JPH01190673A - 置換テトラゾリノン化合物、その製造方法および除草剤組成物 - Google Patents

置換テトラゾリノン化合物、その製造方法および除草剤組成物

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JPH01190673A
JPH01190673A JP63236205A JP23620588A JPH01190673A JP H01190673 A JPH01190673 A JP H01190673A JP 63236205 A JP63236205 A JP 63236205A JP 23620588 A JP23620588 A JP 23620588A JP H01190673 A JPH01190673 A JP H01190673A
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、予想外の望ましい発芽前及び発芽後の除草活
性及び植物生長調整活性を示す、（任意に置換された）
置換フェノキシフェニル部分を有する新規な種類のテト
ラゾリノン誘導体に関する。
他の態様として、本発明は、そのような新規な化合物を
含む除草剤組成物、及び本発明の新規な化合物を用いた
雑草の成長を抑制（６ｏｎｔｒｏｌ）する方法に関する
。更に他の態様として、本発明は、そのような化合物を
含む植物生長調整組成物、及び本発明の新規な化合物を
用いた植物生長の抑制方法に関する。更に他の態様とし
て、本発明は、そのような化合物を製造する方法に関す
る。
〔従来の技術〕
発芽前及び発芽後の両方に対し、効果的な除草剤が必要
なことは特に強調する必要はないであろう、雑草及び望
ましくない植生の抑制は経済的に非常に重要である。何
故なら、雑草競争（ｃｏ＋５ｐｅｔｉＬｉｏｎ）は、葉
、果実及び（又は）種子の生産を阻害し、収穫される作
物の品質を低下させることがあるからである。雑草抑制
は、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘ（Ｌ、°）　Ｍｅｒ
ｒ、）、ビーナツツ（Ａ　ｒｅｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅ
ａＬ、）、及び米（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　Ｌ、）
を含めた多くの農学的及び園芸的作物の生産を最大にす
るのに必須である。更に、非収穫地域の雑草は、火事の
危険、砂又は雪の望ましくない流れを起こしたり、或は
アレルギーをもつ人に刺激を与えたりする。
従って、望ましくない雑草の生長は、抑制するのが非常
に有利である。
更に、収穫植物種の生長及び発生に重要な影響をもつ農
業用化学物質に対する必要性も同様に知られている０本
発明の化合物は、植物の生長を調整するのに有効な量で
、そのための担体（ｃａｒｒｉｅｒ）と混合して用いた
時、植物生長調整剤として有用である。ここで用いられ
る用語「植物」には葉、根、花、茎及び種子の如き、植
物部分も含まれることは分かるであろう６作物、種類、
投薬量、適用時間及び成る実際的栽培法によって、得ら
れる生長調整効果は、次の一つ以上を含む二矯生化、末
端生長の停止、原生及び部間生長の阻止、部間伸長の遅
延、開化又は増殖発生の阻止等。
特に経済的に重要なそのような植物生長調整の一つの形
は、収穫補助化合物の分野である。収穫補助剤を使用す
る分野には、作物植物の落葉；その葉、茎、及び他の着
生器官の乾燥；季節遅れの再生長の制御（例えば、綿の
場合）；果実又は花の脱離の促進又は阻止；作物熟成濃
厚化；及び消費者好みの品質因子の向上を含めた種々の
一次効果が含まれる。
通常の条件では、多くの作物植物では、設備計画成は天
候に対する考慮により、均一に、或は効果的で最適の収
穫を促進するような時宜に適ったやり方で熟成するので
はない、綿、ジャガイモ、ひまわり、及び種子豆果の如
き作物は、収穫が効果的に達成できるようになる前に、
乾燥或は落葉が必要である０例えば、綿が落葉していな
いと、・それらの葉が屡々用いられる機械化された摘み
取り装置を妨害することがある。又、葉は綿花を落葉或
は緑色着色で汚し、繊維の品質を低下し、綿種子除去工
程の効率を低下する。同様にジャガイモのつるは効果的
な機械的掘り出しのためには、乾燥されなければならな
い、更にジャガイモの葉及び・茎の乾燥により、塊茎の
皮は熟成し、掘り出し及び収穫後の取り扱いによる損傷
を受けにくくなる０種子豆果及びひまわりも機械的に収
穫されており、この工程は、葉及び茎が除去或は乾燥さ
れている場合に促進される。綿及びジャガイモの場合と
同様に、そのような落葉又は乾燥も種子を均一に熟させ
、種子の熟成速度を大きくし、さや或は頭部を調整して
収穫が容易になる。
除草活性及び（又は）植物生長調整活性を有する多くの
種類の化合物が知られているが、それにも拘わらず、望
ましくない植生の生長を効果的に抑制し、且つ（又は）
商業的に望ましくない植物の生長を調整する更に別の化
合物を得ることが望まれている。
コベイ（Ｃｏｖｅｙ）その他による米国特許第４，６１
８゜３６５号には、除草剤として有用なある禮のカルバ
ミル置換テトラゾリノンが記載されている。Ｊｌらか似
たものとして、ＰＣＴ国際特許出１１Ｎｏ、ＰｃＴ　／
　Ｕ　、　Ｓ　、８４１０１７９９　（チオトリデス（
Ｔｈｅｏｄｏｒｉｄｉｓ）その他による〕には、除草活
性を示すフェニル置換テトラゾリノン誘導体が示されて
いる。
バイヤー（Ｂ　ａｙｅｒ）その他による米国特許第３．
９２８，４１８号及びジョンソン（Ｊ　ｏｈｎｓｏｎ）
による米国特許第４，２０９，３１８号の両方には、除
草剤４−トリフルオロ−メチル−ニトロジフェニル　エ
ーテルが示されている。同様な除草剤ジフェニルエーテ
ルが、ケミカル・アブストラクト壮：４６９８１ｑ　（
１９８１）（デュールその他による）；ケミカル・アブ
ストラクト壮：１５６５３９ｊ　（１９８１）（スイッ
ツェンバンクその他による）；及びケミカル・アブスト
ラクト９ｉ：１５０１７４ｋ　（１９８１）（ダンカン
その他による）に記載されている。
しかし、これらの刊行物のいずれにも、フェノキシフェ
ニル置換テトラゾリノン誘導体が、除草活性及び（又は
）植物生長調整活性を望ましい程度に示すことは示唆さ
れていない。
従って、本発明の目的は、予想外に望ましい程度の除草
活性及び（又は）植物生長調整活性を示す新規な種類の
化合物を与えることである。
本発明の別の目的は、そのようなフェノキシフェニル置
換テトラゾリノンを含む新規な除草剤組成物を与えるこ
とである。
本発明の更に別な目的は、そのような除草剤組成物を用
いて雑草を抑制する方法を与えることである。
本発明の更に別な目的は、そのような新規な化金物を含
む植物生長調整組成物を与えることである。
本発明の更に別な目的は、そのような植物生長調整組成
物を用いた植物の生長を調整する方法を与えることであ
る。
上記目的及び他の付加的目的は、次の記載及び付随の実
施例から一層完全に明らかになるであろう。
〔本発明の要約〕
一つの態様として、本発明は、次式の化合物に関する： 〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ′は、Ｃ＋〜Ｃ，アルキル、 ０１〜Ｃ１□ハロアルキル、 Ｃ２〜Ｃ目アルコキシアルキル、 Ｃズ〜ＣＩ２アルキルチオアルキル、 Ｃ１〜Ｃ１゜アルクニル、 Ｃ５〜Ｃ１゜シクロアルキル、 Ｃ，％Ｃ，，シクロアルケニル、 Ｃ１へＣ１１１架橋されたシクロアルキル又はシクロア
ルケニル、 Ｃ２〜Ｃ，アリールアルキル、 Ｃ５〜Ｃ１，アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ１〜Ｃ，アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ。
ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、０２〜Ｃ，ジアル
キルアミノ、Ｃ５〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキ
ルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ、及び、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、ＣＩ〜Ｃｓハロアルキル及びＣ１〜
Ｃ，ハロアルコキシからなる群から選択された一種類以
上の基で置換されたフェノキシからなる群からそれぞれ
独立に選択された１〜３個の置換基で置換されたフェニ
ルであり；Ｒ２及びＲ３は、夫々独立にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ７〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ，ハロアル
キル、０１〜Ｃ，アルコキシ又はＣＩ〜Ｃ，ハロアルコ
キシであり； Ｒ４は、水素、ハロゲン又はトリへロメチルであり；そ
して Ｒｓは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ル、０２〜Ｃ，アルコキシカルボニル又は次式の基であ
る： ＼ （式中、Ｒ・及びＲ１は夫々独立に水素又はＣｐ〜Ｃ，
アルキルである）〕。
別の態様として、本発明は、 （Ａ）　　上記式（１）の構造をもつ化合物と、（Ｂ）
　　適当な担体、 とからなる除草剤組成物に関する。
更に別の態様として、本発明は、 （Ａ）　　上記式（１）による構造をもつ化合物と、（
Ｂ）　　適当な担体、 とからなる組成物を除草剤として有効な量適用すること
からなる雑草を抑制する方法に関する。
更に別の態様として、本発明は、 （Ａ）　　上記式（１）の構造をもつ化合物と、（Ｂ）
　　適当な担体、 とからなる植物生長調整組成物に関する。
更に別の態様として、本発明は、 （Ａ）　　上記式（１）の構造をもつ化合物と、（Ｂ）
　　適当な担体、 とからなる組成物を植物生長調整に有効な量適用するこ
とからなる植物の生長を調整する方法に関する。
更に別の態様として、本発明は、式： （式中、Ｒ１及びＺは、式（１）で定義した通りである
） の化合物を、式： （式中、Ｘはハロゲンチあり、Ｙ、Ｒ”、Ｒ２、Ｒ４及
びＲ％は、式（１）で定義した通りである）の化合物と
酸受容体の存在下で反応させることからなる構造式： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ５，Ｙ及びＺは上
で規定した通り） の化合物を製造する方法に関する。
〔本発明の詳細な記述〕
本発明は、次式を有する化合物に関する：〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ１は、Ｃ＋〜Ｃ，アルキル、 Ｃ＋〜Ｃ＋２ハロアルキル、 ０２〜ＣＩ２アルコキシアルキル、 ０２〜Ｃ１２アルキルチオアルキル、 Ｃ１〜Ｃ７゜アルケニル、 ０３〜Ｃ１゜シクロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ１゜シクロアルケニル、 Ｃ１〜Ｃ１゜架橋されたシクロアルキル又はシクロアル
ケニル、 Ｃ１〜Ｃ，アリールアルキル、 Ｃｓ〜ＣＩ２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ１〜Ｃ，アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃｌ５−Ｃ４ハロアルキル
、０１〜Ｃ４アルキル、０２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、
０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、ハロ
アルコキシ、フェノキシ、及びハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル及び０１〜Ｃ，ハロアルコ
キシからなる群から選択された一種類以上の基で置換さ
れたフェノキシからなる群からそれぞれ独立に選択され
た１〜３個の１１ｍ基で置換されたフェニルであり；Ｒ
２及びＲ３は、夫々独立にハロゲン、シアン、ニトロ、
ＣＩ〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、０１〜
Ｃ，アルコキシ又は０１〜Ｃ，ハロアルコキシであり； Ｒ４は、水素、ハロゲン又はトリへロメチルで・　あり
；そして Ｒ％は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシ
ル、０２〜Ｃ，アルコキシカルボニル又は次式の基であ
る： ＼ Ｒフ （式中、Ｒ′及びＲ７は夫々独立に水素又はＣＩ〜Ｃ，
アルキルである）〕。
好ましくは、 Ｙは酸素； Ｚは酸素； Ｒ２は塩素、フッ素又はトリフルオロメチル；Ｒ３は塩
素又はトリフルオロメチル； Ｒ４は水素； Ｒ５はニトロ；そして Ｒ１は、フェニル、又は、ハロゲン、シアン、ニトロ、
ハロアルキル、ハロアルコキシ及び１−ナフチルからな
る群から夫々独立に選択された１〜３個の置換基を有す
るフェニル； である。
本発明の化合物は、式： のテトラゾリンを、式； （式中、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ’、Ｙ及びＺは上記式（
１）で規定した通りであり、Ｘはハロゲン、好ましくは
塩素である） のフェノキシフェニル　ハロゲン化物とを反応させるこ
とによって製造される。
テトラゾリノン反応物は、ホルウイツツ（Ｈｏｒｎｉｔ
ｚ）その他による　Ｊ　Ａ　ＣＳ　、８１３０７６　（
１９５９）及びツーゲ（Ｔｓｕｇｅ）その他による　Ｊ
　、Ｏｒｇ、Ｃｈｃｉ論、、４５５１３Ｇ　（１９８０
）に記載されているような方法に従って、当業者によっ
て容易に製造することができるであろう。
フエ、ツキジフェニルハロゲン化物は、米国特許第３，
９２８，４１６号に記載されているような方法によって
製造してもよい、典型的には、これらの方法は、（置換
）フェノール、又はフェノールのカリウム又はナトリウ
ム塩と、クロロ−又はフルオロ−ベンゼンの如き適当に
置換されたハロベンゼンとをアルカリ性試薬の存在下で
反応させることを含んでいる。
゛　テトラゾリノン反応物とフェノキシフェニルハロゲ
ン化物反応物とは、第三アミン（例えば、トリエチルア
ミン）、ピリジン、炭酸カリウム等の如き適当な酸受容
体の存在下で反応させ、最終化合物を生成させる。この
反応は塩化メチレンの如き非反応性有機溶媒の中で行な
われるのが典型的である。５を応物は、テトラゾリノン
のモル数対フェノキシフェニル　ハロゲン化物のモル数
の比がほぼ当モル比、一般に、約１．２５：１〜に１．
２５の比になるようにして用いられるのが好ましくい。
次に、そのようにして製造された粗製反応生成物は、典
型的には、最初水で洗浄し、次に希釈酸溶液（例えば、
１％ＨＣＩ）によって反応媒体から単離される０次に水
溶性槽を一般に乾燥しく例えば、ＭｆＳＯイで処理する
ことにより）、ろ過し、溶媒を真空中で蒸発させる０次
に残留物を、カラムクロマトグラフィー又は再結晶化の
如き慣用的手段により更に精製することができる。
もし望むならば、Ｒｓがカルボキシルである構造式（１
）によって表されるそれらのフェノキシフェニル置換テ
トラゾリノンは、その特定のフェノキシフェニル置換テ
トラゾリノンと適当な酸（無水又は水性）と反応させる
ことにより、対応する農業的に受容できる塩へ変えても
よい、そのような反応は、不活性有機溶媒又は水性媒体
を用いてもよく、典型的には、約０〜約５０℃の反応温
度が用いられる６次に得られた塩を分離し、既知の方法
で精製する。
本発明の組成物は、（ａ）除草又は植物生長調整に有効
な量の本発明の新規なフェノキシフェニル置換テトラゾ
リノンと、（ｂ）適当な担体））らなる。
そのような組成物は、本発明の一種類以上の新規な化合
物を含んでいてよい。
そのような農業的に有用な組成物を調製するためにフェ
ノキシフェニル置換テトラゾリノンを助剤と混合し、微
粒状固体、顆粒、ペレット、湿潤可能な粉末、流動可能
な液体、可溶性粉末、溶液、及び水性又は有機溶媒分散
物又はエマルジョンの形の組成物を与えるようにしても
よい、そのような配合物は、幾つかの異なった物理的及
び化学的種類のものでもよく、それらのいずれもその技
術をよく知っている者によってつくることができるであ
ろう０例えば、農業的に活性な化合物は、アクパルガイ
ド粘土、砂、バーミキュライト、とうもろこしの穂軸、
活性炭又は他の当分野で既知の粒状担体の如き微細な又
は粒状の無機又は有機担体上に含浸させてもよい、含浸
させた粒子を次に土壌上に散布するか又は土壌中へ入れ
てもよい。
別法として、化学物質を微粉状へ粉砕し、それを、表面
活性分散剤が添加されている不活性粉末担体と混合する
ことにより、湿潤可能な粉末として配合してもよい、典
型的な粉末固体担体は、種々の鉱物珪酸塩（雲母、滑石
、パイロフィライト、粘土等の如きもの）又は粉末有機
材料（例えば、とうもろこしの穂軸）である０次に湿潤
可能な粉末を水に分散させ、土壌表面に散布するか、又
は作物又は雑草植物上に散布してよい。
同様に、乳化可能な濃縮物を、ベンゼン、トルエン、又
は一般に、表面活性分散剤が添加されている脂肪族又は
芳香族炭化水素の如き溶媒中に化学物質を溶解すること
によって調製してもよい。
次に乳化可能な濃縮物を水中に分散させ、噴霧により適
用してもよい。
組成物中の活性化学物質の濃度は、非常に広く、典型的
、には約１〜約９５重量％の範囲で変えることができる
。土壌、種子又は葉に適用される分散物中の活性化学物
質の濃度は、典型的には、約０．００２〜約８０重量％
である。
活性成分（ｓ）を含む配合物を水又は有機液体（油の如
きもの）中に分散させ、目標の植物へ適用してもよい０
表面活性化剤をその適用される溶液へ添加し、その活性
度の定性的又は定量的範囲を増大するようにしてもよい
、適当な表面活性化剤は、当業者によく知られている。
適当な表面活性化剤の例としてＭｅＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　ＤｅｔｅｒｇｅｎＬｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ　Ｑ９８０．＾１ｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ
、、　ＲｉＪｇｅｗｏｏｃｌ、　ＮＪ）を参照されたい
、同様にそのような配合物を液体又は粒状物として土壌
に適用してもよい。
発芽前除草剤として、本発明の化合物を、典型的には雑
草及び作物種子を含む土壌へ、約０．０５６〜約２８ｋ
ｇ／ｈａ（約０．０５〜約２５１ｂ／ニーカー）の割合
で適用される。そのような適用は、土壌の表面又は土壌
の上部２．５〜フ、５ａ＋ｍ（１〜３ｉｎ）中へ行なわ
れる０発芽後除草剤、又は植物生長調整剤として用いる
場合、誘導体は典型的には約０．０５６〜約２８ｋｇ／
ｈａ（約０．０５〜約２５１ｂ／ニーカー）の割合で雑
草又は作物植物の着生部分へ適用される。
最も適切な適用量、及び助剤物質の最も有効な種類及び
量は、植物種；植物発生段階；適用方法；希望の特別な
生物学的効果、；処理前及び処理後の空気及び土壌温度
及び降雨の量及び強さ；土壌の種類、ｐＨ１稔生、及び
水分及び有機物質含有量；目的植物の生理学的状態及び
生長力；処理時の作物の周囲の空気の相対湿度及び風の
速度；目的植物の葉の茂り程度及び密度；毎日の光の質
、強さ及び時間；前後の作物保護剤化学物質の種類及び
適用間隔；等を含めた数多くの因子に依存するであろう
、しかし、当業者であれば日常的な実験によってどの特
定なフェノキシフェニル置換テトラゾリノン化合物を用
いる場合でも、最適条件を容易に決定することができる
。
〔実施例〕
次の実施例は本発明を更に例示するものであり、本発明
の範囲を何等限定するものではない。
実施例１ ルー４−二　ロー３−　ルボ　シー５４Ｈ−）−・驚ノ
ン　ム　５　の　゛ ２−ニトロ−５［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フェノキジルコベンゾイル　クロライド■（６，
５０，，１７，５＋ｓｍｏｌ）を２０ａＮの塩化メチレ
ン中に入れた溶液へ、２−エトキシフェニル−５−（４
Ｈ）テトラゾリノン（３，８２，，１７，５ｇｍｏｌ）
を添加した。得られたスラリーを撹拌し、ドライアイス
・アセトン浴によって冷却した。トリエチルアミン（１
，７７、，１７，５ｍｍｏｌ、２．４４ａＮ）を２０ａ
Ｎの塩化メチレン中に入れた溶液を、次に反応フラスコ
の内容物を撹拌しながら５分間に亘って滴下した０次に
冷却用浴を取り外し、反応混合物を室温で不活性雰囲気
中で一晩撹拌した０次に反応混合物を水、１％ＨＣＩ、
飽和重炭酸ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液
で連続して抽出した。有機相をｐｄ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾
燥し、ろ過し、そして濃縮して乾燥した０発泡残留物を
エチルアセテートａｍｆ中へ溶解し、瞬間クロマトグラ
フィー（静止相−１００ｇシリカゲル；移動相＝ヘキサ
ン中２０％エチルアセテート）によって精製した。生成
物を含む流出物の真空濃縮により６ｇの希望の物質が生
じた。
実施例２ ２−ニトロ−５［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フェノキジルコベンゾイル　クロライド■（ａ、
ａｏｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を１０ａＮの塩化メチレン
に溶解した溶液へ、メチル−５−（４Ｈ）テトラゾリノ
ンを添加し、撹拌しながら混合物をドライアイス・アセ
トン浴で冷却した。トリエチルアミン（１，０１ｇ、１
０．０ｓ＋ｍｏｌ、１．３９ｍ１　）を１分間に亘って
滴下し、然る後、混合物を室温へ温め、２時間撹拌した
０反応混合物を２（Ｊａｒの塩メチレンで希釈し、その
溶液を水、１％ＨＣＩ、及び水で連続的に抽出し、有機
相をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、次に濃縮して乾燥し
た。得られた発泡残留物をトルエン４ｍｌ中へ溶解し、
次にフラスコ壁をこすることにより再結晶化させた。沈
殿物をろ過し、トルエンで洗浄し、次にヘキサンで洗浄
し、そして空気乾燥して２．０２．の希望の物質を生じ
た。
実施例３ 本発明の範囲内に入る別の化合物を、本質的に上で概略
述べた方法を用いて調製した。これらの化合物の構造及
び融点を下の表！及び■に要約する。
ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ　　　ロ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
国　　国　　−工　　閃　　内　　工　　閤　　悶　　
内　　閤　　閑　　Ｕ丙　　工　　国　　悶　　悶　　
Ｘ　　内　　工　　閑　　−悶　　関　　関実施例４ 先見１乱１ 本発明の新規なテトラゾリノン誘導体化合物の発芽前除
草剤としての有効性を例示するなめ、下に列挙した化合
物の夫々３００ｍｇを１０＋ｉｌのア七トンに溶解し、
それに３０ｍｇの乳化剤、エトキシル化ソルビトラン　
モノラウレートを添加した。溶液を蒸留水で１００論ｌ
へ希釈した。３０００ｐｐ＋ｍ溶液１０ｍ１’を蒸留水
で希釈して２５０ｐｐｍにした。化学物質を、次の雑草
の種子が植えられた１１．２５ｃ鴎（４１／２ｉｎ）プ
ラスチックポット中の土壌の表面に２５０ｐｐ−溶液を
４６Ｉ１１注ぐことにより１１．２ｋｇ／　ｈａ　（１
０ｌｂ／ニーカー）の割合で適用した：ベルベットリー
フ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏ　ｈｒａｓｔｉ　　Ｍｅ
ｄｉａ、　）（ＶＬ）、シロバナヨウシュチョウセンア
サガエ（Ｄａｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　　Ｌ
、）（ＪＷ）、マルバアサガオ（Ｌ肛μｍ肚１凹ｒｅａ
　　Ｌ。
ＲｏＬｈ）　（Ｔ　Ｍ　）、スウィッチグラス（Ｐ　ａ
ｎｉｃｕｍリエロ巳至り−Ｌ　、　＞　（Ｓ　Ｇ　）、
イヌエビ（Ｅ　ｃｈｉｎｏｌｃｈｌｏａ７　（Ｌ　、＞
　Ｂ　ｅａｕｖ、）（Ｂ　Ｇ　）、エノコグサ（Ｓｅｔ
ａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　（Ｌ、）　Ｂｅａｕｖ、
）（ＧＦ）、未処理試験に比較した雑草抑制％を処理後
２週間で決定した。そのような試験の結果を表■に要約
する。そのような表に示されたデーターは、本発明の化
合物により示される。優れた発芽前除草効果を示してい
る。
実施例５ １見１１礼 本発明の化合物の発芽後除草剤としての効果を試験する
ため、３０００ｐｐｍ溶液（実施例４に記載した方法に
従って調製した）をデビルビス（ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ）
（商標名）噴霧器を用いて噴霧し、葉が滴る点まで濡ら
した。残りの手順は、実施例４に記載したのと同じであ
った。実施例４に記載したのと同じ種である雑草を発芽
後６日で処理した。処理後２週間で雑草抑制％を評価し
た。そのような試験の結果を表■に要約する。
表■中の上記結果は本発明の化合物によって示される優
れた除草活性を示している。
実施例６ １へ（良Ｌ１ 本発明の化合物の、１１０００ｐｐの濃度を有するアセ
トン中の溶液を上記実施例４に記載した方法に従って調
製した。２週間たった豆植物の葉（Ｐ　ｈａｓｅｏＪｕ
ｓ　ｖｕ土ム工Ｉ工Ｌ　、ｅｖ、　Ｐ　１ｎｔｏ　Ｉｆ
　）をそのような溶液で滴たる点まで従来の噴霧器を用
いて濡らした。対照として豆植物をアセトン／乳化剤溶
液だけで処理した。温室中で２週間後、それらの植物を
植物的生長の遅滞について評価した。成長遅滞データー
を表Ｖに要約する。
表−−２Ｌ ３Ｐ丁 ｇ　　　　　　　　　　　　　　　　ＰＴｌｏ　　　　
　　　　　　　　　　　１００１１　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＰＴユ２　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０１３　　　　　　　　　　　
　　　　　ＰＴ１８　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｐτ注：ＰＴ＝　この濃度で植物毒性 上記データーは、本発明の化合物によって示される異例
の植物生長調整活性を示している。これらの化合物のあ
るものは、この濃度では、豆に対し、植物毒性をもつが
（更にこれらの化合物の幾つかは大麦、綿及び（又は）
大豆に対しては３０００ｐｐｍで植物毒性をもっていた
が）、それにも拘わらず低い濃度及び（又は）異なった
適用手段を用いることにより、これらの化合物は、植物
毒性の副作用を示すことなく植物生長調整活性を示すで
あろうと確信される。（例えば、綿に関する実施例８を
参照されたい）。
実施例７ の インゲン豆植物を、それらが１〜３の三小葉をもつよう
になるまで温室で生長させた。茎を単葉の上２〜３０麟
のところで切断し、これらのリーフ葉液の全ての分枝を
除去した。噴霧溶液を調製し、実施例６に記載のやり方
と同じやり方で適用した。
温室中に１０〜１２日間入れた後、生長した腋芽を全て
取り除き、秤量し、生長抑制％を計算しな、得られな結
果を下の表■に要約する。
東−１ 化合物　　　　抑制％（未処理に対する％）１１−　烈
迎」１　　垣旺阻　　徨旺旺　　匹ｂ１５　　　　　　
１００　　　　　　　　　９フ　　　　　　　　−　　
　　　　　　−１３９フ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　〇　　　　　　　　−“−”は試験されてい
ないことを示す。
実施例８ ３〜４つの節の所に葉をもつ綿植物（広阻扛吐視ｈｉｒ
ｓｕｔｕｍ　Ｌ　、Ｓ　ｔｏｎｅｖｉｌｌｅ　２１３”
）を、化学物質溶液／懸濁物（実施例６の場合の如く調
製）で、下の方の葉を浸漬することにより処理した。懸
濁物から葉を取り出し、それら植物を温室の中に置いた
。
２週間後、処理した葉を調べ、落葉％を計算した。
結果を下の表■に示す。
表−Ｖｌ 落　　　葉　　　％ 化遣Ｊすし１　　　　　　　現並」１　　　　　　並立
■見１０　、　　１００　　８８ ２０　　　　Ｚｏｏ　　　８８ 上記データーは、本発明の化合物によって示される植物
生長調整効果を示している。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２ハロアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルコキシアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキルチオアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿０アルケニル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０架橋されたシクロアルキル又はシク
    ロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アリールアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ及び、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル及
    びＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシからなる群から選択さ
    れた一種類以上の基で置換されたフェノキシからなる群
    からそれぞれ独立に選択された１〜３個の置換基で置換
    されたフェニルであり； Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立にハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルコキシであり； Ｒ＾４は、水素、ハロゲン又はトリハロメチルであり；
    そして Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルコキシカルボニル又は次式の
    基である： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は夫々独立に水素又はＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルである）〕を有する化合物。
  2. （２）請求項１に記載の化合物において、 Ｙが酸素； Ｚが酸素； Ｒ＾２が塩素、フッ素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾３が塩素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾４が水素； Ｒ＾５がニトロ； Ｒ＾１が、フェニル又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
    ハロアルキル、ハロアルコキシ及び１−ナフチルからな
    る群から夫々独立に選択された１〜３個の置換基を有す
    るフェニル； である化合物。
  3. （３）（Ａ）次式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２ハロアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルコキシアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキルチオアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿０アルケニル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０架橋されたシクロアルキル又はシク
    ロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アリールアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ及び、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル及
    びＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシからなる群から選択さ
    れた一種類以上の基で置換されたフェノキシからなる群
    からそれぞれ独立に選択された１〜３個の置換基で置換
    されたフェニルであり； Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立にハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルコキシであり； Ｒ＾４は、水素、ハロゲン又はトリハロメチルであり；
    そして Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルコキシカルボニル又は次式の
    基である： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は夫々独立に水素又はＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルである）〕及び（Ｂ）適当な担体、 からなる除草剤組成物。
  4. （４）成分（Ａ）中、 Ｙが酸素； Ｚが酸素； Ｒ＾２が塩素、フッ素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾３が塩素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾４が水素； Ｒ＾５がニトロ； Ｒ＾１が、フェニル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、
    ハロアルキル、ハロアルコキシ及び１−ナフチルからな
    る群から夫々独立に選択された１〜３個の置換基を有す
    るフェニル； である請求項３に記載の組成物。
  5. （５）（Ａ）次式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２ハロアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルコキシアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキルチオアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿０アルケニル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０架橋されたシクロアルキル又はシク
    ロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アリールアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ及び、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル及
    びＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシからなる群から選択さ
    れた一種類以上の基で置換されたフェノキシからなる群
    からそれぞれ独立に選択された１〜３個の置換基で置換
    されたフェニルであり； Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立にハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルコキシであり； Ｒ＾４は、水素、ハロゲン又はトリハロメチルであり；
    そして Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルコキシカルボニル又は次式の
    基である： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は夫々独立に水素又はＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルである）〕及び（Ｂ）適当な担体、 からなる組成物を除草に有効な量適用することからなる
    雑草の成長を抑制する方法。
  6. （６）成分（Ａ）中、 Ｙが酸素； Ｚが酸素； Ｒ＾２が塩素、フッ素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾３が塩素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾４が水素； Ｒ＾５がニトロ； Ｒ＾１が、フェニル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、
    ハロアルキル、ハロアルコキシ及び１−ナフチルからな
    る群から夫々独立に選択された１〜３個の置換基を有す
    るフェニル； である請求項５に記載の方法。
  7. （７）（Ａ）次式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２ハロアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルコキシアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキルチオアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿０アルケニル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０架橋されたシクロアルキル又はシク
    ロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アリールアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ及び、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル及
    びＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシからなる群から選択さ
    れた一種類以上の基で置換されたフェノキシからなる群
    からそれぞれ独立に選択された１〜３個の置換基で置換
    されたフェニルであり； Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立にハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルコキシであり； Ｒ＾４は、水素、ハロゲン又はトリハロメチルであり；
    そして Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルコキシカルボニル又は次式の
    基である： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は夫々独立に水素又はＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルである）〕及び（Ｂ）適当な担体、 からなる植物生長調整用組成物。
  8. （８）成分（Ａ）中、 Ｙが酸素； Ｚが酸素； Ｒ＾２が塩素、フッ素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾３が塩素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾４が水素； Ｒ＾５がニトロ； Ｒ＾１が、フェニル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、
    ハロアルキル、ハロアルコキシ及び１−ナフチルからな
    る群から夫々独立に選択された１〜３個の置換基を有す
    るフェニル； である請求項７に記載の組成物。
  9. （９）（Ａ）次式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２ハロアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルコキシアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキルチオアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿０アルケニル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０架橋されたシクロアルキル又はシク
    ロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アリールアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ及び、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル及
    びＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシからなる群から選択さ
    れた一種類以上の基で置換されたフェノキシからなる群
    からそれぞれ独立に選択された１〜３個の置換基で置換
    されたフェニルであり； Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立にハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルコキシであり； Ｒ＾４は、水素、ハロゲン又はトリハロメチルであり；
    そして Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルコキシカルボニル又は次式の
    基である： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は夫々独立に水素又はＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルである）〕及び（Ｂ）適当な担体、 からなる組成物の植物成長調整に有効な量を適用するこ
    とからなる植物の成長を調整する方法。
  10. （１０）成分（Ａ）中、 Ｙが酸素； Ｚが酸素； Ｒ＾２が塩素、フッ素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾３が塩素又はトリフルオロメチル； Ｒ＾４が水素； Ｒ＾５がニトロ； Ｒ＾１が、フェニル、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、
    ハロアルキル、ハロアルコキシ及び１−ナフチルからな
    る群から夫々独立に選択された１〜３個の置換基を有す
    るフェニル； である請求項９に記載の方法。
  11. （１１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｚは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾１は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２ハロアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルコキシアルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキルチオアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿１＿０アルケニル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿０シクロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０架橋されたシクロアルキル又はシク
    ロアルケニル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アリールアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルコキシカルボニルアルキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６アリール、 ナフチル、 ピリジル、 チエニル、又は ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキ
    ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルチオ、ハロアルコキシ、フェノキシ及び、ハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル及
    びＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシからなる群から選択さ
    れた一種類以上の基で置換されたフェノキシからなる群
    からそれぞれ独立に選択された１〜３個の置換基で置換
    されたフェニルである） の化合物を、式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｘは、ハロゲンであり； Ｙは、酸素又は硫黄であり； Ｒ＾２及びＲ＾３は、夫々独立にハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
    ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又はＣ＿１〜Ｃ＿４
    ハロアルコキシであり； Ｒ＾４は、水素、ハロゲン又はトリハロメチルであり；
    そして Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
    シル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルコキシカルボニル又は次式の
    基である： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６及びＲ＾７は夫々独立に水素又はＣ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルである）〕 の化合物と酸受容体の存在下で反応させることからなる
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
    ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は上で規定した通り） の化合物を製造する方法。
JP63236205A 1988-01-11 1988-09-20 置換テトラゾリノン化合物、その製造方法および除草剤組成物 Granted JPH01190673A (ja)

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