JPS5844643B2

JPS5844643B2 - シンキナジヨソウザイ

Info

Publication number: JPS5844643B2
Application number: JP868775A
Authority: JP
Inventors: 功岩滝; 好彦広野; 幹雄佐脇; 尚雄石川
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1975-01-22
Filing date: 1975-01-22
Publication date: 1983-10-04
Also published as: BE837798A; JPS5186446A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般式（式中Ｒ０は低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルケニル
基を、Ｒはコハク酸またはフタル酸類のエステル化残基
を示す。

）で表わされる化合物を有効成分として含有すもことを
特徴とする除草剤である。

本発明の目的とするところは該化合物類を工業的に有利
に得、簡便かつ効果の確実な除草剤を提供せんとするに
ある。

本発明者らは数多くの２−アシル−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オン誘導体を合成し、生物試験
を行って来たところ、該化合物類に〇−低級アルケニル
オキシアミンを反応せしめることにより新規な化合物（
ＩＩ）（式中Ｒ１およびＲ２は先に示したものと同一化合物（
ＩＩ）は互変異性体。

）を好収率で得た。本発明者らは化合物（ＩＩ）または
〔舶にさらに脂肪族または芳香族の二価のカルボン酸の
酸塩化物を反応せしめることにより前記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物が工業的に有利に得られ、しかも該化
合物類が土壌処理、茎葉散布処理共にスズメノカタビラ
、スズメノカタビラ、メヒシバ、スベリビュなどの禾本
科雑草に対する極めて優れた除草作用を示し、とくに他
の多くの除草剤によって薬害を受けやすいアズキ、大豆
などのマメ科作物に対してほとんど無害であるという選
択性を有することを見出し、さらに生物学的および物理
化学的研究を重ね、本発明を完成した。

特許出願公開昭４９−３０５３３号により（Ｎ−アルコ
キシまたはアルケニルオキシ）アセトイミドイル基を有
する４−アセトキシ−６−メチルα−ピロン誘導体を有
効成分とする除草剤が知られているへ該公知化合物は前
記禾本科雑草を完全に枯殺せしめるためにはかなり多量
の薬量を要することがこの除草剤が有する一つの欠点で
ある。

驚くべきことには本発明化合物は公知化合物に比較して
そのｙ４以下の薬量でも充分な殺草効果を発揮するもの
である。

また本発明化合物は雑草に対し、発芽前、発芽後を問わ
ずどんな生育時期に処理しても優れた殺草効力を示す。

本発明化合物は、茎葉散布処理で、例えば禾本科雑草の
メヒシバを完全に枯殺せしめる薬量でも大根、アズキ、
大豆、エントウ、ホウレン草、ビート等の広葉作物に対
しては全く影響が見られず、また雑草の発芽前土壌処理
においてメヒシバの発芽を完全に阻止する薬量でも広葉
作物の種子には全く影響が認められないなど広葉作物に
対する除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その適
用も、適用時期、適用場所および適用濃度において極め
て広範に使用できる。

また本発明化合物は土壌および植物体中における残留毒
性や人蓄角類に対する急性毒性等の心配力すく、安全に
使用し得る。

本発明化合物の製造にあたっては、前記一般式（ｎ）で
示される化合物を適当な溶媒に溶解し、苛性ソーダ、苛
性カリ等のアルカリを添加せしめてアルカリ金属塩とす
る。

これをいったん反応混合物より分離し、またはそのまま
、コハク酸もしくはフタル酸類の酸塩化物と反応せしめ
る。

反応溶媒としてはアセトン、エーテル、アルコール、ベ
ンゼン、トルエン、クロロホルム、酢酸エチル等一般の
有機溶媒が用いられ、反応温度は一２０℃から用いる溶
媒の沸点まで、好ましくは室温以下の温度において反応
を行う。

１５分〜３時間程度の反応時間の後、必要ならば溶媒を
置換してからアルカリ洗滌、次いで水洗、乾燥し、減圧
下にて溶媒を留去することにより結晶状または液状物と
して目的とする一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物
を得る。

また生成物は再結晶またはカラムクロマトグラフィー等
により精製した後、元素分析、ＩＲスペクトル、ＮＭＲ
スペクトルなどの分析結果によりその構造を確認した。

フタル酸類の酸塩化物としてはフタル酸、イソフタル酸
およびテレフタル酸の酸塩化物が挙げられる。

第１表に本発明化合物の代表例を示す。

次に本発明化合物の製造方法を製造例により説明する。

製造例１化合物１アセトン５０ｒｒＬｌに、２−（１−アリルオキシアミ
ノプロピリデン）−５，５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオン５ｇｒを加え、溶解させた溶液に水２ｍ
ｌに水酸化ナトリウム０．９ｇｒを溶かした水溶液を加
え、室温、１時間攪拌し、ナｈＩＪウム塩とした。

その後氷水中で冷却し、０〜５８Ｃにて、テレフタル酸
ジクロライド１゜７ｇｒを除々に加え、同温度にて３０
分攪拌した後、除々に、室温まで上昇させ、同温度にて
２時間攪拌した。

析出したＮａＣｌを除去後、アセトンを溜去し、残査を
水１００ｒｒＬｌに注入し、クロロホルムにて抽出した
。

クロロホルム層を、５％ＮａＯＨ水溶液にて洗い、
水洗後、芒硝にて乾燥。

その後、クロロホルムを溜去し、残査をアセトンから再
結晶して融点１２２〜１２５°Ｃの結晶４．３ｇを得
た。

このものは元素分析の結果より目的とする化合物１であ
ることを確認した。

製造例２化合物２アセトン５０ｒｒＬｌに、２−（１−アリルオキシアミ
ノプロピリデン）−５，５−ジメチルシクロヘキサン−
１，３−ジオン５ｇｒを加え溶解させた溶液に、水２ｒ
ｒＬｌに水酸化ナトリウム０．９ｇ、を溶かした水溶液
を加え、室温、１時間攪拌し、Ｎａ塩とした。

その後氷水中で冷却し、０〜５°Ｃにて、コハク酸ジク
ロライド１．４ｇｒを除々に加え、同温度にて３０分攪
拌した後、除々に室温まで上昇させ、同温度にて２時間
攪拌した。

析出したＮａ（Ｊ！を除去後、アセトンを溜去し、残査
を水１００１ｎｌに注入し、クロロホルムにて抽出した
。

その後クロロホルムを溜去し、残査をｎ−ヘキサンから
再結晶して融点７１〜７４°Ｃを有する結晶２．５ｇを
得た。

このものは元素分析の結果により目的とする化合物２で
あることを確認した。

本発明除草剤は、前記一般式〔Ｉ〕にて示される化合物
の１または２以上を有効成分として含有することにより
収る。

有効成分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和
剤、乳剤、粉剤、粒剤等の形に製剤して使用される。

固体担体としてはタルク、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ士などがあげられ、液体担体としては、水、アルコ
ール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が
用いられる。

これらの製剤において均一なかつ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。

本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、たとえば、
水和剤においては５〜８０％、好ましくは１０〜６０咎
；乳剤においては５〜７０宏好ましくは２０〜６０係；
粉剤、粒剤においては０．５〜３０％、好ましくは１〜
１０％の濃度が用いられる。

この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液あるいは乳濁液として；粉済す、粒剤は
そのまま雑草の発芽前に土壌に散布処理もしくは混和処
理、あるいは雑草の発芽後に茎葉散布処理される。

実際に本発明除草剤を適用するにあたっては１０アール
当り有効成分１０ｇ以上、好ましくは２５ｇ以上の適当
量が施用される。

また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調製剤などと混合して使用することも
できる。

特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少
させまた省力化をもたらすのみならず、側薬剤の相乗作
用による一層高い効果も期待できる。

本発明除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては
シマジン剤、プロパジン剤、プロメトリン剤等のトリア
ジン系除草剤、ベタナール剤等のカーバメート系除草剤
、リニュロン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ベン
タヅン剤、ピラゾン剤、レナシル剤等の複素環系除草剤
などがあげられる。

次に本発明除草剤に関する実施例を若干示すが有効成分
化合物、添加物および添加割合は本実施例にのみ限定さ
れることなく広い範囲で変更可能である。

実施例１水利剤化合物２５０部タルク２１部ケイソウ± ２１部アルキル硫
酸ソーダ８部以上を均一に混合、微細
に粉砕して、有効成分５０多の水和剤を得た。

実施例２乳剤化合物１４０部キシレン３５部ジメチルホル
ムアミド１５部ホリオキシエチレン
フェニルエーテル１０部以上を混合、溶解して有効成
分４０％の乳剤を得た。

実施例３粒剤化合物３７部タルク３８部クレー３８部べ／トナイト１０部アルキル硫
酸ソーダ７部以上を均一に混合して微
細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して
有効成分７％の粒剤を得た。

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例ｌ湛水土壌処理試験ポットに土壌を詰め、この上にヒエ種子約６０粒を播い
て軽く覆土後、土壌表面を潤わす程度の湛水状態にした
。

各供試化合物の乳剤を水で希釈して調製した所定濃度の
薬液１０ｃ、ｃをポットに潅注した。

３週間後にヒエの生育状況を調査した。無処理と同等の
生育程度を０、枯死または不発芽を５とする０〜５の６
段階で生育状況を表わし、第２表に示す結果を得た。

試験例２一葉期処理ポットに土壌を詰め、この上にタイヌビエ約５０粒を播
き、軽く覆土して温室内に生育させた。

タイヌビエが１葉期まで生育したとき、水深３ｃｒｒＬ
の湛水状態にし、各化合物の乳剤を水で希釈して調製し
た所定濃度の薬液をそれぞれのポットに潅注した。

２週間後にタイヌビエの生育状況を調査した。

試験例１と同様の判定基準に従って生育状況を表わし、
第３表に示す結果を得た。

試験例３土壌表面処理試験メヒシバ種子を混在させた土壌をポットに詰め温室内で
生育させた。

メヒシバの発芽前に各供試化合物の乳剤を水で希釈して
調製した所定濃度薬液を土壌表面に噴霧処理し、２１日
後にメヒシバの生育状況を調査した。

試験例１と同様の判定基準に従って生育状況を表わし、
第４表に示す結果を得た。

試験例４茎葉処理試験ポットに土壌を詰め、メヒシバ種子を播いて軽く覆土し
て温室内に生育させた。

メヒシバが２〜４葉期に生育したとき各供試化合物乳剤
を水で希釈して調製した所定濃度の薬液を１００１／１
０ａの割合で、茎葉散布処理した。

３週間後にメヒシバの生育状況を調査し、試験例１と同
様の判定基準に従って生育状況を表わし、第５表に示す
結果を得た。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２は低級アルケニル
基を、Ｒはコハク酸またはフタル酸類のエステル化残基
を示す。）で表わされる化合物の１または２種以上を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。