JPS59163362A - シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤Info
- Publication number
- JPS59163362A JPS59163362A JP3711083A JP3711083A JPS59163362A JP S59163362 A JPS59163362 A JP S59163362A JP 3711083 A JP3711083 A JP 3711083A JP 3711083 A JP3711083 A JP 3711083A JP S59163362 A JPS59163362 A JP S59163362A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物その製造方法及びその使用に関し
、詳しくは一般式 １式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
キルカルバモイル基を、’Ｒ２は低級アルキル基を、Ｒ
３は低級アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは酸素
原子又は式５（０）ｎ （但し、ｎは０１１、又は２を
示す。）を示す。）で表わされる化合物及びその金属塩
、その製造法及び該化合物類を有効成分として含有する
選択的除草剤である。
、詳しくは一般式 １式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
キルカルバモイル基を、’Ｒ２は低級アルキル基を、Ｒ
３は低級アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは酸素
原子又は式５（０）ｎ （但し、ｎは０１１、又は２を
示す。）を示す。）で表わされる化合物及びその金属塩
、その製造法及び該化合物類を有効成分として含有する
選択的除草剤である。
本発明化合物に類似の５−フェニルシクロヘキセノン系
化合物がイネ科雑草に対し殺草効力を有することは既に
特公昭５５−２００１号及び特開昭５１−１３７５６号
に記載されている。しかしながらフェニル基がＲＩＸＣ
Ｈ２−基（Ｒ及びＸは前記と同一の意味を示す。）で置
換された本発明化合物類は、無置換又はメトキシ基等で
置換された公知化合物に比し、イネ科雑草に対する除草
効力は同程度であるにもか＼わらず、小麦等のイネ科作
物に対し、優れた選択性を有するものである。
化合物がイネ科雑草に対し殺草効力を有することは既に
特公昭５５−２００１号及び特開昭５１−１３７５６号
に記載されている。しかしながらフェニル基がＲＩＸＣ
Ｈ２−基（Ｒ及びＸは前記と同一の意味を示す。）で置
換された本発明化合物類は、無置換又はメトキシ基等で
置換された公知化合物に比し、イネ科雑草に対する除草
効力は同程度であるにもか＼わらず、小麦等のイネ科作
物に対し、優れた選択性を有するものである。
即ち、上記公知化合物は全てアズキ、大豆、キラリ、大
根等の広葉の作物中のメヒシノ（、エンノくり、スズメ
ノテツポウ等のイネ科雑草を防除するには適するが、同
じイネ科に属するトウモロコシ、小麦、稲等の作物に対
してもイネ科雑草同様に極めて強い作用を示すので、そ
の適用は全く困難であった。しかしながら本発明化合物
はイネ科雑草（特にエンバク等）に対しては公知化合物
と同様に高い殺草活性を示しながら、小麦、大麦等の作
物に対しては特異的にその作用が小さく、小麦、大麦等
の作物とイネ科雑草間に高い選択性を示すものであシ、
既に知られているイネ科雑草専用剤とは異なった特性を
有している。
根等の広葉の作物中のメヒシノ（、エンノくり、スズメ
ノテツポウ等のイネ科雑草を防除するには適するが、同
じイネ科に属するトウモロコシ、小麦、稲等の作物に対
してもイネ科雑草同様に極めて強い作用を示すので、そ
の適用は全く困難であった。しかしながら本発明化合物
はイネ科雑草（特にエンバク等）に対しては公知化合物
と同様に高い殺草活性を示しながら、小麦、大麦等の作
物に対しては特異的にその作用が小さく、小麦、大麦等
の作物とイネ科雑草間に高い選択性を示すものであシ、
既に知られているイネ科雑草専用剤とは異なった特性を
有している。
本化合物は雑草の発生前に処理する方法と発生後にそれ
らの茎葉部に散布する方法等が考えられるが、殺草活性
の面で後者の処理方法がよシ望ましいといえる。
らの茎葉部に散布する方法等が考えられるが、殺草活性
の面で後者の処理方法がよシ望ましいといえる。
本発明化合物は、一般式
（式中、Ｒ，Ｒ２及びＸは前記と同一の意味を示す。）
で表わされる化合物と一般式Ｒ３０ＮＨ２（ｍ ）（式
中、Ｒ３は前記と同一の一味を示す。）で表。
で表わされる化合物と一般式Ｒ３０ＮＨ２（ｍ ）（式
中、Ｒ３は前記と同一の一味を示す。）で表。
わされるオキシアミン類とを不活性溶媒中で反応させる
。
。
件下で行われる。反応溶媒としてはアルコール、エーテ
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等一般の不活性
溶媒が用いられる。３０分〜数時間の反応後、必要なら
ば溶、媒を置き換えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を
塩酸酸性にして、析出した結晶を分離して本発明化合物
を得る。
ル、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等一般の不活性
溶媒が用いられる。３０分〜数時間の反応後、必要なら
ば溶、媒を置き換えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を
塩酸酸性にして、析出した結晶を分離して本発明化合物
を得る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式（１）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
ジナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩５類と
を同様にし【反応させることにより目的の金属塩を得る
ことができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈
澱又は結晶として析出する。
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式（１）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
ジナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩５類と
を同様にし【反応させることにより目的の金属塩を得る
ことができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈
澱又は結晶として析出する。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、Ｃａ、 Ｍｇ、 Ｂａｓ Ｎｉ
、 Ｍｎ、Ｃｏ、 Ｚｎ、 ＦｅｌＡｇ、 Ｎａ、 Ｋ
等の１価、２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物
、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有
機溶媒に可溶な金属塩類が使用される。
る金属の塩類としては、Ｃａ、 Ｍｇ、 Ｂａｓ Ｎｉ
、 Ｍｎ、Ｃｏ、 Ｚｎ、 ＦｅｌＡｇ、 Ｎａ、 Ｋ
等の１価、２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物
、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有
機溶媒に可溶な金属塩類が使用される。
なお、Ｃａ 塩は前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物と水酸化カルシウムを反応させる仁とによっても得る
ことができる。
物と水酸化カルシウムを反応させる仁とによっても得る
ことができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
よシ金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般式
（Ｕ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６０
５− にカルボニル基の吸収を示すのに対して金属塩は
これよシ長波長側にその吸収を示す。
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
よシ金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般式
（Ｕ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６０
５− にカルボニル基の吸収を示すのに対して金属塩は
これよシ長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金属塩において結晶水を保持していたシ、
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒から再結
晶して精製し、ＩＲスペクトル、拠仮スペクトル、ＭＡ
ＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
晶して精製し、ＩＲスペクトル、拠仮スペクトル、ＭＡ
ＳＳスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は下記に示
す互変異性構造をとシうるものである。
す互変異性構造をとシうるものである。
工
束
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ （化合物番号４）
２−（１−（エトキシイミノ）ブチルシー３−ヒドロキ
シ−５−（４−（メチルチオ−メチル）フェニルクー２
−シクロヘキセン−１−オン：２−ブチリル−３−ヒド
ロキシ−５−、（４−（メチルチオメチル）フェニルク
ー２−シクロヘキセン−１−オン（１，２Ｆ ）をメタ
ノール（１０Ｉｄ）に溶解し、室温でエトキシアミン（
０，５Ｓ’）を加えた。−夜装置の後、反応液を氷水に
注いで塩酸々性とし、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧で溜去、残渣をメタノールで再結する事により目的物
の白色結晶が１ｆ得られた。ｍｐ５９−６０℃ 実施例２（化合物番号６） ２−（１−（エトキシイミノ）ブチルシー３−ヒドロキ
シ−５−（４−（メチルスルホニルメチル）フェニルク
ー２−シクロヘキセン−１−オン２−ブチリル−３−ヒ
ドロキシ−５−（４−（メチルスルホニルメチル）フェ
ニル〕−２−シクロヘキセン−１−オン（１、ｆ ）を
クロ目ホルム（Ｉｏｎ（）、メタノール（５ｍｌ）の混
合液に溶解し、室温でエトキシアミン（０，５Ｆ）を加
えた。−夜放置の後、反応液を氷水に注いで塩酸々性と
し、析出した結晶を戸別した。粗結晶をメタノールから
再結晶する事によシ目的物の白色結晶０．９ｆを得た。
シ−５−（４−（メチルチオ−メチル）フェニルクー２
−シクロヘキセン−１−オン：２−ブチリル−３−ヒド
ロキシ−５−、（４−（メチルチオメチル）フェニルク
ー２−シクロヘキセン−１−オン（１，２Ｆ ）をメタ
ノール（１０Ｉｄ）に溶解し、室温でエトキシアミン（
０，５Ｓ’）を加えた。−夜装置の後、反応液を氷水に
注いで塩酸々性とし、クロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧で溜去、残渣をメタノールで再結する事により目的物
の白色結晶が１ｆ得られた。ｍｐ５９−６０℃ 実施例２（化合物番号６） ２−（１−（エトキシイミノ）ブチルシー３−ヒドロキ
シ−５−（４−（メチルスルホニルメチル）フェニルク
ー２−シクロヘキセン−１−オン２−ブチリル−３−ヒ
ドロキシ−５−（４−（メチルスルホニルメチル）フェ
ニル〕−２−シクロヘキセン−１−オン（１、ｆ ）を
クロ目ホルム（Ｉｏｎ（）、メタノール（５ｍｌ）の混
合液に溶解し、室温でエトキシアミン（０，５Ｆ）を加
えた。−夜放置の後、反応液を氷水に注いで塩酸々性と
し、析出した結晶を戸別した。粗結晶をメタノールから
再結晶する事によシ目的物の白色結晶０．９ｆを得た。
ｍｐ１２１−１２３℃
実施例３（化合物番号８）
２−１：１．−（エトキシイミノ）プロピルジ−３＝ヒ
ドロキシ−５−（４−（ヒドロキシメチル）フェテル〕
−２−シクロヘキセン−１−オン；３−ヒドロキシ−５
−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−２−７’ロ
ピオニル−２−シクロヘキセン−１−オン（、４，４ｒ
）をメタノール（１０ｍｕ）に溶解して室温でエトキ
シアミン（１，５Ｆ）を加えた。−夜放置の後、反応液
を氷水に注いで塩酸々性とし、析出した結晶を炉別した
。粗結晶をメタノールから再結晶する事によシ目的物の
白色結晶が２．５２得られた。ｍｐ１０４−１０５℃第
１表に本発明化合物の代表例を示す。
ドロキシ−５−（４−（ヒドロキシメチル）フェテル〕
−２−シクロヘキセン−１−オン；３−ヒドロキシ−５
−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−２−７’ロ
ピオニル−２−シクロヘキセン−１−オン（、４，４ｒ
）をメタノール（１０ｍｕ）に溶解して室温でエトキ
シアミン（１，５Ｆ）を加えた。−夜放置の後、反応液
を氷水に注いで塩酸々性とし、析出した結晶を炉別した
。粗結晶をメタノールから再結晶する事によシ目的物の
白色結晶が２．５２得られた。ｍｐ１０４−１０５℃第
１表に本発明化合物の代表例を示す。
第 １ 表
本発明除草剤は、前記一般式（１）で示されるイし付物
の１又は２以上を有効成分として含有し、通常の濃薬と
同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適
当な量を担体と混合して水和斉ｊ。
の１又は２以上を有効成分として含有し、通常の濃薬と
同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適
当な量を担体と混合して水和斉ｊ。
水溶剤、乳剤、フロアブル剤等の形に製斉ｊして使用さ
れる。固体担体としてはタルク、ホワイトカーボン、ベ
ントナイト、クレイ、ケイソウ土等力；挙けられ、液体
担体としては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、
ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に
おいて、均−且つ安定な形態をとるために必要ならば界
面活性剤を添加することもできる。
れる。固体担体としてはタルク、ホワイトカーボン、ベ
ントナイト、クレイ、ケイソウ土等力；挙けられ、液体
担体としては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、
ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、
ジメチルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に
おいて、均−且つ安定な形態をとるために必要ならば界
面活性剤を添加することもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
によシ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜８０チ、好ましくは３０〜６０チ：
水溶剤においては７０〜９５チ、好ましくは８０〜９０
チ：乳、剤においては５〜７０チ、好ましくは２０〜４
０チ：フロアブルにおいては１０〜７０チ、好ましくは
２０〜５０−の濃度が用いられる。
によシ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜８０チ、好ましくは３０〜６０チ：
水溶剤においては７０〜９５チ、好ましくは８０〜９０
チ：乳、剤においては５〜７０チ、好ましくは２０〜４
０チ：フロアブルにおいては１０〜７０チ、好ましくは
２０〜５０−の濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０ア一ル当少有効成
分５ｆ以上の適尚量が施用される。
の濃度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０ア一ル当少有効成
分５ｆ以上の適尚量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等
の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭＣＰＰ等のフェノキ
シアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のベ
ンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等
の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭＣＰＰ等のフェノキ
シアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のベ
ンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１水和剤
化合物番号３ ５０部ホワイトカーボ
ン １２部ケイソウ±
３０部 アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０％の
水利剤を得た。
ン １２部ケイソウ±
３０部 アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０％の
水利剤を得た。
製剤例２ 乳 剤
化合物番号７ ２０部キシレン
４０部 ジメチルホルムアミド ３０部
ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を
得た。
４０部 ジメチルホルムアミド ３０部
ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を
得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１
１００ｃ４ポツトに土壌を充填し、表層にメヒシバ、野
性エンバク、イヌビニ及びアカザを別々に播種し、温室
内で生育させた。雑草が５〜１０Ｃｒｎの草丈になった
時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定
濃度の薬液（この場合４００．２００ｐｐｍ）を１００
４／１０ａ Ｉ）割合で各雑草の茎葉部に噴霧処癲し、
温室内に静置した。
性エンバク、イヌビニ及びアカザを別々に播種し、温室
内で生育させた。雑草が５〜１０Ｃｒｎの草丈になった
時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定
濃度の薬液（この場合４００．２００ｐｐｍ）を１００
４／１０ａ Ｉ）割合で各雑草の茎葉部に噴霧処癲し、
温室内に静置した。
薬剤処理後２８日目に各雑草の生育状況を下記の基準に
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
調査基準 損傷率
指数
０： ０ ％
２： ２０〜２９〃
４： ４０〜４９〃
６： ６０〜６９〃
８： ８０〜８９Ｎ
１０： １００ ＃
また１、３．５．７．９の数値は各々０と２．２と４．
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
Claims (3)
- （１）一般式 １式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
キルカルバモイル基を、Ｒ２は低級アルキル基を、Ｒ３
は低級アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは酸素原
子又は式５（０）ｎ（但し、ｎｉ″Ｉ１．０１１、又は
２を示す。）を示す。）で表わされる化合物及びその金
属塩。 - （２）一般式 （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
キルカルバモイル基を、Ｒ２は低級アルキル基を、Ｘは
酸素原子又は式５（０）ｎ （但し、ｎは０１１又は２
を示す。）を示す暑で表わされる化合物と、一般式Ｒ３
０ＮＨｊ （式中、Ｒ８は低級アルキル基又は低級アルケニル基を
示す。）で表わされる化合物とを反応させることを特徴
とする一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは前記と同一の意味を
示す。）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式 １式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低（− 級アルキルカルバモイル基を、Ｒ２は低級アルキル基を
、Ｒｓは低級アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは
酸素原子又は式５（０）ｎ （但し、ｎは０１１、又は
２を示す。）を示す暑で表わされる化合物及びその金属
塩を有効成分として含有することを特徴とする選択的除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3711083A JPS59163362A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3711083A JPS59163362A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163362A true JPS59163362A (ja) | 1984-09-14 |
| JPH0313227B2 JPH0313227B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12488457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3711083A Granted JPS59163362A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163362A (ja) |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3711083A patent/JPS59163362A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313227B2 (ja) | 1991-02-22 |
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