A JP6806282A JP6806282A JPS58185505A JP S58185505 A JPS58185505 A JP S58185505A JP 6806282 A JP6806282 A JP 6806282A JP 6806282 A JP6806282 A JP 6806282A JP S58185505 A JPS58185505 A JP S58185505A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
herbicide
weeds
formula
compound
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6806282A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Aya
綾 正弘
Kazutomi Yasui
安井 一臣
Shuzo Kaji
集三 加持
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP6806282A priority Critical patent/JPS58185505A/ja
Publication of JPS58185505A publication Critical patent/JPS58185505A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は優れ喪生物活性を示す除草剤に関するものであ
る。
更に詳しくは、 一般式: (式中、Xは酸素原子tたは単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 ここで R1およびR2はメチル基またはメトキゾ基を
示す) で表わされる置換フェニルスルホニルウレアn4体と、 式: で表わされる−一りpロー2′、乙′−ノエチルーN−
(2−fロボキシエチル)アセトアニリドとを配合して
各々単独施用では期待できぬ程著しい相乗効果をもたら
し、低施用量で多くの種類の問題雑草を枯殺できること
を特徴とする混合除草剤に関するものである。
現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化され
ており、単剤および混合剤として広く一般に使用されて
いる。
しかしながら、水田雑草は多種類におよび一年生雑草に
有効な除草剤は数多いが多年生雑草に効果のある除草剤
はほとんどない。そのために多年生雑草が増加し、その
防除が切望されている。
多年生雑草は、一般に成長が旺盛で発生期間が長くその
完全防除が困難である。したがって除草剤としては、多
くの′s@の雑草を枯殺できる殺草スペクトルの広い性
質が望まれる。
また、最近の水稲栽培は1機械化の導入、移植時期の早
期化が急速に広まシ、従来以上に雑草発生に好適な場を
与えておシ、−回の除草剤施用では完全な雑草防除を期
待することができない傾向にある。
このため同一もしくは相異なる除草剤が数回にわたって
くり返し使用されているが、このような除草剤のくり返
し使用は、多大の労力を要するばかりでなく、多量施用
による水稲薬害や土壌残留尋好ましからざる問題を提起
している。
本出願人は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体につ
いて、よシ優れた除草活性を有する新規な骸誘導体を求
めるべく、試験研究を重ねた結果、先に、前記一般式(
1)で表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレア
誘導体が優れた選択的除草活性を有することを見いだし
た(%願昭j乙−g977号オヨヒt?!j1m昭t+
−1iiasり0号)。
本発明者らは、従来の除草剤のこれらの問題点を改良す
る目的で、−回散布で全雑草を完全に防除し、しかも水
稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性のきわめて低
い安全な除草剤の開発をすべく、研究を重ねた結果、此
度、除草活性を示す前記一般式(1)で示される新規な
置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、除草剤として
公知の式([I)で表わされるノークロロ−2′尾′−
ノエチルーN−(2−ノロポキシエチル)アセトアニリ
ドとを配合することによってこれらの問題点を改良した
優れた除草剤が、得られることを知如、本発明を完成し
た。
本発明の除草剤は、それを構成する各単一薬剤が本来単
独では充分に効力を発揮し得ない濃度でさえも、本発明
の如き、薬剤混合によシ、極めて顕著な協力作用および
相乗作用が働き、的確な選択的雑草防除を呈し、例えば
、葉期の進んだ雑草(ノビエ2.j jli:期尋の時
期に和尚する雑草)に対しても、その相乗効果によシ著
しい防除効果を示すと同時に、単一薬剤では充分な効果
が示されなかった草種に対してさえも、充分満足すべき
選択的防除を達成させ、巾広い除草スペクトル(例えば
、クログワイ、オモダカ、シズイ、ヒメホタルイ、コウ
キャガラ等の雑草)を獲得することが確認された。また
本発明の除草剤は残効性の点においても、一段と優れた
性質をもっていることが認められた。
従って、本発明の目的は、新規な混合剤、特に防草剤を
提供するにあシ、本発明は上記発見に基づき完成された
ものである。
本発明除草剤に用いる前記一般式(1)で表わされる置
換フェニルスルホニルウレア誘導体の好適な例としては
、次の化合物が具体的に挙げられる。
化合物番号(1) N−λ−ビフェニリルスルホニル、N’−(ll−メト
キシ−6−メチル−ピリミシン−2−イル)ウレア、m
p/タタ〜−0,2℃ 化合物番号(2) N−,2−ビフェニリルスルホニル、N’−(4L、乙
−ノメチルービリミノンーコーイル)ウレア、mp 2
03〜20 g℃ 化合物番号(3) N−2−フェノキシフェニルスルホニル N’ −(I
lt−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
ウレア、mp/96〜.200℃化合物番号<’、t> N−,2−(,2−クロルフェノキシ)フェニルスルホ
ニル、N’−(≠−メト千シー乙−メチルーピリミノン
ーコーイル)ウレア、mp2/A〜、220℃ 化合物番号<S> N−2−フェノキシフェニルスルホニル、N′−(≠、
6−シメチルーピリミジンーλ−イル)ウレア、mp/
71〜/10℃ 化合物番号(6) N−2−ビフェニリルスルホニル、N’−(≠−メトキ
シー6−メチルー7.3.3− )リアジン−2−イル
)ウレア、mp/りO〜/り3℃化合物番号(7) N−2−ビフェニリルスルホニル、N′−(≠、6−シ
メトキシーム3.3−トリアジン−λ−イル)ウレア、
mp/7!;〜/♂θ℃ 化合物番号(ど) N−2−フェノキシ2エニルスルホニル、N’−(弘−
メトキシ−6−メチル−/、3.3− )リアノンーー
ーイル)ウレア、mp/ざj〜/りO℃化合物番号(り
) N−λ−フェノキシフェニルスルホニル、N′−(4t
、乙−ジメトキシ−/、3.3− )リアジン−2−イ
ル)ウレア、mp/乙O〜/Ar℃化合物番号(10) N−2−C2−10ルフエノキシ)フェニルスルホニル
、y−(tI−、g−ジメトキシ−7,3,3〜トリア
ジン−2−イル)ウレア、mp20/〜20II−℃。
本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であり、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち、通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤と
して、雑草防除のために好都合に使用できる。こ\でい
う雑草という言葉は、最も広い意味において望ましくな
い場所に生えるすべての植物を意味する。
そして本発明の除草剤は、特に水田MJ#の発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越し
た選択的防除効力および優れた効力の持続性を示す。
本発明の混合剤は上記したように、安全性に優れ、かつ
、卓越した除草活性を発現し、巾広い除草スペクトルお
よび優れた効力の持続性を示す。
例えは、水田雑草としては、 植物名        ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala 1ndiea Koehn
eア  ゼ  す Lind@rn%a  Procu
mb@ns  Ph1leoxチ曹ウジタデ Ludv
igia  prostrate Roxburghヒ
ルムシロ Potamogvton dimtinet
us A、Bennミゾハコベ E1atin@tri
andra 8chk単子葉植物 ヒ       エ  Eehinochloa  e
rus−galli  B@auv。
マar コ  す  ギ Monochoria  vagin
alis  PreslマツバイE1@oeharis
 aciaularls L。
クログワイ E1@ocharis Kuroguwa
i Ohwiタマガヤツリ Cyperus dlff
ormis  L=ミズガヤツリ Cyperus  
5arotlnus Rottbo@1ウリカワ8ag
ittarla pygmaea Mlql上オモダカ
gittar1a trifolia L。
ヘラオモダカ Aliama eanallculat
um A、Br−etBouch・ ホタルイ 5cirpus juncoides Ro
xburgh var。
ヒメホタルイ 8cirpum  1ineolatu
s Franch at8aマ・ シ  ズ  イ  5cirpus  @tub@ru
latusコウキャガラ 5cirpua plani
culmls Fr、  Sehmidt等に除草活性
が認められ、水稲に対して全く害作用が認められない特
徴を有する。
本発明の除草剤を使用する場合、そのまま直接水で希釈
して使用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分
野に於て一般に行なわれている方法によシ、種々の製剤
形態にして使用することができる。これらの種々の製剤
は、実際の使用に際しては、直接そのまま使用するか、
または水で所望濃度に希釈して使用することができる。
ここに盲う、農薬補助剤は例えば、希釈剤(溶剤、増量
剤、担体)、界面活性剤(可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤)、安定剤、固着剤を挙げることができる。
溶剤としては、水:有機溶剤;炭化水素類〔例えば、ナ
フサ、石油留分(aiミラフィン、灯油、軽油、中油、
重油Lベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲン化
炭化水素類〔例えは、クロルメチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、エチレンクロ之イド、二JH?エチ
レン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、アルコール類
C例りば、メチルアルコール、エチルアルコール、ノロ
ビルアルコール、エチレングリコール〕、エーテル類〔
例えば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサ
ン〕、アルコールエーテル類〔例えば、エチレングリコ
ール、モノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、アセ
トン、インホロン〕、エステル類〔例えば、酢酸エチル
、酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例え
ば、ジメナルスルホキ7ド〕を挙げることができる。
増量剤または担体としては無機質例えば:消石灰、マグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、ノ9−ラ
イト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アル
ミナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、)臂イロフィラ
イト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミ
キュライト、カオリナイト、雲母):植物性有機物質例
えば;穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植
物茎幹破砕物二合成樹脂例えば;フェノール樹脂、尿素
樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
;アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類〔例えば、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム〕、コノ1り酸塩類、ポリエチレングリコール
アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類:カチオン
(陽イオン)界面活性剤;アルキルアミン類〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類:非イ
オン界面活性剤;ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリ
コールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル〕、多価アルコールエステル類〔例えば、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレートコニ両性界面
活性剤、等を挙げることができる。
その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール(
PVA ) 、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤
〕を挙げることができる。
本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造することが
できる。製剤の形態としては、乳剤:油剤:水和剤、S
濁剤:粉斎り粒剤:粉粒剤:錠剤:カブセル剤等を挙げ
ることができるO本発明の除草剤は、前記混合活性成分
を0.7〜700重量%、好ましくは7〜95重量%含
有することができる。
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物(ready−to−ua@−prepara
tion)中の混合活性化合物含量は、一般に0.07
〜95重量−1好ましくはθ、os−bo重量%の範囲
が適当である。
これら混合活性成分の含有量は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況等に
よって適当に変史できる。
本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えは
、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、
植物生長調整剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物
、カーバメート系化合物、ノチオ(またはチオール)カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニトロ系化
合物、有機硫黄または金属系化合物、抗生物質、置換ノ
フェニルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアノン
系化合物〕または/および肥料等を共存させることもで
きる。
本発明の前記混合活性成分を含有する種々の製剤または
散布用調製物(ready−to−use−prepa
ration)は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている凡用方法、散布〔例えは、液剤散布(噴嚢)、散
粉、散粒、水面施用〕:土壌施用〔例えば、土壌混和〕
等により行なうことができる@ 単位面積当りの施用量は1.、それぞれの有効成分とし
て、前記一般式(I)のamフェニルスルホニルウレア
誘導体と前記式(■)の!−クロロー!′、6′−ノエ
チルーN−C2−fロポキシエチル)アセトアニリドと
を/:70〜217重量部、好ましくは/:j〜/:7
重量部の混合割合で、/ヘクタール当り混合活性化合物
として約O0,2〜3.6ゆ、好ましくはo、t/L〜
/、ざゆが使用される。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲を超えることが、または下まわることが可
能であり、また時には必要でさえある。
本発明は活性成分として前記一般式(1)で表わサレる
置換フェニルスルホニルウレア誘導体より選択された化
合物と式(II)で表わされる2−クロロ−2’、l、
’−ノエチルーN−(2−fロポキシエチル)アセトア
ニリドとを含有し、且つ希釈剤(溶剤および/lたは増
量剤および/または担体)および/lたは界面活性剤、
更に必要ならば、例えば安定剤、固着剤を含む除草組成
物が提供される。
更に、本発明は雑草および/またはそれらの生育個所に
本発明混舎□1活性化合物を単独に、または希釈剤(溶
剤および/まだは増量剤および/または担体)および/
または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤と
を混合した上記除草組成物を施用する細革防除方法が提
供される。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例/(粒剤) 化合物番号(3)/IIs、式(It)の化合物5部、
・〜(ントナイト(モンモリロナイト)27部、メルク
(滑石)63部、リグニンスルホン酸塩2fmJ)混合
物に、水2部部を加え良く捏化し、押し出し式造粒機に
より、10〜≠0メツシユの粒状として弘0〜jO℃で
乾燥して粒剤とする。こ4しを雑草および/またはそれ
らの生育個所に散粒する。
実施例ノ(粒剤) 化合切番号(7) /、!r部、式(II)の化合物3
.s部、ベントナイト(モンモリロナイト)35部、メ
ルク(滑石)jと部、リグニンスルホン酸塩2部の混合
物に、水25部を加え良く(l化し、押し出し式造粒機
により、10〜≠0メツシーの粒状として≠θ〜jO℃
で乾燥して粒剤とする。これを雑草および/゛またはそ
lしらの生育個所に散粒する。
実施例3(粒剤) θ、2.〜λ■に粒径分布を有する粘土鉱物粒7g部を
回転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解させた化合物
番号Cl0) 7部、式([1)の化合物/部を噴霧し
均等にしめらせた後≠0〜jO℃で乾燥して粒剤とする
。これを雑草および/またはそれらの生育個所に散粒す
る。
実施例≠(粒剤) 式(If)の化合物コ部、および化合物番号(j)7部
との混合物と、ベントナイト(モンモリロナイト)3を
部、メルク(滑石)67部、リグニンスルホン酸塩、2
部の混合物に、水25部を加え良く控化し、押し出し式
造粒機により、70〜≠0メ、シ、の粒状として≠0〜
jO℃で乾燥して粒剤とする。これを混合有効成分量か
へクタール当りo、!7hになるようにノビエが2.j
fi期前後に生付している水田に散粒すると、相乗効果
により水田細革を極めて良好に防除できた。
実施例j(水利剤) 化合物番号(3) / j一部、式(II)の化合物3
3部、粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物(/:3)’
13部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮
合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水で希釈
して、細身および/またはそれらの生育個所に滴下処理
する。
実施例乙(乳剤) 化合物番+j(’7)10部、式(11)の化合物20
部、キシレンpo部、メチルエチルケトン/3;部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテルに部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム7部ヲ混合攪拌して
乳剤と−3−る。これを水で希釈して一′r草および/
またはそれらの生育個所に滴下処理する。
本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐねた点および
著しい効果を、種々の水田雑草に対して使用した以下の
試験結果から認めることができる。
試験例/ 水田雑草に対する湛水下水中施用による防除試験 供試化合物の調製: 造粒機を用いて、通常の造粒方法によυ、直径0.5■
、長さ/〜3■の棒状粒子に造粒した。
組成比(総計700部) 各々単−活性化合物二/〜λ部 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル:1.5
部 ベントナイト:30部 メルク:ts、s〜6乙、5部 (原体量の増減はメルク量の増減で調節する。)試験方
法: 試験圃場は通常の水稲栽培方法に従い、トラクターを用
いて1.20−23cmgの深さに耕起を行った。耕起
後直ちに用水路よシ圃場内に深さ7〜2口に湛水を行な
い、最初の代かきを行った。最初の代かきの7〜2日後
、更に深さ約3txに湛水して最終の代かきを行った。
最終式かき2日後に圃場の水深を2〜33に調整し、動
力田植機を用いてス専用育苗箱″セ育苗し次稲苗(/J
−8苗葉令λ〜)、j葉、草丈l夕〜/7CIl)を/
株当υ3〜j本づつ移植した。移植後直ちに硬質グラス
チックシートを用いて1.20m”(2m×10m)に
区割し、試験雑草の塊茎をそれぞれ/ m”当り10−
.20個、地表面2〜3mの深さに接種した。その後、
圃場の水深・は長期に亘り3〜Jcmに保持した。水稲
移植75日後に上記の様に調製した化合物を水中施用ル
だ。薬剤施用弘週間後に後記の基準により防除効果を調
査した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、10:無処理区
に対する殺草率    ioo %り:     〃 
         70%以上100チ未満、!i’ 
:      u          g()%以上?
。−未満7=     ”          70チ
以上fo饅未満乙二      〃         
 乙0チ以上7θ条未満3 :      tt   
        3()s以上6os未満≠二    
 〃         グ。チ以上so饅未満3 : 
     n          3()−以上。1未
満、2 :      tt          、2
()チ以上3oチ未満/:     I       
  10%以上ノ。−未満0 :      tt  
        1() qb未満水稲に対する薬害の
評価1oJは薬害なしを示す。
試験結果は第1表に示す。
尚、上記試験結果は、本願発明除草剤の有効成分の一部
代表例の効果を示したものであシ、他の化合物も同様な
試験により、同等の極めて優れた相乗的選択性除草効果
を示す。
以上、発明の詳細な説明において詳しく説明し九本発明
を具体的に要約すれば次の通りである。
(1)一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子ま九拡クロル原子、 ここで 11およびR2はメチル基またはメトキシ基を
示す) で表わされる置換フェニルスルホニルウレアn4体より
選択された化合物と、 式; で表わされるλ−クロロー2′尾′−ジエチルーN−(
2−ゾロポキシエチル)アセトアニリドとを、有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。
(,2) 前記一般式(1)の置換フェニルスルホニル
ウレア霞導体と前記式([l)のλ−クロローλ′、乙
′−ジエチル−N−(2−プロIキシエチル)アセトア
ニリドとを/:10−.2:7重量部、好ましくは/:
j〜/:7重量部の割合で含有する前記第1項記載の除
草剤。
(3)前記有効成分を、0.07〜ゾj重量偵、好まし
くは0.02〜60重量%含む前記第1項および第2項
記載の除草剤。
(4’) 前記一般式(1)の置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体より選択された化合物と、前記式(n)の
ノークロロ−2’、A’−ジエチル−N−(、!−グロ
ポキシエチル)アセトアニリドとの混合活性化合物の細
革防除のための有効量を雑草および/lたはそれらの生
育個所に施用する雑草の防除方法。
U)前記雑草が水田雑草である前記第弘項記載の雑草の
防除方法。
(6)前記混合活性化合物の施用量が/ヘクタール当9
0.2〜3.1. kl?、好ましくは0.弘〜/、了
りである前記第≠項記載の雑草の防除方法。
(7)雑草および/またはそれらの生育個所に、前記一
般式(1)の置換フェニルスルホニルウレア誘導体と前
記式([I)の2−クロロ−λ′、6′−ジエチルーN
−(2−プロプキシエチル)アセトアニリドとを単独に
、または希釈剤(溶剤および/または増量剤および/ま
たは担体)および/lたは界面活性剤、更に必要ならば
例えは、安定剤、固着剤と混合した前記除草剤を施用す
る前記第≠項記載の雑草の防除方法。
代理人の氏名  川原1)−穂 48−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 し、ここで、Rおよびl(はメチル基またはメトキシ基
    を示す) で表わされる置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、 酸二 〇 で表わされるλ−クロロー2′、乙′−ノエチルーN−
    (2−グローキシエチル)アセトアニリドとを、有効成
    分として含有することを特徴とする除草剤。
JP6806282A 1982-04-24 1982-04-24 除草剤 Pending JPS58185505A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6806282A JPS58185505A (ja) 1982-04-24 1982-04-24 除草剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6806282A JPS58185505A (ja) 1982-04-24 1982-04-24 除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58185505A true JPS58185505A (ja) 1983-10-29

Family

ID=13362915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6806282A Pending JPS58185505A (ja) 1982-04-24 1982-04-24 除草剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS58185505A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991004666A2 (de) * 1989-10-07 1991-04-18 Hoechst Aktiengesellschaft Synergistische herbizide mittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991004666A2 (de) * 1989-10-07 1991-04-18 Hoechst Aktiengesellschaft Synergistische herbizide mittel

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1060225A (en) Herbicidal composition
JPS58124707A (ja) 除草剤
KR20080014459A (ko) 메타미포프(Metamifop)를 유효성분으로함유하는 상승적 작용성을 지닌 제초제 조성물
JPH01213202A (ja) 除草剤組成物
JPS58185505A (ja) 除草剤
JPS58188804A (ja) 除草剤
JPS5920206A (ja) 除草剤
DE3426659A1 (de) 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid
JPS58192808A (ja) 除草剤
JPS58185506A (ja) 除草剤
JPS58188802A (ja) 除草剤
JPS58188807A (ja) 除草剤
KR950002850B1 (ko) 제초 조성물
JPS58188806A (ja) 除草剤
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
JPS58185507A (ja) 除草剤
JPS6230961B2 (ja)
JPS5920207A (ja) 除草剤
JPS58192809A (ja) 除草剤
JPS62167715A (ja) 除草剤
JPS5920205A (ja) 除草剤
JPS615004A (ja) 混合除草剤
JPS62167716A (ja) 除草剤
JPS63316703A (ja) 薬害軽減作用を有する農園芸用殺菌・除草剤
JPH05117118A (ja) 除草剤組成物