JPS58206549A - ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents
５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物製造方法及びその使用に関し、詳
しくは一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、ｃｌ〜６の低級アルキル基、
フェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を
、ＸはＯ又はＳを、Ｒ２はｃｌ〜３の低級アルキル基を
、Ｒ３はＣ１〜３の低竺アルキル基、アリル基又はプロ
パルギル基を示す。）で表わされる化合物及びその金属
塩その製造方法及び酸化合物類を有効成分として含有す
る選択的除草剤である０ 又本発明に係る化合物に類似のシクロヘキサン誘導体は
既にイネ科雑草に対して優れた殺草効果を有することが
知られている。（特開昭５１−１３７４９．１３７５６
．１３７５０等） 本発明者らはシクロヘキサン誘導体のイネ科植物に対す
る選択性に注目し、種々研究を重ねたところ２−（（１
−エトキシイミノ）プロピル〕−５−（置換−フェニル
）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンが
小麦に対し、薬害が比較的軽いことを見い出した。（Ａ
ｄｒａｎｃｅｓ １ｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅ ５ｃｉｅｎ
ｃｅ Ｐａｒｔ ２２３５ （１９７９） ）。
しくは一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、ｃｌ〜６の低級アルキル基、
フェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を
、ＸはＯ又はＳを、Ｒ２はｃｌ〜３の低級アルキル基を
、Ｒ３はＣ１〜３の低竺アルキル基、アリル基又はプロ
パルギル基を示す。）で表わされる化合物及びその金属
塩その製造方法及び酸化合物類を有効成分として含有す
る選択的除草剤である０ 又本発明に係る化合物に類似のシクロヘキサン誘導体は
既にイネ科雑草に対して優れた殺草効果を有することが
知られている。（特開昭５１−１３７４９．１３７５６
．１３７５０等） 本発明者らはシクロヘキサン誘導体のイネ科植物に対す
る選択性に注目し、種々研究を重ねたところ２−（（１
−エトキシイミノ）プロピル〕−５−（置換−フェニル
）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンが
小麦に対し、薬害が比較的軽いことを見い出した。（Ａ
ｄｒａｎｃｅｓ １ｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅ ５ｃｉｅｎ
ｃｅ Ｐａｒｔ ２２３５ （１９７９） ）。
しかしながら、これら化合物は雑草や小麦の発芽後間も
ない時期の処理では比較的高い選択性を示すが、雑草の
生育が進むにつれて、効果が不十分となり高薬量が必要
となる。高薬量使用によりイネ科雑草に対する殺草効果
は高まるが、小麦に対しても強い薬害を生じ、逆に小麦
に薬害が生じない程度の薬量にまで下げると殺草効果が
不十分となシ、小麦とイネ科雑草間の高い選択性を示す
最適薬童巾が狭く、実際の使用にあたっては、その使用
薬量がかなり限定された。我々はこの欠点を改善するこ
とを目％として検討を積み重ねた結果、フェニル基がＲ
Ｉ ＸＣ−基（Ｒｔ及びＸは前記と同一の意味を示す。
ない時期の処理では比較的高い選択性を示すが、雑草の
生育が進むにつれて、効果が不十分となり高薬量が必要
となる。高薬量使用によりイネ科雑草に対する殺草効果
は高まるが、小麦に対しても強い薬害を生じ、逆に小麦
に薬害が生じない程度の薬量にまで下げると殺草効果が
不十分となシ、小麦とイネ科雑草間の高い選択性を示す
最適薬童巾が狭く、実際の使用にあたっては、その使用
薬量がかなり限定された。我々はこの欠点を改善するこ
とを目％として検討を積み重ねた結果、フェニル基がＲ
Ｉ ＸＣ−基（Ｒｔ及びＸは前記と同一の意味を示す。
）で置換された本発明化合物類は前記化合物に比し、イ
ネ科雑草に対する殺草効力が一段と向上したのみならず
、特に小麦に対する薬害が大巾に軽減されていることを
見い出した。
ネ科雑草に対する殺草効力が一段と向上したのみならず
、特に小麦に対する薬害が大巾に軽減されていることを
見い出した。
更に本発明化合物は小麦以外の作物として大麦に対して
も高い選択性を有していることを見い出した０ 本化合物は雑草の発芽前の土壌処理でも活性を示すが、
より高い活性を発現させる為には、雑草の発芽後にその
茎葉部に散布した方が望ましい。
も高い選択性を有していることを見い出した０ 本化合物は雑草の発芽前の土壌処理でも活性を示すが、
より高い活性を発現させる為には、雑草の発芽後にその
茎葉部に散布した方が望ましい。
本発明化合物は、一般式
（式中、Ｒ１、ｘ及びＲ２は前記と同一の意味を示す。
）で表わされる化合物と一般式Ｒ３０ＮＨ２（Ｉ［［）
（式中、Ｒ３は前記と同一の意味を示す。）で表わされ
るオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。
（式中、Ｒ３は前記と同一の意味を示す。）で表わされ
るオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。
反応温度は、室温から使用する溶媒の沸点までの温度、
好ましくは室温もしくは隠やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられ
る。３０分〜６４間の反応後、必要ならば溶媒を置き換
えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、
析出した結晶を分離して本発明化合物を得る。
好ましくは室温もしくは隠やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられ
る。３０分〜６４間の反応後、必要ならば溶媒を置き換
えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、
析出した結晶を分離して本発明化合物を得る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式（１）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
りナトリウム塩又はカリウム塩を得るっ次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることによシ目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式（１）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
りナトリウム塩又はカリウム塩を得るっ次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることによシ目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
前記一般式（１）で表わされる化合物と金属塩を形、活
成する金属の塩類としては、Ｃａ５Ｍｇ、 Ｂａ、榊、
ＭｎＣｏ、 Ｚｎ、 Ｆｅ、 Ａｇ５Ｎａ、 Ｋ等の１
価、２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水酸
化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有機溶媒
に可溶な金属塩類が使用される。
ＭｎＣｏ、 Ｚｎ、 Ｆｅ、 Ａｇ５Ｎａ、 Ｋ等の１
価、２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水酸
化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有機溶媒
に可溶な金属塩類が使用される。
なお、Ｃａ２＋塩は前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物と水酸化カルシウムを反応させることによっても得る
ことができる。
物と水酸化カルシウムを反応させることによっても得る
ことができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
：よ□り金属塩の生成を知ることができる、すなわち一
般式（Ｉｆ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．
１６０５ ａｎ ’にカルボニル基の吸収を示すのに対
して金属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
：よ□り金属塩の生成を知ることができる、すなわち一
般式（Ｉｆ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．
１６０５ ａｎ ’にカルボニル基の吸収を示すのに対
して金属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金属塩において結晶水を保持していたり、
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒から再結
晶して精製し、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、Ｍ
ＡＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
晶して精製し、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、Ｍ
ＡＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は下記に示
す可変構造をとりうるものである。
す可変構造をとりうるものである。
、ｌ
削
本発明の代表化合物を表１に示す。
第 １ 表
次に実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
く説明する。
実施例１ （化合物２）
２−［１−（エトキシイミノ）プロピルツー３−ヒドロ
キシ−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２−
シクロヘキセン−１−オン。
キシ−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２−
シクロヘキセン−１−オン。
メタノ−に２０ｍ１Ｋ ３− ヒドロキシ−５−（４−
）トキシカルボニルフェニル）−２−プロビオニル−２
−シクロヘキセイー１−オン凹ｔを溶解した後、エトキ
シアミン０．７ ｆを加え、室温で一晩放ｆｉｔ
。
）トキシカルボニルフェニル）−２−プロビオニル−２
−シクロヘキセイー１−オン凹ｔを溶解した後、エトキ
シアミン０．７ ｆを加え、室温で一晩放ｆｉｔ
。
した。反応液を氷水に注ぎ、析出した結晶をＦ取し、メ
タノール−水から再結晶して白色の目的物の結晶１・９
２を得たＯ ｍ、ｐ、７５−７６℃実施例２ （化合物
６） ２−（１７（エトキシイミノ）ブチルシー３＝ヒドロキ
シ−５−（４−（メチルチオ）カルボニルフェニル）−
２−シクロヘキセン−１−オン。
タノール−水から再結晶して白色の目的物の結晶１・９
２を得たＯ ｍ、ｐ、７５−７６℃実施例２ （化合物
６） ２−（１７（エトキシイミノ）ブチルシー３＝ヒドロキ
シ−５−（４−（メチルチオ）カルボニルフェニル）−
２−シクロヘキセン−１−オン。
テトラヒドロフラン２０Ｔｎｌに２−ブチリル−３−ヒ
ドロキシ−５−（４−（メチルチオ）カルボニルフェニ
ル’ｌ−２−７クロヘキセンー１−オン２ｔを溶解した
後、エトキシアミン０．６ ｆを加え、室温で一晩放置
した。溶媒を減圧下溜去して得られた結晶をベンゼン−
リグロインから再結晶する事により１．８２の白色の目
的物の結晶を得た。
ドロキシ−５−（４−（メチルチオ）カルボニルフェニ
ル’ｌ−２−７クロヘキセンー１−オン２ｔを溶解した
後、エトキシアミン０．６ ｆを加え、室温で一晩放置
した。溶媒を減圧下溜去して得られた結晶をベンゼン−
リグロインから再結晶する事により１．８２の白色の目
的物の結晶を得た。
ｍ、 ｐ、７５−７７℃
実施例３ （化合物７）
３−ヒドロキシ−５−（４−（メチルチオ）カルボニル
フェニル）−２−（１−（７’ロバルギルオキシイミノ
）ブチル〕−２−シクロヘキセン−１−オン。
フェニル）−２−（１−（７’ロバルギルオキシイミノ
）ブチル〕−２−シクロヘキセン−１−オン。
テトラヒドロフラン２０艷に２−ブチリル−３−ヒドロ
キシ−５−（４−（メチルチオ）カルボニルフェニル）
−２−シクロヘキセン−１−オン２ｆを溶解した後、プ
ロパルギルオキシアミン０．７ｔを加え、室温で一晩放
置した。溶媒を減圧下溜去して得られた結晶をベンゼン
−リグロインから再結晶する事により１．６１の白色の
目的物の結晶を得た。
キシ−５−（４−（メチルチオ）カルボニルフェニル）
−２−シクロヘキセン−１−オン２ｆを溶解した後、プ
ロパルギルオキシアミン０．７ｔを加え、室温で一晩放
置した。溶媒を減圧下溜去して得られた結晶をベンゼン
−リグロインから再結晶する事により１．６１の白色の
目的物の結晶を得た。
ｍ、ｐ、９５−９６℃
実施例４ （化合物２１）
２−（１−（アリロキシイミノ）ブチル〕−５−（４−
（エチルチオ）カルボニルフェニルクー３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン。
（エチルチオ）カルボニルフェニルクー３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン。
テトラヒドロフラン２０−に２−ブチリル−５−〔４−
（エチルチオ）カルボニルフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン２２を溶解した後アリ
ロキシアミン０．８ ｆを加え、室温で一晩放置した。
（エチルチオ）カルボニルフェニル）−３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン２２を溶解した後アリ
ロキシアミン０．８ ｆを加え、室温で一晩放置した。
溶媒を減圧下溜去して得られた結晶をベンゼン−リグロ
インから再結晶する事によ、９１．８ｆの白色の目的物
の結晶を得た。
インから再結晶する事によ、９１．８ｆの白色の目的物
の結晶を得た。
ｍ、 ｐ、７２−７５℃
実施例５ （化合物３２）
ナトリウム２−（１−（エトキシイミノ）プロピル）−
５−（４−メ）キンカルボニルフェニル）−３−オキソ
−１−シクロヘキセン−１−エルレート。
５−（４−メ）キンカルボニルフェニル）−３−オキソ
−１−シクロヘキセン−１−エルレート。
２−（１−（エトキシイミノ）プロピルシー３−ヒドロ
キシ−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２−
シクロヘキセン−１−オン１７１を２．５チーナトリウ
ムメチラートのメタノール溶液１０８２に溶解し、溶媒
を減圧下溜去する事により白色の目的物の結晶１．８１
を得た。
キシ−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２−
シクロヘキセン−１−オン１７１を２．５チーナトリウ
ムメチラートのメタノール溶液１０８２に溶解し、溶媒
を減圧下溜去する事により白色の目的物の結晶１．８１
を得た。
本発明除草剤は、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、フレ４５ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、フレ４５ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０係：
水溶剤においては７０〜９５チ、好ましくは８０〜９０
チ、乳剤においては５〜７０チ、好ましくは２０〜４０
％：フロアブルにおいては１０〜７０チ、好ましくは２
０〜５０％の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０係：
水溶剤においては７０〜９５チ、好ましくは８０〜９０
チ、乳剤においては５〜７０チ、好ましくは２０〜４０
％：フロアブルにおいては１０〜７０チ、好ましくは２
０〜５０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁竣成るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５を以上の適当量が施用される。
の濃度に希釈して懸濁竣成るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５を以上の適当量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、側薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としてはアトラジン
剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロン
剤、トリプニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等の
複素環系除草剤２．４− Ｄ、 ＭＣＰＰ等のフェノキ
シアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のベ
ンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、側薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としてはアトラジン
剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロン
剤、トリプニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等の
複素環系除草剤２．４− Ｄ、 ＭＣＰＰ等のフェノキ
シアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のベ
ンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１ 水 和 剤
化合物番号２ ５０部ホワイトカーボ
ン １２部ケイソウ±
３０部 アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０
％の水和剤を得た。
ン １２部ケイソウ±
３０部 アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０
％の水和剤を得た。
製剤例２ 水 溶 剤
化合物番号３２ ９０部ジアルキルス
ルフオサクシネート １０部以上
を均一に混合、微細に粉細して有効成分９０チの水溶剤
を得た。
ルフオサクシネート １０部以上
を均一に混合、微細に粉細して有効成分９０チの水溶剤
を得た。
製剤例３ 乳 剤
化合物番号６ ２０部キ ン し
ン ４０
部ジメチルホルムアミド
３０部ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解して有効成分２
０％の乳剤を得た。
ン ４０
部ジメチルホルムアミド
３０部ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解して有効成分２
０％の乳剤を得た。
製剤例４ フロアブル剤
化合物番号３１ ３０部オイル（サン
オイル社製） ６０部リグ
ニンスルホン酸ソーダ １
０部以上を均一に混合して有効成分３０チのフロアブル
剤を得た。
オイル社製） ６０部リグ
ニンスルホン酸ソーダ １
０部以上を均一に混合して有効成分３０チのフロアブル
剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１
１００−ポットに土壌を充填し、表層に野性エンバクと
小麦を別々に播種し、温室内で生育させた。
小麦を別々に播種し、温室内で生育させた。
各植物が２〜３葉期になった時点で各供試化合物の乳剤
を水で希釈して調整した所定濃度の薬液（この場合４０
０．２００ ｐｐｍ ）を１００！Ａｏａの割合で各植
物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に静置した。
を水で希釈して調整した所定濃度の薬液（この場合４０
０．２００ ｐｐｍ ）を１００！Ａｏａの割合で各植
物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に静置した。
薬剤処理後２８日目に各植物の生育状況を下記の基準に
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
調査基準 損傷率
指数
０ ０ ％
２： ２０〜２９〃
４ ４０〜４９〃
６、 ６０〜６９ Ｎ
８、 ８０〜８９／１
１０・ １００
また１、３．５．７．９の数値は各々Ｏと２．２と４．
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す０
第 ２ 表 Ａ ” ’ ＯＨ 試験例２ １００−ポットに土壌を充填し、表層に野性エンバク、
スズメノテッポウ、小麦、大麦を別々に播種し、温室内
で生育させた。各植物が３〜４葉期になった時点で、製
剤例１に従って製剤化された供試化合物を水で希釈して
調整した所定濃度の薬液（この場合８００．４００．２
００ ｐｐｍ ）を１００ｔＡＯａの割合で各植物の茎
葉部に噴霧処理し、温室内に静置した。
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す０
第 ２ 表 Ａ ” ’ ＯＨ 試験例２ １００−ポットに土壌を充填し、表層に野性エンバク、
スズメノテッポウ、小麦、大麦を別々に播種し、温室内
で生育させた。各植物が３〜４葉期になった時点で、製
剤例１に従って製剤化された供試化合物を水で希釈して
調整した所定濃度の薬液（この場合８００．４００．２
００ ｐｐｍ ）を１００ｔＡＯａの割合で各植物の茎
葉部に噴霧処理し、温室内に静置した。
薬剤処理後２８日目に各植物の生育状況を試験例１と同
様な基準で調査し、その結果を第３表に示した。
様な基準で調査し、その結果を第３表に示した。
第 ３ 表
出願人 日本曹達株式会社
代理人： 伊藤晴之
同 ： 横山吉美
Claims (3)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子０１〜６の低級アルキル基、フ
ェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基をｘ
Ｆｉｏ又はＳをＲ２はＣ１〜３の低級アルキル基を、Ｒ
３は０１〜３の低級アルキル基、アリル基又はプロパル
ギル基を示す。）で表わされる化合物、及びその金属塩
、。 - （２）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜６の低級アルキル基、
フェニル基又は）・ロゲン原子で置換されたフェニル基
を、Ｘは０又はＳを、Ｒ２はＣ１〜３の低級アルキル基
を示す。）で表わされる化合物と一般式Ｒ３０ＮＨ２（
式中Ｒ３はＣ，〜３の低級アルキル基、アリル基又はプ
ロパルギル基を示す。）で表わされる化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３及びＸは前記と同一の意味を
示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜６の低級アルキル基、
フェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を
、Ｘは０又はＳを、Ｒ２はＣ１〜３の低級アルキル基を
、Ｒ３は０１〜３の低級アルキル基、アリル基又はプロ
パルギル基を示す。）で表わされる化合物及びその金属
塩を有効成分として含有することを特徴とする選択的除
草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8804582A JPS58206549A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
| GB08236663A GB2116544B (en) | 1981-12-29 | 1982-12-23 | Cyclohexanone derivatives |
| US06/453,498 US4504305A (en) | 1982-02-24 | 1982-12-27 | Cyclohexenone derivatives, preparation and herbicidal use |
| FR8221918A FR2518990B1 (fr) | 1981-12-29 | 1982-12-28 | Derives de cyclohexenone, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation |
| IT49771/82A IT1158045B (it) | 1981-12-29 | 1982-12-29 | Derivati di cicloesanone aventi attivita' diserbante, e procedimento per la loro preparazione |
| DE3248554A DE3248554C2 (de) | 1981-12-29 | 1982-12-29 | Cyclohexenon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
| CA000418709A CA1251219A (en) | 1981-12-29 | 1982-12-29 | Cyclohexenone derivatives |
| FR8404026A FR2540497B1 (fr) | 1982-05-26 | 1984-03-15 | Derives de cyclohexenone, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8804582A JPS58206549A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206549A true JPS58206549A (ja) | 1983-12-01 |
| JPH0212214B2 JPH0212214B2 (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=13931854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8804582A Granted JPS58206549A (ja) | 1981-12-29 | 1982-05-26 | ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206549A (ja) |
| FR (1) | FR2540497B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038354A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-27 | アイシーアイ オーストラリア リミテイド | 除草剤シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4011256A (en) * | 1973-08-15 | 1977-03-08 | Nippon Soda Company Limited | Cyclohexane derivatives |
-
1982
- 1982-05-26 JP JP8804582A patent/JPS58206549A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-15 FR FR8404026A patent/FR2540497B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6038354A (ja) * | 1983-07-18 | 1985-02-27 | アイシーアイ オーストラリア リミテイド | 除草剤シクロヘキサン‐１，３‐ジオン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212214B2 (ja) | 1990-03-19 |
| FR2540497A1 (fr) | 1984-08-10 |
| FR2540497B1 (fr) | 1986-10-17 |
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