JPS5988470A - ピラゾ−ル誘導体及び除草，殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本願発明は一般式（１） ％式％ 〔但し式中Ｒ１は低級アルキル基、シアン基、−ＣＯＯ
Ｒ３（Ｒ３は低級アルキル基又はベンジル基を示１ す。）　、−ＣＲ４（Ｒ４は低級アルキル基又はフェニ
ル基を示す。）を示し、Ｒ２は−ＣＯＯＲ３−ＣＯＮ（
Ｒ４）　２（Ｒ４はアルケニル基を示す。）フェニル基
、１乃至２個のハロゲン原子又は低級アルキル基で置換
された置換フェニル基、フェノキン基及び１乃至３個の
ハロゲン原子で置換されたフェノキン基を示す。〕で表
わされるピラゾール誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草、殺ダニ剤に関する。

特開昭５０−１２８６３０号、特開昭５４＝４１８７２
号及び特開昭５４−７０２６９号等に種種のピラゾール
誘導体が開示され除草剤として有用であると記載されて
いる。

本願発明者等はさらに除草活性が強＜　、４ｆｉｉに対
して安全で多種の雑草に対して除草活性を示す化合物を
探索研究を重ねた結果、一般式（１）で表わされるピラ
ゾール誘導体が文献未記載の新規化合物であり、筺れた
除草活性を有することを見出し本発明を完成させたもの
である。

更には、本発明化合物は意外にもダニ類に対しても優れ
た殺ダニ活性をも有するものである。

本発明化合物の合成法としては例えば図式的に示すと ａ（３ （Ｉｌｌ） （１） （但し、式中Ｍは水素原子又はアルカリ金属を、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。）上記反
応は一般式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物と一般式（１
１）で表わされる化合物とを溶媒の存在下で好適に行な
われ、使用できる溶媒としては本反応を阻害しないもの
であれば良く、特に限定されるものではないが、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等ノ芳香
族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素などのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド等の低級脂肪酸アミド類；水
；ジメチルホルオキヅド等を挙げることができる。これ
らは単独で、又は混合物として使用することができる。

本発明は塩基の存在下又は不存在下で反応を進行させる
ことができる。使用できるＪす基としては無機塩基でも
有機塩基でも良く、例えば無機塩基としては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等
；有機塩基としてはトリエチルアミン、ジメチルアニリ
ン、ピリジン等が挙げられるがこれらに限定されるもの
ではない。

反応温度はＯ′Ｇ乃至溶媒の還流温度の範囲で行なわれ
るが好ましくは室温前後で反応を行うとよい。

反応時間は反応温度、使用される試蓄によって異なるが
１乃至２４時間の範囲から適宜選択すれば良い。

又、本発明化合物を合成するための原料である一般式（
ＩＩ）で表わされる化合物を合成する方法は、例えば図
式的に示すと （ＩＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｉｌｌ（但し式中
、ｔ’ｔ１　、Ｒ２は前記に同じ、Ｘはハロゲン原子を
示す。） 即ち、一般式側で表わされる化合物は公知の方法で一般
式ＱＸすで表わされる化合物に適当なハロゲン化剤を反
応させれば良い。（Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ。

Ｃｏ１１ｅｃｔ、　Ｖｏｌ、　１　、２４５　；　１ｂ
ｉｄ、　Ｖｏｌ、　４　、５９２　；　１ｂｉｄ。

Ｖｏｗ、ろ、ろ４７） 一般式（１）で表わされる化合物の代表例を第１表に示
ずがこれらに限定されるものではない。

第　　１　　表 以下に油状物として示された化合物のＮＭＲのデータの
代表例を第２表に挙げる。

第２表 本発明除草剤は水田用除草剤として出芽前及び出芽後処
理で選択性を有しイネに対しても薬害の少ない除草剤で
あり、また畑においても出芽後処理で全ての草種に対し
て有用な除草剤である。例えばノビエ（タイヌビエの俗
称。イネ科１年生草。水田の代表的強害草）、コナギ（
ミズアオイ科１年牛革。水田の強害草）、クマガヤツリ
（カヤツリブザ科１年牛革。水田の害草）、マツバイ（
カヤツリブザ科多年／Ｉ：草。

湿地、水路、水田に発生。水田の代表的多年生害草）、
ウリカワ（オモダカ科。水田、湿地、溝は発生する多年
生害草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年牛革。水田、
湿地、溝に発生）、エンバク（イネ科越年牛革。平地、
荒地、ナ１１し地に発生）、ヨモギ（キク科多年牛革。

山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、
樹園地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年牛革。

畑地、２・引イたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリ
ブザ科１年牛革、畑地、道ばたに発生）、アオビユ（ヒ
エ科１年牛革。空地、道ばた、畑地に発生）等の水田、
畑、樹園地、湿地等に発生ずる１年生及び多年牛革を防
除する作用を有する。

本発明除草剤は、出芽前及び発生始凹にある４：、１６
草に対してずぐれた防除作用を示すことから、有用植物
の楠伺げ予定地にあらかじめ処理するとか、有用植物の
植伺は後（有用植物か樹園の如く既に定植されている場
合を含む）雑草の発生始期までに処理するとか、また有
用植物の播（１〔後、作物の発生前に処理１゛れば一層
本発明除草剤の有する特徴ある生理活性をｉ’ｈ　果的
に発現させることができる。しかし本発明除草剤がこの
ような態様に於いてのみ使用されねばならないというも
のではなく、例えば本発明除草剤は、水田の中期除草剤
としても使用することができるばかりでなく、一般雑草
の除草剤としても使用することができる。例えば刈取カ
ド、体υ１田畑畦畔、農道、水路、牧草造成地、慕地、
公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線路、
森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる
。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、経済
的にも効果的であるが、必ずしもそれにこだわらない。

ところで、除草剤として使用する場合、嶋槃製剤上の常
法に従い使用上都合のよい形状に製剤して使用するのが
一般的である。

即ち上記化合物は、これを適当な不活性な４１Ａ体に、
要するなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して、溶
解、分散、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適
宜の剤型、例えば）１■１ｔｉｉｉｉ液、乳剤、溶液、
水和剤、粉剤、粒剤、錠剤等に製剤すればよい。

活性成分の配合は必要に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常０．５〜２０％（重量
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、０１〜５０％
（重量）が適当である。

本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制し
または有用植物を雑草害から保護するために、そのまま
、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草にまたは当
該雑草の発生若しくは生育を好ましいとしない場所に茎
葉または±ｔｉｔ；に適用して使用する。

本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する０ 本発明除草剤を選択的除草剤として一Φ用する場合には
、例えば本発明除草剤の投薬量を１Ｄアール当り１０〜
５００５’（有効成分）の割合から選ぶのが適当である
が本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合には、多く
の場合、単用の場合よりも低薬量で有効となることを考
慮すれば本発明化合物の投薬量は更に少ない薬量範囲か
ら選択されることも可能である。

本発明除草剤はとりわけ畑の発芽前若しくは発生始期の
処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤として価値
が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大のため或
いは薬量の減量をはかるために他の除草剤と混合使用す
ることも可能である。

このような他の除草剤としては、２−メチルチオ−４，
６−ピスエチルアミノー１．３．５−　トリアジン；２
−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，ぢ−ト
リアジン；２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミンー゛＋、　３．５−　トＩＪアジン；２
−クロルー４−エチルアミノ−６−イツフロビルアミノ
ーＳ−トリアジン；２−メチルチオ−４，６−ビス（イ
ソプロピルアミン）−ｓ−トリアジン；２−メチルチオ
−４−エチルアミノ−６−イツブロビルアミノーＳ−ト
リアジン等のトリア゛ジン系除草剤。２，４−ジクロロ
フェノキシ酢酸及びそのエステル；２−クロル−４−メ
チルフェノキシ酢酸；エチル２−メチル−４−クロルフ
ェノキシブチレート等のフェノキシ系除草剤。２．４．
６〜トリクロルフェニル−４１−二トロフェニルエーテ
ル；２，４＝ジクロルフェニル−４１−二トロンエニル
エーテル；２，４−ジクロロ−３′−メトキシ−４１−
二トロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草
剤。３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ
−１−メチルウレア；ろ−（４−クロロフェニル）−１
，ｉ　−ジメチルウレア；１−（２−クロロフェニルス
ルホニル）−３＝（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−）リアジン−２−イル）ウレア；１−（α、α−
ジメチルベンジル）　−３−（ｐ−）１，１ル）ウレア
等の尿素系除草剤。６−メドキシカルボニルアミノフエ
ニルーＮ−（ろ・−メチルフェニル）カーバメート；イ
ソプロピル−Ｎ−（３−クロルフェニル）カーノ（メー
ト；メチルＮ−（３，４−ジクロルフェニル）カー／ク
ン、　−ト等のカーバメート系除草剤。Ｓ　＝　（４−
１０ルベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーノ＜メ
−）；Ｓ−エチルＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルチオ
ールカーバメート；Ｓ−エチルＮ、Ｎ−へキサメチレン
チオカーバメー）；Ｓ−エチ／ｌ／　−Ｎ、Ｎ　−シ／
ルマルプ口ピルチオカーハメ−ト等のチオールカーバメ
ート系除草剤。１，１＋−ジメチル−４，４′−ビスピ
リジリウ云ジクロライド等のピリシリウム塩基除草剤。

Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン：５−２−メチルピペ
リジノルカルボニルメチルＯ＋　０−ジプロピルホスホ
ロジチオエート；０−エチル〇−（５−メチル−２−二
トロフェニル）１−メチルプロピルホスホロアミドチオ
ニー）　；　０，０−ジイソプロピル５−２−フェニル
スルホニルアミンエチルホスホロジチオニー１・等の有
機リン系除草剤。

α、α、α−トリフルオロー２，６−シニトローＮ。

Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン；　４−（メチルスル
ホニル）　−２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピルア
ニリン等のアニリン系除草剤。２−クロル−２１，、６
＋−ジエチル−Ｎ−（ブ）キシメチル）アセトアニリド
；Ｎ−ｎ−プロポキンエチルー２．６−ジエチル−α−
クロロアセトアニリド；Ｎ−（α、α−ジメチルベンジ
ル）−α−ブロモ−ｔ−ブチルアセトアミド；６，４−
ジクロロプロピオンアニリド等の酸アミド系除草剤。５
−を−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−インプロ
ポキシフェニル）　１．３．４−オキザジアソリンー２
−オン；２−［Ｎ−イソプロピルＮ−（４−クロロフェ
ニル）カルバモイル］　−４−クロル−５−メチル−４
−イソキサゾリン−６−オン；３−インプロピル−ベン
ゾ−２−チア−１，ロージアジノン−（４）−２，２−
ジオキシド；３−（２−メチルフェノキシ）ピリダジン
等があげられるが、これらに限られるものではなし・。

又、本発明化合物は各種ダニ類を殺滅し、または植物を
各種ダニ類の攻撃から保護するためにも有用である。

以下に本発明の実施例、試験例及び処方例の若干を示す
が、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

ｌｔｉ例１　　　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）
−１、３−ジメチル−５−ビス（メトキシカルボニル）
メトキシ−ピラゾール（化合物Ａ６．１８　）マロン酸
ジメチルエステル５０　Ｖ（０，２６モル）を四塩化炭
素１０（Ｊｍｌに溶解しブロム１．Ｏｆを加えタングス
テンランプで光照射する。ブロムの赤色が消失した後ブ
ロム３６．Ｏｆ％を滴下する。滴下後１時間加熱還流を
行う。反応終了後反応液を５％炭酸水素す）　ＩＪウム
水溶液及び水で洗浄する。乾燥後溶媒を減圧留去し蒸留
するとα−ブロモマロン酸ジメチルエステル３７．８９
−を得る。

ｂ、ｐ、　１１０〜１１５℃／　２５　ｍｒｒＪＩＰ　
収率７９％１、３−　ジメチル−４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾールのカリウム
塩１．２　ｆｌ−（０，００３７モル）をジメチルスル
オキシド５ｍ１Ｖｃ溶解し、上記で得られたα−ブロモ
マロン酸ジメチルエステル０８ｆ／−（０，００３８モ
ル）を加え、室温にて６時間攪拌する。反応終了後反応
液を水に注加し、目的物をクロロホルムで抽出する。溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトで精製し、
目的物０．７６９−を油状物として得る。

収率５０％ ＮＭＲスペクトルデータ 実施例２　　５−（α−シアノ−０−クロロベンジルオ
キシ）−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチルピラゾール（化合物／ｌ６５）０−クロロベ
ンジルシアニド７５．８１−　（０５モル）を１００℃
に加熱し、ブロム８１１０．５５モル）を滴下する。滴
下後６０分間放冷し、反応液にベンゼンを加え水洗する
。溶媒を乾燥後減圧留去し蒸留するとα−ブロモ−０−
クロロベンジルシアニド９０１１−ヲ得ル。

ｂ、ｐ、　１０５〜１１０℃／７ｍｍＨｔ１．６−シメ
チルー４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒド
ロキシピラゾールのナトリウム塩１．０７（０，００６
モル）をＤＭＦ　５　ｍｌに溶解し、上記で得られたα
−シアノ−Ｏ−クロロベンジルプロミド０．７６！ｉ’
（０，００３３モル）ヲ加え、室温下３時間撹拌する。

反応後反応液を水に注入しクロロホルムにて抽出した後
、シリカゲルカラムクロマトで精製し目的物０、６８　
Ｌｆを得た。

収率５２？。

実施例ろ　　　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−（３，３−ジメチル−１−フェ
ノキシ−２−オキソ−１−ブトキシ）ヒ。

ラゾール（化合物Ａ、１１） １、３−　ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾジ
イル）−５−ヒドロキシピラゾールのカリウム塩０．８
ＦＩ−（０，００２５モ／Ｉ／）をテトラヒドロフラン
１０ｒｎｌに溶解し、６．ろ−ジメチルシー１−フェノ
キシ−１−ブロモー２−ブタノン０．７６ｆｉ’（０，
００２８モル）を加え室温下２時間１＝Ｗ、拌する。反
応終了後反応液−に酢酸エチルを加え水洗し、乾燥後溶
媒を減圧留去し残査をエー−テルより再結すると目的物
１．２ｇ−を得る。

ｍ、ｐ、１１５．６°Ｃ収率９０％ 実施例４４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，６
−シメチルー５−（１−フェニル−２−メチルプロポキ
シ）ピラゾール（化合物１６２）１、ろ−ジメチル−４
−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピ
ラゾールのナトリウム塩１、ｏｙ（ｏ、ｏｏろ６モル）
をＤＭＦ５ｍｅに溶解しα−イソプロピルベンジルブロ
マイド０．７Ｐ（０，００３６モル）を加え、室温下３
時間撹拌する。反応終了後反応液を水に注入し、クロロ
ホルムにて抽出した後シリツノゲルカラムクロマトにて
精製すると目的物０ろ１を油状物として得る。

収率２２％ 実施例５４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３
−ジメチル−５−（α−ｐ−ブロモフェノキシ−エトキ
シカルボニルメトキシ）ピラゾール（化合物４２０） 実施例１のα−ブロモマロン酸ジメエチエステルニカエ
てα−グプローα−ｐ−ブロモフェノキシ酢酸エチルエ
ステルを使用し同６Ｊｔに行った。

収率９９％ ＣＤＣ１５（、ｐｍ） ＮＭＲデータ　ＴＭＳ 試験例１　　出芽前の水田雑草に対する効果１万分の１
アールポツトに土壌をつめ水田状態にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、クマガヤツリ、ホタルイ、ウリカ
ワの種子な出芽前（Ｐｒｅ）となるように調整した。

これに有効成分の所定量をピペットでｌ・ｖ注処理した
。処理２１日後に、無処理と比較してそれぞれ、除草効
果を調査し、次の基準で判定を行なった。

除草活性の判定基準 ５　：　１００％殺草゛ ４：９０％以上１００％未満殺草 ３二８０％以上９０％未満殺草 ２ニア０％以上８０％未満殺草 に６Ｄ％未満殺草 結果を第３表に示す。

第　　６　　表 注；対照Ａは特開昭５０．−１２６８３０号記載の４−
（２，４−ジクロロベンゾイル）　−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネートを、
Ｂは１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾ
イル）〜５−ヒドロキシピラゾールを供試した。

試験例２　　出芽後の水田雑草に対する効果１万分の１
アールポツトに土壌を入れ、水田状態にして、下記葉期
の有害雑草を生育させた。更に薬剤処理の前日に２５葉
期の水稲苗（品種：日本晴）を°移植し、薬剤を処理し
た。

処理２１日後に無処理と比較して除草効果及び水稲に対
する薬害の程度を調査した。

供試雛草種及びその葉期： ノビエ　　　　１葉期 コナギ　　　　２〜３葉期 クマガヤッリ　１〜２葉期 ホタルイ　　　２〜３葉期 ウリカワ　　　６葉期 薬害の判定基準 Ｈ二人（枯死を含む。） Ｍ：中 Ｌ：小 Ｎ：無 除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第４表
に示す。

注；対照Ａ、Ｂは試験例１に同じ。

又、本願発明化合物は／１６３．４．５．１４及び２０
はハダニに対し殺虫活性を有し、特に／１６ろ、４及び
５はナミハダニに対し、又１６１４及び１５はミカンハ
ダニに対し２００　ｐｐｍで優れた効果を示す。

２方例１ 本発明化合物１　　　　　　　　　　５０部クレー・ホ
ワイトカーボンの混合物　　　　　　４５部ホリオキシ
エヂレンノニルフェニルエーテルサルフエートアンモニ
ウム塩　　　　　　　　　　５部以上を均一に混合粉砕
してなる水和剤 処方例２ 本発明化合物８　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　９０部リすニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　５部以上を均一に
混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してなる粒
剤 処方例ろ 本発明化合物１８　　　　　　　　５０部キシレン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４０部以上を均一に
混合してなる乳剤 処方例４ 本発明化合物２２　　　　　　　　５０部クレー・ホワ
イトカーボンの混合物　　　　　　４５部以」二を均一
に混合粉砕してなる水和剤処方例５ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　　０２５部リグニン
スルホン酸カルシウム　　　　　　　　　５部以上を均
一に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してな
る粒剤 処方例６ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　８４部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　５部以上を均一に
混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してなる粒
剤 処方例７ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　８７部リすニンスノ
、・ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を
均一に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒して
なる粒剤 処方例８ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　８７部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　５部以上を均一に
混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してなる粒
剤 処方例９ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　８５部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を均一
に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してなる
粒剤 処方例１０ 本発明化合物　　　　　　　　　　　　５部ベントナイ
ト・クレーの混合物　　　　　　　　８６部リグニンス
ルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を均
一に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してな
る粒剤 処方例１１ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部０　、　Ｏ−
ジイソプロピルＳ　−２−フェニルホニルアミノエチル
ホスホロジチオエート　　　　８部ベントナイト・１．
クレーの混合物　　　　　　　　８２部リグニンスルホ
ン酸カルシウム　　　　　　　　　５部以上を均一に混
合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してなる粒剤 処方例１２ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
・クレーの混合物　　　　　　　　８２部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を均一
に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練し造粒してなる
粒剤 処方例１３ 本発明化合物　　　　　　　　　　　５部ベントナイト
やクレーの混合物　　　　　　　　８３部リグニンスル
ホン酸カルシウム　　　　　　　　　　５部以上を均一
に混合粉砕上適量の水を加えてよく混練し造粒してなる
粒剤

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　一般式（１） 〔但し式中Ｒ１は低級アルキル基、シアン基、−−ＣＯ
   ＯＲ３（Ｒ３は低級アルキル基又はベンジル基を示１ ず。）、　ＣＲ４（Ｒ４は低級アルキル基又はフェニル
   基を示す。）を示し、Ｒ２は−ＣＯＯＲ３−Ｃ０Ｎ（Ｒ
   ４）　２（Ｒ４はアルケニル基を示す。）フェニル基、
   １乃至２個のハロゲン原子又は低級アルキル基で置換さ
   れた置換フェニル基、フェノキシ基及び１乃至３個のハ
   ロゲン原子で置換されたフェノキシ基を示す。〕で表わ
   されるピラゾール誘導体。
2. （２）一般式（１） 〔但し式中Ｒ１は低級アルキル基、シアン基、−ＣＯＯ
   Ｒ５（Ｒ５は低級アルキル基又はベンジル基を示１ ず。）　、−ＣＦｔ４　（Ｒ４は低級アルキル基又はフ
   ェニル基を示す。）を示し・Ｆ、２は−ＣＯＯＲ３−Ｃ
   ＯＮ（Ｒ４）２（Ｒ４はアルケニル基を示す。）フェニ
   ル基、１乃至２個のハロゲン原子又は低級アルキル基で
   置換された置換フェニル基、フェノキシ基及び１乃至参
   個のハロゲン原子で置換されたフェノキシ基を示す。〕
   で表わされるピラゾール銹導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする除草、殺ダニ剤。