JPS59155353A - シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤Info
- Publication number
- JPS59155353A JPS59155353A JP2764983A JP2764983A JPS59155353A JP S59155353 A JPS59155353 A JP S59155353A JP 2764983 A JP2764983 A JP 2764983A JP 2764983 A JP2764983 A JP 2764983A JP S59155353 A JPS59155353 A JP S59155353A
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- Japan
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- herbicide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物、その製造方法及びその使用に関
し、詳しくは一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ１はメチル基、メ
チルチオ基又はメタンスルホンアミド基を示す。） で表わされる化合物及びその金属塩、その製造方法及び
該化合物類を有効成分として含有する選択的除草剤であ
る。
し、詳しくは一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ１はメチル基、メ
チルチオ基又はメタンスルホンアミド基を示す。） で表わされる化合物及びその金属塩、その製造方法及び
該化合物類を有効成分として含有する選択的除草剤であ
る。
本発明化合物に類似の５−フェニルシクロヘキセノン系
化合物がイネ科雑草に対し殺草効力を有することは既に
特公昭５５−２００１号及び特開昭５１−１３７５６号
に記載され℃いる。又これらの化合物の中で特に２−１
：（１−エトキシイミノ）プロピル）−ｓ−（［換−フ
ェニル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オンが小麦に対し薬害が比較的軽いことが知られて（・
る。（Ａｄｖａｎｃｅｓｉｎ Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ ５
ｃｉｅｎｃｅ Ｐａｒｔ ２．２３５ （１９７９）”
Ｉ。
化合物がイネ科雑草に対し殺草効力を有することは既に
特公昭５５−２００１号及び特開昭５１−１３７５６号
に記載され℃いる。又これらの化合物の中で特に２−１
：（１−エトキシイミノ）プロピル）−ｓ−（［換−フ
ェニル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−
オンが小麦に対し薬害が比較的軽いことが知られて（・
る。（Ａｄｖａｎｃｅｓｉｎ Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ ５
ｃｉｅｎｃｅ Ｐａｒｔ ２．２３５ （１９７９）”
Ｉ。
しかしながらこの化合物はイネ科雑草力（発芽後間もな
い比較的小さい時期には高〜・殺草効力を示すが、雑草
の生育が進むにつれて効果カー不十分となり、完全に殺
滅するにはかなり高（１薬量力く必要となる。
い比較的小さい時期には高〜・殺草効力を示すが、雑草
の生育が進むにつれて効果カー不十分となり、完全に殺
滅するにはかなり高（１薬量力く必要となる。
しかしながら、２位に１−（３−クロロア１ノルオキシ
イミノ）アルキル基を有する本発明化合物は、公知化合
物に比し、イネ科雑草に対し極めて優れた殺草力を有し
ていることを発見した。にもかへわらず、小麦に対する
安全性の点で＆まお〜むね前記化合物に比べ同程度であ
る。それ故既知化合物に比べ小麦用除草剤とし℃低薬量
でしカ・も大きく生育した雑草に対しても高い活性を示
すことを特徴としている。
イミノ）アルキル基を有する本発明化合物は、公知化合
物に比し、イネ科雑草に対し極めて優れた殺草力を有し
ていることを発見した。にもかへわらず、小麦に対する
安全性の点で＆まお〜むね前記化合物に比べ同程度であ
る。それ故既知化合物に比べ小麦用除草剤とし℃低薬量
でしカ・も大きく生育した雑草に対しても高い活性を示
すことを特徴としている。
本化合物は雑草の発生前に処理する方法と発生後にそれ
らの茎葉部に散布する方法等力１考えられるが、殺草活
性の面で後者の処理方法カーより望ましいといえる。
らの茎葉部に散布する方法等力１考えられるが、殺草活
性の面で後者の処理方法カーより望ましいといえる。
本発明化合物は一般式
（式中、Ｒ３及びＲ１は前記と同一の意味を示す。）で
表わされる化合物と３−クロロアリルオキシアミンとを
不活性溶媒中で反応させる。
表わされる化合物と３−クロロアリルオキシアミンとを
不活性溶媒中で反応させる。
反応温度は、室温から使用する溶媒の沸点までの温度、
好ましくは室温もしくは穏やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられ
る。３０分〜数時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換
えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、
析出した結晶を分離して本発明化合物を得る。
好ましくは室温もしくは穏やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられ
る。３０分〜数時間の反応後、必要ならば溶媒を置き換
えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、
析出した結晶を分離して本発明化合物を得る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式＜１）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなとのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
りナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることＫより目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式＜１）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなとのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
りナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることＫより目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、Ｃａ、 Ｍｇ、 Ｂａ、 Ｎｉ
、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ａｇ、Ｎａ、に等の１価、
２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水酸化物
、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有機溶媒に可
溶な金属塩類が使用される。
る金属の塩類としては、Ｃａ、 Ｍｇ、 Ｂａ、 Ｎｉ
、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ａｇ、Ｎａ、に等の１価、
２価又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水酸化物
、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有機溶媒に可
溶な金属塩類が使用される。
なお、Ｃａ”＋塩は前記一般式（１）で表わされる化合
物と水酸化カルシウムを反応させることによつ又も得る
ことができる。
物と水酸化カルシウムを反応させることによつ又も得る
ことができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般式
（ＩＩ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６
０５ ｍ−’にカルボニル基の吸収を示すのに対して金
属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものであるが、原料および生成物の赤外線スペ
クトルにおいて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化に
より金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般式
（ＩＩ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６
０５ ｍ−’にカルボニル基の吸収を示すのに対して金
属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金洟塩において結晶水を保持していたり、
金鵬原子に０１−１のようなアニオンが同時に配位し℃
いることもある。
金鵬原子に０１−１のようなアニオンが同時に配位し℃
いることもある。
尚本発明化合物ｔま、必要ならば適当な有機溶媒から再
結晶してｒｉ製し、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル
、ＭＡＳＳスペク［・ル等の測定結果から構造を決定し
た。
結晶してｒｉ製し、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル
、ＭＡＳＳスペク［・ル等の測定結果から構造を決定し
た。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は下記に示
す互変異性構造をとりうるものである。
す互変異性構造をとりうるものである。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
２−（１−（３−クロロアリルオキシイミノ）プロピル
クー３−ヒドロキシ−５−（４−メタンスルホンアミド
フェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（化合物番
号５） ３−ヒドロキシ−５−（４−メタンスルホンアミドフェ
ニル）−２−プロピオニル−２−シクロヘキセン−】−
オン（ｚｙ）をエタノール、クロロホルム１：１の混合
溶液（４Ｑｍｌ） に溶解し、室温で３−クロロアリ
ルオキシアミンの１０％−エタノール溶液（ｌＱｍｌ）
を加え、３時間放置した。
クー３−ヒドロキシ−５−（４−メタンスルホンアミド
フェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン（化合物番
号５） ３−ヒドロキシ−５−（４−メタンスルホンアミドフェ
ニル）−２−プロピオニル−２−シクロヘキセン−】−
オン（ｚｙ）をエタノール、クロロホルム１：１の混合
溶液（４Ｑｍｌ） に溶解し、室温で３−クロロアリ
ルオキシアミンの１０％−エタノール溶液（ｌＱｍｌ）
を加え、３時間放置した。
反応液を氷水傾注いで塩酸々性とし遊離した油状物質を
クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧で溜去して１．５ｇの
粗目的物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィで
精製する事により目的物のシス、トランス混合物が淡桃
色の結晶として得られた。 ｍｐ １２５−１２７℃ 実施例２ ２−（ｔ−（トランス−３−クロロ了りルオキシイミノ
）プロピルクー３−ヒドロキシ−５−（４−メチルチオ
フエニ／Ｉ／） −２−シクロヘキセン−１−オン（化
合物番号１０） ３−ヒドロキシ−５−（’４−メチルチオフェニル）−
２−プロピオニル−２−シクロヘキセン−１−オン（１
５ｇ）をエタノ−＃（１０Ｔｎｌ） に溶解し、２５
％−トランス−３−クロロアリルオキシアミンのエタノ
ール溶液（４Ｍ）を室温で加えた。
クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧で溜去して１．５ｇの
粗目的物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィで
精製する事により目的物のシス、トランス混合物が淡桃
色の結晶として得られた。 ｍｐ １２５−１２７℃ 実施例２ ２−（ｔ−（トランス−３−クロロ了りルオキシイミノ
）プロピルクー３−ヒドロキシ−５−（４−メチルチオ
フエニ／Ｉ／） −２−シクロヘキセン−１−オン（化
合物番号１０） ３−ヒドロキシ−５−（’４−メチルチオフェニル）−
２−プロピオニル−２−シクロヘキセン−１−オン（１
５ｇ）をエタノ−＃（１０Ｔｎｌ） に溶解し、２５
％−トランス−３−クロロアリルオキシアミンのエタノ
ール溶液（４Ｍ）を室温で加えた。
２時間放置した後反応液を氷水に注（・で塩酸々性とし
、遊離した油状物質をクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム溶液を無水硫酸マグネシラムチ乾燥後溶媒を減圧
で溜去して、白色の目的物の結晶１．２ｇを得た。 ｍ
ｐ ５７−５９℃本発明化合物の代表例を第１表に示す
。
、遊離した油状物質をクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム溶液を無水硫酸マグネシラムチ乾燥後溶媒を減圧
で溜去して、白色の目的物の結晶１．２ｇを得た。 ｍ
ｐ ５７−５９℃本発明化合物の代表例を第１表に示す
。
第 １ 表
本発明除草剤は、前記一般式（１）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ土等が挙げられ、液体担体とし又は、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはタ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ土等が挙げられ、液体担体とし又は、水、アルコー
ル、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０％：
水溶剤におい又は７０〜９５％、好ましくは８０〜９０
％：乳剤においては５〜７０％、好まシクハ２０〜４０
％＝フロアブルにおいては１０〜７０％、好ましくは２
０〜５０％の濃度が用いられる。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０％：
水溶剤におい又は７０〜９５％、好ましくは８０〜９０
％：乳剤においては５〜７０％、好まシクハ２０〜４０
％＝フロアブルにおいては１０〜７０％、好ましくは２
０〜５０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水和剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５ｇ以上の適当量が施用される。
の濃度に希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用するにあたっては１０アール当り有効成
分５ｇ以上の適当量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合し℃使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用するととＫより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用圧よる一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等
の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭＣＰ埒のフェノキシ
アルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のペン
ゾニ６トリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合し℃使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用するととＫより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用圧よる一層高い効果も期待できる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等
の複素環系除草剤２．４− Ｄ、ＭＣＰ埒のフェノキシ
アルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のペン
ゾニ６トリル系除草剤及びグリーン等のスルフォンアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１．水 和 剤
化合物番号１ ５０部ホワイトカーボ
ン
１２ 部ケイソウ士 ３０部 ｐ磯ル硫酸ツーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕しＬ有効成分５０％
の水和剤を得た。
ン
１２ 部ケイソウ士 ３０部 ｐ磯ル硫酸ツーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕しＬ有効成分５０％
の水和剤を得た。
製剤例２．乳 剤
化合物番号６ ２０部キ ／ し
ン ４０
部ジメチルホルムアミド
３０部ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解し℃有効
成分２０％の乳剤を得た。
ン ４０
部ジメチルホルムアミド
３０部ホリオキシエチレンフェニルエーテル
１０部以上を混合、溶解し℃有効
成分２０％の乳剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１
１００ｄボツトに土壌を充填し、表層に野性エンバクと
小麦を別々に播種し、温室内で生育させた。各植物が各
々３〜５葉期になった時点で、製剤例２の処方に順じて
作製した各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所
定濃度の薬液（この場合４００．２００．１００ ｐｐ
ｍ ）を１００４／１０ａの割合で各植物の茎葉部に噴
霧処理し、温室内に静置した。
小麦を別々に播種し、温室内で生育させた。各植物が各
々３〜５葉期になった時点で、製剤例２の処方に順じて
作製した各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所
定濃度の薬液（この場合４００．２００．１００ ｐｐ
ｍ ）を１００４／１０ａの割合で各植物の茎葉部に噴
霧処理し、温室内に静置した。
薬剤処理後２８日巨匠各植物の生育状況を下記の基準に
従つ又視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
従つ又視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
調査基準 損傷率
指数
０ ： ０ ％
２ ： ２０〜２９ Ｉ
４ ： ４０〜４９＃
６ ： ６０〜６９＃
８ ： ８０〜８９１
１０ ： １００ ＃また１、３．５
．７．９の数値は各々０と２．２と４．４と６．６と８
．８と１０の中間の値を示す。
．７．９の数値は各々０と２．２と４．４と６．６と８
．８と１０の中間の値を示す。
第 ２ 表
Ａ二 ２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−
ヒドロキシー５−（４−メチルフェニル）−２−シクロ
ヘキセン−１−オン
ヒドロキシー５−（４−メチルフェニル）−２−シクロ
ヘキセン−１−オン
Claims (3)
- （１）一般式 （式中、鳥は低級アルキル基を、鳥はメチル基メチルチ
オ基又はメタンスルホンアミド基を示す。）で表わされ
る化合物及びその金属塩。 - （２）一般式 （式中、川は低級アルキル基を、鳥はメチル基、メチル
チオ基、又はメタンスルホンアミド基を系ス。）で表わ
される化合物と、３−クロルアリルオキシアミンとを反
応させることを特徴とする一般式 （式中、瓜及びＲ１は前記と同一の意味を示す。）で表
わされる化合物の製造方法。 - （３）一般式 （式中、Ｒ，は低級アルキル基を、Ｒ，はメチル基、メ
チルチオ基、又はメタンスルホンアミド基を示す。） で表わされる化合物又はその金属塩を有効成分として含
有する選択的除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2764983A JPS59155353A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2764983A JPS59155353A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155353A true JPS59155353A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0313228B2 JPH0313228B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12226763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2764983A Granted JPS59155353A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | シクロヘキセノン誘導体その製造方法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155353A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741768A (en) * | 1985-11-15 | 1988-05-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts |
| EP0332076A2 (de) * | 1988-03-11 | 1989-09-13 | BASF Aktiengesellschaft | Cyclohexenonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
-
1983
- 1983-02-23 JP JP2764983A patent/JPS59155353A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741768A (en) * | 1985-11-15 | 1988-05-03 | Chevron Research Company | Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts |
| EP0332076A2 (de) * | 1988-03-11 | 1989-09-13 | BASF Aktiengesellschaft | Cyclohexenonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313228B2 (ja) | 1991-02-22 |
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