JPS63253068A

JPS63253068A - シクロヘキセン誘導体及びその製造方法並びに除草剤並びに除草方法

Info

Publication number: JPS63253068A
Application number: JP62088304A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Hamaguchi; 浜口　洋; Eiji Kono; 河野　栄司; Hideo Takaishi; 高石　日出男; Tsutomu Mabuchi; 勉馬渕; Katsumasa Okawa; 大河　勝正
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1987-04-10
Filing date: 1987-04-10
Publication date: 1988-10-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般式（Ｉ）：ルツ（式中、Ｒ７は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
鳥はハロゲン原子によって置換されても良い炭素原子数
１〜５のアルキル基、）・ロゲン原子によって置換され
ても良い炭素原子数６〜５のアルケニル基又は炭素原子
数３〜４のアルキニル基を示し、鳥は水素原子、炭素原
子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のフルキル
チオ基又はアルキル基の炭素原子数が１〜５のアルコキ
シカルボニル基を示し、Ｒ４は炭素原子数１〜５のアル
キル基又はフェニル基金示し、Ｒ１は炭素原子数１〜５
のアルキル基又はノｈロゲン原子又は炭素原子数１〜３
のアルキル基で置換されても良いフェニル基を示し、Ｒ
６はノ・ロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数１〜５の
アルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキルスルフィ
ニル基、アルキル基の炭素原子数が１〜３で同一でも異
っでも良いモノ又はジアルキルアミノ基、フェノキシ基
、ノ１０ゲン原子及び／又は炭素原子数１〜３のアルキ
ル基で置換されたフェノキシ基、又はフェニルチオ基を
示す。）で表わされるシクロヘキセン誘導体又はその塩及びその
製造方法並びに除草剤並びに除草方法に関するものであ
る。

シクロヘキセン誘導体が除草剤として有用であることは
特公昭５７−８０９９号公報、特開昭５７−２００３５
８号公報等に記載されている。

しかしながら本発明者等は、除草活性が増強され作物と
有害雑草との選択性のある安全な除草剤を鋭意研究し、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物が文献未記載の新規化
合物で強い除草活性を有し、大豆等にすぐれた選択性を
有することを見出し、本発明を完成させたものである。

本発明の一般式（１）で表わされるシクロヘキセン誘導
体は下記に示す互変異性体を有し、本発明はこれらの互
変異性体をも包含するものである。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるシクロヘキサン誘導
体の各置換基としては例えば次の如きのものがあげられ
る：爬の置換基としては、例えばメチル、エチル、トプロピ
ル、ｉ−プロビル、ｎ−ブチル、ｉ−ブデル、３−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル等のアルキル基等を例示する
ことができ、エチル基又はｎ−プロピル基が好ましい。

鳥の置換基としては、例えばＲ８で示されるアルキル基
の他に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、クロロエチル、クロロプロピル、クロロブチル、
クロロペンチル、ブロモメチル、ブロモエテル、ブロモ
プロピル、ブロモブチル、ブロモペンチル、７０ロメチ
ル、シフ０ロメチル、１Ｊ７０ロメテル、フロロエチル
、シフ０ロエチル、トリフ０ロエチル、テトラ７０ロエ
チル、フロロプロピル、７０ロブチル、フロロペンチル
等のハロアルキル基、プロベニル、ブテニル、ペンテニ
ル等のアルケニル基、クロロブテニル、プロモプロベニ
ル、７０ロプロベニル、クロロブテニル、ブロモブテニ
ル、フロロブテニル、クロロペンテニル、ブロモペンテ
ニル、７０ロベンテニル等（７）７＃ケニル基、プロピ
ニル、ブチニル、ペンチニル等のアルケニル基等の置換
基を例示することができ、好ましくはエチル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、クロロプロペニル基が良い。

Ｒ３の置換基としては、例えば水素原子、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、インプロビル等のアルキル基、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピル
チオ等のアルキルチオ基、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポ
キシカルボニル等のアルコキシカルボニル基金例示する
ことができ、水素原子、メチル基、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基が好ましい。

Ｒ４の置換基としては、例えば馬で例示のアルキル基、
フェニル基を例示することができ、好ましくはメチル基
、エチル基が挙げられる。

Ｒ３の置換基としては、例えばＲ１で例示のアルキル基
、フェニル基、クロロフェニル、ジクロロフェ＝　）ｉ
、、７”ロモフェニル、７０ロフエニル、メチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、エチルフェニル等の置換フェニ
ル基金例示することができ、好ましくはメチル基、フェ
ニル基を挙げることができる。

馬の置換基としては、例えばクロロ、ブロモ、７０口等
のハロゲン原子、Ｒ３で例示のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロボキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、３−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ
−ペンチルオキシ等のアルコキシ基、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、ｉ−ブチルチオ、３−ブチルチオ、ｔ−ブチ
ルチオ、ｎ−ペンチルチオ等のアルキルチオ基、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−７’ロビルス
ルフイニル、ｉ−プロビルスルズイニル、ｎ−ブチルス
ルフィニル　ｔ−ブチルスルフィニル、Ｓ−ブチルスル
フィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスル
フィニル等のアルキルスルフィニル基、メチルアミン、
エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミ
ン、ジメチルアミノ、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、メチルエチルアミノ、メチルエチルアミノ、
エチルプロビルアミン等のモノ又はジアルキルアミン基
、フェノキシ基、モノクロロフェノキシ、ジクロロフェ
ノキシ、トリクロロフェノキシ、モノブロモフェノキシ
、ジブロモフェノキシ、トリクロロフェノキシ、モノク
ロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリフロロフェ
ノキシ、クロロ７０ロフエノキシ等の同−又は異っても
良く１〜６個のハロゲン原子によって置換されたフェノ
キシ基、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、トリ
メチルフェノキシ、エチルフェノキシ、ジエチルフェノ
キシ、トリエチルフェノキシ、メチルエチルフェノキシ
、プロビルフェノキシ等の同−又は異っても良く１〜３
個のアルキル基で置換されたフェノキシ基７エ二ルチオ
基を例示することができ、好ましくは塩素原子、メチル
基、メトキシ基、メチルチオ基を挙げることができる。

又一般式（Ｉ）で表わされるシクロヘキセン誘導体の塩
としては、例えばカリウム、ナトリウム等のアルカリ金
ｊｌ塩の他、マンガン、銅、亜鉛、鉄、バリウム等の塩
を挙げることができる。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるシクロヘキサン誘導
体の代表的な製造方法として下記に図示する製造方法を
例示することができる。

（式中、Ｒ，、Ｉち、几８、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前記
に同じ。）即ち、一般式（ｎ）で表わされる化合物と一般式（１）
で表わされる化合物とを不活性溶媒中、塩基の存在下又
は不存在下に反応させることによシ一般式（１）で表わ
されるシクロヘキサン誘導体を得ることができる。

本発明で使用できる不活性溶媒としては本反応を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタ
ノール、プロバノール、シクロヘキサノール等のアルコ
ール類、塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホルム
等の塩素化炭化水素、ヘンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、酢酸エチルエステル等のエステル類
、アセトニトリル等のニトリル類、ジオキサン、テトラ
ハイドロフラン等の環状エーテル類を例示することがで
きる。

本発明で使用できる塩基としては、無機塩基としては例
えばナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウ
ム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸塩、アルコラード等を挙げることができ、有機塩基
としてはトリエチルアミン等の第三級アミン、ピリジン
等を例示することができる。

本反応は等モル反応であるので反応剤は等モル使用すれ
ば良いが一般式（ＩＩ）又は一般式（刀で表わされる化
合物を過剰に使用しても良い。

反応温度は０℃乃至溶媒の沸点域の範囲から選択すれば
良く好ましくは１０℃乃至５０℃の範囲から選択すれば
良い。

反応時間は反応剤の量及び反応温度によって一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良い。

反応終了後例えば溶媒抽出等の常法によって処理し、ド
ライクロマトグラフィー又は再訪等の操作で精製するこ
とによって目的とする一般式（１）で表わされるシクロ
ヘキサン誘導体を得ることができる。

一般式（ｎ）で表わされる化合物は例えば下記に図示す
る方法によシ製造することができる。

”ｌＩ（ＩＩ）（式中、Ｒ，、塊、瓜、Ｒ５及び現は前記に同じくし、
Ｘは・・ロゲン原子を示し、Ｒｔは炭素原子数１〜５の
アルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原
子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアル
キルスルフィニル基、アルキル基の炭素原子数が１〜３
で同一でも異っても良いモノ又はジアルキルアミノ基、
フェノキシ基、ハロゲン原子及び／又は炭素原子数１〜
３のアルキル基で置換されたフェノキシ基、又はフェニ
ルチオ基を示し、Ｒ，は炭素原子数１〜３のアルキル基
を示す。）即ち、一般式幅で表わされる化合物をウィルスマイヤー
反応によう一般式［相］で表わされる化合物とし、該化
合物（至）を一般式（至）で表わされる化合物と反応さ
せ一般式函で表わされる化合物とし、該化合物（財）又
は一般式（至）で表わされる化合物をア七トンと反応さ
せて一般式（ｖ）で表わされる化合物とし、該化合物（
■）ｆニ一般式（■）で表わされる化合物と反応させて
一般式（Ｍ−２）で表わされる化合物とし、該化合物（
■−２）を脱カルボン酸反応することにより一般式（’
ｌＮ−１）で表わされる化合物とし、該化合物（Ｍ−１
）又は一般式（Ｍ−２）で表わされる化合物と一般式（
■で表わされる化合物とを反応させて一般式（ＩＶ）で
表わされる化合物とし、該化合物（Ｉ１１転位反応する
ことによシ一般式（ｎ）で表わされる化合物を製造する
ことができる。

本発明の一般式（１）で表わされる化合物の代表例を第
１表に例示するが本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

一般式（Ｉ）：第１表中物性が粘稠物である化合物のＮＭ几（核磁気共
鳴スペクトル）データを第２表に示す。

第　　２　　表本発明の一般式（Ｉ）で表わされるシクロヘキセン誘導
体又はその塩は畑作処理の除草剤として選択的な効果を
示し、例えばエンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、
畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草。山野、畑地に
発生ン、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の代表
的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草。畑地、道ばた
に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、
畑地、道ばたに発生ン、アオビユ（ヒエ科１年生草。空
地、道ばた、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草
。大豆の強害草）等の畑地や樹園地に発生する１年生及
び多年生雑草を防除する作用を有する。

又本発明は水田雑草に対しても除草効果を有し例えばノ
ビエ（タイヌビエの俗称。イネ科１年生草。水田の代表
的強害草）、コナギ（にズアオイ科１年生草。水田の強
害草）、タマガヤツリ（カヤソリグ丈科１年生草。水田
の香草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草。湿地、
水路、水田に発生。水田の代表的多年生香草）、ウリカ
ワ（オモダカ科。水田、湿地、溝に発生する多年生香草
）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、
溝に発生ン等の水田の一年生及び多年生雑草等の雑草に
対しても除草効果を示すものである。

上記一般式（１）で表わされるシクロヘキセン誘導体は
特に畑作に於ける出芽前及び生育期の雑草に対してすぐ
れた除草作用を示すことから、例えば大豆、麦、綿、ト
ウモロコシ等畑作作物の播ａ［（植付け）前土壌処理、
播種（４１！付け）後土壌処理、作物生育期±１処理、
作物の播種（植付け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理
用除草剤として有用であシ、更に一般雑草の除草剤とし
て有用で例えば刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、
牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺の空
地、開墾地、線路、森林等の一般雑草の駆除のために使
用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに
処理するのが、経済的にも最も効果的であるが、必ずし
もそれにこだわらない。

播糧後土壌処理に適しているが好ましくは播種前に行う
のが良い。

ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤し
て使用するのが一般的である。

すなわち、上記化合物又はその塩は、これを適当な不活
性な担体に、要するなら補助剤と一緒に、適当な割合に
配合して溶鱗、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは
付着させ適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水利
剤、粉剤、粒剤、錠剤等に製剤するとよい。

本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となシうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉
、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボ
ール類、ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成
重合体：粘土類（例えばカオリン、・ベントナイト、酸
性白土）、メルク類（例えばメルク、ヒロクイライト）
、シリカ類（例えば硅凍土、珪砂、冥母、ホワイトカー
ボン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散
硅酸で、製品によル硅酸カルシウムを主成分として含む
ものもある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻
土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウ
ム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、
硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることが
できる。

これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となシうる材料としては、それ自体溶
ば能を有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の
助けによシ有効成分化合物を分散させうることとなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２再以上の混合物の形で使用される：水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、インプロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール）、ケトン
類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイノ
ブチルケトン、ジインブチルクトン、シクロヘキサノン
）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ、ジプロビルエーテル、テトラヒドロ７う／
）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香
族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ンルベントナ７す、アルキルナフタレン）、ハロゲン化
炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、
クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢酸
エチル、ジブチル７タレート、ジインプロピル７タレー
ト、ジオクチル７タＬ／−ト）、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）
、ジメチルスルホキシド等。

補助剤としては次のものを挙げることができる。これら
の補助剤は目的に応じて使用される。

ある場合には２種以上の補助剤を併用するＣ、またある
場合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成
分化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の目的の
ために界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げ
られる：ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸
エステル、ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホンａｍ
＋物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エス
テル等、有効成分化合物の分散安定化、粘着または及び
結合の目的のために例えば次のものを使用することもよ
い：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイ
ト、リグニンスルホン酸塩等。

固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。

懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい：す７タレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えばシリコーン油等を添加することも可能であ
る。

有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。

粉剤或いは粒剤とする場合は通常ｌ１ｌＬ５〜２０％（
重量）、また乳剤或いは水利剤とする場合は、０１〜５
０ｓ（重量）が適当である。

本発明除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制
するために、そのまま、または水等で適宜に希釈し若し
くは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を
、当該雑草Ｋまたは当該雑草の発生若しくは生育が好ま
しくなり場所において茎葉または土壌に適用して使用す
る。

本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。

本発明の除草剤を例えば大豆又は小麦等の選択的除草剤
として使用する場合には、本発明化合物又はその塩を１
ヘクタール当シα０５ｆ〜５−の範囲で処理すれば良く
、好ましくは０．１〜２梅の範囲から選択して処理すれ
ば艮い。

本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合には、多くの
場合、単用の場合よりも低薬量で有効となることを考慮
すれば本発明化合物の投薬量は更に少ない薬ｍ範囲から
選択することも可能である。

本発明除草剤は、とシわけ畑作物の雑草の出芽前から生
育期の処理剤として価値が高いが、更に防除対象草種、
防除適期の拡大のため成層は薬量の減ｔをはかるため〈
他の除草剤と混合使用することも可能で、本発明の範囲
に属する。

本発明の除草剤と混合して使用できる除草剤としては例
えば、カーバメート系除草剤メチル３，４−ジクロロフェニルカーバメート（一般名
スウェッブ、Ｓｗａｐ　）インプロビル５−クロロフェニルカーバメート（一般名
りＩｆｆ　／ｌ／グ０７７ム、Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａ
ｍ）Ｓ−（ｐ−クロロベンジル）ジエチルチオカーバメ
ート（一般名ヘンチオカーブ、Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ
　）Ｓ−エチルＮ、Ｎ−へキサメチレンチオカーバメー
ト（一般名モリネート、Ｍｏ１ｆｎａｔｅ　）〔（メト
キシカルボニル）アミン〕フェニル（３−’ｆルフェニ
ル）カーバメート（一般名７エンメジ７アム、Ｐｈｅｎ
ｍｅｄｆｐｈａｍ　）エチル３−フェニルカーバモイル
オキシ７工二ルカーバメート（一般名デスメジ７アム、
Ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ　）ウレア系除草剤３−（３，４−ジクロロフェニル）−ｔ　、　１−ジメ
チルフレア（一般名ジウロ／、１）ｉｕｒｏｎ　）１．
１−ジメチル−５−（α、α、α−トリフルオローｍ　
−ト’Ｊル）ウレア（一般名フルオメッロン、Ｆｌｕｏ
ｍｅｔｕｒｏｎ　）３−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルクー１．
１−ジメチルウレア（一般名りロロクスロン、Ｃｈｌｏ
ｒｏｘｕｒｏｎ　）３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア（一般名り二エロン、１．１ｎｕｒｏｎ
　）３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ルウレア（一般名モノリニエロン、Ｍｏｎｏｌｉｎｕｒ
ｏｎｅ　）３−（４−プロモー３−クロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア（一般名りロルブＣＩ　Ａ　ｏ　
ｙ、Ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｒｏｒａ　）アユ２イド系除草
剤２〜クロロ−２Ｃｂ／−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル
アセトアニリド（一般名ア２クロール、Ａｌａｃｈｌｏ
ｒ　）Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２１６′−ジエチル
アセトアニリド（一般名ブタクロール、Ｂｕｔａｃｈｌ
ｏｒ　）２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２−プロボ
キシエチル）アセトアニリド（一般名グレチラクｏ−ル
、Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ　）２−クロロ−Ｎ−イン
プロビルアセトアニリド（一般名プロパクｏ−ル、Ｐｒ
ｏｐａｃｈｌｏｒ　）５′、４１−ジクロロプロピオン
アニリド（一般名グロバニル、ＰｒｏｐａｎＮンジニトロフェニル系除草剤４．６−シニトロー〇−クレゾール（一般名ＤＮＯＣ）２−ｔ−ブチル−４，６−シニトロフエノール（一般名
ジ／Ｉブ、Ｄｉｒｘｏｔｅｒｂ　）２−ｓ−ブチル−４
，６−シニトロフエノール（一般名ジノセブ、Ｄｉｒｘ
ｏｓｅｂ　）Ｎ、Ｎ−ジエチル−２，６−シニトロー４
−トリフルオロメチル−ｍ−フェニレンジアミン（一般
名ジニドラミｙ、Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ　）α、α、
α−トリフルオロー２．６−シニトローＮ。

Ｎ−ジクロビル−ｐ−トルイジン（−ｔＦＺ名トリフル
ラリｙ、Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ　）４−メチルスルホ
ニル−２，６−シニトローＮ。

Ｎ−ジプロビルアニリン（一般名二トラリン、Ｎ１ｔｒ
ａｌｉｎ　）Ｎ−（１−エチルプロビル）　−２，６−ジニトロ−６
，４−キシリジン（−役名ベンデイメタリン、Ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｂａｌｉｎ　）フェノキシカルボン酸系除草剤２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（−役名２．４−Ｄ）２．４．５−　）ジクロロフェノキシ酢酸（−役名２．
４．５−Ｔ）４−クロロ−０−トリルオキシ酢酸（−役名ＭＣＰＡ）４−（４−クロロ−ｏ−）リルオキシ）酪酸（−役名Ｍ
ＣＰＢ　）２．４−ジクロロフェノキシ酪酸（−役名２，４−ＤＢ
）２−（４−クロロ−０−）！Ｊルオキク）クロピオン酸
（−役名メコプロップ、Ｍｅｃｏｐｒｏｐ　）２−　（
２，４−ジクロロフェノキク）クロピオン酸（−役名シ
クログａ”）ブ、Ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ　）（Ｒ８）
−２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ〕プロビオン酸（−役名ジクロホップ）、１）ｉｃｌ
ｏｆｏｐ　）　　及びそのエステル類カルボン酸系除草
剤２．２−ジクロロプロピオン酸（−役名ダラボン、１）
ａｌａｐｏｎ＆　）トリクロロ酢酸（−役名ＴＣＡ）２．３．６−　）ジクロロ安息香酸（−役名２，５．６
−ＴＢＡ）３．６−ジクロロ−〇−アニシックアシッド（−役名ジ
カンバ、Ｄｉｃａｍｂａ　）３−アミノ−２，５−ジク
ロロ安息香酸（−役名りロルアムベｙ、Ｃｈｌｏｒａｍ
ｂｅｎ　）ベンゾニトリル系除草剤２．６−シｐロロベンゾニトリル（−役名シクロベニｓ
ｚ、Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ　）ｓ、ｓ−シフ’ロモー
４−ヒトｏキシベンゾニトリル（−役名プロモキシニル
、Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ　）４−ヒドロキシ−３，５−
ショートベンゾニトリル（−役名イオキシニル、Ｉｏｘ
ｙｎ口）ジフェニルエーテル系除草剤２．４−ジクロロフェニル４−ニトロフェニルエーテル
（−役名二トロアエン、Ｎ１ｔｒｏｆｅｎ　）２．４．
６−　）リクロロフェニルー４′−二トロフェニルエー
テル（−役名クロルニトロ７エン、Ｃｈｌｏｒｎｉｔｒ
ｏｆｅｎ　）５−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ
−４−二トロンエニルエーテル（−＆１クロメトキシ＝
　ル、Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ　）メチル５−　
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエ
ート（−役名ビフェノツクス、Ｈｉｆｅｎｏｘ　）４−ニトロフェニルα、α、α−）　ＩＪ　フルオロ−
２−ニトロ−ｐ−トリルエーテル（−役名フルオロジ７
エン、Ｐｌ　ｕｏｒｏｄ　ｉ　ｆ　ｅｎ　）２−クロロ
−４−）’Ｊフルオロ）ｆル７工二ル６−エトキシー４
−ニトロフェニルエーテル（６名オキ’／７に：ｔｋ７
ｚン、０ｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ　）５−（２−クロロ−
α、α、α−トリノルオローｐ−トリルオキシ）−２−
二トロ安息香酸（−役名アシフルオル７エン、Ａｅｉｆ
ｌｕｏｒｆｅｎ　）複索環系除草剤３．６−シクロロビリジンー２−カルボンば（−役名ク
ロビラリド、Ｃ１ｏｐｙｒａｌｉｄ　）４−アミノ−３
，５，６−）ジクロロビリジン−２−カルボン酸（−役
名ビクロラム、ｐｉｃｌｏｒａｍ）（Ｒ８）−２−（４
−（５−）す７０ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ノキシ〕ズロビオン酸（−役名フルアジホッグ、Ｆｌｕ
ａｚｉｆｏｐ　）及びそのエステル類４−　（２，４−ジクロロベンシイ／ｌ／）−１，５−
ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネ
ート（−役名ビラゾレー）　、Ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ　
）１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）−５−７エナシルオキシピラゾール（−役名ビラゾ
キシ７エン、Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ　）４−　（２，
４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）　−１，３−ジ
メチルビンゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネー
ト（コー）”番号ＭＹ−５−７ミ／−４−クロロ−２−
フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（−役名りロリ
ダゾン、Ｃｂｌｏｒｉｄａｚｏｎ　）５−シクロヘキシル−１，５，６，７−テトラハイドロ
シクロベンタビリミジ７−２，４　（３１（）−ジオン
（−役名レナシル、Ｌｅｎａｃｉｌ　）５−ブロモ−３
−８−ブチル−６−メチルウラシル（−役名ブｏ　−ｒ
　シル、Ｂｒｏｍａｃｉｌ　）３−ｔ−ブチ／Ｌ／　−
５−クロロ−６−メチルウ２シル（−役名ターバシル、
ＴｅｒｂａｃＨ）４−アミノ−５−メチル−６−フェニ
ル−１゜２．４−　）リアジン−５（４）１）−オン（
−役名メタミ　　ト　　０７　　、　　　Ｍｅｔａｒｎ
ｉｔｒｏｎ　　　）４−アミノ−６−ｔ−ブチル−５−
メチルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（−役名メトリプシン、Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　）５
−インプロビルー（ＬＨ）　−２，１，３−ベンゾチア
ジアジン−４（３１（）−オン２．２−ジオキシド（−
役名ベンタゾン、Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ　）２−クロロ−
４，６−ヒス（エチルアミノ）−［，３，５−）リアジ
ン（−役名シーｒジン、Ｓｉｍａｚｉｎｅ）２−クロロ
−４−エチルアミノ−６−インプロビルアミノー１，３
．５−　）リアジン（−役名アトラジ：ｙ、Ａｔｒａｚ
ｊｎｅ　）２．６−ビス（インプロビルアミノ）−６−メチルチオ
−１，３，５−トリアジン（−役名プロメト　　リ　　
ン　、　　　Ｐｒｏｍｅｔｒｙｒｉｅ　　　）１−（２
−りｏｏフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア（−役名クロルスル７ｏ７、Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ　）２（（［４，６−シメトキシビリミジンー２−
イルファミノカルボニル］アミノスルボニルメチル）安
息香酸メチルエステル（コート名ＩＪＰＸ−その他の除
草剤Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニルアセトアミ）’（−役名ジ
７エナミド、Ｄｆｐｈｅｒｍａｍｉｄ　）Ｎ−１−す７
チル７タラミン酸（−役名ナブタラム、Ｎａｐｔａｌａ
ｍ　）等の除草剤を挙けることができる。

以下に本発明の代表的な実施例、試験例、処方例を挙げ
るが本発明はこれらＶＣ限定されるものではない。

実施例１　５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾ
ール−４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロピル
ンー５−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ／−１−オンの
製造（化合物Ａ　３２　）５−（５−クロロ−１，５−
ジメチルピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシ−２
−プロビオニル−２−シクロヘキセン−１−オン２．９
７Ｆ（１０ミリモル）をエタノール１０ｍに溶解し、エ
トキシアミン０．７５２ｆ　（１２ミリモル）を含むエ
タノール溶液２０ｄを加え室温で８時間攪拌下反応を行
った。反応終了後溶媒を減圧留去し、飽和食塩水３Ｏａ
ｄを加え、希塩酸でｐＨを５に調整し、目的物を酢酸エ
チル（７０，ｗＪＸ３）で抽出し、抽出液を乾燥後濃縮
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル
：ヘキサン）で分離精製し目的物を結晶として五１２２
を得た。

ｍ、ｐ、　　７２．８℃　　　収５４９２慢実施例２　
５−（１，３−ジメチル−４−メチルチオビラゾール−
４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロピル）−５
−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンの製造（
化合物Ｉ６５７）５−　（１，３−ジメチル−５−メチルチオピラゾール
−４−イル）−５−ヒドロキシ−２−プロビオニル−２
−シクロヘキセン−１−オンＣＬ６１６ｒ　（２ミＩ）
モル）　ｆ工ｆｉ／−ル２０ａｕｌＣ溶解し、エトキシ
アミンα６２１１　（２ミリモルンを含むエタノール溶
液５ｄを加え室温で６時間撹拌下反応を行う。反応終了
後、溶媒を減圧留去し、飽和食塩水２０ゴを加え、酢酸
エチル（５０ｄＸ３）で目的物を抽出し、抽出液を乾燥
後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン）で分離精製し目的物を油状物として
α５８８？を得た。

ｎｒ４１．５６２１　　　　収率８４チ実施例５　５−
（５−クロロ−５−メチル−１−フェニルピラゾール−
４−イル）−２−（ｉ　−エトキシイミノクロビル）−
５−ヒドロキシ−２−シクロヘキ七７−１−オンの製造
（化合物Ａ４７）５−（５−クロロ−５−メチル−１−フェニルピラゾー
ル−４−イル）−３−ヒドロキシ−２−クロピオニル−
２−シクロヘキセン−１−オン（Ｌ７１７Ｆ（２ミリモ
ル）をエタノール４０ｄＫ溶解し、エトキシアミンＱ、
１５４ｔ　（２，２４１７モル）を含むエタノール溶液
Ｉａｉｎｔを加え室温で８時間攪拌下反応を行う。反応
終了後、溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン）で分離精製
し目的物を油状物として０５８２ｔを得な。

ｎ　Ｄ”　ｔ５７５３　　　　収率７２％実施例４　５
−（５−クロロ−３−エチル−１−メチルビ２ゾール−
４−イル）−２−（１−エトキシイミノクロビル）−３
−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンのＩｎ（
（ｌ物Ａ３５）５−（５−クロロ−５−エチル−１−メチルピラゾール
−４−イル）−３−ヒドロキシ−２−プロビオニル−２
−シクロヘキセン−１−オンＬ５５？（５ｉリモ＃　）
　ｆ工ｆｉ　／−ル５０　ｍＫ耐溶解、エトキシアミン
ＬＩＬ５５？（Ｓ５ミリモル）を含むエタノール溶液１
０−を加え室温で１２時間攪拌下反応を行う。反応終了
後、溶媒を減圧留去し、飽和食塩水４σｄを加え、ジエ
チルエーテル（７０ｄＸ３）で目的物を抽出し、抽出液
を乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチルニヘキサン）で分離精製し目的物を油状物
としてｉ、　ｓ　ｏ　ｔを得た。

ｎ♂７１．５４５０　　　　　収率８５チ実施例５　５
−（５−クロな−１，５−ジメチルピラゾール−４−イ
ル）−２−（１−エトキシイミノクロビル）−３−ヒド
ロキシ−６−メチル−２−シクロヘキセン−１−オンの
製造（化合物＆５７）５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル）−３−ヒドロキシ−６−メチル−２−プロピオニ
ル−２−シクロヘキセン−１−オンＣＬ６２１Ｆ（２ミ
リモル）をエタノール２０耐に溶解し、エトキシアミン
［１４７１（２，２ミリモル）を含むエタノール溶液５
ｄを加え室温で６時間攪拌下反応を行う。反応終了後、
溶媒を減圧留去し、飽和食塩水３０１１ｔを加え、酢酸
エチル（２０ｄＸ３）で目的物を抽出し、抽出液を乾燥
後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキッ゛ン）で分離精製し目的物と油状物とし
て１１５１を得た。

ｎ　Ｄａｏｌ、５２４８　　　収率７５　％実施例６　
５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル）−２−（１−クロチルオキシイミノプロピル）−
３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンの製造
（化合物４８７ン５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル）−５−ヒドロキシ−２−７”ｏピオニル−２−シ
クロヘキセン−１−オン（Ｌ８９０Ｐ（３ミリモル）を
エタノール３ＬａｃＪＩＣ溶解し、クロチルオキシアミ
ン塩酸塩ＣＬ４５３Ｆ　（４５ミリモル）を加え室温で
７時間攪拌下反応を行う。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルカラ
ムクロマドグ２フイー（酢酸エチル：ヘキサン）で分離
精製し目的物を油状物として（１７１２Ｆを得た。

弓”　　　１．５５６０　　　　　収率６５チ実施例７
　　＠−５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾー
ル−４−イル）−２−（ｊ−（３−クロロ−２−プロペ
ニルオキシイミノ）プロピル）−３−ヒドロキシ−２−
シクロヘキセン−１−オンの製造（化合物ム９３）５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−
イル）−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シク
ロヘキセン−１−オン２．９７Ｆ（１０ミリモル）をエ
タノール５０ｔｄに溶解し、（ト）−３−クロロ−２−
７’ロベニルオキシアミン１．２１Ｆ（１２ミリモル）
を含むエタノール溶液２０ａｆｆを加え室温で８時間攪
拌下反応を行う。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、飽和食塩水ｓ。

ｄを加え、希塩酸でｐＨを５に調整した後酢酸エチル（
７０ｍＸ３）で目的物を抽出し、抽出液を乾燥後濃縮し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン）で分離精製し目的物を油状物として工５１Ｆ
を得た。

弓１°５１．５５６８　　　　収率９１チ実施例＋３　
２−（１−エトキシイミノブチル）−５−ヒドロキシ−
５−（１，３，５−）ジメチルビラゾール−４−イル）
−２−シクロヘキセン−１−オンの製造（化合物４１１
０）２−ブチリル−５−ヒドロキシ−５−（１，３，５−ト
リメチルピラゾール−４−イル）−２−シクロヘキセン
−１−オン１５８Ｆ（２ミリモル）をエタノール１０ｒ
ｔｒｌｌｌＣ溶解し、エトキシアミン０．１４７Ｆ　（
λ２ミリモル）を含むエタノール溶液５ｄを加え室温で
６時間攪拌下反応を行う。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、飽和食塩水１０ｄを加
え、酢酸エチル（２０ＪＩＡ！Ｘ３）で目的物を抽出し
、抽出液を乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマドグ
５ｐフイー（酢酸エチル：ヘキサン）で分離精製し目的
物を油状物としてα５５２を得た。

ｎＬ”　　’Ｌ５３８８　　　　　収率８３チ実施例９
　２−（ｆ−エトキシイミノブチル）−５−ヒドロキシ
−５−（５−メトキシ−１，３−シメチルビラゾールー
４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オンの製造（化
合物ム１１１）２−ブチリル−５−ヒドロキシ−５−（
５−メトキシ−１，５−ジメチルピラゾール−４−イル
）−２−シクロヘキセン−１−オンｔｓｒ　（ｓミリモ
ｋ　）　ｆｃ　工ｐ　）−ル２０ｇ／ＫＩＷ解し、エト
キシアミンα５６８？（６ミリモル）を含むエタノール
溶液２５１１１１を加え室温で１０時間攪拌下反応を行
う。反応終了後、溶媒を減圧留去し、飽和食塩水５０ｔ
／を加え、希塩酸でｐＨを５に調整した後酢酸エチル（
５０ｄＸ３）で目的物を抽出し、抽出液を乾燥後濃縮し
、シリカゲルカラムクロマドグ、１７フイー（酢酸エチ
ル：ヘキサン）で分離精製し目的物を結晶として１４８
ｊ’を得た。

ｍ、ｐ。６五７℃　　　　収率８５％実施例１０　２−（１−エトキシイミノブチル）−５−
ヒドロキシ−５−（５−メトキシ−５−メチル−１−フ
ェニルピラゾール−４−イル）−２−シクロヘキセン−
１−オンの製造。

（化合物Ａｆ２１）２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（５−メトキシ−
５−メチル−１−フェニルピラゾール−４−イル）−２
−シクロヘキセン−１−オン（Ｌ７３６Ｆ　（２ミリモ
ル）　ｆ　ｘ夕７−ル２０ｔｔｒｌに溶解し、エトキシ
アミン塩酸塩ＣＬ１２５？　（２，２ミリモル）とナト
リウムエチラート［Ｌ１５ｖ（２，２ミリモル）を加え
室温で８時間攪拌下反応を行う。反応終了後、溶媒を減
圧留去し、飽和食塩水５０ｘｔｌを加え希塩酸でｐＨを
５に調整した後酢酸エチル（５０ｘｌＸ３）で目的物を
抽出し、抽出液を乾燥後ｅ縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン）で分離精製し
目的物を油状物として［１５７５ｆｉ得た。

ｎ　ｐ”　　１．５６７７　　　　　　収率７　ｆ　％
実施例１１　６−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラ
ゾール−４−イル）−３−（１−エトキシイミノブチル
）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−シクロヘキセン
カルボン酸メチルエステルの製造（化合物Ａ１２８）しｄ。

５−ブチリル−６−（５−クロロ−１，３−ジメチルビ
ラゾール−４−イル）−４−ヒドロキシ−２−、＋＝？
ンー５−シクロヘキセンカルボン酸メチルエステルＡ７
５７？　（２ミリモル）ヲエタノール２０ａｄに溶解し
、エトキシアミンＱ、６２１ｆ（２ミリモル）を含むエ
タノール溶液５−を加え室温で６時間攪拌下反応を行う
。反応終了後、溶媒を減圧留去し、飽和食塩水２０ゴを
加え、酢酸エチル（５０ｄＸ３）で目的物を抽出し、抽
出液を乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマドグ２フ
イー（酢酸エチル：ヘキサン）で分離精製し目的物を油
状物としてα７２５ｆを得た。

ｎｏ”　　ｔ５２４０　　　　　収率８８チ試験例１：
出芽前の畑地雑草に対する効果１０６ｎＸ　２０　！　
Ｘ深さ５（１）のポリエチレン裂バットに土壌をつめ、
畑地雑草である二ンノ（り、ノビエを、又作物としてコ
ムギ、ダイズを播種覆土した。

これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定濃度の散
布液として処理した。処理１４日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なった
。

除草活性の判定基準５・・・９５チ以上１００チ殺草４・・・８５チ以上９５チ未満殺草３・・・７０％以上８５％未満殺草２・・・５０チ以上７０％未満殺草１・・・３０チ以上５０チ未満殺草０−３０チ未満殺草結果を第３表に示す。

第３表試験例２：出芽後の畑地雑草に対する効果１０Ｃ！１Ｘ
２０ｃｓＸ深さ５１のポリエチレン製バットに、下記に
示す有害雑草およびコムギ。

ダイス種子を播種覆土し、各々下ｔ？！葉期になるまで
生育させ、有効成分を所定薬量となるように、薬剤を処
理した。

処理１４日後に無処理と比較して、除草効果及びダイス
又は小麦に対する薬害の程度を調量した。

供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク　　
　　　　２葉期ノビエ　　　　　　２葉期コムギ　　　　　　２葉期ダイス　　　　　　第１複葉期判定の基準は試験例１に準じる。結果を第４表に示す。

ｈ方何１化合物４１　　　　　　　　　　５０ｆｆｌＳクレー・
ホワイトカーボンのクレーを主とする混合物　　　　　　　　　　　　４５部ポリ
オキ７工チレンノニルフエニルエーテ／Ｌ１５部全均−に混合粉砕してなる水利剤。

処方例２化合物ム　　　　　　　　　　　　５部べ／トナイト・
クレーの混合物　　　　　　９０部すクニンスルホン酸
カルシワム　　　　　　　　５部金均−に混合粉砕し、
週斂の水を加えてよく混Ｎシし造粒してなる粒剤。

処方例３化合物ム５１　　　　　　　　　５部部キシレン　　　
　　　　　　　　４０部を均一に混合してなる乳剤。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し
、Ｒ＿２はハロゲン原子によって置換されても良い炭素
原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子によって置換
されても良い炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素
原子数３〜４のアルキニル基を示し、Ｒ＿３は水素原子
、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３の
アルキルチオ基又はアルキル基の炭素原子数が１〜３の
アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿４は炭素原子数１
〜５のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿５は炭素
原子数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子又は炭素原
子数１〜３のアルキル基で置換されても良いフェニル基
を示し、Ｒ＿６はハロゲン原子、炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子
数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキ
ルスルフィニル基、アルキル基の炭素原子数が１〜３で
同一でも異っても良いモノ又はジアルキルアミノ基、フ
ェノキシ基、ハロゲン原子及び／又は炭素原子数１〜３
のアルキル基で置換されたフェノキシ基、又はフェニル
チオ基を示す。）で表わされるシクロヘキセン誘導体又はその塩。
（２）Ｒ＿１が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、
Ｒ＿２が炭素原子数１〜５のアルキル基又はハロゲン原
子によって置換されても良い炭素原子数３〜５のアルケ
ニル基であり、Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１〜３の
アルキル基又はアルキル基の炭素原子数が１〜３のアル
コキシカルボニル基であり、Ｒ＿４が炭素原子数１〜５
のアルキル基であり、Ｒ＿５が炭素原子数１〜５のアル
キル基又はフェニル基であり、Ｒ＿６がハロゲン原子、
炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のア
ルコキシ基又は炭素原子数１〜５のアルキルチオ基であ
る特許請求の範囲第１項記載のシクロヘキセン誘導体又
はその塩。
（３）Ｒ＿１がエチル基又はｎ−プロピル基であり、Ｒ
＿２がエチル基、プロペニル基、ブテニル基又はクロロ
プロペニル基であり、Ｒ＿３が水素原子又はアルキル基
の炭素原子数が１〜５のアルコキシカルボニル基であり
、Ｒ＿４がメチル基又はエチル基であり、Ｒ＿５がメチ
ル基又はフェニル基であり、Ｒ＿６が塩素原子、メチル
基、メトキシ基、メチルチオ基である特許請求の範囲第
２項記載のシクロヘキセン誘導体又はその塩。
（４）５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール
−４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロピル）−
３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン又はそ
の塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（５）５−（１，３−ジメチル−４−メチルチオピラゾ
ール−４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロピル
）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン又
はその塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（６）５−（５−クロロ−５−メチル−１−フェニルピ
ラゾール−４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロ
ピル）−５−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン又はその塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物
。
（７）５−（５−クロロ−３−エチル−１−メチルピラ
ゾール−４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロピ
ル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン
又はその塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（８）５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール
−４−イル）−２−（１−クロチルオキシイミノプロピ
ル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン
又はその塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（９）５−（５−クロロ−１，５−ジメチルピラゾール
−４−イル）−２−｛１−（３−クロロ−２−プロペニ
ルオキシイミノ）プロピル｝−３−ヒドロキシ−２−シ
クロヘキセン−１−オン又はその塩である特許請求の範
囲第３項記載の化合物。
（１０）６−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾー
ル−４−イル）−５−（１−エトキシイミノブチル）−
４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−シクロヘキセンカル
ボン酸メチルエステル又はその塩である特許請求の範囲
第３項記載の化合物。
（１１）２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒド
ロキシ−５−（１，３，５−トリメチルピラゾール−４
−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン又はその塩で
ある特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（１２）２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒド
ロキシ−５−（５−メトキシ−１，３−ジメチルピラゾ
ール−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン又は
その塩である特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（１３）２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒド
ロキシ−５−（５−メトキシ−３−メチル−１−フェニ
ルピラゾール−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−
オン又はその塩である特許請求の範囲第３項記載の化合
物。
（１４）５−（５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾー
ル−４−イル）−２−（１−エトキシイミノプロピル）
−３−ヒドロキシ−４−メチル−２−シクロヘキセン−
１−オン又はその塩である特許請求の範囲第２項記載の
化合物。
（１５）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し
、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、
炭素原子数１〜３のアルキルチオ基又はアルキル基の炭
素原子数が１〜３のアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ
＿４は炭素原子数１〜５のアルキル基又はフェニル基を
示し、Ｒ＿５は炭素原子数１〜５のアルキル基又はハロ
ゲン原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基で置換され
ても良いフェニル基を示し、Ｒ＿６はハロゲン原子、炭
素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアル
コキシ基、炭素原子数１〜５のアルキルチオ基、炭素原
子数１〜５のアルキルスルフィニル基、アルキル基の炭
素原子数が１〜５で同一でも異っても良いモノ又はジア
ルキルアミノ基、フェノキシ基、ハロゲン原子及び／又
は炭素原子数１〜３のアルキル基で置換されたフェノキ
シ基、又はフェニルチオ基を示す。）で表わされる化合物を塩基の存在下、一般式（III）：Ｒ＿２ＯＮＨ＿２（III）（式中、Ｒ＿２はハロゲン原子によって置換されても良
い炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子によっ
て置換されても良い炭素原子数３〜５のアルケニル基又
は炭素原子数３〜４のアルキニル基を示す。）で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及び
Ｒ＿６は前記に同じ。）で表わされるシクロヘキセン誘導体又はその塩の製造方
法。
（１６）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＿１は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し、
Ｒ＿２はハロゲン原子によって置換されても良い炭素原
子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子によって置換さ
れても良い炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原
子数３〜４のアルキニル基を示し、Ｒ＿３は水素原子、
炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のア
ルキルチオ基又はアルキル基の炭素原子数が１〜３のア
ルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿４は炭素原子数１〜
５のアルキニル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿５は炭素
原子数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子又は炭素原
子数１〜５のアルキル基で置換されても良いフェニル基
を示し、Ｒ＿６はハロゲン原子、炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子
数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキ
ルスルフィニル基、アルキル基の炭素原子数が１〜３で
同一でも異つても良いモノ又はジアルキルアミノ基、フ
ェノキシ基、ハロゲン原子及び／又は炭素原子数１〜３
のアルキル基で置換されたフェノキシ基、又はフェニル
チオ基を示す。）で表わされるシクロヘキセン誘導体又はその塩を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。
（１７）一般式 I において、Ｒ＿１が炭素原子数１〜
５のアルキル基であり、Ｒ＿２が炭素原子数１〜５のア
ルキル基、ハロゲン原子によって置換されても良い炭素
原子数３〜５のアルケニル基であり、Ｒ＿３が水素原子
、炭素原子数１〜３のアルキル基又はアルキル基の炭素
原子数が１〜３のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ＿
４が炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ＿５が炭
素原子数１〜５のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ
＿６がハロゲン原子、炭素原子数１〜５のアルキル基、
炭素原子数１〜５のアルコキシ基又は炭素原子数１〜５
のアルキルチオ基であるシクロヘキセン誘導体又はその
塩を有効成分として含有することを特徴とする特許請求
の範囲第１６項記載の除草剤。
（１８）一般式 I において、Ｒ＿１がエチル基又はｎ
−プロピル基であり、Ｒ＿２がエチル基、プロペニル基
、ブテニル基又はクロロプロペニル基であり、Ｒ＿３が
水素原子又はアルキル基の炭素原子数が１〜３のアルコ
キシカルボニル基であり、Ｒ＿４がメチル基又はエチル
基であり、Ｒ＿５がメチル基又はフェニル基であり、Ｒ
＿６が塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基
であるシクロヘキセン誘導体又はその塩を有効成分とし
て含有することを特徴とする特許請求の範囲第１７項記
載の除草剤。
（１９）有効成分が５−（５−クロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−イル）−２−（１−エトキシイミノ
プロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン又はその塩である特許請求の範囲第１８項記載の
除草剤。
（２０）有効成分が５−（１，３−ジメチル−４−メチ
ルチオピラゾール−４−イル）−２− （１−エトキシイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセン−１−オン又はその塩である特許請求
の範囲第１８項記載の除草剤。
（２１）有効成分が５−（５−クロロ−３−メチル−１
−フェニルピラゾール−４−イル）−２−（１−エトキ
シイミノプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン又はその塩である特許請求の範囲第１８
項記載の除草剤。
（２２）有効成分が５−（５−クロロ−３−エチル−１
−メチルピラゾール−４−イル）−２−（１−エトキシ
イミノプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−オン又はその塩である特許請求の範囲第１８項
記載の除草剤。
（２３）有効成分が５−（５−クロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−イル）−２−（１−クロチルオキシ
イミノプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−オン又はその塩である特許請求の範囲第１８項
記載の除草剤。
（２４）有効成分が５−（５−クロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−イル）−２−（１−（３−クロロ−
２−プロペニルオキシイミノ）プロピル）−３−ヒドロ
キシ−２−シクロヘキセン−４−オン又はその塩である
特許請求の範囲第１８項記載の除草剤。
（２５）有効成分が６−（５−クロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−イル）−３−（１−エトキシイミノ
ブチル）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−５−シクロヘ
キセンカルボン酸メチルエステル又はその塩である特許
請求の範囲第１８項記載の除草剤。
（２６）有効成分が２−（１−エトキシイミノブチル）
−３−ヒドロキシ−５−（１，３，５−トリメチルピラ
ゾール−４−イル）−２−シクロヘキセン−１−オン又
はその塩である特許請求の範囲第１８項記載の除草剤。
（２７）有効成分が２−（１−エトキシイミノブチル）
−３−ヒドロキシ−５−（５−メトキシ−１，３−ジメ
チルピラゾール−４−イル）−２−シクロヘキセン−１
−オン又はその塩である特許請求の範囲第１８項記載の
除草剤。
（２８）有効成分が２−（１−エトキシイミノブチル）
−３−ヒドロキシ−５−（５−メトキシ−３−メチル−
１−フェニルピラゾール−４−イル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン又はその塩である特許請求の範囲第１８
項記載の除草剤。
（２９）有効成分が５−（５−クロロ−１，３−ジメチ
ルピラゾール−４−イル）−２−（１−エトキシイミノ
プロピル）−３−ヒドロキシ−４−メチル−２−シクロ
ヘキセン−１−オン又はその塩である特許請求の範囲第
１７項記載の除草剤。
（３０）畑作用である特許請求の範囲第１６項記載の除
草剤。
（３１）出芽前処理用である特許請求の範囲第３０項記
載の除草剤。
（３２）出芽後処理用である特許請求の範囲第３０項記
載の除草剤。
（３３）大豆用又は小麦用である特許請求の範囲第３１
項記載の除草剤。
（３４）大豆用又は小麦用である特許請求の範囲第３２
項記載の除草剤。
（３５）望ましからぬ雑草から植物を保護するために一
般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜５のアルキル基を示し
、Ｒ＿２はハロゲン原子によって置換されても良い炭素
原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子によって置換
されても良い炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素
原子数３〜４のアルキニル基を示し、Ｒ＿３は水素原子
、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３の
アルキルチオ基又はアルキル基の炭素原子数が１〜３の
アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ＿４は炭素原子数１
〜５のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿５は炭素
原子数１〜５のアルキル基又はハロゲン原子又は炭素原
子数１〜３のアルキル基で置換されても良いフェニル基
を示し、Ｒ＿６はハロゲン原子、炭素原子数１〜５のア
ルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子
数１〜５のアルキルチオ基、炭素原子数１〜５のアルキ
ルスルフィニル基、アルキル基の炭素原子数が１〜３で
同一でも異っても良いモノ又はジアルキルアミノ基、フ
ェノキシ基、ハロゲン原子及び／又は炭素原子数１〜３
のアルキル基で置換されたフェノキシ基、又はフェニル
チオ基を示す。）で表わされるシクロヘキセン誘導体又はその塩を有効成
分として含有する除草剤を有効成分量として１ヘクター
ル当り０．０１ｇ〜５．０Ｋｇ処理することを特徴とす
る除草方法。
（３６）Ｒ＿１が炭素原子数１〜５のアルキル基であり
、Ｒ＿２が炭素原子数１〜５のアルキル基、ハロゲン原
子によつて置換されても良い炭素原子数３〜５のアルケ
ニル基であり、Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１〜３の
アルキル基又はアルキル基の炭素原子数が１〜５のアル
コキシカルボニル基であり、Ｒ＿４が炭素原子数１〜５
のアルキル基であり、Ｒ＿５が炭素原子数１〜５のアル
キル基又はフェニル基であり、Ｒ＿６がハロゲン原子、
炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のア
ルコキシ基又は炭素原子数１〜５のアルキルチオ基であ
る特許請求の範囲第３５項記載の除草方法。
（３７）畑作に処理する特許請求の範囲第３５項記載の
除草方法。
（３８）出芽前に処理する特許請求の範囲第３７項記載
の除草方法。
（３９）出芽後に処理する特許請求の範囲第３７項記載
の除草方法。
（４０）作物が大豆又は小麦である特許請求の範囲第３
８項記載の除草方法。
（４１）作物が大豆又は小麦である特許請求の範囲第３
９項記載の除草方法。