JPS59163363A - シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤Info
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- JPS59163363A JPS59163363A JP3711183A JP3711183A JPS59163363A JP S59163363 A JPS59163363 A JP S59163363A JP 3711183 A JP3711183 A JP 3711183A JP 3711183 A JP3711183 A JP 3711183A JP S59163363 A JPS59163363 A JP S59163363A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物、製造法及びその使用に関し、詳
しくは一般式 （式中、Ｒ１は０１〜６ のアシル基、低級アルキルス
ルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ルアミノカル？ニル基、゛ジ低級アルキルアミノカルボ
ニル基、低級アルケニル基、又は低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級
アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基も
しくはシアノ基テ置換された低級アルキル基を、Ｒ２は
低級アルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基又は低級アル
ケニル基を示す。）で表わされる化合物、及びその金属
塩、製造方法、及び該化合物類を有効成分として含有す
る選択的除草剤である。
しくは一般式 （式中、Ｒ１は０１〜６ のアシル基、低級アルキルス
ルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキ
ルアミノカル？ニル基、゛ジ低級アルキルアミノカルボ
ニル基、低級アルケニル基、又は低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級
アルキルスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基も
しくはシアノ基テ置換された低級アルキル基を、Ｒ２は
低級アルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基又は低級アル
ケニル基を示す。）で表わされる化合物、及びその金属
塩、製造方法、及び該化合物類を有効成分として含有す
る選択的除草剤である。
本発明化合物に類似のシクロヘキセノン誘導体がイネ科
雑草に対し擾れた除草効力を有することは既に知られて
いる。本発明化合物は新規化合物であり、公知化合物に
比し特に雑草の茎葉部に散布スる方法において潰れた効
力を示すものである。
雑草に対し擾れた除草効力を有することは既に知られて
いる。本発明化合物は新規化合物であり、公知化合物に
比し特に雑草の茎葉部に散布スる方法において潰れた効
力を示すものである。
本発明化合物は、一般式
（式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同一の意味を示す。
で表わされる化合物と一般式
％式％）
（式中、Ｒ３は前記と同一の意味を示す。）で表わされ
るオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。
るオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる。
件下で行われる。反応溶媒としてはアルコール、エーテ
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等−収め不活性
溶媒が用いられる。３０分〜数時間の反応後、必要なら
ば溶媒を置き換えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩
酸酸性にして、析出した結晶を分離して本発明化合物を
得る。
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等−収め不活性
溶媒が用いられる。３０分〜数時間の反応後、必要なら
ば溶媒を置き換えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩
酸酸性にして、析出した結晶を分離して本発明化合物を
得る。
父、Ｒ１の置換基の種類によっては一般式（ＩＩＩ）で
表わされるオキシアミン類を反応させた後Ｒ１の置換基
を導入したは、うが好ましい場合かあ、る。
表わされるオキシアミン類を反応させた後Ｒ１の置換基
を導入したは、うが好ましい場合かあ、る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式 “（１）で表わさ
れる化合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセ
イアルカリとを混和、必要ならば加熱して反応させるこ
とによりナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、
該ナトリウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩
類とを同様にして反応させることにより目的の金属塩を
得ることができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中
で沈澱又は結晶として析出する。
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式 “（１）で表わさ
れる化合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセ
イアルカリとを混和、必要ならば加熱して反応させるこ
とによりナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、
該ナトリウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩
類とを同様にして反応させることにより目的の金属塩を
得ることができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中
で沈澱又は結晶として析出する。
前記一般式（１）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、Ｏａ、 Ｍｇ、 Ｅａ、 Ｎｉ
、Ｍｎ、 Ｃｏ、 Ｚｎ、 Ｆｅ、 Ａｇ５Ｎａ、 Ｋ
等の１価、２価又は３Ｉｌｌｉの金属の塩類、たとえば
塩化物、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は
前記有機溶媒に可溶な金４塩類が使用される。
る金属の塩類としては、Ｏａ、 Ｍｇ、 Ｅａ、 Ｎｉ
、Ｍｎ、 Ｃｏ、 Ｚｎ、 Ｆｅ、 Ａｇ５Ｎａ、 Ｋ
等の１価、２価又は３Ｉｌｌｉの金属の塩類、たとえば
塩化物、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は
前記有機溶媒に可溶な金４塩類が使用される。
なお、Ｃｉａ” 塩は前記一般式（１）で表わされる
化合物と水酸化カルシウムを反応させることによっても
得ることができる。
化合物と水酸化カルシウムを反応させることによっても
得ることができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より金属塩の生成を知ることができる。すなわち−一般
式（ｎ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６
０５ ａｎ にカルボニル基の吸収を示すのに対し
て金属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より金属塩の生成を知ることができる。すなわち−一般
式（ｎ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６
０５ ａｎ にカルボニル基の吸収を示すのに対し
て金属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金属塩において結晶水を保持していたり、
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒から再結
晶して精製し、工Ｒスペクトル、ＮＭＲスペクトル、Ｍ
ＡＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
晶して精製し、工Ｒスペクトル、ＮＭＲスペクトル、Ｍ
ＡＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は下記に示
す互変異性構造をとりうるものである。
す互変異性構造をとりうるものである。
ルーガ
一
匡
次に実施例及び参考例を挙げて本発明の製造方法につい
て更に詳しく説明する。
て更に詳しく説明する。
実施例１
ｚ−（ｉ−（エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロ
キシ−５−（４−（メタンスルホニルオキシ）フェニル
クー２−シクロヘキセン−１−オン： ３−ヒドロキシ−５，−（４−（メタンスルホニルオキ
シ）フェニル：］−］２−７’ロヒオニルー２−シクロ
ヘキセン１−オン（１，５９）をエタノール（２５ｍｇ
）に溶解し、室温でエトキシアミン（０，６２）を加え
た。−夜放置後、反応液を氷水に注いで塩酸酸性とし、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で溜去した。残渣全
エタノールで再結して０．９１の目的物の結晶が得られ
た。
キシ−５−（４−（メタンスルホニルオキシ）フェニル
クー２−シクロヘキセン−１−オン： ３−ヒドロキシ−５，−（４−（メタンスルホニルオキ
シ）フェニル：］−］２−７’ロヒオニルー２−シクロ
ヘキセン１−オン（１，５９）をエタノール（２５ｍｇ
）に溶解し、室温でエトキシアミン（０，６２）を加え
た。−夜放置後、反応液を氷水に注いで塩酸酸性とし、
クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で溜去した。残渣全
エタノールで再結して０．９１の目的物の結晶が得られ
た。
ｍｐ９４−９５℃
実施例２
ｉ−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒト四
キシ−５−（４−（メトキシカルボニルオキシ）フェニ
ル〕−２−シ・クロヘキセン−１−オン： ３−ヒドロキシ−５−（４−（メトキシカルボニルオキ
シ）フェニルクー２−グロビオニル−２−シクロヘキセ
ン−１−オン（２，５１） ヲメタノール（１５−）に
溶解してエトキシイミノ（１１）を加え、室温で一夜放
置した。反応液を氷水に注いで塩酸酸性にし、クロロホ
ルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧で溜去した。残渣をシリカダ
ルカラムクロマトグラフィー（流出温媒：ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル−１７： ３ ）で精製し、目的物の結晶
１．２１を得た。ｍｐ １ｏｚ−１０４℃参考例１ ２−（１−（エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロ
キシ−５−（４−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）フ
ェニルクー２−シクロヘキセン−１−オン： ２−（１−（エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロ
キシ−５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−シクロヘ
キセン−１−オン（１，２ｒ’）をジメチルスルホキシ
ド（’１５ｍ１．）に溶解して１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０） −７−ウンデセン（０，６２）を加え
た後、室温でイソシアン酸メチル（０，４２）を滴下し
た。５時間反応させた後、反応液を氷水に注いで塩酸酸
性にし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で溜去し、
残渣をメタノールで再結して０．６２の目的物の結晶を
得た。
キシ−５−（４−（メトキシカルボニルオキシ）フェニ
ル〕−２−シ・クロヘキセン−１−オン： ３−ヒドロキシ−５−（４−（メトキシカルボニルオキ
シ）フェニルクー２−グロビオニル−２−シクロヘキセ
ン−１−オン（２，５１） ヲメタノール（１５−）に
溶解してエトキシイミノ（１１）を加え、室温で一夜放
置した。反応液を氷水に注いで塩酸酸性にし、クロロホ
ルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧で溜去した。残渣をシリカダ
ルカラムクロマトグラフィー（流出温媒：ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル−１７： ３ ）で精製し、目的物の結晶
１．２１を得た。ｍｐ １ｏｚ−１０４℃参考例１ ２−（１−（エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロ
キシ−５−（４−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）フ
ェニルクー２−シクロヘキセン−１−オン： ２−（１−（エトキシイミノ）プロピルクー３−ヒドロ
キシ−５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−シクロヘ
キセン−１−オン（１，２ｒ’）をジメチルスルホキシ
ド（’１５ｍ１．）に溶解して１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０） −７−ウンデセン（０，６２）を加え
た後、室温でイソシアン酸メチル（０，４２）を滴下し
た。５時間反応させた後、反応液を氷水に注いで塩酸酸
性にし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で溜去し、
残渣をメタノールで再結して０．６２の目的物の結晶を
得た。
Ｉｐ１３６−１３７℃
第１表に本発明化合物の代表例を示す。
第 １ 表
本発明除草剤は、前記一般式（１）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合ｑｔＪは一般に
適当な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロ
アブル剤等の形に製剤して使用される。固体担体として
はタルク、ホワイトカーｙ３ｒン、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。これらの製剤において、均−且つ安
定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合ｑｔＪは一般に
適当な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロ
アブル剤等の形に製剤して使用される。固体担体として
はタルク、ホワイトカーｙ３ｒン、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。これらの製剤において、均−且つ安
定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜８０％、好ましくは加〜６０％：水
溶剤においては７０〜９５チ、好ましくは８０〜９０％
：乳剤においては５〜７０％、好ましくは２０〜４０％
：゛フロアブルにおいては１０〜７０％、好ましくは２
０〜５０ ％の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜８０％、好ましくは加〜６０％：水
溶剤においては７０〜９５チ、好ましくは８０〜９０％
：乳剤においては５〜７０％、好ましくは２０〜４０％
：゛フロアブルにおいては１０〜７０％、好ましくは２
０〜５０ ％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して廊濁液成るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５２以上の適当量が施用される。
の濃度に希釈して廊濁液成るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５２以上の適当量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによ・す、使用薬
量を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除
草剤と混合使用する疋ふされしい薬剤としては、アトラ
ジン剤、ターブトリン剤等のドリア／ジン系除、草創、
イブロン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシ
ン剤等の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭａＰｐ、＃の
フェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニ
ル等のベンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフ
ォンアミド系除草剤等が挙げられる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによ・す、使用薬
量を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除
草剤と混合使用する疋ふされしい薬剤としては、アトラ
ジン剤、ターブトリン剤等のドリア／ジン系除、草創、
イブロン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシ
ン剤等の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭａＰｐ、＃の
フェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニ
ル等のベンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフ
ォンアミド系除草剤等が挙げられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１ 水和剤
化合物番号１ ５０部ホワイトカー？
ン １２部ケインウ±
３０部アルキル硫酸ソーダ ８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０チの水利
剤を得た。
ン １２部ケインウ±
３０部アルキル硫酸ソーダ ８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０チの水利
剤を得た。
製剤例２ 乳 剤
化合物番号１０２０部
キシレン ４０部ジメチルホルム
アミド ３０部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部、以上を混合、溶解して
有効成分２０チの乳剤を得た。
アミド ３０部ポリオキシエチレンフェニルエ
ーテル １０部、以上を混合、溶解して
有効成分２０チの乳剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１
１００６ｎ２ポツトに土壌を光填し、表層にメヒシノ９
野性エンバク、イヌビニ及びアカザを別々に播種し、温
室内で生育させた。雑草の草丈が３〜１０ｃｒ＋＋にな
った時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した
所定濃度の薬ｇ（この場合４００．２００ｐｐｍ ）を
１００ ｔ／１０ａの割合で谷雑草の茎葉部に噴霧処理
し、温室内に静置した。
野性エンバク、イヌビニ及びアカザを別々に播種し、温
室内で生育させた。雑草の草丈が３〜１０ｃｒ＋＋にな
った時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した
所定濃度の薬ｇ（この場合４００．２００ｐｐｍ ）を
１００ ｔ／１０ａの割合で谷雑草の茎葉部に噴霧処理
し、温室内に静置した。
薬剤処理後四日目に各雑草の生育状況を下記の基準に従
って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
調査基準 損鴻率
指数
０ ： ０ 係
２ ： ２０〜２９〃
４ ： ４０〜４９／／
６ ： ６０〜６９〃
８ ： ８０〜８９〃
１０ ： １００ 〃
また１、３．５．７．９の数値は谷々Ｏと２、２と４．
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
第２表
Ａ：２−［１−（エトキシイミノ）ｆロビル］−３−ヒ
ドロキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２−シクロ
ヘキセン−１−オンＢ：２−［１−（エトキシイミノ）
プロピルシー３−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン 特許出願人 日本ｄ達株式会社 代理人 伊 藤 鯖 之 同 横 山 吉 美小田原市曽
我原１７６−８ ０発 明 者 保坂秀夫 神奈川県中郡大磯町東小磯９５２ ０発 明 者 小原健− 静岡県榛原郡榛原町静波１６３１− ０発 明 者 中山章 枚方市香里ケ丘７−１９−３
ドロキシ−５−（４−メトキシフェニル）−２−シクロ
ヘキセン−１−オンＢ：２−［１−（エトキシイミノ）
プロピルシー３−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン 特許出願人 日本ｄ達株式会社 代理人 伊 藤 鯖 之 同 横 山 吉 美小田原市曽
我原１７６−８ ０発 明 者 保坂秀夫 神奈川県中郡大磯町東小磯９５２ ０発 明 者 小原健− 静岡県榛原郡榛原町静波１６３１− ０発 明 者 中山章 枚方市香里ケ丘７−１９−３
Claims (3)
- （１）一般式 ニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルア
ミノカルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルビニル基
、低級アルケニル基又は、低級アルコキシ基、低級アル
キルチオ基、低級アルキルスルフニル基、低級アルキル
スルホニル基、低級アルコキシカルボニル基もしくはシ
アノ基で置換された低級アル、キル基を、Ｒ２は低級ア
ルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基又は低級アルケニル
基を示す。） で表わされる化合物及びその金属塩。 - （２）一般式 （式中Ｒ１は０１〜６ のアシル基、低級アルキルスル
ホニル基、低Ｎアルコキシカルボニル基、低級アルキル
アミノカルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルビニル
基、低級アルケニル基又は、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アル
キルスルホニル基、低Ｎアルコキシカルボニル基もしく
はシアン基で置換された低級アルキル基を、Ｒ２は低級
アルキル基を示す。）で表わされる化合物と 一般式 Ｒ３０ＮＨ２ （式中、Ｒ３は低級アルキル基又は低級アルケニル基を
示す。）で表わされる化合物とを反応さ昼ることを特徴
とする一般式 （式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は前記と同一の意味を示す。 ）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式 （式中、Ｒ１は０１〜６ のアシル基、低級アルキルス
ルホニル基、低級アルコキシカルブニル基、低級アルキ
ルアミノカルボニル基、ジ低級アルキルアミノカルボニ
ル基、低級アルケニル基、又は低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級ア
ルキルスルホニル基、低級アルコキシカルブニル基もし
くはシアン基で置換された低級アルキル基を、Ｒ２は低
級アルキル基を、Ｒ３は低級アルキル基又は低級アルケ
ニル基を示す。）で表わされる化合物、及びその金属塩
を有効成分として含有することを特徴とする選択的除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3711183A JPS59163363A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3711183A JPS59163363A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163363A true JPS59163363A (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=12488483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3711183A Pending JPS59163363A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163363A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996029869A1 (de) * | 1995-03-24 | 1996-10-03 | Basf Aktiengesellschaft | Stabile festformulierungen von cyclohexenonoximether-herbiziden |
| US6133202A (en) * | 1995-12-05 | 2000-10-17 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ether metal salts |
| CN102382023A (zh) * | 2011-09-05 | 2012-03-21 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种提高烯草酮稳定性的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5176245A (en) * | 1974-12-26 | 1976-07-01 | Nippon Soda Co | 22 shikurohekisen 11 onjudotai oyobi josozai |
| JPS5377040A (en) * | 1977-11-11 | 1978-07-08 | Nippon Soda Co Ltd | Praparation of cyclohexane derivative |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3711183A patent/JPS59163363A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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