JPS58116450A - ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents

５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤

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JPS58116450A
JPS58116450A JP56210452A JP21045281A JPS58116450A JP S58116450 A JPS58116450 A JP S58116450A JP 56210452 A JP56210452 A JP 56210452A JP 21045281 A JP21045281 A JP 21045281A JP S58116450 A JPS58116450 A JP S58116450A
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Isao Iwataki
功 岩滝
Akira Nakayama
章 中山
Minoru Kaeriyama
帰山　稔
Hisao Ishikawa
石川　尚雄
Hideo Hosaka
保坂　秀夫
Kenichi Obara
小原　健一
Shozo Yamada
山田　正三
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Nippon Soda Co Ltd
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    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物、その製造方法及びその使用に関
し、詳しくは一般式 （式中Ｒ，はエチル基又はアリル基を、Ｒ１はＣ８〜４
アルキル基を示す。）で表わされる化合物及びその金属
塩、その製造方法及び該化合物類を有効成分として含有
する選択的除草剤である。
本発明化合物に類似の５−フェニルシクロヘキセノン系
化合物がイネ科雑草に対し殺草効力を有することは既に
特公昭５５−２００１号及び特開昭５１−１３７５６号
に記載されている。しかじなか、１− ラ、フェニル基がアルキルスル示ンアミト基で置換され
た本発明化合物類は、無置換又はメトキシ基等で置換さ
れた公知化合物に比し、イネ科雑草に対する除草効力は
同程度であるにもかかわらず、トウモロコシ、小麦等の
１ネ科作物に対し、優れた選択性を有するものである。
即ち上記公知化合物は全てアズキ、大豆、キラリ、大根
等の広葉の作物中のメとシバ、エンバク、スズメノテツ
ポウ等のイネ科雑草を防除するには適するが、同じイネ
科に属するトウモロコシ、小麦、稲等の作物に対して本
イネ科雑草同様に極めて強い作用を示すので、七の適用
は全く困難であった。しかしながら本発明化合物類イネ
科雑草、特にエンバク等に対しては公知化合物同様に高
い殺草活性を示しながら、トウモロコシに対しては特異
的にその作用が小さく、トウモロコシとイネ科雑草間に
高い選択性を示すものであり、既に知られているイネ科
雑草専用剤とは全く異なった特性を有している。
又更に本発明化合物類は小麦、大麦吟の麦類に対しても
作用が小さいという特異性を有している。本化合物は雑
草の発生酌に処理する方法と発生後にそれらの茎葉部に
散布する方法等が考えら゛れ−るが、殺草活性の面で後
者の処理方法がより望ましいといえる。
本発明化合物は、一般式 （式中Ｒ２はＣ１〜４のアルキル基を示す。）で表わさ
れる化合物と一般式Ｒ，ＯＮＨ，（式中Ｒ，はエチル基
又はアルル基を示す。）で表わされるオキシアミン類と
を不活性溶媒中で反応させることにより製造される。
反応温度は室温から使用する溶媒の沸点までの温度、好
ましくは室温もしくは穏やかな加熱条件下で行われる。
反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム、番羊；；芋弄等一般の不活性溶
媒が用いられる。（資）分〜数時間の反応後、必要なら
は溶媒を賃き換えて、ア′ルカリ抽出し、アルカリ層を
塩酸酸性にして、析出した結晶を分離して本発明化合物
を得る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又はアセ
トン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド
等の有機溶媒中で、前記一般式〔１〕で表わされる化合
物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアルカ
リとを混和、必要ならは加熱して反応させることＫよυ
ナトリウム塩、又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることにより目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶と【−て析出する。
前記一般式（１）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、Ｏａ、　Ｍｆ、　Ｂａ。
Ｎｉ、　Ｍｎ、　Ｃｏ、　Ｚｎ、　Ｆｅ、　Ａｔ、　Ｎ
ａ、　Ｋ　婢の１価、２価又は３価の金属の塩類、たと
えば塩化物、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水
又は前記有機溶媒罠可溶な金属塩類が使用される。
なおＯａ″＋塩は前記一般式（１）で衣わされる化合物
と水酸化カルシウムを反応させることによっても得る仁
とができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般式
〔１〕で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６０
５／ｍ　−’にカルブニル基の吸収を示すのに対して金
属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金属塩において結晶水を保持していたり、
金桟原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒から再結
晶して精製し、工Ｒスイクトル、ＮＭＲスペクトル、Ｍ
ＡＳ８スイクトル等の測定結果から構造を決定した。
なお、前記一般式ＣＤで表わされる本発明化る。
叫 以下実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
実施例１ ２−（１−（エトキシイミノ）クロビル〕−３−ヒドロ
キシ−５−（４−メタンスルホンアミドフェニル）−２
−シクロヘキセ／−１−オン（化合物番号１） テトラヒドロフラン１０−に３−ヒドロキシ−５−（４
−メタンスルホンアミドフェニル）−２−プロピオニル
−２−シクロヘキセン−１−オン１．５２を溶解し、エ
トキシアミン０．５ｔを加えて室温で一晩放置した後、
氷水に注ぎ、希塩酸を加えて酸性にしてからクロロホル
ムで抽出し水洗した。このクロロホルム溶液よシ５％水
酸化す）　ＩＪウム水溶液１５−で抽出し、抽出液に希
塩酸を加えて析出する結晶をクロロホルムで抽出した。
抽出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下で濃縮乾固し、目的物１．４　ｆ　ｔｌ−得た。
白色結晶ｍ、ｐ、　１１５−１１６℃実施例２ ２−（１−（アリルオキシイミノ）プロピル〕−５−（
４−メタンスルホンアミドフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン（化合物番号２） テトラヒドロフランｌｏｄに５−　（４−メタンスルホ
ンアミドフェニル）、−３−ヒドロキシ−２−プロピオ
ニル−２−シクロヘキセン−１−オンｉ、ｏｒｔ−溶解
し、アリルオキシアミン０．５ｔｆｔ加え室温で一晩放
置した後、実施例１と同様の方法で処理し、目的物０．
８　ｆ　ｔ−得た。
白色結晶　ｍ、ｐ、　１３４−１３５℃実施例３ ２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−５−（４−
エタンスルホンアミドフェニル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オン（化合物番号３） テトラヒドロフラン１０−に５−（４−エタンスルホン
アミドフェニル）−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル
−２−シクロヘキセン−１−オン１．５１を溶解し、エ
トキシアミｙ　０．５　ｆを加え室温で一晩放置した後
、実施例１と同様の方法で処理し、目的物１．４ｆｔ−
得た。
白色結晶　ｆｆ１．ｐ、　１１９−１２０℃実施例４ ナトリウム　２−（１−（エトキシイミノ）プロピル］
−５−（４−メタンスルホンアミドフェニル）−３−オ
Φソー１−シクロヘキセル−ト（化合物番号６） ２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−５−（４−
メタンスルホ／アミドフェニル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オフ　１．９　ｆを１０艷のメ
タノールに溶解し、ナトリウムメチラート０．２７　ｆ
を加−のメタノール４Ｃ溶解した液を加え、減圧で溶媒
を溜去した後、残渣を丁セトニトリルから再結晶して１
．８　Ｆの白色結晶が得られた。分解点１６５−１７０
℃実施例５ カルシウム　２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル）
−５−（４−メタンスルホンア建４ニ ドフェニル）−３−オキソ−２シクロヘキセ２−（１−
（エトキシイミノ）ｆロビル〕−５−（４−メタンスル
ホ／アミドフェニル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘ
キセン−１−オン１．９ｆｔ２チカセイソーダ水溶液１
０−に溶解し、室温で１０チ塩化カルシウム水浩液３Ｃ
Ｃを加えた。水を減圧で溜去、残＃ｔｔエタノールに溶
解し、不溶の塩化ナトリウムｔＰ別し九。エタノールを
減圧で溜去して１．５　Ｆの白色粉末が得られた。１１
．ｐ、　２５０℃以上 零以上化合物の代表例を第１表に示す。
本発明除草剤唸、前記一般式［１）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形Ｓｔ−有する。即ち、有効成分化合物は一般に適
轟な量を担体と混合して水和剤、水溶剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒剤等の形に製剤して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーが７、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としテハ、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。
これらの製剤において、均−且つ安定な形態をとるため
に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分子ｓ度は前述した製剤の
形によ１１の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤におｉては５〜８ｏ−１好ましくａ：Ｕ−６ｏ＊　
：水溶剤においては７０〜９５−１好ましくは８０〜９
０−：乳剤におｉては５〜７０嚢、好ましくは２０−４
０’ｆ４　：　７０アプルにおいては１０〜７０チ、好
ましくは加〜５０−：粒剤におイテハ０．５〜３ｔ）ｔ
ｓ１好ましくは１−ｉｏ１ｏ濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、水溶剤、乳剤は水で所定
のｌＩｍＫ希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロ
アブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液
として、粒剤はそのまま雑草の発芽前に土壌に散布処理
若しくは混和処理、他のものは雑草の発芽前又は発芽後
に処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
てはｌＯアール当り有効成分５Ｆ以上の適当量が施用さ
れる。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としてはシマジン剤
、アトラジン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草
剤、イブロン剤、トリプニル剤等の尿素系除草剤、ペン
タシン剤岬の複素環系除草剤２．４−　Ｄ、ＭＯＰＰ等
のフェノキシアルカルがン酸系除草剤、アイオキシニル
勢のベンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォ
ンアミド系除草剤尋が挙けられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変可可能である。
製剤例１　水　和　剤 化合物番号１　　　　　　　　　５０部ホワイトカーゲ
ン　　　　　　　　　　　　　１２部ケイソウ±　　　
　　　　　３０部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　　　　８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０１！の水
利剤を得た。
製剤例２　水　溶　剤 化合物番号６　　　　　　　　９０部 シアルΦルスルフオサクシネー）　　　　　　　　　１
０部以上を均一に混合、微細に粉細しで有効成分９０−
の水溶剤を得た。
製剤例３　乳　　　剤 化合物番号２　　　　　　　　　　２０部キ　　シ　　
し　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０　部
ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　３０部ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル　　　　　１０％以上
を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
製剤例４　　フロアブル剤 化合物番号３　　　　　　　　３０部 オイル（サンオイル社製）　　　　　　　　　６０部リ
グニンスルホン酸　　　　　　　　　　　　１０部以上
を均一に混合して有効成分３０−の７０アブル剤を得た
。
製剤例５　粒　　　剤 化合物番号７　　　　　　　　　７部 タ　　　　ル　　　り　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３８　部り　　　し　　　−　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３８部ベントナイト　　　　　　
　　　　１０部アルキル硫酸ソーダ　　　　　　　　　
　　　７部以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０
．５〜１．Ｏｖｍの粒状に造粒して有効成分７％の粒剤
を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ １００−ポットに土壌を充填し、表層に野性エンバクと
トウモロコシを別々に播攬し、温室内で生育させた。各
植物が各々２〜３葉と３葉になった時点で各供試化合物
の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬液（この場
合４００　、２００ｐｐｍ　）を１００ｔ／１０！Ｌ　
の割合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に静置し
た。
薬剤処理後公日目に各植物の生育状況を下記の基準に従
って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。作物の薬
害として指数４以下の場合は実際の収量にはほとんど影
響のない程度のものを意味する。
調査基準　　　　損傷率 指数 Ｏ：　　　　ｏ　　チ ２　：　　２０〜２９＃ ４　：　　４０〜４９Ｎ ６　：　　６０〜６９〃 ８　：　　８０〜８９＃ １０：　　　　１００１２ また１、３．５．７．９の数値は各々０と２．２と４．
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
Ａ　：　２−（］　−（エトキシイミノ）プロピル〕−
３−ヒドロキシー５−７エニルー２−シクロヘキセン−
１−オン Ｂ：２−（１−（エトキシイミノ）ブ′ロビル〕−３−
ヒドロキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン 出　願　人　　日本曹達株式会社 代理人　伊　藤　晴　之

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　一般式 （式中Ｒ，はエチル基又はアリル基を、Ｒ鵞は０１〜４
    のアルキル基を示す。）で表わされる化合物及びその金
    属塩。
  2. （２）一般式 （式中Ｒ，はＣ１〜４アルキル基を示す。）で表わされ
    る化合物と一般式１１ＯＮＨ，（式中Ｒ１はエチル基又
    はアリル基を示す。）で表わされる化合物を反応させる
    ことを４１１像とする一般式（式中Ｒ１及びＲ，は前記
    と同一の意味を示す、）で表わされる化合物の製造方法
    。
  3. （３）一般式 （式中Ｒ１はエチル基又はアリル基を、−は０１〜４ア
    ルキル基を示す。）で表わされる化合物及びその金属塩
    を有効成分として含有するととを特徴とする選択的除草
    剤。
JP56210452A 1981-12-29 1981-12-29 ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 Pending JPS58116450A (ja)

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