JPS58188807A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPS58188807A
JPS58188807A JP7034882A JP7034882A JPS58188807A JP S58188807 A JPS58188807 A JP S58188807A JP 7034882 A JP7034882 A JP 7034882A JP 7034882 A JP7034882 A JP 7034882A JP S58188807 A JPS58188807 A JP S58188807A
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formula
methyl
weeds
herbicide
parts
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JP7034882A
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Masahiro Aya
綾 正弘
Kazutomi Yasui
安井 一臣
Shuzo Kaji
集三 加持
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は優れた生物活性を示す除草剤に関するものであ
る。
更に詳しくは、 一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 ここで、RおよびRはメデル基またはメトキシ基を示す
) で表わされる置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、 で表わされるO−メチル0−(2−ニトロ−p−トリル
) N −1so−グロビルホスホルアミドチオネート
(amiprophos m@thyl、アミグロホス
メテル)、または、 式; で表わされる〇−エテル0−(6−ニトロ−m−トリル
) N −1@111−ブチルホスホルアミドチオネー
ト(butamlfos、!タミホス)とを配合して各
々単独施用では期待できぬ程著しい相乗効果をもたらし
、低施用量で多くの種類の問題雑草を枯殺できることを
特徴とする混合除草剤に関するものである。
現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化され
ておシ、単剤および混合剤として広く一般に使用されて
いる。
しかしながら、水田雑草は多種類におよび一年生雑草に
有効な除草剤は数多いが多年生雑草に効果のある除草剤
はほとんどない。そのために多年生雑草が増加し、その
防除が切望されている。
多年生雑草は、一般に成長が旺盛で発生期間が長くその
完全防除が困難である。したがって除草剤としては、多
くの種類の雑草を枯殺できる殺草スペクトルの広い性質
が望まれる。
また、最近の水稲栽培は機械化の導入、移植時期の早期
化が急速に広′tシ、従来以上に雑草発生に好適な場を
与えておシ、−回の除草剤施用では完全な雑草防除を期
待することができない傾向にある。
このため同一もしくは相異なる除草剤が数回にわたって
くシ返し使用されているが、このような除草剤のくシ返
し使用は、多大の労力f:要するばかシでなく、多量施
用による水稲薬害や土壌残留等好ましからざる問題を提
起している。
本田1[人は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体に
ついて、よυ優れた除草活性をMする新規な該誘導体を
求めるべく、試験研究を重ねた結果、先に、前記一般式
(1)で表わされる新規なIt換フェニルスルホニルウ
レア誘導体が優れた選択的除草活性を有することを見い
だした(%績昭j4−♂り77号および特願昭5t−i
≠ll!70号)。
本発明者らは、従来の除草剤のこれらの問題点   □
を改良する目的で、−回散布で全雑草を完全に防除し、
しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人畜毒性のき
わめて低い安全な除草剤の開発をすべく、研究を重ねた
結果、此直、除草活性を示す前記一般式(1)で示され
る新規な置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、除草
剤として公知の式(■)で表わされる0−メチル0−(
2−ニトロ−p−トリル)N−L露も−デロピルホスホ
ルアミドチオネート(アミグロホスメチル)、または、
式(2)で表わされる〇−エチル0−(乙−ニドローm
−)リル)N−一・C−ブチルホスホルアミドチオネー
ト(ゾタミホス)とを配合することによつてこれらの問
題点を改良した優れた除草剤が、得られることを知シ、
本発明を完成した。
本発明の除草剤は、それを構成する各単一薬剤が本来単
独では充分に効力を発揮し得ない製置でさえも、本発明
の如き、薬剤混合により、極めて顕著な協力作用および
相乗作用が働き、的確な選択的雑草防除を呈し、例えば
、粂期の進んだ雑草(ノビエ2葉期等の時期に相当する
雑草)に対しても、その相乗効果により著しい防除効果
を示す、と同時に、単一薬剤では充分な効果が示場れな
t≧っ九車種に対してさえも、充分満足すべき選択的防
除を達成させ、巾広い除草スペクトル(ν11えはクロ
グワイ、オモダカ、シズイ、ヒメホタルイ、コウキャガ
2等の雑草)を獲得すること〃(確認された。また本発
明の除草剤は残効性の点においても、一段と優れた性質
をもっていること力(認められた。
づ惠完成されたものである。
本発明除草剤に用いる前記一般式(1)で衣わされbf
INlkフェニルスルホニルウレアd導体の好適な例と
しては、次の化合物が具体的に挙げら才しる。
化合物番号(1) N−2−ビフェニリルスルホニル、N/−(≠−メトキ
7−6−メチルービリミジンーコーイル)ウレア、mp
/’i’り〜202℃ 化合物番号(2) N−二一ピフェニリルスルホニル N/(≠、6−ノメ
チルーピリミノンーーーイル)ウレア、mp203〜2
01℃ 化合物番号(3) N−2−ysツキジフェニルスルホニル、N′−(11
t−メトキシ−6−メチルーピリミノンーーーイル)ウ
レア、mp /り乙〜20θ℃化合物番号(44) N−,2−(λ−クロルフェノキシ)フェニルスルホニ
ル N/−(≠−メトキ7−乙−メチルーピリミノンー
ー−イル)ウレア、mp、2/A〜2.20℃ 化合物番号(ま) N−2−フェノキシフェニルスルホニル、N′−(4I
−4−ノメテルーピリミノンーλ−イル)ウレア、mp
/71〜iro℃ 化合物番号(6) N−2−ビフェニリルスルホニル、N′−(≠−メトキ
シー6−メチルー/、3.3; −)リアノン−j−イ
ル)ウレア、mp/’?0−/!73℃化合物番号(7
) N−λ−ビフェニリルスルホニル N/−(≠、6−ゾ
メトキシー/、3.3; −)リアノン−2−イル)ウ
レア、mp/7!;〜ノざ0℃ 化合物番号(1> N−2−フェノキシフェニルスルホニル、N′−(+−
メトキシ−6−メチル−/、3.!;−トlノアノンー
コーイル)ウレア、mp /どj〜/りOC化合物番号
(り) N−,2−7,/+ジフェニルスルホニル N/ −(
≠、6−ノメトキシー八3へ3− ) ’ノアジンーコ
ーイル)ウレア、mp /乙O〜/乙jc化合14!J
番号(10) N−λ−(,2−10A/ 7 zノキシ)フェニルス
ルホニル、N′−(≠、6−シメトキシー/、3.!;
−ドリアノン−2−イル)ウレア、mp 、20 /〜
20弘℃。
本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であシ、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち、通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤と
して、雑草防除のために好都合に使用で色る。ここでい
う雑草という°d葉は、最も広い意味において望ましく
ない場所に生えるすべての植物を意味する。
そして本発明の除草剤は、特に水田雑草の発芽前土壌処
理剤、工業兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した
選択的防除効力および優れ九効力の持続性を示す。
本発明の混合剤は上記したように、安全性に優れ、かつ
、卓越した除草活性を発現し、巾広い除草ス4クトルお
よび優れた効力の持続性を示す。
例えば、水田雑草としては、 植物名        ラテン塩 双子葉植物 キカシグサ Rotala Indias Ko@hn
*ア  ゼ  す  Llndernim  Proc
umbsnm  Ph1lcozテ1ウノタデ  Lu
dwigia proatrata Roxburgh
ヒルムシOPotarnogeton diitinc
tum A、Bennミゾハコベ E1atin@tr
iandr* 5chk単子葉植物 ヒ        エ   Echinochloa 
 crus−galll  Beauv・マar コ  す  ギ  Monochoria  vagi
nalis  Pre*177 /fイ Eleoch
arii aelaularis L。
クログワイ Eleocharla Kuroguwa
i 0hviタマガヤツリ  Cyp@rus dif
formis L。
ミズがヤツリ  Cyp@ru*  aerotinu
s Rottbo@1ウリカワ Sagittarla
 pygma@a Miqオモダカ Sagittar
la trifolia L。
ヘラオモダカ  A口sma canaliculat
um A、Br、*touche ホタルイ 5cirpua juncoidaa Ro
xburgh war。
ザ ヒメホタルイ  5eirpu@ 11n*olatu
s Franch etSav。
シ  ズ  イ   5eirpus  @tuber
ulatusコウキャガ9  8@irpug pla
niculmla Fr、Sehmidt等に除草活性
が認められ、水稲に対して全く害作用が認められない特
徴を有する。
本発明の除草剤を使用する場合、そのまま直接水で希釈
して使用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造分
野に於て一般に行なわれている方法によシ、種々の製剤
形態にして使用することができる。これらの種々の製剤
は、実際の使用に際しては、直接そのまま使用するか、
tたは水で所望濃度に希釈して使用することができる。
ここにgう、農薬補助剤は例えは、希釈剤(溶剤、増量
剤、担体)、界面活性剤(可溶化剤、乳化剤、分散剤、
湿展剤)、安定剤、固着剤を挙げることができる。
溶剤としては、水:有機溶剤;炭化水素類〔例えば、ナ
フサ、石油留分(・ンラフ1ン蝋、灯油、軽油、中油、
重油)、ヘンゼ/、トルエン、ギシレン類〕、ハロダン
化炭化水′Jg類〔例えば、クロルメチレン、四塩化辰
素、トリクロルエチレン、エチレンクロッイド、二臭化
エテレ/、クロルベンゼン、クロロホルム〕、アルコー
ル類〔例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、
グロビルアルコール、エチレングリコール〕、エーテル
類C例工td、エチルエーテル、エチレン万キシド、ノ
オキサン〕、アルコールエーテル類〔例えばエチレング
リコール、モノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、
アセトン、インホロン〕、エステル類〔例えば酢酸エチ
ル、酢酸アミル〕、アミド類〔例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例
えば、ツメチルスルホキシド〕を挙げることができる。
増量剤または担体としては無機質例えば;消石灰、マグ
ネシウム石灰、石膏、炭酸カル7ウム、砂石、・クーラ
イト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、アル
ミナ、ゼオンイト、粘土鉱物(例えば、・フィロフィラ
イト、滑石、モンモリロナイト、パイデシイト、パーミ
キ&9イト、カオリナイト、買置):植物性有機物例え
ば;穀粉、澱粉、加工デシノン、砂糖、ブドウ糖、植物
茎幹破砕つニ合成樹脂例えは:フェノール倒瓶、尿素、
樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
;アルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム〕、アリールスルホン酸類〔例えばアルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキ
ルアリールエーテル硫酸エステル塩類:カチオン(陽イ
オン)界藺活性剤;アルキルアミy類〔例えば、ラウリ
ルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、アルキルツメチルベンノルアンモニウムクロライド
〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類二非イオン界
面活性剤;ポリオキシエチレングリコールエーテル類〔
例えば、ポリオキシュテレ/アルキルアリールエーテル
、およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリコール
エステル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル]、1ffiアルコールエステル類〔例えば、Iリオ
キシエテレンンルピタンモノラウレート〕二両性界面活
性剤、等を挙げることができる。
その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール(
ffA ) 、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤
〕を挙げることかで感る。
本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造することが
できる。製剤の形態としては、乳剤:油剤:水和剤:懸
濁剤:粉剤二粒剤:粉粒剤:錠剤:カプセル剤等を挙げ
ることができる。
本発明の除草剤は、前記混合活性成分を0.7〜100
重量%、好ましくは/〜ys*量チ含有することができ
る。
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物(teady−to−use−pr@para
tlon)中の混合活性化合物含量は、一般にθ、O1
〜りj電量−1好ましくは0.0j−6031量チの範
囲が通商である。
これら混合活性成分の含有量は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況等に
よって過当に変更できる。
本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、
植物生長g4整剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合
物、カーバメート系化合物、ノチオ(tたはチオール)
カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ノニトロ系
化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗生物質、置換
ジフェニルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリアノ
ン系化合物〕または/および肥料等を共存させることも
できる。
本発明の前記混合活性成分を含有する攬々の製剤または
散布用調製物(r@ady−to−use−pr@p息
ration)は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている施用方法、散布〔例えば液剤散布(噴霧)、散粉
、散粒、水面施用〕;土皇施用〔例えば、土壌混和〕等
により行なうことができる。
単位面積当9の施用′Ikは、それぞれの有効成分とし
て、前記一般式(1)の置換フェニルスルホニルウレア
誘導体と前記式(n)のO−メチA10−(,2−ニト
ロ−、−) リル)−N−11O−グロピルホスホルア
ミドチオネート(アミグロホスメチル)、または、前記
式(2)の〇−エチル0−(乙−ニドローm−トリk 
) N −5ee−ブチルホスホルアミドチオネート(
fタミホス)とを/ :、20〜2二/重量部、好まし
くは/:/Q〜/:/重童部の混合割合で、7ヘクタ一
ル当シ混合活性化合物として約Q、j〜70ゆ、好まし
くは7〜11が使用される。しかしながら特別の場合に
は、これらの範囲を超えることが、または下まわること
が可能であり、また時には必要でさえある。
本発明は活性成分として前記一般式(1)で表わされる
置換フェニルスルホニルウレア誘導体より選択された化
合物と弐〇)で表わされる0−メチルO−(,2−ニト
ロ−9−)リル) N −1io−グロビルホスホルア
ミドテオネート(アミグロホスメチル)、または、式(
2)で表わされる〇−エテル〇−(6−ニトロ−m−)
リル)N−3・C−ブチルホスホルアミドチオネート(
グタミホス)とを含有し、且つ希釈剤(溶剤および/i
たは増量剤および/または担体)および/lたは界面活
性剤、更に必要ならば、例えば安定剤、固着剤を含む除
草組成物が提供される。
更に、本発明は雑草および/またはそれらの生育個所に
本発明混合活性化合物を単独に、または希釈剤(溶剤お
よび/または増量剤および/または担体)および/また
は界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤とを混
合した上記除草組成物を施用する雑草防除方法が提供さ
れる。
次に実施例によシ本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例/(粒剤) 化合物番号C?) /部、弐Ql)の化合物10部、ベ
ントナイト(モンモリロナイト)2り部、タルク(滑石
)61部、リグニ/スルホン酸塩λ部の混合物に、水、
2j部を加え良く捏化し、押し出し式造粒機によp、1
o−1l−oメ、シ、の粒状として≠θ〜jO℃で乾燥
して粒剤とする。これを雑草および/またはそれらの生
育個所に散粒する。
実施例、2(粒剤) 化合物番号(7)7部、式(4)の化合物7部、ベント
ナイト(モンモリロナイト)33部、タルク(滑石m部
、リグニンスルホン酸塩一部の混合物に、水、25部を
加え良く捏化し、押し出し式造粒機によr、1o−ti
−oメ、シ、の粒状として弘□〜jO℃で乾燥して粒剤
とする。これを雑草および/iたはそれらの生育個所に
散粒する。
実施例3(粒剤) 0.2〜2−に粒径分布奢有する粘度鉱物粒7r部を回
転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解させた化合物番
号Cl0) 7部、式(2)の化合物/部を噴霧し均等
にしめらせた後弘0〜jo℃で乾燥して粒剤とする。こ
れを雑草および/またはそれらの生育個所に散粒する。
実施例≠(粒剤) 式(1) O化合物7−W、 オ! ヒ化合物w号(j
) /、 j部との混合物と、ベントナイト(モンモリ
ロナイト)3部部、メルク(滑石)Sよj部、リグニン
スルホン酸塩、2部の混合物に、水2.を部を加え曳く
控化し、押し出し式造粒機にょn1o−y−。
メ、シ、の粒状としてIl、0〜50℃で乾燥して粒剤
とする。これを混合有効成分量かへクタール当夛ユ33
klになるようにノビエがλ葉期前後に生育している水
田に散粒すると、相乗効果にょシ水田雑草を極めて良好
に防除できた。
実施例よ(水利剤) 化合物番号(3)2部、弐〇)の化合物412部、粉末
珪藻土と粉末クレーとの混合物(/ :j)≠≠部、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムポルマリン縮合物3部を
粉砕混合し、水利剤とする。これを水で希釈して、雑草
および/またはそれらの生育個所に滴下処理する。
本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた点および
著しい効果を、オ」々の水田雑草に対して使用した以下
の試験結果から認めることができる。  □試験値/ 水田雑草に対する湛水下水中施用による防除試験 供試化合物の調製: 造粒機を用いて、通常の造粒方法により、直径0.3w
m、長さ/〜3■の棒状粒子に造粒した。
組成比(総計100部) 各々単一活性化合物:/、j〜7部 ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル二二!部 ベントナイト=30部 メルク:60.よ〜66部 (原体量の増減はタルク量の増減で調節する。)試験方
法: 試験圃場は通常の水稲栽培方法に従い、トラクターを用
いて、20−.2jcrsの深さに耕起を行った。耕起
後直ちに用水路よシ圃場内に深さ7〜1国に湛水を行な
い、最初の代かきを行った。最初の代かきの7〜1日後
、更に深さ約jtymに湛水して最終の代かきを行っ九
。最終式かき1日後に圃場の水深を、2〜31に調整し
、動力田植機を用いて、専用育苗箱で育苗した稲苗(/
j日苗葉令2〜.2.j葉、草丈/j−/7tx)を/
株尚り3〜j’本づつ移植した。移植後直ちに硬質プヲ
スチ、クシートを用いて、20 m2(,2m X /
 Om )に区割し、試験雑草の塊工をそれぞれ7m2
当シ10〜2゜個、地表面2〜3ctmの深さに接種し
た。その後、圃場の水深は長期に亘シ3〜jwに保持し
た。水稲移植10日後に上記の様に調製した化合物を水
中施用した。薬剤施用≠週間後に後記の基準により防除
効果を調査した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、10:無処理区
に対する殺草率   100 T。
9 :      #         !P0−以上
100%未満r :              go
 s以上りθチ未満7:              
70部以上roqb未満6:            
 60−以上70ts未満j:      、    
      [−以上 6oチ未満+:       
         m4以上 SO−未満3:    
           3oチ以上 l/LOチ未満2
:              、20ts以上 30
%未満! / :      、          10チ以上
 2oチ未満0:     ’         70
%未満水稲に対する薬害の評価「Q」は薬害なしを示す
試験結果は第1表に示す。
尚、上記試験結果は、本願発明除草剤の有効成分の一部
代表例の効果を示したもので、1)、他の化合物も同様
な試験により、同等の極めて優れた相乗的選択性除草効
果を示す。
以上、発明の詳細な説明において詳しく説明した本発明
を具体的に要約すれば次の通シである。
(1)一般式: (式中、又は酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 し、ここで R1およびR2はメチル基またはメトキシ
基を示す) テ表ワされる置換フェニルスルホニルウレア銹導体よシ
選択された化合物と、 式; で表わされる0−メチル0−(2−ニトロ−p−トリル
) N −1so−グロビルホスホルアミドチオネート
、または、 式: で表わされる〇−エチルo−1.−二トローm−トリル
) N −a@s−ブチルホスホルアミドチオネートと
を、有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
(,2) 前記一般式(1)の置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体と前記式(It)の0−メチル0−(ノー
ニド′10−p−トリル)N−1s*−7’ロビルホス
ホルアミドテオネート、!、fcは前記式(2)の0−
エチル0− (is −二) a −m −トリル)N
−see−ブチルホスホルアミドチオネートとを/:2
0〜2:7重量部、好ましくは/ニア0〜/:/!−j
t部の割合で含有する前記第7項記載の除草剤。
(3)前記有効成分を、o、oi〜り5重量−1好まし
くは0.03〜10重itチ含む前記!/項および第2
項記載の除草剤。
(≠) 前記一般式(1)の置換フェニルスルボニルウ
レア誘導体よシ選択された化合物と、前記式(II)の
〇−メチル0−(2−二トローP−)リル)N−1s*
−!ロビルホスホルアミドチオネート、または、前記式
(至)の〇−エチル0−(6−二) o −m −) 
リル) N −+11@@−ブチルホスホルアミドチオ
ネートとの混合活性化合物の雑草防除のための有効量を
雑草および/またはそれらの生育個所に施用する雑草の
防除方法。
(J)前記雑草が水田雑草である前記第≠項記載の雑草
の防除方法。
(6)前記混合活性化合物の施用量が/ヘクタール当り
O6j〜/Qk#、好ましくは/〜tiwである前記第
μ項記載の防除方法。
(7)雑草および/lたはそれらの生育個所に、前記一
般式(1)の置換フェニルスルホニルウレア誘導体と前
記式■のO−メチルo−(2−ニトロ−p−トリル) 
N −4so−グロビルホスポルアミドチオネート、ま
たは、前記式(至)の0−エチル0−(乙−ニドロー0
1−)リル)N−−・C−ブチルホスホルアミドチオネ
ートとを単独に、ま九は希釈剤(溶剤および/または増
量剤および/または担体)および/lたは界面活性剤、
更に必要ならば例えば、安定剤、固着剤と混合した前記
除草剤を施用する前記第≠項記載の雑草の防除方法。
代理人の氏名  川原1)−穂

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式: (式中、Xは酸素原子または単結合、 Yは水素原子またはクロル原子、 し、ここで HfおよびR2はメチル基またはメトキシ
    基を示す) テ表ワされる置換フェニルスルホニルウレア肪導体と、 式: で表わされる0−メチル0−(,2−二トローp−トリ
    ル) N −1so−グロビルホスホルアミドチオネー
    ト、遣たは、 式: で表わされる0−エチル0−(A−ニトロ−m−トリル
    ) N −s@c−メチルホスホルアミドチオネートと
    を、有効成分として含有することを特徴とする除草剤。     ゛
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