JPS58188802A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPS58188802A
JPS58188802A JP7034482A JP7034482A JPS58188802A JP S58188802 A JPS58188802 A JP S58188802A JP 7034482 A JP7034482 A JP 7034482A JP 7034482 A JP7034482 A JP 7034482A JP S58188802 A JPS58188802 A JP S58188802A
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weeds
herbicide
alpha
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compound
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JP7034482A
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Inventor
Masahiro Aya
綾 正弘
Kazutomi Yasui
安井 一臣
Shuzo Kaji
集三 加持
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は優れた生物活性を示す除草剤に関するものであ
る。
更に詳しくは、 一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 トキシ基を示す) で表わされる置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、 式: で表わされるα、α、α−トリフルオロー、2尾−ジニ
トロ−N、N−ジグロビル−p−)ルイヅン(trif
luralins )リフルラリン)とを配合して各各
単独施用では期待できぬ程著しい相乗効果をもたらし、
低施用量で多くの種類の問題雑草を枯殺できることを特
徴とする混合除草剤に関するもの! である。
現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化され
ており、単剤および一混合剤として瓜<一般に使用され
ている。
しかしながら、水田雑草は多種類におよび一年生雑草に
有効な除草剤は数多いが多年生雑草に効果のある除草剤
はtlとんとない。そのために多年生雑草がi加し、そ
の防除が切望されている。
多年生雑草は、一般に成長がす盛で発生期1司力5長く
その完全防除が困難である。したがって除草剤としては
、多くの種類の雑草を枯殺できる殺草スペクトルの広い
性質が望まれる。
また、最近の水稲栽培は機械化の導入、#植時期の早期
化が急速に広fす、従来以上に雑草発生に好適な場を与
えており、−回の除草剤施用では完全な雑草防除會1期
待することができない傾1mにある。
このため同一もしくは相異なる除草剤力;数国りにわた
ってくり返し使用されている力よ、このような除草剤の
くり返し・使用は、多大の労力を快するばかりでなく、
多量施用による水稲・裏書や土壌残留等好ましからさる
問題を提起している。
本出願人は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体につ
いて、より優れた除草活性を有する新規な該誘導体を求
めるべく、試験研究を重ねた結果、先に、前記一般式(
1)で表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレア
誘導体が優れた選択的除草l古注を有することを見いだ
した(特願昭St−、r ’?、77号および特願昭!
;6−/11t11t、!;’10号)。
日本特許公開昭57−弘04t7.2号公報明細書には
、本発明の一方の成分である一般式(1)のXが単結合
である化合物を含む多数の化合物が除草剤として記載さ
れている。そして、これらの多数の化合物は、他の公知
の除草剤、例えは、α、α、α−トリフルオローJ、乙
−ジニトロ−N、N−ジゾロピル−p−)ルイ・シン(
トリフルラリン)と混合して使用される旨記載している
。しかし、これらは唯、一般的な記載のみにとどまり何
ら具体的な混合例およびその除草効果については述べら
れていない。
本発明者らは、従来の除草剤のこれらの問題点を改良す
る目的で、−回数布で全雑草を完全に防除し、しかも水
稲に対して高度の安全性分有し、人畜毒性のきわめて低
い安全な除草剤の開発をすべく、研究を重ねた結果、比
変、除草活性を示す前記一般式(1)で示される新規な
置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、除草剤として
公知の式(It)で表わされるα、α、α−トリフルオ
ローノ、6−ノニトローN、N−ジグロビルーp−)ル
イジン(トリフルラリン、)とを配合することによって
これらの問題点を改良した優れた除草剤が、得られるこ
とを知り、本発明を完成した。
さえも、本発明の如き、薬剤混合により、惨めて顕著な
協力作用および相乗作用が4xiJき、的確な選択的雑
草防除を呈し、例えば、葉期の進んだ雑草(ノビエλ葉
期等の時期に相当する雑草)に対しても、その相乗効果
により著しい防除効果をボす、と同時f1単一薬剤では
充分な効果が示されなか・っだ草種に対してさえも、充
分満足すべき運択的防除を達成させ、巾広い除草スペク
トル(例えは、クログワイ、オモダカ、シズイ、ヒメホ
タルイ、コウキャガラ等の雑草)を獲得することが確認
された。また本発明の除草剤は残効性の点におりても、
一段と優れた性質をもっていることが認められた。
従って、本発明の目的は、新規な混合剤、特に除草剤を
提供するにあシ、本発明は上記発見に基づき完成きれた
ものである。
本発明除草剤に用いる前記一般式(1)で表わされる置
懐フェニルスルホニルウレア誘導体の好適な例としては
、次の化合物が具体的に挙けられる。
化合物番号(1) N−,2−に’フェニリルスルホニル、N’−(≠−メ
トキシー乙−メチルーピリミジン−λ−イル)ウレア、
mp / 99〜202℃ 化合物番号(λ) N−2−ビフェニリルスルホニル、r−(4L、g−ジ
メーチルービリミノンーーーイル)ウレア、mp 20
 j 〜、20 I C 化合物番号(3) N−λ−フェノキシフェニルスルホニル、「−(≠−メ
トキシー乙−メチルーピリミノンー2−イル)ウレア、
mp /76〜200℃化合物番号(≠) N−λ−C,2−クロルフェノキシ)フ、ニルスルホニ
ル、N’−(≠−メトキシ−6−メチルービリンジンー
コーイル)ウレア、mp、2/A〜λ’20℃ 化合物番号<S> N−λ−7エノキシフ、ニルスルホニル、N’−(≠、
乙−ジメチルーピリミジンーλ−イル)ウレア、mp 
/ 7g〜/gO℃ 化合物番号(lI) N−λ−ビフェニリルスルホニル、N’−(lI−−メ
トキシ−6−メチル−/、3.3− )リアノン−λ−
イル)ウレア、mp /りO〜/り3℃化合物番号(7
) N−,2−ビフェニリルスルホニル、N’−(≠、6−
シメトキシー/、3.! −)リアノンーーーイルラウ
レア、mp、/ 7!; 〜/ I OC化谷物番号(
♂) N −−? −7、eツキジフェニルスルホニル、N′
−(4−メトキシ−乙−メチル−/、3.!;−トリア
ノンー・コーイル)ウレア、mp/♂j〜/り0℃化合
物番号(9) N−2−フェノキシフェニルスルホニル、N′−(4L
、乙−ジメトキシ−/、3.3− トリアジン−!−イ
ル)ウレア、mp/60〜/乙j℃化合物番号(10) N−2−<2−クロルフヱノキシ)フェニルスルホニル
、N’−(!、乙−ジメトキシー/、3.!; −トリ
アジンーコーイル)ウレア、mp 、20 /〜、!0
≠℃。
本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であり、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち、通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤と
して、雑草防除のために好都合に使用できる。ここでい
う雑草という言葉は、最も広い慧味において望ましくな
い場所に生えるすべての植物を意味する。
そして本発明の除草剤は、特に水田雑草の発芽前土壌処
理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した
選択的防除効力および優れた効力の持続性を示す。
本発明の混合剤は上記したように、安全性に唆れ、かつ
、卓越した除草活性を発現し、巾広い除草スペクトルお
よび優れた効力の持続性を示す。
例えば、水田雑草としては、− 植物名       ラテン名 双子葉植物 キカシグサRetain 1ndl@a Ko*hn*
ア  ゼ  す Llnd@rnia Proaumb
*ns Ph1leoxチ、ウジタデ Ludvigl
a prostrata Roxburghヒルムシロ
 Potamogeton dlstlnetum A
、B+nnミゾハコベ Elatins triand
ra 5ehk単子葉植物 ヒ        エ  Eahinoahloa  
eras−galll  B@auv。
1r コ  す  ギ Monochoria  vagln
mlia  PreslマツバイEleocharis
 aeieularl L。
クログ’7 イEl@ocharim Kuroguw
al Ohwiタマガヤツリ Cyp@rus dif
formis L。
ミズガヤツリ Cyp@rum serotinum 
Rottbo@1ウ  リ  カ  ワ  Saglt
taria  pygma@a  MiqオモダカSa
gittaria trifolia L。
I\ラオモダカ Allama canalieula
tam A、Br、stouche ホタルイ5clrpus juncoid@s Rox
burgb var。
ヒメホタルイ Sc’1rpas 口neolatum
 Franeh etSay。
シ  ズ  イ  5airpus  @tuberu
latoaコウキャガラ 5cirpua planl
calmis Fr、 Schmldt等に除草活性が
認められ、水稲に対して全く害作用が認められない%徴
を有する。
本発明の除草剤を使用する場合、そのまま直接水で希釈
して使用するか、または農薬補助剤を用いて農薬装造分
野に於て一般に行なわれている方1   法により、種
々の製剤形態にして使用することができる。これらの種
々の製剤は、実際の使用に際しては、直接その゛まま使
用するか、また1水で所望濃度に希釈して使用すること
ができる。ここに言う、農薬補助剤は例えば、希釈剤(
溶剤、増量剤、担体)、界面活性剤(可溶化剤、乳化剤
、分散剤、湿展剤)、安定剤、固着剤を挙けることがで
きる。
溶剤としては、水:有機溶剤;炭化水素類〔例えば、ナ
フサ、石油留分(パラフィン蝋、灯油、IIi’L 中
油、K油) 、ベンゼン、トルエン、キシレン類]、ハ
ロゲン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩化
炭素、トリクロル゛エチレン、エチレンクロライド、二
J1.化−Cf しy、り0 ルーzンゼン、クロロホ
ルム〕、アルコールa[Lttf、メチルアルコール、
エチルアルコール、クロビルアルコール、エチレングリ
コール〕、エーテル類[例工4−1m、工・チルエーテ
ル、エチレンオキシド、ソオキサン]、アルコールエー
テル類し例えばエチレングリコール、モノメチルエーテ
ル〕、ケトンm[[Jtば、ア七トン、イノホロン」、
エステ  ・ル類[例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、
アミド類〔例えば、ツメチルホルムアミド、ツメチルア
セトアミド〕、スルホキシド類〔例えば、ジメチルスル
ホキシド〕を挙けることができる。
増量剤または担体としては無機質例えば;消石灰、マグ
ツシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、珪石、パーライ
ト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アルミ
ナ、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、パイロフィライト
、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、パーミキー
ライト、カオリナイト、雲母):植物性有機物質例えば
;穀粉、澱粉、加エデングン、砂糖、ブドウ糖、植物茎
幹破砕物:合成樹脂例えば:フェノール樹脂、尿素樹脂
、塩化ビニル樹脂を挙けることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
;アルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム]、アリールスルホン酸類〔例えばアルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウムJ1 コ/Sり酸塩類、ポリエチレングリコールア
ルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類:カチオン(
lsイオン)界面活性剤;アルキルアミン類〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類:非イ
オン界面活性剤;ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類〔例えば・、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、およびその縮合121L、I−’IJオキシ
エチレングリコールエステル類し例えは、ポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル]、多価アルコールエステル類〔
例えは、ポリオキシエチレ゛ンンルビタンモノラウレー
ト」二両性界面活性剤、等を挙けることができる。
その他、・安定剤、固着剤し例えは、農業川石けん、カ
ゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール
(PVA ) 、酢酸ビニル系! 漸jll 、アクリ
ル系接着剤」を挙りることができる。
本発明の混合活性化合物社、一般に農薬fR竜分野で行
なわれている方法により種々の製剤形態に製造すること
ができる。製剤の形態としては、乳剤:油剤:水和剤:
懸濁剤:@剤:粒剤:扮籾錠1:錠剤:カグセル等を4
けることができる。
本発明の除草剤は、前記混合活性成分を0. /〜10
0市量係、好ましくは/〜9jN葉チ含有することがで
きる。
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用FA:l111!物(ready−to−uss−p
reparation)中の混合活性化合物含量は、一
般に0.07〜7j?jj jfl憾、好ましくは0.
0j〜乙O重量幅の範囲が4当である・ これら混合活性成分の含有仏は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況停に
よって適当に変更できる。
本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、
植物生長調整剤、し例えば、有機燐酸エステル系化合物
、カーバメート系化合物、ソチオ(またはチオール)カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニトロ系化
合物、有機硫黄または金F4系化合物、抗生物質、憧換
ノフェニルエーテル系化合物、尿素系化合物、ドリア・
シン系化合物]または/および肥料等を共存させること
もできる。
本発明の繭記混合活性成分を含有する種々の製剤または
散布用調製物(rsady−to−ute−pr@pa
ration)は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている施用方法、散布し例えば液剤散布(噴霧)、散粉
、散粒、水面施用〕:土県施用〔例えば、土壌混和j等
により行なうことができる。
単位面積当りの施用量は、それぞれの有効成分として、
前記一般式(1)の置換フェニルスルホニルウレア誘導
体と前記代印)のα、α、α−トリフルオローJ、乙−
ノニトローN、N−ゾプロビルーp−)ルイジン(トリ
フルラリン)とを/ニア0〜/:/M量部、好ましくは
/:乙)/:3重量部の混合割合で、/ヘクタール当り
混合活性化合物として約0.5〜10kg、好ましくは
/〜j Icgが使用される。しかしながら特別の場合
には、これらの範囲を超えることが、または下まわるこ
とが可能であり、また時には必要でさえある。
本発明は活性成分として前記一般式(I)で表わさ゛れ
る置換フェニルスルホニルウレア誘導体より選択された
化合物と代印で表わされるα、α、α−トリフルオロー
2.乙−ジニトロ−N、N−ジグロビルーp−)ルイジ
ン(トリフルラリン)とを含有し、且つ希釈剤(溶剤お
よび/または増量剤おまび/または担体)および/また
は界面活性剤、史に必要ならば、例えば安定剤、固着剤
を含む除草組成物が提供される。
史に、本発明は雑草および/またはそれらの生育個所に
本発明混合活性化合物を単独に、または希釈剤(溶剤お
よび/または増量剤および/または担体)および/また
は界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤とを混
合した上記除草組成物を施用する雑草防除方法が提供さ
れる。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれの′みに限定されるべき、ものではない。
実施例/(粒剤) 化合物番号(3)7部、式U)の化合物乙部、ベントナ
イト(モンモリロナイト)27部、タルク(ffi石)
62部、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水2部
部を加え良く捏化し、押し出し式造粒機により、10〜
11tOメ、シーの粒状として410〜jO℃で乾燥し
て粒剤とする。これを雑位および/またはそれらの生育
個所に散粒する。
実施例、2(粒剤) 化合物番号(7) /、 j部、弐〇)の化合物乙、7
都、ベントナイト(モンモ・リロナイト)3!i′部、
タルク(滑石)よ≠g部、リグニンスルホン酸塩2部の
混合物に、水2部部を加え良く捏化し、押し出し式造粒
機により、70〜≠0メ、シーの粒状としてtto−s
ocで乾燥して粒剤とする。これを雑草および/または
それらの生育個所に散粒する。
実施例3(粒剤〉 01.2〜.21111に粒径分布を有する粘土鉱物粒
9′6部を回転混合機に入れ回転下、有機溶剤に俗解さ
せた化合物番号(10)7部、式(II)の化合物3部
を噴霧し均等にしめらせた後t1.0〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを雑草および/またtまそれらの生
育個所に散粒する。
実施例弘(粒剤) 式(fl)の化合物7部、および、化合物番号(j) 
/、 j部との混合物と、ベントナイト(モンモリロナ
イト)311を部、メルク(滑石)SS、S部、リグニ
ンスルホン酸塩、2部の混合物に、水2部部を加え良く
捏化し、押し出し式造粒機により、70〜llOメ、シ
ェの粒状として≠θ〜jOCで乾燥して粒剤とする。こ
れを混合有効成分量かへクタール当り、2. t 、、
t kgになるようにノ?工が、2iJ期前後に生育し
ている水田に散粒すると、相乗効果により水田雑草を極
めて良好に防除できた。
実施例j(水和剤) 化合物番号(3) / 0部、式(It)の、化合物+
LO部、粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物(/:、1
)4Zjg、フルキルベンゼンスルホン酸す) IJ 
’7 A1部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。
これを水で希釈して、雑草および/またはそれらの生育
個所に滴下処理する。
実施例乙(乳剤) 化合物番号(7)5部、弐〇)の化合物20部、キシレ
ンゲ0部、メチルエチルケトン20部、ポリオキシエチ
レンアル中ルフェニルエーテルト部、アルキルベンゼン
スルホ/酸カルシウム7部ヲ混合攪拌して乳剤とする。
これを水で希釈して雑草および/またはそれらの生育個
所に滴下処理する。
本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた点および
著しい効果を、種々の水田雑草に対して使用した以下の
試験結果から認めることができる。
試験例/ 水田雑草に対する湛水下水中施用による防除試験 供試化合物の調$1!: 造粒機を用いて、通常の造粒方法により、直径Q、 j
; y 、長さ/〜3龍の棒状粒子に造粒した。
組成比(総計700部) 各々単一活性化合物:7〜7部 ポリオ中ジエチレンアルキルフェニルエーテル:2、j
部 ベントナイト:30部 タルク:to、s−乙A、 j部 (原体量の増減はメルクIの増減で調節する。)試験方
法: 試M圃場は通常の水稲栽培方法に従い、トラクター金剛
いて1.20−23−Cmの深さに耕起を行った。耕起
後直ちに用水路より圃場内に深さ7〜λC1に湛水を行
ない、最初の代かきを行った。最初の代かきの/〜2日
後1.更に深さ約jcmに湛水して最終の代かきを行っ
た。最終式かき2日後に圃場の水深を、2〜3儂に調整
し、動力田植機を用いて、専用育苗箱で育苗した稲苗(
/1日苗葉令2〜.2.j葉、草丈/j〜/7cWL)
を1株当り3〜j本づつ移植した。移植後直ちに硬質ゾ
ラスチ、クシ一トを用いて%−20m2(,2mX10
m)に区割し、試験雑草の塊茎をそれぞれ7m当り70
〜.20個、地表面2〜janの深さに接種した。その
後、圃場の水深は長期に亘シ3〜j;cmに保持した。
水稲移植70日後に上記の様に調製した化合物を水中施
用した。薬剤施用≠週間後に後記の基準によシ防除効果
を調査した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、10:無処理区
に対する殺草率   100%り:    、  p 
          ’70幅以1/00%未満ど: 
    l          gO幅以上 90%未
満7:      p           70係以
上 と0%未満6m      ’         
  zO係以上 70憾未満j:      #   
        301部以上 60%未満4t:  
   l          VO幅以上 50幅未満
3;      y          30憾以上 
≠O憾未満、2:      p          
、20幅以上 30傷未満/:      #    
      10%以上 、20幅未満0;     
I          70幅未満水稲に対する薬害の
評価「0」は薬害なしを示す。
試験結果は第1表に示す。
尚、上記試験結果は、本願発明除草剤の有効成分の一部
代表例の効果を示したものであり、他の化合物も同様な
試験により、同等の極めて優れた相乗的選択性除草効果
を示す。
以上、発明の詳細な説明において詳しく説明した本発明
を具体的に要約すれば次の通りである。
(1)  一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 午シ基を示す) テ表ワされる置換フェニルスルホニルウレア誘導体より
選択された化合物と、 式; で表わされるα、α、α−トリフルオロー2.乙−ノニ
トローN、N−ノグロビル−p−Fルイジンとを、有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
(2)  前記−般式(I)の置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体と前記式〇)のα、α、α−トリフルオロ
ー2、乙−ゾニトローN、N−ジグロビル−p−)ルイ
ジンとを/’、10〜/:/重量部、好ましくは/:6
〜/:3重量部の割合で含有する前記第1項記載の除草
剤。
(3)前記有効成分を、0.θ/〜りj憲f憾、好まし
くはO,OS−乙O重量憾含む前記第1項および第2項
記載の除草剤。
(4)  M記一般式(1)の置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体より選択された化合物と、前記式(n)の
α、α、α−トリフルオロー2.乙−ジニトロ−N、N
 −ジゾロビルーpiルイジンとの混合活性化合物の雑
草防除のための有効量を雑草および/またはそれらの生
育個所に施用する雑草の防除方法。
(5)前記雑草が水田雑草である前記第V項記載の雑草
の防除方法。
(6)  前記混合活性化合物の施用量が/ヘクタール
当り0.j〜101C9、好ましくは/〜j /cgで
ある前記第弘項記載の雑草の防除方法。
(7)雑草および/またはそれらの生育個所に、前記一
般式(■)の置換フェニルスルホニルウレア誘導体と前
記式(n)のα、α、α−トリフルオロー2尾−ゾニト
ロ−N、N−ソグロビルーp−)ルイシンとを単独に、
または希釈剤(溶剤および/または増量剤および/ま九
は担体)および/または界面活性剤、更に必要ならば例
えば、安定剤、固層剤と混合した前記除草剤を施用する
繭記第≠項記軟の雑草の防除方法。
代理人の氏名  川1fA1)−穂

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 し、ここで、RおよびRUメチル基またはメトキシ基を
    下す) で表わされる1f換フ工ニルスルホニルウレア誘導体と
    、 式: で表わされるα、α、α−トリフルオローノ、乙−ノニ
    トローN、N−ノグロビルーp−トタツジンとを、有効
    成分として含有することを特徴とする除草存]。
JP7034482A 1982-04-28 1982-04-28 除草剤 Pending JPS58188802A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7034482A JPS58188802A (ja) 1982-04-28 1982-04-28 除草剤

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JP7034482A JPS58188802A (ja) 1982-04-28 1982-04-28 除草剤

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