JPH0212214B2 - - Google Patents

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JPH0212214B2
JPH0212214B2 JP8804582A JP8804582A JPH0212214B2 JP H0212214 B2 JPH0212214 B2 JP H0212214B2 JP 8804582 A JP8804582 A JP 8804582A JP 8804582 A JP8804582 A JP 8804582A JP H0212214 B2 JPH0212214 B2 JP H0212214B2
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Akira Nakayama
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Hisao Ishikawa
Hideo Hosaka
Kenichi Obara
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物製造方法及びその使用に
関し、詳しくは一般式 （式中、R1は水素原子、C1〜6の低級アルキル基、
フエニル基又はハロゲン原子で置換されたフエニ
ル基を、ＸはＯ又はＳを、R2はC1〜3の低級アル
キル基を、R3はC1〜3の低級アルキル基、アリル
基又はプロパルギル基を示す。）で表わされる化
合物及びその金属塩その製造方法及び該化合物類
を有効成分として含有する選択的除草剤である。 又本発明に係る化合物に類似のシクロヘキサン
誘導体は既にイネ科雑草に対して優れた殺草効果
を有することが知られている。（特開昭51−
13749、13756、13750等） 本発明者らはシクロヘキサン誘導体のイネ科植
物に対する選択性に注目し、種々研究を重ねたと
ころ２−〔（１−エトキシイミノ）プロピル〕−５
−（置換−フエニル）−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンが小麦に対し、薬害が比較
的軽いことを見い出した。〔Adrances in
Pesticide Science Part ２ 235（1979）〕。 しかしながら、これら化合物は雑草や小麦の発
芽後間もない時期の処理では比較的高い選択性を
示すが、雑草の生育が進むにつれて、効果が不十
分となり高薬量が必要となる。高薬量使用により
イネ科雑草に対する殺草効果は高まるが、小麦に
対しても強い薬害を生じ、逆に小麦に薬害が生じ
ない程度の薬量にまで下げると殺草効果が不十分
となり、小麦とイネ科雑草間の高い選択性を示す
最適薬量巾が狭く、実際の使用にあたつては、そ
の使用薬量がかなり限定された。我々はこの欠点
を改善することを目的として検討を積み重ねた結
果、フエニル基が
【式】基（R1及びＸは前 記と同一の意味を示す。）で置換された本発明化
合物類は前記化合物に比し、イネ科雑草に対する
殺草効力が一段と向上したのみならず、特に小麦
に対する薬害が大巾に軽減されていることを見い
出した。更に本発明化合物は小麦以外の作物とし
て大麦に対しても高い選択性を有していることを
見い出した。 本化合物は雑草の発芽前の土壌処理でも活性を
示すが、より高い活性を発現させる為には、雑草
の発芽後にその茎葉部に散布した方が望ましい。 本発明化合物は、一般式 （式中、R1、Ｘ及びR2は前記と同一の意味を示
す。）で表わされる化合物と一般式 R3ONH2 （） （式中、R3は前記と同一の意味を示す。）で表わ
されるオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応さ
せる。 反応温度は、室温から使用する溶媒の沸点まで
の温度、好ましくは室温もしくは隠やかな加熱条
件下で行われる。反応溶媒としてはアルコール、
エーテル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等
一般の不活性溶媒が用いられる。30分〜数時間の
反応後、必要ならば溶媒を置き換えて、アルカリ
抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、析出した
結晶を分離して本発明化合物を得る。 本発明化合物の金属塩の製造にあたつては、水
又は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルホルムアミド等の有機溶媒中で、前記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と、カセイソーダ又は
カセイカリなどのカセイアルカリとを混和、必要
ならば加熱して反応させることによりナトリウム
塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナトリウム
塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることにより目的の金属塩を
得ることができる。金属塩は多くの場合、上述の
溶媒中で沈澱又は結晶して析出する。 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物と金属塩
を形成する金属の塩類としては、Ca、Mg、Ba、
Ni、Mn、Co、Zn、Fe、Ag、Na、Ｋ等の１価、
２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水
酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記
有機溶媒に可溶な金属塩類が使用される。 なお、Ca2+塩は前記一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物と水酸化カルシウムを反応させることに
よつても得ることができる。 このようにして製造された本発明金属塩のある
ものは高温時に一部化学変化または分解を起こし
て明確な融点を示さないものであるが、原料およ
び生成物の赤外線スペクトルにおいて吸収帯の移
行あるいは吸収強度の変化により金属塩の生成を
知ることができる。すなわち一般式（）で表わ
される原料化合物は波数1655、1605cm-1にカルボ
ニル基の吸収を示すのに対して金属塩はこれより
長波長側にその吸収を示す。 なお得られた金属塩において結晶水を保持して
いたり、金属原子にOHのようなアニオンが同時
に配位していることもある。 尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒
から再結晶して精製し、IRスペクトル、NMRス
ペクトル、MASSスペクトル等の測定結果から
構造を決定した。 前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は
下記に示す可変構造をとりうるものである。 本発明の代表化合物を表１に示す。
【表】
【表】 次に実施例を挙げて本発明の製造方法について
更に詳しく説明する。 実施例 １ （化合物２） ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−
ヒドロキシ−５−（４−メトキシカルボニルフエ
ニル）−２−シクロヘキセン−１−オン。 メタノール20mlに３−ヒドロキシ−５−（４−
メトキシカルボニルフエニル）−２−プロピオニ
ル−２−シクロヘキセン−１−オン2.5gを溶解し
た後、エトキシアミン0.7gを加え、室温で一晩放
置した。反応液を氷水に注ぎ、析出した結晶を
取し、メタノール−水から再結晶して白色の目的
物の結晶1.9gを得た。m.p.75−76℃ 実施例 ２ （化合物６） ２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−３−ヒ
ドロキシ−５−〔４−（メチルチオ）カルボニルフ
エニル〕−２−シクロヘキセン−１−オン。 テトラヒドロフラン20mlに２−ブチリル−３−
ヒドロキシ−５−〔４−（メチルチオ）カルボニル
フエニル〕−２−シクロヘキセン−１−オン2gを
溶解した後、エトキシアミン0.6gを加え、室温で
一晩放置した。溶媒を減圧下溜去して得られた結
晶をベンゼン−リグロインから再結晶する事によ
り1.8gの白色の目的物の結晶を得た。 m.p.75−77℃ 実施例 ３ （化合物７） ３−ヒドロキシ−５−〔４−（メチルチオ）カル
ボニルフエニル〕−２−〔１−（プロパルギルオキ
シイミノ）ブチル〕−２−シクロヘキセン−１−
オン。 テトラヒドロフラン20mlに２−ブチリル−３−
ヒドロキシ−５−〔４−（メチルチオ）カルボニル
フエニル〕−２−シクロヘキセン−１−オン2gを
溶解した後、プロパルギルオキシアミン0.7gを加
え、室温で一晩放置した。溶媒を減圧下溜去して
得られた結晶をベンゼン−リグロインから再結晶
する事により1.6gの白色の目的物の結晶を得た。 m.p.95−96℃ 実施例 ４ （化合物21） ２−〔１−（アリロキシイミノ）ブチル〕−５−
〔４−（エチルチオ）カルボニルフエニル〕−３−
ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン。 テトラヒドロフラン20mlに２−ブチリル−５−
〔４−（エチルチオ）カルボニルフエニル）−３−
ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン2g
を溶解した後アリロキシアミン0.8gを加え、室温
で一晩放置した。溶媒を減圧下溜去して得られた
結晶をベンゼン−リグロインから再結晶する事に
より1.8gの白色の目的物の結晶を得た。 m.p.72−75℃ 実施例 ５ （化合物32） ナトリウム２−〔１−（エトキシイミノ）プロピ
ル〕−５−（４−メトキシカルボニルフエニル）−
３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−エノレー
ト。 ２−〔１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−
ヒドロキシ−５−（４−メトキシカルボニルフエ
ニル）−２−シクロヘキセン−１−オン1.7gを2.5
％−ナトリウムメチラートのメタノール溶液
10.8gに溶解し、溶媒を減圧下溜去する事により
白色の目的物の結晶1.8gを得た。 本発明除草剤は、前記一般式（Ｉ）で示される
化合物の１又は２以上を有効成分として含有し、
通常の農薬と同様の形態を有する。即ち、有効成
分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和
剤、水溶剤、乳剤、フロアブル剤等の形に製剤し
て使用される。固体担体としてはタルク、ホワイ
トカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ土
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルム
アミド等が用いられる。これらの製剤において、
均一且つ安定な形態をとるために必要ならば界面
活性剤を添加することもできる。 本発明除草剤における有効成分濃度は前述した
製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤においては５〜80％、好まし
くは30〜60％：水溶剤においては70〜95％、好ま
しくは80〜90％：乳剤においては５〜70％、好ま
しくは20〜40％：フロアブルにおいては10〜70
％、好ましくは20〜50％の濃度が用いられる。 この様にして得られた水和剤、水溶剤、乳剤は
水で所定の濃度に希釈して懸濁液或るいは乳濁液
として、フロアブル剤はそのまま又は水で所定濃
度に希釈して懸濁液として雑草の発芽前又は発芽
後に処理される。実際に本発明除草剤を適用する
にあたつては10アール当り有効成分5g以上の適
当量が施用される。 また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物生長調整剤等と混合して使
用することもできる。特に除草剤と混合使用する
ことにより、使用薬量を減少させまた省力化をも
たらすのみならず、両薬剤の相乗作用による一層
高い効果も期待できる。本発明除草剤と混合使用
するにふさわしい薬剤としてはアトラジン剤、タ
ーブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イプロン
剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ベンタゾン
剤等の複素環系除草剤２，４−Ｄ，MCPP等の
フエノキシアルカンカルボン酸系除草剤、アイオ
キシニル等のベンゾニトリル系除草剤及びグリー
ン等のスルフオンアミド系除草剤等が挙げられ
る。 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが
有効成分化合物、添加物及び添加割合は本実施例
にのみ限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。 製剤例 １ 水和剤 化合物番号２ 50部 ホワイトカーボン 12部 ケイソウ土 30部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
50％の水和剤を得た。 製剤例 ２ 水溶剤 化合物番号32 90部 ジアルキルスルフオサクシネート 10部 以上を均一に混合、微細に粉細して有効成分90
％の水溶剤を得た。 製剤例 ３ 乳 剤 化合物番号６ 20部 キシレン 40部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部 以上を混合、溶解して有効成分20％の乳剤を得
た。 製剤例 ４ フロアブル剤 化合物番号31 30部 オイル（サンオイル社製） 60部 リグニンスルホン酸ソーダ 10部 以上を均一に混合して有効成分30％のフロアブ
ル剤を得た。 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示
す。 試験例 １ 100cm2ポツトに土壌を充填し、表層に野性エン
バクと小麦を別々に播種し、温室内で生育させ
た。各植物が２〜３葉期になつた時点で各供試化
合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬
液（この場合400、200ppm）を100／10aの割
合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に静置
した。 薬剤処理後28日目に各植物の生育状況を下記の
基準に従つて視察で行ない、第２表に示す結果を
得た。 調査基準 損傷率 指数 ０： ０ ％ ２： 20〜29〃 ４： 40〜49〃 ６： 60〜69〃 ８： 80〜89〃 10： 100 〃 また１、３、５、７、９の数値は各々０と２、
２と４、４と６、６と８、８と10の中間の植を示
す。
【表】
【表】
【表】 試験例 ２ 100cm2ポツトに土壌を充填し、表層に野性エン
バク、スズメノテツポウ、小麦、大麦を別々に播
種し、温室内で生育させた。各植物が３〜４葉期
になつた時点で、製剤例１に従つて製剤化された
供試化合物を水で希釈して調整した所定濃度の薬
液（この場合800、400、200ppm）を100／10a
の割合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に
静置した。 薬剤処理後28日目に各植物の生育状況を試験例
１と同様な基準で調査し、その結果を第３表に示
した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子、C1〜6の低級アルキル基、
    フエニル基又はハロゲン原子で置換されたフエニ
    ル基を、ＸはＯ又はＳを、R2はC1〜3の低級アル
    キル基を、R3はC1〜3の低級アルキル基、アリル
    基又はプロパルギル基を示す。）で表わされる化
    合物、及びその金属塩。 ２ 一般式 （式中、R1は水素原子、C1〜6の低級アルキル基、
    フエニル基又はハロゲン原子で置換されたフエニ
    ル基を、ＸはＯ又はＳを、R2はC1〜3の低級アル
    キル基を示す。）で表わされる化合物と一般式
    R3ONH2（式中R3はC1〜3の低級アルキル基、アリ
    ル基又はプロパルギル基を示す。）で表わされる
    化合物とを反応させることを特徴とする一般式 （式中、R1、R2、R3及びＸは前記と同一の意味
    を示す。）で表わされる化合物の製造方法。 ３ 一般式 （式中、R1は水素原子、C1〜6の低級アルキル基、
    フエニル基又はハロゲン原子で置換されたフエニ
    ル基を、ＸはＯ又はＳを、R2はC1〜3の低級アル
    キル基を、R3はC1〜3の低級アルキル基、アリル
    基又はプロパルギル基を示す。）で表わされる化
    合物及びその金属塩から選択される１種または２
    種以上を有効成分として含有することを特徴とす
    る選択的除草剤。
JP8804582A 1981-12-29 1982-05-26 ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 Granted JPS58206549A (ja)

Priority Applications (8)

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JP8804582A JPS58206549A (ja) 1982-05-26 1982-05-26 ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
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