JPS58185506A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPS58185506A
JPS58185506A JP6806382A JP6806382A JPS58185506A JP S58185506 A JPS58185506 A JP S58185506A JP 6806382 A JP6806382 A JP 6806382A JP 6806382 A JP6806382 A JP 6806382A JP S58185506 A JPS58185506 A JP S58185506A
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JP
Japan
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formula
weeds
herbicide
mixture
parts
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JP6806382A
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English (en)
Inventor
Masahiro Aya
綾 正弘
Kazutomi Yasui
安井 一臣
Shuzo Kaji
集三 加持
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は優れた生物活性を示す除草剤に関するものであ
る。
−に詳しくは、 一般式: 0 (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 基を示す) 体と、 式: で表わされるS−エチルへキサヒドロ−/H−アゼピン
−l−カー−チオエート(molinat・、モリネー
ト)、または、 式: で表わされるS−(α、α−ジメチルベンジル)ピペリ
ジン−/−カーがチオエートとを配合して各各単独施用
で社期待できぬ程著しい相乗効果をもたらし、低施用量
で多くの種類の問題雑草を枯殺できることを特徴とする
混合除草剤に関するも0である。
現在、水田用除草剤として数多くの除幕剤が実用化され
ておシ、単剤および混合剤として広く一般に使用されて
いる。
しかしながら、水田細革は多種類におよび一年生雑草に
有効な除草剤は数多いが多年生雑草に効果のある除草剤
は#1とんどない。そのために多年生雑草が増加し、そ
の防除が切望されている。
多年生雑草祉、一般に成長が旺盛で発生期間が長くその
完全防除が困難である。したがって除解剤としては、多
くの種類の雑草を枯殺できる殺草ス波りトルの広い性質
が望まれる。
また、最近の水稲栽培は機械化の導入、移植時期の早期
化が急速に広まり、従来以上に雑草発生に好適な場を与
えており、−回の除草剤施用では完全な雑草防除を期待
することができない傾向にある。
このだめ同一もしくは相異なる除草剤が数回にわたって
くり返し使用されているが、このような除草剤のくり返
し使用は、多大の労力を要するばかりでなく、多量施用
による水稲薬害や土壌残留等好ましからざる問題を提起
している。
本出願人は、置換フェニルスルホニルウレアM導体につ
いて、より優れた除草活性を有する新規な該誘導体を求
めるべく、試験研究を重ねた結果、先に、前記一般式(
りで表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレア誘
導体が優れた選択的除草活性を有することを見いだした
(特願昭5乙−g977号および特願昭K1.−160
90号)。
本発明者らは、従来の除草剤のこれらの問題点を改良す
る目的で、−回散布で全雑草を完全に防除し、しかも水
稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性のきわめて低
い安全な除草剤の開発をすべく、研究を重ねた結果、比
変、除草活性を示す前記一般式(1)で示される新規な
置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、除草剤として
公知の式([1)で表わされるS−エチルへキサヒドロ
−/H−アゼピン−/−カーがチオエート(モリネート
)、または式(I[l)で表わされるS−(α、α−ツ
メチルベンジル)ピペリジン−/−カー−チオエートと
を配合することによってこれらの問題点を改良した優れ
た除草剤が、得られることを知り、本発明を完成した。
本発明の除草剤は、それを構成する各単一薬剤が本来単
独では充分に効力を発揮し得ない濃度でさえも、本発明
の如き、薬剤混合により、極めて顕著な協力作用および
相乗作用が働き、的確な選択的雑草防除を呈し、例えば
、葉期の進んだ雑草(ノビエ3〜3J葉期等の時期に相
当する雑草)に対しても、その相乗効果により著しい防
除効果を示すと同時に、単一薬剤では充分な効果が示さ
れなかった草種に対してさえも、充分満足すべき選択的
防除を達成させ、巾広い除草スペクトル(例えば、クロ
グワイ、オモダカ、シズイ、ヒメホタルイ、コウキャガ
ラ等の雑草)を獲得することが確認された。また本発明
の除草剤は残効性の点においても、一段と優れた性質を
もっていることが認められた。
従って、本発明の目的は、新規な混合剤、特に防草剤を
提供するにあり、本発明は上記発見に基づき完成された
ものである。
本発明除草剤に用いる前記一般式(+)で表わされる置
換フェニルスルホニルウレア誘導体の好適な例としては
、次の化合物が具体的に挙げられる。
化合物番号(1) N−,7−ビフェニリルスルホニル、N’−(41−メ
トキシ−乙−メチル−ピリミジン−2−イル)ウレア、
mp/99〜202℃ 化合物番号(2) N−,2−ビフェニリルスルホニル ージメチルービリミノンー2ーイル)ウレア、mp20
3〜.20g℃ 化合物番号(3) N−ノーフェノキシフェニルスルホニル、N′−(<2
−メトキシ−乙−メチルービリミノンー2ーイル)ウレ
ア、mp/96〜.200℃化合物番号(≠) N−2−(2−クロルフェノキシ)フェニルスルホニル
、N’−(ll−−メトキシ−乙−メチル−ピリミジン
−ノーイル)ウレア、mpJ/Z〜220℃ 化合物番号(夕) N−2−フェノキシフェニルスルホニル、N′−< +
.乙ージメチルーピリミジンー2−イル)ウレア、mp
771〜,igo℃ 化合物番号(乙) N−2−ビフェニリルスルホニル、N’−(4t−メト
キシ−乙−メチル−/.3J− )リアノン−2−イル
)ウレア、mp/りO〜/り3℃化合物番号(7) N−、2−ビフェニリルスルホニル、N’− ( ga
g−ノメトキシー/.3.!;ートリアノン−ノーイル
)ウレア、mp/73;〜/10℃ 化合物番号(ど) N−、2−フェノキシフェニルスルホニル、N’−(4
/−  メトキシ−乙−メチル−/.3.3; − ト
リアノン−ノーイル)ウレア、mp / g 3〜/9
0℃化合物番号(り) N−j−フェノキンフェニルスルホニル、N’−(≠,
6ーノメトキシー/.3.!; − トリアノン−2ー
イル)ウレア、mp/乙θ〜/乙t℃化合物番号(10
) N−2−(、2−10ルフエノキシ)フェニルスルホニ
ル、N′−(≠,乙ーノメトキシー/.3.!; −ト
リアノン−ノーイル)ウレア、mp 2 0 /〜20
41℃ 。
本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であり、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち、通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤と
して、雑草防除のために好都合に使用できる。こ\でい
う雑草という言葉は、最も広い意味において望ましくな
い場所に生えるすべての植物を意味する。
そして本発明の除草剤は、特に水田雑草の発芽前土壌処
理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した
選択的防除効力および優れた効力の持続性を示す。
本発明の混合剤は上記したように、安全性に優れ、かつ
、卓越した除草活性を発現し、巾広い除草スペクトルお
よび優れた効力の持続性を示す。
例えば、水田雑草としては、 植物名       ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehn
eア  ゼ  す Lindernia  Procu
mbens  Philcoxチョウジタデ Ludw
igia prostrata Roxburghヒル
ムシロ Potamogeton distinctu
s A.Bennミゾハコベ Elatine tri
andra Schk牟子葉植物 ヒ        エ  Echinochloa  
crus−galli   Beauvコ   ブー 
  ギ  Monochoria  vaginali
s  PreslマツバイEleocharis ac
icularis L。
クログワイ Eleocharis Kuroguwa
i Ohwiり7ガヤンリ Cyperus  dif
formis  L。
ミズがヤソリ Cyperus  5erotinus
 Rottboelウ  リ  カ  ワ  Sagi
ttaria  pygmaea  MiqオモダカS
agittaria trifolia L。
ヘラオモダカ Alisma canaliculat
um A、Br、etouche ホタルイ 5cirpus juncoides Ro
xburgh var。
ヒメホタルイ 5cirpus  1ineolatu
s Franch  etSav 。
シ  ズ  イ  5cirpus  etuberu
latusコウキャガラ 5cirpus  plan
ic’u1mis Fr、Schmidt等に除草活性
が認められ、水稲に対して全く害作用が認められない特
徴を有する。
本発明の除草剤を使用する場合、そのま1直接水で希釈
して使用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分
野に於て一般に行なわれている方法により、種々の製剤
形態にして使用することができる。これらの種々の製剤
は、実際の使用に際しては、直接そのまま使用するか、
または水で所望濃度に希釈して使用することができる。
ここに言う、農薬補助剤は例えば、希釈剤(溶剤、増量
剤、担体)、界面活性剤(可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤)、安定剤、固着剤を挙げることができる。
溶剤としては、水口有機溶剤;炭化水素類〔例えば、ナ
フサ、石油留分(−′eラフイン蝋、灯油、軽油、中油
、重油)、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロダ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化炭素
、トリクロルエチレン、エチレンクロライド、三臭化エ
チレン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、アルコール
類〔例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕、エーテル類
[例tば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ノオキ
サン]、アルコールエーテル類〔例えば、エチレングリ
コール、モノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、ア
セトン、イソホロン〕、エステル類〔例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ツメチルホルム
アミド、ツメチルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例
えば、ツメチルスルホキシド〕を挙げることができる。
増量剤または担体としては無機質例えば;消石灰、マグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、・ぐ−ラ
イト、軽石、方解石、珪藻上、無晶形酸化ケイ素、アル
ミナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、・ぞイロフィラ
イト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バーミ
キュライト、カオリナイト、雲母):植物性有機物質例
えば:穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植
物茎幹破砕物:合成樹脂例えば;フェノール樹脂、尿素
樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
;アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム〕、了り一ルスルホン酸類〔例えば、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルギルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールア
ルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類、カチオン(
陽イオン)界面活性剤;アルキルアミン類〔例えば、ラ
ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、アルキルツメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類:非イオ
ン界面活性剤;ポリオキシエチレングリコールエーテル
類〔例えば、ポリオキンエチレンアルキルアリールエー
テル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル〕、多価アルコールエステル類〔例えば、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート〕二両性界面活
性剤、等を挙げることができる。
その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール(
PVA ) 、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤
〕を挙げることができる。
本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造することが
できる。製剤の形態としては、乳剤、油剤、水和剤:懸
濁剤:粉剤二粒剤:粉粒剤。
錠剤、カシセル剤等を挙げることができる。
本発明の除草剤は、前記混合活性成分を07〜700重
量係、好ましくは/〜り5重量%含有することができる
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物(ready−to−use−prepara
t 1on)中の混合活性化合物含量は、一般にの07
〜9に重量%、好ましくは0.Oj−乙0重量%の範囲
が適当である。
これら混合活性成分の含有量は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況等に
よって適当に変更できる。
本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、
植物生長調整剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物
、カーバメート系化合物、ノチオ(またはチオール)カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ノニトロ系化
合物、有機硫黄−または金属系化合物、抗生物質、置換
ノフェニルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアノ
ン系化合物〕または/および肥料等を共存させることも
できる。
本発明の前記混合活性成分を含有する種々の製剤まだは
散布用調製物(ready−to−use−prepa
ration)は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている施用方法、散布〔例えば液剤散布(噴霧)、散粉
、散粒、水面施用〕二土壌施用〔例えば、土壌混和〕等
′/′1す0″うj、:#lf、に、L・      
     f単位面積当りの施用量は、それぞれの有効
成分トシて、前記一般式(1)の置換フェニルスルホニ
ルウレア誘導体と前記式(It)のS−エチルへキサヒ
ドロ−/H−アゼピン−/−カーボチオエート(モリネ
ート)、または、前記式(III)のS−(α、α−ツ
メチルベンノル)ピペリノン−/−カーボチオエートと
をi:IAo〜/:7重量部、好ましくは/°20〜/
:、2重量部の混合割合で、/ヘクタール当り混合活性
化合物として約0.3〜/3;kg、好ましくば7〜7
kgが使用される。しかしながら特別の場合には、これ
らの範囲を超えることが、または下まわることが可能で
あり、また時には必要でさえある。
本発明は活性成分として前記一般式(1)で表わされる
置換フェニルスルホニルウレア誘導体より選択された化
合物と式(If)で表わされるS−エチルへキサヒドロ
−/H−アゼピン−/−カーボチオエート(モリネート
)、捷たは、式(1■)で表わされるS−(α、α−ツ
メチルベンノル)ピペリノン−7−カーがチオエートと
を含有し、且つ希釈剤(溶剤および/または増量剤およ
び/または担体)および/または界面活性剤、更に必要
ならば、例えば安定剤、固着剤を含む除草組成物が提供
される。
更に、本発明は雑草および/まだはそれらの生育個所に
本発明混合活性化合物を単独に、または希釈剤(溶剤お
よび/″i!たは増量剤および/または担体)および/
まだは界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤と
を混合した上記除草組成物を施用する雑草防除方法が提
供される。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例/(粒剤) 化合物番号(3) 0.3部、式(II)の化合物乙部
、ベントナイト(モンモリロナイト)、29部、タルク
(滑石)62.7部、リグニンスルホン酸塩2部の混合
物に、水、2J一部を加え良く捏化し、押し出し式造粒
機によシ、10〜4t0メ、シュの粒状として1.10
〜j0℃で乾燥して粒剤とする。これを雑草および/ま
たはそれらの生育個所に散粒する。
実施例2(粒剤) 化合物番号(7) 0.3;部、式(II)の化合物5
部、ベントナイト(モンモリロナイト)35部、タルク
(滑石) 37.!;部、リグニンスルホン酸塩2部の
混合物に、水23部を加え良く捏化し、押し出1一式造
粒機により、70〜≠0メツシユの粒状と1、てI/L
0〜jO℃で乾燥して粒剤とする。これを雑草および/
またはそれらの生育個所に散粒する。
実施例3(粒剤) 0.?〜、、2肋に粒径分布を有する粘土鉱物粒97部
を回転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解させた化合
物番号(10)7部、式(ロ)の化合物1部を噴霧し均
等にしめらせた後ψ0〜jO℃で乾燥して粒剤とする。
これを雑草および/まだはそれらの生育個所に散粒する
実施例グ(粒剤) 式(II)の化合物g部、および化合物番号(,5)7
部との混合物と、ベントナイト(モンモリロナイト)3
1I一部、タルク(滑石)55部、リグニンスルホン酸
塩、ノ部の混合物に、水2部部を加え良く捏化し、押し
出し式造粒機により、70〜り。
メツシュの粒状として≠0〜jO℃で乾燥して粒剤とす
る。これを混合有効成分量かへクタール当り、2.7に
9になるようにノビエが3〜3.j葉期前後に生育して
いる水田に散粒すると、相乗効果により水田雑草を極め
て良好に防除できた。
実施例j(水利剤) 化合物番号(3)5部、式(El)の化合物35部、粉
末珪藻土と粉末クレーとの混合物(/:3;)!;!;
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウムポルマリン縮金物
3部を粉砕混合し、水利剤とする。これを水で希釈して
、雑草および/またはそれらの生育個所に滴下処理する
実施例乙(乳剤) 化合物番号(7) II部、式(l[l)の化合物70
部、キジレンゲ0部、メチルエチルケトン33−jr 
部1、I?リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
ど部、アルキルベンゼンスルポン酸カルシウム7部を混
合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して雑草および
/またはそれらの生育個所に滴下処理する。
本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた点および
著しい効果を、種々の水田雑草に対して使用した以下の
試験結果から認めることができる。
試験例/ 水田雑草に対する湛水下水中施用による防除試験 供試化合物の調製。
造粒機を用いて、通常の造粒方法により、直径0.5′
mm、長さ/〜3IIII++の棒状粒子に造粒した。
組成比(総計700部) 各々単一活性化合物、7〜70部 ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。
2.5部 ベントナイト、30部 タルク: j74〜乙乙、5部 (原体量の増減はタルク量の増減で調節する。)試験方
法: 試験圃場は通常の水稲栽培方法に従い、トラクターを用
いて1,20〜.!り口の深さに耕起を行った。耕起後
直ちに用水路より圃場内に深さ1〜2mに湛水を行ない
、最初の代かきを行った。最初の代かきの7〜1日後、
更に深さ約3;cmに湛水して最終の代かきを行った。
最終式かき2日後に圃場の水深を一2〜3cmに調整し
、動力田植機を用いて、専用育苗箱で育苗した稲苗(/
、11苗葉令2〜)、5葉、草丈/j〜/ 7 cm 
)を7株当り3〜j本づつ移植した。移植後直ちに硬質
プラスチックノートを用いて、20 m2(2m X 
/θm)に区害し、試験雑草の塊茎をそれぞれ7m2当
り70〜.20個、地表面、2〜3cmの深さに接種し
た。その後、圃場の水深は長期に亘り3〜3cmに保持
した。水稲移植20〜2j日後に上記の様に調製した化
合物を水中施用した。薬剤施用を週間後に後記の基準に
より防除効果を調査した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、10二無処理区
に対する殺草率    700%7二     〃90
チ以上100%未満g:     〃        
 ♂0チ以上90チ未満7 :      II   
        70%以上gOチ未満乙、     
〃         乙0%以上70%未満5 :  
    II           !;0チ以上乙θ
%未満≠:      tt          II
Qチ以上jO%未満3 :      II     
      30チ以上≠θ%未満ノ、〃、20チ以上
30%未満 / :      /l          10%以
上!θチ未満0二     〃         10
チ未満水稲に対する薬害の評価「0」は薬害なしを示す
試験結果は第1表に示す。
尚、上記試験結果は、本願発明除草剤の有効成分の一部
代表例の効果を示したものでアリ、他の化合物も同様な
試験により、同等の極めて優れた相乗的選択性除草効果
を示す。
以上、発明の詳細な説明において詳しく説明した本発明
を具体的に要約すれば次の通シである。
(1)一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水IA原子またはクロル原子、 ここで、RおよびRはメチル基またはメトキシ基を示す
) 体より選択された化合物と、 式; で表わされるS−エチルへキサヒドロ−/11一つ′ゼ
ビ/−/−カーデチオエート、または、式: で表わされるS−(α、α−ジメチルベンノル〕ピペリ
ジン−/−カーがチオエートとを、有効成分として含有
することを特徴とする除草剤。
(j)前記一般式(1)の置換フェニルスルホニルウレ
ア誘導体と前記式(ll)のS−エチルへキサヒドロ−
/H−アゼピン−/−カー?チオエート、または、前記
式(ill)のS−(α、α−ジメチルベンノル)ピペ
リジン−/−カーボチオエートトに/:4tu〜/:7
重量部、好ましくは/:、20〜/:ノhit部の割合
で含有する前記第1項記載の除草剤。
(3)前記有効成分を、0.07〜93重量%、好ま(
−2くけ0.05〜60重量係含む前記第1項および第
2項記載の除草剤。
(ll) 前記−般式(1)の置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体より選択された化合物と、前記式(n)の
S−エチルへキサヒドロ−/H−アゼぎンー/−b−〆
チオエート、捷たは、前記式(III)のS−(α、α
−ツメチルベンジル)ピ硬すジンー/−カーボチオエー
トとの混合活性化合物の雑草防除のだめの有効量を雑草
および/またはそれらの生育個所に施用する雑草の防除
方法。
(5)前記雑草が水田雑草である前記第≠項記載の雑位
の防除方法。
(局前記混合活性化合物の施用量が/へクタール当り0
..5′〜/3に9、好ましくは/〜7 kgである前
、iシ1第≠項記載の雑草の防除方法。
り7)雑草および/−!たはそれらの生育個所に、前記
一般式(1)の置換フェニルスルホニルウレア誘導体と
前記式(II)のS−エチルへキサヒドロ−/H−アゼ
ピン−/−カルボチオエート、または、前6己式(fi
l)のS−(α、α−ツメチルベンノル)ピペリノン−
/−カーポチオエートとを単独に、まだは希釈剤(溶剤
および/または増量剤および/捷たは担体)および/−
または界面活性剤、更に必要ならば例えば、安定剤、固
着剤と混合した前記除佑剤を施用する前記第≠項記載の
雑草の一防除方法。
代理人の氏名  川原1)−穂

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 ここで、RおよびRはメチル基またけメトキシ基を示す
    ) で表わされる置換フェニルスルホニル927811体と
    、 式: で表わされるS−エチルへキサヒドロ−/H−7ゼピン
    ー/−カー−チオエート、または式: で表わされるS−(α、α−ジメチルペンシル)ピ(リ
    ジン−7−カー?チオエートとを、有効成分として含有
    することを特徴とする除草剤。
JP6806382A 1982-04-24 1982-04-24 除草剤 Pending JPS58185506A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6806382A JPS58185506A (ja) 1982-04-24 1982-04-24 除草剤

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JP6806382A JPS58185506A (ja) 1982-04-24 1982-04-24 除草剤

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