JPS58157771A - △２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ） Ｃ式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルギル基を示
し、Ｒは炭素原子数４カいし８のアルキニル基、炭素原
子数４ないし８のアルケニル基又は炭素原子数３のハロ
アルケニル基を示す。） で表わされるΔ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン誘導体及びその製法並びｒ（その用途に関する。

上記一般式（ｒ）で表わされる化合物は文献未記載の新
規化合物であり、その代表的な合成法を次に図式で示す
。

（ｎ）　　　　　　　（２）　　　　　（Ｉｌ（式中、
Ｒ１及びＲＦｉ前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原
子又は水酸基を示し、Ｒ１は水素原子又はアルカリ金属
原子を示す。）すなわち、一般式（Ｉ）の化合物は、一
般式（川で表わされる化合物と一般式（至）で表わされ
る化合物とを不活性溶媒中、塩基の存在下または不存在
下で反応させて得ることができる。

これら反応で用いる不活性な溶媒としては、この種の反
応の進行を著しく阻害しないものであればよく１例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、
メタノール、エタノール、フロハノール、　ｆ　ＩＪ　
：ｌ−ル等のアルコール類等、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等
の低級脂肪酸エステル類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルス
ルホキシド等を挙げることができる。

これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用される。

この反応で使用することのできる塩基としては、例えば
炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム。

炭酸水素カリウム、水酸化すｌ−ＩＪウム、水酸化カリ
ウム及びアルカリ金属のアルコラード等の無機塩基、ピ
リジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチ
ルアニＩＪ　７．　１　、８−シ７サヒシク口−［５，
４，Ｏ］−７−ウンデセン等の有機塩基を挙げることが
できるが、％ｒ（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基かのぞ捷しい。

一般式（ＩＩ）と一般式（ホ）で表わされる化合物を反
応させる場合、四級アンモニウム塩の存在下に反応を行
なうことにより収率よ〈、一般式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。

本発明の反応は、一般的には加熱下例えば５０℃〜１５
０℃の範囲から適宜に定められた温度で進行させること
ができる。

各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応であるが、
どちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえない
。

反応終了後、反応生成物を常法処理すれば目的物を採取
することができる。

一般式（ｒ）で表わされる化合物の代表例を示せば次の
ようである。

第１表 ここで、一般式（ＩＴ）で表わされる化合物は、文献未
記載の新規化合物であり１次の反応経路により合成する
ことができる。

■　　　　　　　　　　　　（ＩＩ） （式中、Ｒ１は前記に示した意味を有し、Ｒａは炭素原
子数１ないし３のアルキル基を示す。）なお５水反応は
臭化水素酸に代えて、ヨウ化水素もしくけアルキルチメ
ラートを用いてもよい。

第２表 ：Ｒ′　　　融点ＣＯ５ 実施例１１−［２，４−ジクロロ−３−（２−ブテノキ
シ）フェニル〕−３−メチルー４−ジフルオロメチル−
Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（化合物４
１９　）の合成。

１−（２，４−ジクロロ−５−オキシフェニル）−３−
メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”−１，２゜４−ト
リアゾリン−５−オン１９　（０，００３２モル）。

［１５ｇの水酸化カリウム水溶液１ｍｌ、１−クロロー
２−ブチン１ｇ、ジメチルスルホキシド２ＯＮを１００
〜１２０℃で２時間攪拌１．たのち、反応混合物を氷水
に注ぎ、エーテル抽出後、常法処理により、目的物の結
晶を得た。

収率　５９０％、ｍ、ｐ、１１＆９℃ 同様にＬ〜で以下に示す本発明化合物を得た。

実施例２１−［２，４−ジクロロ−３−（２−ブチンキ
シ）フェニル〕−６−メチルー４−ジフルオロメチル−
Δ２−１　、２　、４−１−リアゾリン−５−メン（化
合物／ｌ６１）の合成０ ｌ−（２，４−ジクロロ−５−オキシフェニル）−３−
メチル−４−ジフルメロメチルーΔ２−１．２゜４−ト
リアゾリン−５−オン１　ｊｉ　（０，００３２モル）
。

１−ブロモ−２−ブチン１．５ｇ及び炭酸カリウム１．
５ｇをアセトン４０ｒｎｌ中、２時間還流したのち、室
温に冷し、不溶物を沢去したのちカ４液を濃縮、生成し
、生成した油状物をドライカラム（シリカゲル、溶媒；
エチルアセテート：ｎ−ヘキサン−２二８）精製し、目
的物１゜１１を得る。

収率　９４．８チ、　ｍ、　ｐ　、１２９．５℃同様に
して以下に示す本発明化合物を得た。

実施例３１−［２，４−ジクロロ−３−（２−メチル−
６−プチンー２−メギシ）フェニル〕−３−メチルー４
−ジフル、＋ｊロアｆ　チルーΔ２−１．２．４−トリ
アゾリン−５−メン（化合物／ｌ６６）の合成。

１−（２，４−ジクロロ−５−牙キジフェニル）−６−
メチル−４−ジフルオロメチル−Δ！　−ｉ　、　２　
。

４−トリアン°リンー５−オン０５Ｉ（０００１６モル
入テトラブチルアンモニウムブロマイド０．５　ｐ　。

０．５八酸化ナトリウム水溶液２　ｍｌをベンゼン。

２０ｍ１中、室温で１５分攪拌したのち、２−クロロ−
２−メチル−５−ブチン１ｇを加え、１時間還流した。

室温に冷したのち、水２０ｍ１ｆ加え、ベンゼンＷＩｋ
＊Ｆ）、水酸化ナトリウム水溶液、水、塩酸、水で１−
に洗ったのち、ベンゼン層を常法処理して得られる結晶
をｎ−ヘキサンより再結して目的物０３６ｇを得た。

収率　６０係、ｍ、ｐ、１１ＥＬ１℃ 同様にして以下に示す本発明化合物を得た。

実施例４１−［２，４−ジクロロ−３−（２−ペンチン
オギシ）フェニル］−３−メチルー４−ジフルオロメチ
ル−Δ”−１，２，４＝トリアゾリン−５−メン（化合
物Ａ２）の合成。

１−（２，４−ジクロロ−５−メキシフェニル）−６−
メチル−４−ジフルオロメチル−Δ２−１．２゜４−ト
リアゾリン−５−オンのカリウム塩１．０５ｇ（（１０
０３モル）、トＩＪフヱニルホスフィン０．７９ｇ（α
００３モル）、四塩化炭素［Ｌ６４ｇ、２−ペンチン−
１−オール１．５ｇをベタ４フ１０還流した。室温に冷
したのち、水５０ｍ１を加え、ベンゼン層を抽出した。

水酸化ナトリウム水溶液、水、塩酸水溶液．水で順に洗
ったのち、ベンゼン層を常法処理し、得られた結晶をド
ライカラム（シリカゲル、溶媒：エチルアセテート−　
１１−ヘキサン−２二８）精製し、目的物である結晶０
．　５　、９を得た。

収率　４４．２係，ｙｌｌ，ｐ，１３２．７℃同様にし
て以下ＶＣ示す本発明化合物を得た。

参考例１ｌ−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ２−１
．２．４−）リアゾリン−５−メンの合成。

１−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル
）−３−メｆルー４−ジフルオロメチル−Δ２−１．２
．４−）リアゾリン−５−メン６ｇ口１０１７モル）、
４７チ臭化水素酸６０ｄ、酢ｉ！＆１５０ｍ／の混合物
を４時間還流したのち、室温に冷し。

大部分の酢酸を減圧下に除き、氷水１５０ｍ１を加え、
氷冷したのち得られる結晶を１取して目的物５０３ｇを
得た。

収率　９５３チ１ｍ、ｐ、１７５３℃ これらΔ”−１，２，４−トリアゾリン−５−メン類は
例えはノビエ（タイヌビエの俗称。イネ科１年生草。水
田の代表的強害草）、コナギ（ミズアオイ科１年牛車。

水田の強害草）、タマガヤツリ（カナツリグサ科１年牛
車。水田の香草）。

マツバイ（カヤツリグサ科多年牛車。湿地、水路、水田
に発生。水田の代表的多年生香草）、ウリカワ（オモダ
カ科。水田、湿地、＃＃に発生する多年生香草）、ホタ
ルイ（カヤツリグサ科多年牛車。水田、湿地、溝に発生
）、エンバク（イネ科越年牛車。平地、荒地、畑地に発
生）、ヨモギ（キク科多年牛車。山野、畑地に発生）、
メヒシバ（イネ科１年生草、畑、４１１園地の代表的強
害草）、ギシギシ（タデ科多年牛車。畑地、道ばたに発
生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年牛車、畑地
、道ばたに発生）、アオビユ（ヒエ科１年牛車。空地、
道ばた、畑地に発生）等の水田、畑、樹園地、湿地等に
発生する１年生及び多年牛車を防除する作用を有する。

上記一般式（１）で表わされる化合物類は、出芽前及び
発生始期にある雑草に対してすぐれた防除作用を示すこ
とから、有用植物の植付は予定地にあらかじめ処理する
とか、有用植物の植付は後（有用植物が樹園の如く既に
定植されている場合を含む）雑草の発生始期までに処理
するとか、また有用植物の播種後、作物の発生前に処理
すれば一層本発明化合物の有する特徴ある生理活性を効
果的に発現させることができる。

しかし本発明除草剤がこのような態様に於いてのみ使用
されねばならないというものではなく、例えば本発明除
草剤は、水田の中期除草剤としても使用することができ
るはかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用するこ
とができる。

例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成
地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾
地、線路、森林等の一般雑草の駆除のために使用するこ
ともできる。この場合、雑草の発生始期までに処理する
のが、経済的に４最も効果的であるが、必ずしもそれに
こだわらない。

ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して
使用するのが一般的である。

即ち上記化合物は、これを適当な不活性な担体に、要す
るなら補助剤と一緒に、適当々割合に配合して、溶解、
分散、懸濁、混合、含浸、吸着若１．くけ付着させ適宜
の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水利剤、粉剤、粒
剤１錠剤等に製剤すればよい。

本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいすね、であってもよく、固体の相体となりつ
る材料としては１例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、Ｍ物エキヌ抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダン
ボール類、ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合
成重合体；粘土類（例えば力Ｊリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えはタルク、ヒロフィライト）
、シリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、ホワイトカー
ボン〔宮水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成畠分散
硅酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含む
ものもある〕）、活性炭、イオウ粉末。軽石、焼成砂礫
土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、
硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることが
できる。これらは単独で若しくけ２種以上の混合物の形
で使用される。液体の担体となりつる材料と１７では、
それ自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さすと
も補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうろこ
ととなるものから選ばれ、例えば次のものがあるが、こ
れらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され
る；水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール
、インプロパツール、ブタノール、エチレングライコー
ル）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキザノン）、エーテル類（例えばエチルエーテル、
ジメキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラ
ハイドロフラン）、脂肪族炭化水素類（例乏ハガソリン
、鉱油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン
）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩
素化ベンゼン、クロロホルム、四塩化廚素）、エステル
類（例えば酢酸エチル、ジブチルフタレ−ト、ジインプ
ロピルフタレート、ジオクチルフタレート）、酸アミド
類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミ
ド、ジメチルアセタマイド）％ニトリル類（例えばアセ
トニトリル）、ジメチルスルホキサイド等。

補助剤、Ｔｈ　Ｌでは次のものを挙げることができる。

これらの補助剤は目的に応じて使用される。

ある場合には２種以上の補助剤を併用する。捷たある場
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的のた
めに界面活性剤が使用さね、る。例えば次のものが挙げ
られる：ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテ
ル。

ポリオキシエチレン　アルキルエーテル、ポリオキシエ
チレン　高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン　樹
脂酸エステル、ポリオキシエチレン　ソルビタンモノラ
ウレート、ポリオキシエチレン　ンルビタンモノメレエ
ート、アルキルアリール　スルホン酸塩、ナフタレンス
ルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、Ａｌｌアルコ
ール硫酸エステル等。有効成分化合物の分散安定化、粘
着まｆｒ、は及び結合の目的のために例えば次のものを
使用することもよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、ア
ルギン酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、
糖油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等、固体製
品の流動性改良の目的のために次のものを使用すること
もよい：ワンクス等、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエ
ステル等。

懸濁性製品のｔＳこう剤として次のものケ使用すること
もよい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
。

活性成分の配合は必咬に応じて加減しイｎる。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常０５〜・２０％（重ｔ
ｆｔ　）、また乳剤或いは水利剤とする場合は、１１〜
５０％（重量）が適当である。

本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制し
または有用植物を雑華害から保護するために、そのまま
、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草にまたは当
該雑草の発生若しくは生育を好ましいとしない場所に茎
葉または土壌に適用して使用する。

本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。

本発明除草剤を選択的除草剤として兼用する場合には、
例えば本発明化合物の投薬量を１０アール当り１０〜５
００！の割合から選ふのが適当であるが、本発明除草剤
を他の除草剤と混用する場合には、多（の場合、単用の
場合よりも低楽駿で有効となることを考慮すれば本発明
化合物の投桑針は更に少ない楽献範囲から選択されるこ
とも可能である。

（）り 本発明除草剤はとりわけ畑の発芽前若しくは発生始期の
処理剤として又は水田の初期乃至中期除酸剤として価値
が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大のため或
いは薬量の減量をはかるために他の除草”剤と混合使用
することもｏＪ能で本発明の範Ｈに属する。例えばフェ
ノキシ脂肪酸系除草剤例えば２．４−ＰＡ（例えば２，
４−ジクロルフェノキシ酢酸エチル）、ＭＰＣ（例えば
２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸エチル、２−メ
チル−４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、２−メチ
ル−４−クロルフェノキシ酢酸アリル）、ＭＣＰＢ（２
〜メチル−４−クロルフェノキシ醋酸エチル）；ジフェ
ニルエーテル系除草剤例えばへＩＰ（２，４−ジクロル
フェニル−４′−二トロフェニルエーテル）、ＣＮＰ（
２゜４．６−）１７クロルフエニルー４′−二トロフェ
ニルエーテル）、クロメトキシニル（２，４−ジクロル
フェニル−３−メトキシ−４′−二トロフェニルエーテ
ル）　、　Ｓ　−）　ＩＪアジン系除草剤例えばＣＡＴ
（２−クロル−４，６−ビス（エチルアミノ）ｔ）−力 −５−トリアジン〕、クロメトリン〔２−メチルチオ−
４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン
〕、シメトリン〔２−メチルチオ−４，６−ビス（エチ
ルアミン）−８−）リアジン〕：カーバメート系除草剤
例えばモリネート（ｓ−エチルへキサヒドロ−Ｉ　Ｈ−
アゼピン−１−カーボチオエート）、ＭＣＣ［メチル−
へ−（３，４−ジクロルフェニル）−カーバメート］、
■ＰＣ〔イソプロピル−Ｎ−（３−クロルフェニル）カ
ーバメート〕、ベンチカオープ［５−（４−クロルベン
ジル）　−Ｎ、　Ｎ’−ジメチルチオカーバメート］、
その他ＤＣＰＡ（３，４−ジクロルグロピオンアニリト
）、フタクロール（：　、２−　クロル−２′。

６′−ジエチル−へ−（ブトキシメチル）−アセトアニ
リド〕、アラクロール〔２−クロル−２１，６１−ジエ
チル−Ｎ−（メトキシエチル）アセトアニリド〕、ペン
タシン（６−イングロビルー２゜１．３−ベンゾチアジ
アジノン−（４）−２，２−ジオキシド）、トリフルラ
リン（α、α、α−トリフルオロー２，６−シニトロー
Ｎ、Ｎ−ジプロピル−（夕〃 Ｐ−）ルイジン）、ＭＣＭＵ（５−（５，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチル３２７１等除草剤の一種
または複数と混合使用する態様を挙げることができる。

尚略称は社団法人　日本植物防疫協会発行の「農業要覧
−１９７３−Ｊによった。

以下に本発明の試験例、実施例及び参考例の若干を示す
が、本発明はこれらのみに限定されるものではない３、 試験例１：出芽前の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土壌をつめ、水田状態にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイの柚子、
ウリカワの塊茎な出芽前となるように調整した。

これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定濃度の散
布液として処理した。処理２１日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった
。

除草活性の判定基準 ５・・・・・・・・・１００％　殺草 ４・・・・・・・・・９０％以上１００％未満殺草３・
・・・・・・・・８０％以上９０％未満殺草２・・・・
・・・・・７０％以上８０％未満殺草１・・・・・・・
・・７０％未満　殺草結果を第７表に示す。

第　　７　　表 試験例２：出芽後の水田雑草に対する効果１万分の１７
−ルポツトに土壌を入れ、水田状態にして下記葉期の有
害雑草を生育させた。

更に薬剤処理の前日に２５葉期の水稲醒（品種：日木端
）を移植し、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対
する薬害の程度を調査した。

供試雑草種及びその葉期： ノビエ　　　　　１葉期 コナギ　　　　　２〜６葉期 タマガヤツリ　　１〜２葉期 ホタルイ　　　　２〜６葉期 ウリカワ　　　　３葉期 薬害の判定基準 Ｈ・・・・・・・・犬（枯死を含む。）Ｍ・・・・・・
・・・中 ｂ・・・・・・・・・小 Ｎ・・・・・・・・・無 除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第８表
に示す。

第　　８　　表 試験例５：出芽前の畑地雑草に対する効果１０備×２０
ｃＩｎ×深さ５ＣＩＩのポリエチレン製バットに土壌を
つめ、畑地雑草であるエンバク、ノビエ、メヒシバ、ア
オビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴメガヤツリを播種覆土
した。

これに有効成分を所定濃度の散布液として処理し、処理
２１日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査し
た。

除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第９表
に示す。

第　　９　　表 試験例４：出芽後の畑地雑草に対する効果１０　（ｙＸ
　２０３Ｘ深さ５ｃｖｎのポリエチレン製バットに、下
記に示す有害雑草およびダイス種子を播種覆土し、各々
下記葉期になるまで生育させ、有効成分を所定薬量とな
るように、薬剤を処理した。

処理２１日後に無処理と比較して、除草効果及びダイス
に対する薬害の程度を調査した。

供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク　　
　　　２葉期 メヒシバ　　　　　２葉期 アオビユ　　　　　１葉期 ヨモギ　　　　　　１葉期 ギシギシ　　　　　２葉期 コゴメガヤツリ　　１葉期 ダイズ　　　　　　第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々試験例１
及び２に準じた。結果を第１０表に示す。

第　　１０　　表 実施例５ 化合物４　　　　　　　　　　　　　５０部クレー−ホ
ワイトカーボンのクレーを主とする混合物　　４５ｓポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル　　　　　　
　　　５部（η０） を均一に混合粉砕してなる水和剤。

実施例６ 化合物１　　　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　９０部リすニンスルホン酸カ
ルシウム　　　　　５部を均一に混合粉砕し適量の水を
加えてよく混練りし造粒してなる粒剤。

実施例７ 化合物５　　　　　　　　　　　　　５０部キシレン　
　　　　　　　　　　　　　４０部ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸
カルシウムとの混合物　　　１０部を均一に混合してな
る乳剤。

（ほか１名） ４９５

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（■） （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を示
   し、Ｒは炭素原子数４ないし８のアルキニル基、炭素原
   子数４ないし８のアルケニル基ヌは炭素原子数３の２１
   ０アルケニル基を示す。） で示わされるΔ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オ
   ン誘導体。
2. （２）一般式（Ｔｒ） （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を示
   し　Ｒ２け水素原子又ｄアルカリ金属原子を示す。） で表わされる化合物と。 一般式（Ｕ］） ＲＸ　　　　　　　　　　　　　　（ｉｎｌ（式中、Ｒ
   は炭素原子数４カいし８のアルキニル基、炭素原子数４
   ないし８のアルケニル基又は炭素原子数５のハロアルケ
   ニル基を示し、Ｘはハロゲン原子又は水酸基を示す。） で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
   式（Ｉｌ （式中　Ｒ１及びＲは前記と同じ意味を示す。）で表わ
   されるΔ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン誘導
   体の製法。
3. （３）一般式（ｒ） （式中、Ｒ１は炭素原子数１々いし４のアルギル基を示
   し、Ｒは炭素原子数４ないし８のアルキニル基、炭素原
   子数４ないし８のアルケニル基又は炭素原子数３のノ・
   ロアルケニル基を示す。） で表わされるΔ”　　１１２１４　　）リアゾリン−５
   −オン誘導体を有効成分と【７て含有することを特徴と
   する除草剤。