JPS58192809A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPS58192809A
JPS58192809A JP7034982A JP7034982A JPS58192809A JP S58192809 A JPS58192809 A JP S58192809A JP 7034982 A JP7034982 A JP 7034982A JP 7034982 A JP7034982 A JP 7034982A JP S58192809 A JPS58192809 A JP S58192809A
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JP
Japan
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herbicide
formula
weeds
compound
methoxy
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Application number
JP7034982A
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English (en)
Inventor
Masahiro Aya
綾 正弘
Kazutomi Yasui
安井 一臣
Shuzo Kaji
集三 加持
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ものである。
更に詳しくは。
一般式: (式中、XIfi鐘索原子または単結合、Yは水素原子
ま冷はクロル原子、 ここで、R1およびR” #iメチルM!たけメトキシ
基を示す) で表わさねる置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、 で表わされる2、4<−ジクロロフェニル3−メトキシ
−弘−ニトロフェニルエーテル(ehlorm*tho
xynil、クロメトキシニル)とを配合して各々単独
施用では期待できぬ程着しい相乗効果を本たらし、低施
用lで多くの種数の問題雑草を枯殺できることを特徴と
する混合除草剤に関するものである。
現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化され
ており、単剤および混合剤として広く一般に使用されて
いる。
生雑草に有効な除草剤は数多いが多年生雑草に効果のあ
る除草剤けはとんどない。そのために多年生雑草が増加
し、その防除か切望さねている。
多年生雑草は、一般に成長が旺盛で発生期間が長くその
完全防除が困−である。したがって除草剤としては、多
くの、種類の雑草を枯殺できる殺草スペクトルの広い性
質が望まねる。
また、最近の水稲栽培は機械化の導入、移植時期の早期
化がfIA連に広まり、従来以上に雑草発生に好適な場
を与えており、−回の除草剤施用では完全な雑草防除を
期待することができない傾向にある。
このため同一もしくは相異なる除草剤が数回にわたって
くり返し使用さねているが、このような除草剤のくり返
し使用は、多大の労力を要するばかりでなく、多量施用
による水稲薬害や土壌残留塾好ましからざる間at提起
している〇本山願人け、置換フェニルスルホニルウレア
誘導体について、より優ねた除草活性を有する新規な1
1[誘導体【求めるべく、試験研究を重ねた結果、先に
、前記一般式(1)で表わされる新規な置換フェニルス
ルホニルウレア誘導体が優れた選択的除草活性を有する
ことを見いだした(特願昭St−3977号および特願
昭st−7ywsqo号)O日本特許公開昭!7−1I
OII7コ号公報明細書には、本発明の一方の成分であ
る一般式(1)のXが単結合である化合物を含む多数の
化合−が除草剤として記載されている0そして、これら
の多数の化合物は、他の公知の除草剤、例えば、$ −
(2−側御ジクロロ7エ/キシ)−一−メ)キシーl−
二トpベンゼン(クロロメトキシニル)と混合して使用
される旨記載している。しかし;、こわらけ唯、一般的
な記載のみにとどまり何ら具体的な混合例およびその除
草効果については述べられていない。
本発明者らは、従来の除草剤のこれらの問題点を改良す
る目的で、−回散布で全雑草を完全に防除し、しかも水
稲に対して高度の安全性を有し、人害毒性のきわめて低
い安全な除草剤の開発をすべく、研究を重ねた結果、此
度、除草活性を示す前記一般式(1)で示される新規な
置換フェニルスルホニルウレア誘導体と、除草剤として
公知の式(II)で表わさねる2、弘−ジクロロフェニ
ル3−メトキシ−t−ニトロフェニルエーテル(クロメ
トキシニル)とを配合することによってとわらの問題点
を改良した優また除草剤が、得られることを知り、本発
明を完成した〇 本発明の除草剤は、゛それを構成する各単一薬剤が本来
単独では充分に効力を発揮し得ない濃度でさえも、本発
明の如き、薬剤混合により、極めて顕著な協力作用およ
び相乗作用が一色、的確な選択的雑草防除を呈し、例え
ば、葉期の進んた雑草(ノビエ/〜/、j葉期塾の時期
に相当する雑草)に対しても、その相乗効果により着し
い防除効果を示す、と同時に、単一薬剤では充分な効果
が示されなかった草種に対してさえも、充分満足すべき
選択的防除を達成させ、巾広い除草スベクシル(例えば
、クログワイ、オモダカ、シズイ、ヒメホタルイ、フウ
キャガラ等の雑草)を獲得することが確認された。また
本発明の除草剤は残効性の点においても、一段と優わた
性質をもっていることが認めらねた。
従って、本発明の目的は、新規な混合剤、特に除草剤を
提供するにあり、本発明は上記発尭に基づき完成された
ものである。
本発明除草剤に用いる前記一般式(I)で表ねされる置
換フェニルスルホニルウレア誘導体の好適な例としては
、次の化合物が具体的に挙けらねる。
化合物番号(ハ N−2−ビフェニリルスルホニル、ドー(II−メトキ
シ−6−メチルービリミジンーコーイル)ウレア、mp
 / 99〜20−2’C化合物書号a N−2−ビフェニリルスルホニル、N’−(4(、、g
−ジメチル−ピリミジン−コーイル)ウレア、mp 2
03〜j 01″C 化合物番号[有] N−一−フェノキシフェニルスルホニル、■−(lI−
メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)ウレア
、mp/96〜.200℃化合物番号(44 N−J−<2−クロルフエーノキシ)フェニルスルホニ
ル、N’−(4<−メトキシ−6−メチル−ピリミジン
−2−イル)ウレア、mp 2 / 6〜220 ’C 化合ti号(イ) N−2−フェノキシフェニルスルホニル、R−(!、4
−ジメチルーピリミジンーλ−イル)ウレア、mp/7
1〜/10″C 化合物番号((イ) N−2−ビフェニリルスルホニル、N’−(44−メト
キシ−乙−メチルーム3.j−トリアジン−2−イル)
ウレア、mp / 90〜/ 93°C化合物番号(7
′) N−,2−ビアx二!jルXルホニル、N’−< ti
、t−ジメトキシ−/、3.!;−トリアジンー2−イ
ル)ウレア、 mp / 75〜/ J’ 0°C化合
物番号ン) N−j−フェノキシフェニルスルホニル−1V−(l−
メトキシ−乙−メチル−/、3.、t−トリアジン−2
−イル)ウレア、mp/l!−/90℃化合物番号(η N−2−フェノキシフェニルスルホこル、トーt<z 
、 g−ジメトキシ−i、3.s−シリアジン−2−イ
ル)ウレア、mp / 40−/ /; j’c。
化合物番号(10) N−J−(コークロルフエノキシ)フェニルスルホニル
、N’−(44,4−ジメトキシ−i、3.s−トリア
ジンーコーイル)ウレア、mp 20 /−コOtf′
C。
本発明の除草剤は湯面動物に対し、低毒性であり、栽培
植物に対する良好な選択性、即ち、通常の使用濃度では
栽培植物に薬害がないという特性があるので、除草剤・
とじて、雑草防除のために好都合に使用できる。ここで
いう雑草という言葉は最も広い意味、において望ましく
ない場所に失えるすべての植物を意味する。
そして、本発明の除草剤は、特に水田雑草の発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越し
た選択的防除効力および優れた効力の持続性を示す。
本発明の混合剤は上記したように、安全性に優ね、かつ
11.4卓越した除草活性を発現し、巾広い除草スペク
トルおよび優れた効力の持鮫性を示す。
例えは、水田雑草としては、 植物名        ラテン名 双子葉植物 キカッグサーRotmla’1ntlaa Koshn
@ア  ゼ  す   LInd*rnla proc
−ens Ph1lcoxチヨウジタデ Ludwlg
ia prostrata Roxb、    −ヒル
ムシ口 Potseog@ton distinctu
s A−Bonnetミゾハフベ Flatlne t
rlandra 8chk単子葉植物 ヒ   ゛     工   Echinoehloa
  erum−galli  P、Beauv−コ  
 す  ギ  Monoehorlalvaglnml
ls Pr5sl。
マツバイ Eleoeharis acieulari
s Ro@m、 et 5ehult。
クログワイ Eleoeharis kuroguwa
i Ohwjタマガヤツリ cyperum difす
。rmis L。
ミズガヤツリ  Cyperua 5erotinua
 ’fkrttb−ウ  リ  カ ワ   Sagi
ttaria  pygmaea Miq−オモダカ 
Saglttarla trlfolia L。
ヘラオモダカ  A11gm canalleulat
w+ A・Br・at Bouche’ホタルイ 5e
lrpus juncoId@s R6xb1mubs
p、hotarul(Grwi)T−Koy囮 ヒメホタルイ  5elrpus 1insolatu
s Franeh @t Sav。
シ   ズ   イ    5clrpus  etu
b@reulatus O・ Kuntzesubsp
−nlpponicum  T−Keyamフウキャガ
ラ  5elrpus planleul+nls F
r−Sebmldt痔に除草活性が認めらね、水稲に対
して全く害作用が認めらt+qφ特徴會有する◇ 本発明の除草剤を使用する場合、そのまt直゛接水で希
釈して使用するか、または農薬補助剤を用いて農薬製造
分野に於て一般に行なわれている方法により、種々の製
剤形態にして使用することができる。これらの種々の製
剤は、実際の使用に際してh、Tl!IIそのまま使用
するか、または水で新値濃度に希釈して使用することが
で書る◇ここに言う、農薬補助剤は例えと、希釈剤(溶
剤、増量剤、担体)、界面活性剤(可溶化“剤、乳化剤
、分散剤、湿展剤)、安定剤、固着剤を挙けることが溶
剤としては、水:有機溶剤;炭化水素類〔例えば、ナフ
サ、石油留分(〕(ラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
沖)、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲン化
炭化水素類〔例えは、クロルメチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレン、エチレンクロ゛ライド、二実化エチ
レン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、アルコール類
C例1ば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロ
ピルアルコール、エチレングリコール〕、エーテル類〔
例えば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサ
ン〕、アルコールエーテル類〔例えばエチレングリコー
ル、モノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えは、ア七ト
ン、イソホロン〕、エステル類〔例えば酢酸エチル、酢
酸アミル〕、アミド類〔例えは、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド〕、スルホキシド類〔例えは、
ジメチルスルホキシド〕を挙けることができる。
増量剤または担体としては無機質例えば;消石灰、マグ
ネシウム石灰、石膏、炭醗カルシウム、砂石、・七−ラ
イト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ票、アル
ミナ、ゼオライト、粘度鉱物(例えは、)々イロフイラ
イト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バー主
キエライト、カオリナイト、雲母):植物性有m瞼質例
えば;穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植
物茎幹破砕物:合成樹脂例えば;7エノール樹脂、尿素
樹脂、環化ビニル樹脂を挙けることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
;アルキル硫酸エステル−〔例えばラウリル硫酸すFリ
ウム〕、アリールスルホン酸類〔例えけアルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン拳ナトリ
ウム〕、フハク酸**%ぎりエチレングリコールアルキ
ルアリールエーテル硫酸エステルl1tiカチオン(陽
イオンン界面活性剤;アルキルアミン−〔例えば、ラウ
リルアミン、ステアリルシリメチルアンモニウムクロラ
イド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド〕、ポリオキシエチレンアルキルア主:/類:非イオ
ン界面活性剤;ぎりオキシエチレングリコールエーテル
類(例えは、ホ゛リオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、およびその縮合Th)、ポリオキシエチレング
リコールエステル順〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル〕、多価アルコールエステル−〔例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレーF〕二両性界
面か、性剤、等を挙けることができる〇 その仲、安宇剤、固着剤〔例えは、農業川石けん、力ぜ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ホ゛リビニルアルフール
(PVA ) 、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系按着
剤〕を挙けることができる。
本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分野で行な
わ1ている方法により種々の一剤形態にII!造するこ
とができる。−剤の形態としては、乳剤二油剤:水和剤
 +lI濁剤:粉剤:粒剤:粉粒剤:綻剤:カプセル剤
皓を挙けることができる〇本発明の除草剤は、前記混合
活性成分をO1/〜100’l1m%、好ましくH/〜
9j重量%含有することができる。
実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物(ready−to−use −pr@par
ation )中の混合活性化合物含量は、一般に0.
0/〜9j重量%、好ましくけO,OS〜60111j
1%の範囲が適当である。
こわら混合活性成分の含有量は、製剤の形態および施用
する方法、目的、時期、場所および雑草の発生状況等に
よって適当に変更できる。
本発明の除草剤は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺録虫削、抗ウィルス剤、除草剤、
植物生長調整剤、〔例えば、鳴*m酔エステル系化合切
、カーバメート系化合物、ジチオ(またはチオール)カ
ーバメート系化合物、有S*素糸化合物、ジニトロ系化
合物、有!Il硫黄または金属系化合物、抗生物質、置
換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系化合物、トリア
ジン系化合物〕またけ/および肥料等を共存さぜること
もできる。
本発明の前記混合活性成分を含有する穆々の製剤または
散布用調製物(ready−to−use−pr@pa
ratlot+ )は農薬製造分野にて通常一般に行な
わねでいる施用方法、散布〔例えば液剤散布(噴II)
、散粉、散粒、水面施用〕:土壌斃用〔例えば、土壌混
和〕鰺により行なうことができる。
単位面積当りの施用lけ、そねぞねの有効成分トシテ、
m記−a式(1)の置換フェニルスルホニルウレア誘導
体と前記式(lI)の2.t〜ジクロロフェニル3−メ
トキシ−を−二トロフェニルエーテル(クロメトキシニ
ル)とを/:30〜/;/歇量絣、好オしくけI:/’
I〜/;2重量部の湿分割合で、/ヘクタール当り混合
活性化合物として約o、s〜1oIC9、好ましくけ7
〜5kgか使用される。
しかしながら特別の場合には、これらの範囲!−起える
ことが、または下まわることが可能であり、また時には
必要でさえある。
本発明は活性成分として前記一般式(1)で表ゎさねる
1換フ工ニルスルホニルウレア誘導体より選択された化
合物と式(n)で表わされる。2.4’−ジクロo 7
 x ニル3− メ)’t シーヶ一二)07zニルエ
ーテル(クロメトキシニル)とを含有し、且つ希釈剤(
溶剤および/またけ増量剤および/ま冷は担体)および
/lたけ界面活性剤、更に必要ならけ、例えば安定剤、
固着剤を含む除草組成物か提供される。
更に、本発明は雑草および/lたけそわらの生育個所に
本発明混合活性化合物を単独に、または希釈剤(溶剤お
よび/lたけ増量剤および/また#″ii拒体よび/筐
たFi界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤と
を混合した上記除草組成物を施用する雑草防除方法か提
供される。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例1(粒剤) 化合物番号♂/部、式(11)の化合物101!!、ベ
ントナイト(・モンモリロナイト)29s、タルク(滑
石)58部、リグニンスルホン11m1#11コ部の混
合物に、水25Nを加え良く捏化し、押し出し式造粒機
により、10−10メツシユの粒状として1IO−50
℃で乾燥して粒剤とする。これを雑草および/またはそ
れらの生育個所に散粒する。
実施例2(粒剤) 化合物番号(7)/、3舒、式(])の化合物7.S剖
、ベントナイト(モンモリロナイト>33s、タルク(
滑石)SaW、リグニンスルホンm頃2Mの混合物に、
水23;mt−加え良く捏化し、押し出し式造粒機によ
り、10−110メツシユの粒状としてグ0〜jO℃で
乾燥して粒剤とする。こねを雑草および/またはそれら
の生育個所に散粒する。
実施例3(粒剤) 0.2〜2−に粒径分布を有する粘土鉱物粒97部を回
転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解させた化合物番
号(10)/*、式(II)の化合物2sを噴霧し均等
にしめらせた後IIo−so″Cで乾燥して粒剤とする
。これを雑草および/またはそ1らの生育個所に散粒す
る。
実施例tI(粒剤) 式(l])の化合物7部、および化合物番号C!;) 
/剖との混合物と、ベントナイ)(モンモリロナイト)
317部、タルク(滑石)j乙部、リグニンスルホンa
etn、2部の混合物に、水2部部を加え良く捏化し、
押し出し式造粒機により、1O−1IOメツシユの粒状
としてtio−so℃で乾燥して粒剤とする。これを混
合有効成分量かへクタール当りコ、り〜になるようにノ
ビエがl〜/、j葉期前後に生育している水田に散粒す
ると、相乗効果により水田雑草を極めて良好に防除でき
た〇 実施例j(水和剤) 化合物番号(3)6部、式(It)の化合物112部、
粉末珪藻土と粉末クレーとの混合物(/:り1117部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2s、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン綜合物3
mを粉砕混合し、水和剤とする。これを水で希釈して、
雑草および/lたはそれらの生育個所に滴下処理する。
実施例6(乳゛剤) 化合物番号(7)5部、式(1)の化合物50部、キシ
レン20部、メチルエチルケト2フ0部、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルニー7?ルtm、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム7sを混合攪拌して乳剤とす
る。これを水で希釈して雑草および/またけそれらの生
育個所に滴下処理する。
本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐねた点および
著しい効果を、種々の水田雑草に対して使用した以下の
試験結果から認めることができる。
−験例/ 水田雑草に対する湛水上水中施用による防除試験 供試化合物の調製: 造粒機を用いて、通常の造粒方法により、直径o、s 
as、長ざ7〜3mの棒状粒子に造粒した。
組成比(総針100部) 各々単−活性化合物二/〜7s ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル=2.5
部 ベントナイト=30部 りhり: 60.!; 〜66、!;m(摩体量の増減
はタルク量の増減で調節する。)試験方法: 試験−場は通常の水稲栽培方法に従い、トラクターを用
いて、220−23Caの深さに耕起を打つた。耕起後
面ちに用水路より圃場内に深さ/−、?C?Ilに湛水
t−行ない、最初の代かきを行った。最初の代かきの7
〜2日後、更に深さ約j cmに湛水して最終の代かき
を行った。IIk経代かき一日後に圃場の水深を2〜J
e−に調整し、動力田植機を用いて、専用育苗箱で育苗
した種苗(/j日苗葉令−〜、2.j葉、草丈#−/7
C1を1株当り3〜j本づつ移植した。移植後直ちに硬
質プラスチックシートを用いて、20d(2mx10r
n)に区割し、試験雑草の塊茎をそれぞれ1w′当りI
O−20個、地表面2〜3cmの深さに接種した。その
後、圃場の水深は長期に亘り3〜jcIIKに保持した
。水稲移植7日後に上記の様に調製した化合#IIjY
t水中施用した。薬剤施用弘週間後に後記の基準により
防除効果を調゛査した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、IO=無処理区
に対する殺草率  100%q:          
    90%以上100襲未満l:        
       10%以上 9O外未満7:     
         70%以上 10%未満乙;無処理
区に対する殺草率   60%以上 70%未満3;:
               so%以上 60%未
満17:               po%以上 
50%未溝3:             30%以上
 tto%未満!、               2
0%以上 30%未満/二             
 10%以上 20%未満0:           
   10%未満水稲に対する薬害の評価rOJF’i
薬害なしを示す。
試験結果は第1表に示す0 尚、上記試験結果は、本願発明除草剤の有効数1分の一
部代表例の効果を示したものであり、他の化合物も同様
な試験により、同勢の極めて優ねた相乗的選択性除草効
果を示す。
以上、発明の詳細な説明において詳しく説明しな本発明
を具体的に要約すわば次の通りである。
(11一般式: (式中、xd酸素原子または単結合、 し、ここで 1ljlおよびR3けメチル基またけメト
キシ基を示す) で表わされる置換フェニルスルホニルウレア誘導体より
選択さねた化合物と で表わさねる2、II−ジクロロフェニル3−メトキシ
−!−ニトロフェニルエーテルとt、iea分として含
有することを特徴とする除草剤0(2)前記一般式(1
)の置換フェニルスルホニルウレア誘導体と前記式化)
の−1t−ジクロロフェニル3−メトキシ−q−ニトロ
フェニルエーテルとを/:30〜/:1重量部、好まし
くけ/ : /4’〜/=2重量部の11]合で含有す
る前記第1項記載の除草剤。
(8)前記有効成分を、o、oi〜9S重量%、好筐し
く#′io、os−to重量襲含む前記第1項および第
2墳記載の除草剤。
(4)111J記−ff式(11の置換フェニルスルホ
ニルウレア誘導体より選択された化合物と、前記式(I
I)の2゜tt−ジクロロフェニル3−1ト’?−シー
l−二Fロフェニルエーテルとの混合活性化合物の雑草
防除のための有動量を雑草および/lたけそねらの生育
個所に施用する雑草の防除方法。
(5)前記雑草が水田雑草である前記第μ項記載の雑草
の防除方法。
(6)  前記混合活性化合物の施用量が/ヘクタール
当りo、s −i、o kg、好ましくけ7〜5kgで
ある前記第μ項記載の雑草の防除方法。
(7)雑草および/またはそれらの生育個所に、前記一
般式(1)の置換フェニルスルホニルウレア銹導体と前
記式(1)の2.II−ジクロロフェニル3−メトキシ
−ターニトロフェニルエーテルとを単独に、または希釈
剤(Mi剤および/lたけ増量剤および/またけ担体)
および/またけ界面活性剤、更に必要ならば例えは、安
定剤、固着剤と混合した前記除草剤を施用する前記第1
I墳記載の雑草の防除方決。
代理人の氏名   川原1)−穂 手続補正書 昭和5g年を月14日 特許庁長官 若 杉 和 夫殿 l事件の表示  特願昭!;’l−7031t9号2発
明の名称  除草剤 3補正をする者 怪 所   東京都中央区日本橋本町2丁目を番地4代
 理 人 郵便番号    +05 5補正命令の   日付   自 発

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (式中、Xけ贈素原子′または単結合、YFi水素原子
    またはりpk原子、 し、ここで、R”およびR8はメチル基またはメト体と
    、 式: で表わされるコ、ダージクロロフェニル3−fi>’F
    シーl−二>aフェニルエーテルとを、有効成分として
    含有することを特徴とする除草剤。
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