JP2621878B2 - ジシアノピラジン誘導体 - Google Patents
ジシアノピラジン誘導体Info
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- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農園芸用殺菌剤として有効な新規化合物を提
供することと、その利用方法に関するものである。
供することと、その利用方法に関するものである。
（本発明が解決しようとする問題点） 今日の農業は、肥料、農薬および各種農業用資材によ
つて高い生産性を確保している。一方で、農薬の連続使
用による耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽
培による病害が大きな問題となつてきている。こうした
状況下にあつては、新規で安全性の高い薬剤の開発が強
く望まれており、本発明はその解決手段を提供するもの
である。
つて高い生産性を確保している。一方で、農薬の連続使
用による耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽
培による病害が大きな問題となつてきている。こうした
状況下にあつては、新規で安全性の高い薬剤の開発が強
く望まれており、本発明はその解決手段を提供するもの
である。
（問題点を解決するための手段） 本発明の第一の発明は、次の一般式で示すジシアノビ
ラジン誘導体であり、第二の発明は、その化合物を有効
成分とする農園芸用殺菌剤である。
ラジン誘導体であり、第二の発明は、その化合物を有効
成分とする農園芸用殺菌剤である。
（式中、R1、R2は水素、低級アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、アラルキル、置換アラルキ
ル、またはチエニルメチル基を表す。ただしR1とR2は同
時に水素であること、または同時に低級アルキル基であ
ることはない。） 本発明に係わるジシアノビラジン誘導体はいずれも新
規化合物であり、下記式により容易に合成し得るもので
ある。
ルキニル、シクロアルキル、アラルキル、置換アラルキ
ル、またはチエニルメチル基を表す。ただしR1とR2は同
時に水素であること、または同時に低級アルキル基であ
ることはない。） 本発明に係わるジシアノビラジン誘導体はいずれも新
規化合物であり、下記式により容易に合成し得るもので
ある。
上記式（１）、（２）中R1、R2は水素、低級アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラル
キル、置換アラルキル、またはチエニルメチル基を表
す。） 式（１）で得られる２−クロロ−３−置換アミノ−5,
6−ジシアノピラジンは公知の化合物も含み（例、US Pa
t.3,879,394および4,054,655）、この化合物から式
（２）によつて本発明に係るジシアノピラジン誘導体を
得ることができる。
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アラル
キル、置換アラルキル、またはチエニルメチル基を表
す。） 式（１）で得られる２−クロロ−３−置換アミノ−5,
6−ジシアノピラジンは公知の化合物も含み（例、US Pa
t.3,879,394および4,054,655）、この化合物から式
（２）によつて本発明に係るジシアノピラジン誘導体を
得ることができる。
この反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエ
チルエーテルなどのエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中で
行うのが好ましく、これらを単一で、あるいは混合して
用いることができる。
チルエーテルなどのエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中で
行うのが好ましく、これらを単一で、あるいは混合して
用いることができる。
反応温度は０℃150℃で可能であるが、好ましくは室
温から60℃である。通常当業者であれば、適当な反応条
件を容易に設定できる。
温から60℃である。通常当業者であれば、適当な反応条
件を容易に設定できる。
本発明に係る化合物を殺菌剤として使用するにあたつ
は、一般的な農業製剤技術により、当該化合物を各種担
体と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤もしけはケン
濁製剤など種々の形態にして用いることができる。
は、一般的な農業製剤技術により、当該化合物を各種担
体と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤もしけはケン
濁製剤など種々の形態にして用いることができる。
担体のうち、液状担体としては、通常の有機溶媒、固
体担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用され
る。また、製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付
与するために界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、
その他殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用するこ
ともできる。
体担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用され
る。また、製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付
与するために界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、
その他殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用するこ
ともできる。
殺菌剤として使用するためには、有効成分化合物を、
所望する効果が発現されるよう充分施用する必要があ
る。その施用量は50〜2000g/10haの範囲内で施用される
が、一般には200〜1000g/10haが適切であり、有効成分
の含有率を0.1〜50％として水和剤、入剤、粉剤、粒
剤、ケン濁製剤の形態に製剤化して用いる。
所望する効果が発現されるよう充分施用する必要があ
る。その施用量は50〜2000g/10haの範囲内で施用される
が、一般には200〜1000g/10haが適切であり、有効成分
の含有率を0.1〜50％として水和剤、入剤、粉剤、粒
剤、ケン濁製剤の形態に製剤化して用いる。
乳剤とするには有効成分を農耕上容認される有機溶媒
に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当な溶媒とし
ては、キシレン、ｏ−クロロトルエン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドまたはこれらの混合物を挙げることができる。
特に適する溶媒は、芳香族炭化水素もしくは芳香族炭化
水素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤である。
に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当な溶媒とし
ては、キシレン、ｏ−クロロトルエン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドまたはこれらの混合物を挙げることができる。
特に適する溶媒は、芳香族炭化水素もしくは芳香族炭化
水素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤である。
乳（化）剤として用いる界面活性剤は、乳剤の１〜20
％重量部を占め、陰ィオン性でも陽イオン性でも、ある
いは非イオン性でもよい。
％重量部を占め、陰ィオン性でも陽イオン性でも、ある
いは非イオン性でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルキル硫酸塩エステル、
アルキルジフエニルエーテルジスルフオン酸塩、ナフチ
ルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性剤
は、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩があげら
れる。
アルキルジフエニルエーテルジスルフオン酸塩、ナフチ
ルメタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性剤
は、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩があげら
れる。
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがあげられる。
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルがあげられる。
有効成分の濃度は、0.5〜20％重量部、好ましくは、
１〜10％重量部の範囲が適当である。
１〜10％重量部の範囲が適当である。
水和剤は、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ
有効成分を添加して製剤する。有効成分は２〜50％重量
部の範囲内で、また界面活性剤は１〜20％重量部で混合
するのが一般的である。
有効成分を添加して製剤する。有効成分は２〜50％重量
部の範囲内で、また界面活性剤は１〜20％重量部で混合
するのが一般的である。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出
する粘土、ケイ酸塩、シリカおよびアルカリ土類金属の
炭酸塩である。これらの代表例は、カオリン、ジークラ
イト、タルク、ケイソウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カ
ルシウムおよびドロマイト等である。
する粘土、ケイ酸塩、シリカおよびアルカリ土類金属の
炭酸塩である。これらの代表例は、カオリン、ジークラ
イト、タルク、ケイソウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カ
ルシウムおよびドロマイト等である。
一般に用いられる乳化剤、展着剤、分散剤は陰イオン
界面活性剤、非イオン界面活性剤もしくはこれらを混合
したものを用い、乳剤に使用されるべく先にあげた界面
活性剤と同じ系統のものが使用される。
界面活性剤、非イオン界面活性剤もしくはこれらを混合
したものを用い、乳剤に使用されるべく先にあげた界面
活性剤と同じ系統のものが使用される。
粉剤は有効成分を粉剤製造に常用される不活性担体、
例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石、ケイソウ土、炭
酸マグネシウム等と配合することによつて作る。
例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石、ケイソウ土、炭
酸マグネシウム等と配合することによつて作る。
有効成分の濃度は0.1〜20％重量部で、特に0.5〜５％
重量部の範囲が適当である。
重量部の範囲が適当である。
粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例えばベント
ナイト、カオリンクレー、ケウソウ土またはタルクと混
合し、水と混練して造粒機によつてつくる。もしくはあ
らかじめ造粒し、例えば粒度範囲を15〜30メッシュに整
えた粒状担体や、天然の軽石、酸性白土、ゼオライトを
破枠し、粒度範囲を整えた粒状鉱物に展着剤とともに溶
解した有効成分を付着させることによつて作る。このよ
うな粒剤の有効成分は0.2〜20％重量部で、特に１〜10
％重量部の範囲が適当である。
ナイト、カオリンクレー、ケウソウ土またはタルクと混
合し、水と混練して造粒機によつてつくる。もしくはあ
らかじめ造粒し、例えば粒度範囲を15〜30メッシュに整
えた粒状担体や、天然の軽石、酸性白土、ゼオライトを
破枠し、粒度範囲を整えた粒状鉱物に展着剤とともに溶
解した有効成分を付着させることによつて作る。このよ
うな粒剤の有効成分は0.2〜20％重量部で、特に１〜10
％重量部の範囲が適当である。
ケン濁製剤は、有効成分を微粉化し、界面活性剤及び
水と混合したものであり、ここで使用される界面活性剤
は、乳剤に使用されるようにあげた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合して用いられる。使用量は
１〜20％重量部で混合するのが一般的である。
水と混合したものであり、ここで使用される界面活性剤
は、乳剤に使用されるようにあげた陰イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のい
ずれもが、単独もしくは混合して用いられる。使用量は
１〜20％重量部で混合するのが一般的である。
有効成分は１〜50％重量部、好ましくは２〜20％重量
部の範囲が適当である。
部の範囲が適当である。
（実施例） 以下に実施例によつて本発明をさらに具体的に示す。
合成例１ ２−アミノ−３−シクロペンチル−5,6−ジ
シアノピラジンの合成（化合物No.19） ２−アミノ−３−クロロ−5,6−ジシアノピラジン
の合成 2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノピラジン5.0g（0.025
モル）を無水テトラヒドロフラン50mlに溶解し、−15℃
から０℃にて、28％アンモニア水6.1g（0.050モル）を
滴下した。滴下終了後１時間撹拌し、反応液を水500ml
中へ注ぎ、析出した固体をろ別した。トルエンと酢酸エ
チルの混合溶媒によつて再結晶し、淡黄色結晶4.2gを得
た（収率93.6％、融点205〜208℃）。
シアノピラジンの合成（化合物No.19） ２−アミノ−３−クロロ−5,6−ジシアノピラジン
の合成 2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノピラジン5.0g（0.025
モル）を無水テトラヒドロフラン50mlに溶解し、−15℃
から０℃にて、28％アンモニア水6.1g（0.050モル）を
滴下した。滴下終了後１時間撹拌し、反応液を水500ml
中へ注ぎ、析出した固体をろ別した。トルエンと酢酸エ
チルの混合溶媒によつて再結晶し、淡黄色結晶4.2gを得
た（収率93.6％、融点205〜208℃）。
２−アミノ−３−シクロペンチルアミノ−5,6−ジ
シアノピラジンの合成 ２−アミノ−３−クロロ−5,6−ジシアノピラジン4.2
g（0.023モル）を無水テトラヒドロフラン50mlに溶解
し、シクロペンチルアミン4.0g（0.047モル）を室温で
滴下した。滴下終了後、40℃で１時間撹拌後、反応液を
水500ml中へ注ぎ、析出した固体をろ別した。イソブチ
ルアルコールで再結晶し、淡黄色結晶4.9gを得た（収率
93.4％、分解点222℃）。
シアノピラジンの合成 ２−アミノ−３−クロロ−5,6−ジシアノピラジン4.2
g（0.023モル）を無水テトラヒドロフラン50mlに溶解
し、シクロペンチルアミン4.0g（0.047モル）を室温で
滴下した。滴下終了後、40℃で１時間撹拌後、反応液を
水500ml中へ注ぎ、析出した固体をろ別した。イソブチ
ルアルコールで再結晶し、淡黄色結晶4.9gを得た（収率
93.4％、分解点222℃）。
合成例２ ２−アミノ−３−タ−シヤリ−ブチルアミノ
−5,6−ジシアノビラジンの合成（化合物No.9） ２−クロロ−３−タ−シヤリ−ブチルアミノ−5,6
−ジシアノピラジンの合成 2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノピラジン5.0g（0.025
モル）を無水テトラヒドロフラン50mlに溶解し、タ−シ
ヤリ−ブチルアミン3.7g（0.0050モル）の無水テトラヒ
ドロフラン溶液25mlを−15〜０℃で滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌し、反応液を水500ml中へ注ぎ、析出固
体をろ別した。トルエンで再結晶し、淡黄色結晶4.5gを
得た（収率76.4％、融点174〜176℃）。
−5,6−ジシアノビラジンの合成（化合物No.9） ２−クロロ−３−タ−シヤリ−ブチルアミノ−5,6
−ジシアノピラジンの合成 2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノピラジン5.0g（0.025
モル）を無水テトラヒドロフラン50mlに溶解し、タ−シ
ヤリ−ブチルアミン3.7g（0.0050モル）の無水テトラヒ
ドロフラン溶液25mlを−15〜０℃で滴下した。滴下終了
後、２時間撹拌し、反応液を水500ml中へ注ぎ、析出固
体をろ別した。トルエンで再結晶し、淡黄色結晶4.5gを
得た（収率76.4％、融点174〜176℃）。
２−アミノ−３−タ−シヤリ−ブチルアミノ−5,6
−ジシアノピラシンの合成 ２−クロロ−３−タ−シヤリ−ブチルアミノ−5,6−
ジシアノビラジン2.0g（0.008モル）を無水N,N−ジメチ
ルホルムアミド100mlに溶解し、撹拌しながら室温でア
ンモニアガスを吹き込んだ。２時間後、反応液を水１
中へ注ぎ、塩酸で中和後、析出した固体をろ別した。イ
ソブチルアルコールで再結晶し、淡黄色結晶1.2gを得た
（収率69.4％、融点250℃以上） 次に、本発明の代表的化合物を第１表に示す。
−ジシアノピラシンの合成 ２−クロロ−３−タ−シヤリ−ブチルアミノ−5,6−
ジシアノビラジン2.0g（0.008モル）を無水N,N−ジメチ
ルホルムアミド100mlに溶解し、撹拌しながら室温でア
ンモニアガスを吹き込んだ。２時間後、反応液を水１
中へ注ぎ、塩酸で中和後、析出した固体をろ別した。イ
ソブチルアルコールで再結晶し、淡黄色結晶1.2gを得た
（収率69.4％、融点250℃以上） 次に、本発明の代表的化合物を第１表に示す。
製剤例１ （乳剤） 化合物番号30 2部 オルソクロロトルエン 50部 シクロヘキサノン 38部 Ｎ−メチルピロリドン 5部 ソルポール800A 5部 （東邦化学（株）商標） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
製剤例２ （水和剤） 化合物番号７ 15部 カオリンクレー 78部 ソルポール5039 5部 ソルポール5060 1部 バンノツクスパウダー（日本乳化剤（株）商標） 1部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
製剤例３ （粉剤） 化合物番号16 2部 カオリンクレー 98部 以上を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。
製剤例４ （粒剤） 化合物番号19 5部 ベントナイト 45部 タルク 45部 リグニンスルホン酸ソーダ 5部 以上を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
し、本発明粒剤を得た。
し、本発明粒剤を得た。
製剤例５ （ケン濁剤） 化合物番号34 10 部 エチレングリコール 5 部 ソルポール3078 5 部 ソルポール7512 0.5部 水 79.5部 以上を均一に混合粉砕し、本発明ケン濁製剤を得た。
以下に本発明薬剤の代表的糸状菌に対する、菌生育抑
制効果、発病防止効果について、試験例をもつて示す。
制効果、発病防止効果について、試験例をもつて示す。
試験例１（シヤーレ上における直接抗菌力） 直径9cmのシヤーレにポテトデキストロース寒天培地
（PDA培地、フイトフイトラについては野菜ジュース寒
天培地、以下同じ。）と化合物のジメチルスルホキシド
溶液を混合し所定の濃度として平板を作製した。この寒
天上に、あらかじめPDA培地で増殖した菌糸塊を直径4mm
に打ち抜いたものを２ケ置き、フイトフイトラキヤツプ
スイシー（Phytophthora capsici）は３日、ピシウムグ
ラミニコーラ（……graminicola）は２日、フザリウム
オキシスポルム（Fusariumoxysporum）は５日、リゾク
トニアソラニ（Rhizoctonia solani）は３日間25℃で培
養し、薬剤無添加のコロニー直径と比較計測し、生育阻
止率を算出した。その結果の平均を第２表に示す。
（PDA培地、フイトフイトラについては野菜ジュース寒
天培地、以下同じ。）と化合物のジメチルスルホキシド
溶液を混合し所定の濃度として平板を作製した。この寒
天上に、あらかじめPDA培地で増殖した菌糸塊を直径4mm
に打ち抜いたものを２ケ置き、フイトフイトラキヤツプ
スイシー（Phytophthora capsici）は３日、ピシウムグ
ラミニコーラ（……graminicola）は２日、フザリウム
オキシスポルム（Fusariumoxysporum）は５日、リゾク
トニアソラニ（Rhizoctonia solani）は３日間25℃で培
養し、薬剤無添加のコロニー直径と比較計測し、生育阻
止率を算出した。その結果の平均を第２表に示す。
生育阻止率＝（薬剤無添加のコロニー直径−薬剤添加の
コロニー直径）÷薬剤無添加のコロニー直径×100 試験例２ 稲ムレ苗病の防除 深さ7cm、150cm2の樹脂容器に500mlの風乾した水田土
及び有効成分濃度が10ppmになるように製剤例３に準じ
て調製した各化合物の粉剤を混和充填した。50粒の水稲
種子（品種コシヒカリ）を播き、稲ムレ苗病菌（ピシウ
ムグラミニコーラ（……graminicola）の菌糸をホモジ
ナイズしたものを接種し、潅水して湿潤状態にした。20
〜25℃で管理し、本葉が１枚展開したところで５℃で４
日間置き、20〜25℃の管理にもどして、５日後に健全に
生育している苗数を係数した。試験は２反復で実施し
た。その結果を第３表に示す。
コロニー直径）÷薬剤無添加のコロニー直径×100 試験例２ 稲ムレ苗病の防除 深さ7cm、150cm2の樹脂容器に500mlの風乾した水田土
及び有効成分濃度が10ppmになるように製剤例３に準じ
て調製した各化合物の粉剤を混和充填した。50粒の水稲
種子（品種コシヒカリ）を播き、稲ムレ苗病菌（ピシウ
ムグラミニコーラ（……graminicola）の菌糸をホモジ
ナイズしたものを接種し、潅水して湿潤状態にした。20
〜25℃で管理し、本葉が１枚展開したところで５℃で４
日間置き、20〜25℃の管理にもどして、５日後に健全に
生育している苗数を係数した。試験は２反復で実施し
た。その結果を第３表に示す。
試験例３ リゾープス菌による稲立枯病の防除 深さ8cm、50cm2の樹脂容器に100mlの風乾した水田土
及び有効成分濃度が30ppmになるように製剤例１に準じ
て調製した各化合物の乳剤を混和充填した。100粒の水
稲種子（品種コシヒカリ）を播き、リゾープス菌（Rhiz
opus chinensis）の胞子ケン濁液を接種し、潅水して湿
潤状態とした。透明プラスチックの蓋をして30℃で管理
し、本葉が２枚展開したところで堀りあげ、リゾープス
菌の毒素による根の異常の有無をもつて効果の判定を行
つた。試験は２反復で実施した。その結果を第４表に示
す。
及び有効成分濃度が30ppmになるように製剤例１に準じ
て調製した各化合物の乳剤を混和充填した。100粒の水
稲種子（品種コシヒカリ）を播き、リゾープス菌（Rhiz
opus chinensis）の胞子ケン濁液を接種し、潅水して湿
潤状態とした。透明プラスチックの蓋をして30℃で管理
し、本葉が２枚展開したところで堀りあげ、リゾープス
菌の毒素による根の異常の有無をもつて効果の判定を行
つた。試験は２反復で実施した。その結果を第４表に示
す。
試験例４ フザリウム菌による苗立枯病の防除 深さ8cm、50cm2の樹脂容器に100mlの風乾した水田土
及び有効成分濃度が30ppmになるように製剤例１に準じ
て調製した各化合物の乳剤を混和充填した。100粒の水
稲種子（品種コンヒカリ）を播き、フザリウム菌（Fusa
rium roreum）の菌糸をホモジナイズしたものを接種
し、潅水して湿潤状態にした。20〜25℃で管理し、本葉
が抽出したところで５℃で４日間置き、25℃で管理、５
日後に健全に生育している稲数を計数した。試験は２反
復で実施した。その結果を第５表に示す。
及び有効成分濃度が30ppmになるように製剤例１に準じ
て調製した各化合物の乳剤を混和充填した。100粒の水
稲種子（品種コンヒカリ）を播き、フザリウム菌（Fusa
rium roreum）の菌糸をホモジナイズしたものを接種
し、潅水して湿潤状態にした。20〜25℃で管理し、本葉
が抽出したところで５℃で４日間置き、25℃で管理、５
日後に健全に生育している稲数を計数した。試験は２反
復で実施した。その結果を第５表に示す。
試験例５ 水稲湛水土壌中直播栽培における苗立率の向
上 ５月中旬に過酸化カルシウム剤で粉衣した水稲種子を
代かきした水田の土壌中約10mmの深さに播種した。品種
コシヒカリ播種量4kg/10a相当。約4cmに湛水後、製剤例
４による本発明葉剤を6kg/10a相当量散布した。６月中
旬本葉がおよそ４枚展開した頃健苗率を調査した。実験
は１区6m2、２反復で実施した。実施場所は２ケ所であ
る。
上 ５月中旬に過酸化カルシウム剤で粉衣した水稲種子を
代かきした水田の土壌中約10mmの深さに播種した。品種
コシヒカリ播種量4kg/10a相当。約4cmに湛水後、製剤例
４による本発明葉剤を6kg/10a相当量散布した。６月中
旬本葉がおよそ４枚展開した頃健苗率を調査した。実験
は１区6m2、２反復で実施した。実施場所は２ケ所であ
る。
試験例６ キユウリ疫病予防効果試験 直径9cmの素焼鉢でキユウリ（品種：夏秋一号）を栽
培し、３葉期に達した時に、製剤例６に基づいて製材さ
れた各供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物薬液10
mlをスプレーガンにて散布した。各供試化合物につき３
本の植物において処理を行つた。
培し、３葉期に達した時に、製剤例６に基づいて製材さ
れた各供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物薬液10
mlをスプレーガンにて散布した。各供試化合物につき３
本の植物において処理を行つた。
４時間乾燥した後、植物にキユウリ疫病の原因となる
フイトフイトラ・キヤブシイシイ（Phytophthore・caps
ici）の胞子懸濁液（２×105個/ml）を噴霧接種した。
この接種の後、キユウリ植物を27℃にて水分飽和条件で
24時間培養し、次いで27℃かつ70〜80％の相対湿度にて
２日間培養した。接種してから３日後に第一葉および第
二葉の病班割合を調査し下記により防除価を求め、第６
表の結果を得た。
フイトフイトラ・キヤブシイシイ（Phytophthore・caps
ici）の胞子懸濁液（２×105個/ml）を噴霧接種した。
この接種の後、キユウリ植物を27℃にて水分飽和条件で
24時間培養し、次いで27℃かつ70〜80％の相対湿度にて
２日間培養した。接種してから３日後に第一葉および第
二葉の病班割合を調査し下記により防除価を求め、第６
表の結果を得た。
第６表 化合物No. 防除価 7 64 13 85 19 83 24 55 25 65 29 60 30 70 35 65 40 62 41 70 試験例７ キユウリペと病予防効果試験 直径9cmの素焼鉢にキユウリ（品種：夏秋一号）を栽
培し、３葉期に達した時、製剤例６に基づいて製剤され
た各供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物葉液10ml
をスプレーガンを用いて散布した。各供試化合物につき
３本の植物において処理を行つた。
培し、３葉期に達した時、製剤例６に基づいて製剤され
た各供試化合物を100ppmに調整し、供試化合物葉液10ml
をスプレーガンを用いて散布した。各供試化合物につき
３本の植物において処理を行つた。
４時間乾燥した後、各植物にキユウリペと病の原因と
なるシユウドペロノスポラ・キユペンシイス（Pseudope
ronospora cubensis）の胞子懸濁液（２×105個/ml）を
噴霧接種した。この接種後キユウリ植物を20℃にて水分
飽和条件で４時間培養し、次いで20℃かつ70〜80％相対
湿度にて６日間培養した。接種７日後に第一葉および第
二葉の病班割合を調査し、前記試験例６と同様にして防
除価を求め第７表の結果を得た。
なるシユウドペロノスポラ・キユペンシイス（Pseudope
ronospora cubensis）の胞子懸濁液（２×105個/ml）を
噴霧接種した。この接種後キユウリ植物を20℃にて水分
飽和条件で４時間培養し、次いで20℃かつ70〜80％相対
湿度にて６日間培養した。接種７日後に第一葉および第
二葉の病班割合を調査し、前記試験例６と同様にして防
除価を求め第７表の結果を得た。
第７表 化合物No. 防除価 13 90 19 87 29 50 30 65 40 70 41 75 （発明の効果） 以上のように本発明化合物は、各種糸状菌に対し生育
抑制を示し、作物の発病抑制能を有し、薬害もなく、収
穫量の向上をもたらす有効な手段を提供するものであ
る。
抑制を示し、作物の発病抑制能を有し、薬害もなく、収
穫量の向上をもたらす有効な手段を提供するものであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1、R2は、水素、低級アルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、置換アラル
キル、またはチエニルメチル基を表す。ただしR1とR2は
同時に水素であること、または同時に低級アルキル基で
あることはない。）で表されるジシアノピラジン誘導
体。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1、R2は、水素、低級アルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アラルキル、置換アラル
キル、またはチエニルメチル基を表す。ただしR1とR2は
同時に水素であること、または同時に低級アルキル基で
あることはない。）で表されるジシアノピラジン誘導体
を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236210A JP2621878B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | ジシアノピラジン誘導体 |
| HU884914A HU200539B (en) | 1987-09-22 | 1988-09-20 | Fungicidal compositions comprising dicyanopyrazine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
| DE88115480T DE3881802T2 (de) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Dicyanopyrazin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Fungizide. |
| AU22465/88A AU612408B2 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Dicyanopyrazine compounds, process for their preparation and fungicide |
| DD88320013A DD282458A5 (de) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Verfahren zur herstellung von dicyanopyrazin-verbindungen |
| PL1988274782A PL154097B1 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Method of obtaining derivatives of dicyanopyrasine |
| ES88115480T ES2058197T3 (es) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Compuestos de dicianopirazina, procedimiento para su preparacion y fungicida. |
| EP88115480A EP0308895B1 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Dicyanopyrazine compounds, process for their preparation and fungicide |
| PL1988279557A PL157870B1 (pl) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Srodek grzybobójczy PL PL PL |
| US07/469,263 US5093335A (en) | 1987-09-22 | 1990-01-24 | Dicyanopyrazine compounds and fungicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62236210A JP2621878B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | ジシアノピラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199954A JPH01199954A (ja) | 1989-08-11 |
| JP2621878B2 true JP2621878B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=16997407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62236210A Expired - Lifetime JP2621878B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | ジシアノピラジン誘導体 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093335A (ja) |
| EP (1) | EP0308895B1 (ja) |
| JP (1) | JP2621878B2 (ja) |
| AU (1) | AU612408B2 (ja) |
| DD (1) | DD282458A5 (ja) |
| DE (1) | DE3881802T2 (ja) |
| ES (1) | ES2058197T3 (ja) |
| HU (1) | HU200539B (ja) |
| PL (2) | PL157870B1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108929280A (zh) * | 2017-05-24 | 2018-12-04 | 中国医学科学院药物研究所 | 吡嗪类衍生物及其制法和药物组合物与用途 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3763161A (en) * | 1970-07-13 | 1973-10-02 | Du Pont | Tetrasubstituted dicyanopyrazines and related compounds |
| US3850929A (en) * | 1973-03-19 | 1974-11-26 | Dow Chemical Co | (1,2,5)thiadiazolo(3,4-b)pyrazines |
| FR2231675A1 (en) * | 1973-05-30 | 1974-12-27 | Du Pont | Polycyano substd. pyrazines prodn. - by oxidn. of diaminomaleic acid dinitrile |
| US4054655A (en) * | 1976-02-06 | 1977-10-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminodicyanopyrazines for controlling plant disease |
| AU526584B2 (en) * | 1977-12-22 | 1983-01-20 | Kyowa Gas Chemical Industry Co., Ltd. | 2,3-dicyanopyrazine derivatives |
| IL64267A (en) * | 1980-12-09 | 1985-08-30 | Erba Farmitalia | Ethers of hydroxymethylpyrazin-n-oxides,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62236210A patent/JP2621878B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-20 HU HU884914A patent/HU200539B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-09-21 ES ES88115480T patent/ES2058197T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-21 AU AU22465/88A patent/AU612408B2/en not_active Ceased
- 1988-09-21 DE DE88115480T patent/DE3881802T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-21 DD DD88320013A patent/DD282458A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-21 PL PL1988279557A patent/PL157870B1/pl unknown
- 1988-09-21 EP EP88115480A patent/EP0308895B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-21 PL PL1988274782A patent/PL154097B1/pl unknown
-
1990
- 1990-01-24 US US07/469,263 patent/US5093335A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| AGRIC.BIOL.CHEM.=1983 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2246588A (en) | 1989-03-23 |
| HUT47548A (en) | 1989-03-28 |
| DE3881802T2 (de) | 1994-02-10 |
| PL157870B1 (pl) | 1992-07-31 |
| PL279557A1 (en) | 1990-02-05 |
| JPH01199954A (ja) | 1989-08-11 |
| EP0308895A1 (en) | 1989-03-29 |
| PL154097B1 (en) | 1991-07-31 |
| HU200539B (en) | 1990-07-28 |
| US5093335A (en) | 1992-03-03 |
| PL274782A1 (en) | 1989-10-02 |
| EP0308895B1 (en) | 1993-06-16 |
| ES2058197T3 (es) | 1994-11-01 |
| DE3881802D1 (de) | 1993-07-22 |
| AU612408B2 (en) | 1991-07-11 |
| DD282458A5 (de) | 1990-09-12 |
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