JPH01199954A - ジシアノピラジン誘導体 - Google Patents

ジシアノピラジン誘導体

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JPH01199954A
JPH01199954A JP62236210A JP23621087A JPH01199954A JP H01199954 A JPH01199954 A JP H01199954A JP 62236210 A JP62236210 A JP 62236210A JP 23621087 A JP23621087 A JP 23621087A JP H01199954 A JPH01199954 A JP H01199954A
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克也 山口
Kenichi Tanaka
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Yumi Endo
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農園芸用殺菌剤として有効な新規化合物を提供
することと、その利用方法に関するものである。
（本発明が解決しようとする問題点） 今日の農業は、肥料、農薬および各種農業用資材によっ
て高い生産性を確保している。一方で、農薬の連続使用
による耐性菌の出現、地域集約的な単一作物の連年栽培
による病害が大きな問題となってきている。こうした状
況下にあっては、新規で安全性の高い薬剤の開発が強く
望まれており、本発明はその解決手段を提供するもので
ある。
（問題を解決するための手段） 本発明の第一の発明は、次の一般式で示すジシアノピラ
ジン誘導体でアシ、第二の発明は、その化合物を有効成
分とする農園芸用殺菌剤である。
（式中、亀、鳥は水素、低級アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アラルキル、置換アラルキルもしくけ、チエ
ニルメチル基を示すが、同時に水素であることはない。
） 本発明に係るジアミノジシアノビラジン誘導体は下記式
により容易に合成し得るものである。
（上記中Ｒ１、Ｒ＊は水素、低級アルキル、アルケニル
、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、もへ しくけチエニルメチル基を示す。） 式（１）で得られる２−クロロ−３−置換アぐノー５．
６−ジシアノビラジンは公知の化合物も含み（例、Ｕ８
Ｐａｔ、五８７９．３９４および４．ｏｓ４．５ｓｓ）
、この化合物から式（りによって本発明に係る（１）を
得る〜ことができる。
この反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル系溶媒、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中で
行うのが好ましく、これらを単一で、あるいは混合して
用いることができる。
反応温度は０℃から１５０℃で可能であるが、好ましく
は室温から６０℃である。通常当業者であれば、適当な
反応条件を容易に設定できる。
本発明に係る化合物を殺菌剤として使用するにあたって
は、一般的表農薬製剤技術によシ、当該化合物を各種担
体と混合して、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤もしくはケン
濁製剤々ど種々の形態にして用いることができる。
担体のうち、液状担体としては、通常の有機溶媒、固体
担体としては、通常の粘土鉱物、軽石等が使用される。
また、製剤に際して乳化性、分散性、展着性等を付与す
るために界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、その
他殺山側、殺菌剤などの農薬と混合して使用することも
できる。
殺菌剤として使用するためＫは、有効成分化合物を、所
望する効果が発現されるよう充分施用する必要がある。
その施用量は５０〜２０００ｆ／１０ｍの範囲内で施用
されるが、一般には２００〜１０００ｆ／１０ｍが適切
であシ、有効成分の含有率を１１〜５０チとして水利剤
、乳剤、粉剤、粒剤、ケン濁製剤の形態に製剤化して用
いる。
乳剤とするには有効成分を農耕上容認される有機溶媒に
溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適当な溶媒として
は、キシレン、０−クロロトルエン、シクロヘキサノン
、イソホロン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドまたはこれらの混合物を挙げることができる。特
に適する溶媒は、芳香族炭化水素もしくは芳香族炭化水
素とケトン類および極性溶媒の混合溶剤である。
乳（化）剤として用いる界面活性剤は、乳剤の１〜２０
嗟重量部を占め、陰イオン性でも陽イオン性でも、ある
いは非イオン性でもよい。
陰イオン界面活性剤には、アルキル硫酸塩エステル、ア
ルキルジフェニルエーテルジスル７オン酸塩、ナフチル
メタンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルリン酸塩があげられる。陽イオン界面活性剤は、
アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩があげられる
。
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸・エステル、ポリオキシエチレンソル
ビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、
ポリオΦジエチレン脂肪酸エステルがあげられる。
有効成分の濃度は、０．５〜２０チ重盪部、好ましくは
、１〜１０チ重量部の範囲が適当である。
水利剤は、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分を添加して製剤する。有効成分は２〜５０チ重量
部の範囲内で、また界面活性剤は１〜２０多重量部で混
合するのが一般的である。
有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出す
る粘土、ケイ酸塩、シリカおよびアルカリ土類金属の炭
酸塩である。これらの代表例は、カオリン、ジ−クライ
ト、タルク、ケイソウ土、炭酸マグネシウム、炭酸カル
シウムおよびドロマイト等である。
一般に用いられる乳化剤、展着剤、分散剤は陰イオン界
面活性剤、非イオン界面活性剤もしくはこれらを混合し
たものを用い、乳剤に使用されるべく先にあげた界面活
性剤と同じ系統のものが使用される。
粉剤は有効成分を粉剤製造に常用される不活性担体、例
えばメルク、微粉化粘土、葉付つ石、ケイソウ土、炭酸
マグネシウム等と配合することによって作る。
有効成分の濃度は［１１〜２０チ重量部で、特に０．５
〜５チ重量部の範囲が適当である。
粒剤は、有効成分を不活性微粉化担体、例えばベントナ
イト、カオリンクレー、ケイソウ土またはタルクと混合
し、水と混練して造粒機によってつくる。もしくはあら
かじめ造粒し、例えば粒度範囲を１５〜３０メツシユに
整えた粒状担体や、天然の軽石、酸性白土、ゼオライト
を破砕し、粒度範囲を整えた粒状鉱物に展着剤とともに
溶解した有効成分を付着させることによって作る。この
ような粒剤の有効成分は１２〜２０％重量部で、特に１
〜１０％重量部の範囲が適当である。
ケン濁製剤は、有効成分を微粉化し、界面活性剤及び水
と混合したものであり、ここで使用される界面活性剤は
、乳剤に便用されるようにあげた陰イオン界面活性剤、
陽イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤のいずれ
もが、単独もしくは混合して用いられる。便用量は１〜
２０チ重量部で混合するのが一般的である。
有効成分は１〜５０多重量部、好ましくは２〜２０チ重
量部の範囲が適当である。
（実施例） 以下に実施例によって本発明をさらに具体的に示す。
合成例１　２−アミノ−３−シクロペン？＃−３ｊ６−
ジシアツビラジンの合成（化合物４１９）■　２−アミ
ノ−３−クロロ−５＃６−ジシアツピラジンの合成 ２．３−ジクロロ−５，６−ジシアツビラジン５、０　
ｆ　（α０２５モル）を無水テトラヒドロ７ラン５０−
に溶解し、−１５℃から０℃にて、２８係アンモニア水
ａ１ｒ（（１０５０モル）を滴下した。滴下終了後１時
間攪拌し、反応液を水５００―中へ注ぎ、析出し六面体
をろ別した。トルエンと酢酸エチルの混合溶媒によって
再結晶し、淡黄色結晶４．２ｆを得た（収率９五６チ、
融点２０５〜２０８℃）。
■　２−アミノ−３−シクロペンチル７＜ノー５゜６−
ジシアツビラジンの合成 ２−アミノ−３−クロロ−５，６−ジシアツビ２ジン４
．２　ｆ　（１０２３モル）を無水ナト２ヒドロフラン
５０−に溶解し、シクロペンチルアミン４、　Ｏｆ　（
１０４７モル）を室温で滴下した。滴下終了後、４０℃
で１時間攪拌後、反応液を水５００−中へ注ぎ、析出し
た固体をろ別した。イソブチルアルコールで再結晶し、
淡黄色結晶４．９ｆを得た（収率９五４チ、分解点２２
２℃）。
合成例２２−アミノ−３−ターシャリ−ブチルアミノ−
５，６−ジシアツビラジンの合成（化合物４９） ■　２−クロロ−５−ターシャリ−ブチルアミノ−５，
６−ジシアツピラジンの合成 ２．５−ジクロロ−５，６−ジシアツピラジン５、　Ｏ
ｆ　（０，０２５モル）を無水テトラヒドロフラン５Ｑ
ｄに溶解し、ターシャリ−ブチルアミンＸ７Ｆ（（１０
５０モル）の無水テトラヒドロフラン溶液２５−を−１
５〜０℃で滴下した。滴下終了後、２時間攪拌し、反応
液を水５００ｄ中へ注ぎ、析出固体をろ別した。トルエ
ンで再結晶し、淡黄色結晶４８５ｔを得た（収率７＆４
１融点１７４〜１７６℃）。
■　２−アミノ−３−ターシャリ−ブチルアミノ−５，
６−ジシアツピラジンの合成 ２−クロロ−３−ターシャリ−ブチルアｉノー５．６−
ジシアツピラジン２．０ｆ（１００８モル）を無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００１１１Ｊ＋に溶解し、
攪拌しながら室温でアンモニアガスを吹き込んだ。２時
間後、反応液を水１Ｌ中へ注ぎ、塩酸で中和後、析出し
た固体をろ別した。イソブチルアルコールで再結晶し、
淡黄色結晶１．２ｆを得た（収率６９．４チ、融点２５
０℃以上）合成例３２−メチルアミノ−３−ターシャリ
−ブチルアミノ−５，６−ジシアツピラジンの合成（化
合物層２７） ２−クロロ−３−ターシャリ−ブチルアミノ−５，６−
ジシアツビラジン２．Ｏｆ（α００８モル）をテトラヒ
ドロフラン５０−に溶解し、４０チメチルアミン水溶液
１．５　ｆ　（０，０１７モル）を室温で滴下した。１
時間攪拌後、反応液を水５００１１ｊ中へ注ぎ、析出し
た固体をろ別した。イソブチルアルコールで再結晶し、
淡黄色結晶１．４２を得た（収率７６．１チ、融点２５
０℃以上）。
次に、本発明の代表的化合物を第１表に示す。
第１表 で表わされる化合物 Ｉ　　　ＨＣＨ，＞２５０　　　５４００．５３７０．
５５５０゜３２２０．２２２０．１６５０゜ ５　　　ＨＣＨＩＣＨ，ＣＨ，２０４（ｄ＠ｃ、）　　
５４００，５５２０，５ｊ４０゜２２３０．２２２０，
１ｆＳＩＳＯ１ ４ＨＣＨ（ＣＨ，）、　　　＞２５０　　　５４７０．
５４２０，５５６０゜３５２０．３２４０．２２２５゜ １６６０．１６４０，１５７５ ５　　　ＨＣＨＩＣ−ａｃＨ２３５（ｄｅｃ、）　　５
４２０，５４５０．３２５０゜３１５０．２２４０，１
（１７０゜ ６　　ＨＣＨＩ（ＣＨり２ＣＨ１＞２５０　　　　３４
００ｊ５２０，５１５０＋２２２０．１６６０．１５８
０ ７　　　ＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨＩ）、　　　２０５（ｄｅ
ｃ−）　　５４２０．！５に８０．５！１１０１５１！
Ｓ（１，２２１０，１６５５１ ８ＨＣＨ（ＣＨＩ）ＣＨ２０Ｈ１２１５（ｄｅｃ、）　
　５４７ｏ、３４４０，３５７５＋５５２０．５２４０
．２２５０゜ １６４０．１５７０ ９　　　ＨＣ（ＣＨ，）、　　　　　　＞２５０　　　
　５４１０．５３７０，３５１０゜５２１０．５１６０
．２２ＳＯ。
１６６０．１５６５ １０　　　ＨＣ（ＣＨ，）１（，１１！！ｃＨ２０２（
ｄｅｃ、）　　３４４０．５３７０．３Ｓ４Ｑ。
５２７０．５２５０．２２５０゜ １６３５．１５６５ １１　　　ＨＣＨＩ（ＣＨｔ）ｓｃＨｌ　　１８７（ｄ
ｅｃ、）　　３４００，５５２０ｊ１５０＋２２１０．
１ｔ５＋５０，１５７５ １２　　　ＨＣＨＩＣＩ（ＩＣＨ（ＣＨＩ）１　２１４
（ｄｅｃ、）　　５４１０，３５２５．３１７ｏ。
２２２５．１６６５．１５８０ １５　　　ＨＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）、　　　　２２８−２
３０　３４６０．５５６０．５５５０゜３２５０．２２
２０．１６５５゜ １４　　　ＨＣ（ＣＨ，）、ＣＨ，ＣＨ，２０１−２０
５５５９０，１ｓ３２０．３１６０゜２２１．１６６０
．１５７０ １５　　　ＨＧ（（ＣＨｓ）（ＣＨＩ）ＩＧ（、１９２
−１９５５４７０，５４１Ｑ、５５７０゜３２４Ｇ、！
５１５０，２２２０゜ １６５０１１６５０．１５７０ １６Ｈ□（ＩＣＨ（ＣＨＩ）Ｇ（ＩＣＨ，１９６（ｄｅ
ｃ、）　　５Ｂ８０，３３２０．５１５０゜２２２０．
１６６０．１５７０ １７　　　ＨＣＨ（ＣＨ，ＣＨ，）、　　　　１９７−
２００　３４５０．’ｒ４２０．５３３０゜３！５２０
，３１５０．２２Ｂ０゜ １６７５．１ｓ４０，１５７０ １８　　　ＨＱ（（ＣＨＩ）ＣＩ（ＣＨＩ）１　２１４
（ｄｅｃ、）　　３４７０，３４４０，５５８０゜５５
５０．５５１０，５ｉ０゜ ２２５０．１６４５．１５７０ １９　　　Ｈｃｙｃｌｏ−Ｃ４Ｈ６２２２（ｄｅｃ、）
　　５４４０，３４１０．５３６０゜５３１０．３２！
５０，３１６０゜ ２２Ｓ０．１６４５．１５８０ ２０　　　ＨＱ（２（ＣＨｍ）ａｃＨｌ　　　　　１８
４−１８８　５４００，５５２５１３１５０゜２２５０
．２２２Ｇ、１６６０゜ ２１　　　ＨＧ（！ａ（（Ｃ）！、ＣＨ，）、　　　１
６９−１７１　５４００．３５５０．１Ｓ１５０゜２２
２０．１１Ｓ６０．１５７５ ２２　　　ＨＣＨ，ＣＨＩＣ（Ｏ（１）、　　　　１５
！−１５７５４１０，５！Ｓ２０．５１５０゜２２２０
．１６６０．１５７５ ２５　　　ＨＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ（ＣＨｓ）＊　
　２１２（ｄｅｃ、）　５４５５．５４００．５３６０
゜５２５０１５１５０．２２２０゜ １６６０．１６５５．１５７０ ２４　　　ＨＣ１１（ＣＨ，）Ｃ（ＣＨ，）、　　　　
２５５（ｄｅｃ、）３４１０，３３５０，５１８０゜２
２４０．１１６０，１５７０ ２５　　　Ｈｃｙｃｌｏ”ｃ＠ＨＨ＞２５０　　　５４
７５＋３４４０＋５５ＢＯ＊５３５０．５２５０．２２
４０゜ １６３０．１５８５ ”　　　ＨＣＨ，（ＣＨり、ＣＨ，１７３（ｄｅｃ、）
５４００．３！２０．５１６０゜２２２０．１６６Ｇ、
１５８０ ２７　　　ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）、　　　　　　　＞２５
０　　　　！５４００，５ｉＳ７５，２２２０゜２８　
　　ＣＨｓ　　　Ｇ（ｔｃＨ＊ｃＨ（ＣＨｓ）ａ　　１
８８−１９０　５３９０，２２２５，１５９０２９　　
　ＣＨｓ　　　ｃｙｃｌｏ−（４，Ｈ＠　　　　＞２５
０　　　３３８０．５５４０，２２２０゜１５９０．１
５５５ ３０　　Ｃ１（、Ｃａ＊ＣＨｃｙｃＩｏ−Ｃ＠Ｈ＠　　
　　１９７−１９９　３３７０．５２６０．２２２０゜
１５８０．１５４０ ５１　　ａ（（ＣＨｍ）ｚ　　ＣＨ（ＣＨｓ）＊　　　
　２４４−２４８　５４００．５５７０４２５０゜３２
　　Ｃ（ＣＨｍ）ｓ　　　Ｃ（ＣＩ（１）１　　　　２
２４（ｄｅｅ、）　　５３Ｂ０，５４２０．２２５０゜
製剤例１　（乳剤） 化合物番号３０　　　　　　　　　　　２部オルソクロ
ロトルエン　　　　　　　　５０ｆｌｌｌＳシクロヘキ
サノン　　　　　　　　　　　３８部Ｎ−メチルピロリ
ドン　　　　　　　　　　５部ノルボール　８００Ａ　
　　　　　　　　　　５部（東邦化学（株）商標） 以上を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。
製剤例２　（水和剤） 化合物番号７　　　　　　　　　　　１５部カオリンク
レー　　　　　　　　　　　　７８８部ツルポール５０
５９　　　　　　　　　５部ツルポール５０６０　　　
　　　　　　　１ｓパンノツクスパウダー（日本乳化剤
（株）商標）１部 以上を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。
製剤例３　（粉剤） 化合物番号１６　　　　　　　　　　　２部カオリンク
レー　　　　　　　　　　　　９８部以上を混合粉砕し
、本発明粉剤を得た。
製剤例４　（粒剤） 化合物番号１９　　　　　　　　　　　５部ベントナイ
ト　　　　　　　　　　　　　４５部メルク　　　　　
　　　　　　　　　　　４５部リグニンスルホン酸ソー
ダ　　　　　　　５部以上を均一に混合粉砕し、水を加
えて練り、造粒乾燥し、本発明粒剤を得た。
製剤例５　（ケン濁剤） 化合物番号３４　　　　　　　　　　１０部エチレング
リコール　　　　　　　　　　５部ツルポール３０７８
　　　　　　　　　　５部ツルポール７５１２　　　　
　　　　　０．５部水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７　９．　５４以上を均一に
混合粉砕し、本発明ケン濁製剤を得た。
以下に本発明薬剤の代表的糸状菌に対する、菌生育抑制
効果、発病防止効果について、試験例をもって示す。
試験例１（シャーレ上における直接抗菌力）直径９国の
シャーレにポテトデキストロース寒天培地（ＰＤ人培地
、フイトフイトラについては野菜ジュース寒天培地、以
下同じ。）と化合物のジメチルスルホキシド溶液を混合
し所定の濃度として平板を作成した。この寒天上に、あ
らかじめＦＤ人培地で増殖した菌糸塊を直径４麿に打ち
抜いたものを２ヶ置き、フイトフイトラキャップスイシ
ー（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｌｃｌ　）は
３日ｔビシウ。
ムグラミニコーラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｌｎｉ
ｃｏｌｕｍ）は２目、フザリウムオキシスボルム（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　）は５日、リゾクト
ニアソラニ（Ｒｈｉ−ｚｏｃｔｏｎｌａ　５ｏｌａｎｉ
　）は３日間２５℃で培養し、薬剤無添加のコロニー直
径と比較計測し、生育阻止率を算出した。その結果の平
均を第２表に示す。
ト へ　　ロ　　　　　−　　罰　　の　　ヘ　　膿　　−
鵠　　哨　　く２　　ロ　　　　　−へ　　−へ　　哨
　　臂　　噂　　蛸＝ ４　０　　　＋＋＋＋＋：＋＋＋ ヘ　　− 、　　　　１ＩｌｌＩＩ　　、ｔ、　、、、−（り　　
　　　ｌｌｌｌ１１　　　ロ　　鎖　　寸ロ　　寸　　
マ ｃＸ、。
へ　　　　　　。　、　い　ａ）、い　　。　。　。
１　−　　　　　　　　　　　　ト　　−ト　　ロ　　
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ロ１″　”ＩＩ：Ｉｌｌ マ ｈ、−＋＋：＋＋＋ ””　　　　ｌＩ：；Ｉｌｌ ヘ　　− １！！！ｌ！Ｉｌｌ　　υ 試験例２　稲ムレ苗病の防除 深さ７（至）、１５０−の樹脂容器に５００−の風乾し
た水田上及び有効成分濃度が１０　ｐｐｍになるように
製剤例３に準じて調整した各化合物の粉剤を混和充填し
た。５０粒の水稲種子（品種コシヒカリ）を播き、稲ム
レ苗病菌（ピシウムグラミニュラム　ｐｙｔｈｌｕｍ　
ｇｒａｍｌｎｉｃｏｌｕｍ　）　　の菌糸をホモジナイ
ズしたものを接種し、潅水して湿潤状態にした。２０〜
２５℃で管理し、木葉が１枚展開したところで５℃で４
日間置き、２０〜２５℃の管理にもどして、５日後に健
全に生育している菌数を計数した。試験は２反復で実施
した。その結果を第５！！に示す。
第３表 ８　　　　　　　　７１　　　　　　　　　　　　　　
２１　　　　　　　　６Ｂ１４７６　　　　　　　無処
理　　　３４試験例５　リゾープス菌による稲立枯病の
防除深さ８ｃｍ、５０ｃＪの樹脂容器に１００１１Ｉｊ
の風乾した水田上及び有効成分濃度が５０　ｐｐｍにな
るように製剤例１に準じて調整した各化合物の乳剤を混
和充填した。１００粒の水稲種子（品種コシヒカリ）を
播き、リゾープス菌（Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ　ｃｈｉｎｅｎ
−ｓｌｇ　）の胞子ケン濁液を接種し、潅水して湿１４
状態とした。透明プラスチックの蓋をして５０℃で管理
し、木葉が２枚展開したところで堀りあげ、リゾープス
菌の毒素による根の異常の有無をもって効果の判定を行
った。試験は２反復で実施した。
その結果を第４表に示す。
第４表 ７　　　６７．５　　　　　　１７　　　７２．０１２
　　　４ａ５　　　　　　１９　　　７．５１３　　　
　４．５　　　　　　２５　　　６α５１４　　　５Ｑ
、０　　　　　　３０　　　５７．５１６　　　７２．
０　　　　　　無処理　　　＆０実験例４　フザリウム
菌による苗立枯病の防除深さ８ｃ１１．５０ｄの樹脂容
器に１００１１ｊＯ風乾した水田上及び有効成分濃度が
５０　ｐｐｍになるように製剤例１に準じて調整した各
化合、吻の乳剤を混和充填した。１００粒の水稲種子（
品種コシヒカリ）を播き、フザリウム菌（Ｆｕｓａｒｌ
ｕｍ　ｒｏｒｅｕｍ　）の菌糸をホモジナイズしたもの
を接種し、潅水して湿潤状態にした。２０〜２５℃で管
理し、木葉が抽出したところで５℃で４日間置き、２５
℃で管理、５日後に健全に生育している菌数を計数した
。試験は２反復で実施した。その結果を第５表に示す。
第５表 ７　　　　７７．５　　　　　　　　１９　　　　６ａ
５１４　　　３２．０　　　　　　　　５０　　　９６
．０１６９Ｓ、０　　　　　　　　無処理　　２２．５
実験例５　水稲湛水土壌中直播栽培における苗立率の向
上 ５月中旬に過酸化カルシウム剤で粉衣した水稲種子を代
かきした水田の土壌巾約１０麿の深さに播種した。品種
コシヒカリ　４０１Ｊｌ　４　Ｋｐ／　１０　ａ相当。
約４２に湛水後、製剤例４による本発明薬剤を６ＫＰ／
１０ａ相当量散布した。６月中旬本葉がおよそ４枚展開
した頃健苗率を調査した。実験は１区６ｄ、２反復で実
施した。実施場所は２ケ所である。
健苗率（係） 薬　　剤　　　　　　　Ａ場所　　　　　Ｂ場所本発明
薬剤　　　８０．４　　　　６６．４無処理　　　　　
５＆８　　　　５４゜０（発明の効果） 以上のように本発明化合物は、各種糸状菌に対し生育抑
制を示し、作物の発病抑制能を有し、薬害もなく、収穫
量の向上をもたらす有効が手段を提供するものである。
保土谷化学工業株式会社 手　　　　続　　　　補　　　　正　　　　書昭和／３
年　２月　１　日 特許庁　去官　　　　　　　　　殿 １　＄件の表示 昭和／λ年特許願第　２３１２１０　号Ｚ発明の名称 ジ°うアノピラ・ン゛ン誇４−１本 五補正をする者 小鉢との関係　　　特許出願人 郵便番号　　　　１０５ 住　所　　東京都港区虎ノ門−丁目４番２号ｆ、ネ板１
ロ三−１；よンτｆオψプる先ｐハ狡　　　　　　　を
しＬ沖邸ｔ＞クキ東 シガ蝉１漬ｅ萌の評乍禮を飢萌の堝 Ｚ噛正。戊矩 （Ｉ）　　／、７ダーうパ （２）　　２０へ７．２，３　　ベーし一冬２表ノ＋り 明“料ニア−ｋ　　ソソン／−＝７ＪＪｌｚηユｔう。
Ｏ）　　　２１代〜し”　　講・よひ゛　　　ユ７ダー
ｂ°。
″実験１＋’ｌ、　　ｔ　　’＊凋倶Ｊ・・η幻）。
手　　　続　　　補　　　正　　　書 昭和６３年９月７９日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素、低級アルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アラルキル、置換アラルキル、もし
    くはチエニルメチル基を示すが、同時に水素であること
    はない。）で表わされるジシアノピラジン誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素、低級アルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、アラルキル、置換アラルキル、もし
    くはチエニルメチル基を示すが、同時に水素であること
    はない。）で表わされるジシアノピラジン誘導体を有効
    成分とする農園芸用殺菌剤。
JP62236210A 1987-09-22 1987-09-22 ジシアノピラジン誘導体 Expired - Lifetime JP2621878B2 (ja)

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